DE19842873A1 - Dispergiermittel mit erhöhter biologischer Eliminierbarkeit - Google Patents

Dispergiermittel mit erhöhter biologischer Eliminierbarkeit

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DE19842873A1
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Ulrich Strahm
Marc Burglin
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Dispergiermittel mit erhöhter biologischer Eliminier­ barkeit oder Abbaubarkeit und ihre Verwendung in Farbstoff- und Pigmentpräparationen und in Färbe- und Druckprozessen.
Die gegenwärtigen Dispergiermittel, wie z. B. die am häufigsten verwendeten sulfogruppen­ haltigen aromatischen Verbindungen, erfüllen die heutigen ökologischen Anforderungen nicht vollumfänglich. Es besteht darum ein Bedürfnis nach Dispergiermitteln mit verbesser­ tem ökologischen Verhalten, d. h. nach Dispergiermitteln mit erhöhter biologischer Eliminier­ barkeit oder Abbaubarkeit.
Es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß die unten angegebenen erfindungsgemäß­ en Dispergiermittel diese Aufgabe erfüllen.
Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind darum Dispergiermittel, welche dadurch ge­ kennzeichnet sind, daß sie als
  • (a) Komponente (A)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate
    • (ii) oder ein Ligninsulfonat,
und als
  • (b) Komponente (B)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Klasse der Phospholipide
    • (ii) oder mindestens eine Aminosäure
    • (iii) oder eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Mo­ no- oder Oligosacharide,
enthalten.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel zeichnen sich durch eine gute biologische Elimi­ nierbarkeit oder Abbaubarkeit aus.
Einen weiteren Gegenstand der Erfindung stellt die Verwendung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel beim Färben und Bedrucken von organischen Materialien und in Farbstoff­ zubereitungen.
Unter Phospholipiden sind organische Substanzen zu verstehen, die eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
worin
R1 und R2 voneinander unabhängig C8-C24-Alkyl;
B unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C2-C4-Alkylen;
X -⁺NH3, -⁺N(CH3)3, Hexahydroxycyclohexan oder -NH-CO-Y, worin Y einen Carbonsäurerest bedeutet; und
t 0 oder 1 ist,
enthalten.
Unter Aminosäuren sind vor allem Verbindungen der Formel
worin
R3 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Hydroxy, Thio, Methylthio, Phenyl, Hydroxyphenyl, Indolyl, Imidazolyl, Guanidino oder Carboxy substituiertes C1-C4-Alkyl;
R und R4 voneinander unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; und
R5 ein Brückenglied -(CH2)m, worin m eine Zahl von 0 bis 3 ist, sind, oder der Formel
HOOC - CH(NH2) - CH2 - S - S - CH2 -CH(NH2) - COOH (3);
oder der Formel
worin R7 Wasserstoff oder Hydroxy ist, zu nennen.
Beispiele für Verbindungen der Formel (2) sind Alanin, Arginin, Asparaginsäure, Cystein, Glutaminsäure, Glycin, Histidin, Isoleucin, Leucin, Lysin, Methionin, Ornithin, Phenylalanin Serin Threonin Tryptophan, Tyrosin und Valin.
Beispiele für Verbindungen der Formel (4) sind Hydroxyprolin und Prolin.
Bevorzugt als Komponente (A) sind Verbindungen auf Basis von Kondensaten von Arylsul­ fonsäuren und Formaldehyd. Es sind z. B. Phenylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Naphthylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate oder Diphenylsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate.
Besonders bevorzugt als Komponente (A) ist die Verbindung der Formel
worin
X die direkte Bindung oder Sauerstoff,
A den Rest einer aromatischen Verbindung, welcher mittels eines Ringkohlenstoffatomes an die Methylengruppe gebunden ist,
M Wasserstoff oder ein salzbildendes Kation, z. B. ein Alkalimetall, Erdalkalimetall oder Ammonium und
n und p unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt als Komponente (A) ist die Verbindung der Formel
worin (SO3Na)1,4-1,6 einen durchschnittlichen Sulfonierungsgrad von 1,4 bis 1,6 bedeutet.
Als Ligninsulfonat werden vor allem solche Ligninsulfonate oder deren Alkalimetallsalze ein­ gesetzt, deren Gehalt an Sulfogruppen 25 Gew.-% nicht übersteigt. Bevorzugt sind Lignin­ sulfonate mit einem Gehalt von 5 bis 15 Gew.-% an Sulfogruppen.
Als Komponente (B) sind die Verbindungen der Formel (1) bevorzugt, wobei die besonders bevorzugte Verbindung der Formel (1) Lecithin ist.
Als Komponente (B) sind weiterhin als Monosacharide die Verbindungen der Formel HO-CH2-(CHOH)3-R8, worin R8 -COH, -CHOH-COH, -CHOH-CH2OH oder -CO-CH2OH ist, und als Oligosacharide vor allem die Disacharide, darunter insbesondere Sacharose, Lactose und Maltose, und Trisacharide, wie z. B. Raffinose, von Bedeutung.
Unter den erfindungsgemäßen Dispergiermitteln sind besonders solche von Bedeutung, welche einen Gehalt von 30 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 90 Gew.-% der Kompo­ nente (A) und 3 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 50 Gew.-% der Komponente (B), ent­ halten.
Das Verhältnis der Komponenten (A) und (B) untereinender kann in den erfindungsgemäß­ en Dispergiermitteln in einem breiten Bereich variieren, z. B. von 95 : 5 Gewichtsteilen bis 5 : 95 Gewichtsteilen.
Bevorzugt sind Dispergiermittel enthaltend die Komponenten (A) und (B) in einem Verhältnis von 60 : 40 bis 40 : 60 Gewichtsteilen.
Insbesonders wichtig sind dabei Dispergiermittel, enthaltend als Komponente (A) 50 bis 90 Gew.-% eines oder mehrerer Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate oder eines Lignin­ sulfonates und als Komponente (B) 3 bis 50 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (1), insbesondere Lecithin.
Die Verbindungen der Komponente (A) sind bekannt z. B. aus der EP-A-0 463 401 und der DE-A-23 53 691 oder können nach bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindungen der Komponente (B) sind allgemein bekannte und im Handel erhältliche Substanzen.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel werden vorteilhafterweise in Farbstoff- und Pig­ mentpräparationen und in Färbe- und Druckprozessen verwendet.
Unter Farbstoffpräparationen sind feste oder flüssige Farbstoffzubereitungen, wie z. B. feste Farbstofformulierungen als Pulver oder Granulat, Farbstoffdispersionen oder Druckpasten sowie Färbebäder zu verstehen.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel eignen sich insbesondere als Dispergiermittel für Farbstoffzubereitungen und als Dispergiermittel in Färbebädern beim Färben von Textilien.
Farbstoffe, welche in Wasser unter Verwendung von den erfindungsgemäßen Dispergier­ mitteln zu Farbstoffzubereitungen formuliert werden, sind die in Wasser schwerlöslichen bzw. unlöslichen Farbstoffe, wie z. B. Dispersionsfarbstoffe, Küpenfarbstoffe oder Pigmente.
Dispersionsfarbstoffe sind solche Farbstoffe, welche z. B. im Colour Index, 3. Auflage (3. Re­ vision 1987 inclusive Additions and Amendments bis No. 85) unter "Disperse Dyes" be­ schrieben sind. Es sind beispielsweise carbon- und/oder sulfosäuregruppenfreie Nitro-, Ami­ no-, Aminoketon-, Ketoninim-, Methin-, Polymethin-, Diphenylamin-, Chinolin-, Benzimida­ zol-, Xanthen-, Oxazin- oder Cumarinfarbstoffe und insbesondere Anthrachinon- und Azo­ farbstoffe, wie Mono- oder Disazofarbstoffe.
Bei den Küpenfarbstoffen handelt es sich um höher annelierte und heterocyclische Benzo­ chinone oder Naphthochinone und insbesondere um anthrachinoide oder indigoide Farb­ stoffe. Beispiele von solchen Farbstoffen sind im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 inclusive Additions and Amendments bis No. 85) unter "Vat Dyes" aufgeführt.
Als Pigmente eignen sich sowohl anorganische Pigmente, wie z. B. Russ, Titandioxid oder Eisenoxide, als auch organische Pigmente, insbesondere solche der Phthalocyanin-, Anthra­ chinon-, Perinon-, Indigoid-, Thioindigoid-, Dioxazin-, Diketopyrrolopyrrol-, Isoindolinon-, Pe­ rylen-, Azo-, Ghinacridon- und Metallkomplexreihe, beispielsweise Metallkomplexe von Azo-. Azomethin- oder Methinfarbstoffen, sowie klassische Azofarbstoffe der β-Oxynaphthoesäure- und Acetoacetarylidreihe oder Metallsalze von Azofarbstoffen. Beispiele für solche Pigment­ farbstoffe sind im Colour Index, 3. Auflage (3. Revision 1987 inclusive Additions and Amend­ ments bis No. 85) unter "Pigments" aufgeführt.
Bei der Anwendung in Farbstoffzubereitungen benötigt man, bezogen auf 100 Gew.-Teile Farbstoff, 8 bis 500, vorzugsweise 25 bis 400 Gew.-Teile der erfindungsgemäßen Disper­ giermittel.
Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Dispergiermittel in Färbebädern zum Färben von Textilien werden diese Dispergiermittel üblicherweise in Mengen von 0,5 bis 5 g/l, bezogen auf das Färbebad, eingesetzt.
Die so erhältlichen Farbstoffzubereitungen sind über einen längeren Zeitraum lagerstabil und sind zu einem sehr hohen Grad biologisch abbaubar oder zumindest eliminierbar.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Dispergiermitteln erfolgt üblicherweise durch ein­ faches Zusammenmischen den einzelnen Komponenten.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermitteln können aber den Farbstoffzubereitungen auch als Einzelkomponenten in den gewünschten Mengen bzw. Gewichtsverhältnissen separat zugegeben werden.
Dazu kann man z. B. den Farbstoff zusammen mit einer der Komponenten (A) oder (B) mi­ schen und gegebenenfalls zur gewünschten Teilchengröße vermahlen und anschließend die andere Komponente in geeigneter Form zugeben, oder den Farbstoff mit den beiden Komponenten (A) und (B) mischen und anschließend gegebenenfalls zur gewünschten Teilchengröße vermahlen.
Die Teilchengröße der Farbstoffpräparation liegt vorteilhafterweise zwischen 0,01 und 2 µm.
Die Farbstoffpräparationen können außer Farbstoff und den Komponenten (A) und (B) auch weitere in den Färbe- bzw. Druckprozessen allgemein üblichen Zusätze enthalten, beispiels­ weise Säurespender, die wäßrigen Lösungen anorganischer Salze, z. B. von Alkalichloriden oder Alkalisulfaten, Alkalihydroxide, Harnstoff, Verdickungsmittel natürlicher oder syntheti­ scher Herkunft, wie z. B. handelsübliche Alginatverdickungen, Stärkeether oder Johannis­ brotkernmehlether, insbesondere Natriumalginat für sich allein oder im Gemisch mit modifi­ zierter Cellulose, insbesondere mit vorzugsweise 20 bis 25 Gewichtsprozent Carboxymethyl­ cellulose, sowie Egalisier-, Antischaum- und/oder Entlüftungsmittel, Penetrationsbeschleu­ niger, Migrationsinhibitoren, Konservierungsmittel, Sequestriermittel, Emulgatoren, wasser­ unlösliche Lösungsmittel, Oxidationsmittel oder Netzmittel.
Das nachfolgende Beispiel dient der Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile sind Gewichtsteile, und Prozentangaben beziehen sich auf Gew.-%, sofern nicht anders vermerkt. Gewichtsteile stehen zu Volumenteilen im Verhältnis von Kilogramm zu Liter.
Beispiel
30,0 Gewichtsteile des Dispersionsfarbstoffes der Formel
13,5 Gewichtsteile des Dispergiermittels der Formel
und
56,6 Gewichtsteile Wasser werden in einem mit einem Schnellrührer ausgerüsteten Labor-Reaktionsgefäß vorgelegt und zu einer homogenen Suspension verrührt.
Die homogene Suspension wird anschließend in einer Glasmühle zu einer feindispersen Form gemahlen.
Danach wird die feindisperse Suspension mit
13,5 Gewichtsteilen Lecithin unter Rühren versetzt und mit ca.
76,5 Gewichtsteilen Wasser auf einen Trockengehalt von 30% eingestellt.
Die resultierende Suspension wird anschließend mittels eines Zerstäubungstrockners bei 140°C getrocknet.
Das nach dem Trocknen erhaltene pulverige Handelsform enthält
50,0 Gewichtsteile des Farbstoffes der Formel (7),
22,5 Gewichtsteile des Dispergiermittels der Formel (6),
22,5 Gewichtsteile Lecithin und
5 Gewichtsteile Wasser als Restfeuchte.
Die obige Farbstoffzubereitung zeichnet sich durch eine gute biologische Eliminierbarkeit aus.

Claims (15)

1. Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
  • (a) Komponente (A)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Arylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate
    • (ii) oder einen Ligninsulfonat,
und als
  • (b) Komponente (B)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Klasse der Phospholipide
    • (ii) oder mindestens eine Aminosäure
    • (iii) oder eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Mo­ no- oder Oligosacharide,
enthalten.
2. Dispergiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
  • (a) Komponente (A)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Phenylsulfonsäure-Formaldehyd-Konden­ sate, Naphthylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Diphenylsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate
    • (ii) oder einen Ligninsulfonat,
und als
  • (b) Komponente (B)
eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
worin
R1 und R2 voneinander unabhängig C8-C24-Alkyl;
B unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C2-C4-Alkylen;
X-⁺NH3, -⁺N(CH3)3, Hexahydroxycyclohexan oder -NH-CO-Y, worin Y einen Carbonsäurerest bedeutet; und
t und t' 0 oder 1 sind,
enthalten.
3. Dispergiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
  • (a) Komponente (A)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Phenylsulfonsäure-Formaldehyd-Konden­ sate, Naphthylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Diphenylsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate
    • (ii) oder einen Ligninsulfonat,
und als
  • (b) Komponente (B)
eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
worin
R3 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Hydroxy, Thio, Methylthio, Phenyl, Hydroxyphenyl, Indolyl, Imidazolyl, Guanidino oder Carboxy substituiertes C1-C4-Alkyl;
R4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; sind, und
R5 ein Brückenglied -(CH2)m, worin m eine Zahl von 0 bis 3 ist, sind,
oder der Formel
HOOC - CH(NH2) - CH2 - S - S - CH2 - CH(NH2) - COOH (3);
oder der Formel
worin R7 Wasserstoff oder Hydroxy ist, enthalten.
4. Dispergiermittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als
  • (a) Komponente (A)
    • (i) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Phenylsulfonsäure-Formaldehyd-Konden­ sate, Naphthylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate, Diphenylsulfonsäure-Formaldehyd- Kondensate
    • (ii) oder einen Ligninsulfonat,
und als
  • (b) Komponente (B)
eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen aus der Gruppe der Mono- oder Oligosacharide, enthalten.
5. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (A) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe Phenylsulfonsäure-For­ maldehyd-Kondensate, Naphthylsulfonsäure-Formaldehyd-Kondensate und Diphenylsulfon­ säure-Formaldehyd-Kondensate enthalten.
6. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (A) mindestens eine Verbindung der Formel
worin X die direkte Bindung oder Sauerstoff, A den Rest einer aromatischen Verbindung, welcher mittels eines Ringkohlenstoffatomes an die Methylengruppe gebunden ist, M Was­ serstoff oder ein salzbindendes Kation, z. B. ein Alkalimetall, Erdalkalimetall oder Ammonium und n und p unabhängig voneinander eine Zahl von 1 bis 4 bedeuten, enthalten.
7. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (B) eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
worin
R1 und R2 voneinander unabhängig C8-C24-Alkyl;
B unsubstituiertes oder durch Carboxy substituiertes C2-C4-Alkylen;
X-⁺NH3, -⁺N(CH3)3, Hexahydroxycyclohexan oder -NH-CO-Y, worin Y einen Carbonsäurerest bedeutet; und
t und t' 0 oder 1 sind, enthalten.
8. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1, 3, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (B) eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
Unter Aminosäuren sind vor allem Verbindungen der Formel
worin
R3 Wasserstoff oder unsubstituiertes oder durch Amino, Hydroxy, Thio, Methylthio, Phenyl, Hydroxyphenyl, Indolyl, Imidazolyl, Guanidino oder Carboxy substituiertes C1-C4-Alkyl;
R und R4 voneinander unabhängig Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; sind, und R5 ein Brückenglied -(CH2)m, worin m eine Zahl von 0 bis 3 ist, sind, enthalten.
9. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1, 3, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (B) eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
worin R7 Wasserstoff oder Hydroxy ist; enthalten.
10. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1, 3, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (B) eine oder mehrere strukturell verschiedene Verbindungen der Formel
HOOC - CH(NH2) - CH2 - S - S - CH2 -CH(NH2) - COOH (3);
enthalten.
11. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1, 2, 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Komponente (B) Lecithin enthalten.
12. Dispergiermittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie 30 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 50 bis 90 Gew.-% der Komponente (A) und 3 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 50 Gew.-% der Komponente (B) enthalten.
13. Verwendung der Dispergiermittel gemäß Anspruch 1 beim Färben und Bedrucken von organischen Materialien.
14. Verwendung der Dispergiermittel gemäß Anspruch 1 in Farbstoffzubereitungen.
15. Verwendung der Dispergiermittel gemäß Anspruch 14 in Farbstoffzubereitungen enthal­ tend mindestens einen Dispersions-, Küpen- oder Pigmentfarbstoff.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101407750B (zh) * 2001-08-13 2011-03-23 宝洁公司 新型低聚的疏水的分散剂

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CN101407750B (zh) * 2001-08-13 2011-03-23 宝洁公司 新型低聚的疏水的分散剂

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