Desinfektionsmittel und dessen Verwendung als Zusatz zu Handwasch- und Reinigungsmitteln
Es ist bereits bekannt, 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza l-azoniumadamantanchlorid als Konservierungsmittel, beispielsweise als Konservierungsmittel für Öl-Wasser Suspensionen, Latex-Dispersionen und dergleichen zu verwenden. 1-(3-Chlorallyl) - 3,5,7 - triaza - 1 - azoniumadamantanchlorid ist in Wasser sehr gut löslich, während es in konzentriertem (absolutem) Alkohol schwer löslich ist und auch in 80%igem Alkohol nur geringere Löslichkeit aufweist. Die Anwendung des 1-(3 Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniumadamantanchlorids geschah daher bisher in wässriger Lösung aufgrund seiner guten Löslichkeit in Wasser.
Der antimikrobielle Effekt in wässriger Lösung des 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1azoniumadamantanchlorids ist jedoch so gering, dass es für eine Anwendung als Desinfektionsmittel, insbesondere als Hautdesinfektionsmittel, nicht geeignet erschien.
Es gehört auch bereits zum Stand der Technik, dass niedere aliphatische Alkohole zur Desinfektion benutzt werden können.
Die Verwendung dieser Alkohole geschieht nach den Desinfektionserfordernissen in etwa 60 % Der (Propanol) und etwa 80 %iger (Äthanol) Konzentration. Es sind jedoch weiterhin auch die bei der Desinfektion der Haut, insbesondere der Hände, durch niedere aliphatische Alkohole wie Äthanol und Propanol auftretenden Hautirritationen bekannt. Deshalb ist die Verwendung von hochkonzentriertem Alkohol als Desinfektionsmittel für die Hände stark eingeschränkt.
Ziel und Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, die antimikrobielle Wirkung des 1-(3-Chlorallyl) 3,5,7-triaza-1-azoniumadamantanchlorids so zu steigern, dass es zur Hautdesinfektion verwendet werden kann, ohne dass Hautirritationen auftreten, wobei es nicht zur Desinfektion von Wundern vorgesehen ist.
Das erfindungsgemässe Desinfektionsmittel ist dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 1-(3 -Chlorallyl)-3 ,5 ,7 -triaza- 1 -azoniumadamantanchlorid in einer Konzentration von 10,1 bis 10 Gew.% in 2- bis
80gew.%igem Alkohol gelöst enthält. Das erfindungsgemässe Desinfektionsmittel ist besonders zur Verwendung als Zusatz zu Handwasch- oder Reinigungsmitteln geeignet.
Durch den vorzugsweisen Gehalt von 0,5-2,0 Gew.% 1-(3 -Chlorallyl)-3 ,5 ,7-triaza-1 -azoniumadamantanchlorid in 60- bis 80 % igem Alkohol werden besondere Vorteile durch die hohe Desinfektionswirkung auf der Haut erzielt. Überraschend wurde dabei festgestellt, dass durch die Anwendung alkoholischer Lösungen von 1-(3-Chlor allyl)-3 ,5,7-triaza-1 -azoniumadamantanchlorid zur Hautdesinfektion eine potenzierte Wirkungssteigernng auftritt. Bei höherem Gehalt an 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7- triaza-l-azoniumadamantanchlorid kann die Alkoholkonzentration bis auf 2 Gew.% gesenkt werden.
Zur Entwicklung des erfindungsgemässen Desinfektionsmittels wurden zahlreiche Versuche durchgeführt, wobei zunächst zu ermitteln war, ob Hautirritationen oder sonstige allergische oder toxische Reaktionen der Haut bei Anwendung von 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza- l-azoniumadamantanchlorid auftreten. Bei diesen Versuchen wurden die Testsubstanzen auf die Rückenhaut der Versuchsperson aufgebracht, wobei die Rückenhaut vorher durch Abreiben mit Alkohol gründlich entfettet wurde.
Dabei konnten die in der Tabelle I zusammengefassten Ergebnisse ermittelt werden:
Tabelle I
Aufbringung der Testsubstanz nach gründlicher Entfettung der Rückenhaut des Menschen durch
Abreiben mit Alkohol:
Testsubstanz Konzentration toxische allergische Anzahl der Äthanol Reaktion Reaktion Testungen
Zeitfaktur =24 zu 48 Std. 24 < W8 Std.
0,5 % - keine keine 500 2,+0 % 80 % keine keine 50 20,0 % 60% keine keine 50 20,0 - keine keine 50
Testsubstanz Konzentration toxisch-allergische Anzahl der
B+ Äthanol Mischreaktion Testungen 20,0% - 44 19 50 1 = I -(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azoniumadamantanchlorid 13 + = Benzyldimethyl-alkyl-ammoniumchlorid
Zum Vergleich wurde anschliessend eine als desinfizierende Substanz bekannte quaternäre Ammoniumverbindung, nämlich B enzyldimethylalkylammoniumchlorid, getestet, die starke toxisch-allergische Mischreaktionen bewirkte.
Die Beurteilung der Epicutantestreaktion erfolgte nach den in der Dermatologie anerkannten Kriterien.
Toxiscize Reaktionen:
Randbetonung durch Ansammlung des Teststoffes, makulös-purpurcatische Reaktion, Infiltrat selten, vorherrschend livider Farbston. Die Zeitfaktur des Reaktionsausfalls war: 24 Std. stärkere ( > ) oder gleiche (=) Reaktion als nach 48 Std.
Als allergisch wurden Testreaktionen beurteilt, die nach 24 Stunden weniger stark (() oder gleich (=) waren als nach 48 Stunden. Das morphologische Bild zeigte eine selten über das Testläppchen hinausgreifende erythematöse ödematöse (Ekzem)-Reaktion, wobei ein hellrot-entzündlicher Farbton vorherrschte.
Nachdem im Vortest bei insgesamt 5001 Testungen an 50 Versuchspersonen eine 0,5 % ige wässrige Lösung von 1 -(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza- 1 -azoniumadamantanchlorid keinerlei toxische und allergische Reaktionen hervorrief, wurden Teste mit 2- und 20 % igen wässrigen Lösungen sowie mit 2- und 20 Sigen alkoholischen Lösungen (Äthanol 60%ig) fünfmal an je 10 Versuchspersonen wiederholt. Der Ausfall der Reaktionen war immer negativ. Zum Vergleich wurde eine quaternäre Ammoniumverbindung getestet, die starke Allergien bewirkte (Tabelle I).
Da man bisher 1-(3-Chlorallyl) - 3,5,7 - triaza-l- azoniumadamantanchlorid in wässriger Lösung als Konservierungsmittel benutzte, wurde eine wässrige Lösung dieses Stoffes auf seine Desinfektionswirkung geprüft.
Die Ergebnisse dieser Prüfung sind aus der Tabelle II ersichtlich. Die Versuche wurden als Reihenverdünnungsteste durchgeführt, wobei man von einer zeigen wässrigen Lösung des 1 -(3-Chlornllyl)-3 5 ,7-triaza-1 - azoniumadamantanchlorids ausging.
Tabelle II
Suspensionstest (Reihenverdünnung) wässrige 1 -(3-Chlorallyl)-3 ,5 ,7-triaza- 1 -azonium adamantanchloridlösung Baktericidie Bakteriostase ppm ppm Staphylococcus aureus 250 100 haemolyticus Escherichia coli 1000 250 Pseudomonas pyoceanea )10100 500 Bakterium proteus vulgaris 500 200
Aus der Tabelle II ist ersichtlich, dass die gefundenen Werte nicht den Anforderungen eines Hautdesinfektionsmittels entsprachen. Bei einem Hautdesinfektionsmittel wird im allgemeinen die Anforderung gestellt, dass innerhalb einer kurzfristigen Zeit eine weitgehende Bakterienabtötung erfolgt.
Dagegen fand sich eine unerwartet hohe antimikrobielle Wirkung in alkoholischer Lösung. Die Ergebnisse, welche in Tabelle III aufgeführt sind, zeigen eine Wirkungssteigerung a) bezogen auf den Gehalt an 1-(3-Chlorallyl) 3,5,7-triaza-1 -azoniumadamantanchlorid, b) bezogen auf die Konzentration in Alkohol.
Die Versuche wurden ebenfalls als Reihenverdünnungsteste durchgeführt, wobei von einer 2eigen Lösung von 1 - (3 - Chlorallyl) - 3,5,7 - triaza - 1 - azoniumadamantanchlorid ausgegangen wurde.
Tabelle III
Suspensionstest (Reihenverdünnung) alkoholische 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-l-azonium- adamantanchlorid-Formulierung
Baktericidie Bakteriostase ppm ppm Staphylococcus aureus 25-50 5-1 haemolyticus Escherichia coli 100 10 Pseudomonas pyoceanea 250 50 Bakterium proteus vulgaris 50 5
Gegenüber den zur Bakteriostase führenden minimalen Hemmkonzentrationen einer wässrigen 1 -(3-Chlor- allyl)-3,5,7-triaza - 1 - azoniumadamantanchlorid - Lösung wird - bezogen auf den Gehalt an l-(3-Chlorallyl)- 3,5 ,7-triaza- 1 -azoniumadamantanchlorid - eine Potenzierung der Wirksamkeit deutlich. Der Hemmeffekt ist je nach Keimart um das 10-1 O0fache gesteigert. Die bakteriziden Konzentrationen lagen um das 4- bis 1 0fach niedriger.
Damit erscheint ein Synergismus zwischen Alkohol und 1 -(3-Chlorallyl)-3 5 ,7-triaza- 1 - azoniumadamantanchlorid und das Auftreten einer potenzierten Wirkungssteigerung als schlüssig erwiesen.
Bei den in Tabelle III gegebenen Versuchen ist besonders der antimikrobielle Effekt überraschend, der noch bei einem Alkoholgehalt von weniger als 2 % und bei Zusätzen von 1 bis 50 ppm 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7triaza-l-azoniumadamantanchlorid als minimale Hemmkonzentration auftrat. Im Vergleich dazu ist es bekannt, dass niedrige Alkoholgehalte (beispielsweise unter 20 %) keine Desinfektionswirkung mehr zeigen.
Um festzustellen, ob eine Verkürzung der Desinfektionszeit an der Fläche erreicht werden kann, wurden Untersuchungen mit Keimträgern (Batistläppchen), die mit verschiedenen Bakterien, z. B. mit Pseudomonas pyoccanea, Escherichia coli, infiziert worden waren, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle IV zusammengefasst und zeigen gegenüber einem besonders alkoholresistenten Pseudomonas pyoceanea-Stamm, verglichen mit den Werten des Alkoholtestes, eine eindeutige potenzierte Steigerung der Wirksamkeit.
Tabelle IV Keimträgertest: - verwendeter Keim: Pseudomonas pyoccanea
Konzentration Abtötung
Wirkstoff % in Min.
1. A+ 10 240
5 360
2,5 > 360 2. Äthanol 80 60
60 120
40 360
20 360 3. Äthanol+2%A+ 80 1
60 2
40 4
20 15 Konzentration Abtötung
Wirkstoff in Min.
4. 22ithanol + 4% A+ 80 1
60 1
40 2
20 5 = = l-(3-Chlorallyl)-3'5,74riaza-l -azoniumadamantanchlorid.
In der Händedesinfektion wird eine keimabweisende Nachwirkung (Langzeitwirkung) auf der Haut und damit eine Verminderung von möglicherweise neu aufgebrachten oder aus der Tiefe von Hautspalten an die Oberfläche dringenden Keimen als besonders wertvolle Eigenschaft angesehen. Während die Wirkung des Alkohols bei der Hautdesinfektion praktisch auf die Dauer seiner Gegenwart beschränkt ist, die infolge der Flüchtigkeit des Äthanols immer sehr kurz sein wird, tritt bei dem erfindungsgemässen Desinfektionsmittel eine Verlängerung auf.
Durch Zufuhr von z.B. nur 2% 1-(3-Chlorallyl) - 3,5,7 - triaza - 1 - azoniumadamantanchlorid zu 60% igem Äthanol und Einreiben von 2,5 ml dieser Lösung je Hand gelang es nicht nur, die an der Tageshand haftenden Bakterien sowie zusätzlich aufgebrachte Escherichia coli-Keime (0,1 ml = etwa 107-108 Keime) vollständig abzutöten (wobei nach 2-5 Minuten Einwirkungszeit die Abtötungsraten von 97,2-98,5% betrugen), sondern auch die während einer Stunde erfolgende Reinfektion durch Raum- und Luftkeime zu verhindern.
Von insgesamt 30 Händen, die mit je 2,5 ml 80 % igem Äthanol desinfiziert wurden, konnten an 17 Händen (= 56,1 %) nach Auskneten der Fingerkuppen in Nährbouillon nach einer Stunde vereinzelt Keime nachgewiesen werden. Die Keimreduktion kurz nach der Desinfektion betrug 99,2 %, dabei liessen sich nur an zwei Händen vereinzelt Keime finden. Das nach der gleichen Methode gewonnene Ergebnis bei Verwendung des zusätzlich 2% 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1- azoniumadamantanchlorid enthaltenden 60 % igen Sitha- nols zeigt eine starke Dauerwirkung in dieser Zusammensetzung. Die nachgewiesene Steigerung der Abtötungsrate auf 100S dokumentiert diese deutlich.
Von 30 Händen waren nach einer Stunde (nach Einmassieren der Hände von je 2,5 ml des Präparats pro Hand) alle Hände keimfrei.
Als niedere aliphatische Alkohole in wässriger Verdünnung werden vorteilhaft äthanol, Isopropanol, Propanol oder Mischungen derselben in den Verhältnissen 1:1, 1:1 :1, 2 : 1:1 unter Zusatz von 1-(3 Chlorallyl)-3,5 ,7-triaza-l -azoniumadamantanchlorid in Konzentrationen von 0,1 Gew.%, vorzugsweise 0,5 bis 2,0 Gew.%, verwendet.
Dem erfindungsgemässen Desinfektionsmittel können an sich bekannte desinfizierend und/oder bakterizide und/oder bakteriostatische und/oder insektizide und/oder fungizide Wirkstoffe, beispielsweise weitere quaternäre Ammoniumverbindungen, Glykolderivate oder Aldehyde zugesetzt werden.
Desinfektionsmittel mit gleichzeitiger Hautreinigungswirkung enthalten einen Zusatz an sich bekannter waschaktiver Bestandteile, z. B. Alkylsulfonate, Polyglykoläther, vorzugsweise Nonyl-Phenylpolyglykoläther und dergleichen. Nach einer besonders vorteilhaften Ausführungsform enthält das Desinfektionsmittel zur Erhöhung der Gleitwirkung beim Verreiben auf der Haut bis zu 3 Gew.%, vorzugsweise 1 bis 2 Gew.%, Aryl- und/oder Alkyl- und/oder Aralkylammoniumderivate, vorzugsweise Alkylbenzyldimenthylammoniumchlorid, als weitere quaternäre Ammoniumverbindung.
Beispiele 1. 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azonium- adamantanchlorid 0,5-2 %
Alkohol 7680 %
Hautschutzstoff (z.B.Glycerin,Sorbitanol,
Polyvinylpyrrolidon) 1-2 %
Duftstoff 0,1-0,5 % als Hautdesinfektionsmittel auf alkoholischer Basis.
2. 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-l-azonium- adamantanchlorid 5-10%
Alkohol 40-60 %
Waschaktive Substanzen bis 5 % (z. B. Alkylsulfonate, Alkylphenylpoly glykoläther)
Duftkorrigens 0,5-1 % geeignet als Feindesinfektionsmittel zur Desinfektion der Haut, in wässrigen Verdünnungen von etwa 1 bis 5 % sowie zur Desinfektion von medizinischen
Geräten und Instrumenten, vorzugsweise 3 bis
10 Gew.%.
2a 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azonium adamantanchlorid 5 %
Alkohol 60%
Waschaktive Substanzen (z. B. Alkyl sulfonate, Alkylphenylpolyglykoläther) 2%
Duftstoff 0,5 %
Rest HzO 2b 1-(3-Chlorallyl)-3,5,7-triaza-1-azonium- adamantanchlorid 10%
Alkohol 40%
Waschaktive Substanzen (z. B. Alkyl sulfonate, Alkylphenylpolyglykoläther) 5 %
Duftstoff 1%
Rest H2O.
3a Siehe Beispiel 1, aber bei zusätzlicher Anwendung von 0,1-3, vorzugsweise 1, Gew.% einer weiteren quaternären Ammoniumverbindung, z. B. Alkyl benzyldimethylammoniumchlorid, als das Gleiten fördernder Zusatz.
3b Sowie waschaktiver Substanzen (siehe Beispiel 2) in
Konzentrationen von 1-2 %, geeignet als reinigendes
Händedesinfektionsmittel, welches nachfolgende leicht schäumende Waschung ermöglicht.
Disinfectants and their use as an additive to hand washing and cleaning agents
It is already known to use 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza l-azonium adamantane chloride as a preservative, for example as a preservative for oil-water suspensions, latex dispersions and the like. 1- (3-Chlorallyl) - 3,5,7 - triaza - 1 - azonium adamantane chloride is very soluble in water, while it is sparingly soluble in concentrated (absolute) alcohol and has only lower solubility in 80% alcohol. The use of 1- (3 chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride was therefore previously done in aqueous solution because of its good solubility in water.
However, the antimicrobial effect in aqueous solution of 1- (3-chlorallyl) -3,5,7-triaza-1azonium adamantane chloride is so slight that it did not appear suitable for use as a disinfectant, in particular as a skin disinfectant.
It is also part of the state of the art that lower aliphatic alcohols can be used for disinfection.
These alcohols are used according to the disinfection requirements in about 60% (propanol) and about 80% (ethanol) concentration. However, the skin irritations that occur when the skin, in particular the hands, is disinfected by lower aliphatic alcohols such as ethanol and propanol are also known. Therefore, the use of highly concentrated alcohol as a disinfectant for the hands is severely restricted.
The aim and object of the present invention was to increase the antimicrobial effect of 1- (3-chlorallyl) 3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride in such a way that it can be used for skin disinfection without causing skin irritation, whereby it is not intended to disinfect miracles.
The disinfectant according to the invention is characterized in that it contains 1- (3 -chlorallyl) -3, 5, 7 -triaza-1 -azoniumadamantane chloride in a concentration of 10.1 to 10% by weight in 2- to
Contains 80% by weight dissolved alcohol. The disinfectant according to the invention is particularly suitable for use as an additive to hand washing or cleaning agents.
The preferred content of 0.5-2.0% by weight of 1- (3-chloroallyl) -3, 5, 7-triaza-1 -azonium adamantane chloride in 60 to 80% alcohol results in particular advantages due to the high disinfecting effect of the skin. It was surprisingly found that the use of alcoholic solutions of 1- (3-chloro allyl) -3, 5,7-triaza-1 -azonium adamantane chloride for skin disinfection increases the effectiveness of the skin. With a higher 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-l-azonium adamantane chloride content, the alcohol concentration can be reduced to 2% by weight.
Numerous experiments were carried out to develop the disinfectant according to the invention, the first being to determine whether skin irritations or other allergic or toxic reactions of the skin occur when using 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-l-azonium adamantane chloride. In these experiments, the test substances were applied to the subject's back skin, the skin of the back having been thoroughly degreased beforehand by rubbing it with alcohol.
The results summarized in Table I could be determined:
Table I.
Application of the test substance after thorough degreasing of the human back skin
Rubbing with alcohol:
Test substance concentration toxic allergic number of ethanol reaction reaction tests
Time factor = 24 to 48 hours 24 <W8 hours
0.5% - none none 500 2, + 0% 80% none none 50 20.0% 60% none none 50 20.0 - none none 50
Test substance concentration toxic-allergic number of
B + ethanol mixed reaction tests 20.0% - 44 19 50 1 = I - (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride 13 + = benzyldimethyl-alkyl-ammonium chloride
For comparison, a quaternary ammonium compound known as a disinfecting substance, namely benzyldimethylalkylammonium chloride, was then tested, which caused strong toxic-allergic mixed reactions.
The epicutaneous test reaction was assessed according to the criteria recognized in dermatology.
Toxiscize reactions:
Edge accentuation due to accumulation of the test substance, macular-purple reaction, infiltrate rare, predominantly livid color. The time factor for the reaction failure was: 24 hours stronger (>) or the same (=) reaction than after 48 hours.
Test reactions that were less severe (() or equal (=) after 24 hours than after 48 hours were rated as allergic. The morphological picture showed an erythematous edematous (eczema) reaction that rarely extends beyond the test lobule, with a bright red, inflammatory color prevailed.
After a 0.5% aqueous solution of 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1 -azonium adamantane chloride did not cause any toxic or allergic reactions in a preliminary test in a total of 5001 tests on 50 test persons, tests with 2- and 20% aqueous solutions as well as with 2- and 20% alcoholic solutions (ethanol 60%) repeated five times on 10 test persons each. The failure of the reactions was always negative. For comparison, a quaternary ammonium compound that caused severe allergies was tested (Table I).
Since 1- (3-chloroallyl) - 3,5,7 - triaza-l-azonium adamantane chloride in aqueous solution was previously used as a preservative, an aqueous solution of this substance was tested for its disinfecting effect.
The results of this test are shown in Table II. The tests were carried out as serial dilution tests, starting with a clear aqueous solution of 1- (3-chloroyllyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride.
Table II
Suspension test (serial dilution) aqueous 1 - (3-chlorallyl) -3, 5, 7-triaza- 1 -azonium adamantan chloride solution Bactericidie Bacteriostasis ppm ppm Staphylococcus aureus 250 100 haemolyticus Escherichia coli 1000 250 Pseudomonas pyoceangarea) 200
It can be seen from Table II that the values found did not meet the requirements of a skin disinfectant. In the case of a skin disinfectant, the requirement is generally that the bacteria are largely killed off within a short period of time.
In contrast, an unexpectedly high antimicrobial effect was found in alcoholic solution. The results, which are listed in Table III, show an increase in activity a) based on the content of 1- (3-chloroallyl) 3,5,7-triaza-1 -azonium adamantane chloride, b) based on the concentration in alcohol.
The tests were also carried out as serial dilution tests, starting with a 2-strength solution of 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride.
Table III
Suspension test (serial dilution) alcoholic 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-l-azonium adamantane chloride formulation
Bactericidal bacteriostasis ppm ppm Staphylococcus aureus 25-50 5-1 haemolyticus Escherichia coli 100 10 Pseudomonas pyoceanea 250 50 Bacterium proteus vulgaris 50 5
Compared to the minimal inhibitory concentrations leading to bacteriostasis of an aqueous 1 - (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza - 1 - azonium adamantane chloride - solution - based on the content of l- (3-chloroallyl) - 3.5 , 7-triaza-1 -azonium adamantane chloride - a potentiation of the effectiveness clearly. The inhibiting effect is increased by 10-10 times, depending on the type of germ. The bactericidal concentrations were 4 to 10 times lower.
A synergism between alcohol and 1 - (3-chloroallyl) -3 5, 7-triaza-1 - azonium adamantane chloride and the occurrence of a potentiated increase in effectiveness thus appear conclusively proven.
In the tests given in Table III, the antimicrobial effect is particularly surprising, which still exists with an alcohol content of less than 2% and with additions of 1 to 50 ppm 1- (3-chloroallyl) -3,5,7triaza-l-azonium adamantane chloride as minimal inhibitory concentration occurred. In comparison, it is known that low alcohol contents (for example below 20%) no longer have a disinfectant effect.
In order to determine whether a shortening of the disinfection time on the surface can be achieved, investigations with germ carriers (batiste lobes), which with different bacteria, z. B. with Pseudomonas pyoccanea, Escherichia coli, were carried out. The results are summarized in Table IV and show a clear potentiated increase in effectiveness compared with a particularly alcohol-resistant Pseudomonas pyoceanea strain compared with the values of the alcohol test.
Table IV Germ carrier test: Germ used: Pseudomonas pyoccanea
Concentration kill
Active ingredient% in min.
1. A + 10 240
5 360
2.5> 360 2. ethanol 80 60
60 120
40 360
20 360 3rd ethanol + 2% A + 80 1st
60 2
40 4
20 15 Concentration kill
Active ingredient in min.
4. 22ithanol + 4% A + 80 1
60 1
40 2
20 5 = = 1- (3-chloroallyl) -3'5.74 riaza-1 -azonium adamantane chloride.
In hand disinfection, a germ-repellent after-effect (long-term effect) on the skin and thus a reduction in germs that may be newly applied or penetrate the surface from the depths of skin crevices is regarded as a particularly valuable property. While the effect of alcohol in disinfecting the skin is practically limited to the duration of its presence, which will always be very short due to the volatility of the ethanol, the disinfectant according to the invention is prolonged.
By feeding e.g. only 2% 1- (3-chlorallyl) - 3,5,7 - triaza - 1 - azonium adamantane chloride to 60% ethanol and rubbing in 2.5 ml of this solution per hand not only succeeded in removing the bacteria adhering to the day hand as well additionally applied Escherichia coli germs (0.1 ml = about 107-108 germs) to completely kill (the killing rate after 2-5 minutes of exposure was 97.2-98.5%), but also the reinfection that took place over an hour to be prevented by germs in the air and in the air.
From a total of 30 hands that were each disinfected with 2.5 ml of 80% ethanol, germs could be detected in 17 hands (= 56.1%) after one hour after kneading the fingertips in nutrient broth. The germ reduction shortly after disinfection was 99.2%, and germs could only be found on two hands. The result obtained by the same method when using the additional 2% 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azoniumadamantane chloride containing 60% sithanol shows a strong long-term effect in this composition. The proven increase in the kill rate to 100S clearly documents this.
After one hour of 30 hands (after massaging 2.5 ml of the preparation into each hand), all hands were free of germs.
The lower aliphatic alcohols in aqueous dilution are advantageously ethanol, isopropanol, propanol or mixtures thereof in the ratios 1: 1, 1: 1: 1, 2: 1: 1 with the addition of 1- (3 chloroallyl) -3.5, 7 -triaza-l -azonium adamantane chloride in concentrations of 0.1 wt.%, Preferably 0.5 to 2.0 wt.% Used.
Disinfectant and / or bactericidal and / or bacteriostatic and / or insecticidal and / or fungicidal active ingredients known per se, for example further quaternary ammonium compounds, glycol derivatives or aldehydes, can be added to the disinfectant according to the invention.
Disinfectants with simultaneous skin cleansing action contain an additive of known detergent ingredients, e.g. B. alkyl sulfonates, polyglycol ethers, preferably nonyl phenyl polyglycol ethers and the like. According to a particularly advantageous embodiment, the disinfectant contains up to 3 wt.%, Preferably 1 to 2 wt.%, Aryl and / or alkyl and / or aralkylammonium derivatives, preferably alkylbenzyldimenthylammonium chloride, as further quaternary to increase the lubricating effect when rubbed on the skin Ammonium compound.
Examples 1. 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride 0.5-2%
Alcohol 7680%
Skin protection substance (e.g. glycerine, sorbitanol,
Polyvinylpyrrolidone) 1-2%
Fragrance 0.1-0.5% as an alcohol-based skin disinfectant.
2. 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-l-azonium adamantane chloride 5-10%
Alcohol 40-60%
Detergent substances up to 5% (e.g. alkyl sulfonates, alkylphenyl poly glycol ethers)
Scent correction 0.5-1% suitable as a fine disinfectant for disinfecting the skin, in aqueous dilutions of about 1 to 5% as well as for disinfecting medicinal products
Equipment and instruments, preferably 3 to
10 wt%.
2a 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride 5%
Alcohol 60%
Detergent substances (e.g. alkyl sulfonates, alkylphenyl polyglycol ethers) 2%
Perfume 0.5%
Rest HzO 2b 1- (3-chloroallyl) -3,5,7-triaza-1-azonium adamantane chloride 10%
Alcohol 40%
Detergent substances (e.g. alkyl sulfonates, alkylphenyl polyglycol ethers) 5%
Fragrance 1%
Remainder H2O.
3a See Example 1, but with the additional use of 0.1-3, preferably 1.% by weight of a further quaternary ammonium compound, e.g. B. alkyl benzyldimethylammonium chloride, as a slip-promoting additive.
3b and detergent substances (see example 2) in
Concentrations of 1-2%, suitable as a cleaning agent
Hand disinfectant, which enables subsequent lightly foaming washing.