DE2032073B2 - Verfahren zur gewinnung bzw. herstellung von reinem tetrachlorbisphenol a - Google Patents

Verfahren zur gewinnung bzw. herstellung von reinem tetrachlorbisphenol a

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DE2032073B2 DE19702032073 DE2032073A DE2032073B2 DE 2032073 B2 DE2032073 B2 DE 2032073B2 DE 19702032073 DE19702032073 DE 19702032073 DE 2032073 A DE2032073 A DE 2032073A DE 2032073 B2 DE2032073 B2 DE 2032073B2
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Description

erneute Adduktbildung einsetzen kann. Sie ist daher besonders für eine kontinuierliche Arbeitsweise unter Rückführung der Essigsäure geeignet.
Bei extrem hohen Reinheitsanorderungen an das Endprodukt kann man das Verfahren noch dadurch ergänzen, daß man das zunächst anfallende Addukt vor seiner Spaltung noch einmal aus Essigsäure umkristallisiert, so daß wiederum im Temperaturbereich zwischen etwa 15° und etwa 55°C ein Addukt auskristallisiert, das man anschließend nach einer der beschriebenen ι ο Methoden spaltet.
Schließlich kann man das Tetrachlorbisphenol aus dem Addukt auch dadurch gewinnen, daß man das Addukt aufschmilzt und auf eine so hohe Konzentration einengt, daß oberhalb der peritektischen Temperatur für das Addukt von 55° C, z. B. bei 65° C, beim Abkühlen reines Tetrachlorbisphenol auskristallisiert.
Da man die Chlorierung von Phenolen bekanntlich in essigsaurer Lösung durchführen kann, ist das neue Reinigungsverfahren für das Tetrachlorbisphenol A über das Essigsäure-Addukt besonders geeignet, mit der Herstellung des Tetrachlorbisphenols durch Chlorieren von Bisphenol A in Essigsäure unmittelbar verbunden zu werden, wobei man zweckmäßig kontinuierlich verfährt. ·
So kann man z. B. eine Suspension oder Lösung von Bisphenol A in Essigsäure, deren Wassergehalt jedoch nicht über etwa 5 Gewichtsprozent liegen sollte, deren Konzentration aber praktisch nicht von Einfluß auf die Qualität des Chlorierungsproduktes ist — in bezug auf die Entstehung von Neben- und Spaltprodukten hat sich eine Bisphenolkonzentration von etwa 10 bis etwa 25 Gewichtsprozent als vorteilhaft erwiesen — kontinuierlich einer Rührkesselkaskade oder einer Reaktionskolonne zuführen, die mit Chlor begast wird. Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwischen etwa 15° und etwa 55°C, bevorzugt zwischen etwa 25° und etwa 45°C. Die kontinuierlich auslaufende Tetrachlorbisphenol-Essigsäurelösung führt man dann kontinuierlich der Addukt-Kristallisation zu, die unter den vorstehend angegebenen Bedingungen stattfindet. Die Mutterlauge kann man zum überwiegenden Teil, d. h. bis zu etwa 50 bis 95%, vorzugsweise 70 bis 90%, in die Chlorierungsstufe zurückführen. Die zur ausgeschiedenen Adduktmenge äquivalente Menge Bisphenol A und die abgeführte Menge Essigsäure, gegebenenfalls einschließlich der aus dem Addukt abgespaltenen Essigsäure, können in der Chlorierungsstufe kontinuierlich ergänzt werden, so daß sich für das gesamte Verfahren stabile und stationäre Betriebsbedingungen ergeben.
Im allgemeinen ist es zweckmäßig, bei der Chlorierung geeignete Katalysatoren zuzugeben, z. B. Pyridin oder Nickelsalze. Dadurch verläuft die Chlorierung rascher und selektiver zugunsten des Tetrachlorbisphenols, und die sonst bei der Chlorierung in Essigsäure zu beobachtende Spaltung des Bisphenols und die Bildung von überchlorierten und alkylchlorierten Produkten werden weitgehend unterdrückt, so daß die Chlorausbeute nahezu quantitativ ist.
Beispiel 1
1000 g einer Tetrachlorbisphenol-A-Rohware werden in 2400 g Essigsäure, die 6 Gewichtsprozent Wasser enthält, bei 53°C gelöst. Nach dem Abkühlen dieser Lösung auf 20°C erhält man 1050 g Essigsäure/Tetrachlorbisphenol-A-Addukt-Kristallisat, das nach dem Abtrennen der Mutterlauge durch Zentrifugieren 26,1 Gewichtsprozent Essigsäure enthält. 100 g des Addukls werden im Vakuum bei 50°—6OCC thermisch in Tetrachlorbisphenol und Essigsäure zerlegt.
Das Addukt ist durch folgende Eigenschaften charakterisiert:
a) Röntgenstrukturmerkmale: Netzebenenabständc (s. Diagramm 1) Fig. 1.
b) Peritektikum im Schmelzpunktdiagramm im System Essigsäure/Tetrachlorbisphenol A. Die peritektische Temperatur liegt bei 55°C.
c) Gehalt an Essigsäure: 26,1 Gewichtsprozent (24,7 Gewichtsprozent ist der berechnete Essigsäure-Gehalt für ein Addukt aus 2 Molen Essigsäure und 1 Mol TCB).
Der Reinigungseffekt der beschriebenen Kristallisation:
Produkt Erstarrungs Farbe der Verseifbares Gehalt an
punkt Schmelze Chlor Mono-Di-,
Trichlor-
phenol
0C Hazen-Skala ppm Gew.-%
Rohware-TCB 129 400 950 3,2
TCB (aus Addukt) 133,2 90 86 <0,l
Beispiel 2
1000 g Essigsäure/TCB-Addukt mit einem Essigsäure-Gehalt von 260 g werden bei 95° C aufgeschmolzen und dann auf 65°C abgekühlt, wobei TCB auskristallisiert, das durch Zentrifugieren bei ebenfalls 65°C von der Mutterlauge abgetrennt wird. Das isolierte Produkt enthält <2 Gewichtsprozent Essigsäure. Die Röntgenstrukturmerkmale entsprechen denen des TCB (trokken).
Beispiel 3
228 g (1 Mol) Bisphenol A werden in 950 g Essigsäure und 20 g Wasser gelöst und durch Einleiten von 291 g (4,1 Mol) Chlorgas und innerhalb von 1,5 Stunden zum Tetrachlorbisphenol A chloriert. Die Temperatur wird während der Reaktion auf 40°C gehalten. Nach dem Abtrennen der während der Chlorierung entstehenden und sich teilweise lösenden Salzsäure durch Evakuieren wird die Lösung auf 20°C gekühlt, wobei sich 350 g Essigsäure/TCB-Addukt-KristaMe abscheiden. Das Kristallisat wird abgenutscht, mit wenig Essigsäure nachgewaschen und geschleudert. Der Essigsäuregehalt beträgt 25,7 Gewichtsprozent.
100 g des isolierten Addukts werden bei 50°C und 20 Torr thermisch in TCB und Essigsäure zerlegt. Außerdem werden 100 g des Addukts mit 100 g Wasser bei 90°C extrahiert und anschließend im Vakuum getrocknet.
5 20 32 Beis pi 073 6 Gehalt an Mono-Di-,
Verseifbares Trichlorphenol
Produkt Erstarrungs Farbe der Chlor Gew.-%
punkt Schmelze ppm -0,1
thermisch zerlegt 0C Hazen-Skala 98
TCB aus Addukt, 132,9 100 gaschromatogr.
durch Fest/fl.-Extraktion (rötlich) 35 nicht nachweisbar
TCB aus Addukt 133,4 40
mit Wasser
el 4
Bisphenol A wird wie im Beispiel 3 chloriert, jedoch unter Zugabe von 0,3 Gewichtsprozent NiCb, bezogen auf Bisphenol A.
Die Chlorierung erfolgt in 45 Minuten.
100 g Addukt werden wie im Beispiel 3 thermisch zerlegt.
Produkt
Erstarrungspunkt
Farbe der
Schmelze
Hazen-Skala
Verseifbares
Chlor
ppm
Gehalt an
Mono-Di-,
Trichlorphenol
Gew.-%
TCB aus Addukt, thermisch zerlegt
133,6
90
Beispiel 5
Bisphenol A wird nach dem skizzierten Schema (Fig. 4) unter Rückführung von Mutterlauge kontinuierlichchloriert:
Eine 11,1 gewichtsprozentige Bisphenol-A-Lösung in Essigsäure, die etwa 0,5 Gewichtsprozent Wasser enthält, wird aus dem Lösekessel I kontinuierlich durch die Leitung 4 in den Chlorierungsreaktor II gepumpt. Bei konstant auf 400C gehaltener Temperatur wird in (II) chloriert. Pro Stunde werden 0,555 kg Bisphenol A und 0,7 kg Chlor durchgesetzt. Die chlorwasserstoffhaltigc Chlorierungslösung wird über die Leitung 5 in der Destillationsstufe III bei 50cC entgast und derart eingeeingt, daß das Gewichtsverhältnis Tetrachlorbisphcnol A: Essigsäure 1 : 2,5 beträgt. Der in der Stufe III abgetrennte Chlorwasserstoff wird durch die Leitung 8 abgenommen, die in (III) abdestillierte Essigsäure durch die Leitung 13 nach (I) zurückgeführt.
Die aus (III) durch die Leitung 6 in die Kristallisationsvorrichtung IV abfließende Lösung wird in (IV) auf 20°C gekühlt, wobei sich 1,0 kg/h Essigsäure/TCB-Addukl abscheidet.
Die bei der Kristallisation in (IV) anfallende Mutterlauge wird zu 80% durch die Leitung 12 in die Chlorierungsstufe II zurückgepumpt, der Rest (20%) durch die Leitung 9 abgeführt und gesondert aufgearbeitet.
Das nach der Kristallisation durch Zentrifugieren abgetrennte Addukt wird durch die Leitung 7 kontinuierlich in einer Fest/flüssig-Extraktionskolonne V mit 500C warmem Wasser im Gegenstrom extrahiert wobei pro 1 kg Addukt 1 kg Wasser verwendet wird Das Extraktionswasser enthält 1 Gewichtsprozent Natriumthiosulfat. Das wasserfeuchte TCB wird im Vakuum bei 70° C getrocknet.
Die durch Ausschleusen von Mutterlauge entstehnden Essigsäureverluste werden durch die Leitung 2 in Stufe I ständig ergänzt. Die bei der Fest/flüssig Extraktion V anfallende verdünnte Essigsäure wird in einer Nebenanlage aufgearbeitet und als 99gewichtsprozentige Essigsäure über die Leitung 11 nach Stufe 1 zurückgeführt. Bisphenol A wird durch Leitung 1 kontinuierlich eindosiert, TCB durch die Leitung 10 entnommen.
Produkl
Erstarrungs Farbe der Verseift). Gehalt an Di-,
punkt Schmelze Chlor Trichlorphenol
% Hazen-Skala ppm Gew.-%
132,8 150 120 0,1
(rotstichig)
133,1 60 30 gaschromatogr. nicht
nachweisbar
TCB aus Addukt der Trocknung gewonnen
TCB aus Wasser-Extraktion
Beispiel 6
1 kg des im Beispiel 5 in der Kristallisierstufe IV abgetrennten Essigsäure-ZTCB-Adduktes wird diskontinuierlich mit 0,7 kg Wasser bei 90°C extrahiert. Das abgetrennte feuchte TCB wird mit 0,2 kg Wasser viachgewaschen und getrocknet.
Produkt
Erstarrungspunkt
"/0
Farbe der
Schmelze
Hazcn-Skaln
Vcrseifb.
Chlor
ppm
Gehalt an Mono-Di-,
Trichlorphenol
Gcw.-%
TO! mit Wasser extrahiert
133,4
70
40
gaschromatogr. nicht nachweisbar
Beispiel 7
Eine lOgewichtsprozentige Chlorbenzollösung des Adduktes (Beispiel 5, Kristallisierstufe IV) wird bei 30°( in einer Siebbodenkolonne im Gegenstrom kontinuierlich extrahiert. Das Gewichtsverhältnis von chlorbenzo lischer Phase zu wäßriger Phase beträgt 4:1. Aus der organischen Phase wird TCB durch Abdampfen de Lösungsmittels gewonnen.
Produkt Erstarrungs Farbe der Verseifb. Gehalt an
punkt Schmelze Chlor Mono-Di-,
Tnchlorphenol
% Hazen-Skala ppm Gew.-%
TCB aus Addukt durch fl.-fl.-Extrakt. 133,3 30 35 <0,l
gewonnen
Beispiel 8
Eine an TCB lOgewichtsprozentige Chlorbenzollösung des Adduktes (aus Beispiel 5, Kristallisierstufe IV wird diskontinuierlich bei 400C mit einer 0,5gewichtsprozentigen wäßrigen Oxalsäurelösung extrahiert. Au 1 Gewichtsteil organische Phase kommt ein Gewichtsteil wäßrige Phase.
Produkt
Erstarrungspunkt
Farbe der
Schmelze
Verseifb. Chlor
Gehalt an Chlor-Phenolen
Hazen-Skala ppm
TCB aus Addukt durch fl.-fl.-Extrakt.
133,5
40 gaschromatogr. nicht
nachweisbar
Hierzu 4 Blatt Zeichnungen

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Gewinnung von reinem Tetrachlorbisphenol A, dadurch gekennzeichnet, daß man aus einer Lösung des rohen Tetrachlorbisphnol A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bi szu etwa 10 Gewichtsprozent durch Wärmeentzug oder/und durch isotherme Verdampfung überschüssiger Essigsäure im Temperaturereich von etwa 55° bis etwa 150C die Kristallisation eines Tetrachlorbisphenol-A-Essigsäure-Adduktes im Molverhältnis 1 :2 herbeigeführt, das abgeschiedene Addukt von der Mutterlauge abtrennt und das Tetrachlorbisphenol A durch Spalten des Adduktes gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Addukt durch Behandeln mit gegebenenfalls ein Reduktionsmittel oder/und ein Netzmittel oder/und einen Metallkomplexbildner enthaltendem Wasser spaltet.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Addukt vor seiner Spaltung aus Essigsäure derart umkristallisiert, daß wiederum im Temperaturbereich von etwa 55° bis etwa 15°C das Addukt auskristallisiert.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man von einer essigsauren Lösung von rohem Tetrachlorbisphenol A ausgeht, die durch Chlorierung von in Essigsäure suspendiertem oder gelöstem Bisphenol A mit gasförmigem Chlor erhalten worden ist.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von einem Tetrachlorbisphenol A (3,3',5,5'-Tetrachlor-4,4'-dihydroxydiphenylpropan-2,2), wie es z. B. zur Herstellung von hochtemperaturbeständigen, schwerbrennbaren Polykondensationsprodukten, wie aromatischen Polyestern, insbesondere Polycarbonaten, gebraucht wird und durch wiederholtes Umkristallisieren des Rohproduktes wenn überhaupt, dann nur mit sehr großem Aufwand bisher erhältlich ist.
Es wurde nun gefunden, daß aus etwa 40- bis etwa 10 gewichtsprozentigen Lösungen von Tetrachlorbisphenol A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bis zu etwa 10 Gewichtsprozent im Temperaturbereich zwischen etwa 55° und etwa 15° C ein Addukt aus 1 Mol Tetrachlorbisphenol A und 2 Molen Essigsäure auskristallisiert, das thermisch oder durch Behandeln mit Wasser in Tetrachlorbispenol A und Essigsäure gespalten wird, und daß dieser Weg der Isolierung des Tetrachlorbisphenols A selbst aus stark verunreinigtem Rohprodukt zu einem hochreinen Endprodukt führt.
Die Kristallisation kann herbeigeführt werden entweder dadurch, daß man bei.einer Temperatur oberhalb derjenigen, bei der die Kristallisation des Adduktes beginnt, eine Lösung des rohen Tetrachlorbisphenols A in der Essigsäure im Konzentrationsbereich zwischen etwa 40 und etwa 10 Gewichtsprozent bereitet, sei es durch Auflösen des Rohproduktes in der entsprechenden Menge Essigsäure, sei es durch Einengen einer verdünnteren Ausgangslösung und diese Lösung durch Wärmeentzug abkühlt, oder dadurch, daß man eine verdünntere Ausgangslösung auf eine Temperatur innerhalb des genannten Temperaturbereichs einstellt und die überschüssige Essigsäure isotherm abdampft.
35
40
45
50
55
60
65 Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von reinem Tetrachlorbisphenol A, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man aus einer Lösung des rohen Tetrachlorbisphenols A in Essigsäure mit einem Wassergehalt bis zu etwa 10 Gewichtsprozent durch Wärmeentzug und/oder durch isotherme Verdampfung überschüssiger Essigsäure im Temperaturbereich von etwa 55° bis etwa 15°C die Kristallisation eines Tetrachlorbisphenol-A-Essigsäure-Adduktes im Molverhältnis 1 :2 herbeiführt, das abgeschiedene Addukt von der Mutterlauge abtrennt und das Tetrachlorbisphenol A durch Spalten des Adduktes gewinnt.
Wie schon erwähnt, kann diese Spaltung durch Erhitzen des Adduktes, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, herbeigeführt werden, wobei die Essigsäure verdampft und das reine Tetrachlorbisphenol A zurückbleibt.
Ein besonders reines Produkt erhält man jedoch dadurch, daß man das Addukt mit Wasser behandelt, dem man zur Beseitigung von gegebenenfalls bei der Herstellung des Tetrachlorophenols entstandenen, oxidierend wirkenden Verunreinigungen ein Reduktionsmittel, z. B. Schwefeldioxid, Sulfite, Thiosulfate, Dithionite oder Oxalsäure in Mengen von etwa 0,01 bis etwa 1 Gewichtsprozent, zusetzen kann, ferner auch Netzmittel oder Komplexbildner, die Metallkationen, welche durch Verwendung von MetaHkatalysatoren oder durch Korrosion von Metallapparaturen in das Rohprodukt gelangt sind, binden, wie etwa Nitrilotriessigsäure und Äthylendiaminotetraessigsäure.
Die hierfür erforderliche Wassermenge beträgt mindestens etwa 0,5 Gewichtsteile je Gewichtsteil Addukt. Um keine unnötig verdünnte Essigsäure entstehen zu lassen, ist es zweckmäßig, etwa 5 Gewichtsteile Wasser je Gewichtsteil Addukt nicht zu überschreiten. Im allgemeinen kommt man mit etwa 1 bis etwa 2 Gewichtsteilen Wasser je Gewichtsteil Addukt gut aus.
Die Adduktspaltung kann entweder durch Behandeln des kristallinen Addukt mit dem Wasser erfolgen, zweckmäßig im Temperaturbereich von etwa 20° bis etwa 90°C, vorzugsweise bis etwa 50°C. Hierzu kann man sich z. B. eines Rührgefäßes oder einer Fest-flüssig-Extraktionsapparatur bedienen. Das Addukt zerfällt in kurzer Zeit, und man erhält verdünnte wäßrige Essigsäure und reines Tetrachlorbisphenol, das man von der Suspension z. B. durch Filtrieren abtrennen und von der noch anhaftenden Flüssigkeit durch Trocknen befreien kann.
Man kann aber auch das Addukt in einem inerten organischen Lösungsmittel, welches das Addukt und das Tetrachlorbisphenol A löst, mit Wasser jedoch praktisch nicht mischbar ist, auflösen, die Lösung mit dem Wasser behandeln, z. B. mittels einer Mischer-Scheider-Apparatur oder einer Extraktionskolonne, die organische Phase abtrennen und hieraus das Tetrachlorbisphenol A isolieren, z. B. durch Verdampfen des Lösungsmittels.
Hierfür geeignete Lösungsmittel sind z. B. Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Chlortoluol und 1,2-Dichloräthan.
Bei dieser Flüssig/flüssig-Extraktion, die bei Raumtemperatur durchgeführt werden kann, kommt man mit besonders wenig Wasser, d. h. mit etwa 0,5 bis etwa 1 bis 2 Gewichtsteilen Wasser je Gewichtsteil Addukt, aus, so daß eine nur wenig verdünnte Essigsäure anfällt, die man durch Destillieren oder Extrahieren mit Lösungsmitteln leicht wieder aufkonzentrieren und für eine
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