DE19835747A1 - Verfahren zur Herstellung von (Hetero)Aryloxyalkanolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von (Hetero)Aryloxyalkanolen

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von (Hetero)Aryloxyalkanolen, welche als Zwischenprodukte für Herbizid wirksame Verbindungen bekannt sind, wobei dieses Verfahren unter Normaldruck und ohne die Verwendung von Lösungsmitteln durchgeführt wird.

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von (Hetero)Aryloxy­ alkanolen, welche als Zwischenprodukte für herbizid wirksame Verbindungen bekannt sind.
Es ist bekannt, daß man Aryloxyalkanole erhält, wenn man Hydroxyarene mit Oxiranen in Gegenwart von Alkalimetallhydroxiden umsetzt (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, WO-A-94/10132, WO-A-96/16941).
Bei der aus der (Patent-)Literatur bekannten Verfahrensweise wird entweder das Oxiran in hohem Überschuß - d. h. im allgemeinen praktisch zwei Moläquivalente - eingesetzt oder die Umsetzung wird bei höherer Temperatur in einem Druckreaktor durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man (Hetero)Aryloxyalkanole der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl (Alkylen) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht,
in sehr guten Ausbeuten und in hoher Reinheit erhält, wenn man Oxirane der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxy(hetero)arenen der allgemeinen Formel (III)
Z-OH (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart einer Alkalimetallverbindung oder einer Erdalkalimetallverbindung bei Temperaturen zwischen 50°C und 200°C umsetzt.
Überraschenderweise können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren die (Hetero)- Aryloxyalkanole der allgemeinen Formel (I) auf einfachere, ökonomisch günstigere Weise - auch ohne Verwendung eines Druckreaktors und ohne Verwendung eines Verdünnungsmittels sowie bei verkürzter Umsetzungszeit - in höheren Raum-/Zeit- Ausbeuten und in besserer Qualität als nach den bekannten Methoden hergestellt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren stellt somit eine wertvolle Bereicherung des Standes der Technik dar.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft vorzugsweise die Herstellung von Ver­ bindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - ebenfalls gegebenenfalls sub­ stituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkan­ diyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gege­ benenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl­ aminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkylaminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, Phenyl.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft insbesondere die Herstellung von Ver­ bindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder. i-Propyl, n-, i- oder s-Butyl steht oder zu­ sammen mit R1 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetra­ methylen) steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die je­ weils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge­ wählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methyl­ aminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl.
Das erfindungsgemäße Verfahren betrifft ganz besonders die Herstellung von Ver­ bindungen der Formel (I), in welcher
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bicyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, oder die - eben­ falls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub­ stituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die je­ weils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausge­ wählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, je­ weils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i- Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methyl­ aminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylaminosulfonyl, Dimethyl­ aminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste­ definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Reste­ definitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Verwendet man beispielsweise Methyloxiran und Phenol als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Oxirane sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben R1 und R2 vorzugsweise bzw. insbe­ sondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R1 und R2 angegeben wurden.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Hydroxy­ (hetero)arene sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammen­ hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor­ zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für Z angegeben wurde.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird in Gegenwart einer Alkalimetallverbindung oder einer Erdalkalimetallverbindung durchgeführt. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall- -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Caleium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium­ hydroxid, Natrium- oder Kalium- -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t-butanolat.
Lithiumverbindungen, wie insbesondere Lithiumamid, Lithiumhydrid und Lithium­ hydroxid (letzteres ganz besonders) werden beim erfindungsgemäßen Verfahren be­ vorzugt eingesetzt.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 50°C und 200°C, vorzugsweise zwischen 90°C und 160°C.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird unter Normaldruck durchgeführt.
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man pro Mol an Oxiran der Formel (II) im allgemeinen 0,5 bis 1,2 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 1,0 Mol Hy­ droxy(hetero)aren der Formel (III) und 0,01 bis 0,5 Mol, vorzugsweise 0,05 bis 0,2 Mol einer Alkalimetallverbindung oder einer Erdalkalimetallverbindung ein.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden ein Oxiran der allgemeinen Formel (II), ein Hydroxy(hetero)aren der allgemeinen Formel (III) und eine Alkalimetallverbindung oder eine Erdalkalimetallverbindung bei Raum­ temperatur vermischt und die Mischung wird erhitzt, wobei die Innentemperatur all­ mählich vom unteren Rand des oben angegebenen Bereichs zum oberen Rand an­ steigt.
Nach Ende der Umsetzung kann auf übliche Weise aufgearbeitet werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die erfindungsgemäß herstellbaren (Hetero)Aryloxyalkanole der allgemeinen Formel (I) können als Zwischenprodukte zur Herstellung von herbizid wirksamen Ver­ bindungen verwendet werden (vgl. US-A-5099059, US-A-5152827, WO-A- 94/10132, WO-A-96/16941).
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Eine Mischung aus 188 g (2,0 Mol) Phenol, 150 g (2,1 Mol) Ethyloxiran und 5 g (0,2 Mol) Lithiumhydroxid wird 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Innen­ temperatur von ca. 90°C auf ca. 145°C ansteigt. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 100 ml Toluol verdünnt und dann mit 50 ml 1 N-Natronlauge gewaschen. Die organische Phase wird durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Man erhält 300 g (90% der Theorie) 1-Ethyl-2-phenoxy-ethanol vom Siedepunkt 100°C bei 0,5 mbar.
Beispiel 2
Eine Mischung aus 162 g (1,0 Mol) 3-Trifluormethyl-phenol, 95 g (1,1 Mol) Propyl­ oxiran und 2,5 g (0,1 Mol) Lithiumhydroxid wird 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Innentemperatur von ca. 90°C auf ca. 155°C ansteigt. Nach Ende der Um­ setzung wird durch Destillation unter vermindertem Druck aufgearbeitet.
Man erhält 230 g (93% der Theorie) 1-(3-Trifluormethyl-phenoxymethyl)-butanol vom Siedepunkt 95°C bei 1 mbar.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 50 g (0,22 Mol) 3,4-Tetrafluorethylendioxy-phenol, 20 g (0,28 Mol) Ethyloxiran und 0,2 g (8 mMol) Lithiumhydroxid wird 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, wobei die Innentemperatur von ca. 90°C auf ca. 150°C ansteigt. Bei Abkühlen auf Raumtemperatur fällt das Produkt in kristalliner Form an.
Man erhält 65,9 g (100% der Theorie) 1-Ethyl-2-(3,4-tetratluorethylendioxy­ phenoxymethyl)-ethanol vom Schmelzpunkt 54°C.
Analog zu den Herstellungsbeispielen 1 bis 3 sowie entsprechend der allgemeinen Be­ schreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die erfindungsgemäß herzustellenden Verbindungen der Formel (I)

Claims (7)

1. Verfahren zum Herstellen von (Hetero)Aryloxyalkanolen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht,
R2 für gegebenenfalls substituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl (Alkylen) steht, und
Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, dadurch gekennzeichnet, daß man Oxirane der allgemeinen Formel (II)
in welcher
R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Hydroxy(hetero)arenen der allgemeinen Formel (III)
Z-OH (III)
in welcher
Z die oben angegebene Bedeutung hat,
in Gegenwart einer Alkalimetallverbindung oder einer Erdalkalimetallver­ bindung bei Temperaturen zwischen 50°C und 200°C unter Normaldruck und ohne Verwendung eines Verdünnungsmittels umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff oder für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R2 für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen steht oder zusammen mit R1 für Alkandiyl (Alkylen) mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzo­ thienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder die - eben­ falls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkandiyl mit 1 bis 2 Kohlenstoffatomen steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung aus­ gewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Halogen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ aminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylaminosulfonyl, Dialkyl­ aminosulfonyl, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff­ atomen, Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Phenyl.
3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff oder für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht,
R2 für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i- oder s- Butyl steht oder zusammen mit R1 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrazolyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nachstehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylamino­ sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl.
4. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R1 für Wasserstoff steht,
R2 für Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl steht, und
Z für eine jeweils gegebenenfalls substituierte, monocyclische oder bi­ cyclische, carbocyclische oder heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Phenyl, Naphthyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyridinyl, oder die - ebenfalls gegebenenfalls substituierten - nach­ stehenden Gruppierungen
steht, wobei A1 für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylen oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl) steht, und wobei die jeweils möglichen Substiutenten vorzugsweise aus folgender Aufzählung ausgewählt sind:
Nitro, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Sulfamoyl, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- oder i-Propyl­ aminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Methylaminosulfonyl, Ethylaminosulfonyl, n- oder i-Propylamino­ sulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Diethylaminosulfonyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Phenyl.
5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Alkalimetallverbindung eine Lithiumverbindung, insbesondere Lithium­ amid, Lithiumhydrid oder Lithiumhydroxid, eingesetzt wird.
6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Oxiran der Formel (II) 0,5 bis 1,2 Mol Hydroxy(hetero)aren der Formel (III) und 0,01 bis 0,5 Mol der Alkalimetallverbindung oder Erdalkali­ metallverbindung einsetzt.
7. Verfahren gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol Oxiran der Formel (II) 0,8 bis 1,0 Mol Hydroxy(hetero)aren der Formel (III) und 0,05 bis 0,2 Mol der Alkalimetallverbindung oder Erdalkalimetall­ verbindung einsetzt.
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