DE2003362A1 - Process for dyeing and printing cellulose fibers and their preparations - Google Patents
Process for dyeing and printing cellulose fibers and their preparationsInfo
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Description
PATENTANWÄLTE u MÜNCHEN 8, HILBLESTRA88E StG ? Π Π ^ Ί R ?PATENTANWÄLTE u MÜNCHEN 8, HILBLESTRA88E StG? Π Π ^ Ί R?
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)
Case 685Q/E
Deutschland Case 685Q / E
Germany
Verfahren zum Färben und Bedrucken von Zellulosefasern undProcess for dyeing and printing cellulose fibers and
Präparate dazu.Preparations for it.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein neuartiges Verfahren zum Färben und Bedrucken von Zellulosefasern nach den zweistufigen Druck- und Foulardierverfahren. Es ist dadurch gekennzeichnet/ dass man von anorganischen säurebindenden Mitteln freie Gemische von Farbstoffen, die neben mindestens einer wasserlöslichmachenden Gruppe, einen über eine Aminogruppe gebundenen 2,4-Dichlor-l,3j5""tFiazinring enthalten, mit mindestens äquimolaren Mengen von vorzugsweise wasserlöslichen, ein- oder mehrkernigen, aromatischen Verbindungen, die' mindestens eine primäre Aminogruppe enthalten, auf die Zellulosefasern appliziert und sieThe present invention relates to a novel process for dyeing and printing cellulose fibers according to the two-stage printing and padding process. It is characterized / that mixtures of dyes which are free of inorganic acid-binding agents are used in addition to at least one water-solubilizing group, a 2,4-dichloro-1,3j5 "" t-fiazine ring bonded via an amino group contain, with at least equimolar amounts of preferably water-soluble, mononuclear or polynuclear, aromatic Compounds that 'contain at least one primary amino group, applied to the cellulose fibers and they
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anschliessend, in Gegenwart anorganischer säurebindender Mittel und neutraler Elektrolyte einer Wärmebehandlung unterwirft. then, in the presence of inorganic acid-binding agents Heat treatment of medium and neutral electrolytes.
Es ist im britischen Patent 917 9^2 schon vorgeschlagen worden, FarbstoffPräparate herzustellen und auf Zellulosefasern zu applizieren, die Dichlortriazinfarbstoffe und neben den zur Fixierung notwendigen anorganischen, säurebindenden Mitteln, Ammoniak oder organische, höchstens " sekundäre Monoamine enthalten. Als Vorteil wurde die gegenüber den Dichlortriazinfarbstoffen verbesserte Stabilität dieser Präparate und Lösungen hervorgehoben.It is already proposed in British Patent 917 9 ^ 2 been to produce dye preparations and on To apply cellulose fibers, the dichlorotriazine dyes and in addition to the inorganic acid-binding agents required for fixation, ammonia or organic, at most "Contain secondary monoamines. The advantage over the dichlorotriazine dyes was the improved stability of these preparations and solutions are highlighted.
Es wurde nun gefunden, dass sich ganz besonders interessante Effekte erzielen lassen, wenn man von anorganischen, säurebindenden Mitteln freie Gemische von Dichlortriazinfarbstoffen und aromatischen, primären Aminen und die zur Fixierung notwendigen anorganischen, säurebindenden Mittel in getrennten Schritten mit dem zu färbenden oder zu bedruckenden Zellulosegewebe in Kontakt bringt.It has now been found that particularly interesting effects can be achieved if one of inorganic, acid-binding agents free mixtures of dichlorotriazine dyes and aromatic, primary amines and the inorganic acid-binding agents required for fixation in separate steps with the agent to be dyed or printed Bringing cellulosic tissue into contact.
Die Präparate reagieren schneller und lassen sich deshalb in kürzeren Zeiten fixieren als die bekannten, vergleichbaren Aminochlortriazinfarbstoffe. Den Dichlortriazin- f farbstoffen gegenüber zeichnen sich die Präparate nicht nur durch bessere Ausbeuten aus; die Färbungen und Drucke erweisen sich alkalischen 'und sauren Lösungen gegenüber stabiler, sie weisen somit eine bessere Bindungsstabilität auf.The preparations react faster and can therefore be fixed in shorter times than the known, comparable aminochlorotriazine dyes. Dyes the dichlorotriazine f towards the preparations are distinguished not only by better yields; the dyeings and prints are more stable to alkaline and acidic solutions, so they have better bond stability.
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' Diese Vorteile sind besonders aktuell und von grossem technischem Interesse, da sie sich auf die immer bedeutender werdenden Kurzfixierverfahren beziehen.'These advantages are particularly topical and of great importance technical interest, as they relate to the increasingly important short fixing process.
Entsprechend den Varianten dieser bekannten Verfahren können für die vorliegende Erfindung die zur Fixierung notwendigen Alkalien vor oder auch nach der Applikation der Farbstoffpräparationen aufgebracht werden.Corresponding to the variants of these known methods, those for fixation can be used for the present invention necessary alkalis are applied before or after the application of the dye preparations.
Man kann z.B. das Gewebe mit einer Lösung vonFor example, the tissue can be treated with a solution of
Natriumhydroxyd imprägnieren und zwischentrocknen. Das so "Impregnate sodium hydroxide and allow it to dry. That so "
präparierte Gewebe wird nun mit den erfindungsgemässen Farbstoffpräparationen bedruckt und gedämpft, wobei sehr kurze Dämpfzeiten von 30 bis 60 Sekunden für eine volle Fixierung ausreichen, f-ian kann auch das Gewebe mit Lösungen oder Verdickungen der Farbstoffpräparate foulardieren resp, bedrucken und nach einer Zwischentrocknung in einer konzentrierten Natriumchloridlösung, welche das erforderliche Natriumhydroxyd enthält, imprägnieren und die Farbstoffe durch anschließendes kurzes Dämpfen fixieren. Dieses Verfahren ist in der Praxis für die Färbung unter dem Namen F'i-l-Stenm-Verfahren belr^r.nt, währen3 ei für den Druck als Zweirhasenresr. FIa;?h-Ajir.;T;-Verfahren bezeichnet wird.Prepared tissue is then printed with the dye preparations according to the invention and steamed, whereby very short steaming times of 30 to 60 seconds for a full Fixation is sufficient, f-ian can also apply solutions to the tissue or padding or thickening of the dye preparations, print and after an intermediate drying in a concentrated sodium chloride solution, which the required Contains sodium hydroxide, and impregnate the dyes through then set briefly steaming. This method is in practice for staining under the name F'i-l-Stenm method belr ^ r.nt, while ei for printing as a two-phase reserve. FIa;? H-Ajir.; T; method is called.
Man k::r.r: Färbung und "-riük auch nach dem neulieh boknrr.': gowoiv.onen sogenannten Alkalischockverfahren ausführen. In die;?1;:.-: Falle wird die laugehalrige, gesättigte Kochöalzlösur.g bei Kco".:te:aperatur gehalten und die mit den Farbstoff-One k :: rr: Coloring and "-riük even after neulieh boknrr ': gowoiv.onen perform so-called alkali shock method In the ;? 1;.:. .: case, the laugehalrige, saturated Kochöalzlösur.g at Kco" .: te: kept aperature and the
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präparationen imprägnierte oder bedruckte und getrocknete Ware ganz kurz durch diese Lösung passiert. Ein Dämpfen erübrigt sich bei dieser Variante.impregnated or printed and dried goods pass through this solution very briefly. A dampening is not necessary with this variant.
Für das vorliegende Verfahren eignen sich die verschiedenen, bekannten Dichlortriazinfarbstoffe, wie sie z.B. in den belgischen Patentschriften 5^3 213 bis 217 sowie 5^3 218 und 543 219 erwähnt und beschrieben sind. Vorwiegend P handelt es sich dabei um Azo- und Anthrachinonfarbstoffe.The various known dichlorotriazine dyes, such as are e.g. in Belgian patents 5 ^ 3 213 to 217 as well as 5 ^ 3 218 and 543 219 are mentioned and described. Predominantly P are azo and anthraquinone dyes.
Aber es kommen auch Metallkomplexe in Frage, wie die Kupfer-, Chrom- und Kobaltverbindungen, ebenso Abkömmlinge von Dioxazinen und Phthalocyanine^But metal complexes are also possible, such as the copper, Chromium and cobalt compounds, as well as derivatives of dioxazines and phthalocyanines ^
Als Amine kommen nur solche in Frage, die unterhalb von 60 gegebenenfalls in Form ihrer Salze fest sind und mit den Farbstoffen vermischt werden können, wie z.B. Anilinhydrochlorid, Naphthylamin, Diaminostilben. Bevorzugt werden wasserlösliche Derivate, wie die Diamino.stilbendisulf onsäure, W die Anthranilsäure oder die Sulfosäuren des Anilins verwendet. Bezogen auf den Farbstoff soll mindesten;; ein Mol Amin eingesetzt werden. Ein grö::serer Ueberschus:; ist in der Regel nicht störend. Ec ist allerdings schon aur; ökonomischen Gründen nicht angezeigt, mehr als dem doppelten Kolekulargewient entsprechende Mengen an Amin einzusetzen.The only suitable amines are those which are below 60, if appropriate in the form of their salts, and can be mixed with the dyes, such as, for example, aniline hydrochloride, naphthylamine, diaminostilbene. Water-soluble derivatives, such as the Diamino.stilbendisulf oic acid, preferably W is the anthranilic acid or the sulfonic acids of the aniline used. In relation to the dye, at least ;; one mole of amine can be used. A larger excess :; is usually not annoying. Ec is, however, already aur; For economic reasons, it is not advisable to use more than twice the molecular weight of amine.
Als Fixiermedium kommt neben gesättigter Kochsalzlösung in erster Linie eine gesättigte Dimpfatmosphäre oder Heissluft in Frage. In addition to saturated saline solution, a saturated steaming atmosphere or hot air are primarily used as the fixing medium.
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Als säurebindende Mittel sind zu nennen die üblichen Carbonate, Phosphate und Silikate der Alkalimetalle, insbesondere aber die Hydroxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle.The usual carbonates, phosphates and silicates of the alkali metals, in particular, should be mentioned as acid-binding agents but the hydroxides of the alkali and alkaline earth metals.
Die Fixierzeiten schwanken zwischen zwanzig Sekunden und zwei Minuten, die Temperaturen zwischen 90 und 200°.The fixing times vary between twenty seconds and two minutes, the temperatures between 90 and 200 °.
Den Lösungen und Druckfarben können die üblichen Netz- und Dispergiermittel, wie Polyäthylenoxydderivate und hydrotrope Substanzen, wie Harnstoff, ferner Verdickungsmittel, wie Alginate und Zelluloseäther zugesetzt werden.The usual wetting and dispersing agents, such as polyethylene oxide derivatives, can be added to the solutions and printing inks and hydrotropic substances, such as urea, and also thickening agents, such as alginates and cellulose ethers, are added.
An Textilien kommen in erster Linie solche aus natürlicher oder regenerierter Zellulose in Präge, aber auch Mischgewebe mit synthetischen Pasern, wie Polyamiden oder Polyester, wobei den Präparationen gegebenenfalls noch Dispersionsfarbstoffe zugesetzt werden können.Textiles are primarily made from natural or regenerated cellulose in embossing, but also mixed fabrics with synthetic fibers, such as polyamides or polyesters, with the preparations optionally also disperse dyes can be added.
Die Nachbehandlung der Färbungen und Drucke geschieht in üblicher Weise durch kaltes und heisses Spülen und durch kochendes Seifen in möglichst elektrolytarmem Wasser, am besten unter Zusatz von Marseillerseife.The aftertreatment of the dyeings and prints is done in the usual way by cold and hot rinsing and through Boiling soap in water that is as low in electrolytes as possible, preferably with the addition of Marseilles soap.
Es resultieren waschechte, stabile, brillante Färbungen und Drucke.The result is washable, stable, brilliant dyeings and prints.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the examples below, the parts are parts by weight, the percentages are percentages by weight, and the temperatures are given in degrees Celsius.
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Be Lspiel 1.Example 1.
2 Teile des durch Kuppeln von diazotierter 2-Naphthylamin-4,8-disulfor»3äure auf Dichlortriazin-metatoluidin erhaltenen Farbstoffes werden mit einem Teil Natriummetanilat in 50 Teilen Wasser gelöst und in 50 Teile einer Johannisbrotkernmehlverdickung eingerührt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Daumwollgewebe bedruckt und getrocknet. Dann2 parts of the 2-naphthylamine-4,8-disulfo »3 acid which has been diazotized by coupling The dye obtained on dichlorotriazine metatoluidine is mixed with a portion of sodium metanilate dissolved in 50 parts of water and in 50 parts of a locust bean gum thickener stirred in. A cotton fabric is printed with this printing ink and dried. then
fc imprägniert man die bedruckte Ware in einer Lösung von 200 g/l Natriumchlorid und 20 cc/l Natronlauge 10-n, dämpft während 20 Sekunden bei 115°* spült, seift, spült und trocknet. Es resultiert ein echter gelber Druck.fc, the printed goods are impregnated in a solution of 200 g / l sodium chloride and 20 cc / l sodium hydroxide solution 10-n, steams rinses, soaps, rinses and dries for 20 seconds at 115 ° *. The result is a real yellow print.
Verwendet man anstelle des oben genannten Farbstoffes 2 Teile des Farbstoffes, den man durch Kondensieren von 1 Mol Cyanurchlorid mit einem Mol l-Amino-4-(3' -sulfo-4' amino)-phenylamino-anthrachinone,5-disulfonsäure erhält, so resultiert ein echtes Blau.If you use 2 parts of the dye, which is obtained by condensing, instead of the dye mentioned above 1 mole of cyanuric chloride with one mole of l-amino-4- (3 '-sulfo-4' amino) -phenylamino-anthraquinone, 5-disulfonic acid is obtained, the result is a real blue.
ψ Mit 2 Teilen des Farbstoffes, den man durch Kuppeln ψ With 2 parts of the dye that you get by coupling
von diazotierten! Anilin auf N-Dichlorcyanur-H-Säure erhält, resultiert ein volles Rot.of diazotized! Receives aniline on N-dichlorocyanuric acid, the result is a full red.
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2 Teile des Farbstoffes, den man durch Kondensieren von je einem Mol Bromaminsäure mit meta-Phenylendiaminsulfonsäure und Cyanurchlorid erhält, wird mit einem Teil Metanilsäure gemischt und vermählen. Man 1OSt dieses Gemisch in 90 Teilen V/asser von ca. 4O° und fügt noch 10 Teile einer 5,3igen Lösung von m-Nitrobensolsulfonat hinzu.2 parts of the dye, which is obtained by condensing one mole each of bromamic acid with meta-phenylenediaminesulfonic acid and cyanuric chloride, is mixed with one part of metanilic acid and ground. Man 1 OSt this mixture in 90 parts of V / ater of about 4O ° and adds another 10 parts of a solution of m-5,3igen Nitrobensolsulfonat added.
Mit dieser Lösung imprägniert man ^in Baumwol.!gewebe, quetscht auf 80$ Gewichtszunahme ab und trocknet. Dann imprägniert man das Gex-zebe in einer gesättigten Losung von Natriumchlorid, die noch 30 cc/l Natronlauge 10-n enthält, quetscht auf lOO.o Gewichtszunahme ab und dämpft im Schnelldampfer während 20 Sekunden bei 115' · Ansoaliessend wir ei die Färbung gespült, geseift, gespült und getrocknet. Es resultiert eine echte, rotstichig blaue Färbung«This solution is used to impregnate ^ in cotton.! Fabric, squeezes to $ 80 weight gain and dries. then the Gex-zebe is impregnated in a saturated solution of Sodium chloride, which still contains 30 cc / l sodium hydroxide solution 10-n, squeezes to 100.o weight gain and steams in the high-speed steamer for 20 seconds at 115 '· Ansoaliessend we egg the dye rinsed, soaped, rinsed and dried. The result is a real, reddish blue coloration «
Verwendet man sur Kondensation die para-Phcnylendiaminsulfonsüure und verfährt Lm übrigen wie oben beschrieben, so resultiert ein ebenfalls sehr echtes grüneres Elau.If you use para-phenylenediamine sulfonic acid for condensation and if L proceeds as described above for the rest, the result is a very real, greener Elau.
y.it d>-:r. ?arbstoiT, den :r. v. durch "Kuppeln vor. diazotierter p-Ar.isi iir.-^-sulfonsaure auf ricr.lortriariin-I-Cäure erhält, re.-uitiert ein kräftig-=:-'· und brillantes Scharlach. y.it d> -: r. ? arbstoiT, den: r. v. by "coupling before. diazotized p-Ar.isi iir .- ^ - sulfonic acid on ricr.lortriariin-I-coic acid, results in a strong - =: - '· and brilliant scarlet fever.
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