DE2843645A1 - Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastness - Google Patents
Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastnessInfo
- Publication number
- DE2843645A1 DE2843645A1 DE19782843645 DE2843645A DE2843645A1 DE 2843645 A1 DE2843645 A1 DE 2843645A1 DE 19782843645 DE19782843645 DE 19782843645 DE 2843645 A DE2843645 A DE 2843645A DE 2843645 A1 DE2843645 A1 DE 2843645A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reactive dyes
- washing
- alkoxylated
- liquor
- cellulose fibers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/60—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing polyethers
- D06P1/607—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives
- D06P1/6076—Nitrogen-containing polyethers or their quaternary derivatives addition products of amines and alkylene oxides or oxiranes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/82—Textiles which contain different kinds of fibres
- D06P3/8204—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature
- D06P3/8223—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups
- D06P3/8238—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye
- D06P3/8252—Textiles which contain different kinds of fibres fibres of different chemical nature mixtures of fibres containing hydroxyl and ester groups using different kinds of dye using dispersed and reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/06—After-treatment with organic compounds containing nitrogen
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
Description
Verfahren zum Auswaschen von nicht fixierten Reaktivfarb-Process for washing out unfixed reactive ink
stoffen von Cellulosefasern Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Auswaschen von nicht fixierten Reaktivfarbstoffen von Cellulosefasern im Anschluß an das Färben von Cellulosefasern mit Reaktivfarbstoffen oder textilen Materialien, die aus Cellulosefasern bestehen oder sie in Mischung mit anderen Fasern enthalten, durch Einwirkung wäßriger Flotten, die ein Hilfsmittel enthalten, bei Temperaturen von 15 bis 1000C.fabrics of cellulose fibers The invention relates to a method for Washing of unfixed reactive dyes from cellulose fibers afterwards the dyeing of cellulose fibers with reactive dyes or textile materials, which consist of cellulose fibers or contain them in a mixture with other fibers, by the action of aqueous liquors containing an auxiliary at temperatures from 15 to 1000C.
Im Anschluß an das Farben von Textilien wird in der Regel eine Nachwäsehe durchgeführt. Sie dient dazu, um nicht fixierten Farbstoff und gegebenenfalls noch auf der Ware vorhandene Hilfsmittel zu entfernen. Beim Färben von Cellulosefasern mit Reaktivfarbstoffen findet eine chemische Reaktion statt, die in aller Regel nicht quantitativ verläuft. Der nicht chemisch fixierte Farbstoffanteil muß von dem gefärbten Material ausgewaschen werden, damit das gefärbte Gut optimale Naßechtheitseigenschaften aufweist, Nicht fixierte und nicht ausgewaschene Farbstoffanteile führen zum Anbluten und Abflecken von Begleittextilien. Zur Entfernung nicht fixiert er Reaktivfarbstoffanteile auf Cellulosefasern werden bereits Hilfsmittel verwendet, die sich der Klasse der nichtionogenen Tenside bzw. den anionischen synthetischen Waschmitteln zuordnen lassen.After the dyeing of textiles there is usually a rewash carried out. It is used to add unfixed dye and possibly still to remove any aids present on the goods. When dyeing cellulose fibers a chemical reaction takes place with reactive dyes, which is usually the case does not proceed quantitatively. The non-chemically fixed dye portion must be from washed out of the dyed material so that the dyed goods have optimal wet fastness properties Non-fixed and not washed-out dye components lead to staining and staining of accompanying textiles. It does not fix reactive dye components for removal Aids are already used on cellulose fibers belonging to the class of Assign non-ionic surfactants or anionic synthetic detergents permit.
Als nichtionogene Tenside hat man für diesen Zweck bei- spielsweise Umsetzungsprodukte eines höheren Fettalkohols mit Äthylenoxid oder Umsetzungsprodukte von 1 Mol Isononylphenol mit 10 Mol Athylenoxid verwendet. Geeignete anionische synthetische Waschmittel zum Auswaschen von Reaktivfarbstoffen sind beispielsweise Fettalkoholsulfate oder Dodecylbenzolsulfonat.The non-ionic surfactants used for this purpose are for example Reaction products of a higher fatty alcohol with ethylene oxide or reaction products of 1 mole of isononylphenol with 10 moles of ethylene oxide used. Suitable anionic synthetic detergents for washing out reactive dyes are for example Fatty alcohol sulfates or dodecylbenzenesulfonate.
Ziel dieser Behandlung ist es, die nicht fixierten Reaktivfarbstoff-Anteile irreversibel von dem gefärbten Material zu entfernen. Die Wirksamkeit der bekannten Hilfsmittel für das Auswaschen von Reaktivfarbstoffen ist noch verbesserungsbedürftig.The aim of this treatment is to remove the non-fixed reactive dye components irreversibly removed from the colored material. The effectiveness of the known Aid for washing out reactive dyes is still in need of improvement.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Hilfsmittel für das eingangs beschriebene Verfahren aufzuzeigen, das eine höhere Wirksamkeit hat als die bisher für diesen Zweck verwendeten.The object of the invention is to provide an aid for the initially described To show method that has a higher effectiveness than the previous one for this Purpose used.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß man als Hilfsmittel alkoxylierte Polyamine verwendet, die in 1 Aiger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von mindestens 180C haben und durch Umsetzung von 100 Gewichtsteilen eines Amins mit mindestens 2 Stickstoffatomen und mindestens einer alkoxylierbaren Gruppe am Stickstoffatom mit a) Athylenoxid und b) Propylenoxid oder Butylenoxid oder Mischungen aus a) und b) erhalten werden, wobei das molare Verhältnis a : b 0,2 : 1 bis 5 : 1 und die Summe der Gewichtsteile a) + b) 50 bis 10 000 beträgt.According to the invention, the object is achieved by using as an aid alkoxylated polyamines are used, which have a cloud point in 1 Aiger aqueous solution of at least 180C and by reacting 100 parts by weight of an amine with at least 2 nitrogen atoms and at least one alkoxylatable group on Nitrogen atom with a) ethylene oxide and b) propylene oxide or butylene oxide or mixtures from a) and b), the molar ratio a: b 0.2: 1 to 5: 1 and the sum of the parts by weight a) + b) is 50 to 10,000.
Bei Einsatz der erfindungsgemäß zu verwendenden Hilfsmittel erzielt man gegenüber den bisher für diesen Zweck verwendeten Hilfsmitteln eine Verbesserung der Waschechtheit des gefärbten Materials.Achieved when using the auxiliaries to be used according to the invention there is an improvement over the aids previously used for this purpose the wash fastness of the dyed material.
erfindungsgemäß werden mit Reaktivfarbstoffen gefärbte Cellulosefasern oder textile Materialien, die aus Cellulosefasern bestehen oder sie in Mischung mit anderen Fasern enthalten, behandelt. Übliche Fasermischungen sind beispielsweise Baumwolle und Polyester, Baumwolle und Polyamid, Baumwolle und Polyacrylnitril. Das zu färbende Textilmaterial kann in verschiedenen Verarbeitungsstadien vorliegen, beispielsweise als Flocke, Kardenband, Garn, Gewebe oder Gewirke.according to the invention, cellulose fibers dyed with reactive dyes are used or textile materials consisting of cellulose fibers or a mixture of them treated with other fibers. Usual fiber blends are for example Cotton and polyester, cotton and polyamide, cotton and polyacrylonitrile. The textile material to be dyed can be in different processing stages, for example, as a flake, card sliver, yarn, woven or knitted fabric.
Zum Färben der Cellulosefasern oder der Cellulosefasern enthaltenden textilen Materialien werden Reaktivfarbstoffe eingesetzt. Unter Reaktivfarbstoffen sollen alle Farbstoffe verstanden werden, die mit Cellulose oder Wolle oder synthetischen Polyamiden eine kovalente Bindung eingehen und diese Fasern anfärben. Es kommen sämtliche Reaktivfarbstoffe in Betracht. Die Art der reaktiven Gruppe in den Farbstoffen spielt keine Rolle für das erfindungsgemäße Auswaschen der nicht fixierten Farbstoffanteile. Als Reaktivanker der Reaktivfarbstoffe sind folgende Gruppierungen besonders hervorzuheben: Monochlortriazin-, Dichlortriazin-, Trichlorpyrimidin-, Difluorchlorpyrimidin-, Dichlorchinoxalin-, Acrylamid-, Chlorpropionylamid- und Vinylsulfon-Gruppen bzw. Gruppen, die im alkalischen Medium eine Vinylsulfongruppe bilden.For dyeing cellulose fibers or containing cellulose fibers reactive dyes are used in textile materials. Under reactive dyes All dyes are to be understood as containing cellulose or wool or synthetic Polyamides form a covalent bond and dye these fibers. There come all reactive dyes are considered. The type of reactive group in the dyes does not play a role in the washing out of the unfixed dye components according to the invention. The following groups deserve special mention as reactive anchors for reactive dyes: Monochlorotriazine, dichlorotriazine, trichloropyrimidine, difluorochloropyrimidine, Dichloroquinoxaline, acrylamide, chlorpropionylamide and vinyl sulfone groups or Groups which form a vinyl sulfone group in an alkaline medium.
Als Chromophor dieser Reaktivfarbstoffe eignen sich besonders solche aus der Reihe der Anthrachinon-Farbstoffe, der metallfreien oder auch metallhaltigen Azo- und Phthalocyaninfarbstoffe, der Oxazin- und Thiazin-Farbstoffe.Particularly suitable chromophore of these reactive dyes are those from the series of anthraquinone dyes, the metal-free or metal-containing ones Azo and phthalocyanine dyes, the oxazine and thiazine dyes.
Reaktivfarbstoffe werden im Color Index eingehend beschrieben.Reactive dyes are described in detail in the Color Index.
Im Fall von Fasermischungen werden zum Färben der Cellulosefasern Reaktivfarbstoffe und für die anderen Fasern die jeweils hierfür in Betracht kommenden Farbstoffe verwendet.J bas Färben des cellulosehaltigen Materials bzw. der reinen Cellulosefasern erfolgt auf bekannten Vorrichtungen nach bekannten Verfahren, z.B. diskontinuierlich nach dem Ausziehverfahren in der Haspelkufe, der Düsenfärbemaschine, dem Zirkulationsapparat in langer Flotte bei einem Flottenverhältnis von 1 : 10 bis 1 : 100 oder im Jigger bei einem Flottenverhältnis von 1 : 3 bis 1 : 5. Ebenso ist es möglich, eine halbkontinuierliche Färbeweise nach dem Klotz-Verweil-Verfahren durchzuführen sowie kontinuierliche Färbeverfahren anzuwenden, und zwar Einbad-Verfahren, bei dem die Klotzflotte bereits alle Zusätze, insbesondere auch die Alkalien für die Fixierung der Reaktivfarbstoffe enthält. Hierher gehören beispielsweise Klotz-Thermofixier-Verfahren, Klotz-Trocknungs-Verfahren sowie Einbad-Klotz-Dämpf-Verfahren. Man kann jedoch auch zweibadig färben, indem man die Alkalien für die Fixierung der Reaktivfarbstoffe in einem separaten Arbeitsgang auf die Ware aufbringt. Hierzu gehören das bekannte Zweibad-Klotzdämpf-Verfahren, Alkalischock-Verfahren und Standfast-Verfahren. Bei der halbkontinuierlichen und kontinuierlichen Arbeitsweise kann man jeweils mit und ohne Zwischentrocknung arbeiten.In the case of fiber blends, the cellulose fibers are used for dyeing Reactive dyes and, for the other fibers, those which come into consideration in each case Dyes used. J. bas coloring of the cellulosic material or the pure cellulose fibers is carried out on known devices according to known ones Process, e.g. discontinuous after the extraction process in the reel runner, the Nozzle dyeing machine, the circulation apparatus in a long liquor with a liquor ratio from 1:10 to 1: 100 or in a jigger with a liquor ratio of 1: 3 to 1: 5. It is also possible to use the block-and-hold method to dye the material in a semicontinuous manner to carry out and to use continuous dyeing processes, namely single-bath processes, in which the padding liquor already contains all additives, especially the alkalis for contains the fixation of the reactive dyes. This subheading includes, for example, block thermosetting processes, Pad-drying process as well as single-bath pad-steaming process. But you can too Two-bath dye by using the alkalis for the fixation of the reactive dyes applies to the goods in a separate operation. This includes the familiar Two-bath pad steaming process, alkali shock process and Standfast process. at the semi-continuous and continuous mode of operation can be used with and work without intermediate drying.
Speziell beim Färben von Mischungen aus Polyester/Cellulose mit Reaktiv- und Dispersionsfarbstoffen kann vollkontinuierlich nach folgenden Methoden gefärbt werden: Einbad-Zweistufen-Verfahren, bei dem die Klotzflotte sowohl den Reaktiv- als auch den Dispersionsfarbstoff, jedoch kein Salz und kein Alkali enthält. Man klotzt, trocknet, thermofixiert den Dispersionsfarbstoff, klotzt anschließend Salz und Alkali auf, dämpft, wobei die Reaktivfarbstoffe auf den Cellulosefasern fixiert werden, spült und wäscht dann erfindungsgemäß aus. Eine weitere Verfahrensweise ist das Einbad-EinstuSen-Verfahren, bei tdem die Klotzflotte neben Reaktiv- und Dispersionsfarbstoffen bereits das zur Fixierung der Reaktivfarbstoffe notwendige Alkali und als zusätzliches Diffusionsmedium ca. 50 bis 60 g/l an Harnstoff enthält. Bei diesem Verfahren wird das Material geklotzt, getrocknet, thermosoliert und anschließend erfindungsgemäß ausgewaschen.Especially when dyeing mixtures of polyester / cellulose with reactive and disperse dyes can be dyed continuously using the following methods are: one-bath two-stage process in which the padding liquor contains both the reactive as well as the disperse dye, but does not contain any salt or alkali. Man pads, dries, heat-sets the disperse dye, then pads salt and alkali on, attenuates, the reactive dyes being fixed on the cellulose fibers are, rinses and washes out according to the invention. Another way of doing this is the one-bath one-step procedure tdem the log fleet next to Reactive and disperse dyes already have to fix the reactive dyes necessary alkali and as an additional diffusion medium approx. 50 to 60 g / l urea contains. In this process, the material is padded, dried and thermosolated and then washed out according to the invention.
Die mit Reaktivfarbstoffen gefärbten Cellulosefasern werden erfindungsgemäß mit Flotten ausgewaschen, die als Hilfsmittel spezielle alkoxylierte Polyamine enthalten.The cellulose fibers dyed with reactive dyes are according to the invention Washed out with liquors that contain special alkoxylated polyamines as auxiliaries.
Die Polyamine werden durch Umsetzung eines Amins mit mindestens 2 basischen Stickstoffatomen und mindestens einer alkoxylierbaren Gruppe an jedem Stickstoffatom durch Alkoxylierung hergestellt. Dabei kann man zunächst a) Äthylenoxid und anschließend b) Propylenoxid oder Butylenoxid an die in Betracht kommenden Amine anlagern. Die Reihenfolge der Alkoxylierungsschritte kann auch umgekehrt werden, d.h. man lagert zunächst Propylenoxid und/oder Butylenoxid an das Amin an und läßt das erhaltene Produkt dann erst mit Athylenoxid reagieren. Es ist jedoch auch möglich, die in Betracht kommenden Amine mit einer Mischung aus a) Äthylenoxid und b) Propylenoxid und/oder Butylenoxid umzusetzen. In diesem Fall sind die Alkylenoxideinheiten, die sich von den Alkylenoxiden der Gruppen a) und b) ableiten, statistisch im Alkoxylierungsprodukt verteilt.The polyamines are made by reacting an amine with at least 2 basic nitrogen atoms and at least one alkoxylatable group on each Nitrogen atom produced by alkoxylation. Here you can first a) ethylene oxide and then b) propylene oxide or butylene oxide to the amines in question attach. The sequence of the alkoxylation steps can also be reversed, i.e. propylene oxide and / or butylene oxide are first added to the amine and left the product obtained then only react with ethylene oxide. However, it is also possible the amines in question with a mixture of a) ethylene oxide and b) propylene oxide and / or butylene oxide to implement. In this case the alkylene oxide units are the derive from the alkylene oxides of groups a) and b), statistically in the alkoxylation product distributed.
Die molaren Verhältnisse der bei der Reaktion mit den Aminen eingesetzten Alkylenoxide a) : b) entsprechen in etwa den Verhältnissen an Alkylenoxideinheiten a) und b) im gebildeten alkoxylierten Amin. Das Verhältnis der Alkylenoxide der Gruppen a) : b) beträgt 0,2 : 1 bis 5 : 1, vorzugsweise 0,3 : 1 bis 3 : 1. 100 Gewichtsteile eines Amins oder auch eines Amingemisches der oben angegebenen Art werden mit 50 bis 10 000, vorzugsweise 200 bis 5 000 Gewichtsteilen an Alkylenoxiden (Summe von %) + b)) umgesetzt. J Geeignete Amine sind beispielsweise Äthylendiamin, 2-Dimethylaminoäthylamin, 2-Diäthylaminoäthylamin; 1,2-Propylendiamin, 1 3-Diaminopropan, 3-Methylaminopropylamin, 3-Dimethylaminopropylamin, 3-Diäthylaminopropylamin, 3-Cyclohexylaminopropylamin; 1,4-Diaminobutan, 4-Diäthylaminobutylamin; l-Diäthylamino-4-amino-pentan; Hexamethylendiamin, 2,5-Dimethylhexan-2,5-diamin; 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin; 6, 6-Dimethyl-4 ,8-dioxaundecan-1,1l-diamin; Diäthylentriamin, Diäthylentriamino-ölsäureamid; Diäthylentriaminolaurinsäureamid; Dipropylentriamin; Bis- (3-aminopropyl)-methylamin; 1,2-Bis-(3-aminopropylamino)-äthan; Bis-(6-aminohexyl)-amin; Triäthylentetramin, Tripropylentetramin; Tetraäthylenpentamin, Tetrapropylenpentamin, Polyamine, z.B. Polyäthylenimin; 2-Aminomethylcyclopentylamin; 1,1-Bis-(4-aminophenyl)-cyclohexan; 4,4'-Diaminodicyclohexylmethan; 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexylmethan; 2,2'-Bis-(4-aminocyclohexyl)-propan; 4,4'-Diaminodiphenylmethan; N,N'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan; 3,3' -Dimethyl-4,4 -diaminodiphenylmethan; Tris--(2-aminoäthyl)-amin, Tris-(2-aminopropyl)-amin; Aminoäthyläthanolamin; o-Phenylendiamin, p-Phenylendiamin; 4-Lminopyridin; 2-Aminopyridin; l-Hydroxyäthyl-2-dodecyl--imidazolin; l-Aminoäthyl-2-dodecyl-imidazolin; l-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-imidazolin; Piperazin; 1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin; 1-(2-Aminoäthyl)-piperazin; 1,4-Bis-(3--aminopropyl)-piperazin; 1- (2-Aminopropyl) -piperridin.The molar ratios used in the reaction with the amines Alkylene oxides a): b) correspond approximately to the proportions of alkylene oxide units a) and b) in the alkoxylated amine formed. The ratio of alkylene oxides to the Groups a): b) is 0.2: 1 to 5: 1, preferably 0.3: 1 to 3: 1. 100 parts by weight of an amine or an amine mixture of the type specified above are 50 up to 10,000, preferably 200 to 5,000 parts by weight of alkylene oxides (sum of %) + b)) implemented. J Suitable amines are, for example, ethylenediamine, 2-dimethylaminoethylamine, 2-diethylaminoethylamine; 1,2-propylenediamine, 1 3-diaminopropane, 3-methylaminopropylamine, 3-dimethylaminopropylamine, 3-diethylaminopropylamine, 3-cyclohexylaminopropylamine; 1,4-diaminobutane, 4-diethylaminobutylamine; l-diethylamino-4-aminopentane; Hexamethylenediamine, 2,5-dimethylhexane-2,5-diamine; 4,9-dioxadodecane-1,12-diamine; 6, 6-dimethyl-4, 8-dioxaundecane-1,1l-diamine; Diethylenetriamine, diethylenetriamino-oleic acid amide; Diethylenetriamino lauric acid amide; Dipropylenetriamine; Bis (3-aminopropyl) methylamine; 1,2-bis (3-aminopropylamino) ethane; Bis (6-aminohexyl) amine; Triethylenetetramine, tripropylenetetramine; Tetraethylene pentamine, Tetrapropylene pentamine, polyamines, e.g., polyethyleneimine; 2-aminomethylcyclopentylamine; 1,1-bis (4-aminophenyl) cyclohexane; 4,4'-diaminodicyclohexyl methane; 3,3'-dimethyl-4,4'-diaminodicyclohexyl methane; 2,2'-bis (4-aminocyclohexyl) propane; 4,4'-diaminodiphenylmethane; N, N'-dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethane; 3,3'-dimethyl-4,4-diaminodiphenylmethane; Tris - (2-aminoethyl) amine, tris (2-aminopropyl) amine; Aminoethylethanolamine; o-phenylenediamine, p-phenylenediamine; 4-lminopyridine; 2-aminopyridine; l-hydroxyethyl-2-dodecyl - imidazoline; l-aminoethyl-2-dodecyl-imidazoline; l-hydroxyethyl-2-heptadecenyl-imidazoline; Piperazine; 1- (2-hydroxyethyl) piperazine; 1- (2-aminoethyl) piperazine; 1,4-bis (3 - aminopropyl) piperazine; 1- (2-aminopropyl) piperridine.
Die erfindungsgemäß einzusetzenden Hilfsmittel werden außerdem mit Hilfe ihres Trübungspunkts charakterisiert, der in 1 %iger wäßriger Lösung oberhalb einer Temperatur von 180C liegt. Der Trübungspunkt wird nach DIN 53 917, Durchführungsbestimmung 6.1 (August 1973) ermittelt. Die in Betracht kommenden Amine haben eine alkoxylierbare Gruppe.The auxiliaries to be used according to the invention are also included Characterized with the help of their cloud point, which in 1% aqueous solution above a temperature of 180C. The cloud point is in accordance with DIN 53 917, implementation provisions 6.1 (August 1973) determined. The amines in question have an alkoxylatable one Group.
Hierunter sollen vor allem NH-Gruppen, sowie auch über Alkylengruppen an das Stickstoffatom gebundene alkoxylier- bare Gruppen wie z.B. Carboxylgruppen, Carbonamid-Gruppen, SH-Gruppen oder OH-Gruppen verstanden werden. Geeignete Amine sind vor allen Dingen ol,W-Diamine, wie Äthylendiamin und Hexamethylendiamin sowie Polyamine, z.B. Triäthylentetramin, Tetraäthylenpentamin und Diäthylentriamin sowie Polyäthylenimine.This should include, above all, NH groups, as well as alkylene groups alkoxylation bonded to the nitrogen atom bare groups such as Carboxyl groups, carbonamide groups, SH groups or OH groups are understood. Suitable amines are above all ol, W diamines, such as ethylenediamine and hexamethylenediamine and polyamines such as triethylenetetramine, tetraethylene pentamine and diethylenetriamine as well as polyethyleneimines.
Die genannten Amine werden vorzugsweise zunächst mit Propylenoxid und/oder Butylenoxid und dann mit Athylenoxid unter Bildung von Blockcopolymerisaten umgesetzt. Die dabei entstehenden Verbindungen können auch in der Weise charakterisiert werden, daß sie pro alkoxylierbare NH-Gruppe 1 bis 30 Propylenoxid- und/oder Butylenoxid-Einheiten und 1 bis 30 Äthylenoxid-Einheiten enthalten.The amines mentioned are preferably initially treated with propylene oxide and / or butylene oxide and then with ethylene oxide to form block copolymers implemented. The resulting compounds can also be characterized in this way be that they have 1 to 30 propylene oxide and / or butylene oxide units per alkoxylatable NH group and contain 1 to 30 ethylene oxide units.
Die Auswachflotten enthalten die gemäß Erfindung zu verwendenden Hilfsmittel in einer Menge von 0,2 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 5 g/l. Der pH-Wert der Auswaschflotte liegt in der Regel unterhalb von 7, vorzugsweise arbeitet man in einem pH-Bereich von 4 bis 6,5. Das gefärbte Material wird ausgewaschen, indem man es mit der kalten Auswaschflotte in Kontakt bringt und die Flotte allmählich auf eine Temperatur bis nahe zum Kochpunkt erhöht. Vorzugsweise erfolgt die Behandlung des mit Reaktivfarbstoffen gefärbten cellulosehaltigen Materials im dem Temperaturbereich von 15 bis 800C. Das Auswaschen kann auch durchgeführt werden, indem man das gefärbte Material in die bereits auf höhere Temperatur, z.B. 60°C erwärmte Flotte einbringt. Im allgemeinen reicht es aus, wenn man das Auswaschen bei Raumtemperatur beginnt, die Flotte mit dem darin befindlichen textilen Material innerhalb von 30 Minuten auf 80 0C aufheizt und die Behandlung 10 Minuten bei 800C durchführt. Man läßt dann die Flotte ab, und spült ein- oder mehrmals mit heißem oder kaltem Wasser.The wax liquors contain the auxiliaries to be used according to the invention in an amount of 0.2 to 10, preferably 0.5 to 5 g / l. The pH of the wash liquor is generally below 7, preferably working in a pH range from 4 to 6.5. The dyed material is washed out by washing it with the cold one Brings wash liquor in contact and the liquor gradually to a temperature up increased close to the boiling point. The treatment is preferably carried out with reactive dyes colored cellulosic material in the temperature range of 15 to 800C. Washout can also be done by putting the colored material in brings in the liquor that has already been heated to a higher temperature, e.g. 60 ° C. In general it is sufficient if you start washing out at room temperature with the liquor the textile material contained therein is heated to 80 ° C. within 30 minutes and the treatment is carried out for 10 minutes at 80.degree. The fleet is then drained, and rinses one or more times with hot or cold water.
Zie Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert. Die in den Beispielen angegeben Teile sind Gewichtsteile. Der Trübungspunkt der alkoxylierten Amine wurde gemäß DIN 53 917 bestimmt.The invention is illustrated in more detail by means of the following examples. The parts given in the examples are parts by weight. The cloud point of the alkoxylated amines were determined in accordance with DIN 53,917.
Herstellung der alkoxylierten Polyamine 1 Mol Äthylendiamin werden in einem Autoklaven vorgelegt und bei einer Temperatur von 100 bis 130 0C mit 20 Mol Propylenoxid umgesetzt. Das Propylenoxid wird dabei nach Maßgabe des Verbrauchs in den Autoklaven eingebracht. Nachdem die Umsetzung beendet ist, preßt man ebenfalls nach Maßgabe des Verbrauchs, 5 Mol Äthylenoxid in den Autoklav. Die Reaktion läuft bei Anwesenheit eines basischen Katalysators bei 100 bis 1400C ab. Nach einer Gesamtreaktionszeit von ca. 17 Stunden läßt man abkühlen und erhält ein polyalkoxyliertes Amin, das in 1 %iger wäßriger Lösung einen Trübungspunkt von 580C hat. Das molare Verhältnis von ethylenoxid zu Propylenoxid beträgt 0,25. Das Reaktionsprodukt wird im folgenden als Hilfsmittel A bezeichnet.Production of the alkoxylated polyamines will be 1 mole of ethylenediamine presented in an autoclave and at a temperature of 100 to 130 0C with 20 Moles of propylene oxide reacted. The propylene oxide is used in accordance with the consumption introduced into the autoclave. After the reaction has ended, it is also pressed According to consumption, add 5 moles of ethylene oxide to the autoclave. The reaction is running in the presence of a basic catalyst at 100 to 1400C. After a total reaction time of about 17 hours is allowed to cool and a polyalkoxylated amine is obtained in 1% aqueous solution has a cloud point of 580C. The molar ratio from ethylene oxide to propylene oxide is 0.25. The reaction product is as follows referred to as aid A.
In der Tabelle werden die Hilfsmittel A bis H charakterisiert, in dem angegeben ist, aus welchem Amin sie hergestellt wurden, wie die Reihenfolge der Alkoxylierungsreaktionen war, welchen Trübungspunkt die Hilfsmittel haben, wie das molare Verhältnis von Äthylenoxid zu Propylenoxid in den alkoxylierten Aminen ist und wieviel Gewichtsteile Alkylenoxid (= Summe aus Äthylenoxid + Propylenoxid) pro 100 Gewichtsteile Amin eingesetzt wurden. Die Alkoxylierung erfolgte in entsprechenden Weise, wie oben beschrieben.Aids A to H are characterized in the table, in which is indicated from which amine they were prepared, as well as the order the alkoxylation reactions was what cloud point the adjuvants have, how the molar ratio of ethylene oxide to propylene oxide in the alkoxylated amines is and how many parts by weight of alkylene oxide (= sum of ethylene oxide + propylene oxide) were used per 100 parts by weight of amine. The alkoxylation took place in appropriate Way as described above.
Tabelle 1 Hilfsmittel Amin Alkoxylierungs- Trübungs- Molares Gewichtsteile reihenfolge punkt Verhält- Alkylenoxid 1. + 2. nis pro 100 Ge-(°C) ÄO : PO wichtsteile Amin A Äthylendiamin PO ÄO 58 0,25 2300 B Triäthylentetramin PO ÄO 100 2,0 1500 C Tetraäthylenpentamin PO ÄO 62 1,0 1620 D Tetraäthylenpentamin ÄO PO 58,5 1,0 1620 E Trisaminopropyl-amin PO ÄO 43 0,5 850 F 1,6-Hexamethylendiamin PO ÄO 35 0,33 1500 G Amingemisch aus je 1 Mol Diäthylentriamin + Triäthylentetramin + PO ÄO 42,5 0,47 1830 Tetraäthylenpentamin H Polyäthylenimin (Polymerisationsgrad PO ÄO 46 0,5 3500 Pn#1000) PO = Propylenoxid ÄO = Äthylenoxid beispiel 1 100 Teile eines Baumwoll-Gewebes werden in einer Haspelkufe bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 in einem Färbebad gefärbt, das 5 g/l Soda calc.Table 1 Auxiliary Amine Alkoxylation Haze Molar Parts By Weight order point ratio alkylene oxide 1. + 2. nis per 100 Ge (° C) ÄO: PO parts by weight Amine A ethylenediamine PO ÄO 58 0.25 2300 B triethylenetetramine PO ÄO 100 2.0 1500 C tetraethylene pentamine PO ÄO 62 1.0 1620 D tetraethylene pentamine ÄO PO 58.5 1.0 1620 E trisaminopropylamine PO ÄO 43 0.5 850 F 1,6-hexamethylenediamine PO ÄO 35 0.33 1500 G amine mixture of 1 mol each of diethylenetriamine + triethylenetetramine + PO ÄO 42.5 0.47 1830 tetraethylene pentamine H polyethylene imine (degree of polymerisation PO ÄO 46 0.5 3500 Pn # 1000) PO = propylene oxide ÄO = ethylene oxide example 1 100 parts of a cotton fabric are in a reel skid with a liquor ratio of Dyed 1:20 in a dye bath containing 5 g / l soda calc.
70 g/l Kochsalz 2 ml/l Natronlauge 380bs sowie 3 Gewichtsteile des blauen Reaktivfarbstoffes der Color--Index-Nummer C.I. 61 211 enthält. Die Flottentemperatur wird innerhalb von 30 Minuten von 20 auf 800C gesteigert und bei dieser Temperatur 60 Minuten gehalten.70 g / l table salt 2 ml / l sodium hydroxide solution 380bs and 3 parts by weight of the blue reactive dye of the color - index number C.I. 61 211 contains. The fleet temperature is increased from 20 to 800C within 30 minutes and at this temperature Held for 60 minutes.
Danach wird die Auswaschprozedur für den nicht fixierten Reaktivfarbstoff auf folgende Weise durchgeführt: Die Färbeflotte wird vollständig abgelassen. Dann wird mit kaltem Wasser aufgefüllt, 2 g/l des Hilfsmittels A zugegeben und mit Essigsäure auf einen pH-Wert von ca. 5 eingestellt. Nach dem Hochheizen der Flotte auf ca. 90°C bzw.This is followed by the washout procedure for the unfixed reactive dye carried out in the following way: The dye liquor is completely drained. then is made up with cold water, 2 g / l of the auxiliary A are added and with acetic acid adjusted to a pH of approx. 5. After heating the fleet to approx. 90 ° C or
bis zum Kochen und Halten bei dieser Temperatur während 10 Minuten wird die Flotte abgelassen. Das Gewebe wird zuerst kurz mit heißem bis kochendem Wasser und anschließend einmal mit kaltem Wasser gespült.until boiled and held at this temperature for 10 minutes the fleet is drained. The tissue is first briefly hot to simmering Water and then rinsed once with cold water.
Es resultiert eine blaue Färbung mit einer guten Waschechtheit (nach DIN 54 011, Prüfung 4, bei 950C), Note 5.The result is a blue coloration with good wash fastness (according to DIN 54 011, test 4, at 950C), grade 5.
Wird zum Vergleich anstelle des Hilfsmittels A eine Probe der oben beschriebenen Färbung mit einer Flotte ausgewaschen, die 2 g/l eines nichtionogenen Hilfsmittels enthält, das durch Reaktion von 1 Mol Isononylphenol und 10 Mol Athylenoxid hergestellt wurde, so erhält man eine Färbung, der unter gleichen Prüfbedingungen eine Waschechtheit von 3 zukommt.For comparison, a sample of the above is used instead of the aid A. The dyeing described is washed out with a liquor containing 2 g / l of a nonionic Contains auxiliary obtained by reacting 1 mole of isononylphenol and 10 moles of ethylene oxide was produced, the result is a coloration which is obtained under the same test conditions a wash fastness of 3 is assigned.
Beispiel 2 100 Teile eines auf Kreuzspulen gewickelten Baumwoll-Garnes werden in einen Zirkulationsapparat (Kreuzspulfärbeapparat) bei einem Flottenverhältnis von 1 : 10 in einem Färbebad gefärbt, das 5 g/l Soda calc.Example 2 100 parts of a cotton yarn wound on cheeses are in a circulation apparatus (cross-coil dyeing apparatus) at a liquor ratio dyed 1:10 in a dyebath containing 5 g / l soda calc.
80 g/l Glaubersalz 2 ml/l Natronlauge 38be# sowie 4 Gewichtsteile des gelben Reaktivfarbstof-fes der Color--Index-Nummer C.I. 13 245 enthält. Die Flottentemperatur wird innerhalb von 30 Minuten auf 800C gesteigert und bei dieser Temperatur 75 Minuten gehalten. Der Auswaschprozeß des mit dem Reaktivfarbstoff gefärbten Baumwoll-Garnes wird in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise durchgeführt, jedoch verwendet man anstelle des dort angegebenen Hilfsmittels 2 g/l des Hilfsmittels E. Man erhält eine gelbe Färbung mit guter Waschechtheit, Note 5.80 g / l Glauber's salt 2 ml / l sodium hydroxide solution 38be # and 4 parts by weight of the yellow reactive dye of the color - index number C.I. 13 245 contains. the The liquor temperature is increased to 800C within 30 minutes and at this point Maintained temperature for 75 minutes. The washout process of the reactive dye dyed cotton yarn is carried out in the manner described in Example 1, however, instead of the auxiliary indicated there, 2 g / l of the auxiliary are used E. A yellow dyeing with good wash fastness, rating 5, is obtained.
Beispiel 3 Ein entschlichtetes und wie üblich vorbehandeltes Baumwoll-Gewebe wird auf einem Foulard bei einer Flottenaufnahme von ca. 80 % (bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) mit einer Flotte von Raumtemperatur geklotzt, die im Liter Wasser enthält: 30 g/l des Reaktivfarbstoffs der Color-Index-Nummer C.I. 61 205 : 1 30 g/l Glaubersalz calc. und 10 g/l eines Polyacrylates als Verdickungsmittel.Example 3 A desized cotton fabric which has been pretreated as usual is on a padder with a liquor pick-up of approx. 80% (based on the weight the dry goods) padded with a liquor at room temperature, which in liters of water contains: 30 g / l of the reactive dye with the color index number C.I. 61 205: 1 30 g / l Glauber's salt calc. and 10 g / l of a polyacrylate as a thickener.
Nach dem Zwischentrocknen auf einer Hotflue bei 1200C wird das Gewebe kontinuierlich auf einer Pad-Steam-Anlage entwickelt, wobei es zunächst auf dem Foulard mit einer Chemikalienflotte von Raumtemperatur bei einer Flottenaufnahme von ca. 80 % geklotzt wird. Die wäßrige Flotte enthält 250 g/l Glaubersalz calc. und 40 ml/l Natronlauge 38°Bé.After intermediate drying on a hot flue at 1200C, the fabric becomes continuously developed on a pad steam system, initially on the Foulard with a chemical liquor at room temperature with a liquor pickup is padded by approx. 80%. The aqueous liquor contains 250 g / l Glauber's salt calc. and 40 ml / l sodium hydroxide solution 38 ° Bé.
Die Ware läuft während 60 Sekunden bei 102-105°C durch einen Dämpfer, anschließend durch das Wasserschloß des Dämpfers, in dem kaltes Wasser im überlauf fließt (als erster Spülprozeß) und dann zum Auswaschen des nicht fixierten Reaktivfarbstoffs durch die Waschmaschine, die aus 6 Abteilen besteht: 1. Abteil: Kaltes Wasser im Überlauf 2. Abteil: Heißes, fast kochendes Wasser 3. Abteil: Waschbad mit 2 g/l Hilfsmittel B, pH = 5 (Essigsäure), 500C 4. Abteil: Waschbad mit 2 g/l Hilfsmittel B, kochend 5. Abteil: Heißes, fast kochendes Wasser 6. Abteil: Kaltes Wasser im überlauf.The goods run through a steamer for 60 seconds at 102-105 ° C, then through the water lock of the damper, in which cold water overflows flows (as the first rinsing process) and then to wash out the unfixed reactive dye through the washing machine, which consists of 6 compartments: 1st compartment: cold water in the Overflow 2nd compartment: hot, almost boiling water 3rd compartment: washing bath with 2 g / l Auxiliary B, pH = 5 (acetic acid), 500C 4th compartment: Wash bath with 2 g / l auxiliary B, boiling 5th compartment: hot, almost boiling water 6th compartment: cold water in the overflow.
Es resultiert eine blaue Färbung mit einer guten Waschechtheit.The result is a blue dyeing with good wash fastness.
Zum Vergleich stellt man fest, daß bei Verwendung von 2 g/l eines Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Isononylphenol + 10 Mol Äthylenoxid anstelle des Hilfsmittels B eine Färbung resultiert, deren Waschechtheit um eine Note schlechter ist.For comparison, it is found that when using 2 g / l one Reaction product of 1 mole of isononylphenol + 10 moles of ethylene oxide instead of the auxiliary The result is a dyeing whose washfastness is one grade worse.
'Beispiel 4 100 Teile eines auf den Stückbaum gewickelten Polyester/ Baumwolle (67/33)-Mischgewebes werden in einem Zirkulationsapparat bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 in einem Färbebad gefärbt, das 0,5 ml/l Essigsäure 60 % 1 g/l eines Kondensationsproduktes aus ß-Naphthalinsulfosäure und Formaldehyd 1,5 Teile des Dispersionsfarbstoffes der C.I. Nr. 60 756 0,4 Teile des Dispersionsfarbstoffes mit der C.I. Nr. 26 080 0,2 Teile des Dispersionsfarbstoffes mit der C.I. Nr. 61 115 enthält.'Example 4 100 parts of a polyester wound on the piece of tree / Cotton (67/33) blend fabrics are in a circulation apparatus at a liquor ratio dyed 1:20 in a dyebath containing 0.5 ml / l acetic acid 60% 1 g / l of a condensation product from ß-naphthalenesulfonic acid and formaldehyde 1.5 parts of the disperse dye the C.I. No. 60,756 0.4 parts of the disperse dye having the C.I. No. 26 080 0.2 part of the disperse dye having the C.I. No. 61 115 contains.
Man steigert die Temperatur in ca. 30 Minuten von 50 auf 1300C und hält 60 Minuten bei dieser Temperatur.The temperature is increased from 50 to 1300C and in about 30 minutes holds at this temperature for 60 minutes.
Anschließend färbt man den Baumwoll-Anteil bei einem Flottenverhältnis 1 : 20 in einem frischen Bad, das 5 g/l Soda calc.The cotton content is then dyed using a liquor ratio 1:20 in a fresh bath containing 5 g / l soda calc.
2 ml/l Natronlauge 380Be 1 g/l Polyphosphat 1 g/l m-Nitrobenzolsulfosaures Natrium 30 g/l Kochsalz 3 Gewichtsteile des Reaktivfarbstoffes der Formel enthält, indem man die Temperatur in 30 Minuten von 200C auf 800C steigert und dann 60 Minuten bei dieser Temperatur beläßt.2 ml / l sodium hydroxide solution 380Be 1 g / l polyphosphate 1 g / l sodium m-nitrobenzenesulfonate 30 g / l common salt 3 parts by weight of the reactive dye of the formula by increasing the temperature from 200C to 800C in 30 minutes and then leaving it at this temperature for 60 minutes.
Danach wird der Auswaschprozeß wie in Beispiel 1 beschrieben durchgeführt, wobei im Waschbad 3 g/l des Hilfsmittels D anstelle von Hilfsmittel A eingesetzt werden. Man erhält eine braune Färbung mit guter Waschechtheit.The washing process is then carried out as described in Example 1, where 3 g / l of aid D was used instead of aid A in the washing bath will. A brown dyeing with good wash fastness is obtained.
Beispiel 5 Ein entschlichtetes und wie üblich vorbehandeltes Baumwoll--Gewebe wird auf einem Foulard'bei einer Flottenaufnahme von ca. 80 % (bezogen auf das Gewicht der trockenen Ware) mit einer Flotte von Raumtemperatur geklotzt, die im Liter Wasser 40 g/l des Reaktivfarbstoffes der Color-Index-Nr.Example 5 A desized cotton fabric which has been pretreated as usual is on a padder with a liquor pick-up of approx. 80% (based on the weight the dry goods) padded with a liquor at room temperature, which in liters of water 40 g / l of the reactive dye of the color index no.
C.I. 61 200 16 ml/l Natronlauge 380Be6 30 g/l Glaubersalz enthält. C.I. 61 200 16 ml / l sodium hydroxide solution 380Be6 contains 30 g / l Glauber's salt.
Die Ware wird ohne Zwischentrocknung auf eine Docke gewickelt und unter Rotation während 24 Stunden verweilen lassen. Anschließend wird die Ware gemäß der im Beispiel 3 beschriebenen Verfahrensweise auf einer Waschmaschine ausgewaschen, um die nicht fixierten Anteile des Reaktivfarbstoffs irreversibel abzulösen. Man erhält eine blaue Färbung mit guter Waschechtheit.The goods are wrapped on a dock without intermediate drying and let it rest for 24 hours while rotating. Then the goods are in accordance with the procedure described in example 3 washed out on a washing machine, in order to irreversibly detach the non-fixed components of the reactive dye. Man receives a blue coloration with good wash fastness.
Claims (5)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782843645 DE2843645A1 (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastness |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19782843645 DE2843645A1 (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastness |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2843645A1 true DE2843645A1 (en) | 1980-04-17 |
Family
ID=6051578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19782843645 Withdrawn DE2843645A1 (en) | 1978-10-06 | 1978-10-06 | Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastness |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2843645A1 (en) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0133933A2 (en) * | 1983-08-11 | 1985-03-13 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dyeings with reactive dyestuffs |
US4548744A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-22 | Connor Daniel S | Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4551506A (en) * | 1982-12-23 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
EP0160872A2 (en) * | 1984-05-05 | 1985-11-13 | Bayer Ag | Process for treating cellulosic fibrous materials |
US4597898A (en) * | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4659802A (en) * | 1982-12-23 | 1987-04-21 | The Procter & Gamble Company | Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4661288A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
US4664848A (en) | 1982-12-23 | 1987-05-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4676921A (en) * | 1982-12-23 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amine polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties |
EP0422683A1 (en) * | 1989-10-13 | 1991-04-17 | Nihon Surfactant Kogyo K.K. | Washing-off agent composition for dyed cellulose fiber articles |
WO2010007008A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Washing off dyed textile material |
-
1978
- 1978-10-06 DE DE19782843645 patent/DE2843645A1/en not_active Withdrawn
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4597898A (en) * | 1982-12-23 | 1986-07-01 | The Proctor & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amines having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4659802A (en) * | 1982-12-23 | 1987-04-21 | The Procter & Gamble Company | Cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4551506A (en) * | 1982-12-23 | 1985-11-05 | The Procter & Gamble Company | Cationic polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
US4676921A (en) * | 1982-12-23 | 1987-06-30 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing ethoxylated amine polymers having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4661288A (en) | 1982-12-23 | 1987-04-28 | The Procter & Gamble Company | Zwitterionic compounds having clay soil removal/anti/redeposition properties useful in detergent compositions |
US4664848A (en) | 1982-12-23 | 1987-05-12 | The Procter & Gamble Company | Detergent compositions containing cationic compounds having clay soil removal/anti-redeposition properties |
US4548744A (en) * | 1983-07-22 | 1985-10-22 | Connor Daniel S | Ethoxylated amine oxides having clay soil removal/anti-redeposition properties useful in detergent compositions |
EP0133933A2 (en) * | 1983-08-11 | 1985-03-13 | CASSELLA Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dyeings with reactive dyestuffs |
EP0133933A3 (en) * | 1983-08-11 | 1985-05-02 | Cassella Aktiengesellschaft | Process for the preparation of dyeings with reactive dyestuffs |
US4588413A (en) * | 1983-08-11 | 1986-05-13 | Cassella Aktiengesellschaft | Process for producing dyeings with reactive dyestuffs |
EP0160872A3 (en) * | 1984-05-05 | 1987-05-20 | Bayer Ag | Process for treating cellulosic fibrous materials |
EP0160872A2 (en) * | 1984-05-05 | 1985-11-13 | Bayer Ag | Process for treating cellulosic fibrous materials |
EP0422683A1 (en) * | 1989-10-13 | 1991-04-17 | Nihon Surfactant Kogyo K.K. | Washing-off agent composition for dyed cellulose fiber articles |
WO2010007008A1 (en) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Washing off dyed textile material |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0118983B1 (en) | Textile treatment | |
EP0225281B1 (en) | Auxiliary agent combination and its use as a textile-finishing agent | |
DE1419042A1 (en) | Process for finishing molded structures | |
DE2843645A1 (en) | Washing-out of unfixed reactive dyes - using aq. solns. of alkoxylated poly:amine surfactant to improve wash-fastness | |
EP0359188B1 (en) | Dyeing and printing process of cellulose fibres in the absence of alkali or reducing agents | |
EP0636742B1 (en) | Process for modifying and dyeing of modified fibre materials | |
EP0209787B1 (en) | Process for the after-treatment of dyeings with reactive dyes on cellulosic fibrous materials | |
EP0223064B1 (en) | Process for the aftertreatment of reactive dyeings on cellulosic fibres | |
DE1619636A1 (en) | Process for coloring and printing | |
EP0250365B1 (en) | Process for the after-treatment of dyed cellulosic fibrous material | |
DE2658268A1 (en) | REACTIVE DISAZO DYES WITH MONOCHLORTRIAZINE REACTIVE GROUPS | |
DE2527962A1 (en) | METHOD FOR TREATMENT OF CELLULOSE FIBERS | |
DE3881095T2 (en) | Dyeing and printing fibers. | |
US4391607A (en) | Dyeing process and printing process using reactive dyestuffs | |
CH674289B5 (en) | ||
DE3635319A1 (en) | COLORING PROCEDURE | |
DE3330120C2 (en) | ||
DE2938606C2 (en) | ||
DE1619084B2 (en) | WASHING AND CHEMICAL CLEANING-RESISTANT, ANTISTATIC EQUIPMENT OF TEXTILE MATERIAL | |
DE3506654A1 (en) | LOW TEMPERATURE COLORING PROCESS FOR WOOL FIBERS | |
DE3320629A1 (en) | Process for dyeing textile materials made of hydrophilic fibres | |
DE633691C (en) | Process for improving the fastness properties of dyeings with substantive dyes on materials containing cellulose | |
WO1990013704A1 (en) | A process for post-treating colorations with reactive dyes on textiles made of cellulose fibres | |
DE3837001A1 (en) | Process for aftertreating dyeings with anionic dyes | |
DE19521035A1 (en) | Method for substantive textile dyeing of cellulose and/or viscose, cotton, etc. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8130 | Withdrawal |