DE2008683B - Disinfectants - Google Patents
DisinfectantsInfo
- Publication number
- DE2008683B DE2008683B DE2008683B DE 2008683 B DE2008683 B DE 2008683B DE 2008683 B DE2008683 B DE 2008683B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- percent
- glyoxylic acid
- formaldehyde
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000249 desinfective Effects 0.000 title claims description 33
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 title claims description 10
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N Glyoxylic acid Natural products OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 claims description 8
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N Glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940015043 Glyoxal Drugs 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 230000002195 synergetic Effects 0.000 claims description 5
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 241000700605 Viruses Species 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 3
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims description 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-O sulfanylideneoxidanium Chemical compound [SH+]=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N Ketorolac Chemical compound OC(=O)C1CCN2C1=CC=C2C(=O)C1=CC=CC=C1 OZWKMVRBQXNZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzyl-dodecyl-dimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 claims description 2
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- -1 sulfonium compound Chemical class 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 5
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 5
- 241000295644 Staphylococcaceae Species 0.000 description 5
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 4
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 4
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 4
- 229940027983 antiseptics and disinfectants Quaternary ammonium compounds Drugs 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 2
- 241000283903 Ovis aries Species 0.000 description 2
- 210000002966 Serum Anatomy 0.000 description 2
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial Effects 0.000 description 2
- 244000052616 bacterial pathogens Species 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical group Cl.CN(C)CCO YJHSJERLYWNLQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004369 Blood Anatomy 0.000 description 1
- DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N Cinnarizine Chemical compound C1CN(C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCN1C\C=C\C1=CC=CC=C1 DERZBLKQOCDDDZ-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000579120 Coliiformes Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 208000007212 Foot-and-Mouth Disease Diseases 0.000 description 1
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N Mesotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-XIXRPRMCSA-N 0.000 description 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 description 1
- 208000006444 Mouth Disease Diseases 0.000 description 1
- JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N N-(hydroxymethyl)octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCO JHOKTNSTUVKGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O Pyridinium Chemical group C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 229940076185 Staphylococcus aureus Drugs 0.000 description 1
- GMHOBBMCBIWTKO-UHFFFAOYSA-N [Cl-].C[NH+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC Chemical compound [Cl-].C[NH+](CCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC GMHOBBMCBIWTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTPVGSKXQLHFZ-UHFFFAOYSA-N [SH3+].[SH3+].[O-]S([O-])(=O)=O Chemical compound [SH3+].[SH3+].[O-]S([O-])(=O)=O MNTPVGSKXQLHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003868 ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 description 1
- 230000000721 bacterilogical Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 1
- XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;bromide Chemical group [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC XRWMGCFJVKDVMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M didodecyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical group [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCC WLCFKPHMRNPAFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 201000009910 diseases by infectious agent Diseases 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZOKWYSXFTXBLSG-UHFFFAOYSA-M dodecyl(triphenyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 ZOKWYSXFTXBLSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NSIFOGPAKNSGNW-UHFFFAOYSA-M dodecyl(triphenyl)phosphonium bromide Chemical compound [Br-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 NSIFOGPAKNSGNW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUFOSBDICLTFMS-UHFFFAOYSA-M ethyl-hexadecyl-dimethylazanium;bromide Chemical group [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC VUFOSBDICLTFMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal Effects 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- TWOUBBYPKBJSOP-UHFFFAOYSA-N hydroxysulfanylbenzene;hydrochloride Chemical compound Cl.OSC1=CC=CC=C1 TWOUBBYPKBJSOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002147 killing Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 230000036961 partial Effects 0.000 description 1
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N phosphanium;bromide Chemical compound [PH4+].[Br-] PMOIAJVKYNVHQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N phosphanium;chloride Chemical compound P.Cl REJGOFYVRVIODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 229910052904 quartz Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained Effects 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N sodium hydride Inorganic materials [H-].[Na+] BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 229960001367 tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003253 viricidal Effects 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Description
5555
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neues Desinfektionsmittel.The present invention relates to a new one Disinfectants.
Die Verwendung von Formaldehyd enthaltenden Mischungen als Desinfektionsmittel ist allgemein bekannt. Das gleiche gilt auch für Mischungen mit Glyoxal oder anderen Formaldehyd abspaltenden Verbindungen oder Kondcnsationsprodukten von Formaldehyd mit NH2-Gruppen enthaltenden organischen Verbindungen wie Aminen, Alkylaminen, Onyalkylamincn und Alkoxyalkylaminen. Derartige Desinfektionsmittel haben verschiedene Nachteile, sei es, daß sie einen unangenehmen Geruch besitzen oder daß sie bei gleichzeitiger Eiweißbelastung nur gegenüber bestimmten Bakterienslämmen ihre maximale Wirksamkeil zeigen.The use of formaldehyde-containing mixtures as disinfectants is generally known. The same also applies to mixtures with glyoxal or other formaldehyde-releasing compounds or condensation products of formaldehyde with organic compounds containing NH 2 groups, such as amines, alkylamines, onyalkylamines and alkoxyalkylamines. Such disinfectants have various disadvantages, be it that they have an unpleasant odor or that they only show their maximum effectiveness against certain bacterial lambs when they are exposed to protein at the same time.
Die vorliegende Erfindung hui sich die Aufgabe gestellt, ein neues Desinfektionsmittel vorzuschlagen, welches den herkömmlichen Desinfektionsmitteln auf Formalinbasis in vieler Hinsicht überlegen ist und eine ausgezeichnete bakterizide, fungizide, viruzide Wirkung mit einer überlegenen Wirkungsbreite gegenüber den verschiedensten Bakterienslämmen bei gleichzeitiger ausgezeichneter liiweißbeiastbarkeii besitzt.The present invention has set itself the task of proposing a new disinfectant, which is superior to conventional formalin-based disinfectants in many respects and an excellent bactericidal, fungicidal, virucidal effect with a superior range of effects compared to the most diverse bacterial lambs with simultaneous excellent liiweißbeiastbarkeii.
Zur Lösung dieser Aufgabe wird ein Desinfektionsmittel vorgeschlagen welches dadurch gekennzeichnet isl, daß es ein synergistisches Gemisch aus 1,0 bis 10,0 Gewichtsprozent einer quaternären Ammonium-, Phosphonium, Sulfoxonium- oder Sulfoniumverbindung und 1,0 bis 15,0 Gewichtsprozent Glyoxylsäure in wäßriger Lösung enthält. Besonders geeignete Desinfektionsmittel enthalten nocii 0,1 bis 15,0 Gewichtsprozent Formaldehyd, Glyoxal, Acetaldehyd, Glutardialdehyd und/oder eine ein derartiges Aldehyd abspaltende Verbindung; ferner kann die Glyoxylsäure teilweise durch Milchsäure oder eine andere hautverträgliche Oxy- oder Ketonsäure, wie Zitronensäure, Weinsäure, Glykolsäure oder Zävulinsäure, ersetzt werden.To solve this problem, a disinfectant is proposed which is characterized by this isl that there is a synergistic mixture of 1.0 to 10.0 percent by weight of a quaternary ammonium, Phosphonium, sulfoxonium or sulfonium compound and 1.0 to 15.0 percent by weight glyoxylic acid contains in aqueous solution. Particularly suitable disinfectants contain 0.1 to 15.0 percent by weight Formaldehyde, glyoxal, acetaldehyde, glutaraldehyde and / or such an aldehyde separating compound; furthermore, the glyoxylic acid can partly be replaced by lactic acid or another skin-compatible Oxy- or ketonic acid, such as citric acid, tartaric acid, glycolic acid or cevulinic acid, replaced will.
Ferner ist es zweckmäßig, wenn die neuen Desinfektionsmittel bis zu 25 Gewichtsprozent eines Tensides in wäßriger Lösung und bis zu 8 Gewichtsprozent Alkaliphosphat enthalten. Eine bevorzugte Desinfektionsmittelmischung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einer bis zu 30%igen wäßrigen Mischung aus 1 bis 12 Gewichtsteilen Formaldehyd und/oder Glyoxal oder einer Formaldehyd abspaltenden Verbindung. 1 bis 10 Gewichtsteilen einer quaternären Ammoniumverbindung und 1 bis 14 Gewichlsteilen Glyoxylsäure und gegebenenfalls bis zu 25 Gewichtsteilen eines nichtionogenen Tensides oder eines Amphotensides besteht.It is also useful if the new disinfectant contains up to 25 percent by weight of a surfactant in aqueous solution and contain up to 8 percent by weight alkali metal phosphate. A preferred disinfectant blend is characterized in that it consists of an up to 30% aqueous mixture 1 to 12 parts by weight of formaldehyde and / or glyoxal or a formaldehyde-releasing compound. 1 to 10 parts by weight of a quaternary ammonium compound and 1 to 14 parts by weight Glyoxylic acid and optionally up to 25 parts by weight of a nonionic surfactant or an amphoteric surfactant consists.
Vorzugsweise besteht das erfindungsgemäße Desinfektionsmittel aus einer wäßrigen Lösung mil 2 bis 8 Gewichtsprozent einer etwa 38",,igen Formaldehyd lösung. 1 bis 4 Gewichtsprozent einer quaternären Ammoniumverbindung, insbesondere Dodecyldimcthylhenzylammorniimchlorid, 1 bis 6 Gewichtsprozent Glyoxylsäure und 1 bis 5 Gewichtsprozent eines nichtionogenen Tensides oder Amphotensides.The disinfectant according to the invention preferably consists of an aqueous solution with 2 to 8 percent by weight of an approximately 38 "strength formaldehyde solution. 1 to 4 percent by weight of a quaternary ammonium compound, in particular dodecyldimethylhenzylammonium chloride, 1 to 6 percent by weight of glyoxylic acid and 1 to 5 percent by weight of a nonionic surfactant or amphoteric surfactant .
F.in derartiges synergistisches Gemisch gemäß Lrfindung zeigt libcrraschendei weise in der praktischen Anwendung und im Suspensionvcrsuch eine gulc bakterizide Wirkung gegen Staphylokokken, insbesondere Staphylococcus aurcus. (olibaktcrien. wie Escherichia coli und Pseudomonas. insbesondere Pscudomonas acruginosa. Insbesondere hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die erfindungsgcmäfk Mischung eine hervorragende Wirkung gegen MKS-\ iMaul- und Klauenseuche Virus) besitzt, line 2"m ösung fuhrt /. B. zu einem völligen Absinken de stitersF. in such a synergistic mixture according to the invention shows libcr surprisingly wise in the practical Application and in suspension, a gulc bactericidal Effect against staphylococci, especially Staphylococcus aurcus. (olibaktcrien. like Escherichia coli and Pseudomonas. especially Pscudomonas acruginosa. In particular, it has surprisingly been shown that the mixture according to the invention an excellent effect against foot-and-mouth disease and mouth disease virus), line 2 "solution leads /. B. to a complete drop in de stiters
nach cinstündigcr Einwirkung. Ferner . dieseafter an hour's exposure. Furthermore. this
Desinfektionsmittel auch ausgezeichnete gebnissc bei einer Flächendesinfektion und einer Desinfektion von Textilien und Tcppichen. Besonders überraschend ist es, daß die bakterizide Wirkung bei Belastung mit großen Mengen Eiweiß von z. B. 20% noch erhalten bleibt. Ferner ist es überraschend, daß Glyoxylsäure eine gute Wirkung gegen Mikroorganismen zeigt, da sie bei vielen Bakterien, wie E. coli und bei Pseudomonas am Stoffwechsel der Bakterien beteiligt ist. Wenngleich Glyoxylsäure als Aldchydsäurc eine gc-Disinfectants also have excellent results for surface disinfection and disinfection of textiles and carpets. It is particularly surprising that the bactericidal effect when exposed to large amounts of protein, e.g. B. 20% is still retained. It is also surprising that glyoxylic acid shows a good effect against microorganisms, since it affects many bacteria, such as E. coli and Pseudomonas is involved in the metabolism of bacteria. Although glyoxylic acid is a common aldehyde
wisse Wachstumshemmung von Staphylokokken zeigt, ist andererseits E. colie mit Hilfe von Glyoxylsäure-Carbojiylase in der Lage, aul'Glyoxylat zu wachsen.shows certain growth inhibition of staphylococci, on the other hand E. colie with the help of glyoxylic acid carbojylase able to grow aul'glyoxylate.
Einige Versuche haben gezeigt, daß man mit einer 0,5- bzw. I "/»igen wäßrigen Giyoxylsüurelösung zwar tine gute Pseudomonas-Wirkung erzielt, bei der Abfötung von Staphylokokken und C'olibakterien in iiusperisionsversuchen mit mehr als 10%iger Serumlielasmng jedoch keine besonders guten Werte erhält.Some experiments have shown that with a 0.5 or 1 "/» strength aqueous giyoxylic acid solution tine good Pseudomonas effect achieved when killing of staphylococci and C'olibacteria in iiusperisional experiments with more than 10% serum lasmng however does not get particularly good values.
Eine Kombination aus Glyoxylsäure mit SS'l'nigem Formaldehyd — also ohne den für die synergistische Wirkung erforderlichen Zusatz einer quaternären Verbindung — ergab in einem Gewichtsverhältnis von I : 1 in 10%iger Lösung in Polyglykol zusammen mit einem anionenaktiven Emulgator gegenüber CoIibaklerien selbst nach ISO Minuten keine abtöten Je Wirkung.A combination of glyoxylic acid with SS'l'nigem Formaldehyde - without the addition of a quaternary one required for the synergistic effect Compound - made up in a weight ratio of I: 1 in 10% solution in polyglycol with an anion-active emulsifier against coliforms Even after ISO minutes, none kill Depending on the effect.
Um so überraschender war die Feststellung, daß mit einer Mischung gemäß Erfindung aus Glyoxylsäure und einer quaternären Ammoniumverbindung ein vollständig ausgeglichenes Desinfektionsspektrum sowohl gegen Staphylokokken, C'olibakterien und Pseudomonas erreicht wird.The finding that with a mixture according to the invention of glyoxylic acid was all the more surprising and a quaternary ammonium compound a completely balanced disinfection spectrum against both staphylococci, C'olibacteria and Pseudomonas is achieved.
Das Formaldehyd bzw. Glyoxal werden vorzugsweise in der üblichen 38- bzw. 40%igcn wäßrigen Formalinlösung eingesetzt. Gegebenenfalls kann auch eine l'ormaldehyd abspaltende Verbindung teilweise oder vollständig an Stelle von Formaldehyd verwendet werden.The formaldehyde or glyoxal are preferably in the usual 38 or 40% aqueous Formalin solution used. If appropriate, a compound which splits off l'ormaldehyde can also be used in part or used entirely in place of formaldehyde.
Als quaternäre Ammoniumverbindungen hat sich das Dodcc 'dimethylbenzylammoniuinchlorid als besonders geeignet erwiesen. Selbstverständlich können auch ande.e Verbindungen des Qual-Typs verwendet werden, wie Trimel'iylhrxadecylammoniumhalogenide. die hinsichtlich der nochmolekularen Alkylkettc modifiziert sein können. Ferner können Alkyltrimclhylammoniumchloride mit 8 bis IOC-Atomen in gesättigten Alkylresten. das Octadecylmcthyläthylammoniumchlorid, das Dilauryldimethylammoniumchlorid und -bromid sowie durch Fettalkylrcstc substituierte Dirnethylhydroxyäthylammoniumchloridc oder Alkenyldimethyläthylammoniumbromicie verwendet werden, bei denen als Alkylrcst ein gesättigter C-12-Rest oder ein den Kokosfettsäuren entsprechender iettaikyhesi vorhanden ist. Feiner sind ( etyldiniethyIben/.y!ammoniumhalogenide. Dodecylphcnylcycloletramethylcnammoniumbromid und Kondensationsprodukte aus Stearinsäure- N-mcthylolamid und Iriäthanolamin. die mit Dimethylsulfat quatcrni-"(icri sind, /u verwenden. Das gleiche gilt für Produkte. die durch Kondensation von Stcarinsäiiremethylol amid und Dioxyälhyloetadccylamin oder Stearinsäuremc!hy!:':i;;:v.id und TriaUvu'.olamin erhalten worden sind. Ferner können I imset/ungsprodukte μ·ιλ Alkyloxypropylenoxyden mit Polyalkylenpolyaminen oxäthyliert und anschließend mit Dimethylsulfat qualernisierl werden und ebenfalls als Quiw-Typen gemäß Erfindung eingesetzt werden. Zu den geeigneten qualernären Komponenten gehören auch noch Acylaminomelhylenammoniumverbindungen, substituierte I lexahydrotriaziniunisalze, bifunktionelle quaternäre Ammoniumverhindungen und letztlich auch quaternäre Pyridiniumverbindungen und solche anderer Stickstoffbasen. Daneben lassen sich auch biozideDodcc 'dimethylbenzylammonium chloride has proven to be particularly suitable as quaternary ammonium compounds. Of course, other compounds of the Qual type can also be used, such as Trimel'iylhrxadecylammoniumhalogenide. which can be modified with regard to the still molecular alkyl chain. Furthermore, alkyltrimethylammonium chlorides with 8 to IOC atoms in saturated alkyl radicals can be used. Octadecylmethylethylammonium chloride, dilauryldimethylammonium chloride and bromide, as well as dimethylhydroxyethylammonium chloride or alkenyldimethylethylammonium bromide substituted by fatty alkyl radicals, are used in which the alkyl radical is a saturated C-12 radical or a corresponding coconut fatty acid. (Ethyldiniethylbene / .y! Ammonium halide. Dodecylphynylcycloletramethylcnammonium bromide and condensation products of stearic acid N-methylolamide and iriethanolamine, which are quatcrni - "(icriolamino-" (icriolamylamine, / u use. The same applies to products ! or Stearinsäuremc hy: 'i ;;: v.id and TriaUvu'.olamin obtained Furthermore, I Imset / ungsprodukte μ · ι λ Alkyloxypropylenoxyden oxyethylated with polyalkylenepolyamines and subsequently with dimethyl qualernisierl and also as Quiw types. The suitable qualernary components also include acylaminomelhylenammonium compounds, substituted I-lexahydrotriaziniunisalze, bifunctional quaternary ammonium compounds and finally also quaternary pyridinium compounds and those of other nitrogen bases
!^ Phüüohoiiiürri- SulfoxoniuiTi- oder SulforjiLjmverbindungen einsetzen, z. ß, Dodecyltriphenylphosphoniumbromid, Dodecyl- oder Pentadecyl-bis-(/<-hydroxyiithyl)-sufoxoniumsulfat bzw. -sulfoniumsulfat oder andere Salze, sowie Dodecyldimethylsulfoniumchlo-! ^ Phüüohoiiiürri- SulfoxoniuiTi- or SulforjiLjmverbindungen insert, e.g. ß, dodecyl triphenylphosphonium bromide, dodecyl or pentadecyl bis (/ <- hydroxyiithyl) sulfoxonium sulfate or sulfonium sulfate or other salts, as well as Dodecyldimethylsulfoniumchlo-
"5 rid, Hydroxyphenylsulfoniumchlorid oder Tri-(/i-sulfaloäthylj-sulfoniumchlorid. "5 rid, hydroxyphenylsulfonium chloride or tri - (/ i-sulfaloäthylj-sulfoniumchlorid.
Die stark hygroskopische und in Wasser gut lösliche Glyoxylsäure wird bei Herstellung der erfindungsgernäßen Mischungen meist in Form von Kristallen oder als konzentrierte Lösung eingesetzt.The highly hygroscopic and readily soluble in water glyoxylic acid is used in the production of the invention Mixtures mostly used in the form of crystals or as a concentrated solution.
Die gegebenenfalls vorhandenen Tenside oder waschaktiven Substanzen können übliche Emulgatoren, Amphoiyten und nichtionogene Tenside sein.The surfactants or washing-active substances that may be present can be conventional emulsifiers, Amphoiytes and non-ionic surfactants.
Ls wurden vier Desinfektionsmittel gemäß folgender Zusammensetzung hergestellt:Four disinfectants were produced according to the following composition:
/usamniensci/uni!
in Gevwcln^pro/eiH/ usamniensci / uni!
in Gevwcln ^ pro / eiH
N-Dodecyldimethylbenzylammoniumchlorid, IOO%ig N-dodecyldimethylbenzylammonium chloride, 100%
Dodccyltriphenyl-Dodccyl triphenyl
phosphonium bromid
Cjlyoxyisäurc. IOO%ig..phosphonium bromide
Cyclooxyic acid c. IOO% ig ..
l-'ormaldchyd. 38"4k'e
Lösung l-'ormaldchyd. 38 "4k'e
solution
Emulgator Emulsifier
Natriumdihydrogenphosphat Sodium dihydrogen phosphate
Wasser auf
4:1 ; 00 GewichtsprozentWater on
4: 1 ; 00 percent by weight
3,03.0
4.04.0
3.03.0
2.52.5
3,53.5
5.05.0
2,52.5
3.53.5
4.54.5
10,010.0
3.03.0
Diese wältigen Lösungen eines auf Formaldchydbasis aufgebauten [Desinfektionsmittels zeigten eine hervorragende Aktivität sowohl gegenüber Staphylokokken. Colibaktcricii und Pseudomonas und ließen sich besonders gut zur Flächcndcsinfcktion und zur Desinfcktin von Textilien, wie beispielsweise Teppichen verwenden.These mighty solutions are based on formaldehyde built up [disinfectants showed excellent activity against both staphylococci. Colibaktcricii and Pseudomonas and are particularly good for surface infection and for Use disinfectant on textiles such as carpets.
Ls wurden die folgenden Mischungen gemäß Tabelle I hergestellt:The following mixtures were prepared according to Table I:
b) Quat, 50%ig b) Quat, 50%
c) Glyoxylsäure, 50%igc) glyoxylic acid, 50%
Glykolsäure Glycolic acid
Milchsäure ,. ..Lactic acid,. ..
a) Formalin, 38%iga) Formalin, 38%
Emulgator Emulsifier
NaH2PO4 NaH 2 PO 4
dldl
5,0
16,45.0
16.4
3.03.0
5.0
7,05.0
7.0
5,0
3,05.0
3.0
K)SK) S
5.0
20.05.0
20.0
5,0
3.0
4,45.0
3.0
4.4
5,0
14,05.0
14.0
3.4
5,0
3,0
4,43.4
5.0
3.0
4.4
5,0
8.05.0
8.0
6.8
5,0
3,0
4,46.8
5.0
3.0
4.4
2 00816832 0081683
Mit der Zusammensetzung germiß Tabelle 1 wurden clie Abtötungszeiten im Suspensionsversuch mit einer 0,2V(iigen Lösung ohne Serumzusati: (Versuche 61-0, i)4-Ü) und mit einer l%igen Lösung mit 10% Seruinzusalz (Versuche 61-S, 64-S) mit den folgenden Werten gemäß Tabelle H bestimmt.With the composition shown in Table 1, the kill times in the suspension test with a 0.2V (iigen solution without serum addition: (experiments 61-0, i) 4-Ü) and with a 1% solution with 10% seruine salt (Experiments 61-S, 64-S) with the following values according to Table H were determined.
Siaph.Siaph.
<r<r
CoIiCoIi
5'5 '
5'5 '
90'90 '
5'5 '
2'2 '
60'60 '
V'yocV'yoc
IOIO
2'
10'
90'2 '
10 '
90 '
5'5 '
60' Mit einem kleinen Wattetupfer, der vorher durch Eintauchen in Bouillon eben angefeuchtet wurde, wird die Fläche abgerieben und die Reibfläche des Tupfers auf einer gut voigelrockneien Endo- bzw. Blutngarpliüte ausgestrichen. 60 ' The surface is rubbed off with a small cotton swab, which has previously been moistened by dipping it in bouillon, and the friction surface of the swab is spread out on a completely dry endo or blood yarn.
In gleicher Weise sind Entnahmen von den unbehandelten Flächen zu machen. Die Auswertung der Kulturen erfolgte nach 48- bis-72stundiger Bebrütung.In the same way, withdrawals are to be made from the untreated areas. The evaluation of the Cultures took place after 48 to 72 hours of incubation.
Zur Feststellung eines Synergismus zwischen einer quarlären Ammoniumverbindung und Glyoxylsäure wurden bakteriologische Untersuchungen (Flächendesinfektion an PVC) durchgerührt. Dabei wurden folgende Lösungen geicstet:To determine a synergism between a quartz ammonium compound and glyoxylic acid bacteriological investigations (surface disinfection on PVC) were carried out. There were the following solutions:
Die Ergebnisse aus Tabelle II zeigen deutlich die tiervorragenden Eigenschaften der erfindungsgemäß Glyoxylsäure und Quat enthaltenden Mischungen, insbesondere bei Eiweißbclastung (61-S und 64-S) und gegenüber B. pyoc.The results from Table II clearly show the excellent animal properties of the invention Mixtures containing glyoxylic acid and quat, especially in the case of protein pollution (61-S and 64-S) and versus B. pyoc.
Die folgende Tabelle III zeigt analoge Versuche mit linderen Oxy- oder Ketosäuren als teilweisen Ersatz für Glyoxylsäure in l,5%iger Lösung bei 20%iger Scrumbelastung.The following table III shows similar experiments with milder oxy or keto acids as a partial replacement for glyoxylic acid in 1.5% solution at 20% Scrum load.
Präparatepreparations
108
109
110
111
112108
109
110
111
112
KonzConc
1,5%
1,5%
1,5%
1,5%
1,5%1.5%
1.5%
1.5%
1.5%
1.5%
Staph.Staph.
5' 5' 5' 5'5 ' 5 ' 5 ' 5 '
2'2 '
2'2 '
CoIiCoIi
30'
•-.60'
<60'
<60'
<60'30 '
• -.60 '
<60 '
<60 '
<60 '
15'
60'
60'
60'
60'15 '
60 '
60 '
60 '
60 '
Pyoc.Pyoc.
3535
Um den synergistischen Charakter einer Kombination aus quartären Ammoniumverbindungen und Glyoxylsäure zu unterstreichen, wurden verschiedene Mischungen aus quartären Phosphonium- sowie aus Sulfonium- und Sulfoniumverbindungen und Glyoxylsäure im Gewichtsvsrhältnis 1 : 1 hergestellt und auf ihren praktischen Dcsinfeküonswert bei der Flächendesinfektion auf Polyvinylchloridplatten nach den neusten Richtlinien der DGHM (Deutsche Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie) unter Verwendung von Staphylococcus aurcus SG 511 als Testkeim untersucht.To the synergistic character of a combination of quaternary ammonium compounds and To underline glyoxylic acid, various mixtures of quaternary phosphonium were made as well Sulfonium and sulfonium compounds and glyoxylic acid in a weight ratio of 1: 1 and on their practical Dcsinfeküonswert at the Surface disinfection on polyvinyl chloride plates according to the latest guidelines of the DGHM (German Society for hygiene and microbiology) using Staphylococcus aurcus SG 511 as Test germ examined.
Man verfährt dabei folgendermaßen: PVC-r-\ißbodenverlag der Flächengröße 6 χ 6cm werden am Vortage des Versuchs mit Wasser abgespült und in einem möglichst staubfreien Raum getrocknet.The procedure here follows: PVC r - \ ißbodenverlag the area size 6 χ 6cm are rinsed on the day before the experiment with water and dried in a dust-free room.
Dann werden auf jede Platte 3 Tropfen Kcimsuspcnsi'in (Keimzahl etwa 108 Keime/ml) pipetticrt und mit Hilfe eines Glasspatcls gleichmäßig verteilt. Nach Trocknung der Fläche erfolgt die Desinfektion durch gründliches Benetzen mit den zu prüfenden Desinfektionsmittelverdünnungen. Etwa 4 bis 5 Tropfen Desinfektionsmittel werden 2 Minuten auf den Feldern gleichmäßig verrieben, wobei volle Benetzung der Fläche erfolgen muß.Then 3 drops of bacteria suspension (number of bacteria about 10 8 bacteria / ml) are pipetted onto each plate and distributed evenly with the aid of a glass spatula. After the surface has dried, it is disinfected by thoroughly wetting it with the disinfectant dilutions to be tested. About 4 to 5 drops of disinfectant are rubbed evenly on the fields for 2 minutes, whereby the surface must be fully wetted.
Eine Serie kontaminierter Flächen bleibt unbehandelt, sie dient als Kontrolle und Wachstumsverglcich.A series of contaminated areas remains untreated, it serves as a control and growth comparison.
Der Desinfektionserfolg wird nach 1-, 2-, 4- und östündigcr Einwirkungszeit des Mittels festgestellt.The success of the disinfection is determined after 1, 2, 4 and 5 hours of exposure to the agent.
Substanzsubstance
Glyoxylsäure (A) Öenzalkon A (B)Glyoxylic acid (A) Öenzalkon A (B)
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
A A.
B B.
Gewichtsverhälinis Weight ratio
10 110 1
1515th
1 3 1 5 11 3 1 5 1
10 110 1
15 115 1
Konz., %Conc.,%
0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,175 0,1750.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175 0.175
0,175 0,1750.175 0.175
Ergebnisse der Flächendesinfektion an PolyvinylchloridResults of surface disinfection on polyvinyl chloride
Testkeim: Staphylococcus aureus SG 511/Keimzahl 4 χ 109 Keime/mlTest germ: Staphylococcus aureus SG 511 / germ count 4 10 9 germs / ml
I StundeI hour
2 Stunden2 hours
4- 4-4- 4-
4 Stunden4 hours
+ 4-+ 4-
6 Stunden6 hours
lirkiärung zur Tabelle
+ + 4 Starkes Wachstum. + I Wachstum.
+ Schwaches Wachstum.Explanation of the table + + 4 Strong growth. + I growth.
+ Weak growth.
i: Wechselnder Befund.i: changing findings.
Kolonien gelten quasi als kein Wachstum.Colonies are essentially considered to be no growth.
Kein Wachstum.No growth.
Fortsetzungcontinuation
I Stunde - - - - - - '"ι
I hour
683683
E FE F
G HG H
Dodecyltriphenylphosphoniumchlorid Dodecyl triphenylphosphonium chloride
Glyoxylsäure Glyoxylic acid
Phosphoniumc'ilorid .... Sulfoniumverbindung* .·..Phosphonium chloride .... Sulfonium compound *. · ..
Glyoxylsäure Glyoxylic acid
Sulfoniumverbindung .... Sulfoxoniumverbindung**Sulfonium compound .... sulfoxonium compound **
Glyoxylsäure Glyoxylic acid
Sulfoxoniumverbindung.. Glyoxylsäure Sulfoxonium compound .. glyoxylic acid
K on 7... %K on 7 ...%
0,1750.175
0,175 0,210.175 0.21
0,21 0,210.21 0.21
0,21 0,210.21 0.21
Erklärung zur Tabelle ! + + Starkes Wachstum.
+ + Wachstum.
4- Schwaches Wachstum.Explanation of the table! + + Strong growth.
+ + Growth.
4- Weak growth.
± Wechselnder Befund.± Changing findings.
Kolonien gelten quasi als kein Wachstum. - Kein Wachstum.Colonies are essentially considered to be no growth. - No growth.
Aus diesen Ergebnissen ist ein klarer Synergismus festzustellen, denn die Lösungen 12+13 sind in ihrer Bakterizidie eindeutig schlechter als alle anderen Proben, die in dieser Konzentration nach 6 Stunden Einwirkungsdauer eine Abtötung der Keime ergeben.A clear synergism can be seen from these results, because the solutions 12 + 13 are in theirs Bactericidal properties clearly inferior to all other samples obtained at this concentration after 6 hours Duration of action result in a kill of the germs.
Das Wirkungsoptimum liegt bei A:B^10.1 jo sowie 15: 1. Dies deutet sich schon bei den Proben A : B = 5 : 1 und 3: 1 sowie 2: 1 an.The optimum effect is A: B ^ 10.1 jo and 15: 1. This is already indicated in samples A: B = 5: 1 and 3: 1 and 2: 1.
Es wurden nun Mischungen aus gleichen Gewichtsteilen von Oniumverbindungen und Glyoxylsäure in folgenden Lösungen hergestellt:There were now mixtures of equal parts by weight of onium compounds and glyoxylic acid manufactured in the following solutions:
*) Formel der Sulfoniumverbindung:*) Formula of the sulfonium compound:
[(C11 - C14H23-,,) -S = (CH2 - CH2OH)2LSO4 ·) Formel der Sulfoxoniumverbindung:[(C 11 - C 14 H 23 - ,,) -S = (CH 2 - CH 2 OH) 2 LSO 4 ·) Formula of the sulfoxonium compound:
[(C11 - C14H23-iq) -S = (CH2 - CH2OH)2I2SO4 [(C 11 -C 14 H 23 -iq ) -S = (CH 2 -CH 2 OH) 2 I 2 SO 4
!I O! I O
Claims (7)
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0252278B1 (en) | Disinfecting agents and their use in disinfecting the skin and mucous membranes | |
DE1492331A1 (en) | Spore tasting mixture | |
DE4140473A1 (en) | SKIN ANTISEPTIC AND HAND DISINFECTANT | |
DE3229097A1 (en) | Microbicidal agents | |
EP0551975A1 (en) | Disinfectant concentrate and disinfectant based on amines and alcohols and use thereof | |
DE3528209C2 (en) | disinfectant | |
DE19653785A1 (en) | Spray disinfectant preparation | |
DE2338031A1 (en) | ANTIMICROBIAL COMPOSITION | |
DE2554587C2 (en) | Disinfectants | |
DE4321566C2 (en) | Disinfectant concentrate for surface and instrument disinfection | |
EP0582360A1 (en) | Disinfecting agent based carboxylic acids | |
DE19808964C2 (en) | Microemulsions containing one or more Alkylthiouronium- and / or alpha-omega-Alkylendithiouroniumsalzen as microbicidal agents and the use thereof for manual and / or mechanical instrument disinfection | |
DE2611957C2 (en) | Antimicrobial agents | |
DE2008683C3 (en) | Disinfectants | |
DE563643C (en) | Procedure for disinfection and preservation | |
DE2311666C3 (en) | Disinfectants and preservatives | |
DE2008683B (en) | Disinfectants | |
EP1627646A1 (en) | Cleaning and disinfecting agent for medical instruments with improved effectiveness against Hepatitis B Virus | |
DE4217690C1 (en) | Disinfectant for use in animal stalls - contains aldehyde(s), alkyl:alkanol(s) and phenoxy:alkanol(s) | |
DE2034540C3 (en) | Microbicidal agents | |
CH504211A (en) | Skin disinfectant contng 1-3-chloroallyl-3 5 7-triaza-1-azoniumadamant - ane chloride | |
DE2310989C3 (en) | Disinfectants | |
DE1593155C (en) | Process for the production of complex chlorhexidine / iodine compounds and their use as disinfectants | |
DE1284039B (en) | Antimicrobial agents | |
DE874064C (en) | Disinfectants and preservatives |