DE19822235C2 - Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use - Google Patents

Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use

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DE19822235C2 DE1998122235 DE19822235A DE19822235C2 DE 19822235 C2 DE19822235 C2 DE 19822235C2 DE 1998122235 DE1998122235 DE 1998122235 DE 19822235 A DE19822235 A DE 19822235A DE 19822235 C2 DE19822235 C2 DE 19822235C2
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Ester ungesättigter Etheralkohole mit funktionalisierten Fettsäuren, ein Verfahren zu deren Her­ stellung und deren Verwendung.The invention relates to esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, a process for their manufacture position and its use.

Die erfindungsgemäßen Ester besitzen die folgende allgemeine Formel
The esters of the invention have the following general formula

in derin the

  • - R eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die sich von einem ver­ zweigten oder unverzweigten, mehrwertigen Alkohol ableitet und gegebenenfalls eine oder mehrere freie Hydroxylgruppen aufweist, - R is a branched or unbranched hydrocarbon group with 2 to 6 carbon atoms, which differs from a ver derived from branched or unbranched, polyhydric alcohol and optionally one or more free hydroxyl groups having,
  • - R1 eine einfach oder mehrfach epoxidierte und/oder hydroxy­ lierte, gegebenenfalls ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, die eine Seitengruppe ausgewählt aus
    -O-CH2-CH=CH2,
    -F, -Cl, -Br und -J
    aufweisen kann,    - R 1 is a mono- or multiply epoxidized and / or hydroxylated, optionally unsaturated hydrocarbon group with 16 to 24 carbon atoms, which is a side group selected from
    -O-CH 2 -CH = CH 2 ,
    -F, -Cl, -Br and -J
    may have
  • - R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlen­ stoffatomen ist,- R 2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms,
  • - R3 eine -CH2-Gruppe ist,- R 3 is a -CH 2 group,
  • - m und n jeweils ganze Zahlen darstellen, deren Summe minde­ stens 2 beträgt, und- m and n each represent whole numbers, the sum of which is at least at least 2, and
  • - x Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist.- x is zero or an integer from 1 to 7.

Die erfindungsgemäß bevorzugten epoxidierten Allylether-Ester (x = 0) können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden durch Veresterung geeigneter Allylether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit geeigneten ungesättigten Fettsäuren oder Mischungen aus ungesät­ tigten Fettsäuren. Die derart erhaltenen ungesättigten Ether- Ester werden anschließend nach ebenfalls allgemein bekannten Verfahren epoxidiert, wobei lediglich die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren, nicht aber die Doppelbindungen der Allyl-Gruppen zu Oxiran-Gruppen umgewandelt werden. Die erfin­ dungsgemäßen epoxidierten Ether-Ester besitzen also neben Oxi­ ran-Gruppen auch noch ungesättigte Gruppen in dem Alkoholrest. Wenn die Allylether der mehrwertigen Alkohole mehr als eine freie Hydroxylgruppe aufweisen, reicht es, wenn nur eine Hydro­ xylgruppe verestert wird. Die weiteren freien Hydroxylgruppen können ebenfalls ganz oder teilweise verestert werden. In ent­ sprechender Weise reicht es bei Verwendung von mehrfach ungesät­ tigten Fettsäuren, wenn lediglich eine Doppelbindung epoxidiert wird. Die weiteren vorhandenen Doppelbindungen können jedoch ebenfalls ganz oder teilweise epoxidiert werden.The epoxidized allyl ether esters preferred according to the invention (x = 0) can be produced by generally known processes suitable allyl ethers become polyvalent through esterification Alcohols with one or more free hydroxyl groups suitable unsaturated fatty acids or mixtures of unsat saturated fatty acids. The unsaturated ether thus obtained Esters are then also generally known Process epoxidized, with only the double bonds of unsaturated fatty acids, but not the double bonds of the Allyl groups are converted to oxirane groups. The invent epoxidized ether esters according to the invention therefore have, in addition to Oxi ran groups also have unsaturated groups in the alcohol residue. When the allyl ethers of the polyhydric alcohols have more than one Have free hydroxyl group, it is sufficient if only one Hydro xyl group is esterified. The other free hydroxyl groups can also be fully or partially esterified. In ent Speaking of which, it is sufficient when using polyunseeded saturated fatty acids if only one double bond is epoxidized will. The other existing double bonds can, however are also wholly or partially epoxidized.

Die erfindungsgemäß bevorzugten hydroxylierten Allylether-Ester (x = 0) können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden durch Veresterung geeigneter Allylether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit geeigneten hydroxylierten Fettsäuren (Hydroxyfettsäuren). Die Herstellung geeigneter hydroxylierter Fettsäuren ist beispiels­ weise in EP 0 554 590 B1 und DE 43 32 292 A1 ausführlich be­ schrieben. Die erfindungsgemäßen hydroxylierten Ether-Ester besitzen also neben Hydroxylgruppen in der Fettsäurekette auch noch ungesättigte Gruppen in dem Alkoholrest. Natürlich erhält man erfindungsgemäße hydroxylierte Allylether-Ester auch, wenn man die oben beschriebenen epoxidierten Allylether-Ester unter Ringöffnung der Oxiran-Gruppe mit Wasser in Gegenwart eines geeigneten Katalysators umsetzt (siehe DE 41 25 031 C1). Außer­ dem gilt auch hier, daß bei Verwendung von Allylethern mehrwer­ tiger Alkohole mit noch mehreren freien Hydroxylgruppen nur eine Hydroxylgruppe verestert werden muß, während die anderen freien Hydroxylgruppen nicht, teilweise oder vollständig verestert werden können.The hydroxylated allyl ether esters preferred according to the invention (x = 0) can be produced by generally known processes suitable allyl ethers become polyvalent through esterification Alcohols with one or more free hydroxyl groups suitable hydroxylated fatty acids (hydroxy fatty acids). the Preparation of suitable hydroxylated fatty acids is for example as detailed in EP 0 554 590 B1 and DE 43 32 292 A1 wrote. The hydroxylated ether esters of the invention So besides also have hydroxyl groups in the fatty acid chain groups still unsaturated in the alcohol residue. Obviously receives hydroxylated allyl ether esters according to the invention are also used if the epoxidized allyl ether esters described above under Ring opening of the oxirane group with water in the presence of a converts suitable catalyst (see DE 41 25 031 C1). Except this also applies here that when using allyl ethers more tiger alcohols with several free hydroxyl groups only one Hydroxyl group must be esterified while the other free Hydroxyl groups not, partially or fully esterified can be.

Anstelle von Allylethern können auch die entsprechenden Homologe mit endständigen Doppelbindungen (x = 1 bis 7) eingesetzt wer­ den. Instead of allyl ethers, the corresponding homologs can also be used with terminal double bonds (x = 1 to 7) who the.

Geeignete mehrwertige Alkohole, auf die R zurückgeht, leiten sich beispielsweise von Glykol, Glycerin, Trimethylolpropan, 1,2,3-Butantriol, Pentaerythrit und Sorbit ab.Suitable polyhydric alcohols, to which R is based, conduct for example from glycol, glycerine, trimethylolpropane, 1,2,3-butanetriol, pentaerythritol and sorbitol.

Als Fettsäuren eignen sich ungesättigte Carbonsäuren wie Öl-, Linol-, Linolen- und Ricinolsäure sowie deren natürlich vorkom­ mende Gemische aus pflanzlichen Ölen wie z. B. Rüböl, Sonnenblu­ menöl, Sojaöl, Leinöl, Ricinolsäure und andere überwiegend unge­ sättigte pflanzliche und tierische Öle und Fette.Suitable fatty acids are unsaturated carboxylic acids such as oleic, Linoleic, linolenic and ricinoleic acid and their naturally occurring Mixtures of vegetable oils such as B. rapeseed oil, sunflower men oil, soybean oil, linseed oil, ricinoleic acid and others mostly uns saturated vegetable and animal oils and fats.

Die Summe von m und n beträgt mindestens 2 und vorzugsweise mindestens 3.The sum of m and n is at least 2 and preferably at least 3.

Die funktionalisierten Fettsäurereste in den erfindungsgemäßen Ether-Estern können gewünschtenfalls die in Anspruch 1 genannten Seitengruppen aufweisen. Bevorzugt handelt es sich hierbei um die in Anspruch 1 genannten Alkoxygruppen, die entweder durch Verwendung von bereits alkoxylierten hydroxylierten Fett­ säuren oder durch Ringöffnung der in den epoxidierten Ether- Estern vorhandenen Oxiran-Gruppen durch Umsetzung mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung, insbesondere einem entsprechenden Alkohol in die erfindungsgemäßen Ether-Ester eingebracht werden. Zu den geeigneten aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen sei auf EP 0 554 590 B1 verwiesen. Es handelt sich hierbei um Allylalkohol und Halogenwasserstoffe (HF, HCl, HBr, HJ). Als Alkohole sind auch die erfindungsgemäß als Ausgangsver­ bindungen verwendeten ungesättigten Ether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen geeignet (siehe Beispiel 3).The functionalized fatty acid residues in the inventive If desired, ether esters can have the side groups mentioned in claim 1. These are preferably the alkoxy groups mentioned in claim 1, which either by using already alkoxylated hydroxylated fat acids or by ring opening of the epoxidized ether Esters present oxirane groups by reaction with a active hydrogen-containing compound, in particular a corresponding one Alcohol can be introduced into the ether-esters according to the invention. To the suitable active hydrogen containing compounds reference is made to EP 0 554 590 B1. It is here around allyl alcohol and hydrogen halides (HF, HCl, HBr, HJ). As alcohols according to the invention as starting ver bonds used unsaturated ethers of polyhydric alcohols with one or more free hydroxyl groups is also suitable (see example 3).

Die erfindungsgemäßen Ester ungesättigter Etheralkohole besitzen ein beachtliches Potential als hervorragende organische Stabili­ satoren und Gleitmittel für Kunststoffe, insbesondere PVC, und stellen somit eine Alternative zu herkömmlichen Stabilisatoren und Gleitmitteln zum Beispiel auf Basis von Schwermetallseifen, insbesondere Bleiverbindungen, dar. Darüber hinaus eignen sie sich auch als Weichmacher für Kunststoffe. The esters of unsaturated ether alcohols according to the invention have considerable potential as excellent organic stabilizers Sators and lubricants for plastics, in particular PVC, and thus represent an alternative to conventional stabilizers and lubricants, for example based on heavy metal soaps, in particular lead compounds. They are also suitable also as a plasticizer for plastics.

Beispiel 1example 1 Epoxidierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Trimethylolpropan-DiallyletherEpoxidized ester from sunflower oil fatty acid and trimethylol propane diallyl ether

Sonnenblumenölfettsäure (688 g) und Trimethylolpropan-Diallyl­ ether (572 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reaktionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 6 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem TMP-Diallylether unter Was­ serstrahl-Vakuum abdestilliert. Der derart hergestellte ungesät­ tigte Allyl-Ester wurde nach bekanntem Verfahren epoxidiert. Die epoxidierte Verbindung hatte folgende Kennzahlen:
Sunflower oil fatty acid (688 g) and trimethylolpropane diallyl ether (572 g) were esterified at 230 ° C. with azeotropic separation of the water of reaction by means of xylene over a period of 6 hours. After the esterification had ended, the xylene and small amounts of unreacted TMP diallyl ether were distilled off under a water jet vacuum. The unsaturated allyl ester prepared in this way was epoxidized by a known method. The epoxidized compound had the following key figures:

Säurezahl:Acid number: 1111 Jodzahl:Iodine number: 6767 Oxirangehalt, %:Oxirane content,%: 4,24.2 Viskosität bei 25°C, mPa.s:Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 105105 Farbzahl (Gardner):Color number (Gardner): 11 Hydroxylzahl:Hydroxyl number: 3838

Beispiel 2Example 2 Epoxidierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherEpoxidized ester from sunflower oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Sonnenblumenölfettsäure (1500 g) und Pentaerythrit-Triallylether (1430 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reaktionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 3 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem Pentaerythrit-Triallylether unter Wasserstrahl-Vakuum abdestilliert. Der derart hergestellte ungesättigte Allyl-Ester wurde nach bekanntem Verfahren epoxi­ diert. Die epoxidierte Verbindung hatte folgende Kennzahlen: Sunflower oil fatty acid (1500 g) and pentaerythritol triallyl ether (1430 g) were at 230 ° C with azeotropic deposition of the Water of reaction using xylene over a period of 3 hours esterified. After the esterification was complete, the xylene and ge ring proportions of unreacted pentaerythritol triallyl ether distilled off under a water jet vacuum. The one produced in this way unsaturated allyl ester was epoxy by a known method dated. The epoxidized compound had the following key figures:

Säurezahl:Acid number: 1212th Jodzahl:Iodine number: 9999 Oxirangehalt, %:Oxirane content,%: 5,15.1 Viskosität bei 25°C, mPa.s:Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 115115 Farbzahl (Gardner):Color number (Gardner): 11 Hydroxylzahl:Hydroxyl number: 4242

Beispiel 3Example 3 Alkoxylierung epoxidierter Ester aus Sonnenblu­ menölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherAlkoxylation of epoxidized sunflower esters men oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Weitere Umsetzungen an den Epoxid-Gruppen der epoxidierten Allylether-Ester gemäß Beispiel 2 mit dem Ziel einer Ringöffnung (Alkoxylierung) mit z. B. monofunktionellen Allylverbindungen wie Allylalkohol und/oder polyfunktionellen Allylverbindungen ent­ sprechend den vorstehend genannten Allylether-Alkoholen sind durch EP 0 554 590 B1 abgedeckt. So führte z. B. die Alkoxylie­ rung des in Beispiel 2 genannten epoxidierten Allylether-Esters mit Pentaerythrit-Triallylether zu einem Produkt mit folgenden Kennzahlen:
Further reactions on the epoxide groups of the epoxidized allyl ether esters according to Example 2 with the aim of ring opening (alkoxylation) with z. B. monofunctional allyl compounds such as allyl alcohol and / or polyfunctional allyl compounds corresponding to the aforementioned allyl ether alcohols are covered by EP 0 554 590 B1. So led z. B. the Alkoxylie tion of the epoxidized allyl ether ester mentioned in Example 2 with pentaerythritol triallyl ether to a product with the following key figures:

Säurezahl:Acid number: 1,61.6 Jodzahl:Iodine number: 134134 Hydroxylzahl:Hydroxyl number: 139139 Viskosität bei 25°C, mPa.s:Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 26002600 Farbzahl (Gardner):Color number (Gardner): 66th

Beispiel 4Example 4 Hydroxylierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherHydroxylated ester from sunflower oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Dihydroxystearinsäure (700 g) und Pentaerythrit-Triallylether (525 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reak­ tionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 3 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem Pentaerythrit-Triallylether unter Wasserstrahl-Vakuum abdestilliert. Der anfallende hydroxy­ lierte Ether-Ester hatte folgende Kennzahlen:
Dihydroxystearic acid (700 g) and pentaerythritol triallyl ether (525 g) were esterified at 230 ° C. with azeotropic separation of the reaction water using xylene over a period of 3 hours. After the esterification had ended, the xylene and small amounts of unreacted pentaerythritol triallyl ether were distilled off under a water jet vacuum. The resulting hydroxylated ether ester had the following key figures:

Säurezahl:Acid number: 0,50.5 Jodzahl:Iodine number: 106106 Viskosität bei 25°C, mPa.s:Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 560560 Farbzahl (Gardner):Color number (Gardner): 66th Hydroxylzahl:Hydroxyl number: 187187

Claims (8)

1. Ester ungesättigter Etheralkohole mit funktionalisierten Fettsäuren mit der allgemeinen Formel
in der
  • - R eine verzweigte und/oder unverzweigte Kohlenwasser­ stoffgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, die sich von einem verzweigten oder unverzweigten mehrwertigen Alkohol ableitet und gegebenenfalls eine oder mehrere freie Hydroxylgruppen aufweist,
  • - R1 eine einfach oder mehrfach epoxidierte und/oder hydroxylierte, gegebenenfalls ungesättigte Kohlenwas­ serstoffgruppe mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen ist, die eine Seitengruppe ausgewählt aus
    -O-CH2-CH=CH2,
    -F, -Cl, -Br und -J
    aufweisen kann,
  • - R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Koh­ lenstoffatomen ist,
  • - R3 eine -CH2-Gruppe ist,
  • - m und n jeweils ganze Zahlen darstellen, deren Summe mindestens 2 beträgt, und
  • - x Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist.
1. Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids with the general formula
in the
  • - R is a branched and / or unbranched hydrocarbon group with 2 to 6 carbon atoms, which is derived from a branched or unbranched polyhydric alcohol and optionally has one or more free hydroxyl groups,
  • - R 1 is a mono- or multiply epoxidized and / or hydroxylated, optionally unsaturated hydrocarbon group with 16 to 24 carbon atoms, which is a side group selected from
    -O-CH 2 -CH = CH 2 ,
    -F, -Cl, -Br and -J
    may have
  • - R 2 is hydrogen or an alkyl group with 1 to 3 carbon atoms,
  • - R 3 is a -CH 2 group,
  • - m and n each represent whole numbers, the sum of which is at least 2, and
  • - x is zero or an integer from 1 to 7.
 2. Ester nach Anspruch 1, bei dem R1 eine Kohlenwasserstoff­ gruppe ist, die sich von einer ursprünglich einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäure oder Ricinolsäure ablei­ tet.2. Esters according to claim 1, in which R 1 is a hydrocarbon group which is derived from an originally mono- or polyunsaturated fatty acid or ricinoleic acid. 3. Ester nach einem der Ansprüche 1 oder 2, bei dem die Summe von m und n mindestens 3 beträgt.3. Esters according to one of claims 1 or 2, in which the sum of m and n is at least 3. 4. Verfahren zur Herstellung von Estern gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Ether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit ungesättigten Fettsäuren, hydro­ xylierten Fettsäuren, hydroxylierten Fettsäuren mit einer Seitengruppe oder Mischungen derartiger Fettsäuren vollstän­ dig oder teilweise verestert und im Falle der Verwendung von ungesättigten Fettsäuren die erhaltenen Ester anschließend vollständig oder teilweise epoxidiert.4. Process for the preparation of esters according to one of the claims che 1 to 3, characterized in that one unsaturated Ethers of polyhydric alcohols with one or more free hydroxyl groups with unsaturated fatty acids, hydro xylated fatty acids, hydroxylated fatty acids with a Side group or mixtures of such fatty acids completely dig or partially esterified and in the case of using unsaturated fatty acids then the esters obtained fully or partially epoxidized. 5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man als ungesättigten Ether einen Allylether verwendet.5. The method according to claim 4, characterized in that one an allyl ether is used as the unsaturated ether. 6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Oxirangruppen unter Ringöffnung und Ausbildung einer Hydroxylgruppe mit Wasser und/oder unter Ringöffnung und Ausbildung einer Hydroxylgruppe und einer der in Anspruch 1 genannten Seitengruppen mit einer entsprechenden, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung um­ setzt.6. The method according to claim 4 or 5, characterized in that that the oxirane groups under ring opening and training a hydroxyl group with water and / or with ring opening and formation of a hydroxyl group and one of the side groups mentioned in claim 1 with a corresponding compound containing active hydrogen puts. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von entsprechenden Alkoholen und Halogenwasserstoffen ver­ wendet.7. The method according to claim 6, characterized in that one an active hydrogen containing compound is selected from the group of corresponding alcohols and hydrogen halides ver turns. 8. Verwendung der Ester gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 3 oder hergestellt nach dem Verfahren gemäß einem der An­ sprüche 4 bis 7 als Stabilisator, Gleitmittel und/oder Weichmacher für Kunststoffe.8. Use of the esters according to any one of claims 1 to 3 or produced by the method according to one of the An Proverbs 4 to 7 as a stabilizer, lubricant and / or Plasticizers for plastics.
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