DE19960778A1 - Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten - Google Patents

Selektive Herbizide auf Basis von 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten

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DE19960778A1
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Mathias Kremer
Dieter Feucht
Arndt Wellmann
Peter Dahmen
Birgit Krauskopf
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten einerseits und bekannten sowie herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen, insbesondere Getreide, verwendet werden können.

Description

Die Erfindung betrifft neue herbizide, synergistische Wirkstoffkombinationen, die aus bekannten 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten einerseits und bekannten, herbizid wirksamen Verbindungen und/oder Safenern andererseits bestehen und mit besonders gutem Erfolg zur selektiven Unkrautbekämpfung in verschiedenen Nutzpflanzen­ kulturen verwendet werden können.
2,6-disubstituierte Pyridin-Derivate sind als breit wirksame Herbizide Gegenstand einer Reihe von Patentanmeldungen (vgl. EP-A 447 004, WO-A 94/22833). Die bekannten Pyridin-Derivate weisen jedoch eine Reihe von Wirkungslücken auf. Die Verträglich­ keit dieser Verbindungen gegenüber Kulturpflanzen ist ebenfalls nicht unter allen Be­ dingungen ganz zufriedenstellend.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass eine Reihe von bekannten Wirkstoffen aus der Reihe der 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivate bei gemeinsamer Anwendung mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen aus verschiedenen Stoffklassen aus­ gesprochen synergistische Effekte hinsichtlich der Wirkung gegen Unkräuter zeigen und besonders vorteilhaft als breit wirksame Kombinationspräparate zur selektiven Be­ kämpfung von Unkräutem in Nutzpflanzenkulturen, wie z. B. Weizen, verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde ebenfalls gefunden, dass die 2,6-disubstituierten Pyridin- Derivate alleine oder zusammen mit bekannten herbizid wirksamen Verbindungen bei gemeinsamer Anwendung mit den im weiteren beschriebenen, die Kulturpflanzenver­ träglichkeit verbessernden Verbindungen (Safenern/Antidots) ausgesprochen gut die Schädigung der Kulturpflanzen verhindern und besonders vorteilhaft als breit wirk­ sames Kombinationspräparat zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutz­ pflanzenkulturen, z. B. Getreide, verwendet werden können.
Gegenstand der Erfindung sind selektiv-herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) zumindest ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel (I)
    in welcher
    R1 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogenalkyl substituierten und/oder C1-C3-Halogen­ alkyl substituierten 5 bis 6 gliedrigen Heterozyklus enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht,
    R2 für einen gegbenenenfalls durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogen­ alkyl substituierten Phenoxyrest steht,
    R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht,
    ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
und
  • a) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluorphenyl)-amid (flufenacet, DE-A-38 21 600), 2-(2-Methoxycarbonyl­ phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone­ sodium, EP-A-507171), 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbo­ nyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium, EP-A-507 171), N- (3,4-Dichlorphenyl)propanamid (propanil, DE-A 10 39 779), N-2-Benzothia­ zolyl-N,N'-dimethylharnstoff (methabenzthiazuron, GB-A 1085430), 4- Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metri­ buzin, DE-A 17 95 784), 4-(2-Chlorphenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5- dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (fentrazamide, EP-A 612735), 4- Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron, DE-A 21 38 031), 2-(2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (mefenacet, DE-A 28 22 155), 4-Amino-6-(1,1-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-1,2,4-triazin- 5(4H)-on (ethiozin, DE-A 15 42 873) oder 1-Methylethyl 5-[4-brom-1-methyl- 5-(trifluormethyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoat (fluazolate, WO-A 9206962)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
sowie gegebenenfalls
  • a) zusätzlich zumindest eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya­ nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl­ pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benz­ oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexyl­ ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalinsäureanhydrid, 1-(2,4-Di­ chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl­ methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazoli­ din (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Di­ chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1- (2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Me­ fenpyr-diethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4- Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), 3-Dichloracetyl-2,2,5-tri­ methyl-oxazolidin (R-29148) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate
    ("Wirkstoffe der Gruppe 3"),
sowie gegebenenfalls
  • a) zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto­ chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium­ salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)- 5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino- 2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafen­ idin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl- 2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2- oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl­ phenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en- 2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri­ bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-ben­ zoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil­ allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo­ butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl­ propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl­ sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro- phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl­ phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor­ phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclo­ hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chlaro-2-[(5-eth­ oxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl­ amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1- Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan­ säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen­ oxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen­ oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5-ethoxy-7-fluor- [1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor­ phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbo­ thioat (Dimepiperate), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1- fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazin­ dijum (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl­ pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di­ methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- 1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro­ carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen­ amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa­ prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop­ methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5-Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe­ säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di­ fluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu­ metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4, 5,6, 7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso­ indol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro­ chloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure­ ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri­ fluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul­ fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor­ methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl­ phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos­ phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos­ phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl­ ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza­ methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid­ azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazetha­ pyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa­ ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl- 4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth­ oxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro- benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro- benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di­ methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul­ fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-di­ hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1' -Di­ methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-di­ methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon­ säure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet­ amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor- N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1 H-pyrrolo[1,2- c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-iso­ propyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone­ sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor­ methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen­ ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl- 2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor­ benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenyl- methanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl)-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl- pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy- pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Di- chlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8- carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl­ sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximino­ butyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methyl­ sulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl­ sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl­ sulfonyl-imidazo[1,2-a)pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl­ amino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor­ methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H,5H-pyrrolo [2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3 -yl-sulfonyl)-harn­ stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri­ methyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf­ uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy­ carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri­ chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri­ floxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron­ methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor­ methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri­ midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amina]- methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 4"),
    wobei die Verbindung unter (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die Verbin­ dung unter (a) 2-(3,4-Difluorphenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluor­ methylpyrazol-5-yl)-pyridin ist.
Bevorzugte Substituenten der in der vorstehend gezeigten Formel (I) aufgeführten Reste werden im folgenden erläutert.
R1 steht bevorzugt für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Trifluor­ methyl und Methyl substituierten Pyrazolylrest oder für ein gegebenenfalls ein­ fach oder mehrfach durch Fluour substituierten Phenylrest.
R2 steht bevorzugt für einen gegebenenfalls durch Halogen- und/oder C1-C3- Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest.
R3 steht bevorzugt für ein Wasserstoffatom oder Methyl.
W steht bevorzugt für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH-.
Als Mischungskomponenten aus den Wirkstoffen der Gruppe 3 werden besonders her­ vorgehoben:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methylhexylester) (Cloquintocet), 1-(2,4-Di­ chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlora­ zol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
Wie beschrieben kann die Wirkung der oben beschrieben Kombinationen gegebenenfalls durch den Zusatz einer Verbindung aus der dritten Gruppe von Herbiziden ("Wirkstoffe der Gruppe 4") noch in ihren Eigenschaften verbessert werden. Als Mischungskomponenten aus der "Wirkstoffe der Gruppe 4" werden besonders hervorgehoben:
4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)-5-oxo-1H-1,2,4-tri­ azol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N- methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), N-Benzyl-2-(4- fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 3-i-Propyl-1H-2,1,3- benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro­ benzoat (Bifenox), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure- Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-Chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)- benzoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil-allyl), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5- methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsufuron), N'- (3-Chlor-4-methyl-phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2- chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure­ ethylester (Cinidon-ethyl), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)- phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clo­ pyralid), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-cyclopropylcarbonyl-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propan­ säure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phenoxy]-propanoat (Di­ clofop-methyl), 1,2-Dimethyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzo­ quat), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phen­ oxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phen­ oxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl- oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl- N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop-methyl), N-(2,6- Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), 5-(4-Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4- fluor-benzoesäure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5- oxo-N-[(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluor­ methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Difluor-phenyl)-5- methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flumetsulam), 5-(2-Chlor-4- trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäureethoxycarbonylmethylester (Fluoro­ glycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2, 2,3,3,3-pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5- phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2- yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy-9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1- methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5- Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluormethyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), 2- Amino-4-(hydroxymethylphosphinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phosphonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Gly­ phosate, -isopropylammonium), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo- 1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbon­ säure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5- ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazethapyr), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodo­ sulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl- N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)- isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxaben), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)- essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2- Benzthiazotyloxy)-N-methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 4-Amino-3-methyl-6- phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6- tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Met­ sulfuron-methyl), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pen­ dimethalin), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), 2-[[[(4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoe­ säure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone-sodium), S-Phenylmethyl-N,N- dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy- 1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), 7-Chlor-3- methyl-chinolin-8-carbonsäure (Quinmerac), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl­ sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imid­ azo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 2-tert-Butylamino-4-ethylamino-6- methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2- (Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tral­ koxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harn­ stoff (Triasulfuron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfon­ amid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluor­ methyl-benzol (Trifluralin), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron)
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind selektiv-herbizide Mittel, die gekenn­ zeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) N-(4-Fluorphenyl)-6-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamid (pico­ linafen) oder 2-(3,4-Difluorphenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluormethyl­ pyrazol-5-yl)-pyridin und
  • b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbiziden, welche die vorstehend unter (b) genannten Wirkstoffe ("Wirkstoffe der Gruppe 2") enthält,
    wobei die Verbindung aus der Gruppe (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die Verbindung (a) 2-(3,4-Difluorphenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluor­ methylpyrazol-5-yl)-pyridin ist,
sowie gegebenenfalls
  • a) zumindest eine der vorstehend genannten, die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernden Verbindungen der Wirkstoffe der Gruppe 3, wobei solche Ver­ bindungen bevorzugt sind, die vorstehend hervorgehoben wurden.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die selektiv-herbiziden Mittel, die als Verbindung der Wirkstoffe der Gruppe 1 Picolinafen enthalten.
Hervorzuheben sind außerdem selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) Picolinafen und
  • b) (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluorphenyl)-amid (flufenacet) und
  • c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac­ sodium), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-iso­ propyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7- dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 1- Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin) und Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)- 4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl).
Hervorzuheben sind auch selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstoffkombination umfassend
  • a) Picolinafen und
  • b) 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-n- propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone-sodium) und
  • c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe N-(4,6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harn­ stoff (Amidosulfuron), 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoe­ säure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2- ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7- hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Cyanazine), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), (R)-2-(2,4- Dichlor-phenoxy)-propansäure (Dichlorprop-P), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8- fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flora­ sulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2- yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3- methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natrium­ salz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin- 2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harn­ stoff (Isoproturon), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimeth­ alin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl­ thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), N-Methyl-N-(4- methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)- amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron).
Hervorzuheben sind auch selektiv-herbizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an einer Wirkstofflcombination umfassend
  • a) Picolinafen und
  • b) 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium) und
  • c) gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6- dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac­ sodium), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-(4-Chlor-2- fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl- 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor- 5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure­ ethylester (Cinidon-ethyl), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2- carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6- Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzox­ azol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), N-(2,6-Difluor­ phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadi­ azol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'- (3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor­ pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl­ heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), Methyl-2-(4,5-dihydro-4- methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazametha­ benz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2- yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)- harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4- isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essig­ säure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo [1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2- yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimeth­ alin), 2-[[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- carbonyl]-amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxy­ carbazone-sodium), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl- 1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), N-(4,6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3- sulfonamid (Sulfosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'- (2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen- 1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-meth­ oxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-[[(4,6-Di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2- pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluor­ methoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron).
Es wurde nun überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkom­ binationen aus den 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten der Formel (I) und den oben angeführten Wirkstoffen der Gruppe 2 gegebenenfalls in Kombination mit Wirkstoffen der Gruppe 3 und 4, bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglichkeit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Weizen, daneben aber auch in Reis, Mais und Gerste zur selektiven Unkrautbe­ kämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise ist die herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoff­ kombinationen aus Verbindungen der oben aufgeführten Gruppen 1 und 2 erheblich höher als die Summe der Wirkungen der einzelnen Wirkstoffe.
Es liegt somit ein nicht vorhersehbarer synergistischer Effekt vor und nicht nur eine Wirkungsergänzung. Die neuen Wirkstoffkombinationen sind in vielen Kulturen gut verträglich, wobei die neuen Wirkstoffkombinationen auch sonst schwer bekämpfbare Unkräuter gut bekämpfen. Die neuen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine wert­ volle Bereicherung der Selektivherbizide dar.
Es wurde außerdem überraschend gefunden, dass die oben definierten Wirkstoffkombi­ nationen aus 2,6-disubstituierten Pyridin-Derivaten der Formel (I) und einem Safener/Antidot ("Wirkstoffe der Gruppe 3") in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2 bei sehr guter Nutzpflanzen-Verträglich­ keit eine besonders hohe herbizide Wirksamkeit aufweisen und in verschiedenen Kulturen, insbesondere in Getreide und Mais, vor allem Weizen, aber auch in Soja, Kartoffeln und Reis zur selektiven Unkrautbekämpfung verwendet werden können.
Überraschenderweise wurde zudem gefunden, dass auch die herbizidwirksame Sub­ stanz 2,4-Dichlorophenoxy-essigsäure (2,4-D) und ihre Derivate die oben beschriebene Safeneraufgabe übernehmen können.
Die Verbindungen Diethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazole- 3,5-dicarboxylate (Mefenpyr-diethyl), (1-Methylhexyl)-[(5-chloro-8-quinolinyl)oxy]- acetate (Cloquintocet-mexyl) und Ethyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-5-(trichloromethyl)- 1H-1,2,4-triazole-3-carboxylate (Fenchlorazole-ethyl) sind in den folgenden Patentan­ meldungen beschrieben: DE-A-39 39 503, EP-A-191 736 bzw. DE-A-35 25 205. 2,4-D ist ein bekanntes Herbizid.
Als überraschend ist weiterhin anzusehen, dass aus einer Vielzahl von bekannten Safenern oder Antidots, die befähigt sind, die schädigende Wirkung eines Herbizids auf die Kulturpflanzen zu antagonisieren, gerade die oben aufgeführten Wirkstoffe der Gruppe 3 geeignet sind, die schädigende Wirkung von Verbindungen der Formel (I), in Kombination mit einem oder mehreren der oben angeführten Wirkstoffe der Gruppe 2, auf die Kulturpflanzen annähernd vollständig aufzuheben, ohne dabei die herbizide Wirksamkeit gegenüber den Unkräutern zu beeinträchtigen.
Hervorgehoben sei hierbei die besonders vorteilhafte Wirkung der besonders bevor­ zugten Kombinationspartner von den Wirkstoffen der Gruppe 3, insbesondere hin­ sichtlich der Schonung von Getreidepflanzen, wie z. B. Reis, Weizen, Gerste und Roggen, als Kulturpflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können z. B. bei den folgenden Pflan­ zen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cuburbita.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera, Phalaris.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist jedoch keines­ wegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechno­ logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.
Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei bei­ spielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei­ spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe­ sondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Der synergistische Effekt der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen ist bei be­ stimmten Konzentrationsverhältnissen besonders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I) 0,01 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,05 bis 500 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 100 Gewichtsteile Wirkstoff der Gruppe 2.
Der vorteilhafte Effekt der Kulturpflanzenverträglichkeit der erfindungsgemäßen Wirk­ stoffkombinationen ist bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen ebenfalls beson­ ders stark ausgeprägt. Jedoch können die Gewichtsverhältnisse der Wirkstoffe in den Wirkstoffkombinationen in relativ großen Bereichen variiert werden. Im allgemeinen entfallen auf 1 Gewichtsteil Wirkstoff der Formel (I), seinen Salzen oder dessen Mischungen mit Wirkstoffen der Gruppe 2 0,001 bis 1000 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,01 bis 100 Gewichtsteile und besonders bevorzugt 0,1 bis 10 Gewichtsteile einer der oben unter (c) genannten, die Kulturpflanzen Verträglichkeit verbessernden Ver­ bindungen (Antidots/Safener).
Die Wirkstoffkombinationen können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trä­ gerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lö­ sungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kom­ men im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methyl­ ethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage:
z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Ge­ steinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trä­ gerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anio­ nische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitab­ laugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarb­ stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent an Wirkstoffen einschließlich der safenden Wirkstoffe, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen werden im allgemeinen in Form von Fertigformulierungen zur Anwendung gebracht. Die in den Wirkstoffkombinationen enthaltenen Wirkstoffe können aber auch in Einzelformulierungen bei der Anwendung gemischt, d. h. in Form von Tankmischungen zur Anwendung gebracht werden.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche oder in ihren Formulierungen weiterhin auch in Mischung mit anderen bekannten Herbiziden Verwendung finden, wobei wiederum Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akari­ ziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstof­ fen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich. Für bestimmte Anwendungs­ zwecke, insbesondere im Nachauflauf-Verfahren, kann es ferner vorteilhaft sein, in die Formulierungen als weitere Zusatzstoffe pflanzenverträgliche mineralische oder vege­ tabilische Öle (z. B. das Handelspräparat "Oleo DuPont 11E") oder Ammoniumsalze wie z. B. Ammoniumsulfat oder Ammoniumrhodanid aufzunehmen.
Die neuen Wirkstoffkombinationen können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Stäuben oder Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können vor und nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden, also im Vorauflauf und Nachauflauf-Verfahren. Sie können auch vor der Saat in den Boden eingearbeitet werden.
Ein synergistischer Effekt liegt bei Herbiziden immer dann vor, wenn die herbizide Wirkung der Wirkstoffkombination größer ist als die der einzelnen applizierten Wirk­ stoffe.
Die zu erwartende Wirkung für eine gegebene Kombination zweier Herbizide kann wie folgt berechnet werden (vgl. COLBY, S. R.: "Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations", Weeds 15, Seiten 20-22, 1967):
Wenn X = % Schädigung durch Herbizid A (Wirkstoff der Formel I) bei p kg/ha Aufwandmenge
und Y = % Schädigung durch Herbizid B (Wirkstoff der Formel II) bei q kg/ha Aufwandmenge
und E = die erwartete Schädigung der Herbizide A und B bei p und q kg/ha Aufwandmenge,
dann ist E = X + Y - (X.Y/100).
Ist die tatsächliche Schädigung größer als berechnet, so ist die Kombination in ihrer Wirkung überadditiv, das heißt, sie zeigt einen synergistischen Effekt.

Claims (10)

1. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an einer Wirk­ stoffkombination umfassend
  • a) zumindest ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allgemeinen Formel (I)
    in welcher
    R1 für einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogenalkyl substituierten und/oder C1-C3-Halogen­ alkyl substituierten 5 bis 6 gliedrigen Heterozyklus enthaltend 1 bis 3 Stickstoffatome oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogenalkyl substituierten Phenylrest steht,
    R2 für einen gegbenenenfalls durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogen­ alkyl substituierten Phenoxyrest steht,
    R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und
    W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht,
    ("Wirkstoffe der Gruppe 1")
    und
  • b) eine oder mehrere Verbindungen aus einer zweiten Gruppe von Herbizi­ den, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-essigsäure-N-isopropyl-N-(4- fluorphenyl)-amid (flufenacet), 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino­ carbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone-sodium), 2-(2-Trifluor­ methoxy-phenylsulfonylaminocarbonyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro- 3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone­ sodium), N-(3,4-Dichlorphenyl)propanamid (propanil), N-2-Benzothiazolyl- N,N'-dimethylharnstoff (methabenzthiazuron), 4-Amino-6-(1,1-dimethyl­ ethyl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metribuzin), 4-(2-Chlorphenyl)- N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid fentraz­ amide), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5(4H)-on (metamitron), 2- (2-Benzothiazolyloxy)-N-methyl-N-phenylacetamid (mefenacet), 4-Amino-6- (1,1-dimethylethyl)-3-(ethylthio)-1,2,4-triazin-5(4H)-on (ethiozin) oder 1- Methylethyl 5-[4-brom-1-methyl-5-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-3-yl]-2- chloro-4-fluorobenzoat (fluazolate)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 2"),
    sowie gegebenenfalls
  • c) zusätzlich zumindest eine die Kulturpflanzenverträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen:
    α-(1,3-Dioxolan-2-yl-methoximino)-phenylacetonitril (Oxabetrinil), α-(Cya­ nomethoximino)-phenylacetonitril (Cyometrinil), 4-Chlor-N-(1,3-dioxolan-2- yl-methoxy)-α-trifluor-acetophenonoxim (Fluxofenim), 4,6-Dichlor-2-phenyl­ pyrimidin (Fenclorim), 4-Dichloracetyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benz­ oxazin (Benoxacor), 5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methyl-hexyl­ ester) (Cloquintocet), 2,2-Dichlor-N-(2-oxo-2-(2-propenylamino)-ethyl)-N- (2-propenyl)-acetamid (DKA-24), 1,8-Naphthalinsäureanhydrid, 1-(2,4-Di­ chlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethylester (Fenchlorazol-ethyl), 2-Chlor-4-trifluormethyl-thiazol-5-carbonsäure-phenyl­ methylester (Flurazole), 3-Dichloracetyl-5-(2-furanyl)-2,2-dimethyl-oxazoli­ din (Furilazole, MON-13900), 4-Dichloracetyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]-decan (AD-67), 2-Dichlormethyl-2-methyl-1,3-dioxolan (MG-191), 2,2-Dichlor-N- (1,3-dioxolan-2-yl-methyl)-N-(2-propenyl)-acetamid (PPG-1292), 2,2-Di­ chlor-N,N-di-2-propenyl-acetamid (Dichlormid), N-(4-Methyl-phenyl)-N'-(1- methyl-1-phenyl-ethyl)-harnstoff (Dymron), 1-Dichloracetyl-hexahydro- 3,3,8a-trimethylpyrrolo[1,2-a]-pyrimidin-6(2H)-on (BAS-145138), N-(2- Methoxy-benzoyl)-4-(methylaminocarbonylamino)-benzolsulfonamid, Ethyl- 4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarboxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1- (2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-methyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Me­ fenpyr-diethyl), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), (+-)-2-(4- Chlor-2-methylphenoxy)propansäure (Mecoprop), 3-Dichloracetyl-2,2,5-tri­ methyl-oxazolidin (R-29148) und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate
    ("Wirkstoffe der Gruppe 3"),
    sowie gegebenenfalls
  • d) eine oder mehrere Verbindungen aus einer dritten Gruppe von Herbiziden, welche die nachstehend genannten Wirkstoffe enthält:
    2-Chlor-N-(ethoxymethyl)-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)-acetamid (Aceto­ chlor), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure-Natrium­ salz (Acifluorfen-sodium), 2-Chlor-6-nitro-3-phenoxy-benzenamin (Aclonifen), 2-Chlor-N-(methoxymethyl)-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Alachlor), N-Ethyl-N'-i-propyl-6-methylthio-1,3,5-triazin-2,4-diamin (Ametryn), 4-Amino-N-(1,1-Dimethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3-(1-methyl-ethyl)- 5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Amicarbazone), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 1H-1,2,4-Triazol-3-amin (Amitrole), 6-Chlor-4-ethylamino- 2-isopropylamino-1,3,5-triazin (Atrazin), 2-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5,6,7,8-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[4,3-a]-pyridin-3(2H)-on (Azafen­ idin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-[1-methyl-4-(2-methyl-2H- tetrazol-5-yl)-1H-pyrazol-5-ylsulfonyl]-harnstoff (Azimsulfuron), N-Benzyl- 2-(4-fluor-3-trifluormethyl-phenoxy)-butanamid (Beflubutamid), 4-Chlor-2- oxo-3(2H)-benzthiazolessigsäure (Benazolin), N-Butyl-N-ethyl-2,6-dinitro-4- trifluormethyl-benzenamin (Benfluralin), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylmethylsulfonyl)-harnstoff (Bensulfuron), 2-[2- [4-(3,6-Dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1 (2H)-pyrimidinyl­ phenoxymethyl]-5-ethyl-phenoxy-propansäure-methylester (Benzfendizone), 3-(2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoyl)-4-phenylthio-bicyclo-[3.2.1]-oct-3-en- 2-on (Benzobicyclon), Ethyl N-benzoyl-N-(3,4-dichlor-phenyl)-DL-alaninat (Benzoylprop-ethyl), 3-i-Propyl-1H-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on (Bentazon), Methyl-5-(2,4-dichlor-phenoxy)-2-nitro-benzoat (Bifenox), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri­ bac-sodium), 2-Brom-3,3-dimethyl-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-butanamid (Bromobutide), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzaldehyd-O-(2,4-dinitro-phenyl)- oxim (Bromofenoxim), 3,5-Dibrom-4-hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), N- Butoxymethyl-2-chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-acetamid (Butachlor), 2-Chlor- 5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-trifluormethyl-1(2H)-pyrimidinyl)-ben­ zoesäure-[1,1-dimethyl-2-oxo-2-(2-propenyloxy)]-ethylester (Butafenacil­ allyl), 2-(1-Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-[2,4,6-trimethyl-3-(1-oxo­ butyl)-phenyl]-2-cyclohexen-1-on (Butroxydim), S-Ethyl-bis-(2-methyl­ propyl)-thiocarbamat (Butylate), N,N-Diethyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl­ sulfonyl)-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid (Cafenstrole), 2-[1-[(3-Chlor-2- propenyl)-oxy-imino]-propyl]-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-2- cyclohexen-1-on (Caloxydim, Tepraloxydim), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor- 2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2,4-Dichlor-1-(3-methoxy-4-nitro­ phenoxy)-benzol (Chlomethoxyfen), 3-Amino-2,5-dichlor-benzoesäure (Chloramben), N-(4-Chlor-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorimuron-ethyl), 1,3,5-Trichlor-2-(4-nitro­ phenoxy)-benzol (Chlornitrofen), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-chlor-phenylsulfonyl)-harnstoff (Chlorsulfuron), N'-(3-Chlor-4-methyl­ phenyl)-N,N-dimethyl-harnstoff (Chlortoluron), 2-Chlor-3-[2-chlor-5- (1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure- ethylester (Cinidon-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(2- methoxy-ethoxy)-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cinosulfuron), 2-[1-[2-(4-Chlor­ phenoxy)-propoxyaminobutyl]-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-1,3-cyclo­ hexandion (Clefoxydim), (E,E)-(+)-2-[1-[[(3-Chlor-2-propenyl)-oxy]-imino]- propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Clethodim), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5- chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), Methyl-3-chloro-2-[(5-eth­ oxy-7-fluor[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl-sulfonyl)-amino]-benzoat (Cloransulam-methyl), 2-Chlor-4-ethylamino-6-(1-cyano-1-methyl-ethyl­ amino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- cyclopropylcarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Cyclosulfamuron), 2-(1- Ethoximinobutyl)-3-hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl)-2-cyclohexen- 1-on (Cycloxydim), (R)-2-[4-(4-Cyano-2-fluor-phenoxy)-phenoxy]-propan­ säure-butylester (Cyhalofop-butyl), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy-benzoesäure (Dicamba), (R)-2-(2,4-Dichlor-phen­ oxy)-propansäure (Dichlorprop-P), Methyl-2-[4-(2,4-dichlor-phenoxy)-phen­ oxy]-propanoat (Diclofop-methyl), N-(2,6-Dichlor-phenyl)-5 -ethoxy-7-fluor- [1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Diclosulam), 1,2-Dimethyl- 3,5-diphenyl-1H-pyrazolium-methylsulfat (Difenzoquat), N-(2,4-Difluor­ phenyl)-2-(3-trifluormethyl-phenoxy)-pyridin-3-carboxamid (Diflufenican), 2-[1-[(3,5-Difluor-phenyl)-amino-carbonyl-hydrazono]-ethyl]-pyridin-3- carbonsäure (Diflufenzopyr), S-(1-Methyl-1-phenyl-ethyl)-1-piperidin-carbo­ thioat (Dimepiperate), (S-) 2-Chlor-N-(2,4-dimethyl-3-thienyl)-N-(2- methoxy-1-methyl-ethyl)-acetamid (S-) (Dimethenamid), 2-Amino-4-(1- fluor-1-methyl-ethyl)-6-(1-methyl-2-(3,5-dimethyl-phenoxy)-ethylamino)- 1,3,5-triazin (Dimexyflam), N3,N3-Diethyl-2,4-dinitro-6-trifluormethyl-1,3- diamino-benzol (Dinitramine), 6,7-Dihydro-dipyrido[1,2-a:2',1'-c]pyrazin­ dijum (Diquat), S,S-Dimethyl-2-difluormethyl-4-i-butyl-6-trifluormethyl­ pyridin-3,5-dicarbothioat (Dithiopyr), N'-(3,4-Dichlor-phenyl)-N,N-di­ methyl-harnstoff (Diuron), 2-[2-(3-Chlor-phenyl)-oxiranylmethyl]-2-ethyl- 1H-inden-1,3(2H)-dion (Epropodan), S-Ethyl-dipropylthiocarbamat (EPTC), S-(Phenylmethyl)-N-ethyl-N-(1,2-dimethyl-propyl)-thiocarbamat (Espro­ carb), N-Ethyl-N-(2-methyl-2-propenyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-benzen­ amin (Ethalfluralin), (S)-(2-Ethoxy-1-methyl-2-oxoethyl)-2-chlor-5-(2-chlor- 4-trifluormethyl-phenoxy)-benzoat (Ethoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethoxy-phenoxysulfonyl)-harnstoff (Ethoxysulfuron), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)-phenoxy]-propanoat (Fenoxa­ prop-(P)-ethyl), 4-(2-Chlor-phenyl)-N-cyclohexyl-N-ethyl-4,5-dihydro-5- oxo-1H-tetrazol-1-carboxamid (Fentrazamide), Isopropyl-N-benzoyl-N-(3- chlor-4-fluro-phenyl)-DL-alaninat (Flamprop-isopropyl), Isopropyl-N- benzoyl-N-(3-chlor-4-fluro-phenyl)-L-alaninat (Flamprop-isopropyl-L), Methyl-N-benzoyl-N-(3-chlor-4-fluor-phenoxy)-DL-alaninat (Flamprop­ methyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]- pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), (R)-2-[4-(5 -Trifluormethyl-pyridin-2- yl-oxy)-phenoxy]-propansäure-butylester (Fluazifop, -butyl, -P-butyl), 5-(4- Brom-1-methyl-5-trifluormethyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-chlor-4-fluor-benzoe­ säure-i-propylester (Fluazolate), 4,5-Dihydro-3-methoxy-4-methyl-5-oxo-N- [(2-trifluormethoxy-phenyl)-sulfonyl]-1-H-1,2,4-triazol-1-carboxamid- Natriumsalz (Flucarbazone-sodium), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(2,6-Di­ fluor-phenyl)-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Flu­ metsulam), Pentyl-[2-chlor-4-fluor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H- isoindol-2-yl)-phenoxy]-acetat (Flumiclorac-pentyl), 2-[7-Fluor-3,4-dihydro- 3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-iso­ indol-1,3-dion (Flumioxazin), 2-[4-Chlor-2-fluor-5-[(1-methyl-2-propinyl)- oxy]-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (Flumipropyn), 3- Chlor-4-chlormethyl-1-(3-trifluormethyl-phenyl)-2-pyrrolidinon (Fluoro­ chloridone), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro-benzoesäure- ethoxycarbonylmethylester (Fluoroglycofen-ethyl), 1-(4-Chlor-3-(2,2,3,3,3- pentafluor-propoxymethyl)-phenyl)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-carboxamid (Flupoxam), 1-Isopropyl-2-chlor-5-(3,6-dihydro-3-methyl-2,6-dioxo-4-tri­ fluormethyl-1(2H)-pyrimidyl)-benzoat (Flupropacil), N-(4,6-Dimethoxy­ pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sul­ fonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), 9-Hydroxy- 9H-fluoren-9-carbonsäure (Flurenol), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin- 2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), 5-Methylamino-2-phenyl-4-(3-trifluor­ methyl-phenyl)-3(2H)-furanon (Flurtamone), Methyl-[(2-chlor-4-fluor-5- (tetrahydro-3-oxo-1H,3H-[1,3,4]-thiadiazolo-[3,4-a]-pyridazin-1-yliden)- amino-phenyl]-thio-acetat (Fluthiacet-methyl), 5-(2-Chlor-4-trifluormethyl­ phenoxy)-N-methylsulfonyl-2-nitro-benzamid (Fomesafen), 2-[[[[(4,6-Di­ methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-formylamino- N,N-dimethyl-benzamid (Foramsulfuron), 2-Amino-4-(hydroxymethylphos­ phinyl)-butansäure (-ammoniumsalz) (Glufosinate (-ammonium)), N-Phos­ phonomethyl-glycin (-isopropylammmoniumsalz), (Glyphosate, -isopropyl­ ammonium), (R)-2-[4-(3-Chlor-5-trifluormethyl-pyridin-2-yl-oxy)-phenoxy]- propansäure (-methylester, -2-ethoxy-ethylester, -butylester) (Haloxyfop, -methyl, -P-methyl, -ethoxyethyl, -butyl), 3-Cyclohexyl-6-dimethylamino-1- methyl-1,3,5-triazin-2,4(1H,3H)-dion (Hexazinone), Methyl-2-(4,5-dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imaza­ methabenz-methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imid­ azol-2-yl)-5-methyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamethapyr), 2-(4,5-Dihydro- 4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-methoxymethyl-pyridin-3- carbonsäure (Imazamox), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H- imidazol-2-yl)-chinolin-3-carbonsäure (Imazaquin), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl- 4-i-propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5-ethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazetha­ pyr), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-chlor-imidazo[1,2-a]-pyridin- 3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Imazosulfuron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), 4-Hydroxy-3,5-diiod-benzonitril (Ioxynil), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), N- (3-(1-Ethyl-1-methyl-propyl)-isoxazol-5-yl)-2,6-dimethoxy-benzamid (Isoxa­ ben), (4-Chlor-2-methylsulfonyl-phenyl)-(5-cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- methanon (Isoxachlortole), (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)-(2-methylsulfonyl- 4-trifluormethyl-phenyl)-methanon (Isoxaflutole), 2-[2-[4-[3,5-Dichlor-2- pyridinyl)-oxy]-phenoxy]-1-oxo-propyl]-isoxazolidin (Isoxapyrifop), (2-Eth­ oxy-1-methyl-2-oxo-ethyl)-5-(2-chlor-4-trifluormethyl-phenoxy)-2-nitro­ benzoat (Lactofen), N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N-methoxy-N-methyl-harnstoff (Linuron), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), 2-(2-Benzthiazolyloxy)-N- methyl-N-phenyl-acetamid (Mefenacet), 2-(4-Methylsulfonyl-2-nitro­ benzoyl)-1,3-cyclohexandion (Mesotrione), 4-Amino-3-methyl-6-phenyl- 1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metamitron), 2-Chlor-N-(2,6-dimethyl-phenyl)-N- (1H-pyrazol-1-yl-methyl)-acetamid (Metazachlor), N'-(4-(3,4-Dihydro-2- methoxy-2,4,4-trimethyl-2H-1-benzopyran-7-yl-oxy)-phenyl)-N-methoxy-N- methyl-harnstoff (Metobenzuron), N'-(4-Brom-phenyl)-N-methoxy-N- methylharnstoff (Metobromuron), (S)-2-Chlor-N-(2-ethyl-6-methyl-phenyl)- N-(2-methoxy-1-methyl-ethyl)-acet-amid (Metolachlor, S-Metolachlor), N- (2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo [1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), N'-(3-Chlor-4-methoxy-phenyl)-N,N- dimethyl-harnstoff (Metoxuron), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4- triazin-5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)- N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), S- Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat (Molinate), 2-(2-Naphthyloxy)-N- phenyl-propanamid (Naproanilide), N-Butyl-N'-(3,4-dichlor-phenyl)-N- methyl-harnstoff (Neburon), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-di­ methylcarbamoyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Nicosulfuron), S-(2- Chlor-benzyl)-N,N-diethyl-thiocarbamat (Orbencarb), 4-Dipropylamino-3,5- dinitro-benzensulfonamid (Oryzalin), 3-[2,4-Dichlor-5-(2-propinyloxy)- phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiargyl), 3-[2,4-Dichlor-5- (1-methyl-ethoxy)-phenyl]-5-(t-butyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-on (Oxadiazon), N-(4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-oxetan-3-yl-oxycarbonyl-phenylsul­ fonyl)-harnstoff (Oxasulfuron), 3-[1-(3,5-Dichlor-phenyl)-1-i-propyl]-2,3-di­ hydro-6-methyl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-on (Oxaziclomefone), 2-Chlor-1- (3-ethoxy-4-nitro-phenoxy)-4-trifluormethyl-benzen (Oxyfluorfen), 1,1'-Di­ methyl-4,4'-bipyridinium (Paraquat), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-di­ methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 4-(t-Butyl)-N-(1-ethyl-propyl)- 2,6-dinitro-benzenamin (Pendralin), 4-Amino-3,5,6-trichlor-pyridin-2-carbon­ säure (Picloram), 2-Chlor-N-(2,6-diethyl-phenyl)-N-(2-propoxy-ethyl)-acet­ amid (Pretilachlor), N-(4,6-Bis-difluormethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Primisulfuron-methyl), 1-Chlor- N-[2-chlor-4-fluor-5-[(6S,7aR)-6-fluor-tetrahydro-1,3-dioxo-1H-pyrrolo[1,2- c]imidazol-2(3H)-yl]-phenyl]-methansulfonamid (Profluazol), 2-Chlor-N-iso­ propyl-N-phenyl-acetamid (Propachlor), N-(3,4-Dichlor-phenyl)-propanamid (Propanil), (R)-[2-[[(1-Methyl-ethyliden)-amino]-oxy]-ethyl]-2-[4-(6-chlor-2- chinoxalinyloxy)-phenoxy]-propanoat (Propaquizafop), 2-Chlor-N-(2-ethyl-6- methyl-phenyl)-N-[(1-methyl-ethoxy)-methyl]-acetamid (Propisochlor), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone­ sodium), S-Phenylmethyl-N,N-dipropyl-thiocarbamat (Prosulfocarb), N-(4- Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-(3,3,3-trifluor-propyl)-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Prosulfuron), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor­ methoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy)-acetat (Pyraflufen­ ethyl), 1-(3-Chlor-4,5,6,7-tetrahydro-pyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)-5-(methyl- 2-propinylamino)-1H-pyrazol-4-carbonitril (Pyrazogyl), 4-(2,4-Dichlor­ benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(4-methyl-phenylsulfonyloxy)-pyrazol (Pyrazolate), 4-(2,4-Dichlor-benzoyl)-1,3-dimethyl-5-(phenylcarbonylmethoxy)-pyrazol (Pyrazoxyfen), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(4-ethoxycarbonyl-1- methyl-pyrazol-5-yl-sulfonyl)-harnstoff (Pyrazosulfuron-ethyl), Diphenyl­ methanon-O-[2,6-bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoyl]-oxim (Pyribenzoxim), 6-Chlor-3-phenyl-4-pyridazinol (Pyridafol), O-(6-Chlor-3- phenyl-pyridazin-4-yl)-S-octyl-thiocarbonat (Pyridate), 6-Chlor-3-phenyl­ pyridazin-4-ol (Pyridatol), 7-[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-thio]-3-methyl- 1(3H)-isobenzofuranon (Pyriftalid), 2-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)- benzoesäure-methylester (Pyriminobac-methyl), 2-Chlor-6-(4,6-dimethoxy­ pyrimidin-2-ylthio)-benzoesäure-Natriumsalz (Pyrithiobac-sodium), 3,7-Di­ chlor-chinolin-8-carbonsäure (Quinchlorac), 7-Chlor-3-methyl-chinolin-8- carbonsäure (Quinmerac), 2-[4-(6-Chlor-2-chinoxalinyloxy)-phenoxy]- propansäure (-ethylester, -tetrahydro-2-furanyl-methylester) (Quizalofop, -ethyl, -P-ethyl, -P-tefuryl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-ethyl­ sulfonyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff (Rimsulfuron), 2-(1-Ethoximino­ butyl)-5-(2-ethylthiopropyl)-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim), 6- Chlor-2,4-bis-ethylamino-1,3,5-triazin (Simazin), 2-(2-Chlor-4-methyl­ sulfonyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dion (Sulcotrione), 2-(2,4-Dichlor-5- methylsulfonylamino-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on (Sulfentrazone), N-Phosphonomethyl-glycin-trimethyl­ sulfonium (Sulfosate), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(2-ethyl­ sulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulfuron), 6-Chlor-4- ethylamino-2-tert-butylamino-1,3,5-triazin (Terbuthylazine), 2-tert-Butyl­ amino-4-ethylamino-6-methylthio-1,3,5-triazin (Terbutryn), 2-Chlor-N-(2,6- dimethyl-phenyl)-N-(3-methoxy-2-thienyl-methyl)-acetamid (Thenylchlor), 2-Difluormethyl-5-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-4-(2-methyl-propyl)-6-trifluor­ methyl-pyridin-3-carbonsäure-methylester (Thiazopyr), 6-(6,7-Dihydro-6,6- dimethyl-3H, 5H-pyrrolo[2,1-c]-1,2,4-thiadiazol-3-ylidenamino)-7-fluor-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-on (Thidiazimin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn­ stoff (Thifensulfuron-methyl), 2-(Ethoximino-propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-tri­ methyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxydim), S-(2,3,3-Trichlor-2- propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-[2-(2-chlor-ethoxy)-phenylsulfonyl]-harnstoff (Triasulf­ uron), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxy­ carbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), (3,5,6-Trichlor)- pyridin-2-yl-oxy-essigsäure (Triclopyr), 2-(3,5-Dichlor-phenyl)-2-(2,2,2-tri­ chlor-ethyl)-oxiran (Tridiphane), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]- carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Tri­ floxysulfuron), 1-Amino-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-4-trifluormethyl-benzol (Trifluralin), N-[4-Dimethylamino-6-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-1,3,5-triazin-2- yl]-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Triflusulfuron­ methyl), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluor­ methyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron), N-[[(4,6-Dimethoxy-2- pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(N-methyl-N-methylsulfonyl-amino])-2- pyridinsulfonamid, (vgl. WO-A-92/10660), 2-[[[[(4,6-Dimethoxy-2-pyri­ midinyl)-amino]-carbonyl]-amino]-sulfonyl]-4-[[(methylsulfonyl)-amino]- methyl]-benzoesäure-methylester (vgl. DE-A-43 35 297), 4-[4,5-Dihydro-4- methyl-5-oxo-(3-trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-2-[(ethylsulfonyl)- amino]-5-fluor-benzencarbothioamid (vgl. WO-A-95/30661)
    ("Wirkstoffe der Gruppe 4"),
    wobei die Verbindung unter (b) nicht für Flufenacet steht, wenn die unter (a) 2-(3,4-Difluorphenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluormethylpyrazol-5-yl)- pyridin ist.
2. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1 ein 2,6-disubstituiertes Pyridin-Derivat der allge­ meinen Formel (I) enthalten, in welcher
R1 für einen gegebenenfalls durch Trifluormethyl und Methyl substituierten Pyrazolylrest oder für ein gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Fluor substituierten Phenylrest steht,
R2 für einen gegebenenfalls durch Halogen- und/oder C1-C3-Halogenalkyl substituierten Phenoxyrest steht,
R3 für ein Wasserstoffatom oder Methyl steht, und
W für Sauerstoff oder die Gruppe -CO-NH- steht.
3. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoffe der Gruppe 1
N-(4-Fluorphenyl)-6-[3-(trifluormethyl)phenoxy]-2-pyridinecarboxamid (picolinafen) oder 2-(3,4-Difluorphenoxy)-4-methyl-6-(1-methyl-3-trifluor­ methylpyrazol-5-yl)-pyridin enthalten.
4. Herbizide Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn­ zeichnet, dass sie als Wirkstoff der Gruppe 3 zumindest eine die Kultur­ pflanzen-Verträglichkeit verbessernde Verbindung aus der folgenden Gruppe von Verbindungen enthalten:
5-Chlor-chinoxalin-8-oxy-essigsäure-(1-methylhexylester) (Cloquintocet), 1- (2,4-Dichlor-phenyl)-5-trichlormethyl-1H-1,2,4-triazol-3-carbonsäure-ethyl­ ester (Fenchlorazol-ethyl), Ethyl-4,5-dihydro-5,5-diphenyl-3-isoxazolcarb­ oxylat (Isoxadifen-ethyl), Diethyl-1-(2,4-dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-me­ thyl-1H-pyrazol-3,5-dicarboxylat (Mefenpyr-diethyl) und 2,4-Dichlor­ phenoxyessigsäure (2,4-D) und dessen Derivate.
5. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 (5-Trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- essigsäure-N-isopropyl-N-(4-fluorphenyl)-amid (flufenacet) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), N-(2,6-Difluor­ phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6- trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron­ methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoprot­ uron), N-(2,6-Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]- pyrimidin-2-sulfonamid (Metosulam), 1-Amino-N-(1-ethyl-propyl)-3,4-di­ methyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin) und Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5- difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflu­ fen-ethyl) enthalten.
6. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 2-(2-Methoxycarbonyl-phenylsulfonylamino­ carbonyl)-4-methyl-5-n-propoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (propoxycarbazone-sodium) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)- N'-(N-methyl-N-methylsulfonyl-sulfamoyl)-harnstoff (Amidosulfuron), 2,6- Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2-yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyri­ bac-sodium), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxycarbonyl-ethyl)-phenyl)- 4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on (Carfentrazone­ ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4,5,6,7-hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2- yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cinidon-ethyl), 2-Chlor-4-ethylamino- 6-(1-cyano-1-methyl-ethylamino)-1,3,5-triazin (Cyanazine), 2,4-Dichlor­ phenoxyessigsäure (2,4-D), (R)-2-(2,4-Dichlor-phenoxy)-propansäure (Di­ chlorprop-P), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor-5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5- c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N-(4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5- trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)-acetamid (Flufenacet), N-(4, 6-Di­ methoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxycarbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2- yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flupyrsulfuron-methyl-sodium), (4- Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl­ ethylester, -1-methyl-heptylester) (Fluroxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), N- (4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N -(5-iod-2-methoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), N,N- Dimethyl-N'-(4-isopropyl-phenyl)-harnstoff (Isoproturon), 2-(4-Chlor-2- methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6-Dichlor-3-methyl­ phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2-sulfonamid (Meto­ sulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin-5(4H)-on (Metri­ buzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfüron-methyl), 1-Amino-N-(1-ethyl­ propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), N-(4-Methoxy-6- methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-thien-3-yl-sulfonyl)-harn­ stoff (Thifensulfuron-methyl), N-Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron­ methyl), N-[[(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-tri­ fluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid-Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4- Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenyl­ sulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron) enthalten.
7. Herbizide Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie
als Wirkstoff der Gruppe 1 Picolinafen und
als Wirkstoff der Gruppe 2 2-(2-Trifluormethoxy-phenylsulfonylaminocarbo­ nyl)-4-methyl-5-methoxy-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on oder das Natriumsalz dieser Verbindung (flucarbazone-sodium) und
gegebenenfalls als weiteren Wirkstoff oder weitere Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen aus der Gruppe 2,6-Bis-(4,6-dimethoxy-pyrimidin-2- yl-oxy)-benzoesäure-Natriumsalz (Bispyribac-sodium), 3,5-Dibrom-4- hydroxy-benzonitril (Bromoxynil), 2-(4-Chlor-2-fluor-5-(2-chlor-2-ethoxy­ carbonyl-ethyl)-phenyl)-4-difluormethyl-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4- triazol-3-on (Carfentrazone-ethyl), 2-Chlor-3-[2-chlor-5-(1,3,4, 5,6,7-hexa­ hydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-phenyl]-2-propansäure-ethylester (Cini­ don-ethyl), (R)-(2-Propinyl)-2-[4-(5-chlor-3-fluor-pyridin-2-yl-oxy)-phen­ oxy-propanoat (Clodinafop-propargyl), 3,6-Dichlor-pyridin-2-carbonsäure (Clopyralid), 2,4-Dichlor-phenoxyessigsäure (2,4-D), 3,6-Dichlor-2-methoxy­ benzoesäure (Dicamba), (R)-Ethyl-2-[4-(6-chlor-benzoxazol-2-yl-oxy)- phenoxy]-propanoat (Fenoxaprop-(P)-ethyl), N-(2,6-Difluor-phenyl)-8-fluor- 5-methoxy-[1,2,4]-triazolo-[1,5-c]-pyrimidin-2-sulfonamid (Florasulam), N- (4-Fluor-phenyl)-N-i-propyl-2-(5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl-oxy)- acetamid (Flufenacet), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimidin-2-yl)-N'-(3-methoxy­ carbonyl-6-trifluormethyl-pyridin-2-yl-sulfonyl)-harnstoff-Natriumsalz (Flu­ pyrsulfuron-methyl-sodium), (4-Amino-3,5-dichlor-6-fluor-pyridin-2-yl- oxy)-essigsäure (-2-butoxy-1-methyl-ethylester, -1-methyl-heptylester) (Flur­ oxypyr, -butoxypropyl, -meptyl), Methyl-2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-iso­ propyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-4-methyl-benzoat (Imazamethabenz­ methyl), 2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-isopropyl-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-5- methoxymethyl-pyridin-3-carbonsäure (Imazamox), N-(4-Methoxy-6-methyl- 1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(5-iod-2-methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff- Natriumsalz (Iodosulfuron-methyl-sodium), N,N-Dimethyl-N'-(4-isopropyl­ phenyl)-harnstoff (Isoproturon), (4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-essigsäure (MCPA), 2-(4-Chlor-2-methyl-phenoxy)-propionsäure (Mecoprop), N-(2,6- Dichlor-3-methyl-phenyl)-5,7-dimethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-2- sulfonamid (Metosulam), 4-Amino-6-tert-butyl-3-methylthio-1,2,4-triazin- 5(4H)-on (Metribuzin), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2- methoxycarbonyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Metsulfuron-methyl), 1-Amino- N-(1-ethyl-propyl)-3,4-dimethyl-2,6-dinitro-benzol (Pendimethalin), 2- [[[(4,5-Dihydro-4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-carbonyl]- amino]-sulfonyl]-benzoesäure-methylester-Natriumsalz (Propoxycarbazone­ sodium), Ethyl-[2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-1H-pyrazol- 3-yl)-4-fluor-phenoxy]-acetat (Pyraflufen-ethyl), N-(4,6-Dimethoxy-pyrimi­ din-2-yl)-N'-(2-ethylsulfonyl-imidazo[1,2-a]pyridin-3-sulfonamid (Sulfosulf­ uron), N-(4-Methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl­ thien-3-yl-sulfonyl)-harnstoff (Thifensulfüron-methyl), 2-(Ethoximino­ propyl)-3-hydroxy-5-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-2-cyclohexen-1-on (Tralkoxy­ dim), S-(2,3,3-Trichlor-2-propenyl)-diisopropylcarbamothioat (Triallate), N- Methyl-N-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)-N'-(2-methoxycarbonyl­ phenylsulfonyl)-harnstoff (Tribenuron-methyl), N-([(4,6-Dimethoxy-2-pyri­ midinyl)-amino]-carbonyl]-3-(2,2,2-trifluor-ethoxy)-2-pyridinsulfonamid- Natriumsalz (Trifloxysulfuron), N-(4-Methoxy-6-trifluormethoxy-1,3,5- triazin-2-yl)-N'-(2-trifluormethyl-phenylsulfonyl)-harnstoff (Tritosulfuron) enthalten.
8. Verwendung eines Mittels gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 zur Be­ kämpfung von unerwünschten Pflanzen.
9. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass man Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 auf die uner­ wünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
10. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7 mit oberflächenaktiven Mitteln und/oder Streckmitteln vermischt.
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