DE19940797A1 - Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung - Google Patents

Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung

Info

Publication number
DE19940797A1
DE19940797A1 DE19940797A DE19940797A DE19940797A1 DE 19940797 A1 DE19940797 A1 DE 19940797A1 DE 19940797 A DE19940797 A DE 19940797A DE 19940797 A DE19940797 A DE 19940797A DE 19940797 A1 DE19940797 A1 DE 19940797A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
polyalkylene oxides
oxides according
oxide
radical
pigment
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19940797A
Other languages
English (en)
Inventor
Tammo Boinowitz
Ellen Reuter
Stefan Silber
Joachim Venzmer
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Operations GmbH
Original Assignee
TH Goldschmidt AG
Goldschmidt GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by TH Goldschmidt AG, Goldschmidt GmbH filed Critical TH Goldschmidt AG
Priority to DE19940797A priority Critical patent/DE19940797A1/de
Priority to EP00117481A priority patent/EP1078946A1/de
Priority to CA002316134A priority patent/CA2316134A1/en
Priority to US09/645,749 priority patent/US6552091B1/en
Publication of DE19940797A1 publication Critical patent/DE19940797A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/722—Ethers of polyoxyalkylene glycols having mixed oxyalkylene groups; Polyalkoxylated fatty alcohols or polyalkoxylated alkylaryl alcohols with mixed oxyalkylele groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/26—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds
    • C08G65/2603—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen
    • C08G65/2606—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups
    • C08G65/2609—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers and other compounds the other compounds containing oxygen containing hydroxyl groups containing aliphatic hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/917—The agent contains organic compound containing oxygen
    • Y10S516/92—The compound contains repeating unsubstituted oxyalkylene
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S526/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S526/911—Emulsifying agents

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft durch Alkoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung als schaumarme Pigmentnetzmittel in wäßrigen, gegebenenfalls colöserhaltigen Pigmentpasten, wäßrigen und lösemittelarmen Lacken und Druckfarben.

Description

Die Erfindung betrifft durch Alkoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung als schaumarme Pigmentnetzmittel in wäßrigen, gegebenenfalls colöserhaltigen Pigmentpasten, wäßrigen und lösemittelarmen Lacken und Druckfarben.
Für die Dispergierung von Füllstoffen und Pigmenten in flüssigen Medien bedient man sich in der Regel Dispergiermitteln, um so die für eine effektive Dispergierung der Feststoffe benötigten mechanischen Scherkräfte zu reduzieren und gleichzeitig möglichst hohe Füllgrade zu realisieren. Die Dispergiermittel unterstützen das Aufbrechen von Agglomeraten, benetzen und/oder belegen als oberflächenaktive Materialien die Oberfläche der zu disper­ gierenden Partikel und stabilisieren diese gegen eine unerwünschte Reagglomeration.
Netz- und Dispergiermittel erleichtern bei der Herstellung von Farben und Lacken die Einarbeitung von Pigmenten und Füllstoffen, die als wichtige Formulierungsbestandteile das optische Erscheinungsbild und die physikalisch-chemischen Eigenschaften von Beschichtungen wesentlich bestimmen. Für eine optimale Ausnutzung müssen diese Feststoffe zum einen gleichmäßig in Lacken und Farben verteilt werden, zum anderen muß die einmal erreichte Verteilung stabilisiert werden. Die stabilisierende Wirkung wird in vielen Fällen auch von Bindemittelkomponenten wahrgenommen. Dies ist insbesondere bei sauren (Styrol-)acrylaten, wie sie vor allem zur Herstellung von Druckfarben Verwendung finden, der Fall. In diesen Fällen werden Pigmentnetzmittel verwandt, deren Wirkung darin besteht, die Pigmentoberfläche sehr rasch zu benetzen und somit die Luft von der Oberfläche der Pigmente durch die Flüssigkeit des Mahlansatzes zu verdrängen. Insbesondere, wenn Feststoffe mit unpolarer Oberfläche in wäßrigen Lacken eingesetzt werden, muß die Benetzung durch Netzmittel unterstützt werden. Dies gestattet eine günstige Farbstärkeentwicklung und somit eine nahezu optimale Ausnutzung der eingetragenen Energie.
Insbesondere in der Bautenfarbenindustrie wird zudem von wäßrigen, gegebenenfalls colöserhaltigen Pigmentpasten Gebrauch gemacht, die universell in wäßrigen Dispersionsfarben auf Reinacrylat-, Styrolacrylat- oder Silicatbasis als auch in unpolaren langölalkydbasierenden Malerlacken zum Abtönen eingesetzt werden.
Hierfür eignen sich insbesondere Alkylphenolethoxylate oder Fettalkoholalkoxylate, die zudem zu einer sterischen Stabi­ lisierung erreichter Pigmentverteilungen beitragen. Die sehr leistungsfähigen Alkylphenolethoxylate sind aus ökotoxi­ kologischen Gründen in die Kritik geraten, und der Einsatz in Wasch- und Reinigungsmitteln ist in vielen Ländern bereits verboten. Für die Lack- und Druckfarbenindustrie ist ähnliches zu erwarten. Fettalkoholethoxylate erreichen in vielen Fällen nicht die guten Eigenschaften der Alkylphenolethoxylate. Da es ihnen an adsorptionsfähigen Gruppen fehlt, sind die pigmentbenetzenden Eigenschaften schwächer ausgeprägt. Insbesondere der nicht adsorbierte Teil dieser Produktgruppe stabilisiert zudem in unerwünschter Weise den Schaum, der nur mit Hilfe stark entschäu­ mungsaktiver Substanzen, die wiederum andere negative Begleiter­ scheinungen wie unerwünschte Oberflächendefekte hervorrufen, zurückgedrängt werden kann. Durch den Einsatz vieler Disper­ gieradditive wird auch die Wasserfestigkeit oder Lichtbe­ ständigkeit von Beschichtungen negativ beeinflußt.
Die Verwendung von Polyethylenglycolethern als schaumdrückende Zusätze in schaumarmen, wäßrigen Reinigungsmitteln (EP-A-0 303 928, DE-A-42 25 236), zur Papierfertigung (DE-A-22 25 318), oder auch die Verwendung gemischter - oxyethylen- und oxypropylenhaltiger - Polyglycolderivate als Netzmittel in Farben für Tintenstrahldrucker (EP-A-0 447 896) sowie als schaumdrückende Zusätze in Geschirrspülmitteln (US-A-4 836 951) sind bekannt.
Anwendungen styrenoxidhaltiger Blockcopolymerisate in der Lack- und Druckfarbenindustrie sind jedoch weitgehend unbekannt. Eine Ausnahme bilden (DE-A-198 06 964) Polystyroloxid­ block (b)-polyalkylenoxid-copolymere, welche ausgehend von einem monofunktionellen Startalkohol durch sequentielle Anlagerung von mindestens 2 Mol Styroloxid und einem Alkylenoxid und nachfol­ gende Phosphorylierung zu den entsprechenden Phosphorsäureestern umgesetzt werden.
Daher besteht ein hoher Bedarf an stark adsorptionsfähigen und insbesondere wenig schaumstabiliserenden Pigmentnetzmitteln.
Insbesondere sollten auch andere Lackeigenschaften wie beispielsweise die Wasserbeständigkeit hergestellter Beschich­ tungen oder optische Eigenschaften wie Glanz und Haze tendenziell positiv beeinflußt werden.
Der vorliegenden Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, die genannten Anforderungen zu erfüllen, wobei eine hohe Pigmentaffinität mit einer geringen Neigung zur Schaumsta­ bilisierung einhergehen sollte, ohne daß andere, essentielle Beschichtungseigenschaften negativ beeinflußt werden.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß in einer ersten Ausführungsform gelöst durch blockcopolymere Polyalkylenoxide der allgemeinen Formel I:
R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2, (I)
wobei
R1 = ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 8 bis 13 Kohlenstoffatomen,
R2 = Wasserstoff, ein Acylrest, Alkylrest oder Carbonsäurerest mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen,
SO = Styrenoxid,
EO = Ethylenoxid,
PO = Propylenoxid,
BO Butylenoxid und
a = 1 bis 1,9,
b = 3 bis 50,
c = 0 bis 3,
d = 0 bis 3 sind,
wobei a, c oder d von 0 verschieden, b < = a+c+d ist.
Von wesentlicher Bedeutung für die Eigenschaften der Verbindungen sind die Zahlenwerte der Indizes a, b, c und d. a gibt die Anzahl der Styrenoxidgruppen an, die insbesondere bei hydrophoben Pigmentoberflächen für eine hohe Adsorption Sorge tragen. a hat hier einen Wert von 1 bis 1,9. b bestimmt die Anzahl der Ethylenoxidgruppen, wobei b Werte von 3 bis 50 annehmen kann, vorzugsweise von 10 bis 30. c bestimmt die Anzahl der Propylenoxidgruppen und hat einen Wert von 0 bis 3, vorzugsweise 1 bis 3. d bestimmt die Anzahl der Butylenoxidgruppen und hat ebenfalls einen Wert von 0 bis 3, vorzugsweise von 1. Es ist dem Fachmann geläufig, daß die Verbindungen in Form eines Gemisches mit einer im wesentlichen durch statistische Gesetze geregelten Verteilung vorliegen. Dabei gilt, daß gemischte Alkoxylate erfin­ dungsgemäß zu verwenden sind. Durch die verschiedenen Alkylenoxidmonomere und deren Anteil am Gesamtpolymer läßt sich spezifisch die Hydrophobie/Hydrophilie-Balance steuern, derart, daß gegebenenfalls sterische Erfordernisse der Pigmentoberfläche und insbesondere die Verträglichkeit in dem jeweiligen Beschichtungssystem gezielt angepaßt werden können. Die Anordnung der Alkylenoxidgruppierungen kann statistisch oder blockweise erfolgen. Besonders bevorzugt sind blockweise Anordnungen mit endständigen, eher hydrophoben Gruppierungen wie Propylenoxid oder insbesondere Butylenoxid. Das Stoffmengenverhältnis der Ethylenoxidgruppen zu den anderen hydrophoben Alkylenoxidgruppen beträgt dabei: b < = a+c+d. Es hat sich gezeigt, daß die Strukturen der Polymerisate für die erfindungsgemäß erzielten Vorteile von entscheidender Bedeutung sind.
In gleicher Weise bedeutsam sind die Strukturen der geradkettigen oder verzweigten oder cycloaliphatischen Reste R1, mit denen der Platzbedarf dieser Tenside an Grenzflächen gesteuert werden kann. Für viele Anwendungen sind im Sinne einer Schaumunterdrückung verzweigte aliphatische Reste R1 vorteilhaft. Bevorzugt sind deshalb verzweigte C9-Alkohole als Startagenzien für die Alkoxy­ lierung. Insbesondere bevorzugt sind 3,5,5-Trimethylhexan-1-yl- und 2,6-Dimethylheptan-4-yl-Reste; es ist dem Fachmann geläufig, daß die zugrundeliegenden Alkohole insbesondere als isomere Gemische vorliegen, wobei das jeweilige Isomerengemisch von den jeweiligen Prozeßbedingungen stark abhängig ist.
Fettalkoholpolyglycolether stellen bekanntermaßen Stoffe dar, die großtechnisch vor allem durch Anlagerung von Ethylenoxid- und/oder Propylenoxid in Gegenwart von dem Stand der Technik entsprechenden sauren oder basischen Katalysatoren vorzugsweise unter Druck und erhöhter Temperatur hergestellt werden. In Abhängigkeit von der Natur des verwendeten Katalysators können die Produkte eine mehr oder weniger eingeengte Homologen­ verteilung aufweisen.
Die derart entstandenen hydroxylterminierten Polyalkylenoxide können jedoch auch mit Carbonsäuren und/oder deren Anhydriden verestert werden, um einen Verschluß der OH-Gruppe zu erreichen. Die Veresterungsreaktion kann mit aliphatischen oder aromatischen Carbonsäuren, die 2 bis 18 C-Atome aufweisen, durchgeführt werden. Die Veresterung kann dabei in an sich bekannter Weise unter saurer Katalyse erfolgen. Anstatt der Veresterung kann als endgruppenverschließende Reaktion auch die Veretherung gewählt werden. Hierzu werden die Verbindungen unter den Konditionen der Williamschen Ethersynthese, dem Stand der Technik entsprechend mit aromatischen oder aliphatischen, geradkettigen oder verzweig­ ten Alkylhalogeniden umgesetzt. Besonders bevorzugt ist die Reaktion mit Methylchlorid. Auf diese Weise lassen sich die Hydroxylendgrupgen sowohl teilweise als auch vollständig verethern.
Polystyroloxidblock (b)-polyalkylenoxid-copolymere, welche nach dem Stand der Technik ausgehend von einem monofunktionellen Startalkohol durch sequentielle Anlagerung von mindestens 2 Mol Styroloxid und einem Alkylenoxid und nachfolgende Phosphorylie­ rung zu den entsprechenden Phosphorsäureestern umgesetzt werden, haben jedoch erfahrungsgemäß eine unerwünschte Schaumstabilisie­ rung zur Folge. Im eingangs zitierten Stand der Technik wird nicht erwähnt, daß der Einsatz verzweigter Startalkohole oder der Einsatz zusätzlicher hydrophober Alkylenoxidmonomere vorteilhaft wäre.
Derartige blockcopolymere Polyalkylenoxide, enthaltend beispielsweise 1,0 bis 1,9 Mol Styrenoxid, sind nicht bekannt. Sie sind hochwirksame Tenside, insbesondere hochwirksame Emulgatoren und als solche beispielsweise zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten vorzüglich geeignet. Dabei können die erfindungsgemäßen blockcopolymeren Polyalkylenoxide allein oder in Kombination eingesetzt werden. Auch ist es bisweilen vorteilhaft, diese Polyalkylenoxide mit anderen dem Stand der Technik entsprechenden ionischen oder nichtionischen Tensiden zu kombinieren. Zur Herstellung von besonders schaumarmen Pigmentpasten empfiehlt sich insbesondere die Kombination mit Acetylendioltensiden, wie 2,4,7,9-Tetramethyldecindiol (Surfynol® 104, Fa. Air Products).
Beispiele erfindungsgemäß besonders geeigneter Polyalkylenoxide sind:
  • a) (3,5,5-Trimethyl-1-hexanol)(SO)1(EO)5H
  • b) (3,5,5-Trimethyl-1-hexanol)(SO)1(EO)9H
  • c) (3,5,5-Trimethyl-1-hexanol)(SO)1(EO)12(PO)3H
  • d) (2,6-Dimethyl-4-heptanol)(SO)1(EO)9(BO)1H
  • e) (3,5,5-Trimethyl-1-hexanol)(SO)1,9(EO)9H
  • f) (3,5,5-Trimethyl-1-hexanol)(SO)1(EO)9CH3
Zur Herstellung wäßriger Pigmentpasten werden 2,0 bis 200 Gew.-% der erfindungsgemäßen Polyalkylenoxide sowie Polyalkylenoxide mit a = 0 bis 3, vorzugsweise 5,0-100 Gew.-% (bezogen auf das Gewicht der Pigmente) verwendet. Die Polyalkylenoxide, allein oder in Kombination eingesetzt, können bei der erfindungsgemäßen Verwendung entweder vorab mit den zu dispergierenden Pigmenten vermischt oder direkt in dem wäßrigen oder lösemittelhaltigen Dispergiermedium vor oder gleichzeitig mit der Zugabe der Pigmente und etwaiger Feststoffe gelöst werden. Es ist dem Fachmann geläufig, daß die Polyalkylenoxide naturgemäß auch mit anderen an sich bekannten pigmentbenetzenden Additiven und Harzen kombiniert werden können.
Als Pigmente können in diesem Zusammenhang beispielsweise anorganische oder organische Pigmente sowie Ruße genannt werden.
Als anorganische Pigmente seien exemplarisch genannt Titandioxide und Eisenoxide. In Betracht zu ziehende organische Pigmente sind beispielsweise Azopigmente, Metallkomplex-Pigmente, anthrachinoide Pigmente, Phthalocyaninpigmente, polycyclische Pigmente, insbesondere solche der Thioindigo-, Chinacridon-, Dioxazin-, Pyrrolo-Pyrrol-, Naphthalintetracarbonsäure-, Perylen-, Isoamidolin(on)-, Flavanthron-, Pyranthron- oder Isoviolanthron-Reihe. Besonders bevorzugt eignen sich die erfindungsgemäßen Dispergieradditive zur Herstellung wäßriger (Gas-)Rußpasten.
Füllstoffe, die beispielsweise in wäßrigen Lacken dispergiert werden können, sind beispielsweise solche auf Basis von Kaolin, Talkum, anderen Silikaten, Kreide, Glasfasern, Glasperlen oder Metallpulvern.
Als Lacksysteme, in denen die erfindungsgemäßen Pigmentpasten eingebracht werden können, kommen beliebige wäßrige 1K- oder 2K- Lacke in Betracht, aber auch unpolare lösemittelarme oder lösemittelfreie Lacksysteme. Beispielhaft genannt seien wäßrige 1K-Lacke, wie beispielsweise solche auf Basis von Alkyl-, Acrylat-, Epoxid-, Polyvinylacetat-, Polyester- oder Polyurethanharzen, oder wäßrige 2K-Lacke, beispielsweise solche auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Polyacrylat- oder Polyesterharzen mit Melaminharzen oder gegebenenfalls blockierten Polyisocyanatharzen als Vernetzer. In gleicher Weise seien auch Polyepoxidsysteme genannt. Als lösemittelarme Lacke seien insbesondere solche auf Basis von Langölalkydölen genannt.
In den nachfolgenden Beispielen wird zunächst die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen beschrieben. Es folgen anwen­ dungstechnische Beispiele zum Nachweis der Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen und zum Vergleich dazu Eigenschaften, die mit bekannten Produkten des Standes der Technik erzielt werden können.
Es ist verständlich und dem Fachmann geläufig, daß diese Beispiele nur eine Auswahl der vorhandenen Möglichkeiten darstellen und keineswegs als Beschränkung anzusehen sind.
Ausführungsbeispiele Herstellungsbeispiele Synthese von Polyalkylenoxid A1
3364 g (23,4 Mol) Trimethylhexanol und 163 g (2,3 Mol) Kalium­ methylat wurden in einen Reaktor gegeben. Nach sorgfältiger Spülung mit Reinststickstoff wurde auf 110°C erhitzt, und es wurden 3082 g (25,4 Mol) Styrenoxid innerhalb von einer Stunde zugegeben. Nach weiteren zwei Stunden war die Anlagerung des Styrenoxides beendet, erkennbar an einem Restgehalt an Styrenoxid, der laut GC < 0,1 Gew.-% lag. Anschließend wurden 3392 g (77,1 Mol) Ethylenoxid so schnell in den Reaktor dosiert, daß die Innentemperatur 120°C und der Druck 6 bar nicht überschritt. Nach vollständiger Einleitung des Ethylenoxides wurde die Temperatur so lange auf 115°C gehalten, bis ein konstanter Manometerdruck das Ende der Nachreaktion anzeigte. Schließlich wurden bei 80 bis 90°C die nicht umgesetzten Restmonomere im Vakuum entfernt. Das erhaltene Produkt wurde mit Hilfe von Phosphorsäure neutralisiert und das Wasser durch Destillation, das entstandene Kaliumphosphat durch Filtration zusammen mit einem Filterhilfsmittel entfernt.
Das Molekulargewicht aus der Bestimmung der Hydroxylzahl bei einer angenommenen Funktionalität von 1 betrug M = 467 g/mol.
In analoger Weise wurden nach dem Stand der Technik entsprechenden Verfahren die erfindungsgemäßen und erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen A2 bis A6 hergestellt:
Als weitere Tensidmischung A7 wurde eine 1 : 1-Mischung aus dem Polyalkylenoxid A2 und 2,4,7,9-Tetramethyldecindiol untersucht.
Als Vergleichsbeispiele wurden ein Fettsäureethoxylat B1 (Tego® Dispers 740 W, Fa. Tego Chemie Service), ein Nonylphenolethoxylat mit 9 Mol Ethylenoxid B2 (Berol® 09, Fa. Akzo) sowie ein ethoxylierter (10 Mol) Oleylalkohol B3 (Alkanol 010, Fa. Tego Chemie Service) verwendet.
Anwendungstechnische Beispiele
Zur Überprüfung der Wirksamkeit der Polyalkylenoxide als Dispergieradditiv sowie der Vergleichsverbindungen wurde wie folgt vorgegangen:
Herstellung der Pigmentpasten
Zur Herstellung der Pigmentpasten wurden die jeweiligen Additive mit Wasser und gegebenenfalls Antischaummitteln gemischt und danach die Pigmente zugegeben. Die Dispergierung erfolgte nach Zugabe von Mahlkörpern (Glaskugeln 2-3 mm, gleiches Volumen wie die Pigmentpaste) eine (anorg. Pigmente) beziehungsweise zwei Stunden (organische Pigmente und Ruß) in einem Skandex-Rüttler mit Luftkühlung.
Formulierung der Blaupasten
Die Blaupasten wurden wie folgt formuliert (Angaben in Gew.-%):
46,5 Wasser
12,2 Additiv
0,4 Entschäumer (Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH)
40,8 Heliogenblau 7080, BASF
0,1 Bodoxin® AH, Bode-Chemie
Formulierung der Schwarzpasten
Die Schwarzpasten wurden wie folgt formuliert (Angaben in Gew. -%):
58,9 Wasser
15,0 Additiv
0,4 Entschäumer (Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH)
0,1 Bodoxin® AH, Bode-Chemie
25,6 Raven® 1170, Columbian
Formulierung der Eisenoxidrotpasten:
52,6 Wasser
6,1 Additiv
0,1 Bodoxin® AH, Bode-Chemie
0,4 Entschäumer (Tego® Foamex 830, Tego Chemie Service GmbH)
40,8 Eisenoxidrot Bayferrox® M130, Bayer
Prüflacke
Es wurden zwei kommerziell erhältliche Weißlacke auf Reinacrylatdispersionsbasis (Mowilith® DM771) und auf Basis eines lösemittelfreien Langölalkydes (Alkydal® F681, 75%-ig) verwandt.
Weißlack 1 (wäßrig)
Wasser 3,8
Additol® XW330 0,3 (Netzmittel, Vianova)
AL=L<2%-ige wäßr. Lösung
von Tylose® MH2000 K9,4 (Verdicker, Clariant)
10 %-ige wäßr. Lösung von Calgon® N 1,1 (Netzmittel, Henkel)
Foamex 8020 0,4 (Entschäumer, Tego® Chemie Service)
Kronos 2065 22,6 (Titandioxid, Kronos)
Omyacarb® 5 GU 16,8 (Füllstoff, Omya)
Micro Talc AT1 3,8
China Clay B 2,0
Mergal® K10 N 0,2 (Konservierungsmittel, Allied Signal)
Mowilith® DM771 37,5 (Reinacrylatdispersion, Clariant)
Ammoniak (25%-ig) 0,2
Testbenzin 1,1
Butyldiglycolacetat 0,8
Weißlack 2 (lösemittelbasierend)
Alkydal F681, 75%-ig 50,0 (Langölalkyd, Bayer)
Bayertitan® R-KB 2 26,0 (Titandioxid, Kerr Mc Gee)
Octa Soligen Ca. 4 2,0 (Trockenstoff, Borchers)
AL=L<Bentone 34, 10%-iger
Aufschluß 1,4 (10 T. Bentone 34, 10 T. Tego Dispers 700, 80 T. Testbenzin)
K60 18,0 (Kristallöl)
Octa Soligen Kobalt 6 0,3 (Borchers)
Octa Soligen Zirkon 18 2,0 (Borchers)
Ascinin® R konz. 0,3 (Byk)
Zur Herstellung abgetönter Lacke werden Buntpaste und Weißlack im Verhältnis 1 g Buntpigment auf 100 g Weißlack mittels eines Pinsels gemischt.
Test der Pastenstabilitäten
Zur Ermittlung der Pastenstabilitäten werden bei zwei verschiedenen Schergefällen (20 l/s sowie 1000 l/s) die erreichbaren Anfangsviskositäten sowie die Viskositäten nach vierwöchiger Lagerung bei 50°C bestimmt.
Blaupasten
Schwarzpasten
Eisenoxidrotpasten
Aus dem jeweils nur geringen Viskositätsanstieg ließ sich die gute Stabilität der erfindungsgemäßen Pigmentpasten leicht erkennen.
Test der Dispergiereigenschaften
Aufzug der Testformulierungen mit 200 µm Naßfilmdicke; nach 5 min Trocknung Rub-Out-Test auf 1/3 der Fläche. Farbmetrische Vermessung der Aufzüge mittels eines Spektralphotometers Typ XP 68 der Fa. X-Rite. Bestimmung des Glanzgrades und -schleiers mittels Haze-Gloss der Fa. Byk-Gardner.
Dispersionslack auf Basis Mowilith® DM771/blau
Dispersionslack auf Basis Mowilith® DM771/rot
Dispersionslack auf Basis Mowilith® DM771/grau
Alkydlack auf Basis Alkydal® F681/blau
Alkydlack auf Basis Alkydal® F681/rot
Alkydlack auf Basis Alkydal F681/grau
Zu erkennen war die erzielbare günstige Farbstärkenentwicklung sowie der in allen Fällen günstige Rub-Out-Test durch die erfindungsgemäßen Dispergieradditive.
Dies wurde insbesondere auch deutlich im Vergleich zu den Vergleichsbeispielen.

Claims (13)

1. Polyalkylenoxide der allgemeinen Formel
R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2, (I)
wobei
R1 = ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 8 bis 13 Kohlenstoff­ atomen,
R2 = Wasserstoff, ein Acylrest, Alkylrest oder Carbon­ säurerest mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen,
SO = Styrenoxid,
EO = Ethylenoxid,
PO = Propylenoxid,
BO = Butylenoxid und
a = 1 bis 1,9
b = 3 bis 50,
c = 0 bis 3,
d = 0 bis 3 sind,
wobei b < = a+c+d ist.
2. Polyalkylenoxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein verzweigter aliphatischer Rest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen ist.
3. Polyalkylenoxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylenoxidreste blockweise angeordnet sind.
4. Polyalkylenoxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß c = 1 bis 3 ist.
5. Polyalkylenoxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß d = 1 bis 3 ist.
6. Polyalkylenoxide nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ausgewählt ist aus der Gruppe Isononanyl, 3,5,5- Trimethylhexanyl und/oder 2,6-Dimethylheptan-4-yl.
7. Verwendung von Polyalkylenoxiden der allgemeinen Formel
R1O(SO)a(EO)b(PO)c(BO)dR2, (I)
wobei R1 = ein geradkettiger oder verzweigter oder cycloaliphatischer Rest mit 8 bis 13 Kohlenstoff­ atomen,
R2 = Wasserstoff, ein Acylrest, Alkylrest oder Carbon­ säurerest mit jeweils 1 bis 8 C-Atomen,
SO = Styrenoxid,
EO = Ethylenoxid,
PO = Propylenoxid,
BO = Butylenoxid und
a = 0 bis 1,9,
b = 3 bis 50,
c = 0 bis 3,
d = 0 bis 3 sind,
wobei b < = a+c+d ist
als schaumarme Pigmentnetzmittel für Pigmentpasten, wäß­ rige, lösemittelarme und lösemittelfreie Lacke und Druck­ farben, insbesondere in einer Menge von 2 bis 200 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des jeweiligen Pigments.
8. Verwendung von Polyalkylenoxiden nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß R1 ein verzweigter aliphatischer Rest mit 9 bis 13 Kohlenstoffatomen ist.
9. Verwendung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyalkylenoxide gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 einsetzt.
10. Verwendung von Polyalkylenoxiden nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 als Stabilisator zur Herstellung von o/w- und w/o-Emulsionen.
11. Verwendung von Polyalkylenoxiden nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 als Tensid in Wasch- und Reinigungs­ mitteln.
12. Verwendung von Polyalkylenoxiden nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in einem Gemisch von 30 bis 80 Gew.- Teilen an Polyalkylenoxiden der allgemeinen Formel I und 20-70 Gew.-Teilen 2,4,7,9-Tetramethyldecindiol, als schaumarme Pigmentnetzmittel für Pigmentpasten, wäßrige, lösemittelarme und lösemittelfreie Lacke und Druckfarben.
13. Verwendung von Polyalkylenoxiden nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 als Stabilisator zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten.
DE19940797A 1999-08-27 1999-08-27 Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung Withdrawn DE19940797A1 (de)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19940797A DE19940797A1 (de) 1999-08-27 1999-08-27 Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
EP00117481A EP1078946A1 (de) 1999-08-27 2000-08-12 Durch Alkoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
CA002316134A CA2316134A1 (en) 1999-08-27 2000-08-15 Block-copolymeric polyalkylene oxides containing styrene oxide, obtained by alkoxylation, and their use
US09/645,749 US6552091B1 (en) 1999-08-27 2000-08-24 Block-copolymeric polyalkylene oxides containing styrene oxide, obtained by alkoxylation, and their use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19940797A DE19940797A1 (de) 1999-08-27 1999-08-27 Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE19940797A1 true DE19940797A1 (de) 2001-03-01

Family

ID=7919874

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19940797A Withdrawn DE19940797A1 (de) 1999-08-27 1999-08-27 Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung

Country Status (4)

Country Link
US (1) US6552091B1 (de)
EP (1) EP1078946A1 (de)
CA (1) CA2316134A1 (de)
DE (1) DE19940797A1 (de)

Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10029648C1 (de) * 2000-06-15 2002-02-07 Goldschmidt Ag Th Blockcopolymere Phosphorsäureester, deren Salze und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel
US7312260B2 (en) 2003-06-06 2007-12-25 Byk-Chemie Gmbh Epoxide adducts and their salts as dispersants
DE102007018812A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze
DE102010003672A1 (de) 2010-04-07 2011-10-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Herstellung und Verwendung von Metallsalzen von Alkyloxid- und/oder Arylalkyloxid-Oligomeren und -Polymeren mit Säureendgruppen bei der Herstellung von Polyurethansystemen
EP2465892A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Evonik Goldschmidt GmbH Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
EP2465891A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Evonik Goldschmidt GmbH Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
US8303843B2 (en) 2006-12-15 2012-11-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Aqueous cold-cure flexible stabilizer formulations
EP2543630A1 (de) 2011-07-05 2013-01-09 Evonik Goldschmidt GmbH Verwendung von hydrophilen organo modifizierten Siloxanen als Prozesshilfsmittel für die Schmelzengranulierung
EP2716673A1 (de) 2012-10-04 2014-04-09 Evonik Industries AG Formteile auf Basis von Reaktionsprodukten aus Polyolen und Isocyanaten
WO2015101497A1 (de) 2013-12-30 2015-07-09 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung geeignet zur herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoffen
DE102019200789A1 (de) * 2019-01-23 2020-07-23 Clariant International Ltd Wasserbasierende Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung
WO2020225003A1 (de) 2019-05-08 2020-11-12 Evonik Operations Gmbh Polyethermodifizierte siloxane als staubbindemittel für saatgut
CN112694607A (zh) * 2019-10-22 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 聚醚多元醇及其制备方法和应用
DE102020202057A1 (de) 2020-02-19 2021-08-19 Evonik Operations Gmbh Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung
US11753541B2 (en) 2019-01-23 2023-09-12 Clariant International Ltd Dispersing agent
WO2023222400A1 (de) 2022-05-17 2023-11-23 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
WO2024260749A1 (de) 2023-06-22 2024-12-26 Evonik Operations Gmbh Verwendung von polyethersiloxanen als prozesshilfsmittel für die schmelzgranulierung

Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7521405B2 (en) * 2002-08-12 2009-04-21 Air Products And Chemicals, Inc. Process solutions containing surfactants
DE10245099A1 (de) * 2002-09-27 2004-04-08 Goldschmidt Ag Polyurethan-Verdickungsmittel zur Verdickung wässriger Systeme
DE10252452B4 (de) * 2002-11-12 2006-07-06 Clariant Gmbh Styroloxidhaltige Copolymere und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel
DE10348825A1 (de) * 2003-10-21 2005-06-02 Goldschmidt Ag Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
DE102004006239A1 (de) * 2004-02-09 2005-09-01 Altana Electrical Insulation Gmbh Überzugslack
DE102005012315A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-21 Degussa Ag Zusammensetzungen zur Herstellung von Universalpigmentpräparationen
DE102005012316A1 (de) * 2005-03-17 2006-09-28 Degussa Ag Universalpigmentpräparationen
DE102005040157A1 (de) * 2005-08-25 2007-03-01 Degussa Ag Paste aus nanoskaligem Pulver und Dispergiermittel
DE102005050268A1 (de) * 2005-10-20 2007-04-26 Degussa Gmbh Wässrige Tintenzusammensetzungen mit verbesserter Beständigkeit
DE102005061782A1 (de) * 2005-12-23 2007-06-28 Goldschmidt Gmbh Silikonhaltige Pfropfmischpolymere auf Basis styroloxidbasierter Silikonpolyether
DE102006000645A1 (de) * 2006-01-03 2007-07-12 Degussa Gmbh Universalpigmentpräparationen
DE102006000644A1 (de) * 2006-01-03 2007-07-12 Degussa Gmbh Universell einsetzbare Harze
DE102006000646A1 (de) * 2006-01-03 2007-07-12 Degussa Gmbh Zusammensetzung zur Herstellung von Universalpigmentpräparationen
DE102006026759A1 (de) * 2006-06-09 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Beschichtungsstoffzusammensetzungen auf der Basis von Universalpigmentpräparationen
DE102006026761A1 (de) * 2006-06-09 2008-01-10 Evonik Degussa Gmbh Universalpigmentpräparationen
DE102007018431A1 (de) 2007-04-19 2008-10-30 Evonik Degussa Gmbh Pyrogenes Zinkoxid enthaltender Verbund von Schichten und diesen Verbund aufweisender Feldeffekttransistor
CN101687748A (zh) * 2007-04-25 2010-03-31 巴斯夫欧洲公司 醇烷氧基化物、含有它们的试剂以及醇烷氧基化物在农业化学领域作为辅助剂的用途
CA2692806A1 (en) * 2007-07-20 2009-01-29 Basf Se Compositions comprising alcohol alkoxylates, and use of the alcohol alkoxylates as adjuvant for the agrochemical sector
DE102007045230A1 (de) * 2007-09-21 2009-04-09 Clariant International Limited Polycarboxylatether als Dispergiermittel für anorganische Pigmentformulierungen
EA201001649A1 (ru) * 2008-04-24 2011-06-30 Басф Се Алкоксилаты спирта, включающие их агенты и применение алкоксилатов спирта в качестве вспомогательных веществ в области агрохимикатов
DE102008058040A1 (de) 2008-11-18 2010-05-27 Evonik Degussa Gmbh Formulierungen enthaltend ein Gemisch von ZnO-Cubanen und sie einsetzendes Verfahren zur Herstellung halbleitender ZnO-Schichten
DE102009040068A1 (de) 2008-11-24 2010-05-27 Byk-Chemie Gmbh Zusammensetzungen umfassend Glycidylether-Copolymere
DE102009022628A1 (de) * 2008-12-05 2010-06-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Modifizierung von Oberflächen
DE102009022630A1 (de) 2009-05-25 2010-12-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulsionen auf Basis Silylgruppen tragender Hydroxylverbindungen
DE102009028640A1 (de) * 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Härtbare Masse enthaltend Urethangruppen aufweisende silylierte Polymere und deren Verwendung in Dicht- und Klebstoffen, Binde- und/oder Oberflächenmodifizierungsmitteln
DE102010002180A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
EP2453041B1 (de) 2010-11-10 2014-02-12 Atotech Deutschland GmbH Lösung und Verfahren für die Vorbehandlung von Kupferoberflächen mit einer N-alkoxylierten haftungsfördernden Verbindung
DE102012206234A1 (de) 2012-04-17 2013-10-17 Evonik Industries Ag Formulierungen enthaltend ammoniakalische Hydroxo-Zink-Verbindungen
DE102012215145A1 (de) 2012-08-27 2014-05-15 Evonik Industries Ag Verwendung von blockcopolymeren Polyalkylenoxiden als Reibminderer in synthetischen Schmierstoffen
DE102013226568A1 (de) 2013-12-19 2015-06-25 Evonik Industries Ag Silicon(meth-)acrylat-Partikel, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung
US10287448B2 (en) 2016-07-08 2019-05-14 Evonik Degussa Gmbh Universal pigment preparation
EP3524651B1 (de) 2018-02-08 2025-11-26 Evonik Operations GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion
EP3719076A1 (de) 2019-04-01 2020-10-07 Evonik Operations GmbH Wässrige polyorganosiloxanhybridharz-dispersion
DE102019210457A1 (de) 2019-07-16 2021-01-21 Clariant International Ltd Wässrige Pigmentpräparationen sowie deren Verwendung für Abtönsysteme und zur Einfärbung von Beschichtungsstoffen
CN113801315B (zh) * 2020-06-15 2023-08-29 中国石油化工股份有限公司 含氧化苯乙烷的封端聚醚及其制备方法和应用
CN112300380A (zh) * 2020-10-14 2021-02-02 上海科沣新材料有限公司 一种农用助剂烷氧化嵌段共聚物及其制备方法和用途
WO2023275135A1 (de) 2021-07-02 2023-01-05 Evonik Operations Gmbh Polyalkylenoxide als dispergiermittel für graphen-material

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2903485A (en) * 1959-09-08 Alkylphenoxypblyethoxyalkandlil
US2979533A (en) * 1961-04-11 Ochachj
NL272723A (de) * 1951-05-31
US3029216A (en) * 1958-08-11 1962-04-10 Union Carbide Corp Block copolymer of dissimilar 1, 2-alkylene oxides and process for preparing the same
US3101374A (en) * 1958-08-19 1963-08-20 Wyandotte Chemicals Corp Polyoxyalkylene surface active agents having heteric polyoxyethylene solubilizing chains
NL267515A (de) * 1960-07-25
DE1127347B (de) * 1961-06-26 1962-04-12 Air Reduction Verfahren zur Herstellung von Alkinol-AEthylenoxyd-Addukten
US3560574A (en) * 1969-01-08 1971-02-02 Nat Distillers Chem Corp Process for the preparation of oxyalcohols and oxyketones
DE2225318A1 (de) 1972-05-25 1973-12-06 Basf Ag Polyaetherderivate und ihre verwendung als entschaeumer in papierstreichmassen
FR2291261A1 (fr) * 1974-11-15 1976-06-11 Ugine Kuhlmann Additif pour pate d'impression pigmentaire
JPS61204012A (ja) * 1985-03-05 1986-09-10 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd 消泡剤
US4836951A (en) 1986-02-19 1989-06-06 Union Carbide Corporation Random polyether foam control agents
DE3727378A1 (de) 1987-08-17 1989-03-02 Henkel Kgaa Schaumdrueckende zusaetze in schaumarmen reinigungsmitteln
EP0378048A1 (de) * 1988-12-23 1990-07-18 Ciba-Geigy Ag Styroloxid-Anlagerungsprodukte
JPH0395256A (ja) * 1989-05-18 1991-04-19 Sanyo Chem Ind Ltd 改質剤およびポリエステル組成物
EP0403718A3 (de) * 1989-06-20 1991-12-27 Ciba-Geigy Ag Styroloxid-Produkte
EP0420807A1 (de) * 1989-09-27 1991-04-03 Ciba-Geigy Ag Anlagerungsprodukte von Alkylenoxid und Styroloxid an Arylalkanole
JP3060319B2 (ja) 1990-03-09 2000-07-10 キヤノン株式会社 インク、インクジェット記録方法、記録ユニット、インクカートリッジ及びインクジェット記録装置
DE4225236A1 (de) 1992-07-30 1994-02-03 Henkel Kgaa Endgruppenverschlossene Antischaummittel
JP3412415B2 (ja) * 1996-10-01 2003-06-03 ミノルタ株式会社 インクジェット記録用インク
US6245138B1 (en) * 1997-10-20 2001-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Pigment preparations useful for ink-jet printing
EP0940406B1 (de) 1998-02-19 2002-11-13 Goldschmidt AG Phosphorsäureester und ihre Verwendung als Dispergiermittel

Cited By (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6689731B2 (en) 2000-06-15 2004-02-10 Goldschmidt Ag Phosphoric esters as emulsifiers and dispersants
DE10029648C1 (de) * 2000-06-15 2002-02-07 Goldschmidt Ag Th Blockcopolymere Phosphorsäureester, deren Salze und deren Verwendung als Emulgatoren und Dispergiermittel
US7312260B2 (en) 2003-06-06 2007-12-25 Byk-Chemie Gmbh Epoxide adducts and their salts as dispersants
US8303843B2 (en) 2006-12-15 2012-11-06 Evonik Goldschmidt Gmbh Aqueous cold-cure flexible stabilizer formulations
US8735458B2 (en) 2006-12-15 2014-05-27 Evonik Goldschmidt Gmbh Aqueous cold-cure flexible stabilizer formulations
DE102007018812A1 (de) 2007-04-20 2008-10-23 Evonik Goldschmidt Gmbh Polyether enthaltende Dispergier- und Emulgierharze
DE102010003672A1 (de) 2010-04-07 2011-10-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Herstellung und Verwendung von Metallsalzen von Alkyloxid- und/oder Arylalkyloxid-Oligomeren und -Polymeren mit Säureendgruppen bei der Herstellung von Polyurethansystemen
US9096706B2 (en) 2010-04-07 2015-08-04 Evonik Degussa Gmbh Production and use of metal salts of alkyl oxide and/or aryl alkyl oxide oligomers and polymers with acid end groups in the production of polyurethane systems
DE102010063241A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
EP2465891A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Evonik Goldschmidt GmbH Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
US8957121B2 (en) 2010-12-16 2015-02-17 Evonik Degussa Gmbh Silicone stabilizers for rigid polyurethane or polyisocyanurate foams
DE102010063237A1 (de) 2010-12-16 2012-06-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
EP2465892A1 (de) 2010-12-16 2012-06-20 Evonik Goldschmidt GmbH Siliconstabilisatoren für Polyurethan- oder Polyisocyanurat-Hartschaumstoffe
EP2543630A1 (de) 2011-07-05 2013-01-09 Evonik Goldschmidt GmbH Verwendung von hydrophilen organo modifizierten Siloxanen als Prozesshilfsmittel für die Schmelzengranulierung
DE102011078624A1 (de) 2011-07-05 2013-01-10 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von hydrophilen organo modifizierten Siloxanen als Prozesshilfsmittel für die Schmelzengranulierung
US8580225B2 (en) 2011-07-05 2013-11-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Use of hydrophilic organomodified siloxanes as a processing aid for melt granulation
US9217074B2 (en) 2012-10-04 2015-12-22 Evonik Industries Ag Moldings based on reaction products of polyols and isocyanates
EP2716673A1 (de) 2012-10-04 2014-04-09 Evonik Industries AG Formteile auf Basis von Reaktionsprodukten aus Polyolen und Isocyanaten
US10351687B2 (en) 2013-12-30 2019-07-16 Evonik Degussa Gmbh Composition suitable for production of rigid polyurethane or polyisocyanurate foams
WO2015101497A1 (de) 2013-12-30 2015-07-09 Evonik Degussa Gmbh Zusammensetzung geeignet zur herstellung von polyurethan- oder polyisocyanurat-hartschaumstoffen
DE102019200789A1 (de) * 2019-01-23 2020-07-23 Clariant International Ltd Wasserbasierende Pigmentpräparationen, ihre Herstellung und Verwendung
US11753541B2 (en) 2019-01-23 2023-09-12 Clariant International Ltd Dispersing agent
WO2020225003A1 (de) 2019-05-08 2020-11-12 Evonik Operations Gmbh Polyethermodifizierte siloxane als staubbindemittel für saatgut
EP4079130A1 (de) 2019-05-08 2022-10-26 Evonik Operations GmbH Polyethermodifizierte siloxane als staubbindemittel für saatgut
CN112694607A (zh) * 2019-10-22 2021-04-23 中国石油化工股份有限公司 聚醚多元醇及其制备方法和应用
CN112694607B (zh) * 2019-10-22 2022-12-09 中国石油化工股份有限公司 聚醚多元醇及其制备方法和应用
DE102020202057A1 (de) 2020-02-19 2021-08-19 Evonik Operations Gmbh Polyurethan-Isolierschaumstoffe und ihre Herstellung
WO2021165149A1 (de) 2020-02-19 2021-08-26 Evonik Operations Gmbh Polyurethan-isolierschaumstoffe und ihre herstellung
WO2023222400A1 (de) 2022-05-17 2023-11-23 Evonik Operations Gmbh Herstellung von polyurethanschaum
WO2024260749A1 (de) 2023-06-22 2024-12-26 Evonik Operations Gmbh Verwendung von polyethersiloxanen als prozesshilfsmittel für die schmelzgranulierung

Also Published As

Publication number Publication date
EP1078946A1 (de) 2001-02-28
US6552091B1 (en) 2003-04-22
CA2316134A1 (en) 2001-02-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE19940797A1 (de) Durch Akoxylierung erhaltene blockcopolymere, styrenoxidhaltige Polyalkylenoxide und deren Verwendung
EP1167452B1 (de) Phosphorsäureester als Pigmentnetzmittel
EP2723484B1 (de) Dispergieradditive auf basis von phosphorsäureesterderivaten
EP1142972B1 (de) Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten
EP2125910B1 (de) Modifizierte styrol / maleinsäureanhydrid basierte kammcopolymere
EP2723788B1 (de) Verfahren zur herstellung von dispergieradditiven
EP2137266B1 (de) Polyether enthaltende dispergier- und emulgierharze
DE102004050955A1 (de) Alkoxylierte Epoxyd-Amin-Addukte und deren Verwendung
EP3505550A1 (de) Netz- und dispergiermittel mit rheologischer eigenschaft
EP0270126A2 (de) Als Dispergiermittel und als Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung und damit beschichtete Feststoffe
EP0065751B1 (de) Anionische Verbindungen auf Basis modifizierter Novolak-Oxalkylate, ihre Herstellung und ihre Verwendung als schaumfreie grenzflächenaktive Mittel
WO2012101180A1 (de) Netz- und dispergiermittel, verfahren zur herstellung und verwendung
EP0940406A2 (de) Phosphorsäureester und ihre Verwendung als Dispergiermittel
EP1858953B1 (de) Zusammensetzungen zur herstellung von universalpigmentpräparationen
US7868074B2 (en) Dispersions containing alkoxylates of alicyclic polycyclic compounds
DE102012018544A1 (de) Derivate der Sulfobernsteinsäure als Dispergiermittel in bindemittelfreien Pigmentpräparationen
EP1858993B1 (de) Universalpigmentpräparationen
DE102013016889B4 (de) Wässrige, bindemittelfreie Pigmentpräparationen und deren Verwendungen
EP3512899B1 (de) Polyestermodifizierte aminoaddukte
EP2426177A1 (de) Entschäumende Netzmittel für wässrige Beschichtungssysteme

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
8130 Withdrawal