DE2026163A1 - Oxo synthesis of aldehydes and alcohols - Google Patents
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Abstract
Description
Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen nach dem Oxoverfahren Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und/oder Alkoholen nach dem Oxoverfahren durch Umsetzen von Olefinen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von aarbonylkomplexen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, die durch sekundäre organische Phosphine modifiziert sind.Process for the preparation of aldehydes and / or alcohols according to the Oxo process The invention relates to a process for the preparation of aldehydes and / or alcohols by the oxo process by reacting olefins with carbon monoxide and hydrogen in the presence of carbonyl complexes of Group VIII metals of the periodic table modified by secondary organic phosphines.
Ein allgemein in der Technik eingeführtes Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen ist die Oxosynthese, bei der olefinisch ungesättigte Verbindungen, insbesondere Olefine, mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff in Gegenwart von Carbonylverbindungen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems als Katalysator umgesetzt werden. Das Verfahren hat den Nachteil, daß in erheblichem Maße verzweigte Aldehyde und Alkohole, die weniger erwünscht sind, entstehen. Es wurde schon versucht, durch Modifizierung der als Katalysatoren verwendeten Metallcarbonylkomplexe mit sekundären organischen Phosphinen höhere Anteile an geradkettigen Verbindungen bei der Oxoreaktion zu erzielen. So werden in der französischen Patentschrift 1 534 510 als Modifizierungsmittel für Kobaltcarbonylkomplexe bei der Oxoreaktion 1 ,3,5,7-Tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantan und 2,4 ,6-tris-isopropyl-1 ,3-dioxa-5-phospha-cyclohexan beschrieben. Dieses Verfahren hat den Nachteil, daß große Mengen an Katalysatoren und große Mengen an Lösungsmitteln angewandt werden müssen. Abgesehen davon, daß die Mitverwendung großer Mengen an Katalysatoren die Bildung von Nebenprodukten begünstigt, müssen diese großen Mengen an Katalysatoren zurUckgewonnen werden, was technisch aufwendig ist0 Ferner ist es unerwünscht, große Mengen an Lösungsmitteln mitzuverwenden, da dadurch wesentlich größere Reaktionsvolumina benötigt werden und zudem die Lösungsmittel nach der Reaktion abgetrennt werden müssen Ferner ist aus der deutschen Offenlegungsschrift = 909 619 bekannt, daß sekundäre Phosphine, in denen das Phosphoratom an eine nicht acetylenische Kohlenwasserstoffgruppe oder an eine Perhydropentalenylgruppe gebunden ist, als Modifizierungsmittel für Katalysatoren bei der Oxosynthese geeignet sind0 Schließlich werden in der deutschen Offenlegungsschrift 1 909 620 als Modifizierungsmittel für die Katalysatoren bei der Oxosynthese bicyclische sekundäre Phosphine beschrieben.A method of manufacture commonly established in the art of aldehydes and alcohols is the oxo synthesis, in the olefinically unsaturated Compounds, especially olefins, with carbon monoxide and hydrogen in the presence of carbonyl compounds of metals of Group VIII of the Periodic Table be implemented as a catalyst. The method has the disadvantage that in considerable Branched aldehydes and alcohols, which are less desirable, are formed. It attempts have already been made by modifying the metal carbonyl complexes used as catalysts with secondary organic phosphines higher proportions of straight-chain compounds to achieve in the oxo reaction. Thus, in the French patent 1 534 510 as a modifier for cobalt carbonyl complexes in the oxo reaction 1,3,5,7-tetramethyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane and 2,4,6-tris-isopropyl-1 , 3-dioxa-5-phospha-cyclohexane described. This method has the disadvantage that large amounts of catalysts and large amounts of solvents are used have to. Apart from the fact that the use of large amounts of catalysts the Formation of by-products favored, these need large amounts of catalysts recovered what is technically complex0 is also it is undesirable to use large amounts of solvents, as this is essential larger reaction volumes are required and also the solvents after the reaction must be separated from the German Offenlegungsschrift = 909 619 known that secondary phosphines in which the phosphorus atom is attached to a non-acetylenic Hydrocarbon group or attached to a perhydropentalenyl group, as Modifying agents for catalysts are suitable in the oxo synthesis0 Finally are in the German Offenlegungsschrift 1 909 620 as a modifier for the catalysts in the oxo synthesis described bicyclic secondary phosphines.
Die beiden letztgenannten Verfahren haben jedoch den Nachteil, daß die Bildung an geradkettigen Produkten nicht den technischen Erfordernissen entspricht0 Es war deshalb die technische Aufgabe gestellt, unter Verwendung von sekundären organischen Phosphinen als Modifizierungsmittel bei der Oxosynthese einen möglichst hohen Anteil an geradkettigen Verbindungen zu erzeugen, wobei die Menge der angewandten Katalysatoren und der Lösungsmittel auf ein technisch vertretbares Maß beschränkt ist.However, the last two methods have the disadvantage that the formation of straight-chain products does not meet the technical requirements0 It was therefore posed the technical problem using secondary organic phosphines as modifiers in the oxo synthesis one as possible produce high proportion of straight-chain compounds, with the amount of applied Catalysts and solvents are limited to a technically acceptable level is.
Es wurde gefunden, daß man vorwiegend geradkettige Aldehyde und/oder Alkohole nach der Oxosynthese durch Umsetzen von Olefinen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff bei erhöhter Temperatur und unter erhöhtem Druck in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Metallen der VIII. Gruppe des Periodischen Systems, die mit sekundären organischen Phosphinen modifiziert sind, vorteilhafter als bisher erhält, wenn man als Modifizierungsmittel sekundäre organische Phosphine der Formel verwendet, in der R1 und R2 jeweils für gleiche oder verschiedene Alkylreste oder Phenylreste stehen, die 1 bis 2 unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten haben können, und RO außerdem die Gruppe bezeichnen kann, in der R3 einen 2 Alkylenrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet und R4 einen Alkylrest bedeutet.It has been found that predominantly straight-chain aldehydes and / or alcohols can be obtained after the oxo synthesis by reacting olefins with carbon monoxide and hydrogen at elevated temperature and under elevated pressure in the presence of carbonyl complexes of metals of Group VIII of the Periodic Table, which with secondary organic phosphines are modified, is obtained more advantageously than before if the modifying agent used is secondary organic phosphines of the formula used, in which R1 and R2 each stand for identical or different alkyl radicals or phenyl radicals which can have 1 to 2 substituents inert under the reaction conditions, and RO also represents the group can denote in which R3 denotes a 2-alkylene radical having 5 to 10 carbon atoms and R4 denotes an alkyl radical.
Das neue Verfahren hat den Vorteil, daß die Oxoreaktion unter Bildung von vorwiegend geradkettigen Verbindungen verläuft, wobei man keine hohen Katalysatorkonzentrationen einhalten und große Mengen an Lösungsmitteln mitverwenden muß.The new process has the advantage that the oxo reaction is formed runs of predominantly straight-chain compounds, with no high catalyst concentrations must adhere to and use large amounts of solvents.
Bevorzugt werden als Ausgangsstoffe Olefine mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen, verwendet. Besondere technische Bedeutung haben geradkettige Olefine mit endständiger Doppelbindung. Geeignete Olefine sind beispielsweise Propylen, Hexen-1, Decen-1, Olefingemische, wie sie durch Polymerisation von Äthylen oder durch Cracken von Wachsen erzeugt werden.Preferred starting materials are olefins with 3 to 20 carbon atoms, especially with 3 to 16 carbon atoms. Particular technical importance have straight-chain olefins with a terminal double bond. Suitable olefins are for example propylene, 1-hexene, 1-decene, olefin mixtures, such as those obtained by polymerization of ethylene or by cracking waxes.
Kohlenmonoxide und Wasserstoff werden im allgemeinen in einem Volumenverhältnis von 1 : 1 bis 1 : 5, insbesondere in einem Verhältnis von 1 : 1 bis 3, verwendet.Carbon monoxides and hydrogen are generally used in a volume ratio from 1: 1 to 1: 5, in particular in a ratio of 1: 1 to 3, is used.
Es ist möglich, die Olefine in stöchiometrischen Mengen, bezogen auf das Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, einzusetzen. Vorteilhaft verwendet man jedoch das genannte Gasgemisch im ueberschuß, z.B. bis zu 500 %.It is possible to use the olefins in stoichiometric amounts, based on the mixture of carbon monoxide and hydrogen to use. Used to advantage however, the gas mixture mentioned is in excess, e.g. up to 500%.
Die Umsetzung führt man mit Vorteil bei Temperaturen von 140 bis 250°C durch. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man Temperaturen von 170 bis 23000 anwendet. Gute Ergebnisse erhält man, wenn man die Umsetzung unter Drücken von 30 bis 350 at durchführt. Vorteilhaft wendet man Drücke von 60 bis 150 at an.The reaction is carried out with advantage at temperatures of 140 to 250.degree by. Particularly good results are obtained when using temperatures from 170 to 23,000 applies. Good results are obtained when the implementation is carried out by pressing 30 up to 350 at. It is advantageous to use pressures of 60 to 150 atm.
Es ist möglich, die Umsetzung ohne zusätzliche Verwendung von Lösungsmitteln durchzuführen. Die verwendeten Olefine dienen in diesem Falle als Lösungsmittel. In der Technik verwendet man zweckmäßig die als Reaktionsprodukte anfallenden Stoffe als Lösungsmittel.It is possible to carry out the implementation without the additional use of solvents perform. The olefins used serve as solvents in this case. In technology, it is expedient to use the substances obtained as reaction products as a solvent.
Die Umsetzung wird in Gegenwart von Carbonylkomplexen von Metallen der VIIIo Gruppe des Periodischen Systems durchgeführt0 Bevorzugte Carbonylkomplexe sind diejenigen von Kobalt, Eisen, Rhodium oder Palladiums Besonders gute Ergebnisse erhält man mit Kobalt- oder Rhodiumcarbonylkomplexen. Besondere technische Bedeutung haben Kobaltcarbonylkomplexe erlangt Bevorzugt wendet man die Katalysatormetalle und sekundären organischen Phosphine so anS daß das Atomverhältnis von Metall Phosphor wie 1 1 bis 8, insbesondere 1 : 2 bis 6, beträgt, Als Modifizierungsmittel werden sekundäre organische Phosphine der Formel verwendet, in der R1 und R2 Jeweils für gleiche oder verschiedene Alkylreste oder Phenylreste stehen, die 1 bis 2 unter Reaktionsbedingungen inerte Substituenten haben können und R2 außerdem die Gruppe bezeichnen kann, in der R3 einen Alkylenrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen bezeichnet, und R4 einen Alkylrest bedeutet, In bevorzugten sekundären organischen Phosphinen der obengenannten Formel steht R1 und R2 für einen Alkylrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest, die jeweils 1 bis 2 Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Carboxylgruppen, Carbalkoxygruppen oder Carboxylatgruppen, die bevorzugt Metalle der I. und IIo Hauptgruppe als Kationen haben, als Substituenten enthalten, In den bevorzugten sekundären Phosphinen stehen in der Gruppe für einen Alkylenrest mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und R4 für einen bevorzugt geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt werden sekundäre organische Phosphine der obengenannten Formel verwendet, in denen R1 und R2 geradkettige Alkylreste mit 4 bis 16 Kohlenstoffatomen bezeichnen, die eine Carboxylgruppe, Carbalkoxygruppe oder Carboxylatgruppe, die die genannten Metalle als Kationen enthält, als Substituenten haben kann0 Geeignete sekundäre organische Phosphine sind beispielsweise Di-n-octylphosphin, Di-n-dodecylphosphin, Benzyl-n-octylphosphin, (10-Carbomethoxy-n-decyl) -n-dodecyl-phosphin, (10-Carboxy-n-decyl)-n -octylphosphin sowie die zugehörigen Alkalisalze, (10-Carbomethoxy-n-decyl)-n-octyl-phosphin.The reaction is carried out in the presence of carbonyl complexes of metals from group VIII of the Periodic Table. Preferred carbonyl complexes are those of cobalt, iron, rhodium or palladium. Cobalt or rhodium carbonyl complexes give particularly good results. Cobalt carbonyl complexes have achieved particular industrial importance. The catalyst metals and secondary organic phosphines are preferably used in such a way that the atomic ratio of metal phosphorus is 1 from 1 to 8, in particular from 1: 2 to 6. Modifying agents are secondary organic phosphines of the formula used, in which R1 and R2 each stand for identical or different alkyl radicals or phenyl radicals which can have 1 to 2 substituents inert under the reaction conditions and R2 also represents the group in which R3 denotes an alkylene radical with 5 to 10 carbon atoms, and R4 denotes an alkyl radical, In preferred secondary organic phosphines of the above formula, R1 and R2 denote an alkyl radical with 1 to 30 carbon atoms or a phenyl radical, each having 1 to 2 Hydroxyl groups, alkoxy groups with 1 to 4 carbon atoms, carboxyl groups, carbalkoxy groups or carboxylate groups, which preferably have metals from main group I and IIo as cations, contain as substituents. The preferred secondary phosphines are in the group for an alkylene radical with 5 to 10 carbon atoms and R4 for a preferably straight-chain alkyl radical with 1 to 6 carbon atoms. Secondary organic phosphines of the above formula are preferably used, in which R1 and R2 denote straight-chain alkyl radicals with 4 to 16 carbon atoms, which a carboxyl group, carbalkoxy group or carboxylate group, which contains the metals mentioned as cations, can have as substituents0 Suitable secondary organic phosphines are, for example Di-n-octylphosphine, di-n-dodecylphosphine, benzyl-n-octylphosphine, (10-carbomethoxy-n-decyl) -n-dodecyl-phosphine, (10-carboxy-n-decyl) -n -octylphosphine and the associated Alkali salts, (10-carbomethoxy-n-decyl) -n-octyl-phosphine.
Vorteilhaft wendet man die Katalysatoren in Mengen von 0,1 bis 2 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, bezogen auf die eingesetzten Olefine, an. Besonders gute Ergebnisse erhält man, wenn man 0,2 bis 1 Gewichtsprozent verwendet. Es ist möglich, die Katalysatoren vor der Reaktion herzustellen. In der Technik verfährt man zweckmäßig so, daß die Katalysatoren in situ während der Reaktion aus den einzelnen Bestandteilen, z.B. fettsauren Salzen der Metalle, Kohlenmonoxid und den angegebenen sekundären organischen Phosphinen, erzeugt werden.The catalysts are advantageously used in amounts of 0.1 to 2 percent by weight, calculated as metal, based on the olefins used. Particularly good results obtained when using 0.2 to 1 percent by weight. It is possible to use the catalysts to prepare before the reaction. In technology one proceeds expediently so that the Catalysts in situ during the reaction from the individual components, e.g. fatty acid salts of metals, carbon monoxide and the specified secondary organic Phosphines.
Das Verfahren nach der Erfindung führt man beispielsweise aus, indem man in ein senkrecht stehendes Hochdruckrohr von unten im angegebenen Verhältnis Olefine, ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff und Katalysator, gegebenenfalls zusammen mit einem geeigneten Lösungsmittel, zuführt und unter den angegebenen Druck und Temperaturbedingungen die Umsetzung durchführt0 Das Reaktionsgemisch wird nach dem Entspannen z.B.The method according to the invention is carried out, for example, by into a vertical high-pressure pipe from below in the specified ratio Olefins, a mixture of carbon monoxide and hydrogen and a catalyst, optionally together with a suitable solvent, supplied and under the specified pressure and temperature conditions carry out the reaction 0 The reaction mixture is after relaxing e.g.
durch Destillation von dem Katalysator befreit und anschließend nach bekannten Methoden in die einzelnen Bestandteile zerlegt.freed from the catalyst by distillation and then after known methods broken down into the individual components.
Es ist möglich, nicht umgesetzte Olefine oder nicht verbrauchtes Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff wieder der Reaktion zuzuführen. Vorteilhaft wird der wiedergewonnene Katalysator erneut für die Reaktion verwendet0 Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten aldehyde und Alkohole eignen sich als Lösungsmittel oder zur Herstellung von Weichmachern für Polymere.It is possible to use unreacted olefins or unused mixture of carbon monoxide and hydrogen to be fed back into the reaction. Becomes beneficial the recovered catalyst used again for the reaction0 The after Aldehydes and alcohols made by the process of the invention are useful solvents or for the production of plasticizers for polymers.
Das Verfahren nach der Erfindung sei an folgenden Beispielen veranschaulicht.The process according to the invention is illustrated by the following examples.
Beispiel 1 In einem 2-Liter-Hochdruckgefäß werden 200 g Octen-1 vorgelegt und nach dem Spülen mit Stickstoff ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, das die genannten Gase im Volumenverhältnis 1 : 2 enthält, bis zu einem Druck von 20 atü aufgepreßt. Dann heizt man auf 1900C und preßt 118 mg Kobalt als Kobaltäthylhexanoat und 1,5 g Di-n-dodecylphosphin, gelöst in 24 g Octen, zuO Anschließend wird der Druck durch Zupressen des genannten Gasgemisches auf 80 atü erhöht und der Druck während der Reaktion fortlaufend durch Zugeben des Gasgemisches auf diesem Wert gehalten, Nach 2 Stunden wird die Reaktion unterbrochen und das Reaktionsgemisch gaschromatographisch analysiertO 81,5 % der erhaltenen O9-Alkohole bestehen aus Nonanol-1 0 Beispiel 2 In einem 2-Liter-Hochdruckgefäß werden 112 g Octen-1, 0,86 g Dikobaltoctacarbonyl sowie 5,16 g Di-n-octylphosphin vorgelegt0 Nach dem Spülen mit Stickstoff wird ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, das die Gase im Volumenverhältnis 1 : 2 enthält, bis zu einem Druck von 20 atü aufgepreßt und 0 dann das Gemisch auf 190 0 erhitzt, Anschließend erhöht man durch Nachpressen des genannten Gases den Druck auf 80 atü, der durch wiederholtes Nachpressen aufrechterhalten wird0 Nach 30 Minuten wird das Reaktionsgemisch gaschromatographisch analysiert. 81 ffi der erhaltenen Cg-Alkohole bestehen aus Nonanol-1. Example 1 200 g of 1-octene are placed in a 2-liter high-pressure vessel and after purging with nitrogen a mixture of carbon monoxide and hydrogen, which contains the gases mentioned in a volume ratio of 1: 2, up to a pressure of 20 atm pressed. Then it is heated to 1900C and 118 mg of cobalt is pressed as cobalt ethyl hexanoate and 1.5 g of di-n-dodecylphosphine, dissolved in 24 g of octene, toO Then the The pressure is increased to 80 atmospheres by forcing in the gas mixture mentioned and the pressure continuously during the reaction by adding the gas mixture at this value held, after 2 hours the reaction is interrupted and the reaction mixture Analyzed by gas chromatography, 81.5% of the O9 alcohols obtained consist of Nonanol-1 0 Example 2 In a 2-liter high-pressure vessel, 112 g octene-1, 0.86 g of dicobalt octacarbonyl and 5.16 g of di-n-octylphosphine are placed in the oven0 after rinsing with nitrogen it becomes a mixture of carbon monoxide and hydrogen, which the gases in a volume ratio of 1: 2, pressed up to a pressure of 20 atmospheres and 0 then the mixture is heated to 190 0, then increased by pressing of the gas mentioned, the pressure of 80 atmospheres, which is maintained by repeated pressing wird0 After 30 minutes, the reaction mixture is analyzed by gas chromatography. 81 ffi of the Cg alcohols obtained consist of nonanol-1.
Beispiel 3 Man verfährt wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch 1,9 g Benzyl-n-octylphosphinO Nach analoger Reaktionsführung wird das Reaktionsgemisch gaschromatographisch analysiert0 85 % der erhaltenen Cg-Alkohole bestehen aus Nonanol-1. Example 3 The procedure described in Example 1 is used but 1.9 g of benzyl-n-octylphosphinO. After the reaction is carried out analogously, the reaction mixture is Analyzed by gas chromatography, 85% of the Cg alcohols obtained consist of nonanol-1.
Beispiel 4 In einem 2-Liter-Hochdruckgefäß werden 250 g Octen-1 vorgelegt und nach dem Spülen mit Stickstoff ein Gemisch aus Kohlenmonoxid und Waseerstoff, das die genannten Gase im Volumenverhältnis 1 t 2 enthält, bis zu einem Druck von 20 atü aufgepreßt. Dann erhitzt man das Gemisch auf 1900C und preßt 0,46 g Kobalt als Dikobaltoctacarbonyl und 3,1 g n-Butyl-(10-carboxymethyl-n-decyl)-phosphin, gelöst in 50 g Octen, zu. Nach analoger Reaktionsführung, wie in Beispiel 1 beschrieben, wird das Reaktionsgemisch gaschromatographisch analysiert. 77 % der erhaltenen C9-Alkohole und Aldehyde bestehen aus Nonanal-1 und Nonanol-1. Example 4 250 g of 1-octene are placed in a 2 liter high-pressure vessel and after purging with nitrogen, a mixture of carbon monoxide and Hydrogen containing the gases mentioned in a volume ratio of 1 t 2, up to one A pressure of 20 atmospheres is applied. Then the mixture is heated to 1900C and pressed 0.46 g cobalt as dicobalt octacarbonyl and 3.1 g n-butyl- (10-carboxymethyl-n-decyl) phosphine, dissolved in 50 g of octene, too. After an analogous reaction procedure as described in Example 1, the reaction mixture is analyzed by gas chromatography. 77% of the C9 alcohols obtained and aldehydes consist of nonanal-1 and nonanol-1.
Beispiel 5 In ein Hochdruckgefäß von 500 cm3 Inhalt pumpt man von unten stündlich 58 g Octen-1, das je kg 1,5 g Kobalt als 2-Äthylhexanoat und 37 g Di-n-dodecylphosphin enthält, zu. Gleichzeitig p pt man ein Gasgemisch, bestehend aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff, im Volumenverhältnis von 1 : 2 in dem Maße zu, daß ein Druck von 80 atü aufrechterhalten wird, wobei man gleichzeitig eine Temperatur von 1900C einhält. Man erhält stündlich 66 Teile eines Reaktionsgemisches, das gaschromatographisch analysiert wird. 82 % der erhaltenen C9-Alkohole bestehen aus Nonanol-1. Example 5 The pump is pumped into a high-pressure vessel with a capacity of 500 cm3 below every hour 58 g octene-1, which per kg is 1.5 g cobalt as 2-ethylhexanoate and 37 g of di-n-dodecylphosphine contains, too. At the same time p pt one gas mixture, consisting of carbon monoxide and hydrogen, in a volume ratio of 1: 2 to the extent that that a pressure of 80 atü is maintained, while maintaining a temperature of 1900C. 66 parts per hour of a reaction mixture are obtained by gas chromatography is analyzed. 82% of the C9 alcohols obtained consist of nonanol-1.
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Cited By (4)
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|---|---|---|---|---|
| DE2904782A1 (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-16 | Kuraray Co | METHOD FOR MANUFACTURING ALDEHYDE |
| JPS5585533A (en) * | 1978-12-22 | 1980-06-27 | Kuraray Co Ltd | Hydroformylation of olefininc compound |
| JPS5585534A (en) * | 1978-12-25 | 1980-06-27 | Kuraray Co Ltd | Carbonylation of olefinic compound |
| EP0071281A2 (en) * | 1979-02-12 | 1983-02-09 | Exxon Research And Engineering Company | Hydroformylation process |
-
1970
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-
1971
- 1971-05-07 BE BE766858A patent/BE766858A/en unknown
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2904782A1 (en) * | 1978-02-09 | 1979-08-16 | Kuraray Co | METHOD FOR MANUFACTURING ALDEHYDE |
| JPS5585533A (en) * | 1978-12-22 | 1980-06-27 | Kuraray Co Ltd | Hydroformylation of olefininc compound |
| JPS5585534A (en) * | 1978-12-25 | 1980-06-27 | Kuraray Co Ltd | Carbonylation of olefinic compound |
| EP0071281A2 (en) * | 1979-02-12 | 1983-02-09 | Exxon Research And Engineering Company | Hydroformylation process |
| EP0071281A3 (en) * | 1979-02-12 | 1983-06-01 | Exxon Research And Engineering Company | Hydroformylation process |
Also Published As
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| BE766858A (en) | 1971-11-08 |
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