DE2027345A1

DE2027345A1 - Substituierte Uretidin 2,4 dione und ihre Verwendung als Herbizide

Info

Publication number: DE2027345A1
Application number: DE19702027345
Authority: DE
Inventors: Karl Heinz Dr 6710 Franken thai Fischer Adolf Dr 6704 Mutter Stadt Zeeh Bernd Dr 6700 Ludwigshafen Konig
Original assignee: Badische Anilin and Sodafabrik AG
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1970-06-04
Filing date: 1970-06-04
Publication date: 1971-12-16
Also published as: GB1341596A; ZA713416B; CS167315B2; FR2095934A5; DK130331C; CH551747A; NL7107510A; SE390021B; CA997359A; HU162537B; IT942114B; SU550956A3; AT306431B; DK130331B; BE768051A; PL77260B1

Description

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG

Unser ZeichenrO.Z. 26 802 Schs/Wnz 6700 Ludwigshafen, 3.6.197O

Substituierte Uretidin-2,4-dione und ihre Verwendung als

Herbizide

Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Uretidin-2,4-dione, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Herbizide, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten.

Es ist bekannt, 2-Methyl-4-chlor-phenoxyessigsäure als herbiziden Wirkstoff zu verwenden. Seine Wirkungen befriedigen jedoch nicht.

Es wurde gefunden, daß neue substituierte Uretidin-2,4-dione der Formel _Q

E'-IMt-E

worin R einen niederen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (OH₅, C₂Hc* i-C,H„, n-C.Hg, t-C.Hg) und R' einen Rest der Formel

bedeutet, wobei R" und/oder R·" Wasserstoff, Halogen (Fluor, Chlor, Brom, Jod), niederes Alkyl (C₁-Cp)> niederes Alkoxy (mit Alkyl nicht größer als G,), niederes Thioalkyl (mit Alkyl nicht größer als C,'), Halogenalkyl (Trifluormethyl-), Mesyl-(Methylsulfonyl), Cyan-, Ν,Ν-Dimethylamidosulfonyl-, 4^f-Chlorphenoxyphenylbedeuten und R' auch der 2-Benzthiazolylrest sein kann, R"¹ ferner einen Alkylcarbamoyloxyrest der Formel

R^V

-°-S-^N^iv

243/70 0 ^K ■ . V -2-

10 9851/1908

-.2 - Q.Z. 26 802

20273 A 5.

bedeutet, wobei ■

TV '' ■''"'

R^XT Wasserstoff und

R besonders verzweigtes Alkyl (C₁-Cq) oder eine durch Chloroder Brom-, Benzyl-, Phenyl-, Cyclohexyl-, Norbornyl-, niedere (C.-C,) Alkoxy- oder Alkylthiogruppen substituierte geradkettige besonders aber verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.

V
R kann z.B. bedeuten:

eine ß-Methoxyäthyl-, ß-Äthoxyäthyl-, ^-Methoxypropyl-, /-Chlorpropyl-, (<X.-Chlormethyl)-propyl-, •Χ,'λ,-Dimethyl-ß-chloräthyl-, ^,oc-Dimethyl-ß-bromäthyl, Λ.,'X,&-Tris-(chlormethyl)-methyl-, V^-Bis-(chlormethyl)-äthyl-, *»*—Bie-(.ehlormethyl)-propyl-, OC-(Ghlormethyl)-äthyl-, Butin-(1 )-yl-(3)-, Methyl-(3)-butin-(i)-yl-(3)-, Methyl-(3)-pentin-(1)-yl-(3)-, Methyl-(3)-buten-(i)-yl-(3)-, Methyl-(3)-penten-(1 )-yl-(3)-, (^,-Xr-Dimethyl-(ß-m9thylthio)-äthyl-, OC,oc-Diniethyl-(ß-methoxy)-äthyl, 0<.A-Dimethyl-(ß-äthyl-thio)-äthyl-, X-(Methylthiomethyl)-propyl-, oC-(Methoxymethyl)-propyl-, Ü.-(Methylthiomethyl)-äthyl-, ;X-(Methoxymethyl)-äthyl-, ö^OC-Dimethylbenzyl-, 3-Phenyl-3-methyl-propin-(i)-yl-(3)-» <5(.-Methyl-<)C-(trichlormethyl)T äthyl-, Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, tert-Butyl-, 3-Methylbutyl-(2)~, 4-Methylpentyl-(3)-f Butyl-(2)-, hexyl- oder Pentyl-(3)-gruppe.

Die neuen substituierten Uretidin-2,4-dione lassen sich im

Unterschied zu den bekannten ' symmetrisch substituierten Uretidin-2,4-dionen nicht durch Dimerisierung von Isocyanaten herstellen.

¹'A.W. Hofmann, Ber.dtsch.ehem.Ges. 4, 246 (1871) H.L. Snape, J.chem.Soc. (London), 4S, 254 (1886) U.S.P. 3 290 288 (6.12.1966); Farbenfabriken Bayer,

■Erf.» G. Oertel und H. Holtschmidt; ¹CA. 67, P 90 788 y (1967) U.S.P. 2 671 082 (2.3.1954); DuPont de Nemours, Erf.i 0.Stallmann; O.A. 49, 2510 g (1955).

—3

109851/1908

Man erhält sie vielmehr aus AllophansäureChloriden durch Abspaltung von Salzsäure mit Hilfe einer geeigneten Base:

II R'-N-C-II I

Ä ^aci

wobei R und R¹ die oben angeführten Bedeutungen haben. Die Allophansäurehalogenide wiederum erhält man aus den N,N¹-substituierten Harnstoffen und Phosgen.

Geeignete Basen sind z.B. organische Aminkomponenten oder auch anorganische Basen. Während man mit organischen Aminen (z.B. Trimethyl-, Triäthyl-, Triisopropylamin, Bicyclooctylamin, Pyridin» NfU-Dimethylcyclohexylamin, Ν,Ν-Dimethylanilin) in organischen einphasigen Medien arbeiten kann, werden die Cyclisierungen mit anorganischen Basen in zweiphasigen Medien durchgeführt. Anorganische geeignete Basen sind z.B. Alkali- und Erdalkalihydroxide und -carbonate.

Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der neuen Verbindungen erläutern.

Beispiel 1

276,5 Gewichtsteile N-Methyl-N'-(p-chlorphenyl)-harnstoff werden in 2000 Teilen Tetrahydrofuran suspendiert und langsam bei 20⁰C einer lösung von 270 Teilen Phosgen in 800 Teilen Äthylenchlorid zugesetzt. Man rührt 15 Stunden bei 20⁰C nach und rührt anschließend 3 Stunden bei 50 bis 6O⁰C weiter. Nach dem Ausblasen der Mischung mit Stickstoff und Einengen des Rückstandes wird dieser mit Petroläther ausgerührt und abgesaugt. Der so erhaltene N-Methyl-N-chlorcarbonyl-N'-(p-chlorphenyl)-harnstoff hat den Schmelzpunkt 113 bis 115⁰C.

20 Gewichtsteile N-Methyl-N-chlorcarbonyl-N'-ip-chlorphenyl)-harnstoff werden in 100 Gewichtsteilen Benzol gelöst. Bei Raum-

10 985.1/190 8

temperatur (20⁰C) setzt man 10,2 Gewicht steile -N,.N-*Dime,tJbiyicyclohexylamin zu, rührt 18 Stunden nach, saugt das ausgefallene Aminhydrochlorid ab und engt die Benzollösung im Vakuum zur Trockene ein. Umkristalligation aus Cyclohexan (+ wenig Benzol) ergibt 11 Gewichtsteile N-Methyl-N'-(p-chlorphenyl)-uretidlndion vom Schmelzpunkt 121 bis 122⁰C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

. Beispiel 2

Zu einer Mischung von 83 Gewichtsteilen N-Methyl-N'-(m-hydroxyphenyl)-harnstoff, 500 Teilen Tetrahydrofuran und 1 Teil, Dibutyl-zinn-diacetat werden bei 20⁰C langsam 32 Teile Hethy1-isocyanat zugesetzt, die Mischung langsam auf 50⁰C erwärmt und 2 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. Das ausgefallene Pestprodukt wird abgesaugt und getrocknet. Rohausbeute: 81 Teile N-Methyl-N'-(m-methyicarbamoyloxyphenyl)-harnstoff, Pp bis 149⁰C.

fc Zu 44,6 Teilen N-Methyl-N¹-(m-methylcarbamoyloxyphenyl)-harnstoff gelöst in 500 Teilen Tetrahydrofuran werden langsam bei 20⁰C 36 Teile Phosgen gelöst in 120 Teilen Äthylendichlorid zugesetzt. Die Mischung wird 15 Stunden bei 20⁰O gerührt und anschließend 3 Stunden bei 50 bis 60⁰C weitergerührt. Nach dem Ausblasen der Mischung mit Stickstoff wird das Produkt eingeengt und der Rückstand aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 46 Teile N-Methyl-N-chlorcarbonyl-N¹-(m-methylcarbamoyloxyphenyl) -harnstoff, Schmelzpunkt 149 bis 15O⁰C. Die Synthese des N-Methyl-N'-(m-hydroxyphenyl)-harnstoffes erfolgt aus m-Aminophenol und Methylisocyanat nach bekannten Methoden.

109851/1908

O.Z. 26 802

21 ^S-Gewfbhtsteile N-Metiiyl-N-Ghlorcarbonyl-N'-Cin-methylcarTaai'oyloxyphenyl)-harnst off werden in 350 Gewicht ate ilen Tetrahydrofuran gelöst und bei Raumtemperatur (20⁰C) - unter gutem Rühren - 10 Gewichtsteile N,N-Dimethylcyclohexylamin zugesetzt. Man rührt noch 4 "bis 5 Stunden bei 30⁰C nach, saugt von ausgefallenem Hydrochlorid ab und engt die Lösung im-Vakuum ein. Der feste Rückstand wird aus Essigester umkristallisiert ? 8 Gewichtsteile N-Methyl-N'-Cm-methylcarbamoyloxyphenyl)-uretidindion, Pp. 118 bis 119⁰C.

Die Verbindung hat folgende Strukturformel:

H₃O-SH-O-O J

In entsprechender Weise können die folgenden Verbindungen erhalten werden. ·

R'-if; N-R

R\

Cl

OH,-

- ν \Jll-T— ■

CH,-2

10 9 8 5 1/19 0 8

(⁰C) ,
138 bis 139⁰C

124 bia 125⁰C

130 bis 131⁰C' 116 ^:bia ii7°C

80 bis 8i°Ö

-6-

ORIGiMAL INSPECTED

Cl

CP,

-KH-C

OH₃ CH,-C-NH-G-O

⁵I Jj

CH₅ 0 CH,

R CH₅-

CH₅-CH₅-

CH,-

CH₅-S-CH₂-C-NH-C-O-(Cft CH₅-

f³ Ii

CH₅-C-NH-C-O C³CH

?^H3 9 CH ₅-C-NH-C-0

CH₂OCH₅ ^

CH₅ 0

CH₅-C-NH-C-O-^

CH₂-S-C₂H₅ OH,

CH₅

CH₅-

^l3 ,-C-NH-

CH,-

CH,

CH,-C-NH-ö-0-<5y CH,-

CHo-O-C

' I₂-O-C₂H₅ ^χ CH₅ 0 "hVs-CHo-C-NH-C-OVrA CH,-

^)-S-CH₂-C-NH-C-O

(Ο) CH,- (⁰C)

101⁰C ■Γ'""³

_Λ bis 135⁰C

-7-

109851/1908

Nr. R* R

CH_x O

I ⁵ Il ~

21 ClCHg-C-HH-C-0-^O) CHj-

CHj

CHgClO

CHgCl "^

CHgCl 0

²³ CH_x-C-HH-A-O-^oN ^GH3"

CHgCl CHgCl 0

24 ClCHg-C-HH-A-O-^o) CHj-

CHgCl ^^

25 CHjCHg-CH-HH-C-O-^C^ CHj-

CHgCl "^

26 CHjOCH₂^ \ CH₃-

27 CH_xCH*j-0-CH_o - 0 CH,-

JCH-HH-C-O-

28 CHj-S-CHg 0 CHj-

g O

^CH-HH-C-O-^S

CHj

29' CH,^^ j _^^ GHj-

HC³⁸C ^^

CHj

30 (O)-C-HH-C-O-(O) CHj-

31 /-\i_™J__ft_v^ CHj-

C^JH -8-

109851/1908

Nr. R«

(o)-ch ₂ -c -nh -(j -0-(o) Ah₃

/TLf /"\

(O)-CH₂-CH₂-O-NH-A-O

-Q-NH-C-O-(O CH, CH,- CH,-

^CH-NH-C-O-;

O [-HH-(J-0-(θ)

CH₃-O-OH₂

CH₃-S-OHJ

CH₃-CH-NH-G-O-(OY CJH₂Cl ^^

CH,

CH,-

S-C-NH-C-O-

A:

H,

42 CH

-C-NH-C-0-/Qⁿ

Ah₃

CH₃

C-N

Ah,

3"~~CH

H₂O=CH

0 -NH-C-0 CH,-

OH,-

OH,- CH,- OH,-

OH,-

109851/1908

-9-

Hr.- R* R-

CH,

3 [
^^CHg-C-lIH-C-O

44 HC-G-C-NH

CH₃
45 . OH, ^PH-NH-C-O-^O) CH₃-

46 CH₃ 0 GH₃-

47 CH₃ O CH₃-

CH -CH-ffll

COOC₂H₅

0
49 Q^ Ρ. _t CH₃-

CH₃O CH₃

CH,

51 Cl-^V

Die neuen üretidin-2,4-dione besitzen eine ausgeprägte herbizide Wirksamkeit mit einem sehr breiten WirkungsSpektrum. Die Wirkung äußert sich insbesondere gegenüber Sinapis arvensis, Poa annua, Poa trivialia, Echinochloa crus-galli, Stellaria media, Matricaria ehamomilla ohne Schädigung der Nutzpflanzen, bei-

-10-109851/1908

spielsweise Getreide (Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Mais) oder Sojabohnen.

Die Aufwandmenge beträgt 1 bis 4 kg Wirkstoff je ha.

Die erfindungsgemäßen Herbizide können als lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren lösungen können Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten höher als 150⁰C, z.B. Tetrahydronaphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150⁰C und einer oder mehreren funktioneilen Gruppen, z.B.der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als SUbstituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.

Ein Zusatz von Insektiziden, Fungiziden, Bakteriziden und anderen Herbiziden ist ebenso möglich wie die Mischimg mit Dünge-

109851/1908

mitteln.

Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanz mit einem Trägerstoff hergestellt werden.

Die folgenden Beispiele zeigen die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung.

Beispiel 3

Die Pflanzen Oryza sativa, Zea mays, Soja hispida, Poa annua, Poa trivialis, Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galli und Sinapis arvensis wurden bei einer Wuchshöhe von 2 cm bis 15 cm mit je 2 kg/ha Wirkstoff

I N-Methyl-N'-(3,4-dimethylphenyl)-uretidindion

II N-Methyl-N^f-(4-chlorphenyl)-uretidindion

III N-Methyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-uretidindion

und im Vergleich dazu mit 2 kg/ha Wirkstoff

IV 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure

jeweils emulgiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.

Nach 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II und III eine günstigere Selektivität an den Kulturpflanzen und eine bessere Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im Vergleich zu IV zeigten.

Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:

10 9851/190 8

	I	12 -	II	2027345	O.Z. 26 802
				Wirkstoff
	0	0	III	IV
Kulturpflanzen:	10	VJl
Oryza sativa	0	0	0	20
Zea mays			VJl	30
Soja hispida	100	100	0	50
Unerwünschte· Pflanzen:	100	90
Poa annua	95	100	95	20
Poa trivialis	90	90	95	20
Alopecurus myosuroides	100	100	95	25
Echinochloa crus-galli	90	20
Sinauis arvensis	100	100

0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung

Entsprechend biologisch wirksam wie die Wirkstoffe I, II und III sind die folgenden Verbindungen:

N-Methyl-N'-ip-fluor-phenyl)-uretidindion N-Me thyl-N'-(p-bromphenyl)-ure t idindion N-Methyl-N'-(3-chl.or-4-bromphenyl)—uretidindion N-Methyl-N'-Cm-isopropylcarbamoyloxyphenyl)-uretidindion N-Methyl-N¹-(m-methylcarbamoyloxyphenyl)-uretidindion N-Methyl-N-(m-trifluormethylphenyl)-uretidindion.

Beispiel 4

Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung N-Methyl-N'-(3,4-dimethylphenyl)-uretidindion mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl- \-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.

1 09851/1908

: : : ; Beispiel 5 : ' : ■ '■'.':■

20 Gewicht steile der Verbindung N-Methyl-N'-(-4-chlorphenyl)-uretidindion werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 6

20 Gewichtsteile der Verbindung N-Methyl-N'-(3,4-dimethylphenyl)-uretidindion werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. DurGh Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 7

20 Gewichtsteile der Verbindung N-Methyl-N'-(4-chlorphenyl)-uretidindion werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewicht steilen Cyclohexanol,65 Gewichtateilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280⁰C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 8

20 Gewichtsteile des Wirkstoffs N-Methyl-N^f-(3,4-dichlorphenyl)-uretidlndion werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der

-14-109851/1908

-H-

Diisobutylnaphthalin-\-sulfonsaure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtstellen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen, Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritz· brühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 9

3 Gewichtsteile der Verbindung N-Methyl-I'-(4~chlorphenyl)-uretidindion werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.

Beispiel 10

30 Gewicht steile der Verbindung N-Methyl-H'-(3,4--dichlorphenyl)· uretidindion werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit«

-15-109851/1908

Claims

Patentansprüche

1J Substituierte Uretidin-2,4-dione der Formel

'■ / 0 ·

1
R'-Ii Ii-R

worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R' einen Rest der Formel

R'

bedeutet, wobei R" und/oder R"' Wasserstoff, Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, niederes Thioalkyl, Halogenalkyl, Mesyl-, Cyan- Ν,Ν-Dimethylaniidosulfonyl-, 4 '-Ghlorphenoxyphenyl- und R¹ auch der 2-Benzthiazolylrest sein kann und R"' ferner einen Alkylcarbamoyloxyrest der Formel

-R^V
-O-C-N'

bedeutet, wobei

R Wasserstoff und

R niederes Alkyl oder einen durch Chlor- oder Brom-, Phenyl-, Cyclohexyl-, niedere Alkoxy- oder Alkylthiogruppen substituierte geradkettige oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verwendung einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Herbizid.
3. Verfahren zur Herstellung der substituierten Uretidin-2,4-dione gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Allophansäurechlorid der Formel

R'-NH-CO-N-R
GOCl

in der R und R¹ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, mit einer basischen Verbindung in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.

-16-

109851/1908

- 16 - O.Z. 26
4. N-Methyl-N'-(3,4-diffiethylphenyl)-uretidindion
5. N-Methyl-N'-(4-chlorphenyl)-uretidindion
6. N-Methyl-N'-(3,4-dichlorphenyl)-uretidindion.

Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG/'

109851/19