DE2007763C - Process for the production of alpha tocopherylquinone - Google Patents
Process for the production of alpha tocopherylquinoneInfo
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Description
anorganischen Reduktionsmittel entfernt. 15 B e i s ρ i e 1 1inorganic reducing agent removed. 15 B e i s ρ i e 1 1
Man bereitet eine Lösung von 12 kg \-Tocophcr .!Prepare a solution of 12 kg -Tocophcr.!
in 501 ^u i;5 denaturiertem Äthylalkohol und feiner eine Lösung von 25 kg Eisen(III)-nitrat zu 9 Ii1(J 20 in 5'11 zu 95 denaturiertem Äthylalkohol. Die hei-i n 501 ^ ui; 5 denatured ethyl alcohol and finer a solution of 25 kg iron (III) nitrate to 9 Ii 1 (J 20 in 5'11 to 95 denatured ethyl alcohol.
Das v-Tocophervkhinon ist ein Oxydationspro- den Lösungen werden getrennt auf 23 C gebrachThe v-tocopher quinone is an oxidation product. Solutions are brought separately to 23 ° C
dukt von \-Tocopherol. Zu seiner Herstellung ist Man gießt dann unter mechanischer Durcharbeite':duct of \ -Tocopherol. To produce it, one then pours mechanically through ':
es bekanntgeworden, als Oxydationsmittel Silber- langsam die Eisen(III)-nitrat-Lösung in die \-Tco»it became known that the iron (III) nitrate solution was slowly transferred to the \ -Tco »as an oxidizing agent.
nitrat oder Goldchlorid zu verwenden. Diese beiden pherol-Lösung. Die Einbringungszeit beträgt 20 Mi-to use nitrate or gold chloride. These two pherol solution. The installation time is 20 minutes
Reaktionsmittel sind jedoch sehr kostspielig, so daß 35 nuten und die mechanische Durcharbeitung wm:Reactants, however, are very expensive, so that 35 utes and the mechanical work through wm:
auf ihrer Basis eine wirtschaftliche Produktion von noch 10 Minuten fortgesetzt. Die gesamte Reaktion -economic production continued for another 10 minutes on its basis. The whole reaction -
\-Tocophcrylchinon nic.it möglich ist. zeit beträgt somit 30 Minuten. Man gießt daraufh.»\ -Tocophcrylchinon nic.it is possible. time is therefore 30 minutes. You pour on it. "
Ferner ist aus der USA.-Patentschrift 2 856 414 15 1 Älhyiäther ein. und die Gesamtmenge wird dai.ü die Verwendung von Eisenchlorid als Oxyda«ions- in eine Dekantiermaschine verbracht. Es werd. -. mittel bekanntgeworden. Aus der Sicht des Reak- 3° dann 1001 Wasser zugefügt. Der Äther wird dekar, tionsmittels ist ein solches Herstellungsverfahren tiert und nimmt dabei das gebildete -i-Tocophen! billig, jedoch ist die Herstellungsweise insgesamt chinon mit, das in Lösung verbleibt. Diese äthe < äußerst arbeitsaufwendig. Durch die Oxydation von sierte Phase des \-TocopheryIchinons wird zweim;:. Λ-Tocopherol mit Eisenchlorid erhält man die BiI- in reinem Wasser und einmal in Wasser gewasclu dung mehrerer Oxydationskomponenten. Der Vor- 35 das in Lösung 1 ° 00 Natriumthiosulfat als RcduL gang läuft unter Verwendung zweier miteinander tionsmittel enthält. Schließlich erfolgen noch zw.; nicht vermischbarer Lösungsmittel und einer be- letzte Waschungen mit Wasser. Die ätherisierte Legrenzten Menge von Oxydationsmitteln ab. Der Vor- sung wird nachfolgend auf der Basis von wasserfreiem gang muß mehrfach wiederholt werden, bis man Sodasulfat getrocknet und dann nitriert. Der Äther schließlich zur Bildung von reinem x-Tocopheryl- 40 wird anschließend durch Verdampfung unter Vachinon gelangt. Die Vielzahl der erforderlichen De- kuum bei Raumtemperatur verdampft, kantierungen und Oxydationsprozesse ergibt eine Man erhält hierbei das i-Tocopherylchinon in Verfahrenskomplexität, die eine industrielle Anwen- Form eines orangegelben Öles mit einem Reinheitsdung wirtschaftlich unvertretbar macht. grad von 98° „. Die Chromatographie auf einer dün- Furthermore, from US Pat. No. 2,856,414 15 1, Älhyäther is a. and the total amount is brought into a decanter for the use of ferric chloride as an oxidizing machine. It will. -. medium became known. From the point of view of the React 3 ° then 100 liters of water were added. The ether is decorating means is such a manufacturing process animalized and takes the formed -i-Tocophen! cheap, but the overall manufacturing process is quinone that remains in solution. This is extremely labor-intensive. Through the oxidation of the sated phase of the \ -TocopheryIquinone becomes two;:. Λ-tocopherol with ferric chloride is obtained in pure water and several oxidation components washed once in water. The process, which contains sodium thiosulphate in solution 1 ° 00 as a drain, using two agents together. Finally, between Immiscible solvents and one last washes with water. The etherized L limited the amount of oxidizing agents. The procedure is subsequently based on anhydrous passage must be repeated several times until soda sulfate is dried and then nitrated. The ether finally to form pure x-tocopheryl-40 is then passed through evaporation under vachinone. The large number of required vacuum evaporates, cantings and oxidation processes at room temperature result in a process complexity which makes the industrial application of an orange-yellow oil with a purity dung economically unacceptable. degree of 98 ° ". The chromatography on a thin
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren 45 nen Schicht auf der Basis Kieselsäuregel und unterThe present invention relates to a method 45 NEN layer based on silica gel and under
zur Herstellung von \-TocopheryIchinon durch Oxy- Verwendung einer Lösung von Benzol und Chloro-for the production of \ -TocopheryIquinone by Oxy- using a solution of benzene and chloro-
dation von \-Tocopherol mittels Eisen(III)-salzen form im Verhältnis von 50:50 ist praktisch homo-dation of \ -Tocopherol by means of iron (III) salts form in the ratio of 50:50 is practically homo-
und ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Oxy- gen; es ist lediglich noch eine Spur von (x-Tocopheroiand is characterized in that as Oxygen; there is only a trace of (x-tocopheroi
dationsmittcl Eisen(III)-nitrat verwendet und daß die vorhanden.dationsmittcl iron (III) nitrate used and that the present.
Umsetzung in einem Lösungsmittel, vorzugsweise in 50 B e i s ρ i e I 2 einem mit Wasser mischbaren Alkohol durchgefühltReaction in a solvent, preferably in 50 units a water-miscible alcohol
wird. Man bereitet Lösungen aus 12 kg i-Tocopherol inwill. Solutions are prepared from 12 kg of i-tocopherol in
Es genügt in einfacher Weise, einer Lösung von 50 1 Methanol und von 25 kg Eisen(III)-nitrat zuIt is sufficient in a simple manner to add a solution of 50 l of methanol and 25 kg of iron (III) nitrate
•v-Tocopherol unter Umrühren nach und nach das 9 H..O in 50 1 Methanol.• v-tocopherol while stirring gradually the 9 H..O in 50 l of methanol.
Fisen(IH)-nitrat in gelöster Form beizufügen. Am 55 Die beiden Lösungen v/erden getrennt auf 23 CFisen (IH) nitrate to be added in dissolved form. At 55 The two solutions are grounded separately to 23 C
Finde der Beifügung ergibt sich die die Bildung von gebracht. Man läßt dann unter mechanischer Durch-Find the addition results in the formation of. Then, under mechanical penetration,
\-Toeopherylchinon hervorrufende Reaktion. Das arbeitung langsam die Eisen(III)-nitrat-Lösung in\ -Toeopherylquinone producing reaction. That slowly works the ferric nitrate solution in
Reaktionsgemisch kann in einfacher Weise in Wasser die Λ-Tocophcrol-Lösung einfließen. Die Einbrin-The Λ-tocophcrol solution can flow into the reaction mixture in a simple manner. The contribution
verdünnt werden und das \-TocopheryIchinon kann gung geschieht während 20 Minuten und man setztcan be diluted and the \ -Tocopherylquinone can be done for 20 minutes and you sit
dann extrahiert werden. Bei Raumtemperatur ist die 60 die mechanische Durcharbeitung noch für 10 Minu-then extracted. At room temperature, the 60 is the mechanical working through for 10 minutes
Reaktionskinetik in diesem Fall ausreichend lang- ten fort, so daß die gesamte Reaktionszeit 30 Minu-The reaction kinetics in this case are sufficiently long that the entire reaction time is 30 minutes.
sam, um eine leichte Kontrolle der Reaktion zu ten beträgt. Nachfolgend gießt man 151 Methylen-sam to allow easy control of the reaction. Then pour 151 methylene
ermöglichen und die Bildung von Fremd-Oxydations- chiorid ein, und die Gesamimasse wird dann in eineallow and the formation of foreign oxidation chloride, and the total mass is then in one
produkten zu verhindern. Dekaniiermaschinc gebracht. Es werden dann 1001products to prevent. Brought decaniing machine. It will then be 1001
Es ist jedoch nicht in allen Fällen auszuschließen, 65 Wasser zugefügt, und das Methylenchlorid wird dc-However, it cannot be ruled out in all cases that water is added and the methylene chloride is dc-
daß bei diesem Verfahren Spuren von Ferrisalzen im kantiert und nimmt dabei das gebildete λ-Toco-that in this process traces of ferric salts canted in and thereby takes the λ-Toco-
Endprodukt vorhanden sind. Da diese Ferrisalze auf pherylchinon mit, das in Lösung verbleibt,End product are in place. Since these ferric salts are based on pherylquinone, which remains in solution,
die Dauer Zersetzungsprodukte von \-Tocopheryl- Diese Lösung von a-Tocopherylchinon in Methy-the duration of decomposition products of \ -Tocopheryl- This solution of a-tocopherylquinone in methyl
lenchlorid wird zweimal mit reinem Wasser und einmal mit Wasser gewaschen, das in Lösung 1 °/oo Oxalsäure als Chelationsmittel enthält. Schließlich erfolgen erneut zwei letzte Waschungen mit Wasser.Lene chloride is washed twice with pure water and Washed once with water containing 1% oxalic acid in solution as a chelating agent. In the end take place again two final washes with water.
Die gewaschene Lösung von A-Tocophcrylchlnon in Methylenchlorid wird dann auf Her Basis von wasserfreiem Sodasulfat getrocknet, dann gefiltert und das Lösungsmittel wird dann unter Vakuum bei Umgebungstemperatur verdampft.The washed solution of A-Tocophcrylchlnon in methylene chloride is then based on Her dried anhydrous soda sulfate, then filtered and the solvent is then added under vacuum Ambient temperature evaporates.
Die möglichen Lösungsmittel für das \-Tocopherol sind alle in Wasser lösliche Alkohole, wubei das Eisen(III)-nitrat seinerseits in Wasser gelöst sein kann oder in jedem der in Wasser löslichen Alkohole.The possible solvents for the \ tocopherol are all alcohols soluble in water, including that Iron (III) nitrate can in turn be dissolved in water or in any of the water-soluble alcohols.
Die Extraktionsmittel können alle nicht mit Wasser mischbaren !lösungsmittel sein, die einen niedrigen Siedepunkt haben, wie beispielsweise Isopropyläther. Äthyläther, Methylenehlorid, Chloroform, Petroläther, Benzol und Pentan.The extraction agents can all be water-immiscible solvents that have a low Have boiling point, such as isopropyl ether. Ethyl ether, methylene chloride, chloroform, Petroleum ether, benzene and pentane.
Für die Waschungen können reines Wasser und Lösungen benutzt werden, die ein ChelationsmittelPure water and solutions containing a chelating agent can be used for washing
für Eisen enthalten, wie beispielsweise Äthylendiamintetraessigsäure oder Oxalsäure, oder die ein organisches oder anorganisches Reduktionsmittel wie beispielsweise Hydrochinon, Pyrogallol, Thiosulfate, Hydrosulfite und die Hyposulfite, die diefor iron, such as ethylenediaminetetraacetic acid or oxalic acid, or which is an organic or inorganic reducing agent such as hydroquinone, pyrogallol, thiosulfates, hydrosulfites and the hyposulfites that the
jo Entfernung der Spuren von Fcrrisalzen aus der das A-Tocopherylchinon enthaltenen organischen Lösung erleichtern.jo Removal of traces of freeze salts from the das A-tocopherylquinone contained organic solution facilitate.
Aus Obigem ergibt sich, daß in Abwandlung der genau beschriebenen Durchführungsbeispiele zahl-From the above it follows that, in a modification of the implementation examples described in detail, there are
reiche Abwandlungen im Rahmen des Erfindungsgegenstandes möglich sind. Rich modifications are possible within the scope of the subject matter of the invention.
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Publications (2)
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