DE1622374A1 - Electrophoretic imaging process - Google Patents

Electrophoretic imaging process

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DE1622374A1 DE19671622374 DE1622374A DE1622374A1 DE 1622374 A1 DE1622374 A1 DE 1622374A1 DE 19671622374 DE19671622374 DE 19671622374 DE 1622374 A DE1622374 A DE 1622374A DE 1622374 A1 DE1622374 A1 DE 1622374A1
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Description

SU ;SU;

XEROX CORPORATION ■XEROX CORPORATION ■

Rochester, I. Y. 14605
US A
Rochester, IY 14605
UNITED STATES

Elektrophoretische's Abbildungsverfähr enElectrophoretic imaging methods

Die Erfindung bezieht sich allgemein auf Abbildungsverfahren und insbesondere auf elektrophoretische Abbildungsrerfahren.The invention relates generally to imaging methods and especially electrophoretic imaging techniques.

Es wurde bereits ein elektrophoretisehes Abbildungsverfahren zur Herstellung von Farbbildern entwickelt, das fotoleitende Teilchen benutzt. Dieses Verfahren ist in der Patentanmeldung X 57' TXa./57β beschrieben.An electrophoretic imaging process for producing color images using photoconductive particles has been developed. This process is described in patent application X 57 'TXa./57β .

Bei einem derartigen Yerfahren werden verschiedenfarbige, lichtabsorbierende Teilchen in einem nichtleitenden flüssigen TrägerIn such a method, different colored, light-absorbing Particles in a non-conductive liquid carrier

BAD OBIGINAtBAD OBIGINAt

0 0 9 8 4 3/15 S 40 0 9 8 4 3/15 S 4

suspendiert. Die Suspension wird zwischen Elektroden gebracht, einer Pötentialdifferenz ausgesetzt und mit einem Bild belichtet. Sind diese Schritte durchgeführt., so erfolgt eine selektive • . Teilchenwanderung in bildmäßiger "Verteilung, wodurch auf einer ' oder beiden Elektroden ein sichtbares Bild entsteht. Ein wesentliches. Moment dieses Verfahrens sind die suspendierten Teilchen. Es müssen kräftig gefärbte Teilchen sein, die lichtempfindlich sind und die offenbar bei BeIichtuhg-mit aktivierende'r Strahlung ihre Ladungspolarität ändern und mit einer der Elektroden zusarn^ menwirken. , ,suspended. The suspension is placed between electrodes, exposed to a potential difference and exposed to an image. Once these steps have been carried out, a selective one takes place •. Particle migration in an image-like "distribution, whereby on a ' or both electrodes create a visible image. An essential one. The suspended particles are the moment of this process. It must be brightly colored particles that are sensitive to light and which are apparently activated by radiation change their charge polarity and join one of the electrodes work. ,,

Bei einem einfarbigen "Verfahren werden- einfarbige Teilchen in" ^ einer Trägerflüssigkeit dispergiert und mit einem Schwarz-Weiß-Bild belichtete Das Ergebnis ist ein einfarbiges Bild entspre-• chend der üblichen Schwarz-Weiß-Fotografie. Bei einem mehrfarbigen Verfahren werden Farbbilder hergestellt, 'da Mischungen aus zwei oder mehreren verschiedenfarbigen Farbstoffen benutzt werden, die jeweils für Licht einer bestimmten Wellenlänge oder P schmaler Wellenlängenbereiehe empfindlich sind. Bei derartigen mehrfarbigen .Verfahren werden die Teilchen so gewählt, daß diejenigen für verschiedene Farben auf verschiedene Wellenlängen im sichtbaren'Spektrum, entsprechend ihren Hauptabsorptionsbändern, ansprechen. Die Farbstoffe sollen auch so gewählt werden, daß sich ihre Spektralkurven nicht stark überlappen, um eine Farbtrennung und die Entwicklung eines komplementären mehrfarbigen Bildes zu ermöglichen. Bei einem typischen komplementären mehrfarbigen Verfahren enthält die.Teilchendispersion cyanfar-In a single-colored "process - single-colored particles in" ^ a carrier liquid dispersed and with a black and white image exposed The result is a monochrome image corresponding to according to the usual black and white photography. With a multicolored one Processes are used to produce color images, 'because mixtures of two or more different colored dyes are used, each for light of a certain wavelength or P of narrow wavelength ranges are sensitive. In such multicolored .Verfahren the particles are chosen so that those for different colors on different wavelengths in the visible spectrum, according to their main absorption bands, speak to. The dyes should also be chosen so that their spectral curves do not overlap to a large extent Color separation and the development of a complementary multicolored Enable image. In a typical complementary multicolored process, the particle dispersion contains cyan

0 0 9 8 4 3/ 1554 .. . BAD0 0 9 8 4 3/1554 ... BA D

~ 3 -r : ."..-.■-■■■■ : ;."■■■ : ~ 3 -r :. "..-. ■ - ■■■■ : ;." ■■■:

bene, hauptsächlich rotempfindliche Seuchen, hauptsächlich grünempfindliche Magentateilchen und gelbe, hauptsächlich, blauempfindliehe Teilchen. """-"" .-.'.- : -'■... ■"bene, mainly red-sensitive epidemics, mainly green-sensitive magenta particles and yellow, mainly blue-sensitive particles. """-"".-.'.-: - '■ ... ■"

Mit dem vorstehend beschriebenen Abbildungsverfahren lassen sich im allgemeinen Bilder guter Qualität herstellen, die bei · mehrfarbiger Abwandlung einen guten Farbabgleich aufweisen. Viele Farbstoffe sind jedoch nicht ausreichend lichtempfindlich, um bei diesem Verfahren innerhalb einer annhehmbaren Zeitspanne auf die Belichtung.mit dem Bild anzusprechen. Eerner habenverschiedene Farbstoffe die Beigung, Bilder mitjuurterschied-Iichen Bildkontrasten· zu erzeugen. Es treten daher bei der Auswahl von Farbstoff en für den 3 ev/elligen Verwendungszv/eck "wiele Probleme auf. Beispielsweise kann bei einem Abbildungsverfahren die Herstellung eines Bildes mit starken Kontrasten, etwa zur Erzielung einer plakativen Wirlozng, erwünscht sein, oder es ■ kann ein Bild mit geringen Kontrasten-erwünscht s^ein, wenn ein pastellartiges Original kopiert werden soll.. -With the above-described imaging process, images of good quality can generally be produced which, in the case of multicolored modification, have a good color balance. However, many dyes are not sufficiently photosensitive to respond to exposure to the image in a reasonable amount of time by this method. Furthermore, different dyes have the ability to produce images with different image contrasts. There are therefore many problems in the selection of dyes for the 3 possible application. For example, the production of an image with strong contrasts, for example to achieve a striking effect, may be desired in an imaging process, or it may be a nn an image with low contrasts - desirable s ^ a, if a pastel-like original is to be copied .. -

Ss sind daher Verfahren zur änderung der Lichtempfindlichkeit der elektrophoretischen Bildteilchen und zur Änderung von Bildkontrasten bei ein— und mehrfarbigen elektrophoretiselaen Ab- ' bildungsverfahren notwendig.; : Processes for changing the light sensitivity of the electrophoretic image particles and for changing image contrasts in monochrome and multicolored electrophoretic imaging processes are therefore necessary. :

Es ist Aufgabe der Erfindung, einelektrophoretisches Abbilddungsverfahrenzu schaffen, das die vorstehend genahnten Hachteile vermeidet. ,It is an object of the invention to provide an electrophoretic imaging method create the above mentioned disadvantages avoids. ,

'■■■■" BAD
009843/1554
'■■■■' BATH
009843/1554

Ferner soll ein Verfahren zur Änderung von Kontrasten bei elektrophoretischen Abbildungsverfahren geschaffen werden. Furthermore, a method for changing contrasts in electrophoretic imaging methods is to be created.

Es soll außerdem ein Verfahren zur Änderung der Lichtempfindlichkeit von elektrophoretischen Bildteilchen geschaffen werden.It is also intended to provide a method for changing the sensitivity to light are created by electrophoretic image particles.

Es soll ferner ein Verfahren zur Herstellung elektrophoretisoher Bilder mit besserem Kontrast geschaffen werden.It is also intended to provide a process for the production of electrophoresis Images with better contrast can be created.

Außerdem soll eine verbesserte elektrophoret-ische Bildsuspension geschaffen werden. In addition, an improved electrophoretic image suspension is to be created.

Dies und anderes wird gemäß der Erfindung dadurch erreicht, daß bei dem elektrophoretischen Verfahren sensibilisierende Mengen eines Ladungsübertragungssensibilisators aus einem Elektronenakzeptor oder -donator, üblicherweise als Lewissäuren und Lewislaugen bezeichnet, vorhanden sind. Der Sensibilisator kann auf der Oberfläche der Bildteilchen adsorbiert oder auf die Oberfläche einer der Elektroden gegeben werden.This and other things are achieved according to the invention in that sensitizing amounts in the electrophoretic process a charge transfer sensitizer made from an electron acceptor or donor, usually as Lewis acids and Lewis liquors designated, are present. The sensitizer can be on adsorbed on the surface of the image particles or on the surface given to one of the electrodes.

Irgendwelche geeigneten Elektronenakzeptoren oder -donatoren können benutzt v/erden. In einigen Fällen, in denen das Bildmaterial amphoter!sch ist, können Ladungsübertragungskomplexe sowohl mit Lewissäuren als auch mit Lewislaugen gebildet werden. Typische Elefctronenäkzeptoren (Lewissäuren) enthalten: 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon, 9-Mcyanoanthylen, 2,4,7*-Trinitrofluoren, 4,4-bis (Dirnethylamino) benzphenon, Tetrachlorphthalaiihydrid, Ohloraiiil, Pikrinsäure, PikrylChlorid, Benz (a) anthrazen-7,12- ction, 1 ^,S-'J'rlnitrobenzen, 6-Nitrospiropyran, 6,8-Dinitrospiro-Any suitable electron acceptors or donors can be used v / earth. In some cases where the artwork is amphoteric, charge transfer complexes can be formed with both Lewis acids and Lewis liquors. Typical elephant electron acceptors (Lewis acids) contain: 2,4,7-trinitro-9-fluorenone, 9-mcyanoanthylene, 2,4,7 * -trinitrofluorene, 4,4-bis (dirnethylamino) benzphenone, tetrachlorophthalic hydride, Ohloraiiil, picric acid, picryl chloride, benz (a) anthracene-7,12- ction, 1 ^, S-'J'rlnitrobenzen, 6-nitrospiropyran, 6,8-dinitrospiro-

0 09 8A3/15 5 40 09 8A3 / 15 5 4

pyran.; Chinone wie p-Benzehinon, 2,5-DichlorbenzehinQn, 2,6-DichlorbenzehinOn, Chloranil, Naphthochinon-(1,4), 2,3-Diehlornaphtho chinon-(1 ,4), Änthraehinon, 2-Methylanthrachinon, ί, Α— Diinethyianthrachinon, I-Ghloranthraohinon, Ani7hrachinon-2-Earbonsäure ? 1,5-Dichloranthr achinon, 1 -Ghlor-4-hitroanthrachinon, Phenanthren-ehinon, Acenaphhenchinon, Pyranthrenchinon, Ghrysenchinon,. Thi ο-naphthenchinon, Anthrachinon-1,8-disulfο3äure und · Anthrachinon-^-aldehyd; Triphthaloylbenzen; Aldehyde wie Bromal, 4-l^itrobenzaldehyd, 2,e-Dichlorbenzaldehyd, 2-lthoxy-1 -naphthaldehyd, Anthracen-9-aldehyd, Pyren-3-aldehyd, Oxindol-3-aldehyd, Byridin-2,6-dialdehyd, Biphehy;1^4-aldehyd; organische phosphiorige Säuren wie ^-Clilor-J-nitro-benzen-phosphorsaurej Mtrophenole ■ wie 4-lTitrophenol, und Pikrinsäure; Säureanhydride,; "beispiels-. weise Azetylanhydrid, Bernsteinanhydrid, Maieicanhydrid, Phthalanhydrid, {Getrachlorphthalanhydrid, Perylen— 3, 4,.9-f1-0-Te.1>rakar-"bonsäure und Ghrysen-2,3,8,9-te.trakarhonsäureanhydrid, Di-brom,-apfelsäureanhydrid; Metallhalogenide von Metallen undIfetalloiden der G-ruppen IB, II "bis VIII des periodischen Systems, z.B. Aluminiumchlorid, Zinkchlorid, Ghloreisen, Zinntetrachrorid, (^tannichlorid), Arsentrichlorld, Stannochlorid, Antiinonpentachlorid, Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, Caleiumbroinid, GaI-ciumjodid, Strontiumbromid, Ghrombromid, Manganehlorür, Kobaltchlorür, Gabaltchlorid f Gupribromid, Gerichlorid, Thoriumchlorid, Ärsentrigodid; Borhalogenidverbindungen, z.B* Bortrifluorid und Bortrichlorid; und Ketone wie Acetophenon, Benzphenon,Perfluorobenphenonr 2-Acethyl-naphthalin, Benzil, Benzoin, 5-Benzoylac enaphthen, Bi ac endi on, 9 -A oebhy 1-an t hr ac en, 9 -Benz oyl-anthr ac en, 4-(4-Iiimethyl-amino-cinnamoyl)-1-acietylbenzen, Acetoazetylsäure-pyran .; Quinones such as p-benzehinone, 2,5-dichlorobenzeneQn, 2,6-dichlorobenzeneOn, chloranil, naphthoquinone- (1,4), 2,3-diehlornaphthoquinone- (1, 4), Änthraehinone, 2-methylanthraquinone, ί, Α - Diinethyianthraquinone, I-ghloranthraohinone, ani7hraquinone-2-earboxylic acid ? 1,5-dichloroanthraquinone, 1-chloro-4-hitroanthraquinone, phenanthrene-ehinone, acenaphhenquinone, pyranthrenequinone, ghrysenequinone. Thi ο-naphthenquinone, anthraquinone-1,8-disulpho3 acid and anthraquinone - ^ - aldehyde; Triphthaloylbenzene; Aldehydes such as bromal, 4-l ^ itrobenzaldehyde, 2, e-dichlorobenzaldehyde, 2-lthoxy-1-naphthaldehyde, anthracene-9-aldehyde, pyrene-3-aldehyde, oxindole-3-aldehyde, byidine-2,6-dialdehyde, Biphehy; 1 ^ 4-aldehyde; organic phosphorous acids such as ^ -Clilor-J-nitro-benzene-phosphoric acid, polyprophenols such as 4-nitrophenol, and picric acid; Acid anhydrides ,; "for example acetyl anhydride, succinic anhydride, corn anhydride, phthalic anhydride, {Getrachlorphthalanhydrid, Perylen-3, 4, .9-f1-0-Te.1>rakar-" bonsäure and Ghrysen-2,3,8,9-te. tracarboxylic anhydride, di-bromo, malic anhydride; Metal halides of metals and ifetalloids of groups IB, II "to VIII of the periodic table, e.g. aluminum chloride, zinc chloride, cast iron, tin tetrachloride, (^ tannichlorid), arsenic trichloride, stannous chloride, antiinone pentachloride, magnesium chloride, magnesium bromide, caleiumbroinium, GaI, Ghrombromid, Manganehlorür, Kobaltchlorür, Gabaltchlorid f Gupribromid, Gerichlorid, thorium chloride, Ärsentrigodid; Borhalogenidverbindungen, eg * boron trifluoride and boron trichloride, and ketones, such as acetophenone, Benzphenon, Perfluorobenphenon r 2-Acethyl-naphthalene, benzoin, 5-Benzoylac enaphthen benzil, Bi ac endion, 9 -A oebhy 1-an t hr ac en, 9 -benzoyl-anthrac en, 4- (4-iimethyl-amino-cinnamoyl) -1-acetylbenzene, acetoacetic acid-

009 8 43/15 54 BAD009 8 43/15 54 BAD

anilid, Indion-(1,3), (1-3 Diketo-hydridenJ, Acenaphthenchinondichlorid, Anisil, 2,2-PjTrIdIl und Furil.anilide, indion- (1,3), (1-3 diketo-hydridenJ, acenaphthenequinone dichloride, Anisil, 2,2-PjTrIdIl and Furil.

Weitere Lewissäuren sind Mineralsäuren wie die Hydrogenhalogenide, Schwefelsäure und Phosphorsäure; organische Karbonsäuren wie Essigsäure und deren Substitutionsprodukte, Monochlor-essigsäure, Dichlor-essigsäure, Trichlor-essigsäure, Phenyl-essigsäure und 6-Methylkoumarinyl-essigsäure (4); Apfelsäure, Cinnamylsaure, Phenylameisensäure, 1-(4-Diäthylamin-benzoyl)-benzen-2-Karbonsäure, Phthalsäure und Tetra-chlorphthalsäure, Alpha-beta-dibrom-betaformyl-acrylsäure, (Mucο-bromsäure), Dibrom-apfölsäure, 2-Bromphenylameisensaure, Gallussäure, 3-iTitro-2-hydroxyl-1-phenylameisensäure, 2-Nitro-phenoxy-essigsäure, 2-Fitro-pheny!ameisensäure, 3-Mtro-phenylamelsensäure, 4-Mtro-phenylameisensäure, 3-Nitro-4-ethoxy-phenylameisensäure, 2-Chlor-4-nitro-1-phenylameisensäure, 2-Ghlor-4-nitrd-1-phenylameisensäure, 3-Mtro-41methoxy-phenylameisensäui*er 4-Nitro-1~methyl-phenylameisensäure, 2-Chlor-5-nitro-1-phenylameisensäure, 3-Chlor-6-nitro-1-phenylameisensäure, 4-Chlor-3—nitro-1-phenylameisensäure, 5-Ghlor-3-nitro-2-hydroxyphenylameisensäure,^-Chlor^-hydroxy-phenylameisensäure, 2,4-Dinitro-1-phenylameisensäure, 2-Brom-5-nitro-phenylameisensäure, 3-Chlorphenyl-essigsäure, 2-Chlor-cinnamylsäure, 2-Cyan-einnamylsäure, 2,4-Dichlorphenylameisensäure, 3,5-Dinitro-phenylameisensäure, 3,5-Dinitro-Sä.izylsäure, Malonsäure, Schleimsäure, Aceto-Sallzylsäure, Benzilsäure, Butan-tetrakarbonsäure, Zitronensäure, Cayan-essigsäure, Gyelo-hexan-dikarbonsäure, Gyclo-hexan-Karbonsäure, 9,10-Dichlor-stearl^isäure, JPumarsäure, Itaconsäure, Lävulin-Other Lewis acids are mineral acids such as the hydrogen halides, sulfuric acid and phosphoric acid; organic carboxylic acids such as acetic acid and its substitution products, monochloroacetic acid, dichloroacetic acid, trichloroacetic acid, phenylacetic acid and 6-methylcoumarinyl acetic acid (4); Malic acid, cinnamylic acid, phenylformic acid, 1- (4-diethylamine-benzoyl) -benzene-2-carboxylic acid, phthalic acid and tetra-chlorophthalic acid, alpha-beta-dibromo-betaformyl-acrylic acid, (muco-bromic acid), dibromomalic acid, 2- Bromophenylformic acid, gallic acid, 3-ititro-2-hydroxyl-1-phenylformic acid, 2-nitro-phenoxy-acetic acid, 2-nitro-pheny! Formic acid, 3-Mtro-phenylamelic acid, 4-Mtro-phenyl-formic acid, 3-nitro-4- ethoxy-phenylameisensäure, 2-chloro-4-nitro-phenylameisensäure 1, 2-Ghlor-4-nitrd-phenylameisensäure 1, 3-mtro-4 1-methoxy-phenylameisensäui * e r 4-nitro-1 ~ methyl-phenylameisensäure, 2-chloro-5-nitro-1-phenylformic acid, 3-chloro-6-nitro-1-phenylformic acid, 4-chloro-3-nitro-1-phenylformic acid, 5-chloro-3-nitro-2-hydroxyphenylformic acid, ^ - Chlorine-hydroxy-phenyl-formic acid, 2,4-dinitro-1-phenyl-formic acid, 2-bromo-5-nitro-phenyl-formic acid, 3-chlorophenyl-acetic acid, 2-chloro-cinnamic acid, 2-cyano-mono-amylic acid, 2,4-dichlorophenyl formic acid , 3,5-Dinitro-phenylformic acid, 3,5-Din itro-acylic acid, malonic acid, mucic acid, aceto-salicic acid, benzilic acid, butane-tetracarboxylic acid, citric acid, cayane-acetic acid, gyelo-hexane-dicarboxylic acid, cyclohexane-carboxylic acid, 9,10-dichloro-stearic acid, jumaric acid, Itaconic acid, levulin

00 9 843/15 5400 9 843/15 54

BADBATH

_ 7 —_ 7 -

säure, Apfelsäure, Bernsteinsäure, Alpha-lDrom--si;earinsäure,; ~ ;... Citraconsäure, Ilibrom-bernsteinsäure-, £yren--2,5,7,S-tetra-kärBonsäure ,Weinsteinsäure; organische Sülfönsäuren wie ^--iDoliioiLsulfönsäure und Benzensulf"önsäurev 2,4^I)initro-1H3lethyl·-ΐ>en2en>-6-sulfönsäure, 2:, 6?-Dinitro-<1 -0iydro^-benzen-4--sulfansäure, 2-Uitro-1-hydrpxy-benzen-4--sulfonsäüre, 5-^itrö-2-inethyl-1 -hydroxy-lien-· zen-5-sulfonsäure, 6^itro-4Hniethyl-1 ^^ά^^^ säure, ,4-Ghlor- 1H^dro^-benzen-3~sulfönsäure,; ^- 1-methyl-lDenzen—5-^sIiIfönsäure und^^ 2-Ghlör-t-möthyl-t)ehzen-4-isulfönsäure. ; ".-..■- ' \ '■ -":_/-: ;■ " ;- -; ; :7 - ; -acid, malic acid, succinic acid, alpha-idroma-si; earic acid ,; ~; ... citraconic acid, ilibromosuccinic acid, yrene-2,5,7, S-tetra-carboxylic acid, tartaric acid; Organic Sülfönsäuren such as ^ - iDoliioiLsulfönic acid and Benzensulf "önÄurev 2,4 ^ I) initro-1H3lethyl · -ΐ>en2en> -6-sulphonic acid, 2 :, 6? -Dinitro- <1 -0iydro ^ -benzen-4-- sulfanic acid, 2-uritro-1-hydrpxy-benzene-4-sulfonic acid, 5- ^ itrö-2-ynethyl-1-hydroxy-lien- · zen-5-sulfonic acid, 6 ^ itro-4Hniethyl-1 ^^ ά ^ ^^ acid,, 4-chloro-1H ^ dro ^ -benzen-3 ~ sulphonic acid,; ^ - 1-methyl-ldenene-5- ^ sIiIfönäure und ^^ 2-Ghlör-t-möthyl-t) ehzen-4- i sulfönsäure; ".- .. ■ - '\' ■ -": _ / -:;. ■ "; - -; ; : 7 - ; -

Typische Elektronendonatoran (iievrislaugen) enthalten: iDetramethyl—p-phenylendiarain; p-Dimethoxybenzen, ^r^ 2,2T^inaphthylamin; 2,3j.5-Trlphenylpyrröl; K-Hexamethylhenzen; Mbenzofurän; Dibutylamin; Triphenylainin, Iriäthylamin;.■■"ΙΤ.,ϊΓT-i)ioctyl-i, 5^iaminnaphthaiin^ Triphenyiphosphinei Athyldioctylphosphin; 1,4^bis-(^iäthylphosphin)■-benzen^:l^ ammoniuiQjödid; Xthyltrimethylanünöniümjodid; Methyl-tri-n■-propylammoniumjodid; Tetramethylainmöniuiiihydroxid; Kupfersalizylaldiamin; Kobaltpyrrolealdehydeiminf Mckel-^^methoxysaliizyl^oxini; Kupfer-5-Iπethoxy--8-chinolinoa1;; 4^A.ffiinapyridin; 3-Hydroxyacridin; ^-^iioe'thylsanino-carbazol; 2^Mei^oxyphenazin'; Äenetiden; H,B-Diäthylanisidin; 'Ghrysen; Qoronen; 2-Äthylphenan-bhren und Mischungen aus diesen. = ''■--■'y - ' ;Typical electron donors include: i-detramethyl-p-phenylenediarain; p-dimethoxybenzene, ^ r ^ 2.2 T ^ inaphthylamine; 2,3j.5-tri-phenylpyrrole; K-hexamethylhenene; Mbenzofuran; Dibutylamine; Triphenylamine, Iriäthylamin;. ■■ "ΙΤ., ΪΓ T -i) ioctyl-i, 5 ^ iaminnaphthaiin ^ triphenyiphosphinei ethyldioctylphosphine; 1,4 ^ bis - (^ iäthylphosphin) ■ -benzen ^: l ^ ammoniuiQjödid; methyltrimethylan; Xthyltrimethylan tri-n ■ -propylammonium iodide; tetramethylainmöniuiiihydroxid; copper salicylaldiamine; cobaltpyrrolealdehydeimine Mckel - ^^ methoxysaliizyl ^ oxini; copper-5-methoxy-8-quinolinoa1; ; 2 ^ Mei ^ oxyphenazine ';Äenetiden; H, B-diethylanisidine;'Ghrysen;Qoronen; 2-Äthylphenan-bhren and mixtures of these. = '' ■ - ■ 'y -';

I)Ie Bildteilchen können irgendein Material mit der vor stehend schriebenen erforderlichen Darbe und Spekträlempfindlichkeit entI) Ie image particles can be any material with the above required color and spectral sensitivity

C3O9843/1S5AC3O9843 / 1S5A

halten. Pur einfarbige Bilder werden üblicherweise schwarze oder fast schwarze Teilchen benutzt, während für fcomplementärfarbene Bilder eyanfarbene, magentafarbene und gelbe Teilchen bevorzugt werden. Typische Farbstoffe enthalten: 1,2,5,6-Di(C, C · -diphenyl)-thiazol-anthrachinon; 1 - ( 4'-lthyl-5l-chlorazob enzen-2'-sulfönsäüre)-Z-hydroxy-S-naphtholsäure; Calciumlack von 1 - ( 2'-Azonaphthalin-1Lßulfönsäure)-2-naphthol; Phthalö cyanin j 3,3'-Methoxy-4-4'-diphenyl-bis(1"-azo-2!l-hydroxy-3"-naphthanili^ Calciuralack von 1-(4'-Methoxyazobenzen)-2'-sulfönsäüre)-2-hydroxy-3-naphthölsäure; Molybdänlack von 3,6-"bis-(Diäthylamino)-9,2' -carbethoxypheynlxanthenoniumchlorid; 4,1 Ö-Dibroin-6,12-anthaeahthron; Dichlor-9,18-isoviolanthron;" Flavanthrpn; Phosphotungstomolybdänlack von 4-(S1H1 ,lTI-Trimeth3rlanilin)-methylen-Ή",N!l-dimethylanilinurachlorid; 1-(2·-Methoxy-5'-nitrophenylazo)-2-hydroxy-3"-nitro-3-naphthanilidj Ghinacridon; 3,3'-Dimethoxy-4,4' -biphenyl-bis-(1"-phenyl-3 n-methyl-4"-azo-2"-pyrazolin-5"-eins; und Mischungen von diesen. Andere typische Farbstoffe sind in der Anmeldung X 37 IXa/57e enthalten.keep. Purely monochrome images are usually black or almost black particles, while eyan, magenta, and yellow particles are preferred for complementary images. Typical dyes contain: 1,2,5,6-Di (C, C · -diphenyl) -thiazol-anthraquinone; 1 - (4'-ethyl-5 l -chlorazobenzene-2'-sulfonic acid) -Z-hydroxy-S-naphtholic acid; Calcium lake of 1- (2'-azonaphthalene-1L-sulfonic acid) -2-naphthol; Phthalocyanine j 3,3'-methoxy-4-4'-diphenyl-bis (1 "-azo-2! L -hydroxy-3" -naphthanili ^ calcium varnish of 1- (4'-methoxyazobenzene) -2'-sulfonic acid ) -2-hydroxy-3-naphtholeic acid; Molybdenum lacquer from 3,6- "bis- (diethylamino) -9,2 '-carbethoxypheynlxanthenoniumchlorid; 4,1 Ö-dibroin-6,12-anthaeahthron; dichlor-9,18-isoviolanthron;"Flavanthrpn; Phosphotungstomolybdenlack of 4- (S 1 H 1 , IT I -Trimeth3rlanilin) -methylene- Ή " , N ! L -dimethylanilinurachlorid; 1- (2 · -Methoxy-5'-nitrophenylazo) -2-hydroxy-3" -nitro- 3-naphthanilidj ghinacridone; 3,3'-Dimethoxy-4,4'-biphenyl-bis- (1 "-phenyl-3 n -methyl-4" -azo-2 "-pyrazoline-5"-ein; and mixtures of these. Other typical dyes are contained in application X 37 IXa / 57e.

Als Träger für die Bildteilchen bei dem Verfahren kann irgendeine geeignete isolierende Flüssigkeit benutzt werden. Tjrpisehe isolierende Flüssigkeiten enthalten Decan, Dodecant ΪΓ-Tetradecan, Paraffin, Bienenwachs oder andere thermoplastische Materialien, Universalspirituslösungsmittel wie Sohlο Odorless Solvent 3440 (ein Kerosonfraktionierungsprodukt der Standard Oil Company of Ohio), Isopar-G- (ein langkettiges, gesättigtes, ali- '-phatisches Hydrokarbon der Humble Oil Company of New Jersey)Any suitable insulating liquid can be used as the carrier for the image particles in the process. Thermal insulating liquids contain decane, dodecane t ΪΓ-tetradecane, paraffin, beeswax or other thermoplastic materials, general-purpose alcohol solvents such as Sohlο Odorless Solvent 3440 (a kerosene fractionation product from the Standard Oil Company of Ohio), Isopar-G- (a long chain, saturated, ali- ' - Phatic hydrocarbon from the Humble Oil Company of New Jersey)

.,." 0 0 98A3/1 55A.,. "0 0 98A3 / 1 55A

sowie Mischungen aas diesen Stoffen1.- ;.-"'';' ■and mixtures of these substances 1 .-; .- "'';' ■

Das elektrophoretisahe;' ITSMldungsverfäKren gemäß der 'Erfindung wird anhand der Figur näher erläutert. Diese zeigt';sOhematisch eine Einrichtung zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, ■"".""' ■■".-■-".'-"./■- ' ".- : '■"'". ."- : -■"■"■■ · '■"-■■■■ The electrophoresis; ' ITSMldungsverfäKren according to the 'invention is explained in more detail with reference to the figure. This shows'; Thus a device for carrying out the method according to the invention, ■ "". ""'■■".- ■ -".'-"./ ■ -'" .- : '■ "'". . "-: - ■" ■ "■■ · '■" - ■■■■

Die indiesem Äusführungsbeispiel transparenteElektrode 1 testeht aus- einer Schicht optisch transparenten Glases 2, das mit einer dünnen, optisch transparenten· Schicht 3 aus Zinnoxyd überzogen ist. Derartiges Material wird von der Pittsburgh Glass Company unter dem Warnen NESÄ-Glas vertrieben. Diese Elektrode . wird im"folgenden als "Ingektionselektrode" bezeichnet. Auf der Oberfläche der In3ektionselektrode 1 befindet sich- eine dünne Schicht 4 aus in einem isolierenden, flüssigen ülräger dispergierten, fein verteilten: lichtempfindlichen Teilchen. Die Bezeichnung "lichtempfindlich" bezieht sich in diesem Fall auf die Eigenschaften der !Teilchen, einmal von der Injektionselektrode angezogen, sich unter dem Einfluß eines angelegten elektrischen Feldes bei Belichtung mit wirksamer elektromagnetischer Strahlung von der Injektionselektrode fort zu bewegen. Zur ausführlichen theoretischen Erklärung dieses Vorganges, wird auf die Patentanmeldung X 57 IXa/5'7'e verwiesen. Die flüssige Suspension 4' kann" auch einen, Binder für die Farbstoff teilchen enthalten, der mindestens teilweise in der Süspensiohs- oder Trägerflüssigkeit lösbar ist, wie später erklärt werden wird. Nahe &e£ flüssigen Suspension. 4 befindet sich eine zweite Elek-The electrode 1, which is transparent in this exemplary embodiment, is present from a layer of optically transparent glass 2, which with a thin, optically transparent layer 3 of tin oxide is coated. Such material is made by Pittsburgh Glass Company sold under the Warning NESÄ Glass. This electrode. is hereinafter referred to as "induction electrode" The surface of the detection electrode 1 is thin Layer 4 of dispersed in an insulating, liquid oil carrier, finely divided: photosensitive particles. The term "photosensitive" in this case refers to the properties of the! particles, once from the injection electrode attracted to themselves under the influence of an applied electrical Field to move away from the injection electrode when exposed to effective electromagnetic radiation. For a detailed theoretical explanation of this process, reference is made to patent application X 57 IXa / 5'7'e. The liquid one Suspension 4 'can also act as a binder for the dye particles included, at least partially in the Süspensiohs- or Carrier liquid is solvable, as will be explained later. Near & e £ liquid suspension. 4 there is a second elec-

badbath

trode 5, .di.e im f olgenden^ als "Sperrelektrode" bezeichnet ist, welche über einen Schalter 7. mit einer Seite einer Spannungsquelle 6 verbunden ist. Die andere Seite der Spannungsquelle 6 ist mit der Injektionselektrode 1 verbunden,' so daß beim Schließen .des Schalters 7 ein elektrisches PeId an die flüssige Suspension 4 zwischen den Elektroden 1 und 5 gelegt wird. Ein Bildprojektor aus einer Lichtquelle 8, einem Diapositiv 9 und einer Linse 10 dient zum Belichten der Dispersion 4mit einem Lichtbild des zu-kopierenden Originaldiapositives 9. Die Elektrode hat;die Form einer Rolle mit einem- leitenden Mittelleiter 11, der mit der Spannungsquelle 6 verbunden ist. Der Mittelleiter ist mit einer Schicht aus Sperrelektrodenmaterial 12, beispielsweise Barytpapier, bedeckt. Die Farbstoffsuspension wird mit dem zu kopierenden Bild belichtet, während durch Schließen des Schalters 7 zwischen der Injektions- und der Sperrelektrode eine Spannung liegt,. Die Rolle 5 wird über die Oberfläche der Injektionselektrode 1 bewegt, wobei der Schalter 7 während der Belichtungszeit geschlossen ist. Diese Belichtung bewirkt, daß die belichteten,, ursprünglich an der Elektrode -1 haftenden l'eilchen ,durch die Flüssigkeit wandern und an der Oberfläche der Sperrelektrode haften, wodurch auf der Oberfläche der Injektionselektrode ein Farbstoffbild zurückbleibt, das ein Duplikat des Originaldiapositivs 9 ist. Nach der Belichtung verdampft die verhaitnismäßig leicht verdampfbare Trägerflüssigkeit und hinterläßt das Farbstoffbild. Dieses kann an dieser Stelle fixiert werden, beispielsweise durch Bedecken mit einer Schicht oder durch Wirksamwerden von in der irägerflüssigkeit gelöstem Bin-trode 5, .di.e in the following ^ is referred to as "blocking electrode", which is connected to one side of a voltage source 6 via a switch 7. The other side of the voltage source 6 is connected to the injection electrode 1, 'so that when closing .of the switch 7 an electrical PeId to the liquid suspension 4 is placed between electrodes 1 and 5. An image projector comprising a light source 8, a slide 9 and a lens 10 is used to expose the dispersion 4 with a light image of the original slide to be copied 9. The electrode has the shape of a roll with a central conductive conductor 11, which is connected to the voltage source 6. The middle conductor is with a layer of barrier electrode material 12, for example Baryta paper, covered. The dye suspension is with the image to be copied exposed, while by closing the switch 7 between the injection and the barrier electrode a Voltage lies. The roller 5 is over the surface of the injection electrode 1 moves, the switch 7 during the exposure time closed is. This exposure causes the exposed particles originally adhering to the electrode , migrate through the liquid and onto the surface of the barrier electrode adhere, causing on the surface of the injection electrode what remains is a dye image that is a duplicate of the original slide 9 is. After exposure, it evaporates proportionally easily evaporable carrier liquid and leaves behind the dye image. This can be fixed at this point are, for example, by covering with a layer or by taking effect of the binding dissolved in the carrier liquid.

dermaterial, wie Earaffinwachs oder andere geeignete; Binder, die aus der Lösung ausfallen, wenn■■ äi.e;-"'Ta?äger£iiisä;i:^keiV=Ter.döimpft».. Mit etwa 5 Ms 6 Gewichtsprozenten Paraffinbinaerim iräger wurden gute Ergebnisse erzielt»; -!Di.e:.^rägeril1is;äigkei^seXi3S^\fcaiin-Paraffinwachs oder ein anderer geeigneter 3inder: sein* Eine andere Mögliclikeit ist, das auf der Injektiönselektrode zurückge- bliebene fearbstoffbild auf eine; wandere Fläche zu. über-fcragen tind dort zu fixieren. Wie später genauer erklärt werden wird,, können mit diesem Yerfahren sowohl ein-\als auch mehrfarbige Bilder in Abhängigkeit von der Art und der Anzähl der in der Trägerflussigkeit suspendierten Farbstoffe und von der Mchtfarbe, der die Suspension während des Vorganges jausgeöetzt wird^ hergestellt "werden. ""--.: '...-'-. ;\. "ϊ: "". ",·..- ---. , ; .- ^ ΐ: /_-_;-:-■--} ".■■,.-""■ ■the material, such as earaffin wax or other suitable; Binders which fall out of the solution if ■■ äi.e; - "'Ta? Äger £ iiisä ; i: ^ keiV = Ter.döimpft» .. Good results were achieved with about 5 Ms 6 percent by weight of paraffin binders »; - ! Di.e:. ^ Rägeril1is; äigkei ^ seXi3S ^ \ fcaiin paraffin wax or another suitable 3inder: his * Another possibility is to question the substance image left on the injection electrode towards a moving surface As will be explained in more detail later, this process can be used to produce both monochrome and multicolored images, depending on the type and number of dyes suspended in the carrier liquid and on the strong color that the suspension is etched during the process ^ produced ". "" - .: '...-'-. ; \. "ϊ:"".", · ..- ---. ,; .- ^ ΐ: / _-_; -: - ■ -} ". ■■, .-""■ ■

Bei einem einfarbigen Yerfähren:^ werden Teilchen einer Beschaffenheit in der Trägerflüssigkeit disperg^ert und mit ea^ " Weiß'-Biid belichtet. Entsprechend der^ üblichen, Schwarz--¥eiß-Fo·- tografie entsteht ein Bild einer Farbe, Für ein mehrfarbiges Verfahren werden die Teilchen so ausgewählt,daß diejenigen verschiedener Farben, entsprechendihren Hauptabsorptiorisbänr dern, auf yerschiedene Tfellenlängen im sichtbaren Spektrum ansprechen. Ferner sollen die: Farbstoffe so gTewählt ^werden·, daß sich ihre spektralen FMpfinidlichkeitskurVen η lappen.,- damit Färbtrennung und komplemen^ärfarbene Bildformen möglich sind. Bei einem typischen mehrfarbigen Verfahren enthält die Teilchehdispersibn cj;anfarbene, hauptsächlicherötempfindliche Teilchen, mageritafarbene, hauptsächlichgrünempfind-In the case of a one-color process : particles of one texture are dispersed in the carrier liquid and exposed to a "white" image. According to the usual black and white photography, an image of one color is created In a multicolored process, the particles are selected in such a way that those of different colors, corresponding to their main absorption bands, respond to different panel lengths in the visible spectrum. Furthermore, the: dyes should be chosen so that their spectral sensitivity curves η overlap., - thus color separation and complement In a typical multicolored process the particle dispersion contains cj; partially colored, mainly red-sensitive particles, lean colored, mainly green-sensitive particles.

-"-■■'■-. 009843/1554 ' : ' < :\ r - "- ■■ '■ -. 009843/1554' : '<: \ r

liehe» Teilchen und gelbe, hauptsächlich blauempfindliche Teilchen. Werden diese miteinander in der Trägerflüssigkeit gemischt, so entsteht eine schwarz aussehende Flüssigkeit. Werden eine oder mehrere dieser Teilchenarten veranlaßt, von der G-rundelekt.rode T zur oberen Elektrode zu wandern, so hinterlassen sie Teilchen, die eine der Farbe des auftreffenden Lichtes entsprechende Ear.be erzeugen. So bewirkt beispielsweise eine Belichtung mit rotem Licht·, daß der cyanfarbene Farbstoff wandert, während der gelbe und der magentafarbene Farbstoff zurückbleiben, wodurch im fertigen Bild rot erscheint. In gleicher Weise wird jeweils durch Entfernen von rot und magenta blaue und grüne Farbe erzeugt. Fällt weißes Licht auf die Mischung* so wandern alle Farbstoffe und hinterlassen die Farbe des weißen oder transparenten Trägers. Erfolgt keine Belichtung, so bleiben alle Farbstoffe zurück, und es entsteht ein schwarzes. Bild. Dies ist ein ideales komplementärfarbenes Verfahren, da die Teilchen nicht nur jeweils eine Zusammensetzung haben, sondern auch die beiden Funktionen der endgültigen Bildfarbe und des lichtempfindlichen Mediums haben.borne "particles and yellow, mainly blue-sensitive particles. If these are mixed with one another in the carrier liquid, this creates a liquid that looks black. Will one or more of these types of particles causes the G-rundelekt.rode T migrate to the upper electrode, they leave behind particles that produce an ear.be that corresponds to the color of the incident light. For example, it causes an exposure with red light so that the cyan dye migrates while the yellow and magenta dye remain, which will appear red in the finished image. In the same way, removing red and magenta, respectively, turns blue and green Color generated. If white light falls on the mixture *, wander all dyes and leave the color of the white or transparent carrier. If there is no exposure, all the dyes remain and a black color is produced. Image. this is an ideal complementary color process because the particles not only each have a composition, but also that have both functions of the final image color and the photosensitive medium.

Irgendwelche geeigneten verschiedenfarbigen, lichtempfindlichen ■ Farbstoffteilchen mit den gewünschten Spektraleigenschaften können zusammen mit den Farbstoffen gemäß der Erfindung zur Herstellung einer Färbstoff mischung in einer Trägerflüssigkeit für Farbbilder benutzt werden. Mit etwa 2 bis 10 Gewichtsprozenten Farbstoff wurden gute Ergebnisse erzielt. ■ : .Any suitable different colored, light-sensitive dye particles with the desired spectral properties can be used together with the dyes according to the invention for the preparation of a dye mixture in a carrier liquid for color images. Good results have been obtained with about 2 to 10 weight percent dye. ■ :.

009843/155009843/155

Die Menge an Sensibilisator ändert sich gemäß der gewünschten Wirkung. Eine Vergrößerung der Sensibilisatormenge vergrößert im allgemeinen die Empfindlichkeit 'des Verfahrens;und den. Bildkontrast. Im allgemeinen erhält man mit ganz kleinen Mengen sehr gute Ergebnisse. · ν : The amount of the sensitizer changes according to the desired effect. Increasing the amount of sensitizer generally increases the sensitivity of the process and the. Image contrast. In general, very small amounts give very good results. · Ν :

Das vorstehend beschriebene, einen Ladungsübertragungskomplex bildende Sensibilisierungsinittel wird bei dem Abbildungsverfahren in geeigneter Weise zugesetzt. Das Sensibilisierungsmittel kann in einem Lösungsmittel gelöst werden, das dieses löst, jedoch die Bildteilchen nicht verändert. Die Bildteilohen werden dann in die Lösung gebracht,lind das Lösungsmittel verdampft. Die den adsorbierten Überzug aus Sensibilisierungsmittel tra-"genden Bildteilchen werden dann in der.. Trägerflüssigkeit dispergiert. Eine andere Möglichkeit besteht·darin, das Sensibilisierungsmittel vor dem Abbilden auf eine der Elektroden zu bringen. Außerdem kann das Sensibilisierungsmittel in das Rohmaterial eingelagert sein, aus dem die Bildteilchen, oder die Elektroden hergestellt sind. The one described above, a charge transfer complex forming sensitizers are appropriately added in the imaging process. The sensitizer can be dissolved in a solvent that dissolves it but does not alter the image particles. The image parts will be then brought into the solution and the solvent evaporated. Those carrying the adsorbed sensitizer coating Image particles are then dispersed in the carrier liquid. Another possibility is to apply the sensitizer to one of the electrodes prior to imaging. In addition, the sensitizer may be incorporated in the raw material from which the image particles or the electrodes are made.

Die folgenden Beispiele erklären die Erfindung genauer in bezug ^auf die Verwendung von ladungsübertragungskomplexbildenden Sensibilisierungsmitteln in elektrophoretischen Abbildungsverfahren. Die Beispiele zeigen verschiedene bevorzugte Ausführungsbeispiele des elektrophoretischen Äbbitldungsver fahr ens gemäß der Erfindung.The following examples explain the invention in more detail in relation to the use of charge transfer complexing sensitizers in electrophoretic imaging processes. The examples show various preferred exemplary embodiments of the electrophoretic mapping method according to FIG the invention.

009843/15009843/15

- - 14 -- - 14 -

Alle folgenden Beispiele werden mit einer Einrichtung durchgeführt-,, wie sie schematisch in der Figur dargestellt ist. Die Bildmischung befindet sich als Überzug auf .einem NESA-Glasträger, durch den hindurch die Belichtung erfolgt. Die Oberfläche des NESA-Glases liegt in Reihe mit einem Schalter, einer Spannungsquelle und dem leitenden Mittelleiter einer Rolle, die auf ihrer Oberfläche einen Überzug aus Barytpapier trägt. Die Rolle, hat einen Durehmesser von etwa 6,35 cm und wird mit etwa 4 cm pro Sekunde über die Plattenoberfläche bewegt. Die Platte ist etwa 10 cm χ 10 cm groß. Sie wird mit einer Beleuchtungsstärke von etwa 1614 lux belichtet (gemessen auf der nichtüberzogenen. Oberfläche des NBSA-Glases). Wenn nicht anders angegeben, werden in jedem Beispiel 7 Gewichtsprozente des angegebenen Farbstoffes in Sohio Odorless Solvent 3440 gelöst, und die Größe der angelegten Spannung beträgt 3000 V. In jedem Beispiel, in dem ein einfarbiges Bild hergestellt wird, wird die Teilchensuspension mit einem üblichen Schwarz-Weiß-Diapositiv beliehtet. In jedem mehrfarbigen mehrfarbigen Beispiel wird die Teilchensuspension durch ein übliches "Kodachrom"-Diapositiv mit einem mehrfarbigen Bild belichtet. Zusätzlich zu dieser Bildbelichtung wird jede untersuchte Suspension durch ein neutrales 0,3 dichtes Keilfilter belichtet, um die Empfindlichkeit der Suspension zu messen. Da sich die Empfindlichkeit bezogen auf die Geschwindigkeit ohne Sensibilisierung durch den Zusatz von Sensibilislerungsmittein vergrößert, sind in jedem Beispiel die Geschwindigkeitsänderungen als Vielfaches der Geschwindigkeit ohne Sensibilisierung angegeben.All of the following examples are carried out with one facility- ,, as shown schematically in the figure. the Image mix is provided as a coating on a NESA glass slide, through which the exposure takes place. The surface of the NESA glass is in series with a switch, a voltage source and the conductive center conductor of a roller which has a coating of baryta paper on its surface. the Roll, has a diameter of about 6.35 cm and comes with about Moved 4 cm per second over the plate surface. The plate is about 10 cm χ 10 cm tall. It is exposed to an illuminance of around 1614 lux (measured on the uncoated. Surface of the NBSA glass). Unless otherwise stated, in each example 7 percent by weight of the specified Dye dissolved in Sohio Odorless Solvent 3440, and the The amount of applied voltage is 3000 V. In each example, in which a monochrome image is made, the particle suspension becomes with a standard black and white slide. In each multicolored multicolored example, the particle suspension is represented by a standard "Kodachrom" slide exposed to a multicolored image. In addition to this image exposure each suspension examined is exposed through a neutral 0.3 density wedge filter in order to increase the sensitivity of the Measure suspension. Since the sensitivity is related to the speed without sensitization by the addition of Sensitizers are magnified in each example the speed changes are given as multiples of the speed without sensitization.

0 0 9 8 43/ 15 5 4· BAD 0 0 9 8 43/15 5 4 BAD

5~ Λ 5 -

■Eine erste' Dispersion wird; dur cn suspendier en: von 7 Teilen der X-Form des metallfrelen Phth^■ A first 'dispersion becomes; by cn suspend: from 7 parts of the X-shape of the metal-free Phth ^

Odorless Solirent 34Φ0; hergesirellt, Etwa T Seile "der^ X-S1Orm des PhT-halocyandLns werden in ;e.ine Lösung von etwa 0,θχ^&Ώ.ώτ Tetrametliyl-p-pnenj-TJidiarnin in 100 feilen Methanol gegeben. Dann wirdOdorless Solirent 34-0 ; Hergesirellt, about T ropes of the ^ XS 1 Orm of the PhT-halocyandLns are put in; e.a solution of about 0. θχ ^ & Ώ.ώτ tetramethyl-p-pnenj-Tjidiarnin in 100 files of methanol

das Methanol verdampft und läßt das Tetram auf der Oberfläche; der leilchen -adsorbiert zürüclci Etwa 7; Teile dieser behandelten Probe werden ϊύι etwa MOO Teilen Sohio Od-orless Solvent 34-40 dispergiert. Jede Suspension: wird als überzug auf einen TNESJb-Glas^^träger gebracht und wie vorstehend, beschrieben belichtet. In gedem "Fall ist eift. ■dem^5rig±nalt;..e.iijfes-5r-eche3i'--. des Bild auf dem HESA-Glas; vorhanden, "Die Keilfilterbereiche des Bildes zeigen, daß der sehslbiliBierte 'larbs^off >etwa^mal schneller als· der unsensibilisierte Earbstof fist.* : - ; the methanol evaporates, leaving the tetram on the surface; the leilchen -adsorbed zürüclci about 7; Parts of this treated sample are dispersed ϊύι about MOO parts Sohio Od-orless Solvent 34-40. Each suspension: is applied as a coating to a TNESJb glass ^^ support and exposed as described above. In gedem "case is eift. ■ dem ^ 5rig ± nalt ; ..e.iijfes-5r-eche3i '-. Of the image on the HESA glass; present," The wedge filter areas of the image show that the visualized' larbs ^ off> about ^ times faster than · the unsensitized ear substance. *: - ;

Der Versuch aus Beispiel I -wird wiederholt, die MethahollosungThe experiment from Example I is repeated, the methanol solution

"■"."'■-■■■ ■■■■': . ::.."-- . ':' :-:V-;"- . r; "- - en:' -".----V-' enthält Jedach anstelle von" Tetr^ethyl^p-phenyjaiamlh etwa ; .0,007 Teile p-^Dimethoxsrbenzen. In -diesem SaIl^iBt der sensibilisierte farbstoff etwa 2mal so schnell wie: der unsensibilisierte. V ; : . -; :-:::_ :/:- ; V; ; .'. ' ::: ': V ? ""■". "'■ - ■■■ ■■■■':. :: .." -. ' : ': - : V -; "-. R;" - - en: '- ".---- V-' contains Jedach instead of" Tetr ^ ethyl ^ p-phenyjaiamlh about ; .0.007 parts p- ^ Dimethoxsbenzen. In this room the sensitized dye is about twice as fast as: the unsensitized dye. V; :. -; : - ::: _ : / : - ; V ; ; . '. ' ::: ': V ? "

"■■"". .-■■_: ■"".". Beispiel III . / λ / - , ; "■■"". .- ■■ _: ■"".". Example III. / λ / - ,;

Der Versuch aus Beispiel I wird-wiederholt, die ,Methanpllösung enthält jedoch anstelle voä Tetramethy^^The experiment from Example I is repeated, the methane solution but instead of voä contains tetramethy ^^

00981554- BAD 00981554 - BAD

0,02 Teile Chloranil. In diesem Fall ist der· sensibilisierte Farbstoff etwa zweimal so schnell wie der unsensibilisierte.0.02 part of chloranil. In this case the · sensitized Dye about twice as fast as the unsensitized one.

Beispiel IVExample IV

Der Versuch aus Beispiel I wird wiederholt, die MethanollösungThe experiment from Example I is repeated, the methanol solution

- en- en

enthält jedoch anstelle /von Tetramethyl~p-phenyllra.iamin etwa 0,01 Teile Jod. Der sensibilisierte Farbstoff ist etwa 4mal schneller als der unsensibilisierte. Außerdem ist der Kontrast des mit sensibilisiertem Farbstoff hergestellten'Bildes viel .größer.However, instead of / of tetramethyl ~ p-phenyllra.iamine contains about 0.01 part iodine. The sensitized dye is about 4 times faster than the unsensitized. In addition, the contrast of the image made with the sensitized dye is much .greater.

Beispiel V .Example V.

Eine Suspension wird durch Dispergieren von etwa 5 Teilen Monolite Fast Blue GS, einer Mischung der Alphor- und Eetaformen des metallfreien-Phthalocyanine von Arnold Hoffmann Company, etwa 3 Teilen Watchung Red B und etwa 2 Teilen N-2"-Pyridyl-; 8,13-dioxodinaphto(1,2-2',3')-furan-6-carboxamid in "etwa 100 Teilen Sohio Odorless Solvent hergestellt. Etwa 500 Teilen Sohio Odorless Solvent 344-0 werden 0,03 Teile 2,4,7-Trinitro-fluorenon zugesetzt. Ein NESA-Träger wird damit angefeuchtet und im Ofen bei etwa 100° C getrocknet. Der behandelte WESA-Träger wird dann mit vorstehender Suspension überzogen. Das auf dem behandelten Träger hergestellte Bild ist etwa 10mal so schnell wie das Bild auf dem unbehandelten Träger. ■A suspension is made by dispersing about 5 parts of Monolite Fast Blue GS, a mixture of the Alphor and Eeta forms of the metal-free phthalocyanine from the Arnold Hoffmann Company, about 3 parts Watchung Red B and about 2 parts N-2 "-pyridyl-; 8,13-dioxodinaphto (1,2-2 ', 3') -furan-6-carboxamide in "about 100 Share Sohio Odorless Solvent made. About 500 parts of Sohio Odorless Solvent 344-0 is 0.03 part of 2,4,7-trinitro-fluorenone added. A NESA carrier is moistened with it and in the oven dried at about 100 ° C. The treated WESA carrier is then covered with the above suspension. The image produced on the treated support is about 10 times as fast as the image on the untreated carrier. ■

0098 A3/150098 A3 / 15

- 17 - ; ' .-■·■■'- 17 - ; '.- ■ · ■■'

Beispiel YI · , · ;Example YI ·, ·;

Etwa 4 Teile Krylon, ein Akrylester der Krylon Inc., ¥orris-. town, Pennsylvania, wird in etwa 20. Teilai Toluol gelöst. Dieser Lösung werden etwa 0,02 Teile 2,4,7~Trinitro-9-fluorenön zugesetzt. Hit dieser Lösung wird ein lESl-&lasträger überzogen und getrocknet. Der überzug hat trocken eine Stärke von etwa 0,0762 mm. Eine mehrfarbige Suspension wird wie im Beispiel IT hergestellt. Sin Teil dieser Lösung wird auf den behandelten Träger gebracht, während ein anderer Teil atif den unbehandelten Träger % gebracht wird. Auf den Platten wird, wie vorstehend beschrieben, ein Bild erzeugt. Das auf der behandelten Platte erzeugte Bild ist etwa Smal so schnell wie das Bild auf dem unbehandelten Träger,,About 4 parts of Krylon, an acrylic ester from Krylon Inc., ¥ orris-. town, Pennsylvania, is dissolved in about 20 parts ai of toluene. About 0.02 parts of 2,4,7-trinitro-9-fluorenon are added to this solution. When this solution is used, an IESI & load carrier is coated and dried. The dry coating has a thickness of about 0.0762 mm. A multicolored suspension is produced as in example IT. Sin portion of this solution is brought to the treated carrier, while another part atif brought the untreated carrier%. An image is formed on the plates as described above. The image produced on the treated plate is about half as fast as the image on the untreated support.

Beispiel ¥11Example ¥ 11

Etwa 10 Teile Bakelite Polysulfone P 1700, ein Polysulfoharz der Union Garbide Gorporation, werden in etv/a 200 Teilen Dichlormethan gelöst. Dieser Lösung werden etwa 0,03 Teile 2,4,7- " Trinitro-9-fluorenon zugesetzt. Damit wird ein FESA-Träger überzogen und getrocknet. Die trockene Schicht hat eine Stärke von etwa 0,0762 mm. Eine mehrfarbige Farbstoffsuspension wird et wie in Beispiel T hergestellt. Kit einem Teil dieser·Suspension wird der behandelte NESA-Träger überzogen, während mit einem anderen Teil ein unbehandelter Träger überzogen wird. Auf den Platten wird, wie vorstehend beschrieben, ein Bild erzeugt. Wie den Keilfilterbereichen der Bilder zu entnehmen ist, ist die behandelte Platte etwa 6mal schneller als die unbehändelte. About 10 parts of Bakelite Polysulfone P 1700, a polysulfo resin of the Union Garbide Corporation, about 200 parts of dichloromethane are used solved. About 0.03 parts of 2,4,7- " Trinitro-9-fluorenone added. This covers a FESA carrier and dried. The dry layer has a thickness of about 0.0762 mm. A multicolored dye suspension is et like made in Example T. Kit becomes part of this · suspension the treated NESA carrier coated while with another Part of an untreated carrier is coated. An image is formed on the plates as described above. Like that As can be seen in the wedge filter areas of the images, the treated plate is about 6 times faster than the untreated one.

009843/1554 ' 009843/1554 '

BADBATH

Beispiel YIII -Example YIII -

Ein NESA-Träger wird behandelt, und es werden Bilder erzeugt wie in Beispiel Y. Anstelle von 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon wird jedoch als Sensibilisator 9-(Dicyanomethylen)-2,4",7-trinitro-.fluoren.verwendet. In diesem Fall ist die sensibilisierte Platte etwa 4mal schneller als die unsensibilisierte.A NESA carrier is handled and images are generated as in Example Y. Instead of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone however, 9- (dicyanomethylene) -2,4 ", 7-trinitro-.fluoren. used as sensitizer. In this case the sensitized plate is about 4 times faster than the unsensitized one.

Beispiel IX : 'Example IX : '

Etwa 0,02 Teile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon werden in etwa 500 Teilen Sohio Odorless Solvent 3440 dispergiert. Die mit Barytrpapier überzogene Sperrelektrode wird mit dieser Lösung angefeuchtet. Eine mehrfarbige Suspension wird wie in Beispiel V hergestellt, auf einen NESA-Träger gebracht, und es wird ein Bild erzeugt. Bei der Herstellung eines zweiten Bildes wird für die Sperrelektrode unbehandeltes Barytpapier verwendet. Die sensibilisierte Anordnung ist etwa 3mal schneller als die unsensibilisierte. About 0.02 parts of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone will be in about 500 Share Sohio Odorless Solvent 3440 dispersed. The ones with barytr paper coated barrier electrode is moistened with this solution. A multicolored suspension is prepared as in Example V, placed on a NESA slide, and it becomes a Image generated. When producing a second image, untreated baryta paper is used for the barrier electrode. The sensitized Arrangement is about 3 times faster than the unsensitized one.

Beispiel XExample X

Etwa 5 Teile Krylon werden in etwa 20 Teilen Toluol gelöst. Dieser Lösung werden etwa 0,02 Teile 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon zugesetzt. Die Lösung wird in einer Stärke von etwa 0,05 mm auf das Barytpapier der Sperrelektrode gebracht. Eine mehrfarbige Bildsuspension wird wie. in Beispiel Y hergestellt. Ein Teil davon wird auf einen NESA-Träger gebracht. Unter Verwendung dieser Suspension werden zwei Bilder hergestellt, eines mit derAbout 5 parts of Krylon are dissolved in about 20 parts of toluene. This The solution is about 0.02 parts of 2,4,7-trinitro-9-fluorenone added. The solution is applied to the baryta paper of the barrier electrode in a thickness of about 0.05 mm. A multicolored one Image suspension will be like. made in Example Y. A part of it is placed on a NESA carrier. Using this Two images are produced, one with the suspension

0098 4371 5 5 4 ' w> 0098 4371 5 5 4 'w>

sensibilisierten Sperrelektrode und; ein anderes; mit einer üblichen Elektrode. Die sensibilisierte Sperrelektrodevergrößert die Empfindlichkeit etwa um den lafctpr -2/ V: sensitized barrier electrode and; another; with a common electrode. The sensitized barrier electrode increases the sensitivity by about the lafctpr -2 / V :

' " ; .. ■.-.; ■'■'; ..: . Beispiel XI T:: ".."...- - /. Tv'- ;■'"■ ;,'"; .. ■ .- .; ■' ■ ';. .. Example XI T:" .. "...- - / Tv'-;■.''■;,

Es werden fünf Proben' hergestellt, die jeweils aus etwa 7 Teilen fein verteiltem 1-2"-Pyridyl·^ ,13-dioxodinaphto-Ci ,V2-2:1,3 ' )-furan-carboxamid,. suspendiert .-in etwa .100 Teilen Methanol, bestehen. Die erste wird nicht behandelt; Jeder der anderen vier werden geweilsO,0005, 0,01; 0,02 und 0/04 Teila Jod zugesetzt, Zur Verdampfung des Methanols 'werden die Proben erwärmt»ν Man erhält verschiedene Kengen Jod adsqrbiert auf den Teilchen. Die Proben werden dann, wie vorstehend bes-chrieben, geweils in etwa 100 leilen/Sohio: Odorless Solvent 3440 suspendiert. Hit der.Vergrößerung des Jodgehaltes exhält .man eine sehr geriiige Vergrößerung der Empfindlichkeit. Der Bildkontrast wird mit Vergrößerung des Jodgehaltesv erheblich vergrößert. - v " -: Five samples are prepared, each of which consists of about 7 parts of finely divided 1-2 "-pyridyl · ^, 13-dioxodinaphto-Ci, V2-2: 1 , 3 ') -furan-carboxamide, suspended. - approximately 100 parts of methanol exist. The first is not treated; 0.0005, 0.01, 0.02 and 0/04 parts of iodine are added to each of the other four. The samples are heated to evaporate the methanol Various types of iodine adsorb on the particles. The samples are then, as described above, suspended in about 100 liters / Sohio: Odorless Solvent 3440. The increase in the iodine content results in a very slight increase in sensitivity is increased considerably with an increase in the iodine content. - v "- :

In den vOrstehenden Beispielen wurden, bezogen auf elektrophoretische Abbildungsverfahren verschiedene Zusairanensetzungen und Verhältnisse bescjirieben. Andere- geeignete Materialien können, wie vorstehend erwähnt, mit ähnlicheil Ergebnissen benutzt werden. Ferner können der Bildsuspensioh,_ den lichtempfindlichen Teilchen;und den Elektroden:andere Stoffe"zugesetzt werden, um deren Eigenschaften zu-verstärken, zu verbessern oder auf andere Weise.'-zu verändern. Die Parbstpffzusammensetzungen können bei—In the preceding examples, based on electrophoretic Mapping process different compositions and Describe conditions. Other suitable materials can as mentioned above, can be used with similar results. Furthermore, the image suspension, _ the light-sensitive Particles; and the electrodes: other substances "are added to to strengthen their properties, to improve them or to others Way .'- to change. The parquet compositions can be

spielsweise farbempfindlich gemacht oder mit anderen sowohl organischen als auch anorganischen lichtempfindlichen Stoffen gemischt oder kombiniert werden.for example made color-sensitive or with other both organic as well as inorganic photosensitive substances are mixed or combined.

Fach dem Lesen dieser Beschreibung ergeben sich für den Fachmann andere- Abwandlungen und Abweichungen, die alle unter die Erfindung fallen.Knowledge of the skill in reading this specification will be apparent to those skilled in the art other- modifications and variations, all under the Invention fall.

0098Λ 3/ 15540098Λ 3/1554

Claims (1)

PatentansprücheClaims η J Elektrophoretisches Äbbildungsverfahren., bei dem: eine Schicht einer eine Vielzahl fein verteilter Teilclienjninäes-fcensreiner Farbe enthaltenden Suspension einem elektrischen EeId: zwischen zwei Elektroden aus!gesetzt wird,von denen mindestens eine teilweise transparent; is-tyvüncl· "bei dem die Suspension gleichzeitig durch die ^teilweise transparente Elektrode hindurch mit einem Bild aus aktivierender elektromagnetischer Strahlung belichtet wird, wodurch auf mindestens einer der Elektroden ein Earbstoffbiid,aus gewanderten Teilchen erzeugt wird, dadurch gekennzeichnet> daß die Teilchen oder mindestens eine der Elektroden (1f 5) ein SensiMlisierungsmittel aus der Gruppe der Lewissauren und^= EeWiBlaugeh;7tragen öder; enthalten.An electrophoretic imaging process in which: a layer of a suspension containing a plurality of finely divided particles of pure color is exposed to an electrical EeId: between two electrodes, at least one of which is partially transparent; is-tyvüncl · "in which the suspension is exposed at the same time through the ^ partially transparent electrode with an image of activating electromagnetic radiation, whereby on at least one of the electrodes a material image is generated from migrated particles, characterized in that the particles or at least one of the electrodes (1 f 5) a sensitizing agent from the group of Lewis acids and ^ = EeWiBlaugeh; 7 wear or; contain. 2, Äbbildungsverfahren nach Anspruch 1 * dadurch gekennzeichnet, daß das Sensihllisiertmgsmittel auf αέη Teilchen adsorhä.ert2, imaging method according to claim 1 * characterized in that that the sensitizing agent adsorbs on αέη particles 3, Abbildungsverfahren nach-AnapSüch t, dadurch gekennz eichnetj dam sich das Sensibilisierungsmittel als Überzug auf einer3, mapping process according to adaptation, thereby marked eichnetj dam the sensitizer as a coating on a der Elektroden O/ 5) befindet/ VV ' -.'■'.of electrodes O / 5) is / VV '-.' ■ '. 4-, Äbbildungöverfahren nach Anspruch"*>v dadurch; gekennzeichnet, daß das Sensibilisierungsmittel einem Härzbinder beigemiseht4-, imaging process according to claim "*> v , characterized in that the sensitizing agent is added to a resin binder 5. Abbildungsverfahren nach Anspruch 3 oder 4-, dadurch gekennzeichnet, daß der Überzug auf die Injektionselektrode (1) aufgebracht wird.5. Imaging method according to claim 3 or 4, characterized in that that the coating is applied to the injection electrode (1) will. 6. Abbildungsverfahren nach Anspruch 3 oder 4-, dadurch gekennzeichnet, daß der Überzug auf die Sperrelektrode (5) aufgebracht wird. "6. Imaging method according to claim 3 or 4, characterized in that that the coating is applied to the blocking electrode (5) will. " Wk- 7· Abbildungsverfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß als Sensibilisierungsmittel 2,4,7-Trinitro-9-fluorenon verwendet wird. Wk- 7 · Imaging method according to one of the preceding claims, characterized in that 2,4,7-trinitro-9-fluorenone is used as the sensitizing agent. 8. Abbildungsverfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß als Sensibilisierungsmittel Jod verwendet wird. · .8. Imaging method according to one of claims 1 to 6, characterized characterized in that iodine is used as a sensitizer. ·. 9. Abbildungsverfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche,9. Imaging method according to one of the preceding claims, ^ dadurch gekennzeichnet, daß als Teilchen gelbe, hauptsächlich^ characterized in that the particles are yellow, mainly W ■ -W ■ - blauempfindliche Teilchen, cyanfarbene, hiaiuptsächlich rotempfindliche Teilchen und magentafarbene, hauptsächlich grünempfindliche Teilchen, verwendet werden. blue sensitive particles, cyan colored, mainly red sensitive Particles and magenta colored mainly green sensitive particles can be used. to. Abbildungayerfahren nach einem der Tornergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Hauptabsorptionsbänder der Teilchen im wesentlichen mit dem Anaprechbereich ihrer licht-to. Imaging experience according to one of the Torner claims, characterized in that the main absorption bands of the particles essentially correspond to the range of their light- empfindlichkeit übereinstimmen.sensitivity match. 009843/15 54009843/15 54
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US4258112A (en) * 1978-10-23 1981-03-24 Eastman Kodak Company Sensitizer for electrophoretic migration imaging dispersions

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