DE2022499A1 - Compositions for sweetening edible materials - Google Patents
Compositions for sweetening edible materialsInfo
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Description
^S::V:rS.H..,woLFF . . ..292249a^ S :: V: rS.H .., woLF F. . ..292249a
DU. JUk. γ.Λϊ4ο :,.-:;. '-'i£iLYOU. JUk. γ.Λϊ4ο:, .-:; . '-'i £ iL
FRAN-'.FURT AlA MAIN- HÖCHSTFRAN- '. FURT ALA MAIN- HÖHST
... -^b;Mai-1970... - ^ b; May-1970
Unsere Wr.. 16 3O3 ■Our Wr .. 16 3O3 ■
G-.D. SearIe .& Co. Skokie, 111., V.St.A.G-.D. SearIe. & Co. Skokie, 111., V.St.A.
Zusammensetzungen zum Süßen eßbarer MaterialienCompositions for sweetening edible materials
Zusatz zu Patent (Patentanmeldung P 19 36 159. 2)Addendum to patent (patent application P 19 36 159. 2)
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen zum Süßen eßbarer Materialien, die als einen ihrer wirksamen Bestandteile ein Dipeptld der allgemeinen FormelThe invention relates to compositions for sweetening edible materials which, as one of their active ingredients, have a dipeptide of the general formula
. . CH0CQOH . ■. . ,. . CH 0 CQOH. ■. . ,
IiH0CHCONHCHCOOR (I)IiH 0 CHCONHCHCOOR (I)
■■■.■- ...., - - ■■■. J .ζ .- .-■■-■:■■■ : . -^ - g ■■■. ■ - ...., - - ■■■. J .ζ .- .- ■■ - ■: ■■■:. - ^ - g
enthalten, in der X ein Phenyl-, Hydroxyphenyl- oder Cyclo— · hexylrest und R ein Alkylrest mit 1-7 Kohlenstoffatomen ist. Diese Verbindungen sind in den deutschen Patentencontain, in which X is a phenyl, hydroxyphenyl or cyclo- · hexyl radical and R is an alkyl radical with 1-7 carbon atoms. These connections are in the German patents
(Patentanmeldungen P 16 92 768. 7,(Patent applications P 16 92 768.7,
P 16 68 965. 9 und P 19 36.159.2) bzw. in der US-Patentschrift 3 4-75 403 beschrieben.P 16 68 965.9 and P 19 36.159.2) or in the US patent 3 4-75 403.
Im Patent (Patentanmeldung P 19 36 159. 2) ist hervorgehoben, daß die gemeinsame Verwendung einer Verbindung der oben angegebenen Formel, in der X der Cyclohexylrest ist, mit einem bekannten Süßstoff, VAie Saccharin oder Cycla-In the patent (patent application P 19 36 159. 2) it is emphasized that the common use of a connection of the formula given above, in which X is the cyclohexyl radical is, with a well-known sweetener, VAie saccharin or cycla-
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BATH ORIGINAL
mat, zu einer überraschenden Verstärkung der Süßkraft "führt.mat, "leads to a surprising increase in the sweetening power".
Es wurde nun gefunden, daß dieser überraschende und für' den Fachmann nicht vorhersehbare syner^-istische Effekt auch eintritt, wenn man eine Verbindung der obigen Formel, in der X der Phenyl- oder Hydroxyphenylrest ist, zusammen mit einem bekannten Süßstoff, wie Saccharin, Cyclamat oder Saccharose verv/endet. Die bloße bekannte· Tatsache, daß das Dipeptid, das Saccharin oder ein anderer bekannter Süßstoff einen süßen Geschmack besitzt, zeigt den beobachteten synergistisehen Effekt, der aus der Korabination des Dipeptias mit einem bekannten Süßstoff, wie Saccharin, resümiert (die Zusammensetzung hat eine größere ■ Süi3kraft als oie sieh aus der Summe der Süßkraft der Einzelbestandteile ergibt, d.h. das eine Mittel wirkt potenzierend auf das andere), weder an noch läßt sie ihn erwarten. (Vorliegend bedeutet der Ausdruck "bekannter Süßstoff" einen oder mehrere bekannte Süßstoffe, wie Saccharose, Saccharin oder Cyclamat.)It has now been found that this surprising and for ' Synergistic effect not foreseeable by the skilled person either occurs when a compound of the above formula in which X is the phenyl or hydroxyphenyl radical, together with a known sweetener such as saccharin, cyclamate or sucrose. The mere known fact that the Dipeptide, the saccharin or another known sweetener has a sweet taste, shows the observed synergistic effect resulting from the coordination of Dipeptias with a well-known sweetener such as saccharin (The composition has a greater sweetness than above results from the sum of the sweetness of the individual components, i.e. one agent has a potentiating effect on the other), neither at nor does she expect him. (As used herein, the term "known sweetener" means one or more known ones Sweeteners, such as sucrose, saccharin or cyclamate.)
Eine bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält Saccharin und eines der oben genannten Dipeptide der allgemeinen Formel (I). Insbesondere werden Zusammensetzungen bevorzugt, die Saccharin und einen Aspartylphenylalaninmethylester, bzv/. Saccharin und einen Aspartylhexahydrophenylalaninmethylester enthalten.A preferred composition according to the invention contains Saccharin and one of the above-mentioned dipeptides of the general formula (I). In particular, compositions preferred, the saccharin and an aspartylphenylalanine methyl ester, bzv /. Saccharin and an aspartyl hexahydrophenylalanine methyl ester contain.
Yon besonderem Vorteil sind Zusammensetzungen, die Saccharin und L-Aspartyl-L-phenylalanin-inethyl ester, bzw. Saccharin und L-a-Aspartyl-1-hexahydrophenylalanin-methylester enthalten. " Of particular advantage are compositions which contain saccharin and L-aspartyl-L-phenylalanine-methyl ester, or saccharin and La-aspartyl-1-hexahydrophenylalanine methyl ester. "
Die Dipeptide, die einen der wirksamen Bestandteile der erfindüngsgemäßen Zusammensetzungen ausmachen, haben eine Süßkraft, die 25-225 mal so hoch ist wie die von Saccharose. Ein besonders wirksames Dipeptid ist L-Aspartyl-I-phenyl-The dipeptides, which are one of the active ingredients of the inventive Compositions making up have a sweetness power that is 25-225 times that of sucrose. A particularly effective dipeptide is L-aspartyl-I-phenyl-
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alanin-methylester, dessen Süßkraft das 125-15Ofaehe der Süßkraft von Zucker beträgt. Bin anderes wirksames Dipeptid ist IdfcABpartyl-L-hexahydrophenylaXanin-rrietliylester mit der 2C0-225faclien Süßkraft von Saccharose.alanine methyl ester, whose sweetening power is 125-15Ofaehe the The sweetness of sugar. I'm another powerful dipeptide is IdfcABpartyl-L-hexahydrophenylaXanine-rrietliylester with the 2C0-225faclien sweetness of sucrose.
Die ein Dipeptid der Formel (I) und einen bekannten Süßstoff enthaltenden Zusammensetzungen können in einer Vielzahl von Formen hergestellt werden, ie sich für die Verwendung als-Süßstoffe eignen. Typische verwendbare Formen sind:. feste Formen, wie Pulver, Tabletten, Granulate und Dragees; | flüssige Formen, wie Lösungen, Suspensionen, Sirups und Smulsionen sowie andere .gewöhnlich verwendete Formen, die sich für die Kombination mit eßbaren Materialien besonders eignen* Der vorliegend verwendete Ausdruck "eßbare Materialien" bezeichnet alle nicht-toxischen Materialien, die in fester oder flüssiger Form von Mensch und Tier konsumiert oder eingenommen werden können. Beispiele für solche Materialien sind: liahrungs- und Futtermittel, vorgefertigte ~ Nahrungs- und Futtermittelbestandteile, Kaugummi, Trinkflüssigkeiten, liahrungs- und Fütterntittelzusätze, einschließlieh Seschmacks- und Farbstoffen und den G-eschmack verstärkender oder verbessernder Mittel und geschützte sowie nichts geschützte pharmazeutische Präparate.The one dipeptide of the formula (I) and a known sweetener Containing compositions can be in a variety are made of molds, ie are suitable for use suitable as sweeteners. Typical forms that can be used are: solid forms such as powder, tablets, granules and dragees; | liquid forms such as solutions, suspensions, and syrups Smulsions, as well as other commonly used forms that are particularly suitable for combination with edible materials * The term "edible materials" as used herein refers to all non-toxic materials which are included in in solid or liquid form consumed by humans and animals or can be taken. Examples of such materials are: food and feed, pre-made ~ Food and feed ingredients, chewing gum, drinking liquids, diet and feed additives, including flavorings, colorings and flavor enhancers or regenerative media and protected as well as nothing protected pharmaceutical preparations.
Die erfinäuttgsgemäßen Zusammensetzungen können zu Präparat ten verarbeitet werden, die getrennt oder in Verbindung mit nicht-toxischen Trägern für Süßstoffe vorliegen können, d.h. nicht toxischen Substanzen wie sie gewöfanlloli in Verbindung mit Süßstoffen verwendet werden. Solche Träger xun^ ; fassen flüssigkeiten» wie Hasser» Atlisnol* Sorbit, Giy<jerin, 2itronensättre^ Maisöl, Bidnußöl^ So|aül, Sesamöl, Propylen- | glykol, Maissirup»Ahonisirup unö flüsslgee Paraffin sowie feste Stoffet iwfie Laktose, Öelluiose, Stärice, dextrin und aadere modifizierte Starken, Oalciumphösphat vmA Si^- uad fricaieiumphosphat. Klciit verwendbar.mit diesen; Zusammen-»The compositions according to the invention can be processed into preparations which can be present separately or in conjunction with non-toxic carriers for sweeteners, ie non-toxic substances such as are used in conjunction with sweeteners. Such carriers xun ^; Grasp liquids like haters, Atlisnol, sorbitol, Giy jerin, lemon saturation, corn oil, bidnut oil, soil, sesame oil, propylene glycol, corn syrup, maple syrup and liquid paraffin, as well as solids such as lactose, oil luose, starch, dextrin and other modified starches, calcium phosphate vmA Si ^ and fricaieium phosphate. Klciit usable with these; Together-"
009846/13Ü3009846 / 13Ü3
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Setzungen sind natürlich toxische Träger,, wie Methanol und Dirne thylsulfoxid.Settlements are naturally toxic carriers, such as methanol and Whore thylsulfoxide.
Beispiele für spezifische eßbare Materialien,, die mit den erfindungsgemäßen, eine Verbindung der Formel (I) und einen bekannten Süßstoff, insbesondere Saccharin enthaltenden Zusammensetzungen gesüßt werden können, sind,: !Früchte, Gemüse, Säfte; Fleischprodukte, wie Schinken, Speck, Würstchen} Eierproaukte; Fruehtkonzentratej Gelatine, gelatineartige Produkte, wie Marmelade,, Gelees, .Konserven etc.;. Milchprodukte,- wie Eiskrem, saure Sahne und Sherbet; Glasuren f Sirups, einschließlich Melasse.; Hais-, Weizen-, Roggen-, Sojabohnen-, Hafer- und Reisprodukte, wie Brot, Kornflakes und ähnliche Getreideprodukte (cereals), Pasta und Kuchenteigmischungen j Fisch, Meeres- und Seefrüehte; Käse und Käseprodukte; Nußkerne und liußprodukte; Getränke, wie Kaffee, Tee, nicht-kohlensäurehaltige und kohlensäurehaltige weiche Getränke, Biere, Weine und andere Getränke; Konfekt, wie Bonbons und Fruchtdrops| Würzen, wie Kräuter und Gewürze; Essig und andere Salatsoßen} geschmacksverstärkende Substanzen» wie Natriumglutamat, .ferner Kaugummi. Weitere Beispiele für Handelsprodukte, in denen einen Süßstoff der Formel (I) und einen bekannten Süßstoff enthaltende Zusammensetzungen rerwendet werden kö"nnen,;sinds abgepackte Produkte, wie Diätzucker, flüssige Süßstoffe, granulierte Geschmacksstoff-Mischungen, die bei Zugabe von'Wasser nicht-kohlensäurehaltige Getränke ergeben, Instant-iPuddingpülver, Instant-Kaffee und -lee, Kaffeeaufheller,, Malz-^iilch-aiischmigen, Futter für Haustier» und Viehj lafoak, Diat-JZusatse und konsumierbare lollette-Artikel, wie Mund-wässer und Zahnpasten, sowie geschützte unä nicirt-gescliützte pharmazeiitische Präparate und andere Prodiakte der JEiahrungsmittel- und pharmazeutiecnen Industrie sswi« anderer Industriezweige,, bei denen diätetische oder -mxäm^B äiätetisßhe JJrf ordernlsse einen-» entsprechenden ,Bed&rf ^rÄS»e&t Ihaben und die zu zahlreichExamples of specific edible materials which can be sweetened with the compositions according to the invention, a compound of the formula (I) and a known sweetener, in particular saccharin-containing compositions, are: Fruits, vegetables, juices; Meat products such as ham, bacon, sausages} egg prawns; Breakfast concentrates, gelatine, gelatine-like products such as jams, jellies, canned food, etc .;. Dairy products such as ice cream, sour cream, and sherbet; Glazes for syrups, including molasses .; Shark, wheat, rye, soybean, oat and rice products such as bread, corn flakes and similar cereal products (cereals), pasta and cake mixes j fish, seafood and seafood; Cheese and cheese products; Nut kernels and liquor products; Beverages such as coffee, tea, non-carbonated and carbonated soft drinks, beers, wines, and other beverages; Confectionery, such as candy and fruit drops | Condiments such as herbs and spices; Vinegar and other salad dressings} taste-enhancing substances »such as sodium glutamate, and chewing gum. Further examples of commercial products in which compositions containing a sweetener of the formula (I) and a known sweetener can be used; carbonated beverages, instant pudding powder, instant coffee and tea, coffee brighteners, malted milk mixtures, pet food and livestock lafoak, diet supplements and consumable lollette items such as mouthwashes and toothpastes, as well protected UNAE nicirt-gescliützte pharmazeiitische preparations and other Prodi acts of JEiahrungsmittel- and pharmazeutiecnen industry SSWI "other industries ,, where dietary or -mxäm ^ B äiätetisßhe JJrf ordernlsse an N-" appropriate, Bed & rf ^ Raes "e & t Ihaben and too numerous
Ö 09 -B4Sy 1Ö 09 -B4Sy 1
sind als daß sie alle aufgezählt werden könnten.so that they could all be enumerated.
Die Süßkraft von Saccharin beträgt, abhängig vom eßbaren Material, dem es zugefügt wird, etwa das 500-fache der Süßkraft von Saccharose. Überraschenderweise wurde nun gefun- ' den, daß die Süßkraft von.Saccharin wesentlich verstärkt wird, wenn man es mit einem der zuvor genannten Dipeptide vermischt. Z.B. erhöht die Zugabe von L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester oder L-a-Aspartyl-L-hexahydrophenylalaninmethylester die Süßkraft des Saccharins auf etwa 1000. fThe sweetness of saccharin is, depending on the edible Material to which it is added approximately 500 times the sweetness of sucrose. Surprisingly, it was now found the fact that the sweetness of saccharin is significantly increased if one of the aforementioned dipeptides is used mixed. E.g. the addition of L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester increases or L-α-aspartyl-L-hexahydrophenylalanine methyl ester the sweetness of saccharin to about 1000. f
nachfolgend ist eine Tablette- erläutert, welche die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält und sich für die Zugabe zu eßbarem Material, z.B. Kaffee, eignet.a tablet is explained below, which the invention Composition contains and is suitable for addition to edible material such as coffee.
Bestandteile ' Menge ' ' Components ' quantity '
Dipeptid der Formel (I), z.B. L-Aspartyl-L-phenylalanin~methylester 25 mgDipeptide of the formula (I), e.g. L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester 25 mg
oder · .or · .
L-a-Aspartyl-L-hexahyärophenylalanih-L-a-Aspartyl-L-hexahyärophenylalanih-
methylester 12,5 mgmethyl ester 12.5 mg
Saccharin 4 mgSaccharin 4 mg
Mannit . . 200 mgMannitol. . 200 mg
Sorbit 5 mgSorbitol 5 mg
Magnesiumstearat . 1 mgMagnesium stearate. 1 mg
Es folgen spezielle Beispiele für den synergistischen Effekt, der durch das Vermischen der beschriebenen Dipeptide mit einem bekannten Süßstoff erzeugt wird. Die in den einzelnen Zusammensetzungen angegebenen Konzentrationen dienen lediglich der Erläuterung. Es ist bekannt, daß der individuelle. Geschmack, so verschieden ist, daß genau abgegrenzte Bereiche für die verwendbaren Konzentrationen nicht angegeben werden können.Specific examples of the synergistic effect follow, which is produced by mixing the described dipeptides with a known sweetener. The in the individual Concentrations given in the compositions are for illustrative purposes only. It is known that the individual. Taste is so different that precisely delimited ranges for the concentrations that can be used are not given can be.
009846/1343009846/1343
badbath
Unter Verwendung vier verschiedener Süßstoff-Zusammensetzungen: Λ) Saccharose allein, B) L-Aspartyl-L-phenylalaninmethylester allein, C) Saccharin allein und D) Saccharin und L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester wurde ein nichtkohlensäurehaltiges künstliches Erdbeergetränk hergestellt, Die Zusammensetzung der vier verschiedenen Getränke, die jeweils 300 ml ausmachten, ist nachfolgend angegeben.Using four different sweetener compositions: Λ) sucrose alone, B) L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester alone, C) saccharin alone, and D) saccharin and L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, a non-carbonated artificial strawberry drink was made, The The composition of the four different drinks, each making up 300 ml, is given below.
A. Saccharose allein A. sucrose alone
SaccharoseSucrose
DextroseDextrose
Zitronensäurecitric acid
künstlicher Erdbeergeschmack (Dragoco N1132)artificial strawberry flavor (Dragoco N1132)
LactoseLactose
Wasser 268 gWater 268 g
B. L-Asparty1-L-phenylalanin-methylester allein B. L-asparty1-L-phenylalanine methyl ester alone
methylesterL-aspartyl -! - phenylalanine-
methyl ester
(Dragoco Π 132)artificial strawberry flavor
(Dragoco Π 132)
Wasser , 299 gWater, 299 g
C. Saccharin allein C. saccharin alone
Saccharin 0,054 gSaccharin 0.054 g
Zitronensäure 0,15 gCitric acid 0.15 g
Lactose 1,827 gLactose 1.827 g
künstlicher Erdbeergeschmackartificial strawberry flavor
(Dragoco N1132) 0,12 g(Dragoco N1132) 0.12 g
Wasser 299 g 009846/134 3 Water 299 g 009846/134 3
D. Saccharin plus L~Aspartyl-L~phenylalanin--inethylester D. Saccharin plus L ~ aspartyl-L ~ phenylalanine ethyl ester
Ir-Aspartyl-L-uhenylalanin-me thyl-Ir-aspartyl-L-uhenylalanine-methyl-
eETter " 0,108 geETter "0.108 g
Zitronensäure , 0,15 gCitric acid, 0.15 g
lactose . 1,827 glactose. 1.827 g
Saccharin 0,0165 gSaccharin 0.0165 g
künstlicher Erdbeergeschmackartificial strawberry flavor
(Dragoco 1^1132) 0,12 g(Dragoco 1 ^ 1132) 0.12 g
Durch Geschmecksvergleich wurde festgestellt, daß jedesBy comparing tastes, it was found that each
der vier Getränke den gleichen Grad an Süße hatte. !1that four drinks had the same degree of sweetness. ! 1
Der Ersatz des Dipeptide in B und D durch gleich wirksame Kengen an L-a-Aspartyl-l-hsxahydrophenylalanin-methylester [z.B. 0,1GS g in B und 0,54 g in DJ ergab ebenfalls. Getränke, die den gleichen Grad an Süße hatten wie die Getränke A und C.The replacement of the dipeptides in B and D with equally effective Kengen on L-α-aspartyl-1-hsxahydrophenylalanine methyl ester [e.g. 0.1GS g in B and 0.54 g in DJ also gave. Drinks that had the same degree of sweetness as drinks A and C.
Durch Lösen von 16,5 g Instant-Kaffeepulver in 3000 ml V/asser -,/urden etwa 3000 ml Instant-Kaffee hergestellt. Hiervon vairden 4 Anteile von je 600 ml entnommen. Zu jedem wurde eines der folgenden Süßstoffpräparate gegeben: B) 24 g Saccharose, i1) 0,16 g L-Aspartyl-L-phenylalanin-methylester, G) o,048 g Saccharin und H) 0,012 g Saccharin und 0,08 g L-Äspartyl-If-phenylalanin-methylester.By dissolving 16.5 g instant coffee powder in 3000 ml V / ater -, / ur you make about 3000 ml instant coffee. From this, 4 portions of 600 ml each were taken from vairden. One of the following sweetener preparations was added to each: B) 24 g sucrose, i 1 ) 0.16 g L-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester, G) 0.048 g saccharine and H) 0.012 g saccharine and 0.08 g L-Äspartyl-If-phenylalanine methyl ester.
Durch Geschmacksvergleich wurde festgestellt, daß jede der gesüßten Kaffeeproben den gleichen süßen Geschmack hatte.By comparing tastes, it was found that each of the sweetened coffee samples had the same sweet taste.
Der Ersatz des Dipeptide in J1 und H durch gleich wirksame ; Mengen L-a-Aspartyl-Ii-liexahydrophenylalaniii-methylester .· £ss.B. 0,08 g ΐηϊ und 0,04 g in h] ergab Kaffee, der die gleiche Süße hatte wie die 3Proben P und G.The replacement of the dipeptides in J 1 and H by equally effective ; Amounts of La-Aspartyl-II-liexahydrophenylalaniii methyl ester. £ ss.B. 0.08 g ΐηϊ and 0.04 g in h] resulted in coffee that had the same sweetness as the 3 samples P and G.
00984 6/13400984 6/134
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