DE2025752C3

DE2025752C3 - Benzobrasanquinone pigments, their production and their use in photoelectrophoretic imaging systems

Info

Publication number: DE2025752C3
Application number: DE19702025752
Authority: DE
Inventors: William Merlyn Webster N.Y. Schwarz (V.St.A.)
Original assignee: Xerox Corp
Current assignee: Xerox Corp
Priority date: 1969-05-26
Filing date: 1970-05-26
Publication date: 1978-03-16
Also published as: BE750931A; DE2025752B2; NL7007601A; GB1316667A; DE2025752A1; FR2048799A5

Description

worin R₇ einen der Reste NH, O, S oder Se bedeutet; jeder der Reste Ri _₆ N oder C bedeutet, wobei 0 bis 4 R die Bede"n<ng N besitzen; X jeweils einen der Reste Phenyl, Carboxyl, CH₃, CF₃, C₂H₅, NO₂, OCHj, OC₂H₅, CN, SO₂NH₂, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, F, J und H bedeutet, m eine positive ganze Zahl von O bis 10 bedeutet, wenn R₇ ψ NH darstellt und eine positive ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R₇ = NH; und η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstelltwherein R _{7 is} one of the radicals NH, O, S or Se; each of the radicals Ri _ ₆ denotes N or C, where 0 to 4 R have the condition "n <ng N; X in each case one of the radicals phenyl, carboxyl, CH ₃ , CF ₃ , C ₂ H ₅ , NO ₂ , OCHj, OC ₂ H ₅ , CN, SO ₂ NH ₂ , CO ₂ CH ₃ , CO ₂ C ₂ H ₅ , SO ₂ NHC ₆ H ₆ , Cl, Br, F, J and H means, m is a positive integer from O to 10 denotes when R ₇ ψ NH and denotes a positive integer from 1 to 10 when R ₇ = NH; and η denotes a positive integer from 1 to 5

2. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X die Bedeutung H oder CH₃ besitzt oder Gemische davon umfaßt2. Pigment according to claim 1, characterized in that X has the meaning H or CH ₃ or comprises mixtures thereof

3. Pigment nach Anspruch 1, dadurch gekenn-3. pigment according to claim 1, characterized

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bis 3,to 3,

bis 5,until 5,

zeichnet daß X die Bedeutung H besitztdraws that X has the meaning H.

4. Pigment nach einem der Ansprüche 1 dadurch gekennzeichnet daß m = 1.4. Pigment according to one of claims 1 characterized in that m = 1.

5. Pigment nach einem der Ansprüche I bis 3, dadurch gekennzeichnet daß m = 2.5. Pigment according to one of claims I to 3, characterized in that m = 2.

6. Pigment nach einem der Ansprüche 1 dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 3 der Reste R\ bis T^₆ die Bedeutung A/besitzen.6. Pigment according to one of claims 1, characterized in that 1 to 3 of the radicals R \ to T ^ _{6 have} the meaning A /.

/. Verfahren zur Herstellung von Benzobrasanchinonpigmenten der allgemeinen Formel des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit einer Verbindung umgesetzt wird, welche die folgende allgemeine Formel besitzt:/. Process for the production of benzobrasanquinone pigments of the general formula of Claim 1, characterized in that 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone is reacted with a compound which has the following general formula:

C-R₇-(C_1nH₂J-R^ OCR ₇ - (C _1n H ₂ JR ^ O

_R₄ _R ₄

worin R7 einen der Reste NH, O, S oder Se bedeutet; jeder der Reste Ri -6 N oder C bedeutet, wobei O bis 4 R die Bedeutung N besitzen; X jeweils einen der Reste: Phenyl, Carboxyl, CH₃, CF₃, C₂H₅, NO₂, OCH₃, OC₂H₅, CN, SO₂NH₂, CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, F, J oder H bedeutet; m eine positive ganze Zahl von O bis 10 bedeutet, wennwherein R7 is one of the radicals NH, O, S or Se; each of the radicals Ri -6 denotes N or C, where O to 4 R denotes N; X each has one of the radicals: phenyl, carboxyl, CH ₃ , CF ₃ , C ₂ H ₅ , NO ₂ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CN, SO ₂ NH ₂ , CO ₂ CH ₃ , CO ₂ C ₂ H ₅ , SO ₂ NHC ₆ H ₆ , Cl, Br, F, J or H; m is a positive integer from 0 to 10 when R₇ Φ NH ist und eine positive ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R7 = NH und η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.R ₇ Φ NH and denotes a positive integer from 1 to 10 when R7 = NH and η denotes a positive integer from 1 to 5.

8. Verwendung von Benzobrasanchinonpigmenten gemäß Anspruch in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.8. Use of benzobrasanquinone pigments according to claim in photoelectrophoretic Imaging systems.

Die Erfindung betrifft Benzobrasanchinonpigmente, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.The invention relates to benzobrasanquinone pigments, processes for their preparation and their use in photoelectrophoretic imaging systems.

In jüngster Zeit ist ein elektrophoretisches Abbildungssystem entwickelt worden, das zur Erzeugung von Farbbildern befähigt ist und welches photoleitfähige Einkomponentenpartikeln benutzt Dieses Verfahren ist detailliert in den US-PS 3384 565, 33 84 566 und 85 488 beschrieben. Bei einem derartigen Abbildungssystem werden verschieden gefärbte, lichtabsorbierende Partikeln in einem nicht leitfähigen, flüssigen Träger suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einer Potentialdifferenz ausgesetzt und mit einem Bildmotiv belichtet. Sobald diese Schritte beendet sind, findet eine selektive Teilchenwanderung in Bildkonfiguration statt, wodurch ein sichtba res Bild auf einer oder auf beiden Elektroden geschaffen wird. Eine wesentliche Komponente des Systems sind die suspendierten Partikeln, die elektrisch photosensitivRecently, an electrophoretic imaging system has been developed that can be used to generate Color images is capable and which photoconductive one-component particles uses This method is described in detail in U.S. Patents 3,384,565, 3,384,566 and 85,488. In such an imaging system, differently colored, light-absorbing particles are in a non-conductive, liquid Carrier suspended. The suspension is placed between electrodes, exposed to a potential difference and exposed with an image motif. Once this Steps are completed, a selective particle migration takes place in image configuration, whereby a visible res image is created on one or both electrodes. An essential component of the system are the suspended particles that are electrically photosensitive sein müssen, und die durch Wechselwirkung mit einer der Elektroden bei der Behandlung mit aktivierender, elektromagnetischer Strahlung anscheinend einen scharfen Wechsel der Ladungspolarität durchmachen. In einem monochromatischen System werden einfarbimust be, and that by interacting with a of the electrodes during treatment with activating electromagnetic radiation apparently one undergo sharp changes in charge polarity. In a monochromatic system, they become monochrome ge Partikeln verwendet, die ein einfarbiges Bild erzeugen, welches der üblichen Schwarz-Weiß-Photographic entspricht. In einem polychromatischen System werden die Bilder in natürlicher Farbe erzeugt, da Gemische aus Partikeln von zwei oder mehrerenge particles used that form a single color image produce, which corresponds to the usual black and white photographic. In a polychromatic system the images are produced in natural color, as mixtures of particles of two or more verschiedenen Farben, die jeweils für Licht einer spezifischen Wellenlänge oder eines engen Wellenlängenbereichs empfindlich sind, verwendet werden. Die Partikeln, die in diesem System verwendet werden, müssen sowohl intensive, reine Farben als auch höh? - 65 Photosensitivität besitzen. Den bekannten Pigmenten mangelt es oft an Reinheit und Brillanz der Farbe, an hoher Photosensitivität und/oder an der bevorzugten Korrelation zwischen dem Peak der spektralendifferent colors each sensitive to light of a specific wavelength or a narrow range of wavelengths can be used. the Particles used in this system must have both intense, pure colors and high? - 65 have photosensitivity. The known pigments often lack the purity and brilliance of the color high photosensitivity and / or the preferred correlation between the peak of the spectral

Ansprache und dem Photosensititätspeak, was bei der Benutzung in einem solchen System erforderlich ist. Aus der DT-AS 10 81 022 sind Umsetzungsprodukte eines 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinons mit Naphtholen als Farbstoffzwischenprodukte bekannt, über deren Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen jedoch keine Angaben gemacht werden.Response and the photosensitivity peak, which is required for use in such a system. the end the DT-AS 10 81 022 are reaction products of a 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with naphthols as Dye intermediates known through their use in photoelectrophoretic imaging systems however, no details are given.

Aufgabe der Erfindung sind daher Benzobrasanchinonpigmente und ihre Verwendung in photoelektiophoretischen Abbildungsverfahrsn, wobei die oben genannten Mängel beseitigt werden.The object of the invention is therefore benzobrasanquinone pigments and their use in photoelectiophoretic Abbildungsverfahrsn, whereby the above-mentioned deficiencies are eliminated.

Diese Aufgabe wird durch den Gegenstand der Erfindung gelöst Gegenstand der Erfindung sind Benzobrasanchinonpigmente der allgemeinen FormelThis object is achieved by the subject matter of the invention Benzobrasanquinone pigments of the general formula

R₂ — R3 X_n R ₂ - R3 X _n

'^-Ίπ ^Ί m^ '^ -Ίπ ^Ί m ^ II.

worin R7 einen der Reste NH, O, S oder Se bedeutet; jeder der Reste Ri -6 N oder C bedeutet, wobei 0 bis 4 R die Bedeutung N besitzen; X jeweils einen der Reste Phenyl, Carboxyl, CH₃, CF₃, C₂H₅, NO₂, OCH₃, OC₂H₅, CN, SO₂NH₂,CO₂CH₃, CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, F, J und H bedeutet, m eine positive ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet, wenn R- Φ NH darstellt und eine positivewherein R7 is one of the radicals NH, O, S or Se; each of the radicals Ri -6 denotes N or C, where 0 to 4 R denotes N; X each has one of the radicals phenyl, carboxyl, CH ₃ , CF ₃ , C ₂ H ₅ , NO ₂ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CN, SO ₂ NH ₂ , CO ₂ CH ₃ , CO ₂ C ₂ H ₅ , SO ₂ NHC ₆ H ₆ , Cl, Br, F, J and H denotes, m denotes a positive integer from 0 to 10 when R- Φ denotes NH and a positive one

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ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R? = NH; und η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.means an integer from 1 to 10, if R? = NH; and η represents a positive integer from 1 to 5.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der genannten Benzobrasanchinonpigmente, das dadurch gekennzeichnet ist, da/3 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon mit einer Verbindung umgesetzt wird, welche die folgende allgemeine Formel besitzt:The invention also relates to a process for the production of said benzobrasanquinone pigments, which is characterized in that there / 3 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone is reacted with a compound which has the following general formula:

C-R₇-(CH₂J-R_1n OCR ₇ - (CH ₂ JR _1n O

^R₂ R^ ^n
R₄ ^ R ₂ R ^ ^ n
R ₄

worin R7 einen der Reste NH, O, S oder Se bedeutet; jeder der Reste Ri -6 N oder C bedeutet, wobei O bis 4 R die Bedeutung N besitzen; X jeweils einen der Reste: Phenyl, Carboxyl, CH₃, CF₃, C₂H₅, NO₂, OCH₃, OC₂H₅, CN, SO₂NH₂₁CO₂CH₃₁CO₂C₂H₅, SO₂NHC₆H₆, Cl, Br, F, J oder H bedeutet; m eine positive ganze Zahl von O bis 10 bedeutet, wenn R7 # NH ist und eine positive ganze Zahl von 1 bis 10 bedeutet, wenn R7 = NH; und η eine positive ganze Zahl von 1 bis 5 darstellt.wherein R7 is one of the radicals NH, O, S or Se; each of the radicals Ri -6 denotes N or C, where O to 4 R denotes N; X each has one of the radicals: phenyl, carboxyl, CH ₃ , CF ₃ , C ₂ H ₅ , NO ₂ , OCH ₃ , OC ₂ H ₅ , CN, SO ₂ NH ₂₁ CO ₂ CH ₃₁ CO ₂ C ₂ H ₅ , SO _{2 is} NHC ₆ H ₆ , Cl, Br, F, J or H; m is a positive integer from 0 to 10 when R7 is #NH and is a positive integer from 1 to 10 when R7 = NH; and η represents a positive integer from 1 to 5.

Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung solcher Benzobrasanchinonpigmente in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen.The invention also relates to the use of such benzobrasanquinone pigments in photoelectrophoretic Imaging systems.

Es wurde gefunden, daß die erfindun°sgemäßen Benzobrasanchinonpigmente Elektro-Sensitivitäts- oder Photomigrationscharakteristika besitzen, welche sie für photoelektrophoretische Abbildungssysteme besonders brauchbar machen.It has been found that the according to the invention Benzobrasanquinone pigments have electro-sensitivity or photomigration characteristics, which make them particularly useful for photoelectrophoretic imaging systems.

Daher befaßt sich die Erfindung auch mit der Schaffung hochsensitiver Partikeln für die Verwendung in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen, mit der Schaffung photoeiektrophoretischer Abbildungsverfahren, die zur Erzeugung von Farbbildern befähigt sind, und mit der Schaffung photoeiektrophoretischer Abbildungsverfahren, die Partikeln benutzen, welche bessere photographische Lichtempfindlichkeits- und Farbqualitäten besitzen als die bekannten Pigmente.Therefore, the invention is also concerned with providing highly sensitive particles for use in photoelectrophoretic imaging systems, with the creation of photoelectrophoretic imaging processes, capable of producing color images and providing photoelectrophoretic ones Imaging processes that use particles which have better photosensitivity and photographic properties Have color qualities than the known pigments.

Obwohl jede Verbindung aus der Klasse der Benzobrasanchinonpigmente der oben beschriebenen allgemeinen Formel in photoelektrophoretischen Abbildungssystemen verwendet werden kann, verwendet man bevorzugt diejenigen Verbindungen, bei denen fts X = H oder CH₃; m = 1 oder 2, und 1 bis 3 der Reste R, bis R₆ = N darstellen, da diese Materialien besonders reine Farben und hohe Photosensitivität für den Gebrauch in photoeiektrophjretischen Abbildungsverfahren besitzen. Optimale Ergebnisse erhält man, wenn X = H oder CH₃. Die Benzobrasanchinonpigmente nach der Erfindung können andere Zusammensetzungen enthalten, die ihnen zum Zwecke der Sensibilisierung, Beschleunigung, zum Erzielen synergistischer Wirkungen oder zur anderweitigen Modifizierung ihrer Eigenschaften zugesetzt werden.Although any compound from the class of the benzobrasanquinone pigments of the general formula described above can be used in photoelectrophoretic imaging systems, preference is given to using those compounds in which fts X = H or CH ₃ ; m = 1 or 2, and 1 to 3 of the radicals R 1 to R ₆ = N represent, since these materials have particularly pure colors and high photosensitivity for use in photoelectric imaging processes. Optimal results are obtained when X = H or CH ₃ . The benzobrasanquinone pigments according to the invention may contain other compositions which are added to them for the purpose of sensitization, acceleration, to achieve synergistic effects or to otherwise modify their properties.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Verbindungen besitzen folgende gemeinsame Charakteristika: brillante, intensiv gelbe oder orange Farbe, Unlöslichkeit in Wasser, und in den üblichen Lösungsmitteln, wie Benzol, Toluol, Aceton, Tetrachlorkohlenstoff, Chloroform, Alkoholen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen; und gewöhnlich starke photoempfindliche Reaktion.The compounds prepared by the process according to the invention have the following in common Characteristics: brilliant, intense yellow or orange color, insolubility in water, and in the usual Solvents such as benzene, toluene, acetone, carbon tetrachloride, chloroform, alcohols and aliphatic Hydrocarbons; and usually strong photosensitive response.

Suspensionen, die eine Vielzahl feinverteilter Partikeln wenigstens einer Farbe enthalten, weiche die erfindungsgemäßen Benzobrasanchinonpigmente darstellen, können in elektrophoretischen Abbildungsverfahriin in Form einer Schicht der Einwirkung eines wenigstens zwischen zwei Elektroden anliegenden elektrischen Feldes unterworfen werden, wobei die Suspensionen gleichzeitig mit einem Bild aus aktivierender elektromagnetischer Strahlung belichtet werden. Dadurch wird an wenigstens einer der Elektroden ein Pigmentbild gebildet, das aus abgewanderten Partikeln besteht. Bei diesem Verfahren kann wenigstens eine der Elektroden wenigstens teilweise transparent sein, so daß die Suspension durch diese transparente Elektrode mit dem Bild belichtet wird. Ferner kann wenigstens eine der Elektroden eine Sperrelektrode sein. Weiterhin kann die Suspension eine Vielzahl feinverteilter Partikeln von weniestens zwei verschiedenen Farben inSuspensions containing a large number of finely divided particles of at least one color, soft the Represent benzobrasanquinone pigments according to the invention, can in electrophoretic imaging process in the form of a layer of the action of at least one lying between two electrodes Electric field are subjected, the suspensions simultaneously with an image of activating electromagnetic radiation are exposed. As a result, at least one of the electrodes is a Pigment image formed, which consists of migrated particles. In this method, at least one of the Electrodes be at least partially transparent, so that the suspension through this transparent electrode is exposed to the image. Furthermore, at least one of the electrodes can be a blocking electrode. Farther the suspension can contain a large number of finely divided particles of at least two different colors in

einer isolierenden Trägerflüssigkeit und die Partikeln jeder Farbe ein lichtempfindliches Pigment enthalten, dessen Hauptlichtabsorptionsbande im wesentlichen mit seiner Hauptphotosensitivitätsansprache übereinstimmt, san insulating carrier liquid and the particles of each color contain a light-sensitive pigment, whose main light absorption band essentially coincides with its main photosensitivity response, s

Die Verwendung der Benzobrasanchinonpigmente nach der Erfindung in photoelektrophoretischen Abbildungsverfahren kann durch die Zeichnung, welche ein Beispiel für ein elektrophoretisches Abbildungssystem zeigt, nähergebracht werden. ι οThe use of the benzobrasanquinone pigments according to the invention in photoelectrophoretic imaging processes can be seen from the drawing, which is an example of an electrophoretic imaging system shows to be brought closer. ι ο

Die Figur zeigt eine transparente Elektrode 1, die in diesem beispielhaften Fall aus einer optisch transparenten Glasschicht 2 besteht, welche mit einer dünnen, optisch transparenten Schicht 3 aus Zinnoxid beschichtet ist. Diese Elektrode wird nachfolgend als »injizierelektrode« in der Beschreibung geführt. Die Oberfläche der Injizierelektrode 1 ist mit einer dünnen Schicht 4 fein verteilter photosensitiver Partikeln, die in einem isolierenden, flüssigen Träger dispergiert sind, beschichtet Der Begriff »photosensitiv« bezieht sich für die Zwecke der Erfindung auf die Eigenschaften eines Partikels, welches, wenn es erst einmal zur Injizierelektrode hingezogen worden ist, unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes von ihr wegwandert, wenn es aktinischer, elektromagnetischer Strahlung ausgesetzt wird. Die detaillierte theoretische Erklärung für den wahrscheinlichen Mechanismus der vorliegenden Erfindung wird in den US-Patentschriften 33 84 565, 33 84 566 und 33 85 488 gegeben, auf welche hiermit Bezug genommen wird. Die flüssige Suspension 4 kann auch einen Sensibilisator und/oder ein Bindemittel für die Pigmentpartikeln enthalten, welcher bzw. welches wenigstens teilweise in der Suspendier- oder Trägerflüssigkeit löslich ist, was noch ausführlicher nachfolgend beschrieben wird. Neben der flüssigen Suspension 4 befindet sich eine zweite Elektrode 5, nachfolgend als »Sperrelektrode« bezeichnet, die an eine Seite der Potentialquelle 6 über den Schalter 7 angeschlossen ist. Die entgegengesetzte Seite der Potentialquelle 6 ist mit der Injizierelektrode 1 verbunden, so daß, wenn der Schalter 7 geschlossen ist, ein elektrisches Feld durch die flüssige Suspension 4 hindurch zwischen den Elektroden 1 und 5 anliegt. Ein Bildprojektor, bestehend aus einer Lichtquelle 8, einem durchscheinenden Bild (Diapositiv) 9 und einer Linse 10 belichtet die Dispersion 4 mit einem Lichtbild des zu reproduzierenden Originaldiapositivs 9. Die Elektrode 5 ist in der Form einer Walze konstruiert, die einen leitfähigen zentralen Kern 11 besitzt, der an die Potentialquelle 6 angeschlossen ist Der Kern ist mit einer Schicht aus einem blockierenden Elektrodenmaterial 12 beschichtet, welches Barytpapier sein kann. Die Pigmentsuspension wird mit dem zu reproduzierenden Bild belichtet, während ein Potential über die Sperr- und Injizierelektroden durch das Schließen des Schalters 7 angelegt wird. Man läßt die Walze 5 bei geschlossenem Schalter 7 während der Belichtungszeit über die Oberseite der Injizierelektrode 1 rollen. Diese Belichtung veranlaßt die ursprünglich von der Elektrode 1 angezogenen, belichteten Pigmentpartikeln durch die Flüssigkeit zu wandern und sich an der Oberfläche der Sperrelektrode festzusetzen, wobei sie ein Pigmentbild auf der Oberfläche der Injizierelektrode zurücklassen, welches ein Duplikat des ursprünglichen, durchscheinenden Bildes 9 ist Nach der Belichtung verdampft die relativ flüchtige Trägerflüssigkeit und hinterläßt das Pigmentbild. Dieses Pigmentbild kann dann an Ort und Stelle fixiert werden, beisDielsweise indem man eine dünne Schicht auf seiner Oberseite aufbringt oder mit Hilfe eines gelösten Bindematerials in der Trägerflüssigkeit, wie Paraffinwachs oder einem anderen geeigneten Bindemittel, das beim Verdampfen der Trägerflüssigkeit aus der Lösung herauskommt. Man fand, daß etwa 3 bis 6 Gew.-% Paraffinbindemittel im Träger gute Ergebnisse liefert. Die Trägerflüssigkeit selbst kann verflüssigtes Paraffinwachs oder ein anderes geeignetes Bindemittel sein. Andererseits kann aber auch das auf der Injizierelektrode zurückbleibende Pigmentbild ruf eine andere Oberfläche übertragen und darauf fixiert werden. Wie nachfolgend noch ausführlicher erläutert wird, kann dieses System entweder monochromatische oder polychromatische Bilder erzeugen, je nach dem Typ und der in der Trägerflüssigkeit suspendierten Zahl der Pigmente und der Farbe des Lichtes, mit welchem die Suspension im Verfahren belichtet wird.The figure shows a transparent electrode 1, which in this exemplary case consists of an optically transparent There is glass layer 2, which is coated with a thin, optically transparent layer 3 made of tin oxide is. This electrode is referred to below as the “injection electrode” in the description. The surface the injection electrode 1 is with a thin layer 4 of finely divided photosensitive particles, which in a insulating, liquid carrier dispersed, coated The term "photosensitive" refers to the Purposes of the invention on the properties of a particle which, once it becomes an injection electrode has been attracted, migrates away from it under the influence of an applied electric field, when exposed to actinic electromagnetic radiation. The detailed theoretical explanation for the likely mechanism of the present invention is in US Patents 33 84 565, 33 84 566 and 33 85 488, to which reference is hereby made. The liquid suspension 4 can also contain a sensitizer and / or a binder for the pigment particles, which or which is at least partially soluble in the suspending or carrier liquid, which will be explained in more detail below is described. Next to the liquid suspension 4 is a second electrode 5, hereinafter referred to as “Blocking electrode” denotes which is connected to one side of the potential source 6 via the switch 7. The opposite side of the potential source 6 is connected to the injection electrode 1, so that when the Switch 7 is closed, an electric field through the liquid suspension 4 between the Electrodes 1 and 5 are applied. An image projector consisting of a light source 8, a translucent image (Slide) 9 and a lens 10 exposed the dispersion 4 with a light image of the reproduced Original slide 9. The electrode 5 is constructed in the form of a roller which has a conductive has central core 11, which is connected to the potential source 6 The core is made of a layer coated with a blocking electrode material 12, which can be baryta paper. The pigment suspension is exposed to the image to be reproduced while a potential across the blocking and injection electrodes by closing the switch 7 is applied. The roller 5 is left with the switch 7 closed Roll over the top of the injection electrode 1 during the exposure time. This causes this exposure the exposed pigment particles originally attracted by the electrode 1 through the liquid migrate and adhere to the surface of the barrier electrode, leaving a pigment image on the Leave the surface of the injection electrode, which is a duplicate of the original, translucent Image 9 is After exposure, the relatively volatile carrier liquid evaporates and leaves the pigment image. This pigment image can then be fixed in place, for example by making a thin Applying layer on its upper side or with the help of a dissolved binding material in the carrier liquid, such as paraffin wax or another suitable binder, which when the carrier liquid evaporates comes out of the solution. It has been found that about 3 to 6 percent by weight paraffin binder in the vehicle gives good results supplies. The carrier liquid itself can be liquefied paraffin wax or another suitable binder be. On the other hand, however, the pigment image remaining on the injection electrode can also cause a problem transferred to another surface and fixed on it. As explained in more detail below this system can produce either monochromatic or polychromatic images, as the case may be Type and number of pigments suspended in the carrier liquid and the color of the light with which the suspension is exposed in the process.

Als Träger für die Pigmentpartikeln im System kann jede geeignete isolierende Flüssigkeit verwendet werden. Typische Trägerflüssigkeiten sind Decan, Dodecan, n-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, sowie eine Kerosinfraktion und ein langkettiger, gesättigter, aliphatischer Kohlenwasserstoff, die in der DT-OS 20 25 752 beschrieben werden. Bilder von guter Qualität werden mit Spannungen im Bereich von 300 bis 5000 Volt mit der abgebildeten Vorrichtung erzeugt.Any suitable insulating liquid can be used as a carrier for the pigment particles in the system will. Typical carrier liquids are decane, dodecane, n-tetradecane, paraffin, or beeswax other thermoplastic materials, as well as a kerosene fraction and a long chain, saturated, aliphatic Hydrocarbons, which are described in DT-OS 20 25 752. Images will be of good quality with voltages in the range of 300 to 5000 volts generated with the device shown.

In einem monochromatischen System werden Partikeln einer einzigen Zusammensetzung in der Trägerflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Weiß-Bild belichtet Dies ergibt eine einzige Farbe, entsprechend der üblichen Schwarz-Weiß-Photographie. In einem polychromatischen System werden die Partikeln so ausgewählt, daß diejenigen von verschiedener Farbe auf verschiedene Wellenlängen im sichtbaren Spektrum ansprechen, entsprechend ihren Hauptabsorptionsbanden. Auch sollten die Pigmente so gewählt werden, daß die Kurven ihrer spektralen Ansprechempfindlichkeit sich nicht wesentlich überlappen und damit eine Farbtrennung und die subtraktive Bildung von Multicolorbildern gestatten. In einem typischen Multicolorsystem sollte die Partikeldispersion cyaningefärbte Partikeln, die hauptsächlich rotempfindlich sind, purpurrot gefärbte Partikeln, die hauptsächlich grünlichtempfindlich sind und gelbgefärbte Partikeln, die hauptsächlich blaulichtempfindlich sind, enthalten. Werden diese Partikeln in einer Trägerflüssigkeit zusammengemischt, so erzeugen sie eine schwarz aussehende Flüssigkeit. Werden eines oder mehrere der Partikeln veranlaßt,-von der Basiselektrode 1 in Richtung auf die obere Elektrode zu wandern, so hinterlassen sie Partikeln, die eine Farbe erzeugen, welche der Farbe des einfallenden Lichtes entspricht Belichtung mit rotem Licht beispielsweise veranlaßt daher das cyaningefärbte Pigment zu wandern, wobei die purpurrot- und gelbgefärbten Pigmente zurückbleiben, welche gemeinsam rot im fertigen Bild erzeugen. Auf gleiche Weise werden blaue und grüne Farben durch die Entfernung von gelb bzw. purpurrot reproduziert Wenn weißes Licht auf die Mischung fällt wandern alle Pigmente und hinterlassen die Farbe des weißen oder transparenten Substrates. Ohne Belichtung bleiben alle Pigmente zurück, welche gemeinsam ein schwarzes Bild erzeugen. Dies ist eine ideale Technik für subtraktive Colorabbildung, da die Partikeln nicht nur aus je einer einzigen Komponente bestehen, sondern außerdem die doppelte Funktion von Fertigbildfarbstoff und photosensitivem Medium erfüllen. In a monochromatic system, particles of a single composition are present in the carrier liquid dispersed and exposed to a black and white image that gives a single color, accordingly the usual black and white photography. In a polychromatic system, this is how the particles become chosen to be those of different colors at different wavelengths in the visible spectrum respond according to their main absorption bands. The pigments should also be chosen so that the curves of their spectral response sensitivity do not significantly overlap and thus one Allow color separation and the subtractive formation of multicolor images. In a typical multicolor system the particle dispersion should turn cyan-colored particles, which are mainly red-sensitive, purple-red colored particles that are mainly sensitive to green light and yellow colored particles that are mainly are sensitive to blue light. If these particles are mixed together in a carrier liquid, so they create a black looking liquid. If one or more of the particles are caused, -of of the base electrode 1 to migrate in the direction of the upper electrode, they leave behind particles that Create a color that corresponds to the color of the incident light. Exposure to red light for example therefore causes the cyanine colored pigment to migrate, with the magenta and yellow colored ones Pigments remain, which together produce red in the finished image. In the same way, become blue and green colors reproduced by the removal of yellow and purple respectively when white light hits the Mixture drops, all pigments migrate and leave the color of the white or transparent substrate. Without exposure, all pigments remain, which together create a black image. this is a ideal technique for subtractive color imaging, as the particles are not just made up of a single component exist, but also fulfill the dual function of finished image dye and photosensitive medium.

Die oben diskutierte Klasse gelber und oranger Benzobrasanchinonpigmente ist bei der Verwendung in einem ein- oder mehrfarbenelektrophoretischen Abbildungssystem überraschend wirksam. Ihre gute spektrale Ansprechbarkeit und hohe Photosensitivität führt zu kräftigen, brillanten Bildern. Es ist bekannt, daß im allgemeinen Cyanin- und Magenta-(purpurrot)-Pigmentp.'irtikeln sich leichter von dem Dreigemisch abtrennen und kräftigere Bilder bilden als die üblichen gelben Pigmente. Die neuen Pigmente nach der Erfindung jedoch besitzen überraschend gute Eigenschaften in bezug auf Farbtrennung und Bilddichte.The class of yellow and orange benzobrasanquinone pigments discussed above is when used in surprisingly effective in a single or multicolor electrophoretic imaging system. Your good spectral Responsiveness and high photosensitivity lead to strong, brilliant images. It is known that im general cyanine and magenta (purple) pigment particles separate more easily from the threesome and form stronger images than the usual yellow pigments. The new pigments according to the invention, however, have surprisingly good properties in relation to color separation and image density.

Alle geeigneten andersgefärbten photosensitiven Pigmentpartikeln, welche die gewünschte spektrale Ansprechbarkeit besitzen, können zusammen mit den Benzobrasanchinonpigmenten nach der Erfindung verwendet werden, um eine Teilsuspension in einer Trägerflüssigkeit für die Colorabbildung zu bilden. Man fand, daß etwa 2 bis etwa 10 Gew.-% Pigment gute Ergebnisse liefern. Die Zugabe geringer Mengen (im allgemeinen im Bereich von 0,5 bis 5 Mol-%) von Elektronendonatoren oder Akzeptoren zu den Suspensionen können die Systemphotosensitivität signifikant erhöhen.All suitable differently colored photosensitive pigment particles which have the desired spectral Have responsiveness can be used together with the benzobrasanquinone pigments of the invention to form a partial suspension in a carrier liquid for color imaging. Man found that about 2 to about 10 weight percent pigment gives good results. The addition of small amounts (in generally in the range from 0.5 to 5 mol%) of electron donors or acceptors to the suspensions can significantly increase the system photosensitivity.

Die folgenden Beispiele definieren und beschreiben Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Wenn nichts anderes angegeben ist, stellen die Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze dar. Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen der Erfindung.The following examples define and describe methods of making those according to the invention Compositions. Unless otherwise specified, the parts and percentages represent parts by weight and The following examples illustrate various preferred embodiments the invention.

example 1

Etwa 30 Teile 2,3-Dichlor-l,4-naphthochinon werden in 200 Teilen Isopropylalkohol mit etwa 35 Teilen eines Anilides der Formel:About 30 parts of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone are in 200 parts of isopropyl alcohol with about 35 parts of a Anilides of the formula:

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unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Man gibt etwa 42heated to boiling under reflux. There are about 42

Teile Triäthylamin tropfenweise unter Rühren in Verlauf von etwa 1 Stunde hinzu. Es wird etwa 1 Stundi lang weiter unter Rückfluß gekocht, dann filtriert mar die Lösung noch warm ab. Das Produkt wird dann mi Isopropylalkohol gewaschen und aus Dimethylform amid umkristallisiert. Man erhält etwa 16 Teile eine; gelben Pigmentes der folgenden Formel:Add triethylamine dropwise with stirring over about 1 hour. It will take about 1 hour further boiled under reflux for a long time, then the solution was filtered off while still warm. The product is then mi Washed isopropyl alcohol and recrystallized from dimethylformamide. About 16 parts are obtained; yellow pigment of the following formula:

Example 2

Etwa 25 Teile 2,3-Dichlor-1,4-naphthochinon werdei in etwa 200 Teilen Isopropylalkohol mit etwa 25 Teilei eines Anilides der Formel:About 25 parts of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone are mixed with about 200 parts of isopropyl alcohol with about 25 parts of an anilide of the formula:

/-C-NH-(CH₂I₂-/ -C-NH- (CH ₂ I ₂ -

unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Etwa 35 Teile Triäthylamin gibt man tropfenweise unter Rühren irr Verlauf von etwa 1 Stunde hinzu. Man erhitzt etwa 1 Stunde lang weiter unter Rückfluß zum Sieden, kühlt die Lösung auf Raumtemperatur und entfernt das Produkt durch Abfiltrieren. Das Produkt wird mit Isopropylalko hol gewaschen, man erhält etwa 16 Teile eines gelber Pigmentes der folgenden Formel:heated to boiling under reflux. About 35 parts of triethylamine are added dropwise while stirring Add in the course of about 1 hour. The mixture is refluxed for about 1 hour, the cooled Bring the solution to room temperature and remove the product by filtering off. The product is made with isopropyl alcohol washed, you get about 16 parts of a yellow pigment of the following formula:

O C— NH- CH₂- CH,-<f>— CH₃ OC _{- NH - CH 2} - CH, - <f> - CH ₃ Example 3

Etwa 10 Teile 2,3-Dichlor-l,l-naphthochinon werden in etwa 50 Teilen Pyridin mit etwa 11,5 Teilen eines Esters der Formel:About 10 parts of 2,3-dichloro-l, l-naphthoquinone are in about 50 parts of pyridine with about 11.5 parts of one Esters of the formula:

OHOH

C-O-(JC-O- (J.

schlag abfiltriert und mit Isopropylalkohol gewaschen Das Produkt wird aus Dimethylformamid umkristalli siert und man erhält etwa 8 Teile eines orangefarbene! Esterpigmentes der Formel:filtered off and washed with isopropyl alcohol. The product is recrystallized from dimethylformamide siert and you get about 8 parts of an orange! Ester pigments of the formula:

6565

unter Rückfluß zum Sieden erhitzt Nach etwa 1 Stunde wird die Lösung abgekühlt, der entstandene Nieder-heated to boiling under reflux. After about 1 hour, the solution is cooled, the resulting low

Beispiele 4 und 5Examples 4 and 5

Beispiel 1 wird zweimal nacheinander unter Verwendung der folgenden Anilide wiederholt:Example 1 is repeated twice in succession using the following anilides:

AA/AA /

OHOH

J-C-S-(CH₂U^f >-NO,JCS- (CH ₂ U ^ f> -NO,

' Il Ν=⁷ ' Il Ν = ⁷

OO

(Beispiel 4)(Example 4)

OHOH

1515th

(Beispiel 5)(Example 5)

In jedem Falle (Beispiel 4 und 5) erhält man gelbe Pigmente der folgenden Formeln:In each case (Examples 4 and 5) yellow pigments of the following formulas are obtained:

C-S-(CH₂ CS- (CH ₂

(Beispiel 4)(Example 4)

-NO,-NO,

OCH₃ OCH ₃

(Beispiel 5)(Example 5)

Die folgenden Beispiele umreißen die Erfindung speziell im Hinblick auf die Verwendung der Zusammensetzungen der oben angegebenen allgemeinen Formeln in eJektrophoretischen Abbildungsverfahren. Wenn nichts andere:; angegeben ist, stellen die Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze dar. Die folgenden Beispiele sollen verschiedene bevorzugte Ausführungsformen des elektrophoretisehen Abbildungsverfahrens nach der Erfindung veranschaulichen.The following examples specifically outline the invention in terms of the use of the compositions of the general principles set forth above Formulas in electrophoretic mapping methods. If nothing else :; is indicated, represent the parts and Percentages represent parts by weight and percentages by weight. The following examples are intended to be different illustrate preferred embodiments of the electrophoretic imaging process of the invention.

Die folgenden Beispiele werden in einer Vorrichtung des allgemeinen Typs durchgeführt, der in der Zeichnung dargestellt ist, mit der Abbildungsmischung 4, die auf ein schichtförmiges Zinnoxidsubstrat aufgetragen ist, durch welches die Belichtung vorgenommen wird. Das schichtförmige Zinnoxidsubstrat ist in Reihe verbunden mit einem Schalter, einer Potentialquelle und dem leitfähigen Zentrum einer Walze, die eine Barytpapierbeschichtung auf ihrer Oberfläche trägt Die Walze besitzt ungefähr einen Durchmesser von 635 cm und wird mit etwa 1,45 cm/sec über die PlattenoberfläThe following examples are carried out in an apparatus of the general type disclosed in US Pat Drawing is shown with the mapping mix 4 coated on a layered tin oxide substrate through which exposure was made will. The tin oxide layered substrate is connected in series to a switch, a potential source and the conductive center of a roller that has a coating of baryta paper on its surface The roller has a diameter of approximately 635 cm and is at about 1.45 cm / sec over the plate surface

che bewegt. Die verwendete Platte ist ungefähr 7,62 cm im Quadrat und wird mit einer Lichtintensität von 8000 Fußkerzen, gemessen an dem nicht beschichteten schichtförmigen Zinnoxidsubstrat, belichtet. Wenn nichts anderes angegeben ist, werden 7 Gew.-% der angegebenen Pigmente in jedem Beispiel in der oben genannten Kerosinfraktion suspendiert und die Stärke des angelegten Potentials beträgt 2500 Volt. Alle Pigmente, die bei der Herstellung eine relativ große Teilchengröße besitzen, werden in einer Kugelmühle 48 Stunden lang gemahlen, um ihre Größe zu verringern, damit eine stabilere Dispersion entsteht, welche die Auflösung der fertigen Bilder verbessert. Die Belichtung wird mit einer Lampe von 3200⁰K durch ein neutrales Stufen-Graukeilfiiier mit einer Dichte von 0,30 vorgenommen, um die Empfindlichkeit der Suspensionen gegenüber weißem Licht zu messen, dann werden Wratten-Filter 29, 61 und 47b einzeln in getrennten Tests über die Lichtquelle gelegt, um die Empfindlichkeit der Suspensionen bei rotem, grünem bzw. blauem Licht zu messen.che moves. The plate used is approximately 3 inches square and is exposed to a light intensity of 8,000 foot candles as measured on the uncoated tin oxide layered substrate. Unless otherwise indicated, 7% by weight of the pigments indicated are suspended in each example in the above-mentioned kerosene fraction and the strength of the applied potential is 2500 volts. All pigments, which are relatively large in particle size at the time of manufacture, are ball milled for 48 hours to reduce their size to provide a more stable dispersion that improves the resolution of the final images. The exposure is made with a lamp of 3200 ^° K through a neutral step gray wedge filer with a density of 0.30 to measure the sensitivity of the suspensions to white light, then Wratten filters 29, 61 and 47b are individually tested in separate tests placed over the light source to measure the sensitivity of the suspensions to red, green or blue light.

Example 6

Man wiederholt Beispiel 3, wobei man einen Ester der folgenden Formel verwendet:Example 3 is repeated using an ester of the following formula:

OHOH

4040

Man erhält ein orangefarbenes Pigment der folgenden Formel:An orange pigment is obtained with the following formula:

4545

Example 7

Etwa 7 Teile des in Beispiel 1 hergestellten Pigmentes werden in etwa 100 Teilen der oben genannten Kerosinfraktion suspendiert. Die Mischung wird auf ein schichtförmiges Zinnoxidsubstrat aufgetragen, und ein negatives Potential wird an die Walzenelektrode angelegt Die Platte wird durch ein Wratten-29-Filter und ein Stufen-Graukeilfilter neutraler Dichte belichtet, womit die Platte rotem Licht ausgesetzt wird. Das Pigment erweist sich als vollständig unempfindlich gegenüber rotem Licht Die oben genannten Schritte werden dann unter Verwendung von Wratten 61, Wratten 47b und ohne Filter wiederholt, um die Empfindlichkeit gegenüber grünem, blauem und weißem Licht zu testen. Das Pigment ist gegenüber grünem Licht unempfindlich, aber gleichermaßen gegenüber blauem und weißem Licht empfindlich. Bei Belichtung mit blauem oder weißem Licht besitzt die Suspension gute photographische Lichtempfindlichkeit und liefert Bilder guter Intensität. About 7 parts of the pigment prepared in Example 1 are suspended in about 100 parts of the above-mentioned kerosene fraction. The mixture is applied to a tin oxide layered substrate and a negative potential is applied to the roller electrode. The plate is exposed through a Wratten 29 filter and a neutral density stepped gray wedge filter, exposing the plate to red light. The pigment is found to be completely insensitive to red light. The above steps are then repeated using Wratten 61, Wratten 47b and no filter to test the sensitivity to green, blue and white light. The pigment is insensitive to green light, but is equally sensitive to blue and white light. When exposed to blue or white light, the suspension has good photographic photosensitivity and provides images of good intensity.

Beispie! 8Example! 8th

Man führt eine Reihe von Tests wie in Beispiel 7, oben, durch, mit der Ausnahme, daß das Pigment hier das in Beispiel 2 hergestellte Carboxamid ist. Wiederum stellt man fest, daß die Suspension gleichermaßen empfindlich gegenüber blauem und weißem Licht ist und unempfindlich gegenüber grünem und rotem Licht. Die Suspension besitzt zufriedenstellende photographi-'che Lichtempfindlichkeit und Bildintensität.A series of tests are carried out as in Example 7, above, except that the pigment is used here is the carboxamide prepared in Example 2. Again it is found that the suspension is alike is sensitive to blue and white light and insensitive to green and red light. The suspension has satisfactory photographic properties Photosensitivity and image intensity.

Example 9

Man führt eine Reihe von Tests wie in Beispiel 7, oben, durch, mit der Ausnahme, daß das Pigment den in Beispiel 3 hergestellten orangefarbenen Ester umfaßt. Wiederum erweist sich die Suspension gleichermaßen empfindlich gegenüber weißem und blauem Licht, aber unempfindlich gegenüber grünem und rotem Licht. Man stellt gute photographische Lichtempfindlichkeit und gute Bildintensität fest.A series of tests are carried out as in Example 7, supra, except that the pigment conforms to the in Example 3 comprises the orange ester prepared. Again, the suspension turns out equally sensitive to white and blue light, but insensitive to green and red light. Man notes good photographic photosensitivity and good image intensity.

In jedem der folgenden Beispiele wird eine Suspension, die gleiche Mengen von drei verschieden gefärbten Pigmenten enthält, zubereitet, indem man die Pigmente in feinverteilter Form in der obengenannten Kerosinfraktion so dispergiert, daß die Pigmente etwa 8% der Mischung ausmachen. Diese Mischung kann als »tri-mix« bezeichnet werden. Die Mischungen werden einzeln getestet, indem man sie auf ein schichtförmiges Zinnoxidsubstrat aufträgt und sie wie in Beispiel 7, oben, belichtet, mit der Ausnahme, daß ein Multicolor-Diapositiv anstelle des Filters neutraler Dichte und der Wratten-Filter zwischen die Lichtquelle und die Platte gelegt wird. Es wird daher ein mehrfarbiges Bild auf die Platte projiziert, während sich die Walze über die Oberfläche des beschichteten schichtförmigen Zinnoxyd-Substrats bewegt. Man verwendet eine Barytpapier-Sperrelektrode, und die Walze wird bei einem negativen Potential von etwa 2500 Volt in bezug auf das Substrat gehalten. Die Walze wird sechsmal über das Substrat geführt und nach jeder Passage gereinigt. Das angelegte Potential und die Belichtung werden beide während der gesamten Zeit der sechs Passagen der Walze beibehalten. Nach Beendigung der sechs Passagen wird die Qualität des auf dem Substrat zurückgebliebenen Bildes bezüglich seiner Intensität (Dichte) und Farbauftrennung bewertet.In each of the following examples, a suspension is made up of equal amounts of three differently colored Contains pigments, prepared by adding the pigments in finely divided form in the above-mentioned kerosene fraction dispersed so that the pigments constitute about 8% of the mixture. This mixture can be used as a »Tri-mix«. The mixtures are tested individually by placing them on a layered Applying tin oxide substrate and exposing it as in Example 7, above, with the exception that a multicolor slide instead of the neutral density filter and the Wratten filter between the light source and the plate is placed. A multicolored image is therefore projected onto the plate as the roller moves over the Moved surface of the coated layered tin oxide substrate. A barite paper barrier electrode is used, and the roller is at a negative potential of about 2500 volts with respect to the Substrate held. The roller is passed over the substrate six times and cleaned after each pass. That applied potential and exposure are both during the entire time of the six passages of the Maintain the roller. After completing the six passages, the quality of the on the substrate will be measured The remaining image was assessed with regard to its intensity (density) and color separation.

Beispiel 10Example 10

Die Pigmentmischung besteht aus: als Magentapigment, Watchung Red B, ein Bariumsalz der l-(4'-Methy!-5'-chlorazobenzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure, C.I. No. 15865; als Cyaninpigment Monolite Fast Blue GS, die α-Form von metallfreiem Phthalocyanin, C. I. No. 74100, und als gelbes Pigment das in Beispiel 1 hergestellte Carboxamid. Dieses Dreigemisch liefert bei der Belichtung mit einem mehrfarbigen Bild ein volles Farbbild mit ausgezeichneter Dichte und guter Farbtrennung.The pigment mixture consists of: as a magenta pigment, Watchung Red B, a barium salt of l- (4'-methy! -5'-chlorazobenzene-2'-sulfonic acid) -2-hydroxy-3-naphthoic acid, C.I. No. 15865; as the cyanine pigment Monolite Fast Blue GS, the α-form of metal-free Phthalocyanine, C.I. No. 74100, and the carboxamide prepared in Example 1 as a yellow pigment. This Mixture of three when exposed with a multicolored image provides a full color image with excellent Dense and good color separation.

Beispiel 11 ^Example 11 ^

Die Pigmentmischung besteht aus: als Magentapigment, Locarno Red X-1686, C I. No. 15865, l-(4'-Methyl-5'-chlorazobenzol-2'-sulfonsäure)-2-hydroxy-3-naphthoesäure, als Cyaninpigment, Cyan-Blau GTNF, die /?-Form von Kupferphthalocyanin, C. I. No. 74 160, und als gelbes Pigment, dem in Beispiel 1 hergestellten Carboxamid. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von ausreichender Dichte und Farbtrennung.The pigment mixture consists of: as a magenta pigment, Locarno Red X-1686, C I. No. 15865, l- (4'-methyl-5'-chlorazobenzene-2'-sulfonic acid) -2-hydroxy-3-naphthoic acid, as cyanine pigment, cyan blue GTNF, the /? form of copper phthalocyanine, C. I. No. 74 160, and as a yellow pigment, the carboxamide prepared in Example 1. This threesome comes with a multicolored image exposes and provides a complete color image of sufficient density and color separation.

Beispiel 12Example 12

Die Mischung besteht aus einem Magentapigment, Naphtho Red B, l-(2'-Methoxy-5'-nitrophenylazo)-2-hydroxy-3"-nitro-3-naphthanilid, C.I. No. 12355, einem Cyanininpigment, einem polychlorsubstituierten Kupferphthalocyanin, C. I. No. 74260, und als gelbes Pigment dem in Beispiel 4 hergestellten Carboxamid. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von guter Dichte und Farbtrennung.The mixture consists of a magenta pigment, Naphtho Red B, l- (2'-methoxy-5'-nitrophenylazo) -2-hydroxy-3 "-nitro-3-naphthanilide, C.I. No. 12355, a cyanine pigment, a polychlorine-substituted copper phthalocyanine, C. I. No. 74260, and the carboxamide prepared in Example 4 as a yellow pigment. This Mixture of three is exposed to a multicolored image and provides a complete color image of good density and color separation.

Beispiel 13Example 13

Die Pigmentmischung besteht aus einem Magentapigment, Vulcan Fast Red BBE Toner 35-2201, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenyl-bis-(l"-phenyl-3"-methyl-4"-azo-2"-perylen-5"-on), C. 1. No. 21200; einem Cyaninpigment Cyan Blue, 3,3'-Methoxy-4,4'-diphenyl-bis-(l"-azo-2"-hydroxy-3"-naphthanilid), C.I. No. 21180, und als gelbes Pigment aus dem in Beispiel 5 hergestellten Pigment. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von guter Dichte und Farbtrennung. The pigment mixture consists of a magenta pigment, Vulcan Fast Red BBE Toner 35-2201, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenyl-bis- (1 "-phenyl-3" -methyl-4 "-azo-2" -perylen-5 "-one), C. 1. No. 21200 ; a cyanine pigment Cyan Blue, 3,3'-methoxy-4,4'-diphenyl-bis- (1 "-azo-2" -hydroxy-3 "-naphthanilide), C.I. No. 21180, and as a yellow pigment from the pigment prepared in Example 5. This threesome is with exposes a multicolored image and provides a complete color image of good density and color separation.

Beispiel 14Example 14

Die Pigmentsuspension besteht aus einem Magentapigment, Indofast Brilliant Scarlet Toner, 3,4,9,10-Bis-(N,N'-p-methoxyphenylimido)-perylen, CI. No. 71140, einem Cyaninpigment Monolite Fast Blue GS, der α-Form des metallfreien Phthalocyanins. C. I. No. 74100. und als einem gelben Pigment, dem in Beispiel 2 hergestellten Pigment. Dieses Dreigemisch wird mit einem mehrfarbigen Bild belichtet und liefert ein vollständiges Farbbild von zufriedenstellender Dichte und guter Farbtrennung.The pigment suspension consists of a magenta pigment, Indofast Brilliant Scarlet Toner, 3,4,9,10-bis (N, N'-p-methoxyphenylimido) -perylene, CI. No. 71140, a cyanine pigment Monolite Fast Blue GS, the α-form of the metal-free phthalocyanine. C. I. No. 74100. and as a yellow pigment, which in Example 2 produced pigment. This mixture of three is exposed to a multicolored image and provides a complete color image of satisfactory density and good color separation.

Wie die obigen Beispiele zeigen, ist die Klasse der Benzobrasanchinonpigmente nach der Erfindung generell für die Verwendung in elektrophonischen Abbildungsverfahren geeignet. Da ihre photographische Lichtempfindlichkeit, Dichteeigenschaften und Farbeigenschaften schwanken, kann ein Gemisch besonderer Pigmente für spezielle Zwecke bevorzugt sein. Einige Eigenschaften der Pigmente können durch besondere Reinigungsverfahren, Umkristallisationsverfahren und Farbstoffsensibilisierung verbessen werden.As the above examples show, the class of benzobrasanquinone pigments of the invention is general suitable for use in electrophonic imaging processes. As their photographic Photosensitivity, density properties and color properties can vary, a mixture special pigments may be preferred for special purposes. Some properties of the pigments can be due to special cleaning processes, recrystallization processes and dye sensitization are improved.

Obgleich spezifische Komponenten und Proportionen in den obigen Beispielen beschrieben wurden, können auch andere geeignete Materialien, als die oben angegebenen, mit ähnlichen Ergebnissen verwendet werden. Darüber hinaus können auch andere Materialien den Pigmentzusammensetzungen zugesetzt werden, um synergistische Wirkungen zu erzielen, zu beschleunigen oder auf andere Weise jhre Eigenschaften zu modifizieren. Die Pigmentzusammensetzungen nach der Erfindung können gewünschtenfalls farbstoffsensibilisiert werden, oder sie können mit anderen photosensitiven Materialien, sowohl organischen als auch anorganischen, vermischt werden.Although specific components and proportions have been described in the examples above, Suitable materials other than those indicated above can also be used with similar results will. In addition, other materials can also be added to the pigment compositions, to achieve synergistic effects, to accelerate or in some other way your properties to modify. The pigment compositions of the invention can be dye-sensitized if desired or they can be combined with other photosensitive materials, both organic and also inorganic, can be mixed.

Hierzu 1 Blatt ZeichnuneenFor this 1 sheet of drawings

Claims

Paten ianspriiche:Patent claims:

Benzobrasanchinonpigmente der allgemeinen FormeSBenzobrasanquinone pigments of the general formS

O C-R₇-(C_1nH₂ J-rO CR ₇ - (C _1n H ₂ Jr

IiIi

R₅ R ₅

R₄ R ₄