DE2022499B2 - Use of dipeptides - Google Patents
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Description
COHCOH
Il
οIl
ο
C-HC-H
CH2 CH2 CH 2 CH 2
CH2 CH2
C-H
RCH 2 CH 2
CH
R.
in der R ein Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bedeutet und die stereochemische Konfiguration L-L, DL-DL, DL-L oder L-Dl ist, als Wirkstoff zum Süßen von eßbaren Stoffen, gegebenenfalls zusammen mit bekannten Süßstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dipeptid L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester zusammen mit Saccharin, Cyclamat oder Saccharose als bekannte Stüßstoffe verwendetin which R is a hydrogen atom or the hydroxyl group means and the stereochemical configuration is L-L, DL-DL, DL-L or L-Dl, as an active ingredient for sweetening edible substances, optionally together with known sweeteners, thereby characterized in that the dipeptide is L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester used with saccharin, cyclamate or sucrose as well-known sweeteners
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Tabletten verwendet, die als wirksame Bestandteile 25 mg L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester und 4 mg Saccharin enthalten. 2. Use according to claim 1, characterized in that tablets are used which as active ingredients 25 mg L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester and contain 4 mg of saccharin.
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Tabletten verwendet, die einen festen, nicht toxischen Träger für die Süßstoffe enthalten.3. Use according to claim 2, characterized in that tablets are used which contain a solid, non-toxic carrier for the sweeteners.
Verwendung von Dipeptiden der allgemeinen Formel O OUse of dipeptides of the general formula O O
Il IlIl Il
H;,N—CH-C—NH- CH- C-OCH3
CH2 CH2 H;, N-CH-C-NH-CH-C-OCH 3
CH 2 CH 2
I II I
COH C-HCOH C-H
II / \II / \
O CH2 CH2 O CH 2 CH 2
CH2 CH2
C-H
RCH 2 CH 2
CH
R.
in der R ein Wasserstoffatom oder die Hydroxygruppe bedeutet und die stereochemische Konfiguration L-L, DL-DL, DL-L oder L-Dl ist, als Wirkstoff zum Süßen von eßbaren Stoffen, gegebenenfalls zusammen mit bekannten Süßstoffen.in which R denotes a hydrogen atom or the hydroxyl group and the stereochemical configuration L-L, DL-DL, DL-L or L-Dl is, as an active ingredient for sweetening edible substances, optionally together with known sweeteners.
Im Patent 19 36159 ist hervorgehoben, daß die gemeinsame Verwendung einer Verbindung der oben angegebenen Formel mit einem bekannten Süßstoff, wie Saccharin oder Cyclamat, zu einer überraschendenPatent 19 36159 emphasizes that the joint use of a compound of the formula given above with a known sweetener such as Saccharin, or cyclamate, to a surprising one
Gegenstand der Erfindung ist nun die in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte weitere
Ausbildung des Gegenstandes des Hauptpatents.
Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Dipeptide ist in der DE-AS16 92 768 beschrieben.The subject of the invention is the further development of the subject of the main patent shown in the preceding claims.
The production of the dipeptides to be used according to the invention is described in DE-AS16 92 768.
Von besonderem Vorteil sind Zusammensetzungen, die Saccharin und L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester
enthalten.
L-Asparaginyl-L-phenyl-analin-methylester hat eine
Süßkraft, die das 125— 15Ofache der Süßkraft von
Zucker beträgtCompositions which contain saccharine and L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester are particularly advantageous.
L-asparaginyl-L-phenyl-analine-methyl ester has a sweetness which is 125 to 150 times the sweetness of sugar
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusammensetzungen können in einer Vielzahl von Formen hergestellt werden, die sich für die Verwendung als Süßstoff eignen. Typische verwendbare Formen sind: feste Formen, wie Pulver, Tabletten, Granulate und Dragees; flüssige Formen, wie Lösungen, Suspensionen, Sirups und Emulsionen, sowie andere gewöhnlich verwendete Formen, die sich für die Kombination mit eßbaren Materialien besonders eignen. Der vorliegend verwendete Ausdruck »eßbare Materialien« bezeichnet alle nicht-toxischen Materialien, die in fester oder flüssiger Form von Mensch und Tier konsumiert oder eingenommen werden können. Beispiele für solche Materialien sind: Nahrungs- und Futtermittel, vorgefertigte Nahrungs- und Futtermittelbestandteile, Kaugummi, Trinkflüssigkeiten, Nahrungs- und Futtermittelzusätze, einschließlich Geschmacks- und Farbstoffen und den Geschmack verstärkender oder verbessernder Mittel und geschützte sowie nichtgeschützte pharmazeutische Präparate.The compositions for use in the present invention can take a variety of forms which are suitable for use as a sweetener. Typical shapes that can be used are: solid forms such as powder, tablets, granules and dragees; liquid forms, such as solutions, suspensions, Syrups and emulsions, as well as other commonly used forms that can be combined with edible materials are particularly suitable. The present one The term "edible materials" used refers to all non-toxic materials that are in solid or liquid form can be consumed or ingested by humans and animals. Examples of such Materials are: food and feed, pre-made food and feed ingredients, chewing gum, Drinking liquids, food and feed additives, including flavorings and colorings and the Taste enhancing or improving agents and protected and unprotected pharmaceuticals Preparations.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusammensetzungen können zu Präparaten verarbeitet werden, die getrennt oder in Verbindung mit nicht-toxischen Trägern für Süßstoffe vorliegen können, d. h. nicht-toxischen Trägern für Süßstoffe vorliegen können, d.h. nicht toxischen Substanzen wie sie gewöhnlich in Verbindung mit Süßstoffen verwendet werden. Solche Träger umfassen Flüssigkeiten, wie Wasser, Äthanol, Sorbit Glycerin, Zitronensäure, Maisöl, Erdnußöl, Sojaöl, Sesamöl, Propylenglykol, Maissirup, Ahornsirup und flüssiges Paraffin sowie feste Stoffe, wie Lactose, Cellulose, Stärke, Dextrin und andere modifizierte Stärken, Calciumphosphat und D- und Tricalciumphosphat Nicht verwendbar mit diesen Zusammensetzungen sind natürlich toxische Träger, wie Methanol und Dimethylsulfoxid.The compositions to be used according to the invention can be processed into preparations which may be present separately or in conjunction with non-toxic sweetener carriers, d. H. non-toxic Carriers for sweeteners, i.e. non-toxic substances as they are usually found in Used in conjunction with sweeteners. Such carriers include liquids such as water, ethanol, Sorbitol glycerin, citric acid, corn oil, peanut oil, soybean oil, sesame oil, propylene glycol, corn syrup, maple syrup and liquid paraffin as well as modified solids such as lactose, cellulose, starch, dextrin and others Starches, calcium phosphate, and D- and tricalcium phosphate. Cannot be used with these compositions are naturally toxic carriers such as methanol and dimethyl sulfoxide.
Beispiele für spezifische eßbare Materialien, die mit den erfindungsgemäß zu verwendenden Zusammensetzungen gesüßt werden können, sind: Früchte, Gemüse, Säfte; Fleischprodukte, wie Schinken, Speck, Würstchen; Eierprodukte; Fruchtkonzentrate; Gelatine, gelatineartige Produkte, wie Marmelade, Gelees, Konserven; Milchprodukte, wie Eiskrem, saure Sahne und Sherbet; Glasuren; Sirups, einschließlich Melasse; Mais-, Weizen-, Roggen-, Sojabohnen-, Hafter- und Reisprodukte, wie Brot, Kornflakes, Pasta und Kuchenteigmischungen; Fisch, Meeres- und Seefrüchte; Käse und Käseprodukte; Nußkerne und Nußprodukte; Getränke,Examples of specific edible materials to be used with the compositions of the present invention Can be sweetened are: fruits, vegetables, juices; Meat products such as ham, bacon, sausages; Egg products; Fruit concentrates; Gelatin, gelatinous products such as jams, jellies, preserves; Dairy products such as ice cream, sour cream, and sherbet; Glazes; Syrups, including molasses; Corn-, Wheat, rye, soybean, adhesive and rice products such as bread, corn flakes, pasta and cake mixes; Fish, seafood and seafood; Cheese and cheese products; Nut kernels and nut products; Beverages,
μ wie Kaffee, Tee, nicht-kohlensäurehaltige und kohlensäurehaltige weiche Getränke, Biere, Weine; Konfekt, wie Bonbons und Fruchtdrops; Würzen, wie Kräuter und Gewürze; Essig; geschmacksverstärkende Substan-μ like coffee, tea, non-carbonated and carbonated soft drinks, beers, wines; Confections, such as candies and fruit drops; Seasoning like herbs and spices; Vinegar; flavor enhancing substance
zen, wie Natriumglutamat, ferner Kaugummi Weitere Beispiele für Handelsprodukte, in denen die erfindungsgemäß zu verwendenden Zusammensetzungen verwendet werden können, sind: abgepackte Produkte, wie Diätzucker, flussige Süßstoffe, granulierte Geschmacksstoff-Mischungen, die bei Zugabe von Wasser nichtkohlensäurehaltige Getränke ergeben, Instant-Puddingpulver, Instant-Kaffee und -Tee, Kaffeeaufheller, Malz-Milch-Mischungen, Futter für Haustiere und Vieh; Tabak, Diät-Zusätze und konsumierbare Toilette-Artikel, wie Mundwässer und Zahnpasten, sowie pharmazeutische Präparate, bei denen diabetische oder andere diätetische Erfordernisse einen entsprechenden Bedarf verursacht haben.zen, such as sodium glutamate, also chewing gum Further examples of commercial products in which the invention Compositions to be used that can be used are: packaged products, such as Diet sugar, liquid sweeteners, granulated flavor mixtures, which result in non-carbonated drinks when water is added, instant pudding powder, Instant coffee and tea, coffee brighteners, malt-milk mixtures, Feed for pets and livestock; Tobacco, diet supplements and consumable toilet articles, such as mouthwashes and toothpastes, as well as pharmaceutical ones Preparations where there is a need for diabetic or other dietary requirements have caused.
Die Süßkraft von Saccharin beträgt, abhängig vom eßbaren Material, dem es zugefügt wird, etwa das 500fache der Süßkraft von Saccharose. Überraschenderweise wurde festgestellt, daß die Süßkraft von Saccharin wesentlich verstärkt wird, wenn man es mit dem erfindungsgemäß zu verwendenden Dipepiid vermischt Die Zugabe von L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester erhöht die Süßkraft des Saccharins auf etwa 1000.The sweetness of saccharin, depending on the edible material to which it is added, is about this 500 times the sweetness of sucrose. Surprisingly, it was found that the sweetness of Saccharin is enhanced significantly when you use it mixed with the dipepiid to be used according to the invention. The addition of L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester increases the sweetness of saccharin to around 1000.
Nachfolgend ist eine Tablette erläutert, welche die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält und sich für die Zugabe zu eßbarem Material, z. B. Kaffee, eignetA tablet which contains the composition according to the invention and which is explained below is explained below for addition to edible material, e.g. B. coffee is suitable
Es folgen spezielle Beispiele für synergistischen Effekt, der durch das Vermischen der beschriebenen Dipeptide mit einem bekannten Süßstoff erzeugt wird.The following are specific examples of the synergistic effect produced by mixing the described Dipeptides are made with a known sweetener.
Unter Verwendung vier verschiedener Süßstoff-Zusammensetzungen: A) Saccharose allein, B) L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester allein, C) Saccharin allein und D) Saccharin und L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester wurde ein nicht-kohlensäurehaltiges künstliches Erdbeergetränk hergestellt Die Zusammensetzung der vier verschiedenen Getränke, die jeweils 300 ml ausmachten, ist nachfolgend angegeben.Using four different sweetener compositions: A) sucrose alone, B) L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester alone, C) saccharin alone and D) saccharin and L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester A non-carbonated artificial strawberry drink was made The composition of the four different beverages, each accounting for 300 ml, are given below.
Lactose 1,827 gLactose 1.827 g
künstlicher Erdbeergeschmack 0,12 gartificial strawberry flavor 0.12 g
Wasser 299 gWater 299 g
D. Saccharin plus L- Asparaginyl-L-phenylalaninmethylester D. Saccharin plus L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester
methylester 0,108 gmethyl ester 0.108 g
künstlicher Erdbeergeschmack 0,12 gartificial strawberry flavor 0.12 g
Durch Geschmacksvergleich wurde festgestellt, daß jedes der vier Getränke den gleichen Grad an Süße hatte.By comparing tastes, it was found that each of the four beverages had the same degree of sweetness would have.
Durch Lösen von 16,5 g Instant-Kaffeepulver in 3000 ml Wasser wurden etwa 3000 ml Instant-Kaffee hergestellt Hiervon wurden 4 Anteile von je 600 ml entnommen. Zu jedem wurde eines der folgenden Süßstoffpräparate gegeben: E) 24 g Saccharose, F) 0,16 g L-Aspai-aginyl-L-phenylalanin-methytestcr, G) 0,048 g Saccharin und H) 0,012 g Saccharin und 0,08 g L-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester.Dissolving 16.5 g of instant coffee powder in 3000 ml of water made about 3000 ml of instant coffee 4 portions of 600 ml each were taken from this. Each became one of the following Sweetener preparations given: E) 24 g sucrose, F) 0.16 g L-Aspai-aginyl-L-phenylalanine-methytestcr, G) 0.048 g saccharin and H) 0.012 g saccharin and 0.08 g L-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester.
Durch Geschmacksvergleich wurde festgestellt, daß jede der gesüßten Kaffeeproben den gleichen süßen Geschmack hatte.By comparing tastes, it was found that each of the sweetened coffee samples had the same sweetness Had taste.
Ein Kola-Getränk wurde hergestellt, indem man zuerst folgenden Grundstoff herstellte:A kola drink was made by first making the following raw material:
140,8 ml Kola-Konzentrat
2,72 g Natriumbenzoat140.8 ml kola concentrate
2.72 g sodium benzoate
18,85 g eines Gemischs aus 1 Gew.-Teil L-a-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester
und 10 Gew.-Teilen Natriumcyclamat
Wasser zum Auffüllen auf ein Endvolumen von 1300 ml.18.85 g of a mixture of 1 part by weight of La-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester and 10 parts by weight of sodium cyclamate
Water to make up to a final volume of 1300 ml.
CΓ
C.
( I.
(
Jede Flasche des Getränks wurde dadurch aufgefüllt, daß man 29,6 ml dieses Grundstoffs mit sovie! kohlensäurehaltigem Wasser verdünnte, daß ein Endvolumen von 178 ml mit einem Kohlensäurevolumen von 3,6 entstand.Each bottle of the drink was refilled by adding 29.6 ml of this base with soie! carbonated water diluted to a final volume of 178 ml with a carbonated volume of 3.6 was created.
Ein Kola-Getränkt wurde hergestellt, indem man zuerst folgenden Grundstoff herstellte:A cola drink was made by first produced the following raw material:
140,8 ml Kola-Konzentrat
2,72 g Natriumbenzoat140.8 ml kola concentrate
2.72 g sodium benzoate
16,72 g eines Gemischs aus 1 Gew.-Teil L-«-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester
und 7 Gew.-Teilen Natriumcyclamat
Wasser zum Auffüllen auf ein Endvolumen von 1300 ml.16.72 g of a mixture of 1 part by weight of L - «- asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester and 7 parts by weight of sodium cyclamate
Water to make up to a final volume of 1300 ml.
Jede Flasche dieses Getränks wurde aufgefüllt, indem man 29,6 ml dieses Grundstoffs mit soviel kohlensäurehaltigem Wasser verdünnte, daß ein Endvolumen von 178 ml mit einem Kohlensäurevolumen von 3,6 entstand.Each bottle of this drink was refilled by one 29.6 ml of this base is diluted with so much carbonated water that a final volume of 178 ml with a carbonic acid volume of 3.6 was created.
Eine Orangensoda wurde hergestellt, indem man zuerst folgenden Grundstoff herstellte:An orange soda was made by first making the following raw material:
63,0 ml Orangengrundstoff63.0 ml orange base
17,0 ml 50%ige Zitronensäure17.0 ml of 50% citric acid
14,5 ml 25%iges Natriumbenzoat 21,41 g eines Gemischs aus 1 Gew.-Teil L-a-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester und 10 Gew.-14.5 ml of 25% sodium benzoate 21.41 g of a mixture of 1 part by weight of L-α-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester and 10 wt.
Teilen Natriumcyclamat
Wasser zum Auffallen auf ein Endvolumen von 125OmLShare sodium cyclamate
Water to conspire to a final volume of 125OmL
Jede Flasche dieses Getränks wurde aufgefüllt, indem man 28,5 ml dieses Grundstoffs mit soviel kohlensäurehaltigem Wasser verdünnte, daß ein Endvolumen von 178 ml mit einem Kohlensäurevolumen von 1,75 entstand.Each bottle of this drink was refilled by you diluted 28.5 ml of this base with so much carbonated water that a final volume of 178 ml with a carbonic acid volume of 1.75 was created.
Eine Orangensoda wurde hergestellt, indem man zuerst folgenden Grundstoff herstellte:An orange soda was made by first produced the following raw material:
is 63,0 ml Orangengrundstoffis 63.0 ml orange base
17,0 ml 50%ige Zitronensäure17.0 ml of 50% citric acid
14,5 ml 25%iges Natriumbenzoat14.5 ml of 25% sodium benzoate
18,99 g eines Gemischs aus 1 Gew.-Teil L-oc-Asparaginyl-L-phenylalanin-methylester und 7 Gew.-18.99 g of a mixture of 1 part by weight of L-oc-asparaginyl-L-phenylalanine methyl ester and 7 wt.
Wasser zum Auffüllen auf ein Gesamtvolumen von
125OmLWater to make up to a total volume of
125OmL
Jede Flasche dieses Getränks wurde aufgefüllt, indem man 29,5 ml dieses Grundstoffs mit soviel kohiensäurehaltigem Wasser verdünnte, daß ein Endvolumen von 178 ml mit einem Kohlensäureendvolumen von 1,75 entstand.Each bottle of this drink was refilled by one 29.5 ml of this basic material with so much carbonic acid Water diluted to a final volume of 178 ml with a final carbonic acid volume of 1.75 originated.
Die Verwertung der Erfindung kann durch gesetzliche Bestimmungen, insbesondere durch das Lebensmittelgesetz, beschränkt sein.The exploitation of the invention can be made possible by legal provisions, in particular by the Food Act, be limited.
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |