DE2024942A1 - Substituierte Octahydrochinazolindione - Google Patents
Substituierte OctahydrochinazolindioneInfo
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Badische Anilin- & Soda-Pabrik AG
Unser ZeichemO.Z. 26 78O Schs/Wnz 6700 Ludwigshafen, 20.5-1970
Substituierte Octahydrochinazolindione
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Octahydrochinazolindione
, die eine gute herbizide Wirkung haben und Herbizide, die diese Verbindungen enthalten.
Es ist bekannt, 1 -Acetyl^-isopropyl^^-dioxo-octahydrochinazolin
als Herbizid zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt je doch nicht.
Es wurde gefunden, daß Octahydrochinazolindione der Eormel
in der R1 eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe
und R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch ein bis drei
Chloratome oder eine Ohloracetoxy- oder Acetoxygruppe substituierten,
geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Acyl-: rest mit maximal acht Kohlenstoffatomen (Acetyl-, Propionyl-,
Butyryl-, «x-Methyl-propionyl, α,Λ,-Dimethylpropionyl-, öt-Methylbutyryl-,
Crotonoyl-, Methacryloyl-, a,JC-33imethylbutyryl-,
Pivaloyl-, Ghloracetyl-, Trichloracetyl-^-Pivaloyl-, Acetoxypivaloyl-
und Ohloracetoxypivaloyl-) bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben.
Die gute Wirkung zeigt sich bei niederen Aufwandmengen (0,2 256/70 ■ -2-
109849/1953
- 2 - O.Z. 26 780
202Λ942
bis 2 kg/ha), insbesondere bei der Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen zwischen Kulturpflanzen, z,B. in Zea mays,
Solanum tuberosum, Beta vulgaris» Bei höheren Aufwandmengen
(über 3 kg/ha) eignen sich die neuen Verbindungen zur Vernichtung aller Pflanzen auf einer Bodenfläche»
Zur Herstellung der Wirkstoffe überführt man die ^-verzweigten
itheramine, die sieh durch aminierende Dehydratisierung der
entsprechenden -^-verzweigten Ätheralkohole gewinnen lassen,
nach'bekannten Methoden (vgl0 a.B. DBP 1 210 242) in die entsprechenden
Tetrahydrochinazolindione und behandelt diese in
Anwesenheit eines Hydrierkatalysators in einen organischen Lösungsmittel mit Wasserstoff bis zur Aufnahme der berechneten
Menge„ Zur Herstellung von acyliorten Derivaten werden die so
gewonnenen Octahydrochinaaolindione mit mindestens einem Moläquivalent des entsprechenden Säurechlorids und einer tertiären
Stickstoffbase in einem organischen lösungsmittel bis zur
vollständigen Umsetzung erhitzto
Die folgenden Versuchsangaben sollen die Herstellung der Verbindungen erläuterno
a) o-Amino-benso@säure-I«=(1-si@
489 Teile (Gewichtsteil©) Isatosäureanhydrid in 900 Teilen Dimethylformamid
und 267 Seile 1-M©tho3sgr-propyl-2-amin werden bei
800C aus zwei Gefäßen gleichseitig bsi 8O0G in 700 Teile ge»
rührtes Wasser portionsweise eingetragen» Man rührt 1 Stunde
nach und engt die klar© Reaktion©lösung im -Vakuum ein» Durch
Destillation erhält wan 436 Teil© des gewünschten-Produktes
vom-Schmelzpunkt 540G (Siedepunkt Q 1 155 bis 16O0G)0
Analog lassen sich herstellen
ο-ΑΕ5Ϊηο-Θ2*ΐ3θΘ8ΐίΐΐΓ8-Μ--( 1 -äthoxy-propyl=^)-amid worn Schmelzpunkt
58 bis 590G ■ .
o-Aiaino-'öenaoesäU2?e-M-( 1=»B.=propo2rj=propyl=-2)-=asiid vom Schmels-
—3—
1 0 9 a 4 9 / 19· S 3 ■
punkt 51 bis 530C
. - 3 - O.Z. 26 78O
b) 3-(1'-Methoxy-propyl-21)-2,4-dioxo-tetrahydrochinazolin
198 Teile des nach a) gewonnenen Amids werden in 1000 Teilen
Chlorbenzol mit Chlorwasserstoff bei 200O gesättigt und anschließend
5 bis 6 Stunden bei 8O0C mit Phosgen unter Rühren
begast. Durch Zugabe von Petroläther lassen sich 158 Teile
des gewünschten Tetrahydrochinazolins vom Schmelzpunkt 14-1 bis
1430C gewinnen.
Schmelzpunkt des entsprechenden N-1'-äthoxy-propyl-2'-Derivats
102 bis 1050C, des entsprechenden U-1'-n-propoxy-propyl-2'-Derivats
/2 bis 740G.
c) 3-(1'-Methoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydro-chinazolin
83 Teile des nach b) gewonnenen Tetrahydrochinazolins werden in 300 Teilen Isopropanol mit 20 Teilen Raney-Nickel bei 1200C
so lange mit Wasserstoff von 200 atü behandelt, bis die theoretische
Menge aufgenommen ist. Durch Filtration und Abziehen des Lösungsmittels erhält man nach dem Trocknen 75 Teile des
gewünschten Produktes vom Schmelzpunkt 141 bis 1430C.
Schmelzpunkt des entsprechenden 1«-Äthoxy-propyl-2'-Derivats
107 "bis 1090Cj das entsprechende 1'-n-propoxy-propyl-21-Derivat
kristallisiert nicht, njp = 1,5010.
d) 1-Acetoxypivaloyl-3-(1'-methoxy-propyl-2·)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
24 Teile des nach c) hergestellten Octahydrochinazolins werden
mit 13 Teilen Triäthylamin und 250 Teilen Toluol auf 800C erhitzt
und portionsweise mit 20 Teilen Acetoxypivaloylchlorid versetzt. Man rührt 4 Stunden nach und engt nach dem Absaugen
im Vakuum ein. Durch Destillation erhält man 23 Teile des gewünschten
Produktes vom Siedepunkt Q ^ 178 bis 1820C. Die
Struktur der Substanz ist durch Analyse, IR- und NMR-Spektren gesichert.
Die übrigen Wirkstoffe lassen sich nach entsprechenden Verfahren herstellen.
109S49/19S3
- 4 - O.Z. 26 780
1 -Acetoxypivaloyl-3-( 1 ' -äthoxy-propyl-2') -2,4-dioxö-octahydrochinazolin,
Siedepunkt Q Q(- 1750C
1-;.\-Methyl-butyryl-3-(1 e--äthoxy-propyl-21 )-2,4-dioxo-octahydrochinazolin,
Siedepunkt Λ . 175 bis 1770C
ν ψ ι
1-Acetoxypivaloyl-3-(i'-n-propoxy-propyl-^·)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin,
Siedepunkt n 1 180 bis 1850C
1-X-Methyl-butyryl-3~(1'-n~propoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin,
Siedepunkt Λ Λ 172 bis 1740C
VfX
1~Chloracetoxy-pivaloyl-3-(1'-methoxy-propyl-2')-2,4-dioxooctahydrochinazolin
1-Chloracetoxy-pivaloyl-3~(1'-äthoxy-propyl-21)-2,4-dioxooctahydrochinazolin
1-T»ichloracetyl-3-(1'-methoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Trichloracetyl-3-(1'-äthoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Trichloracetyl-3-(1'-isopropoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Acetyl-3-(1'-methoxy-propyl-2·)-2,4-dioxo-octahydrochinazolln
1-Crotonoyl-3-(i'-methoxy-propyl-21)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Crotonoyl-3-(1'-äthoxy~propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Crotonoyl-3-(1'-n~propoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin.
Die erfindungegemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwen- . dungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie
sollen in jedem Pail eine feine Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten*
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 1500C, z.B. Tetrahydro-
109849/19 53 ~5'
- 5 - O. Z-. 26 78O
naphthalin oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssig
keiten mit Siedepunkten höher als 1500C und einer oder mehreren
funktionellen Gruppen, z.B. der Ketogruppe, der Äthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe, wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil
eines heterocyclischen Ringes sein kann, als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können
die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln, z.B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden« Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung
mit Wasser geeignet sind*
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff» z.B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der neuen
Wirkstoffe.
Im Gewächshaus wurde in Versuchetöpfe lehmiger Sandboden eingefüllt
und die Samen von Zea mays, Solanum tuberosum,, Sinapis
arvensis, Poa annua und Echinochloa crus-galli eingesäte
Danach wurde der Böden mit je 1 kg/ha Wirkstoff
I 3-(1 f-Methoxy-propyl-2')-2t4-dioxo-octahydroehinaa5olin
II 1-Acetoxy-pivaioyl-3~{1♦-methoxy-propyl-2t)-294™diQXO~octahydrochinazolin
■111 1-ft-Me-thyl-fcut^yl-3-(1 *-m fchoxy-psopyl-2-' )-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
und im Vergleich dazu mit 1 kg/ha Wirkstoff
und im Vergleich dazu mit 1 kg/ha Wirkstoff
109849/1953
- β - . O.Z. 26
202 494P
IV 1~Acetyl™3-isopropjl-2j4-=dioxo~octahydrochina2;olin ^
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt,
Nach 4 bis 5 Wochen zeigten I9 H9 III an den Kulturpflanzen
gegenüber IV eine günstigere Pflanzemrerträglichkeit bei gleich
guter herbiaider Wirkung« ■ - ■ ' ■
Das Ergebnis ist aus nachfolgender faball© zn erseheng
| Ϊ | Wlr&e-fcoff | III- | ■'IV ■ | |
| 5 0 |
II - | ■ 5 0 |
||
| 5 0 |
20 20 |
|||
| Zea majs Solanum tuberosus |
100 100 95 |
■ .95 95 95 |
||
| Unerwünschte Pflanzens | ■95 95 95 |
95 95 95 . |
||
| Sinapia arvensie Öhenopodiiia alfewa Poa annua |
||||
Echinochloa cruo-galli 90 85 90 . 85
0 = ohne Sciaädiguag
100 = totale
Die pflaasen gea Ba^s0 Selaaiia tiilesOsiaa^ Sinapi
Stellaria laediaj, Poa anau® und lchiiiochlo®, crus-ga-lii
bsi einer Wuchshöfee ¥oa 2 bis 18 01a sit je 1S5 kg/ha WIrIs
8'GOff
τ 3_(i «_Metho2rj-piiopyl=2s)"294'=äioso
11 1 -ioetGZ.y-pi'/alojl-J-C 1 »-raethoxy=propjl-2 °) =2 ^-
109849/Ί9Ε3
- 7■'- O.Z. 26 ?80
IV 1-Acetoxy-pivaloyl-3-(i '-n-propoxy-propyl-21 )-2,4-dioxooctahydrochinazolin
und im Vergleich dazu mit 1,5 kg/ha Wirkstoff
V i-Acetyl-^-isopropyl-^^-dioxo-octahydroehinazolin
jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha "behandelt. Nach
3 "bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I, II, III und IV eine bessere Selektivität an den Kulturpflanzen
und eine gleich gute Wirkung auf Unkräuter und Ungräser im
Vergleich zu V zeigten.
Das Ergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| I | Wirkstoff | III | IV | V | |
| II | |||||
| Kulturpflanzen: | 5 | Ό | 0 | 30 | |
| Zea mays | 0 | 5 | 0 | 0 | 40 |
| Solanum tuberosum | 0 | ||||
| Unerwünschte Pflanzen: | 95 | 90 | 90 | 95 | |
| Sinapis arvensis | 95 | 90 | 95 | 90 | 90 |
| Stellaria media | 95 | 95 | 95 | 90 | 95 |
| Poa annua | 90 | 95 | 90 | 80 | 80 |
| Echinochloa crus-galli | 90 | ||||
| 0 = ohne Schädigung | |||||
| 100 » totale Schädigung | |||||
Die Verbindungen in den Beispielen. 1 und 2 können mit höheren
Aufwandmengen auch zur totalen Unkrautbekämpfung im Vor- und
Nachauflaufverfahren eingesetzt werden.
Eine entsprechende biologische Wirksaakeit wie die Wirkstoffe
I, II und III in den Beispielen 1 und 2 zeigen nachfolgend aufgeführte Verbindungen:
1-Aeetoxypivaloyl-3-(i '-äthoxy-propyl-^O-S^-diöxo-octahydrochinazolin
109849/1953
2024842
- 8 - . ■ O.Z. 26 780
1-Acetoxy-pivaloyl~3-(i '-n-propoxy-propyl~2' )-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Crotonoyl-3-(i'-äthoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-Crotonoyl-3-(1'-propoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-&j-Methyl~butyryl~3-( 1 ''-äthoxy-propyl-2' )-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
1-(X,-Methyl-butyryl-3-( 1 '-n-Propoxy-propyl-2' )-dioxo-octahydrochinazolin
3-(i'-n-Propoxy-propyl-21)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
3-(1♦-äthoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin,
Man vermischt 70 Gewichtsteile der Verbindung I 3-(1'-Methoxypropyl-21)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
mit 30 Gewichtsteilen N-Methyl-!Vpyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung
in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung II 1-Acetoxy-pivaloyl-3-(i'-
aethoxy-propyl-g'i-S^-dioxQ-octahydrochinasolin werden in
einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichteteilen Xylol, 10 Ge wichteteilen des Anlagerungeproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol öleäure-H-monoäthanolaiaid, 5 Gewicht steilen CaI-
ciuaealz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 3 Gewichteteilen des
Anlagerungeproduktes von 40 Mol -Äthylenoxid an 1 Mol RicinueÖl
besteht. Durch Auegießen und feineβ Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichteteilen Wasser erhält nan eine wäßrige Disper-,
•ion, die 0,02 Gewichteprozent dee Wirkstoffs enthält.
20 Gewichteteile der Verbindung III 1-K-Methyl-butyryl-3-(1'-■ethoxy-propyl-21)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin werden in
einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichteteilen Cyclohexanon,
109849/1953 -9-
- 9 - O.Z. 26 780
30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und
10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid
an 1 Mol Eicinusöl besteht. Durch Eingießen und feines
Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält
man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I 3-(1'-Methoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen
einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen
des Anlagerungsproduktes von 4-0 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen
der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man
eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs II 1-Acetoxy-pivaloyl-3-(1'-methoxy~propyl-2')-2,4-dioxo-octahydroehinazolin
werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzeβ der Diisobutylnaphthalin-oC-sulfonsäure,
17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer ligninsulfonsäure
aus einer SuIfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen"
pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle
vermählen. Durch feine» Verteilen der Mischung in
20 000 Gewichtateilen Wasser erhält nan eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffe enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung III 1-Miethyl-butyryl-3-(i'-methoxy-propyl-2·)-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
werden mit. 97 Gewichteteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält
auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
-10-
109849/ 1953
- 10 - - °·ζ· 26
30 Gewichtsteile der Verbindung I 3-(i'-Methoxy-propyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinasolin
werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen
pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen
Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieaelsäuregels
gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit»
.11-
109849/1953
Claims (7)
- PatentansprücheO.Z. 26 7804V Substituierte Octahydroehinazolindione der FormelAlin der R1 eine Methyl-, Äthyl-, n-Propyl- oder Isopropylgruppe und R2 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch ein bis drei Chloratome oder eine Chloracetoxy- oder Acetoxygruppe substituierten, geradkettigen oder verzweigten aliphatischen Acylrest A mit maximal acht Kohlenstoffatomen bedeuten. . ■ '
- 2. Anwendung eines substituierten Octahydrochinazolindions, wie im Anspruch 1 gekennzeichnet, als Herbizid.
- 3. 3-(i'-Methoxy-propyl-2')-2»4-dioxo-octahydrochinazolin
- 4. 1-Acetoxy-pivaloyl-3-(1'-aethoxypropyl-2')-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
- 5. 1->\-Methyl-butyryl-3-(1 '-aethoxy-propyl^1 )-2,4-dioxo-octahydrochinazolin
- 6. !-(^,OC-Diaethyl-ßracetoxypropionyli^-propoxyiBOpropyl-a^-- dioxo-decahydrochinazolin
- 7. 1 -0(, JL-DlBethyl-fl-ohlorproplonyl^-äthoxyieopropyl^, 4-dioxo- (| tetrahydrochinazolin.Badieche Anilin- A Soda-Pabrik AG1 0 9 84 9/19 53
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3332645A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-13 | Bayer Cropscience AG | Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
-
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-
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3332645A1 (de) | 2016-12-12 | 2018-06-13 | Bayer Cropscience AG | Verwendung substituierter pyrimidindione oder jeweils deren salze als wirkstoffe gegen abiotischen pflanzenstress |
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| FR2093587A5 (en) | 1972-01-28 |
| ZA713113B (en) | 1972-02-23 |
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| AU2891371A (en) | 1972-11-23 |
| AT306429B (de) | 1973-04-10 |
| BE767534A (fr) | 1971-11-24 |
| HU162534B (de) | 1973-03-28 |
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