DE202023104507U1 - Multifunktionelles Reagenz für eine stabile Anbindung von Molekülen oder Oligomeren an Oberflächen - Google Patents
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Abstract
Verbindung mit der stereochemischen Strukturformel I:
wobei
R1= H oder ein Alkylrest,
R2 = CPG-LCAA-succinyl-, wobei LCAA-CPG = long chain alkyamine controlled pore glass und succinyl = -(C=O)-CH2-CH2-(C=O)-OH ist, oder
R2 = DMTr- (dimethoxytrityl-)-Rest oder eine andere Schutzgruppe, wie Fmoc oder 2-cyanoethoxy-N,Ndiisopropyl -phosphonigsäureester-amid, ist
R3 = CPG-LCAA-succinyl-, wobei LCAA-CPG = long chain alkyamine controlled pore glass; succinyl = -(C=O)-CH2-CH2-(C=O)-OH oder
R3 = DMTr- (dimethoxytrityl-)-Rest oder eine andere Schutzgruppe, wie Fmoc oder 2-cyanoethoxy-N,Ndiisopropyl -phosphonigsäureester-amid, ist, und
R4 = H oder ein Alkylrest ist.
R1= H oder ein Alkylrest,
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R3 = DMTr- (dimethoxytrityl-)-Rest oder eine andere Schutzgruppe, wie Fmoc oder 2-cyanoethoxy-N,Ndiisopropyl -phosphonigsäureester-amid, ist, und
R4 = H oder ein Alkylrest ist.
Description
- Die Erfindung betrifft ein multifunktionelles Reagenz für eine stabile Anbindung von Molekülen oder Oligomeren an Oberflächen. Die Erfindung betrifft auch eine Oberfläche mit über ein solches Reagenz angebundenen Molekülen oder Oligomeren.
- Zahlreiche Anwendungen, etwa in der Molekulardiagnostik, erfordern eine stabile Anbindung von Molekülen oder Oligomeren auf einer speziellen Zieloberfläche, wie etwa einer Gold-Oberfläche.
- Oligonukleotide und im Allgemeinen Oligomere können durch bekannte Methoden wie etwa nicht-kovalente Adsorption oder kovalente Kupplung auf einer Oberfläche immobilisiert werden. Bekannte Verfahren, mit denen Oligonukleotide auf einer Glas-Oberfläche (SiO2) immobilisiert werden, basieren auf der gut etablierten Silicon-Chemie.
- Bei der Anbindung an Gold-Oberflächen ist bekannt, dass Thiole und Disulfide auf Gold in geordneten Monolayern adsorbiert werden. An eine Gold-Oberfläche über nur einen Thiol-Anker angebundene Oligonukleotide sind allerdings bei mechanischer Beanspruchung, wie etwa bei Waschschritten, instabil, so dass die Stabilität der Oligonukleotide auf der Oberfläche oft durch mehrfach ausgebildete Au-S-Bindungen erhöht wird. In der
EP 1 626 952 B1 ist ein multifunktionelles Reagenz zur Synthese von thiolmodifierten Oligomeren vorgeschlagen. - Trotz dieser Fortschritte besteht in der Molekulardiagnostik und der DNA-Chip-Technologie weiterhin ein Bedarf an Reagenzien für eine stabile Anbindung verschiedener Moleküle und Oligomeren an gewünschten Zieloberflächen oder Trägern.
- Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung von für diesen Zweck besonders gut geeigneten Reagenzien. Diese Aufgabe wird durch die Merkmale der unabhängigen Ansprüche gelöst. Weiterbildungen der Erfindung sind Gegenstand der abhängigen Ansprüche.
- Gegenstand der Erfindung ist eine Verbindung mit der stereochemischen Strukturformel I:
- R1= H oder ein Alkylrest,
- R2 = CPG-LCAA-succinyl-, wobei LCAA-CPG = long chain alkyamine controlled pore glass und succinyl = -(C=O)-CH2-CH2-(C=O)-OH ist, oder
- R2 = DMTr- (dimethoxytrityl-)-Rest oder eine andere Schutzgruppe, wie Fmoc oder 2-cyanoethoxy-N,Ndiisopropyl -phosphonigsäureester-amid, ist
- R3 = CPG-LCAA-succinyl-, wobei LCAA-CPG = long chain alkyamine controlled pore glass; succinyl = -(C=O)-CH2-CH2-(C=O)-OH oder
- R3 = DMTr- (dimethoxytrityl-)-Rest oder eine andere Schutzgruppe, wie Fmoc oder 2-cyanoethoxy-N,Ndiisopropyl -phosphonigsäureester-amid, ist, und
- R4 = H oder ein Alkylrest ist.
- Die funktionelle Gruppe der beschriebenen Verbindung mit der stereochemischen Strukturformel I ohne die Reste R3 und R4 wird im Rahmen dieser Beschreibung als DTPA-Gruppe bezeichnet.
- Die Erfindung enthält insbesondere auch ein Derivat der genannten Verbindung 1, insbesondere ein Derivat mit einem Oligonukleotid oder mit einer von einem Oligonukleotid abgeleiteten Struktur, wie eine verbrückte Nukleinsäure (locked nucleic acids, LNA), Phosphothionat, 2'0-Methyl RNA, Methylphosphonat, oder 2'fluoro RNA und L-DNA, mit einer oder mehreren DTPA-Gruppen, also einer oder mehreren funktionellen Gruppen der beschriebenen Verbindung mit der stereochemischen Strukturformel I ohne die Reste R3 und R4.
- Verbrückte Nukleinsäuren (locked nucleic acids, LNA) sind Xenonukleinsäuren und bestehen aus modifizierten Nukleotiden. In einer LNA ist die Ribose-Einheit der RNA-Bausteine mit einer zusätzlichen Brücke zwischen dem 2'-Sauerstoff und 4'-Kohlenstoff verknüpft. Dadurch wird die Ribose in der 3'-endo- (Nord-)Konformation fixiert und ist strukturell unflexibler als das unmodifizierte Analogon. Dies erhöht signifikant die Hybridisierungseigenschaften (Schmelzpunkt) sowie die Affinität zur Basenstapelung.
- In einer bevorzugten Ausgestaltung ist das genannte Derivat ein Oligonukleotid-Derivat insbesondere mit einer, zwei oder drei DTPA-Gruppe(n) an terminaler Stellung des Oligonukleotids (3' oder 5').
- Dabei können mit Vorteil zwei oder drei DTPA-Gruppen direkt aneinander gekoppelt sein.
- Bei einer anderen, ebenfalls vorteilhaften Ausgestaltung ist das genannte Derivat ein Oligonukleotid-Derivat mit einer, zwei oder drei DTPA-Gruppe(n) in interner Stellung des Oligonukleotids.
- Auch bei dieser Ausgestaltung können zwei oder drei direkt DTPA-Gruppen mit Vorteil aneinander gekoppelt sein. Alternativ können die DTPA-Gruppen des Oligonukleotid-Derivats alle voneinander beabstandet sein.
- Es ist vorteilhaft auch möglich, dass das Oligonukleotid-Derivat mehrere beabstandete Blöcke aus zwei oder drei DTPA-Gruppen aufweist.
- Die nachstehend stereochemisch dargestellte Verbindung zeigt ein vorteilhaften Ausführungsbeispiel eines erfindungsgemäßen Oligonukleotid-Derivats mit drei DTPA-Gruppen am 3' terminalen Ende eines Oligonukleotids:
- Die Herstellung erfindungsgemäßer Verbindung geht bevorzugt von der Ausgangssubstanz (S;R)-cyclo-dithiothreitol, (R,S)-cyclo-dithiothreitol aus. Alternativ, wenn auch gegenwärtig weniger bevorzugt, kann als Ausgangssubstanz auch (ss,rr)-cyclo-dithiothreitol verwendet werden. Der grundsätzliche Syntheseweg kann insbesondere von diesen Ausgangssubstanzen ausgehend dem in dem Artikel P. Liepold et al, Anal Bioanal Chem (2008): 391:1759-1772, beschriebenen Vorgehen folgen.
- Die Erfindung enthält auch eine Oberfläche mit über eine oder mehrere DTPA-Gruppen der beschriebenen Art angebundenen Molekülen oder Oligomeren.
- Insbesondere enthält die Erfindung eine Oberfläche mit zumindest einem Derivat der oben beschriebenen Art, das über die DTPA-Gruppen des Derivats an die Oberfläche angebunden ist. Das zumindest eine Derivat ist dabei bevorzugt ein Oligonukleotid-Derivat der beschriebenen Art.
- Bei der Oberfläche handelt es sich vorteilhaft um eine metallische Oberfläche, aber auch nicht-metallische Oberflächen mit einer über Metallionen vermittelten Absorption sind möglich. Die Oberfläche muss nicht flach sein, sie kann beispielsweise auch die Oberfläche eines Partikels, insbesondere eines Nano-Partikels darstellen.
- Mit besonderem Vorteil ist die Oberfläche eine Gold-Oberfläche, insbesondere ein Gold-Kontaktpad, eine Gold-Testfläche oder ein Gold-Partikel, insbesondere ein Gold-Nanopartikel.
- In vorteilhaften Gestaltungen ist die Gold-Oberfläche eine Oberfläche aus aufgesputtertem Gold mit rauer Oberflächentextur.
- ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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- Zitierte Patentliteratur
-
- EP 1626952 B1 [0004]
- Zitierte Nicht-Patentliteratur
-
- P. Liepold et al, Anal Bioanal Chem (2008): 391:1759-1772 [0017]
Claims (12)
- Verbindung mit der stereochemischen Strukturformel I:
- Derivat der Verbindung von
Anspruch 1 , insbesondere Derivat mit einem Oligonukleotid oder mit einer von einem Oligonukleotid abgeleiteten Struktur, wie eine verbrückte Nukleinsäure (locked nucleic acids, LNA), Phosphothionat, 2'0-Methyl RNA, Methylphosphonat, oder 2'fluoro RNA und L-DNA, mit einer oder mehreren DTPA-Gruppen nachAnspruch 1 . - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 2 , mit einer, zwei oder drei DTPA-Gruppe(n) an terminaler Stellung des Oligonukleotids (3' oder 5'). - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 3 mit zwei oder drei direkt aneinander gekoppelten DTPA-Gruppen. - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 2 , mit einer, zwei oder drei DTPA-Gruppe(n) in interner Stellung des Oligonukleotids. - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 5 , mit zwei oder drei direkt aneinander gekoppelten DTPA-Gruppen. - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 5 , mit ausschließlich voneinander beabstandeten DTPA-Gruppen. - Oligonukleotid-Derivat nach
Anspruch 2 , mit mehrere beabstandeten Blöcke aus zwei oder drei DTPA-Gruppen. - Oberfläche mit über eine oder mehrere DTPA-Gruppen nach
Anspruch 1 angebundenen Molekülen oder Oligomeren. - Oberfläche mit zumindest einem Derivat nach
Anspruch 2 , das über die DTPA-Gruppen des Derivats an die Oberfläche angebunden ist, wobei das zumindest eine Derivat bevorzugt ein Oligonukleotid-Derivat nach einem derAnsprüche 3 bis8 ist. - Oberfläche nach
Anspruch 9 oder10 , dadurch gekennzeichnet, dass die Oberfläche eine Gold-Oberfläche, insbesondere ein Gold-Kontaktpad, eine Gold-Testfläche oder ein Gold-Partikel, insbesondere ein Gold-Nanopartikel darstellt. - Oberfläche nach
Anspruch 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die Gold-Oberfläche eine Oberfläche aus aufgesputtertem Gold mit rauer Oberflächentextur ist.
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| P. Liepold et al, Anal Bioanal Chem (2008): 391:1759-1772 |
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