DE2000645A1 - Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging - Google Patents

Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging

Info

Publication number
DE2000645A1
DE2000645A1 DE19702000645 DE2000645A DE2000645A1 DE 2000645 A1 DE2000645 A1 DE 2000645A1 DE 19702000645 DE19702000645 DE 19702000645 DE 2000645 A DE2000645 A DE 2000645A DE 2000645 A1 DE2000645 A1 DE 2000645A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
radicals
average value
carbon atoms
fibers
mixture
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19702000645
Other languages
German (de)
Inventor
Campbell Paul Eugene
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of DE2000645A1 publication Critical patent/DE2000645A1/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
    • D06M13/402—Amides imides, sulfamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M3/00—Liquid compositions essentially based on lubricating components other than mineral lubricating oils or fatty oils and their use as lubricants; Use as lubricants of single liquid substances
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6433—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing carboxylic groups
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/643—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain
    • D06M15/6436—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing silicon in the main chain containing amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/46—Textile oils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

München, den 7. Januar I97O · Rechtsanwalt Dr. Wg:cg Munich, January 7th, 1997 Lawyer Dr. Wg: cg

In Gen. Voiirr. -,HL-Nr. 52/64) UIn Gen. Voiirr. -, HL no. 52/64) U

der Fa. DOW CORNiNSG Corp, 0from DOW CORNiNSG Corp, 0

Midland/Mich. (USA)Midland / Me. (UNITED STATES)

DC I59I/926DC I59I / 926

Die elektrostatische Aufladung verhindernde Fasergleitmittel auf Organo-Polysiloxan-GrundlageOrgano-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging

Dirnethylpolysiloxane werden seit geraumer Zeit als Fasergleitmittel bei der Faserherstellung und bei Nähvorgängen eingesetzt. Diese ausgezeichneten Gleitmittel haben jedoch den schwerwiegenden Nachteil, dass sie die elektrostatische Aufladung auf den Faseroberflächen steigern, insbesondere, wenn die Fasern mit hoher Geschwindigkeit über Metall- oder Keramikspindeln während des Spinn- oder Webvorganges gezogen werden. Eine wesentliche Verbesserung in dieser Hinsicht würde durch die Einführung bestimmter Mischpolymerisate aus Dirnethylsiloxanen und Alkylenoxyden gemäss der Kanadischen Patentschrift 774 097 erzielt.Dimethylpolysiloxanes have been used as fiber lubricants for quite some time used in fiber production and sewing processes. However, these excellent lubricants have the serious disadvantage that they increase the electrostatic charge on the fiber surfaces, in particular, when the fibers are drawn at high speed over metal or ceramic spindles during the spinning or weaving process will. A significant improvement in this regard would be achieved through the introduction of certain copolymers Dimethylsiloxanes and alkylene oxides according to the Canadian Patent 774 097 achieved.

Die Verwendung dieser Mischpolymerisatarten führt zu einer ausgezeichneten Gleitfähigkeit und zu einer Herabsetzung der elektrostatischen Aufladung im Vergleich mit den Dimethylpolysiloxanen per se. Die hiermit erzielte Herabsetzung der elektrostatischen Aufladung ist jedoch für viele technische Anwendungsarten noch nicht ausreichend. Ausserdem werden die gewünschten Eigenschaften nur mit einer eng begrenzten Anzahl derartiger Mischpolymerisate erreicht.The use of these types of copolymers leads to excellent lubricity and a reduction in the electrostatic charge in comparison with the dimethylpolysiloxanes per se. The reduction in electrostatic charge achieved in this way, however, is technical for many Types of application not yet sufficient. In addition, the desired properties are only available with a very limited number such copolymers achieved.

009831/1723009831/1723

Ziel der vorliegenden Erfindung ist daher eine weitere Verbesserung in der Fasergleitmittelwirkung durch Verwendung solcher Zusammensetzungen, deren Gleitfähigkeit derjenigen von Dimethylpolysiloxanen entspricht, bei gleichzeitiger beträchtlicher Verminderung der elektrostatischen Aufladung in einem bisher noch nicht möglichen Ausrnass. Ausserdem können erfindungsgemäss Dimethylsiloxan-alkylenoxyd-Mischpolymerisate von erheblich grösserer Variationsbreite zu diesem Zweck eingesetzt werden als gemäss der Kanadischen Patentschrift, worunter auch Mischpolymerisate fallen, die ^ preisgünstiger als solche gemäss der Kanadischen Patentschrift herzustellen sind.The aim of the present invention is therefore a further improvement in the fiber lubricant effect by using such compositions, the lubricity of those of dimethylpolysiloxanes, while at the same time considerably reducing the electrostatic charge in a hitherto not possible extent. In addition, according to the invention, dimethylsiloxane-alkylene oxide copolymers can be used of considerably greater variation can be used for this purpose than according to the Canadian Patent specification, which also includes copolymers, which are ^ cheaper than those according to the Canadian patent specification are to be produced.

Erfindungsgemäss werden Gemische ausAccording to the invention, mixtures of

1. 5 bis 20 Gew.% Amiden der allgemeinen Formel1. 5 to 20 wt.% Amides of the formula

0 H2^n
RC-N-[RO(RO)yH]n 0 H 2 ^ n
RC-N- [RO (RO) y H] n

worin R aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 9 bis 30 C-Atomen,wherein R is aliphatic hydrocarbon radicals with 9 to 30 carbon atoms,

R1 Alkylenreste mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten, P η 1 oder 2 ist und ^ einen Durchschnittswert von 0 bis 10 hat, undR 1 is alkylene radicals having 2 to 6 carbon atoms, P η is 1 or 2 and ^ has an average value of 0 to 10, and

2. 70 bis 95 Gew.% Mischpolymerisaten aus2. 70 to 95% by weight copolymers. From

A) 35 bis 65 Gew.% Anteilen der allgemeinen FormelA) 35 to 65 wt.% Units of the general formula

4-m - χ J7, 2 2 -z4-m - χ J 7 , 2 2 -z

009831/1723009831/1723

worin m einen Durchschnittswert von 1,8 bis 2,1 und 2i einen Durchschnittswert von mindestens 10 hat, undwherein m has an average value of 1.8 to 2.1 and 2i has an average value of at least 10 has, and

B) 25 bis 65 Gew.% Anteilen der allgemeinen FormelB) from 25 to 65 wt.% Units of the general formula

Y[-D"(OD) OD'] Y [-D "(OD) OD ']

worin χ einen Wert von mindestens 1 hat,where χ has a value of at least 1,

D Alkylenreste mit 2 bis 4 C-Atomen, wobei min- λ D alkylene radicals with 2 to 4 carbon atoms, where min- λ

destens 50 Mol % der Reste D Äthylenreste und nicht mehr als JO Mol % Butylenreste sind, D1 Wasserstoffatome, niedrige Alkyl-, niedrige Acyl- oder Reste der Formelnat least 50 mol % of the radicals D are ethylene radicals and not more than JO mol % are butylene radicals, D 1 are hydrogen atoms, lower alkyl, lower acyl or radicals of the formulas

00 oderor 00 ItIt IlIl - COQ- COQ - CHNQ ,- CHNQ,

wobei Q ein niedriger, einwertiger Kohlenwasserstoffrest ist,where Q is a lower, monovalent hydrocarbon radical,

DM niedrige Alkylenreste mit mindestens j5 C-Atomen bedeuten und & einen Durchschnittswert vm grosser als 4 hat,D M denotes lower alkylene radicals with at least j5 carbon atoms and & has an average value of vm greater than 4,

und wobei die Anteile (A) und (B) durch eine Si-C-Bindung Über den Rest D" miteinander verknüpft sind,and wherein the portions (A) and (B) are linked to one another by a Si-C bond via the remainder D ",

als die elektrostatische Aufladung verhindernde Fasergleitmittel auf Organopolysiloxangrundlage verwendet.used as an organopolysiloxane-based fiber lubricant to prevent electrostatic charge.

Die Bestandteile 1 in den erflndungsgemäss verwendbaren Gemischen sind handelsübliche Produkte, die durch Umsetzung von Fettsäuren mit 10 bis 50 C-Atomen, mit einem Monoalkanolamin oder einem Dialkanolamin unter Bildung des genannten Amids hergestellt werden können. Das Verfahren kann mit einer bestimmten Säure oder mit einem Gemisch aus zwei oder mehrThe constituents 1 in the mixtures which can be used according to the invention are commercially available products made by reacting fatty acids with 10 to 50 carbon atoms with a monoalkanolamine or a dialkanolamine can be prepared with formation of said amide. The procedure can be carried out with a certain acid or with a mixture of two or more

009831/1723009831/1723

Säuren der definierten Anzahl von C-Atomen durchgeführt werden. Die so erhältlichen Amide entsprechen der allgemeinen FormelAcids of the defined number of carbon atoms are carried out. The amides obtainable in this way correspond to the general one formula

RCNH2-n[RRCNH 2 - n [R

Diese Amide können gegebenenfalls durch Umsetzung mit einem Alkylenoxyd in an sich bek? nnter Weise "alkoxyliert" werden. Die eingesetzte Alkylenoxydmenge kann hierbei bis zu 10 Mol je Mol-amid betragen. Diese sogenannten "alkoxylierten" Amide entsprechen der angegebenen allgemeinen FormelThese amides can, if appropriate, be obtained per se by reaction with an alkylene oxide. can be "alkoxylated" in some way. The amount of alkylene oxide used can be up to 10 mol per mol amide. These so-called "alkoxylated" amides correspond to the given general formula

- 0 H2 -n
RC-N[RI0(R'0)yH]n(y>0)- 0 H 2 -n
RC-N [R I 0 (R'0) y H] n (y> 0)

In den erfindungsgemäss verwendbaren Bestandteilen 1 können die Reste R gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 9 bis 30 C-Atomen sein, das bedeutet, dass sich R von Säuren wie Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachidön-, Behen-, öl-, Gadolein-, Eruca-, Ricinolein-, Linol-, Linolen-, Clupanodon- und Triacontancarbon-Säure ableitet. Beispiele für Alkylenreste R1 sind Äthylen-, Isopropylen-, Isobutylen- und Hexylen-Reste. Diese Reste leiten sich von Äthanolamin, Isopropanolamin, Isobutanolamin bzw. Hexanolamin ab. In gleicher Weise können auch die entsprechenden Dialkanolamine als Ausgangsmaterialien eingesetzt werden.In the constituents 1 which can be used according to the invention, the radicals R can be saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radicals with 9 to 30 carbon atoms, which means that R is different from acids such as capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, arachidonous , Behenic, oleic, gadoleic, eruca, ricinoleic, linoleic, linolenic, clupanodonic and triacontancarboxylic acid. Examples of alkylene radicals R 1 are ethylene, isopropylene, isobutylene and hexylene radicals. These residues are derived from ethanolamine, isopropanolamine, isobutanolamine or hexanolamine. The corresponding dialkanolamines can also be used as starting materials in the same way.

Wie bereits erwähnt können die erfindungsgemäss verwendeten Alkanolamide durch Umsetzung mit Alkylenoxyden alkoxyliert werden. Diese Umsetzung kann mit Äthylen-, Propylen-, Butylen- oder Hexy-As already mentioned, the alkanolamides used according to the invention can be alkoxylated by reaction with alkylene oxides. This reaction can be carried out with ethylene, propylene, butylene or hexy

- 5 009831 /1723- 5 009831/1723

lenoxyd .unter Bildung der entsprechenden alkoxylierten Produkte vorgenommen werden. Die verwendete Menge der Alkylenoxyde kann bis zu 10 Mol je Mol-amid betragen.lenoxyd. with formation of the corresponding alkoxylated products be made. The amount of alkylene oxides used can be up to 10 moles per mole amide.

Die Bestandteile 2 in den erfindungsgemäss verwendbaren Gemischen sind ebenfalls handelsübliche Produkte. Viele von ihnen sind in der vorerwähnten Kanadischen Patentschrift im einzelnen beschrieben. Sie können im allgemeinen durch Umsetzung von SiH-Gruppen enthaltenden Methylpolysiloxanen mit Polyalkylenoxyden, die eine endständige Alkenylgruppe enthalten, hergestellt werden. Diese Reaktion wird vorteil- · " haft in Gegenwart eines Platinkatalysators durchgeführt, der die Addition der SiH-Gruppe an die ungesättigte C » C-Doppelbindung der Alkenylgruppe zu beschleunigen vermag. Die Struktur der Komponente (B) spielt keine entscheidende Rolle, d.h. die Bestandteile 2 können geradkettige oder verzweigte Mischpolymerisate sein. Die Verzweigungen können entweder dadurch zustande kommen, dass die SiH-Gruppen des eingesetzten Siloxans entlang der Siloxankette angeordnet sind oder dadurch, dass Siloxanmischpolymerisate eingesetzt werden, die Mono- oder unsubstituierte Si-Atome enthalten. Alle diese genannten Konfigurationen sind bekannt.The constituents 2 in the mixtures which can be used according to the invention are likewise commercially available products. Many of they are described in detail in the aforementioned Canadian patent. You can generally go through Reaction of methylpolysiloxanes containing SiH groups with polyalkylene oxides that have a terminal alkenyl group included. This reaction is advantageously carried out in the presence of a platinum catalyst which the addition of the SiH group to the unsaturated C »C double bond able to accelerate the alkenyl group. The structure of component (B) does not play a decisive role, i. E. the constituents 2 can be straight-chain or branched copolymers. The branches can either by doing this come about that the SiH groups of the siloxane used are arranged along the siloxane chain or that Siloxane copolymers are used which contain mono- or unsubstituted Si atoms. All of these configurations mentioned are known.

Beispiele für Reste (D) in den erfindungsgemäss verwendbaren Mischpolymerisaten sind Äthylen-, Propylen- und Butylenreste. D1 kann ausser Wasserstoffatomen beliebige niedrige Alkylreste bedeuten wie Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl- und Octyl-Reste oder niedere Acylreste wie Pormyl-, Acetyl-, Propionyl- oder Butyrylreste. Beispiele für niedrige einwertige Kohlenwasserstoffreste Q sind Methyl-, Äthyl-, Hexyl-, Vinyl-, Allyl-, Cyclohexyl-und Phenylreste. D" ist die Verbindungsgruppe zwischen Alkylenoxyd- und Siloxananteil und kann ein beliebiger Alkylenrest mit 5 bis 10 C-Atomen sein wie ein Propylen-, Butylen-, Hexylen- und Octylenrest.Examples of radicals (D) in the copolymers which can be used according to the invention are ethylene, propylene and butylene radicals. In addition to hydrogen atoms, D 1 can mean any lower alkyl radicals such as methyl, ethyl, isopropyl, butyl and octyl radicals or lower acyl radicals such as pormyl, acetyl, propionyl or butyryl radicals. Examples of lower monovalent hydrocarbon radicals Q are methyl, ethyl, hexyl, vinyl, allyl, cyclohexyl and phenyl radicals. D ″ is the connecting group between the alkylene oxide and siloxane components and can be any alkylene radical with 5 to 10 carbon atoms, such as a propylene, butylene, hexylene and octylene radical.

009831/1723 - 6 - 009831/1723 - 6 -

Definitionsgemäss soll das Gewichtsverhältnis von (A) zu (B) im Bereich von 35 bis 65 % für jeden Anteil liegen. Gewichtsverhältnisse ausserhalb dieses Bereiches führen zu weniger guten Fasergleitmitteln.By definition, the weight ratio of (A) to (B) should be in the range from 35 to 65 % for each portion. Weight ratios outside this range lead to less good fiber lubricants.

Die erfindungsgemäss verwendbaren Zusammensetzungen können durch einfaches Vermischen der Bestandteile 1 und 2 hergestellt werden, wobei es vorteilhaft ist, die beiden Bestandteile so auszuwählen, dass sie jeweils ineinander löslich sind. Wird jedoch keine vollständige Löslichkeit erzielt, kann ein gemeinsames Lösungsmittel oder eine Dispersion der Bestandteile in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit verwendet werden. Die Gemische können durch beliebige bekannte Methoden auf die Fasern aufgetragen werden,wie durch Eintauchen oder Aufsprühen und können in jeder beliebigen gewünschten Menge aufgetragen werden. Die bevorzugte Menge liegt bei 0,1 bis 1 Gew.% der Gemische,bezogen auf das Gewicht der Faser. Mengen über 1 £ zeigen keine weitere Steigerung der anti-statischen Eigenschaften der Faser.The compositions which can be used according to the invention can be produced by simply mixing components 1 and 2, it being advantageous to select the two components so that they are each soluble in one another. However, if complete solubility is not achieved, a common solvent or a dispersion of the ingredients in water or another liquid can be used. The mixtures can be applied to the fibers by any known method, such as by dipping or spraying, and can be applied in any desired amount. The preferred amount is from 0.1 to 1 wt.% Of the mixture, based on the weight of the fiber. Amounts over £ 1 show no further increase in the anti-static properties of the fiber.

Die Gemische können zu jedem beliebigen Zeitpunkt während des Herstellungsvorgangs auf die Fasern aufgetragen werden; am besten werden sie jedoch während des Spinnvorgangs aufgebracht. Sie können für beliebige Fasertypen,kontinuierliche oder diskontinuierliche und unabhängig von deren chemischer Natur,verwendet werden, z.B. für Fasern aus Glas, Polyamid, Polyester, Polyacrylnitril, Polyolefin wie Polyäthylen und Polypropylen-, Vinylchlorid-Vinylidenihlorid-Mischpolymere, Cellulose wie Baumwolle und Reyon und andere natürliche Fasern wie Wolle, Seide oder Leinen.The mixtures can be applied to the fibers at any point during the manufacturing process; however, they are best applied during the spinning process. You can use continuous for any type of fiber or discontinuous and regardless of their chemical nature, e.g. for fibers made of glass, polyamide, Polyester, polyacrylonitrile, polyolefin such as polyethylene and polypropylene, vinyl chloride-vinylidene chloride copolymers, Cellulose such as cotton and rayon and other natural fibers such as wool, silk or linen.

009831/1723009831/1723

Der Bedarf an Gleitfähigkeit und anti-statischen Eigenschaften ist insbesondere bei synthetischen Pasern wie
Polyolefinen, Nylon und Polyesterfasern sehr gross.The need for lubricity and anti-static properties is particularly important with synthetic fibers such as
Polyolefins, nylon and polyester fibers are very large.

In den folgenden Beispielen wird die Gleitfähigkeit und die elektrostatische Aufladung auf den Fasern in den Relativwerten gemessen, wobei die Fasern mit einer Geschwindigkeit von lOO Metern pro Minute über Stahl- und Keramikstifte bewegt werden. Die Gleitfähigkeit wurde durch Messen der unterschiedlichen Spannung vor und nach dem Überqueren der spezifizierten Oberfläche mittels eines Span- ™ nungsmessers bestimmt. Die elektrostatische Auf3adurigwurde dadurch ermittelt, dass die Fasern nach dem Lauf über die Stahl- oder Keramikoberfläche durch eine Drahtschlinge geführt wurden und dann der induzierte Strom über einen Verstärker mittels eines Mess-Schreibers gemessen wurde.In the following examples, the lubricity and the electrostatic charge on the fibers are measured in relative values, the fibers being measured at a speed can be moved from 100 meters per minute over steel and ceramic pins. The lubricity was determined by measuring the different tension before and after crossing the specified surface using a Span ™ voltage meter determined. The electrostatic charge was increased determined by guiding the fibers through a wire loop after running over the steel or ceramic surface and then the induced current was measured via an amplifier using a recorder.

- 8 009831 /1723- 8 009831/1723

Beispiel 1example 1

Die in diesem Beispiel verwendete Zusammensetzung war ein Gemisch aus 75 Gew.% eines Siliconglykol-Mischpolymerisats der FormelThe composition used in this Example was a mixture of 75 wt.% Of a silicone glycol copolymer of the formula

(CHa)2 CH3 0(CHa) 2 CH 3 0

(CHa)3Si[OSi Ue[OSi(CH2)a(OC2H4)I2OCCH3]2OSi(CH3)3,(CHa) 3 Si [OSi Ue [OSi (CH 2 ) a (OC 2 H 4 ) I 2 OCCH 3 ] 2 OSi (CH 3 ) 3 ,

24 Gew.# einer Mischung aus handelsüblichen Fettsäureäthanolamiden, die durch Umsetzung von Kokosnuss-Säure (Gemisch aus Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, C-I- und Linolen-Säuren)mit Diäthanolamin hergestellt worden waren und 1 Gew.% Wasser.24 wt. # Of a mixture of commercially available fatty acid ethanolamides, which had been prepared by reacting coconut acid (mixture of capric, lauric, myristic, palmitic, stearic, CI and linolenic acids) with diethanolamine and 1 wt . % Water.

Diese Zusammensetzung wurde auf Polyesterfasern einer Carn _ zahl von 150 Denier in den in der folgenden Tabelle angegebenen Mengen aufgetragen. Dann wurden die Fasern mit einer Geschwindigkeit von 100 Metern pro Minute über Stahl- und Keramikstifte gezogen und die Reibung und die elektrostatische Aufladung der behandelten Fasern gemessen und anschliessend mit den Ergebnissen desselben Fasertyps unter denselben Bedingungen verglichen, der nur mit dem Siliconglykol-Mischpoly· merisat behandelt worden war. Die Messungen der elektrostatischen Aufladung wurden bei 250C und 50 % relativer Feuchtigkeit vorgenommen.This composition was applied to 150 denier polyester fibers in the amounts shown in the table below. The fibers were then pulled over steel and ceramic pins at a speed of 100 meters per minute, and the friction and the electrostatic charge of the treated fibers were measured and then compared with the results for the same fiber type under the same conditions that only with the silicone glycol copolymer had been treated. The measurements of the electrostatic charge were made at 25 ° C. and 50 % relative humidity.

- 9 -009831 / 1723- 9 -009831 / 1723

Behändlungs-
mischungHandling
mixture Gew. %
bez.auf
FasergewichtWeight %
related to
Fiber weight Keramikoberfläche
Reibung AufladungCeramic surface
Friction charging 1010 Stahloberfläche
Reibung AufladungSteel surface
Friction charging 1010 Mischungmixture i*i * 110110 100100 120120 100100 SiliconglykolSilicone glycol ■αχ■ αχ 100100 110110 100100 5050 Mischung'Mixture' 0,1 % 0.1 % 190190 150150 180180 I50I50 SiliconglykolSilicone glycol 0,1 % 0.1 % 180180 2020th 170170 1010 Mischungmixture 0,5 % 0.5 % 145145 120120 155155 130130 Siliconglykol·Silicone glycol 0,5 % 0.5 % 110 .110. 115115 Beispiel 2Example 2

Jede der in der folgenden Tabelle aufgeführten Zusammensetzungen war ein Gemisch aus 75 Gew.% Siliconglykolmischpolymerisat der angegebenen Formel und 25 Gew.^ eines handelsüblichen Laurylsäureamids von Diäthanolamin. In Jedem Fall wurde die Wirkung des Gemisches mit der Wirkung des Sillconglykolmischpolymerisats allein verglichen. Das Behandlungsmittel und das Gemisch wurden jeweils in eine Menge von 1 Gew.# auf Polyesterfasern gemäss Beispiel 1 aufgetragen und die Messergebnisse in derselben Weise ermittelt.Each of the compositions listed in the following table was a mixture of 75 wt.% Siliconglykolmischpolymerisat of the given formula and 25 wt. ^ A commercial Laurylsäureamids of diethanolamine. In each case the effect of the mixture was compared with the effect of the silicone glycol copolymer alone. The treatment agent and the mixture were each applied in an amount of 1% by weight to polyester fibers according to Example 1 and the measurement results were determined in the same way.

Folgende Siliconglykolmischpolymerisate wurden verwendet:The following silicone glycol copolymers were used:

(CHa)2 CH3 (CHa) 2 CH 3

1. (CH3)3Si[OSi Uo[OSi(CHs)3(OC2H4)IiOH]3OSi(CHa)3J1. (CH 3 ) 3 Si [OSi Uo [OSi (CHs) 3 (OC 2 H 4 ) IiOH] 3 OSi (CHa) 3 J

(CHa)2 CH3 (CHa) 2 CH 3

2. (CHs)3Si[OSi 31[2. (CHs) 3 Si [OSi 31 [

(CHa)2 CH3
3. (CHa)3SiO[OSi ]i4[0Si(CH2)a(0C2H4)i200CCH3]20Si(CH3j3und(CHa) 2 CH 3
3. (CHa) 3 SiO [OSi] i4 [0Si (CH2) a (0C 2 H 4) i 2 00CCH 3] 2 0Si (CH 3 j 3 and

(CHa)2 CH3
4· (CHs)3SiO[OSi I23[OSi(CH2 J3(OC2H4 J1L7OH]2OSi(CHa)3.(CHa) 2 CH 3
4 • (CHs) 3 SiO [OSi I 23 [OSi (CH 2 J 3 (OC 2 H 4 J 1 L 7 OH] 2 OSi (CHa) 3 ).

009831/1723 - 10 -009831/1723 - 10 -

20006Α520006-5

- ίο -- ίο -

Folgende Ergebnisse wurden erzielt:The following results were achieved:

Siliconglykol-
inischpolymeri-
sat Silicone glycol
polymeric
sat Mischpolymerisat
Keramik StahlMixed polymer
Ceramic steel 110-35110-35 Gemisch
Keramikmixture
Ceramics Stahlstole 1.1. 100-80+100-80 + 105-100105-100 105-10105-10 115-10115-10 2.2. 100-65100-65 100-140100-140 110-10110-10 115-10115-10 3.3. 100-1^0100-1 ^ 0 100-180100-180 105-10105-10 lOii-10lOii-10 4.4th 115-140115-140 115-10115-10 110-15110-15

+ Die erste Zahlenreihe stellt jeweils die Ergebnisse für die Reibung und die zweite Zahlenreihe die Ergebnisse für die elektrostatische Aufladung dar. Diese Zahlenwerte sind relativ und verdeutlichen die unterschiedlichen Ergebnisse, die mit dem Mischpolymerisat allein und dem erfindungsgemässen Gemisch erzielt wurden.+ The first row of numbers represents the results for the friction and the second row of numbers the results for the electrostatic charge. These numerical values are relative and illustrate the different results that with the copolymer alone and the one according to the invention Mixture were achieved.

Beispiel 3Example 3 Ein Gemisch aus 85 Gew.% des Amids der FormelA mixture of 85 wt.% Of the amide of formula

OH RC-NCH2CH2O(C2H4O)5H,OH RC-NCH 2 CH 2 O (C 2 H 4 O) 5 H,

worin R ein Gemisch aus folgenden Resten ist: CnH23, Ci3H27, C15H31, Ci7H35, Ci8H33 andwherein R is a mixture of the following radicals: CnH 23 , Ci 3 H 27 , C15H31, Ci 7 H 35 , Ci 8 H 33 and

wurde hergestellt. was made.

Dieses Gemisch wurde in einer Menge von 1 Gew.^, bezogen auf das Fasergewicht,auf Nylon- und Polyesterfasern aufgetragenThis mixture was applied to nylon and polyester fibers in an amount of 1% by weight based on the weight of the fiber

- 11 -- 11 -

009831/1723009831/1723

und die Reibung und die elektrostatische Aufladung gemessen, wobei die Fasern gemäss Beispiel 1 über Stahl- und Keramikoberflächen gezogen wurden. Diese Messergebnisse wurden mit den unter gleichen Bedingungen geprüften unbehandelten Fasern verglichen. Folgende Ergebnisse wurden erzielt:and the friction and the electrostatic charge were measured, with the fibers according to Example 1 over steel and ceramic surfaces were drawn. These measurement results were obtained with the untreated fibers tested under the same conditions compared. The following results were achieved:

Nylon über Polyester Nylon über Polyester Keramik üb.Keramik Keramik üb.KeramikNylon over polyester nylon over polyester ceramic via ceramic ceramic via ceramic

Unbehandelte
FasernUntreated
Fibers 100-100100-100 100-100100-100 100-100100-100 100-100100-100 Behandelte
FasernTreated
Fibers 80-2080-20 60-2060-20 80-1080-10 60-1060-10 Beispiel 4Example 4

Praktisch dieselben Ergebnisse wurden erhalten, wenn folgende Amide gemäss dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren verwendet wurden:Virtually the same results were obtained when the following amides were used according to the procedure described in Example 1 became:

CH3
C1IHa3CONHCHCH2OHCH 3
C 1 IHa 3 CONHCHCH 2 OH

C2H5
"Ci7H33CON(CHCH2OH)2 C 2 H 5
"Ci 7 H 33 CON (CHCH 2 OH) 2

C4H9
C9Hi9CON(CHCH2OH)2 C 4 H 9
C 9 Hi 9 CON (CHCH 2 OH) 2

CIiH23CON[CHgCH2O(CHoCH2O)2H]2 CIiH 23 CON [CHgCH 2 O (CHoCH 2 O) 2 H] 2

CH3 CaYH33CONHCH2CHsOCHCH2OH.CH 3 CaYH 33 CONHCH 2 CHsOCHCH 2 OH.

- 12 -- 12 -

009831/1723009831/1723

- 12 -- 12 -

Beispiel 5Example 5

Praktisch dieselben Ergebnisse wurden erzielt, wenn folgende Siliconglykolmischpolymerisate gemäss dem in Beispiel 1 verwendeten Verfahren eingesetzt wurden:Practically the same results were obtained when the following silicone glycol copolymers according to that used in Example 1 were used Procedures were used:

(CH3)(CH 3 )

(CHs)2 (CHs)2 0(CHs) 2 (CHs) 2 0

CH3SIt(OSi)2O-OSi(CH2J8(OC2H4)10(OC3He)I0OCNHCeH4CH3]S,CH 3 SIt (OSi) 2 O-OSi (CH 2 J 8 (OC 2 H 4 ) 10 (OC 3 He) I 0 OCNHCeH 4 CH 3 ] S,

(CH3)2 (CH3)2 0(CH 3 ) 2 (CH 3 ) 2 0

Si[(OSi Ji5OSi(CH2J3(OC2H4Je(OC4H8)SOCOCHs]4 undSi [(OSi Ji 5 OSi (CH 2 J 3 (OC 2 H 4 Je (OC 4 H 8 ) SOCOCHs] 4 and

(CHs)2 (CH3)2 0(CHs) 2 (CH 3 ) 2 0

(CHs)3SiO(SiO J20Si(CHa)3(OCgH4)I3OCNHCH2CH=CH2.(CHs) 3 SiO (SiO J 20 Si (CHa) 3 (OCgH 4 ) I 3 OCNHCH 2 CH = CH 2 .

Beispiel 6Example 6

Praktisch dieselben Ergebnisse wurden erhalten, wenn die erfindungsgemässen Zusammensetzungen für Polypropylen-,'Vinylchlorid -Vinylidenchlorid -Mischpolymerisat-, Polyacrylnitril-, Seiden- und Baumwollfasern verwendet wurden.Practically the same results were obtained when the inventive Compositions for polypropylene, vinyl chloride, vinylidene chloride copolymers, polyacrylonitrile, Silk and cotton fibers were used.

009831/1723009831/1723

Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. 5 bis JO Gew.% Amiden der allgemeinen Formel1. 5 to JO wt.% Amides of the formula 0 H2..n
RC-N-[R 1O(R O)yH]n 0 H 2 .. n
RC-N- [R 1 O (RO) y H] n worin R aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 9 bis 30 C-Atomen,wherein R is aliphatic hydrocarbon radicals with 9 to 30 carbon atoms, R1 Alkylenreste mit 2 bis 6 C-Atomen bedeuten, η 1 oder 2 ist und j einen Durchschnittswert von 0 bis 10 hat
undR 1 denotes alkylene radicals with 2 to 6 carbon atoms, η is 1 or 2 and j has an average value of 0 to 10
and 2. 70 bis 95 Gew.% Mischpolymerisaten aus2. 70 to 95% by weight copolymers. From (A) 35 bis 65 Gew.# Anteilen der allgemeinen Formel(A) 35 to 65 parts by weight of the general formula [(CHa)111SiO 4-m - χ lz 2 z-z [(CHa) 111 SiO 4-m - χ l z 2 zz worin m einen Durchschnittswert von 1,8 bis 2,1 und ζ einen Durchschnittswert von mindestens 10 hat, undwherein m has an average value of 1.8 to 2.1 and ζ has an average value of at least 10, and (B) 35 bis 65 Gew.% Anteilen der allgemeinen Formel(B) 35 to 65 wt.% Units of the general formula x[-D"(OD)aOD'] x [-D "(OD) a OD '] worin χ einen Wert von mindestens 1 hat, D Alkylenreste mit 2 bis k C-Atomen, wobei mindestens 50 Mol % der Reste D Äthylenreste und nicht mehr als 30 Mol % Bwherein χ has a value of at least 1, D alkylene radicals with 2 to k carbon atoms, with at least 50 mol % of the radicals D ethylene radicals and not more than 30 mol % B 14 -14 - "b"b - 14 -- 14 - D1 Wasserstoffatome, niedrige Alkyl-, niedrige Acyl- oder Reste der FormelnD 1 hydrogen atoms, lower alkyl, lower acyl or radicals of the formulas O OO O - COQ oder -CHNQ- COQ or -CHNQ wobei Q ein niedriger, einwertiger Kohlenwasserstoff· rest ist,where Q is a lower, monovalent hydrocarbon residue, D" niedrige Alkylenreste mit mindestens J5 CrAtomen bedeuten und Jt ein^n Durchschnittswert von grosser als 4 hat,D "lower alkylene radicals with at least J5 Cr atoms mean and Jt an average value of greater than has 4, und wobei die Anteile (A) und (B) durch eine Si-C-Bindung über den Rest D" miteinander verknüpft sind,and wherein the portions (A) and (B) are linked to one another by a Si-C bond via the radical D ", als die elektrostatische Aufladung verhindernde Fasergleitmittel auf Organopolysiloxangrundlage.as an organopolysiloxane-based fiber lubricant to prevent electrostatic charge. 2. Verwendung von Gemischen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass Komponente (I) ein Amid aus Kokosnuss-Säure und Diäthanolamin ist.2. Use of mixtures according to claim 1, characterized characterized in that component (I) is an amide of coconut acid and diethanolamine. 009831 / 1723009831/1723
DE19702000645 1969-01-09 1970-01-08 Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging Pending DE2000645A1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US79016869A 1969-01-09 1969-01-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2000645A1 true DE2000645A1 (en) 1970-07-30

Family

ID=25149839

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19702000645 Pending DE2000645A1 (en) 1969-01-09 1970-01-08 Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging

Country Status (6)

Country Link
AT (1) AT298395B (en)
BE (1) BE744173A (en)
DE (1) DE2000645A1 (en)
FR (1) FR2027986A1 (en)
GB (1) GB1263681A (en)
NL (1) NL7000232A (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3423942A1 (en) * 1984-06-29 1986-01-09 Institute für Textil- und Faserforschung Stuttgart, 7306 Denkendorf Process and apparatus for the treatment of yarns

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3423942A1 (en) * 1984-06-29 1986-01-09 Institute für Textil- und Faserforschung Stuttgart, 7306 Denkendorf Process and apparatus for the treatment of yarns

Also Published As

Publication number Publication date
FR2027986A1 (en) 1970-10-02
NL7000232A (en) 1970-07-13
GB1263681A (en) 1972-02-16
BE744173A (en) 1970-07-08
AT298395B (en) 1972-04-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0680314B1 (en) Detergent mixtures with improved brightening properties
DE3501293C2 (en)
EP0243735A2 (en) Concentrated aqueous textile softener
EP0027923A2 (en) Sizing agent
DE10213574A1 (en) Surfactant composition, useful for e.g. hair, skin and clothes, comprises sulfonate, carboxylate and/or phosphoric ester type anionic surfactants and nitrogen-containing compound
DE1619001A1 (en) Anti-static lubricant for synthetic fibers
EP0282864A2 (en) Cationic fatty acid-dispersion suitable for pumping
DE2225487B2 (en) STABLE AQUATIC DISPERSION AT 25 DEGREES C.
DE1719365A1 (en) Fiber lubricant
DE1046826B (en) Process for melting and rendering molded products, in particular fibers or threads, made of acrylonitrile polymers antistatic
DE1594906A1 (en) Process for preparing and oiling fully synthetic and cellulose ester threads
DE2000645A1 (en) Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging
EP0176797A2 (en) Use of ether sulfonates as antistatic agents
DE2000645B (en) Organo-polysiloxane-based fiber lubricants that prevent electrostatic charging
DE2304221B2 (en) Preparation oil to improve the spinnability of synthetic staple fibers
DE3614412C2 (en)
DE19802733B4 (en) Anti-foaming agents
EP0075261B1 (en) Preparing agent for fibres
DE1619001C (en) Anti-static lubricant for synthetic fibers
DE2659705B2 (en) Preparation for synthetic threads and fibers
DE1174290B (en) Aqueous emulsion for the finishing and antistatic finishing of textile fibers, threads and yarns
EP0046507B1 (en) Oiling agent for synthetic fibres, and its use
DE3205987A1 (en) LIQUID DETERGENT MIXTURE
DE2415651C2 (en) Slacks for textile fibers
DE1469103A1 (en) Treatment of textiles

Legal Events

Date Code Title Description
SH Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971