DE19828519A1 - Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren - Google Patents

Substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren

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DE19828519A1
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Juergen Zindel
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Wolfgang Giencke
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Abstract

Es werden substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel I, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren beschrieben. DOLLAR F1 In dieser allgemeinen Formel I stehen R·1· bis R·10· für verschiedene Reste, Y für eine divalente Einheit, Aryl für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest, m für 0 bis 3 und n für 1 bis 4.

Description

Aufgabe
Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in Nutzpflanzenkulturen.
Aus verschiedenen Schriften ist bereits bekannt, daß bestimmte 2,4- Diamino-1,3,5-triazine herbizide Eigenschaften besitzen. So sind in WO 97/00254 2,4-Diamino-1,3,5-triazine beschrieben, die einen Phenylrest über eine Ethylen-, Oxyethlen-, Aminoethylen-, Thioethylen- oder eine Propylenkette gebunden an einer Aminogruppe tragen. WO 97/08156 offenbart 2,4-Diamino-1,3,5-triazine, in denen ein Phenylrest über eine Alkylen-, Alkenylenmethyl- oder Alkinylenmethylkette an einer Aminogruppe gebunden ist. Aus WO 98/15537 sind 2,4-Diamino-1,3,5-triazine bekannt, die einen aromatischen oder heterocyclischen Rest über eine Propylen- oder Oxyethylenkette an einer Aminogruppe tragen. Schließlich werden in WO 98/15539 2,4-Diamino-1,3,5-triazine genannt, die einen Benzyl-, Naphthylmethyl-, Heterocyclyl- oder Heterocyclyloxyrest über eine Ethylenkette an einer Aminogruppe tragen.
Die Anwendung der aus diesen Schriften bekannten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine ist jedoch häufig in der Praxis mit Nachteilen verbunden. So ist die herbizide oder pflanzenwachstumsregulierende Wirksamkeit der bekannten Verbindungen nicht immer ausreichend, oder bei ausreichender herbizider Wirksamkeit werden unerwünschte Schädigungen der Nutzpflanzen beobachtet.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von herbizid und pflanzenwachstumsregulierend wirksamen Verbindungen, die die aus dem Stand der Technik bekannten Nachteile überwinden.
Die Lösung der Aufgabe sind 2,4-Amino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls auch in ihrer Salzform,
worin
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 14 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14-,
m 0, 1, 2 oder 3;
n 1, 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß n nicht 1 ist, wenn m gleich null und -Y- gleich -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -NR9- ist;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G1 umfassend Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G1 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G1 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G2 umfassend Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (C1-C10)-Alkylthio, (C1-C10)-Alkylsulfinyl, (C1-C10)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1- C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der sechzehn letztgenannten Reste der Gruppe G2 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G2 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G2, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, einen cyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils drei bis sechs Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(C1-C4)- alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4-)alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert sind,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder einen Heterocyclylrest mit drei bis sechs Ringatomen, wobei diese drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (C1-C10)-Alkylamino, Di-(C1-C10)-Alkyl)amino, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C1-C10)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C10)-Alkylamino, Di-(C1-C10)-Alkyl)amino, (C1-C10)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C10)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C10)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind;
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Alkyl oder (C3-C10)-Cycloalkyl;
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, (C1-C10)-Alkoxy, Aryl- (C1-C6)-Alkyl, (C1-C10)-Alkyl, (C1-C10)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls substituiert ist,
bedeuten.
Unter dem Begriff Aryl sind beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Biphenyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, Fluorenyl Aziridinyl, Azetidinyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Tetrazolyl, Thiazolyl, Oxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Tetrazinyl, Oxazinyl, Thiazinyl, Thiadiazinyl, Oxadiazinyl, Dithiazinyl, Thioxazinyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Benzothiazolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Chinazolinyl, Purinyl und Naphthyridinyl zu verstehen. Bei diesen Arylresten kann die Verknüpfung mit dem weiteren Molekülteil der Verbindung der Formel I grundsätzlich, d. h. sofern es die Struktur des Ringsystems erlaubt, an jeder Stelle des Arylrests erfolgen.
Für den Fall, daß -Y- beziehungsweise -B- eine unsymmetrische divalente Einheit bedeuten, d. h. daß sie zwei Möglichkeiten der Verknüpfung erlaubt, sollen jeweils beide Möglichkeiten der Verknüpfung von -Y- beziehungsweise -B- und dem Rest des Moleküls andererseits durch die allgemeine Formel I umfaßt sein.
In Formel I und allen nachfolgenden Formeln können die kohlenstoffhaltigen Reste wie Alkyl, Alkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxy, Alkylamino und Alkylthio sowie die entsprechenden ungesättigten und/oder substituierten Reste im Kohlenstoffgerüst wie Alkenyl und Alkinyl jeweils geradkettig oder verzweigt sein. Wenn nicht speziell angegeben, sind bei diesen Resten die niederen Kohlenstoffgerüste, z. B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Bedeutungen wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z. B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste; Alkenyl bedeutet z. B. Allyl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl; Alkinyl bedeutet z. B. Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl, 1-Methyl-but-3-in-1-yl. Die Mehrfachbindung kann sich in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden.
Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis neun C-Atomen, z. B. Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle zusammengesetzter Reste, wie (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, kann sich der erstgenannte Rest an beliebiger Position des zweitgenannten befinden.
Im Falle einer zweifach substituierten Aminogruppe, wie Dialkylamino, können diese beiden Substituenten gleich oder verschieden sein.
Halogen bedeutet Fluor, Chlor, Brom oder Iod. Haloalkyl, -alkenyl und -alkinyl bedeuten durch Halogen, vorzugsweise durch Fluor, Chlor und/oder Brom, insbesondere durch Fluor oder Chlor, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z. B. CF3, CHF2, CH2F, CF3CF2, CH2FCHCl, CCl3, CHCl2, CH2CH2Cl; Haloalkoxy ist z. B. OCF3, OCHF2, OCH2F, CF3CF2O, OCH2CF3 und OCH2CH2Cl; entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierte Reste.
Ein Acylrest bedeutet den Rest einer organischen Säure, z. B. den Rest einer Carbonsäure und Reste davon abgeleiteter Säuren wie der Thiocarbonsäure, gegebenenfalls N-substituierten lminocarbonsäuren oder den Rest von Kohlensäuremonoestern, gegebenenfalls N-substituierter Carbaminsäure, Sulfonsäuren, Sulfinsäuren, Phosphonsäuren, Phosphinsäuren. Acyl bedeutet beispielsweise Formyl, Alkylcarbonyl wie (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Phenylcarbonyl, wobei der Phenylring substituiert sein kann, z. B. wie oben für Phenyl gezeigt, oder Alkyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Alkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, N-Alkyl-1-iminoalkyl und andere Reste von organischen Säuren.
Ein Kohlenwasserstoffrest ist ein geradkettiger, verzweigter oder cyclischer und gesättigter oder ungesättigter aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoffrest, z. B. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl, Tetrahydronaphthyl, Indenyl, Indanyl, Pentalenyl, und Fluorenyl.
Substituierte Reste, wie substituierte Kohlenwasserstoffreste, z. B. substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl, Phenyl und Benzyl, oder substituiertes Heterocyclyl bedeuten beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten, durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene andere Reste substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise einen oder mehrere, vorzugsweise sofern nicht anders angegeben 1, 2 oder 3 Reste aus der Gruppe Halogen, Alkoxy, Haloalkoxy, Alkylthio, Hydroxy, Amino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Dialkylaminocarbonyl, substituiertes Amino, wie Acylamino, Mono- und Dialkylamino, und Alkylsulfinyl, Haloalkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch Alkyl und Haloalkyl sowie den genannten gesättigten kohlenwasserstoffhaltigen Resten entsprechende ungesättigte aliphatische Reste, wie Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkinyloxy etc. bedeuten. Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit bis zu 4 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z. B. Fluor und Chlor, (C1-C4)-Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (C1-C4)-Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (C1-C4)-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (C1-C4)-Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy und Chlor.
Ist die Kohlenstoffkette eines Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylrests durch mehrere Heteroatome unterbrochen, so sollen diese Heteroatome nicht direkt benachbart sein.
Der Begriff Heterocyclus bedeutet, sofern nicht anders angegeben, ein gesättigtes, ungesättigtes oder heteroaromatisches Ringsystem, das ein oder mehrere Heteroatome enthält, vorzugsweise aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff. Beispiele dafür sind Pyridin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyrazin, Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Chinazolin, Cinnolin, Thiophen, Thiazol, Oxazol, Oxetan, Furan, Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, Aziridin, Oxiran, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Dioxolan, Morpholin, Tetrahydrofuran. In diesem Sinne sind auch die Begriffe "Heterocyclyl" und "heterocyclischen Rest" zu verstehen, d. h. als ein von oben genannten Heterocyclen abgeleiteter Rest. Enthält ein Heterocyclus mindestens zwei Heteroatome, so soll dabei die Bedingung gelten, daß nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sind. Bei diesen Heterocyclen kann die Verknüpfung mit dem weiteren Molekülteil der Verbindung der Formel I grundsätzlich, d. h. sofem es die Struktur des Ringsystemserlaubt, an jeder Stelle des Heterocyclus erfolgen. Der Heterocyclus kann, sofem nicht anders angeben, unsubstituiert, oder durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste substituiert sein. Diese Reste können die unter "substituierte Kohlenwasserstoffreste" erwähnten Retste sein, zusätzlich auch Oxo. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z. B. bei Stickstoff und Schwefel, auftreten.
Ein Ring kann gesättigt, teilgesättigt, vollständig ungesättigt bzw. aromatisch sein.
Die vorstehenden Beispiele für Reste oder Restebereiche, die unter die allgemeinen Begriffe wie "Alkyl", "Acyl", "substituierte Reste" usw. fallen, bedeuten keine vollständige Aufzählung. Die allgemeinen Begriffe umfassen auch die weiter unten angeführten Definitionen für Restebereiche in Gruppen bevorzugter Verbindungen, insbesondere Restebereiche, welche spezifische Reste aus den Tabellenbeispielen umfassen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel I umfaßt, jedoch nicht spezifisch definiert sind.
Je nach Art der Substituenten können die Verbindungen der allgemeinen Formel I Salze bilden. Bei Substituenten mit sauren Eigenschaften, wie COOH und SO3H, kann das Wasserstoffatom der sauren Gruppe durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt werden. Diese Salze sind beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Aminen. Ebenso kann Salzbildung durch Anlagerung einer Säure an basischen Substituenten, wie z. B. Amino und Alkylamino, erfolgen. Geeignete Säuren hierfür sind starke anorganische und organische Säuren, beispielsweise HCl, HBr, H2SO4 oder HNO3. Solche Salze sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung.
Die Kombinationsmöglichkeiten der verschiedenen Substituenten der allgemeinen Formel I sind so zu verstehen, daß die allgemeinen Grundsätze des Aufbaus chemischer Verbindungen zu beachten sind, d. h. daß nicht Verbindungen gebildet werden, von denen der Fachmann weiß, daß sie chemisch instabil oder nicht möglich sind.
Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G3 umfassend Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G3 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G3 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann;
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G4 umfassend Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G4 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G4 durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -CO2-, -OCO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G4;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl, mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(C1-C4)-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)- alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)- alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)- alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen- (C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkyl)amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1- C6)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert ist;
R11 Wasserserstoff, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C1-C6)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiertes (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (C1-C6)-Alkoxy, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist.
Ebenso bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R3 und R4 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl bedeutet.
Gleichfalls sind Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin
R9 und R10 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen bilden, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I bevorzugt, worin
R15 und R16 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
Aryl ein gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, Halogen-(C1-C4)- alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy- [Halogen-(C1-C4)-alkyl], (C1-C4)-Alkoxy-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], Halogen- (C3-C6)-Cycloalkyl-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], Halogen-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Halogen- (C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G5 umfassend Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G5 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G5 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G6 umfassend Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G6 durch ein Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -CO2-, -SO-, -SO2- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von 68877 00070 552 001000280000000200012000285916876600040 0002019828519 00004 68758 denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G6;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen- (C1-C4)-alkoxy, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)- Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]amino, Nitro, Carboxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Phenyl, (C3- C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)- Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkyl)amino, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1- C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl;
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Phenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert sind, bedeuten.
Besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, worin
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist.
Ebenfalls besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R3 und R4 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist.
Darüberhinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl bedeutet.
Gleichfalls sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist.
Ebenso sind Verbindungen der allgemeinen Formel I besonders bevorzugt, worin R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
Aryl Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furanyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, Aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4)- Alkylaminosulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C2)-Alkylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C2)-alkylthio, Halogen-(C1- C2)-alkylsulfinyl und Halogen-(C1-C2)-alkylsulfonyl substituiert sind;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO2-, -SO- und -SO2-;
m 0 oder 1;
n 1,2 oder 3;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G7 umfassend (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, Wasserstoff, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei der letztgenannte Rest gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituiert ist, und wobei die vier erstgenannten Reste der Gruppe G7 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert sind;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G8 umfassend Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C2)-alkyl, Aryl-(C1-C2)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der sieben letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der elf letztgenannten Reste der Gruppe G8 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO- und -CO2-;
X1 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder (C3-C6)- Cycloalkyl, von denen die vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel stammen;
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl;
R6 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy-(C1-C4)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkyl;
R7 Wasserstoff, Amino oder (C1-C4)-Alkyl;
R8 (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl oder (C1-C4)- Alkyl;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkyl)amino, (C1-C4)- Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
R14 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl
bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu 2 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Ebenfalls ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Ebenso ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5-oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann.
Darüberhinaus ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin
R9 und R10 gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis zwei Heteroringatomen bilden, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind.
Gegenstand der vorliegenden sind auch Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) eine Verbindung der Formel (II),
    R8-Fu (II)
    worin Fu eine funktionelle Gruppe aus der Gruppe Carbonsäureester, Carbonsäureorthoester, Carbonsäurechlorid, Carbonsäureamid, Carbonsäureanhydrid und Trichlormethyl bedeutet,
    mit einem Biguanidid der Formel (III) oder einem Säureadditionssalz hiervon
    umsetzt oder
  • b) eine Verbindung der Formel (IV),
    worin Z1 einen austauschfähigen Rest oder eine Abgangsgruppe, z. B. Chlor, Trichlormethyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl und unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl- (C1-C4)-alkylsulfonyl oder (C1-C4)-Alkyl-phenylsulfonyl, bedeutet, mit einem geeigneten Amin der Formel (V) oder einem Säureadditionssalz hiervon
    umsetzt,
    wobei in den Formeln (II), (III), (IV) und (V) die Reste R1 bis R10, Y und n wie in Formel (I) definiert sind.
Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (II) und (III) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid (DMF), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 60°C. Falls Säureadditionssalze der Formel (III) verwendet werden, setzt man diese in der Regel mit Hilfe einer Base in situ frei. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei beispielsweise im Bereich von 0,1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (III) eingesetzt. Die Verbindung der Formel (II) kann im Verhältnis zur Verbindung der Formel (III) beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquvälenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren in der Literatur bekannt (vergleiche: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3; Part 2B; ISBN 0-08-030703-5, S. 290).
Die Umsetzung der Verbindungen der Formeln (IV) und (V) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol und Ethanol, bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des jeweiligen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, vorzugsweise bei 20°C bis 60°C, wobei die Verbindung (V), falls als Säureadditionssalz eingesetzt, gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt wird. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei in der Regel im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (IV) eingesetzt, die Verbindung der Formel (IV) kann beispielsweise äquimolar zur Verbindung der Formel (V) oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren aus der Literatur bekannt (vgl. Comprehensive Heterocyclic Chemistry, A. R. Katritzky, C. W. Rees, Pergamon Press, Oxford, New York, 1984, Vol.3, Part 2B, S. 482).
Die Edukte der Formeln (II), (III), (IV) und (V) sind entweder kommerziell erhältlich oder können nach oder analog literaturbekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen können beispielsweise auch nach einem der nachfolgend beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Verbindung der Formel (IV), oder eine direkte Vorstufe davon, läßt sich beispielweise wie folgt herstellen:
  • 1. Durch Reaktion einer Verbindung der Formel (II) mit einem Amidinothio-harnstoff-Derivat der Formel (VI),
    worin Z2 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl bedeutet und R9 und R10 wie in Formel (I) definiert sind, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, in denen Z1 = -SZ2 bedeutet.
  • 2. Durch Umsetzung eines Amidins der Formel (VII) oder eines Säureadditionssalzes davon,
    worin R8 wie in Formel (I) definiert ist,
    mit einem N-Cyanodithioiminocarbonat der Formel (VIII),
    worin Z3 (C1-C4)-Alkyl oder Phenyl-(C1-C4)-alkyl bedeutet, werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = -S-Z3 bedeutet.
  • 3. Durch Umsetzung eines Alkali-dicyanamids mit einem Carbonsäurederivat der genannten Formel (II) werden Verbindungen der Formel (IV) erhalten, worin Z1 = NH2 bedeutet.
  • 4. Durch Umsetzung von Trichloracetonitril mit einem Nitril der Formel (IX),
    R8-CN (IX)
worin R8 wie in Formel (I) definiert ist, werden zunächst Verbindungen der Formel (X),
worin Z1 und Z4 jeweils CCl3 bedeuten, erhalten, welche durch nachfolgende Umsetzung mit Verbindungen der Formel HNR9R10 (R9 und R10 wie in Formel (I)), zu Verbindungen der Formel (IV), worin Z1 = CCl3 bedeutet, führen.
Die Umsetzung der Carbonsäurederivate der Formel (II) mit den Amidinothioharnstoff-Derivaten der Formel (VI) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem organischen Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, THF, Dioxan, Acetonitril, DMF, Methanol, Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 0°C bis 20°C. Die Umsetzung kann aber auch in Wasser oder in wässrigen Lösungsmitttelgemischen mit einem oder mehreren der obengenannten organischen Lösungsmitteln erfolgen. Falls (VI) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicylco[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. im Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VI) eingesetzt. Verbindungen der Formeln (II) und (VI) können beispielsweise äquimolar oder mit bis zu 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: H. Eilingsfeld, H. Scheuermann, Chem. Ber.; 1967, 100, 1874), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.
Die Umsetzung der Amidine der Formel (VII) mit den N-Cyanodithioiminocarbonaten der Formel (VIII) erfolgt vorzugsweise basenkatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie z. B. Acetonitril, DMF, Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP), Methanol und Ethanol, bei Temperaturen von -10°C bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C. Falls (VII) als Säureadditionssalz eingesetzt wird, kann es gegebenenfalls in situ mit einer Base freigesetzt werden. Als Basen bzw. basische Katalysatoren eignen sich Alkalihydroxide, Alkalihydride, Alkalicarbonate, Alkalialkoholate, Erdalkalihydroxide, Erdalkalihydride, Erdalkalicarbonate oder organische Basen wie Triethylamin oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en (DBU). Die jeweilige Base wird dabei z. B. in Bereich von 1 bis 3 Moläquivalenten bezogen auf die Verbindung der Formel (VIII) eingesetzt, Verbindungen der Formel (VII) und (VIII) können in der Regel äquimolar oder mit 2 Moläquivalenten Überschuß an Verbindung der Formel (II) eingesetzt werden. Grundsätzlich sind die entsprechenden Verfahren literaturbekannt (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714), die entsprechenden Zwischenprodukte der Formel (IV) sind neu.
Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1 = Chlor kann durch Reaktion von Alkali-dicyanamid mit einem Carbonsäurederivat der Formel (II), wobei dann Fu bevorzugt die funktionelle Gruppe Carbonsäurechlorid oder Carbonsäureamid bedeutet, erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -10°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, wobei die entstehenden Intermediate in situ mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie beispielsweise Phosphoroxychlorid chloriert werden können. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren, wie HCl, oder auch Lewis-Säuren, wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vergl. US 5,095,113).
Die Herstellung von Zwischenprodukten der Formel (X) mit Z1, Z4 = Trihalogenmethyl kann durch Reaktion der entsprechenden Trihalogenessigsäurenitrile mit einem Carbonsäurenitril der Formel (IX) erfolgen. Die Umsetzung der Reaktionskomponenten erfolgt beispielsweise säurekatalysiert in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z. B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise bei -10°C bis 30°C. Geeignete Säuren sind z. B. Halogenwasserstoffsäuren wie HCl oder auch Lewis-Säuren wie z. B. AlCl3 oder BF3 (vgl. EP-A 0 130 939).
Zwischenprodukte der Formel (IV), worin Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto ist, können in einem inerten organischen Lösungsmittel wie z.B. Toluol, Chlorbenzol, chlorierten Kohlenwasserstoffen oder anderen bei Temperaturen zwischen -40°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittel, vorzugsweise bei 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Chlorierungsreagenz wie z. B. elementarem Chlor oder Phosporoxychlorid zu reaktionsfähigeren Chlortriazinen der Formel (IV), worin Z1 = Cl ist, überführt werden (vgl. J. K. Chakrabarti, D. E. Tupper; Tetrahedron 1975, 31(16), 1879-1882).
Zwischenprodukte der Formel (IV), wobei Z1 = (C1-C4)Alkylmercapto oder unsubstituiertes oder substituiertes Phenyl-(C1-C4)-alkylmercapto oder (C1-C4)Alkyl­ phenylthio ist, können in einem geeigneten Lösungsmittel wie z. B. chlorierten Kohlenwasserstoffen, Essigsäure, Wasser, Alkoholen, Aceton oder Mischungen hiervon bei Temperaturen zwischen 0°C und dem Siedepunkt des Lösungsmittels, vorzugsweise von 20°C bis 80°C, mit einem geeigneten Oxidationssreagenz wie z. B. m-Chlorperbenzoesäure, Wasserstoffperoxid, Kaliumperoxomonosulfat oxidiert werden (vergl.: T. A. Riley, W. J. Henney, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins; J. Heterocyclic Chem.; 1986, 23 (6), 1706-1714).
Zur Herstellung der Säureadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) kommen folgende Säuren in Frage: Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, weiterhin Phosphorsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure, mono- oder bifunktionelle Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren wie Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Citronensäure, Salicylsäure, Sorbinsäure oder Milchsäure, sowie Sulfonsäuren wie p-Toluolsulfonsäure oder 1,5-Naphtalindisulfonsäure. Die Säureadditionsverbindungen der Formel (I) können in einfacher Weise nach den üblichen Salzbildungsmethoden, z. B. durch Lösen einer Verbindung der Formel (I) in einem geeigneten organischen Lösungsmittel wie z. B. Methanol, Aceton, Methylenchlorid oder Benzin und Hinzufügen der Säure bei Temperaturen von 0 bis 100°C erhalten werden und in bekannter Weise, z. B. durch Abfiltrieren, isoliert und gegebenfalls durch Waschen mit einem inerten organischen Lösemittel gereinigt werden.
Die Basenadditionssalze der Verbindungen der Formel (I) werden vorzugsweise in inerten polaren Lösungsmitteln wie z. B. Wasser, Methanol oder Aceton bei Temperaturen von 0 bis 100°C hergestellt. Geeignete Basen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Salze sind beispielsweise Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, Alkali- und Erdalkalihydroxide, z. B. NaOH oder KOH, Alkali- und Erdalkalihydride, z. B. NaH, Alkali- und Erdalalkoholate, z. B. Natriummethanolat, Kalium-tert.Butylat, oder Ammoniak oder Ethanolamin.
Mit den in den vorstehenden Verfahrensvarianten bezeichneten "inerten Lösungsmitteln" sind jeweils Lösungsmittel gemeint, die unter den jeweiligen Reaktionsbedingungen inert sind, jedoch nicht unter beliebigen Reaktionsbedingungen inert sein müssen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Unkräuter, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt. Dabei ist es in der Regel unerheblich, ob die Substanzen im Vorsaat-, Vorauflauf oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne daß durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Auf der Seite der monokotylen Unkrautarten werden z. B. Avena, Lolium, Alopecurus, Phalaris, Echinochloa, Digitaria, Setaria sowie Cyperusarten aus der annuellen Gruppe und auf seiten der perennierenden Spezies Agropyron, Cynodon, Imperata sowie Sorghum und auch ausdauernde Cyperusarten gut erfaßt. Bei dikotylen Unkrautarten erstreckt sich das Wirkungsspektrum auf Arten wie z. B. Galium, Viola, Veronica, Lamium, Stellaria, Amaranthus, Sinapis, lpomoea, Matricaria, Abutilon und Sida auf der annuellen Seite sowie Convolvulus, Cirsium, Rumex und Artemisia bei den perennierenden Unkräutem. Unter den spezifischen Kulturbedingungen im Reis vorkommende Schadpflanzen wie z. B. Echinochloa, Sagittaria, Alisma, Eleocharis, Scirpus und Cyperus werden von den erfindungsgemäßen Wirkstoffen ebenfalls hervorragend bekämpft.
Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen vollkommen ab. Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt ebenfalls sehr rasch nach der Behandlung ein drastischer Wachstumsstop ein und die Unkrautpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so daß auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.
Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen wie z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Reis, Mais, Zuckerrübe, Baumwolle und Soja nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder in Zierpflanzungen.
Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von bekannten oder noch zu entwickelnden gentechnisch veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.
Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die Verbindungen der Formel I als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind.
Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A 0 221 044, EP-A 0 131 624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen
  • - gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806),
  • - transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ Glufosinate (vgl. z. B. EP-A 0 242 236, EP-A 0 242 246) oder Glyphosate (WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A 0 257 993, US 5,013,659) resistent sind,
  • - transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A 0 142 924, EP-A 0 193 259).
  • - transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).
Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt; siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY; oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996 oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431).
Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe der obengenannten Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA-Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden.
Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines Cosuppressionseffektes oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet.
Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.
Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 11 (1992), 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991), 95-106).
Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d. h. sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.
So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.
Vorzugsweise können die ertindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylhamstoffe, Glufosinate-ammonium oder Glyphosate-isopropylammonium und analoge Wirkstoffe resistent sind.
Bei der Anwendung der ertindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.
Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.
Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Substanzen hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Emteerleichterung wie z. B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da das Lagern hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.
Gegenstand der Erfindung sind auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form üblicher, dem Fachmann bekannten Formulierungen, wie Spritzpulver, emulgierbare Konzentrate, versprühbare Lösunge, Stäubemittel oder Granulate angewendet werden.
Die Verbindungen der Formel I können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate, emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und Wasser­ in-Öl-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG), ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse. Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N. Y., 1973; K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.
Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N. J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid Chemistry"; 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N. Y.; C. Marsden, "Solvents Guide"; 2nd Ed., Interscience, N. Y. 1963; McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N. Y. 1964; Schönfeldt, "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hauser Verlag München, 4. Aufl. 1986.
Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z. B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt.
Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem organischen Lösungsmittel z. B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie Ca-dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether, Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z. B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z. B. Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.
Stäubemittel erhält man durch Vermahlen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z. B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.
Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.
Emulsionen, z. B. Öl-in-Wasser Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischem unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z. B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.
Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z. B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.
Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.
Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z. B. Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London; J. E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff; "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.
Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z. B. G. C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, Seiten 81-96 und J. D. Freyer, S. A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101-103.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 95 Gew.-%, Wirkstoff der Formel I. In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z. B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0,05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.
Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-, Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer, Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.
Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z. B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z. B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.
Als Kombinationspartner für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe in Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe einsetzbar, wie sie z. B. in Weed Research 26, 441-445 (1986) oder "The Pesticide Manual", 11th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 1997 und dort zitierter Literatur beschrieben sind. Als bekannte Herbizide, die mit den Verbindungen der Formel I kombiniert werden können, sind z. B. folgende Wirkstoffe zu nennen (Anmerkung: Die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen, ggf. zusammen mit einer üblichen Codenummer bezeichnet):
acetochlor; acifluorfen; aclonifen; AKH 7088, d. h. [[[1-[5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)- phenoxy]-2-nitrophenyl]-2-methoxyethylidene]-amino]-oxy]-essigsäure und -essigsäuremethylester; alachlor; alloxydim; ametryn; amidosulfuron; amitrol; AMS, d. h. Ammoniumsulfamat; anilofos; asulam; atrazin; azimsulfurone (DPX-A8947); aziprotryn; barban; BAS 516 H, d. h. 5-Fluor-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-on; benazolin; benfluralin; benfuresate; bensulfuron-methyl; bensulide; bentazone; benzofenap; benzofluor; benzoylprop-ethyl; benzthiazuron; bialaphos; bifenox; bromacil; bromobutide; bromofenoxim; bromoxynil; bromuron; buminafos; busoxinone; butachlor; butamifos; butenachlor; buthidazole; butralin; butylate; cafenstrole (CH-900); carbetamide; cafentrazone (ICI-A0051); CDAA, d. h. 2-Chlor- N,N-di-2-propenylacetamid; CDEC, d. h. Diethyldithiocarbaminsäure-2-chlorallylester; chlomethoxyfen; chloramben; chlorazifop-butyl, chlormesulon (ICI-A0051); chlorbromuron; chlorbufam; chlorfenac; chlorflurecol-methyl; chloridazon; chlorimuron ethyl; chlornitrofen; chlorotoluron; chloroxuron; chlorpropham; chlorsulfuron; chlorthal-dimethyl; chlorthiamid; cinmethylin; cinosulfuron; clethodim; clodinafop und dessen Esterderivate (z. B. clodinafop-propargyl); clomazone; clomeprop; cloproxydim; clopyralid; cumyluron (JC 940); cyanazine; cycloate; cyclosulfamuron (AC 104); cycloxydim; cycluron; cyhalofop und dessen Esterderivate (z. B. Butylester, DEH-112); cyperquat; cyprazine; cyprazole; daimuron; 2,4-DB; dalapon; desmedipham; desmetryn; di-allate; dicamba; dichlobenil; dichlorprop; diclofop und dessen Ester wie diclofop-methyl; diethatyl; difenoxuron; difenzoquat; diflufenican; dimefuron; dimethachlor; dimethametryn; dimethenamid (SAN-582H); dimethazone, clomazon; dimethipin; dimetrasulfuron, dinitramine; dinoseb; dinoterb; diphenamid; dipropetryn; diquat; dithiopyr; diuron; DNOC; eglinazine-ethyl; EL 77, d. h. 5-Cyano-1-(1,1-dimethylethyl)-N-methyl-1H-pyrazole-4- carboxamid; endothal; EPTC; esprocarb; ethalfluralin; ethametsulfuron-methyl; ethidimuron; ethiozin; ethofumesate; F5231, d. h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3- fluorpropyl)-4,5-dihydro-5-oxo-1H-tetrazol-1-yl]-phenyl]-ethansulfonamid; ethoxyfen und dessen Ester (z. B. Ethylester, HN-252); etobenzanid (HW 52); fenoprop; fenoxan, fenoxaprop und fenoxaprop-P sowie deren Ester, z. B. fenoxaprop-P-ethyl und fenoxaprop-ethyl; fenoxydim; fenuron; flamprop-methyl; flazasulfuron; fluazifop und fluazifop-P und deren Ester, z. B. fluazifop-butyl und fluazifop-P-butyl; fluchloralin; flumetsulam; flumeturon; flumiclorac und dessen Ester (z. B. Pentylester, S-23031); flumioxazin (S-482); flumipropyn; flupoxam (KNW-739); fluorodifen; fluoroglycofen-ethyl; flupropacil (UBIC-4243); fluridone; flurochloridone; fluroxypyr; flurtamone; fomesafen; fosamine; furyloxyfen; glufosinate; glyphosate; halosafen; halosulfuron und dessen Ester (z. B. Methylester, NC-319); haloxyfop und dessen Ester; haloxyfop-P (= R-haloxyfop) und dessen Ester; hexazinone; imazamethabenz-methyl; imazapyr; imazaquin und Salze wie das Ammoniumsalz; imazethamethapyr; imazethapyr; imazosulfuron; ioxynil; isocarbamid; isopropalin; isoproturon; isouron; isoxaben; isoxapyrifop; karbutilate; lactofen; lenacil; linuron; MCPA; MCPB; mecoprop; mefenacet; mefluidid; metamitron; metazachlor; methabenzthiazuron; metham; methazole; methoxyphenone; methyldymron; metabenzuron, methobenzuron; metobromuron; metolachlor; metosulam (XRD 511); metoxuron; metribuzin; metsulfuron-methyl; MH; molinate; monalide; monocarbamide dihydrogensulfate; monolinuron; monuron; MT 128, d. h. 6-Chlor-N- (3-chlor-2-propenyl)-5-methyl-N-phenyl-3-pyridazinamin; MT 5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1-methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid; naproanilide; napropamide; naptalam; NC 310, d. h. 4-(2,4-dichlorbenzoyl)-1-methyl-5-benzyloxypyrazol; neburon; nicosulfuron; nipyraclophen; nitralin; nitrofen; nitrofluorfen; norflurazon; orbencarb; oryzalin; oxadiargyl (RP-020630); oxadiazon; oxyfluorfen; paraquat; pebulate; pendimethalin; perfluidone; phenisopham; phenmedipham; picloram; piperophos; piributicarb; pirifenop-butyl; pretilachlor; primisulfuron-methyl; procyazine; prodiamine; profluralin; proglinazine-ethyl; prometon; prometryn; propachlor; propanil; propaquizafop und dessen Ester; propazine; propham; propisochlor; propyzamide; prosulfalin; prosulfocarb; prosulfuron (CGA-152005); prynachlor; pyrazolinate; pyrazon; pyrazosulfuron-ethyl; pyrazoxyfen; pyridate; pyrithiobac (KIH- 2031); pyroxofop und dessen Ester (z. B. Propargylester); quinclorac; quinmerac; quinofop und dessen Esterderivate, quizalofop und quizalofop-P und deren Esterderivate z. B. quizalofop-ethyl; quizalofop-P-tefuryl und -ethyl; renriduron; rimsulfuron (DPX-E 9636); S 275, d. h. 2-[4-Chlor-2-fluor-5-(2-propynyloxy)-phenyl]- 4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol; secbumeton; sethoxydim; siduron; simazine; simetryn; SN 106279, d. h. 2-[[7-[2-Chlor-4-(trifluormethyl)-phenoxy]-2-naphthalenyl]-oxy]- propansäure und -methylester; sulfentrazon (FMC-97285, F-6285); sulfazuron; sulfometuron-methyl; sulfosate (ICI-A0224); TCA; tebutam (GCP-5544); tebuthiuron; terbacil; terbucarb; terbuchlor; terbumeton; terbuthylazine; terbutryn; TFH 450, d. h. N,N-Diethyl-3-[(2-ethyl-6-methylphenyl)-sulfonyl]-1H-1,2,4-triazol-1-carboxamid; thenylchlor (NSK-850); thiazafluron; thiazopyr (Mon-13200); thidiazimin (SN-24085); thifensulfuron-methyl; thiobencarb; tiocarbazil; tralkoxydim; tri-allate; triasulfuron; triazofenamide; tribenuron-methyl; triclopyr; tridiphane; trietazine; trifluralin; triflusulfuron und Ester (z. B. Methylester, DPX-66037); trimeturon; tsitodef; vernolate; WL 110547, d. h. 5-Phenoxy-1-[3-(trifluormethyl)-phenyl]-1H-tetrazol; UBH-509; D-489; LS 82-556; KPP-300; NC-324; NC-330; KH-218; DPX-N8189; SC- 0774; DOWCO-535; DK-8910; V-53482; PP-600; MBH-001; KIH-9201; ET-751; KIH- 6127 und KIH-2023.
Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z. B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.
Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u. a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel I. Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z. B. zwischen 0,001 und 10,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 5 kg/ha.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Chemische Beispiele 1. Herstellung von 2-Amino-4-fluorisopropyl-6-(3-aminobutan-1-ol-phenylether)- 1,3,5-triazin
In 50 ml wasserfreiem Methanol wurden 0.45 g (0.019 mol) Natrium gelöst. Es wurden 1.85 g (0.006 mol) 3-Biguanido-1-phenoxybutanhydrochlorid zugegeben und danach 1.3 g (0.010 mol) Fluorisobuttersäureethylester. Man erhitzte zum Rückfluß für 3 h. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Dichlormethan / Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mit Essigester/­ Heptan (1 : 1) erhielt man 0.45 g (24%) der Titelverbindung.
2. Herstellung von 2-Amino-4-isopropyl-6-(2-aminoethan-1-ol-(4-chlorbenzyl)- ether)-1,3,5-triazin
1.00g (0.004 mol) 2-Aminopropan-1-ol-(4-chlorbenzylether)-hydrochlorid wurden zusammen mit 2.34 g (0.017 mol) Kaliumcarbonat und 0.73 g (0.004 mol) 2-Amino-4- chlor-6-Isopropyl-(1,3,5-triazin) vorgelegt und für 3 h zum Rückfluß erhitzt. Das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt und der Rückstand mit Essigester I Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Nach säulenchromatographischer Reinigung an Kieselgel mit Essigester 1 Heptan (1 : 1) erhielt man 1.20 g (89%) der Titelverbindung.
3. Herstellung von 2-Amino-4-isopropyl-6-(2-aminoethan-1-ol-(3,4-dichlorbenzoyl)- 1,3,5-triazin
0.5 g (0.0024 mol) 3,4-Dichlorbenzoesäurechlorid wurden in 30 ml 1,4-Dioxan vorgelegt und 0.47 g (0.0024 mol) 2-Amino-4-isopropyl-6-aminoethanol-1,3,5-triazin und 0.483 g (0.005 mol) Triethylamin zugegeben. Man erhitzte zum Rückfluß für 4 h. Der ausgefallene Feststoff wurde abfiltriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wurde mit Essigester / Wasser aufgenommen und mehrfach extrahiert. Die organische Phase wurde über MgSO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhielt 0.65 g (73%) der Titelverbindung.
Die in nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich.
Die in den Tabellen verwendeten Abkürzungen bedeuten:
Et = Ethyl
i = iso
F. P. = Festpunkt
Me = Methyl
n = normal
c = cyclo
t = tertiär
Tabelle 1
Verbindungen der allgemeinen Formel I mit n = 1
Tabelle 2
Verbindungen der allgemeinen Formel I mit n = 2
Tabelle 3
Verbindung der allgemeinen Formel I n = 3
B. Formulierungsbeispiele 1. Stäubemittel
Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I) und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.
2. Dispergierbares Pulver
Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 64 Gewichtsteile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt.
3. Dispersionskonzentrat
Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 6 Gew.-Teile Alkylphenolpolyglykolether (®Triton X 207), 3 Gew.-Teile Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teile paraffinischem Mineralöl (Siedebereich z. B. ca. 255 bis über 277°C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.
4. Emulgierbares Konzentrat
Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer Verbindung der allgemeinen Formel (I), 75 Gew.Teilen Cyclohexanon als Lösemittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.
5. Wasserdispergierbares Granulat
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten, indem man
75 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel(l),
10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,
5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,
3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und
7 Gew.-Teile Kaolin
mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granuliertlüssigkeit granuliert.
Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man
25 Gew.-Teile einer Verbindung der allgemeinen Formel (I),
5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium,
2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,
1 Gew.-Teile Polyvinylalkohol,
17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und
50 Gew.-Teile Wasser
auf einer Kolloidmühle homogensiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.
C. Biologische Beispiele 1. Unkrautwirkung im Vorauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkrautpflanzen werden in Papptöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern oder Emulsionskonzentraten formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw. Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha in unterschiedlichen Dosierungen auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten Wachstumsbedingungen für die Unkräuter gehalten. Die optische Bonitur der Pflanzen- bzw. Auflaufschäden erfolgt nach dem Auflaufen der Versuchspflanzen nach einer Versuchszeit von 3 bis 4 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Wie die Testergebnisse zeigen, weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine gute herbizide Vorauflaufwirksamkeit gegen ein breites Spektrum von Ungräsern und Unkräutern auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 41, 42, 64, 76, 78, 120, 167, 183, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231, 245, 253, 281, 282, 297, 299, 300, 303, 305, 308, 311, 326, 329, 336, 339, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381, 384 und 394 meistens sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium muitiflorum und Setaria viridis bei einer Aufwandmenge von 3,0 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
2. Unkrauktwirkung im Nachauflauf
Samen von mono- und dikotylen Unkräutern werden in Papptöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Zwei bis drei Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Dreiblattstudium behandelt. Die als Spritzpulver bzw. als Emulsionskonzentrate formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden in verschiedenen Dosierungen mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach 3 bis 4 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert. Die erflndungsgemäßen Mittel weisen auch im Nachauflauf eine gute herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger Ungräser und Unkräuter auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 20, 23, 41, 42, 43, 46, 78, 80, 183, 184, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231, 245, 253, 281, 297, 299, 303, 305, 308, 311, 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381, 384, und 394 meistens sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen wie Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Sinapis avreuse, Avena fatura, Lolium multiflorum und Setaria viridis bei einer Aufwandmenge von 3,0 kg oder weniger Aktivsubstanz pro Hektar.
3. Wirkung auf Schadpflanzen in Reis
Typische Schadpflanzen in Reiskulturen wie Echinocloa crus galli und Cyperus iria werden im Gewächshaus unter Paddyreis-Bedingungen (Anstauhöhe des Wassers: 2-3 cm) angezogen. Nach der Behandlung werden die Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen Wachstumsbedingungen aufgestellt und während der gesamten Versuchszeit so gehalten. Etwa drei Wochen nach der Applikation erfolgt die Auswertung mittels optischer Bonitur der Pflanzenschäden im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen sehr gute herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen auf. Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen der Beispiele Nr. 41, 42, 46, 120, 183, 201, 207, 213, 220, 222, 228, 231, 245, 253, 281, 299, 300, 303, 308, 311, 326, 336, 340, 347, 358, 368, 369, 370, 372, 376, 380, 381, 384 und 394 sehr gute herbizide Wirkung gegen Cyperus iria und Echinocloa crus galli.
4. Kulturpflanzenverträglichkeit
In weiteren Versuchen im Gewächshaus werden Samen einer größeren Anzahl von Kulturpflanzen und Unkräutern in sandigem Lehmboden ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Ein Teil der Töpfe wird sofort wie unter Abschnitt 1 beschrieben behandelt, die übrigen im Gewächshaus aufgestellt, bis die Pflanzen zwei bis drei echte Blätter entwickelt haben und dann wie unter Abschnitt 2 beschrieben mit den erfindungsgemäßen Substanzen der Formel (I) in unterschiedlichen Dosierungen besprüht. Vier bis fünf Wochen nach der Applikation und Standzeit im Gewächshaus wird mittels optischer Bonitur festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen zweikeimblättrige Kulturen wie z. B. Soja und Zuckerrüben im Vor- und Nachauflaufverfahren selbst bei hohen Wirkstoffdosierungen ungeschädigt oder nahezu ungeschädigt lassen. Einige Substanzen schonen darüber hinaus auch Gramineen-Kulturen wie z. B. Gerste, Weizen und Reis. Die Verbindungen der Formel (I) zeigen teilsweise eine hohe Selektivität und eignen sich deshalb zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzenwuchs in landwirtschaftlichen Kulturen.

Claims (10)

1. 2,4-Amino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel I, gegebenenfalls auch in ihrer Salzform,
worin
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 14 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14-;
m 0, 1, 2 oder 3;
n 1, 2, 3 oder 4, mit der Maßgabe, daß n nicht 1 ist, wenn m gleich null und -Y- gleich -O-, -S-, -SO-, -SO2- oder -NR9- ist;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G1 umfassend Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G1 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G1 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G2 umfassend Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Alkoxy, (C1-C10)-Alkylthio, (C1-C10)-Alkylsulfinyl, (C1-C10)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1- C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der sechzehn letztgenannten Reste der Gruppe G2 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G2 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, substituiert ist;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O-, -OSO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C3-C8)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G2, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen Kohlenwasserstoff oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, einen cyclischen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit jeweils drei bis sechs Kohlenstoffatomen oder Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Acylamino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, Azido, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(C1-C4)- alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfinyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfinyl, (C1-C4)- Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, die gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)- Alkylsulfinyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert sind,
(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder einen Heterocyclylrest mit drei bis sechs Ringatomen, wobei diese drei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C10)- Alkylcarbonyl, (C1-C10)-Alkyiamino, Di-(C1-C10)-Alkyl)amino, (C1-C10)-Alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl, (C1-C10)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy oder Heterocyclylamino mit jeweils 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der zehn letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C10)-Alkylamino, Di-(C1-C10)-Alkyl)amino, (C1-C10)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C10)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C10)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind;
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C10)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls substituiertes (C1-C10)-Alkyl oder (C3-C10)-Cycloalkyl;
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Aryl, (C1-C10)-Alkoxy, Aryl- (C1-C6)-Alkyl, (C1-C10)-Alkyl, (C1-C10)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls substituiert ist,
bedeuten.
2. 2,4-Amino-1,3,5-triazine nach Anspruch 1, worin
Aryl ein gegebenenfalls substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -NR12CONR13-, -CO2-, -OCONR14-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G3 umfassend Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G3 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G3 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist;
R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G4 umfassend Wasserstoff, (C1-C8)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C6)-alkyl, Aryl-(C1-C6)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C6)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G4 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G4 durch ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -CO2-, -OCO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 9 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G4, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, oder Heterocyclyl, mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei jeder der sechs letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)- alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4)-Alkenyloxy, (C2-C4)-Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Nitro, Carboxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, Mono- und Di-(C1-C4)-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)- alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)- alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)- Alkinyl, Phenyl, (C3-C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy und gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)- alkoxy substituiertes Heterocyclyl mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis drei Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)-Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen- (C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkyl)amino, (C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1- C6)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls durch bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-alkylamino, (C1-C6)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-Alkoxy, (C1-C6)- Alkoxy-(C1-C6)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C6)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R12, R13 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Pheny, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R12 und R13 bilden gemeinsam mit der sie tragenden N-CO-N-Gruppe einen 5- bis 8-gliedrigen Ring, der außer den beiden genannten Stickstoffatomen ein weiteres Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten kann und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Phenyl, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiertes (C1-C6)-Alkyl oder (C3-C8)-Cycloalkyl;
R15 und R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (C1-C6)-Alkoxy, Phenyl-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls substituiert sind, und wobei das aliphatische Kohlenstoffgerüst der drei letztgenannten Reste durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist,
bedeuten.
3. 2,4-Amino-1,3,5-triazine nach Anspruch 1 oder 2, worin
Aryl ein gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)-Alkaxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxycarbonyl, Halogen-(C1-C4)- alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy- [Halogen-(C1-C4)-alkyl], (C1-C4)-Alkoxy-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], Halogen- (C3-C6)-Cycloalkyl-[Halogen-(C1-C4)-alkyl], Halogen-(C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C6)-Alkylamino, Di-(C1-C6)-Alkylamino, (C1-C6)-Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (C1-C6)-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C6)-AIkylaminosulfonyl, Halogen- (C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituierter mono- oder bicyclischer aromatischer Rest mit 5 bis 10 Ringatomen, von denen 1, 2, 3 oder 4 jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff stammen können;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-,-CO2-, -SO-, -SO2-, -SO2O- und -SO2NR14-;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G5 umfassend Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl-(C1-C6)-alkyl und (C3-C6)- Cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der acht letztgenannten Reste der Gruppe G5 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G5 durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R1 und R2 einer (CR1R2)-Gruppe bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G6 umfassend Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C4)-alkyl, Aryl-(C1-C4)- alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4-alkoxy, (C3-C8)- Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkoxy, wobei der jeweils cyclische Teil der neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der dreizehn letztgenannten Reste der Gruppe G6 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der Reste der Gruppe G6 durch ein Heteroatom aus der Gruppe Sauerstoff und Schwefel unterbrochen sein kann, oder
R3 und R4 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, substituiert ist;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-, -CO-, -CO2-, -SO-, -SO2- und -SO2NR14-;
X1 Wasserstoff, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen, und wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1, 2 oder 3 gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel stammen;
R5, R6 jeweils unabhängig voneinander einen Rest der Gruppe G6, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls substituierten 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1 substituiert ist, oder
R5 und R6 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom eine Carbonylgruppe, eine Gruppe CR15R16 oder einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, Thiocyanato und -B-X1 substituiert ist, oder
R6 Heterocyclyl;
R7 Wasserstoff, Amino, Alkylcarbonyl, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils ein bis vier Kohlenstoffatomen im Alkylrest, oder einen acyclischen oder cyclischen Kohlenwasserstoffrest mit jeweils ein bis sechs Kohlenstoffatomen, wobei jeder der fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen- (C1-C4)-alkoxy, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C2-C4-Alkenyloxy, (C2-C4)- Alkinyloxy, Hydroxy, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-[(C1-C4)-alkyl]amino, Nitro, Carboxy, Cyano, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, Formyl, Carbamoyl, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkylsulfonyl und, im Falle cyclischer Reste, auch (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist;
R8 (C1-C6)-Alkyl, das gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Hydroxy, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, (C1-C4)-Alkylsulfonyl, (C1-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, Phenyl, (C3- C9)-Cycloalkyl, (C3-C9)-Cycloalkoxy, substituiert ist, (C3-C8)-Cycloalkyl oder (C3-C8)- Cycloalkoxy, wobei die zwei letztgenannten Reste gegebenenfalls durch einen oder mehrere gleiche, oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkyl)amino, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C1- C4)-Alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy oder Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen und 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel, wobei jeder der acht letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Amino, Hydroxy und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert ist, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit insgesamt drei bis sechs Ringatomen und davon ein bis vier Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel ausgewählt sind und dieser Heterocyclus gegebenenfalls substituiert ist;
R11 Wasserstoff, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-alkylamino, (C1-C4)- Alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)- Alkoxy-(C1-C4)-alkoxy, (C3-C8)-Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, wobei die neun letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch (C1-C4)-Alkyl, (C1- C4)-Alkoxy, Halogen-(C1-C4)-alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkoxy substituiert sind;
R14 Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkoxy und Halogen- (C1-C4)-alkoxy substituiertes (C1-C4)-Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl;
R15, R16 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Phenyl, (C1-C4)-Alkoxy, Phenyl-(C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkylthio, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome und im Falle cyclischer Reste auch durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert sind, oder
R15 und R16 bilden mit dem sie tragenden Kohlenstoffatom einen 3- bis 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls ein oder zwei, gleiche oder verschiedene Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthält und der gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, (C1-C4)-Alkyl und Halogen-(C1-C4)-alkyl substituiert ist,
bedeuten.
4. 2,4-Amino-1,3,5-triazine nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin
Aryl Phenyl, Naphthyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Furanyl, Benzofuranyl, Pyrrolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Oxadiazolyl oder Thienyl, die jeweils gegebenenfalls durch einen oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Amino, Formyl, (C1-C4)-Alkoxycarbonyl, (C1-C4)-Alkylcarbonyl, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkylamino, Aminocarbonyl, (C1-C4)-Alkylaminocarbonyl, Di-(C1-C4)- Alkylaminocarbonyl, Aminosulfonyl, (C1-C4)-Alkylaminosulfonyl, Di-(C1-C4)- Alkylaminosulfonyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkoxy, (C1-C2)-Alkylthio, (C1-C2)-Alkylsulfinyl, (C1-C2)-Alkylsulfonyl, Halogen-(C1-C2)-alkylthio, Halogen-(C1- C2)-alkylsulfinyl und Halogen-(C1-C2)-alkylsulfonyl substituiert sind;
-Y- eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-,-CO2-, -SO- und -SO2-;
m 0 oder 1;
n 1, 2 oder 3;
R1, R2 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G7 umfassend (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-AIkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, Wasserstoff, (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei der letztgenannte Rest gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituiert ist, und wobei die vier erstgenannten Reste der Gruppe G7 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert sind, oder
zwei R1 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR1R2)-Gruppen bilden zusammen mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5- oder 6-gliedrigen Ring, der bis zu 2 Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
R3, R4 jeweils unabhängig voneinander einen Rest einer Gruppe G8 umfassend Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C6)- Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, Aryl, Aryl-(C1-C2)-alkyl, Aryl-(C1-C2)- alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C2)-alkyl und (C3-C8)-Cycloalkoxy-(C1-C4)-alkyl, wobei der jeweils cyclische Teil der sieben letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X1, wobei -B- und X1 wie unten definiert sind, und wobei der jeweils nichtcyclische Teil der elf letztgenannten Reste der Gruppe G8 gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano und -B-X2, wobei X2 wie unten definiert ist, substituiert ist, oder
zwei R3 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)-Gruppen bilden mit den sie tragenden bzw. verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5- oder 6-gliedrigen Ring, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
-B- eine direkte Bindung oder eine divalente Einheit aus der Gruppe -O-, -S-, -NR11-,-CO- und-CO2-;
X1 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl oder (C3-C6)- Cycloalkyl, von denen die vier letztgenannten Reste gegebenenfalls durch bis zu fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind;
X2 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiertes Heterocyclyl mit 3 bis 6 Ringatomen, von denen 1, 2 oder 3 aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel stammen;
R5 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, oder
R3 und R5 zweier direkt oder nicht direkt benachbarter (CR3R4)- bzw. (CR5R6)- Gruppen bilden gemeinsam mit den sie verbindenden Kohlenstoffatomen einen gegebenenfalls durch bis zu vier gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen und -B-X1 substituierten 3-, 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff enthalten kann;
R6 Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C2-C4)-Alkenyl, (C2-C4)-Alkinyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy-(C1-C4)- alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxy, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl oder Halogen-(C1-C4)-alkyl;
R7 Wasserstoff, Amino oder (C1-C4)-Alkyl;
R8 (C1-C4)-Alkyl, Halogen-(C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(C1-C4)-alkyl;
R9, R10 jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Amino, Formyl oder (C1-C4)- Alkyl, oder
R9 und R10 bilden gemeinsam mit dem sie tragenden Stickstoffatom einen Heterocyclus mit drei bis sechs Ringatomen und ein bis zwei Heteroringatomen, wobei neben dem vorhandenen Stickstoffatom die gegebenenfalls weiteren Heteroringatome aus der Gruppe Sauerstoff und Stickstoff ausgewählt sind;
R11 Wasserstof, Amino, (C1-C4)-Alkylamino, Di-(C1-C4)-Alkyl)amino, (C1-C4- Alkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl, wobei die fünf letztgenannten Reste gegebenenfalls durch ein oder mehrere, gleiche oder verschiedene Halogenatome substituiert sind, und
R14 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl
bedeuten.
5. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4.
6. Herbizide Mittel nach Anspruch 5 in Mischung mit Formulierungshilfsmitteln.
7. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder eines herbiziden Mittels nach Anspruch 5 oder 6 auf die Pflanzen oder auf den Ort des unerwünschter Pflanzenwachstums appliziert.
8. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4 oder von herbiziden Mitteln nach Anspruch 5 oder 6 zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen.
9. Verwendung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindungen der allgemeinen Formel I zur Bekämpfung unerwünschter Pflanzen in Kulturen von Nutzpflanzen eingesetzt werden.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Nutzpflanzen transgene Nutzpflanzen sind.
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