DE19822235A1 - Novel esters of unsaturated etheralcohols with functionalized fatty acids, useful as stabilisers, lubricants and/or plasticizers for plastics - Google Patents

Novel esters of unsaturated etheralcohols with functionalized fatty acids, useful as stabilisers, lubricants and/or plasticizers for plastics

Info

Publication number
DE19822235A1
DE19822235A1 DE1998122235 DE19822235A DE19822235A1 DE 19822235 A1 DE19822235 A1 DE 19822235A1 DE 1998122235 DE1998122235 DE 1998122235 DE 19822235 A DE19822235 A DE 19822235A DE 19822235 A1 DE19822235 A1 DE 19822235A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
fatty acids
group
unsaturated
esters
ester
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1998122235
Other languages
German (de)
Other versions
DE19822235C2 (en
Inventor
Walter H Zech
Siegfried Hellbardt
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
HOBUM OLEOCHEMICALS GMBH, 21079 HAMBURG, DE
Original Assignee
Harburger Fettchemie Brinckman and Mergell GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Harburger Fettchemie Brinckman and Mergell GmbH filed Critical Harburger Fettchemie Brinckman and Mergell GmbH
Priority to DE1998122235 priority Critical patent/DE19822235C2/en
Publication of DE19822235A1 publication Critical patent/DE19822235A1/en
Application granted granted Critical
Publication of DE19822235C2 publication Critical patent/DE19822235C2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
    • C07D303/38—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D303/40—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals by ester radicals
    • C07D303/42—Acyclic compounds having a chain of seven or more carbon atoms, e.g. epoxidised fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
    • C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
    • C07C69/675—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids of saturated hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/10—Esters; Ether-esters
    • C08K5/101—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids
    • C08K5/103—Esters; Ether-esters of monocarboxylic acids with polyalcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11C—FATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00—Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Esters of unsaturated etheralcohols with functionalised fatty acids are new compounds. Esters of unsaturated etheralcohols with functionalised fatty acids are new and are of formula (I): R<1>-(COO)m-R-(OC(R<2>)(H)-R<3>x-CH=CH2)n (I) R = a hydrocarbon group derived from a polyhydric alcohol; R<1> = an epoxidized and/or hydroxylated 16-24C hydrocarbon group; R<2> = H or alkyl; R<3> = CH2; m and n = whole numbers whose sum is at least 2; and x = 0 or 1-7 For preferred definitions see the definition section. There is also an Independent claim for the preparation of (I).

Description

Gegenstand der Erfindung sind Ester ungesättigter Etheralkohole mit funktionalisierten Fettsäuren, ein Verfahren zu deren Her­ stellung und deren Verwendung.The invention relates to esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, a process for their preparation position and its use.

Die erfindungsgemäßen Ester besitzen die folgende allgemeine Formel
The esters according to the invention have the following general formula

in der
in the

  • - R eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoffgruppe ist, die sich von einem verzweigten oder unverzweigten, mehrwertigen Alkohol ableitet, - R is a branched or unbranched hydrocarbon group is that of a branched or unbranched, derives polyhydric alcohol,  
  • - R1 eine einfach oder mehrfach epoxidierte und/oder hydroxy­ lierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 16 bis 24 Kohlenstoff­ atomen ist,R 1 is a single or multiple epoxidized and / or hydroxylated hydrocarbon group with 16 to 24 carbon atoms,
  • - R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist,R 2 is hydrogen or an alkyl group,
  • - R3 eine CH2-Gruppe ist,R 3 is a CH 2 group,
  • - m und n jeweils ganze Zahlen darstellen, deren Summe minde­ stens 2 beträgt, und- m and n each represent integers, the sum of which is at least is at least 2, and
  • - x Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist.- x is zero or an integer from 1 to 7.

Die erfindungsgemäß bevorzugten epoxidierten Allylether-Ester (x = 0) können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden durch Veresterung geeigneter Allylether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit geeigneten ungesättigten Fettsäuren oder Mischungen aus ungesät­ tigten Fettsäuren. Die derart erhaltenen ungesättigten Ether- Ester werden anschließend nach ebenfalls allgemein bekannten Verfahren epoxidiert, wobei lediglich die Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren, nicht aber die Doppelbindungen der Allyl-Gruppen zu Oxiran-Gruppen umgewandelt werden. Die erfin­ dungsgemäßen epoxidierten Ether-Ester besitzen also neben Oxi­ ran-Gruppen auch noch ungesättigte Gruppen in dem Alkoholrest. Wenn die Allylether der mehrwertigen Alkohole mehr als eine freie Hydroxylgruppe aufweisen, reicht es, wenn nur eine Hydro­ xylgruppe verestert wird. Die weiteren freien Hydroxylgruppen können ebenfalls ganz oder teilweise verestert werden. In ent­ sprechender Weise reicht es bei Verwendung von mehrfach ungesät­ tigten Fettsäuren, wenn lediglich eine Doppelbindung epoxidiert wird. Die weiteren vorhandenen Doppelbindungen können jedoch ebenfalls ganz oder teilweise epoxidiert werden. The epoxidized allyl ether esters preferred according to the invention (x = 0) can be produced by generally known methods become more polyvalent by esterification of suitable allyl ethers Alcohols with one or more free hydroxyl groups suitable unsaturated fatty acids or mixtures of unsaturated saturated fatty acids. The unsaturated ether Esters are then also generally known Process epoxidized, whereby only the double bonds of unsaturated fatty acids, but not the double bonds of Allyl groups are converted to oxirane groups. The invent epoxidized ether esters according to the invention thus have in addition to oxi ran groups also unsaturated groups in the alcohol residue. If the allyl ethers of the polyhydric alcohols have more than one have free hydroxyl group, it is sufficient if only one hydro xyl group is esterified. The other free hydroxyl groups can also be esterified in whole or in part. In ent speaking it is sufficient when using multiple unseeded fatty acids if only one double bond epoxidizes becomes. However, the other double bonds present can can also be completely or partially epoxidized.  

Die erfindungsgemäß bevorzugten hydroxylierten Allylether-Ester (x = 0) können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden durch Veresterung geeigneter Allylether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit geeigneten hydroxylierten Fettsäuren (Hydroxyfettsäuren). Die Herstellung geeigneter hydroxylierter Fettsäuren ist beispiels­ weise in EP 0 554 590 B1 und DE 43 32 292 A1 ausführlich be­ schrieben. Die erfindungsgemäßen hydroxylierten Ether-Ester besitzen also neben Hydroxylgruppen in der Fettsäurekette auch noch ungesättigte Gruppen in dem Alkoholrest. Natürlich erhält man erfindungsgemäße hydroxylierte Allylether-Ester auch, wenn man die oben beschriebenen epoxidierten Allylether-Ester unter Ringöffnung der Oxiran-Gruppe mit Wasser in Gegenwart eines geeigneten Katalysators umsetzt (siehe DE 41 25 031 C1). Außer­ dem gilt auch hier, daß bei Verwendung von Allylethern mehrwer­ tiger Alkohole mit noch mehreren freien Hydroxylgruppen nur eine Hydroxylgruppe verestert werden muß, während die anderen freien Hydroxylgruppen nicht, teilweise oder vollständig verestert werden können.The preferred hydroxylated allyl ether esters according to the invention (x = 0) can be produced by generally known methods become more polyvalent by esterification of suitable allyl ethers Alcohols with one or more free hydroxyl groups suitable hydroxylated fatty acids (hydroxy fatty acids). The Production of suitable hydroxylated fatty acids is an example as described in EP 0 554 590 B1 and DE 43 32 292 A1 wrote. The hydroxylated ether esters according to the invention have in addition to hydroxyl groups in the fatty acid chain still unsaturated groups in the alcohol residue. Obviously receives one also hydroxylated allyl ether esters according to the invention if the epoxidized allyl ether esters described above Ring opening of the oxirane group with water in the presence of a suitable catalyst (see DE 41 25 031 C1). Except this also applies here that more is used when using allyl ethers tiger alcohols with more free hydroxyl groups only one Hydroxyl group must be esterified while the others are free Hydroxyl groups not, partially or completely esterified can be.

Anstelle von Allylethern können auch die entsprechenden Homologe mit endständigen Doppelbindungen (x = 1 bis 7) eingesetzt wer­ den.The corresponding homologs can also be used instead of allyl ethers with terminal double bonds (x = 1 to 7) who used the.

Geeignete mehrwertige Alkohole, auf die R zurückgeht, leiten sich beispielsweise von Glykol, Glycerin, Trimethylolpropan, 1,2,3-Butantriol, Pentaerythrit und Sorbit ab. Vorzugsweise weist R 2 bis 6 Kohlenstoffatome auf.Appropriate polyhydric alcohols, to which R is based, conduct for example from glycol, glycerin, trimethylolpropane, 1,2,3-butanetriol, pentaerythritol and sorbitol. Preferably R has 2 to 6 carbon atoms.

Als Fettsäuren eignen sich ungesättigte Carbonsäuren wie Öl-, Linol-, Linolen- und Ricinolsäure sowie deren natürlich vorkom­ mende Gemische aus pflanzlichen Ölen wie z. B. Rüböl, Sonnenblu­ menöl, Sojaöl, Leinöl, Ricinolsäure und andere überwiegend unge­ sättigte pflanzliche und tierische Öle und Fette. Unsaturated carboxylic acids such as oleic, Linoleic, linolenic and ricinoleic acid and their naturally occurring Mixtures of vegetable oils such as. B. turnip oil, sunflower menöl, soybean oil, linseed oil, ricinoleic acid and others mostly unused saturated vegetable and animal oils and fats.  

Die Summe von m und n beträgt mindestens 2 und vorzugsweise mindestens 3.The sum of m and n is at least 2 and preferably at least 3.

Wenn R2 eine Alkylgruppe ist, weist sie vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome auf.When R 2 is an alkyl group, it preferably has 1 to 3 carbon atoms.

Die funktionalisierten Fettsäurereste in den erfindungsgemäßen Ether-Estern können gewünschtenfalls Seitengruppen aufweisen. Bevorzugt handelt es sich hierbei um Alkoxygruppen, die entweder durch Verwendung von bereits alkoxylierten hydroxylierten Fett­ säuren oder durch Ringöffnung der in den epoxidierten Ether- Estern vorhandenen Oxiran-Gruppen durch Umsetzung mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung, insbesondere einem Alkohol in die erfindungsgemäßen Ether-Ester eingebracht werden. Zu den geeigneten aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen sei auf EP 0 554 590 B1 verwiesen. Es handelt sich hierbei im wesentlichen um Alkohole, Phenole, Aminoalkohole, Amine, Mercap­ tane, organische Phosphorwasserstoffverbindungen (Phosphine), Carbonsäuren und Halogenwasserstoffe. Als Alkohole sind auch die erfindungsgemäß als Ausgangsverbindungen verwendeten ungesättig­ ten Ether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen geeignet (siehe Beispiel 3).The functionalized fatty acid residues in the invention If desired, ether esters can have side groups. These are preferably alkoxy groups, which are either by using already alkoxylated hydroxylated fat acids or by opening the ring in the epoxidized ether Ester present oxirane groups by reaction with a active hydrogen-containing compound, in particular a Alcohol can be introduced into the ether esters according to the invention. To the suitable active hydrogen containing compounds please refer to EP 0 554 590 B1. It is in the essential to alcohols, phenols, amino alcohols, amines, mercap tane, organic phosphine compounds (phosphines), Carboxylic acids and hydrogen halides. They are also alcohols unsaturated used according to the invention as starting compounds th ether of polyhydric alcohols with one or more suitable free hydroxyl groups (see Example 3).

Die erfindungsgemäßen Ester ungesättigter Etheralkohole besitzen ein beachtliches Potential als hervorragende organische Stabili­ satoren und Gleitmittel für Kunststoffe, insbesondere PVC, und stellen somit eine Alternative zu herkömmlichen Stabilisatoren und Gleitmitteln zum Beispiel auf Basis von Schwermetallseifen, insbesondere Bleiverbindungen, dar. Darüber hinaus eignen sie sich auch als Weichmacher für Kunststoffe.The esters of unsaturated ether alcohols according to the invention have considerable potential as excellent organic stabilizers sators and lubricants for plastics, in particular PVC, and represent an alternative to conventional stabilizers and lubricants, for example based on heavy metal soaps, especially lead compounds. They are also suitable also as a plasticizer for plastics.

Beispiel 1example 1 Epoxidierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Trimethylolpropan-DiallyletherEpoxidized ester from sunflower oil fatty acid and trimethylolpropane diallyl ether

Sonnenblumenölfettsäure (688 g) und Trimethylolpropan-Diallyl­ ether (572 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reaktionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 6 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem TMP-Diallylether unter Was­ serstrahl-Vakuum abdestilliert. Der derart hergestellte ungesät­ tigte Allyl-Ester wurde nach bekanntem Verfahren epoxidiert. Die epoxidierte Verbindung hatte folgende Kennzahlen:
Säurezahl: 11
Jodzahl: 67
Oxirangehalt, %: 4,2
Viskosität bei 25°C, mPa.s: 105
Farbzahl (Gardner): 1
Hydroxylzahl: 38Sunflower oil fatty acid (688 g) and trimethylolpropane diallyl ether (572 g) were esterified at 230 ° C. with azeotropic separation of the water of reaction with xylene over a period of 6 hours. After the esterification had ended, the xylene and small amounts of unreacted TMP diallyl ether were distilled off under water jet vacuum. The unsaturated allyl ester thus prepared was epoxidized by a known method. The epoxidized compound had the following key figures:
Acid number: 11
Iodine number: 67
Oxirane content,%: 4.2
Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 105
Color number (Gardner): 1
Hydroxyl number: 38

Beispiel 2Example 2 Epoxidierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherEpoxidized ester from sunflower oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Sonnenblumenölfettsäure (1500 g) und Pentaerythrit-Triallylether (1430 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reaktionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 3 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem Pentaerythrit-Triallylether unter Wasserstrahl-Vakuum abdestilliert. Der derart hergestellte ungesättigte Allyl-Ester wurde nach bekanntem Verfahren epoxi­ diert. Die epoxidierte Verbindung hatte folgende Kennzahlen:
Säurezahl: 12
Jodzahl: 99
Oxirangehalt, %: 5,1
Viskosität bei 25°C, mPa.s: 115
Farbzahl (Gardner): 1
Hydroxylzahl: 42Sunflower oil fatty acid (1500 g) and pentaerythritol triallyl ether (1430 g) were esterified at 230 ° C. with azeotropic separation of the water of reaction with xylene over a period of 3 hours. After the esterification had ended, the xylene and small amounts of unreacted pentaerythritol triallyl ether were distilled off under a water jet vacuum. The unsaturated allyl ester prepared in this way was epoxidized by a known method. The epoxidized compound had the following key figures:
Acid number: 12
Iodine number: 99
Oxirane content,%: 5.1
Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 115
Color number (Gardner): 1
Hydroxyl number: 42

Beispiel 3Example 3 Alkoxylierung epoxidierter Ester aus Sonnenblu­ menölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherAlkoxylation of epoxidized esters from sunflower Menu oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Weitere Umsetzungen an den Epoxid-Gruppen der epoxidierten Allylether-Ester gemäß Beispiel 2 mit dem Ziel einer Ringöffnung (Alkoxylierung) mit z. B. monofunktionellen Allylverbindungen wie Allylalkohol und/oder polyfunktionellen Allylverbindungen ent­ sprechend den vorstehend genannten Allylether-Alkoholen sind durch EP 0 554 590 B1 abgedeckt. So führte z. B. die Alkoxylie­ rung des in Beispiel 2 genannten epoxidierten Allylether-Esters mit Pentaerythrit-Triallylether zu einem Produkt mit folgenden Kennzahlen:
Säurezahl: 1,6
Jodzahl: 134
Hydroxylzahl: 139
Viskosität bei 25°C, mPa.s: 2600
Farbzahl (Gardner): 6Further reactions on the epoxy groups of the epoxidized allyl ether esters according to Example 2 with the aim of ring opening (alkoxylation) with z. B. monofunctional allyl compounds such as allyl alcohol and / or polyfunctional allyl compounds accordingly the above-mentioned allyl ether alcohols are covered by EP 0 554 590 B1. So z. B. Alkoxylie tion of the epoxidized allyl ether mentioned in Example 2 with pentaerythritol triallyl ether to a product with the following key figures:
Acid number: 1.6
Iodine number: 134
Hydroxyl number: 139
Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 2600
Color number (Gardner): 6

Beispiel 4Example 4 Hydroxylierter Ester aus Sonnenblumenölfettsäure und Pentaerythrit-TriallyletherHydroxylated ester from sunflower oil fatty acid and pentaerythritol triallyl ether

Dihydroxystearinsäure (700 g) und Pentaerythrit-Triallylether (525 g) wurden bei 230°C unter azeotroper Abscheidung des Reak­ tionswassers mittels Xylol über einen Zeitraum von 3 Stunden verestert. Nach beendeter Veresterung wurden das Xylol und ge­ ringe Anteile von nicht-umgesetztem Pentaerythrit-Triallylether unter Wasserstrahl-Vakuum abdestilliert. Der anfallende hydroxy­ lierte Ether-Ester hatte folgende Kennzahlen:
Säurezahl: 0,5
Jodzahl: 106
Viskosität bei 25°C, mPa.s: 560
Farbzahl (Gardner): 6
Hydroxylzahl: 187Dihydroxystearic acid (700 g) and pentaerythritol triallyl ether (525 g) were esterified at 230 ° C. with azeotropic separation of the reaction water with xylene over a period of 3 hours. After the esterification had ended, the xylene and small amounts of unreacted pentaerythritol triallyl ether were distilled off under a water jet vacuum. The resulting hydroxylated ether ester had the following key figures:
Acid number: 0.5
Iodine number: 106
Viscosity at 25 ° C, mPa.s: 560
Color number (Gardner): 6
Hydroxyl number: 187

Claims (10)

1. Ester ungesättigter Etheralkohole mit funktionalisierten Fettsäuren mit der allgemeinen Formel
in der
  • - R eine verzweigte oder unverzweigte Kohlenwasserstoff­ gruppe ist, die sich von einem verzweigten oder unver­ zweigten mehrwertigen Alkohol ableitet,
  • - R1 eine einfach oder mehrfach epoxidierte und/oder hydroxylierte Kohlenwasserstoffgruppe mit 16 bis 24 Kohlenstoffatomen ist,
  • - R2 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist,
  • - R3 eine CH2-Gruppe ist,
  • - m und n jeweils ganze Zahlen darstellen, deren Summe mindestens 2 beträgt, und
  • - x Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 7 ist.
1. Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids with the general formula
in the
  • R is a branched or unbranched hydrocarbon group which is derived from a branched or unbranched polyhydric alcohol,
  • R 1 is a single or multiple epoxidized and / or hydroxylated hydrocarbon group with 16 to 24 carbon atoms,
  • R 2 is hydrogen or an alkyl group,
  • R 3 is a CH 2 group,
  • - m and n each represent integers, the sum of which is at least 2, and
  • - x is zero or an integer from 1 to 7.
2. Ester nach Anspruch 1, bei dem R 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweist.2. The ester of claim 1, wherein R 2 to 6 carbon atoms having. 3. Ester nach Anspruch 1 oder 2, bei dem R1 eine ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppe ist.3. The ester of claim 1 or 2, wherein R 1 is an unsaturated hydrocarbon group. 4. Ester nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei dem R1 eine Kohlenwasserstoffgruppe ist, die sich von einer ursprünglich einfach oder mehrfach ungesättigten Fettsäure oder Ricinol­ säure ableitet.4. Ester according to one of claims 1 to 3, in which R 1 is a hydrocarbon group which is derived from an originally mono- or polyunsaturated fatty acid or ricinoleic acid. 5. Ester nach einem der Ansprüche 1 bis 4, bei dem R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist.5. Ester according to one of claims 1 to 4, in which R 2 is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. 6. Ester nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem die Summe von m und n mindestens 3 beträgt.6. Ester according to one of claims 1 to 5, in which the sum of m and n is at least 3. 7. Ester nach einem der Ansprüche 1 bis 6, bei dem R1 eine Seitengruppe, insbesondere eine Alkoxygruppe aufweist.7. Ester according to one of claims 1 to 6, in which R 1 has a side group, in particular an alkoxy group. 8. Verfahren zur Herstellung von Estern gemäß einem der Ansprü­ che 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man ungesättigte Ether, insbesondere Allylether mehrwertiger Alkohole mit noch einer oder mehreren freien Hydroxylgruppen mit ungesät­ tigten Fettsäuren, hydroxylierten Fettsäuren, hydroxylierten Fettsäuren mit einer Seitengruppe, insbesondere einer Alk­ oxygruppe, oder Mischungen derartiger Fettsäuren vollständig oder teilweise verestert und im Falle der Verwendung von ungesättigten Fettsäuren die erhaltenen Ester anschließend vollständig oder teilweise epoxidiert und gegebenenfalls die dadurch gebildeten Oxiran-Gruppen unter Ringöffnung und Ausbildung einer Hydroxylgruppe mit Wasser und/oder unter Ringöffnung und Ausbildung einer Hydroxylgruppe und einer Seitengruppe mit einer aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung umsetzt.8. Process for the preparation of esters according to one of the claims che 1 to 7, characterized in that unsaturated Ethers, especially allyl ethers of polyhydric alcohols one or more free hydroxyl groups with unsaturated saturated fatty acids, hydroxylated fatty acids, hydroxylated Fatty acids with a side group, especially an alk oxygruppe, or mixtures of such fatty acids completely or partially esterified and in the case of using unsaturated fatty acids then the esters obtained completely or partially epoxidized and optionally the oxirane groups thus formed with ring opening and Formation of a hydroxyl group with water and / or under Ring opening and formation of a hydroxyl group and one Side group with an active hydrogen-containing Connection implemented. 9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man eine aktiven Wasserstoff enthaltende Verbindung ausgewählt aus der Gruppe von Alkoholen, Phenolen, Aminoalkoholen, Aminen, Mercaptanen, organischen Phosphorwasserstoffverbin­ dungen (Phosphine), Carbonsäuren und Halogenwasserstoffen verwendet. 9. The method according to claim 8, characterized in that one selected an active hydrogen-containing compound from the group of alcohols, phenols, amino alcohols, Amines, mercaptans, organic hydrogen phosphate compound formations (phosphines), carboxylic acids and hydrogen halides used.   10. Verwendung der Ester gemäß einem der Patentansprüche 1 bis 7 oder hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 8 oder 9 als Stabilisator, Gleitmittel und/oder Weichmacher für Kunststoffe.10. Use of the esters according to one of claims 1 to 7 or produced by the method according to claim 8 or 9 as a stabilizer, lubricant and / or plasticizer for Plastics.
DE1998122235 1998-05-07 1998-05-07 Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use Expired - Fee Related DE19822235C2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998122235 DE19822235C2 (en) 1998-05-07 1998-05-07 Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1998122235 DE19822235C2 (en) 1998-05-07 1998-05-07 Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19822235A1 true DE19822235A1 (en) 1999-11-11
DE19822235C2 DE19822235C2 (en) 2001-03-08

Family

ID=7868152

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1998122235 Expired - Fee Related DE19822235C2 (en) 1998-05-07 1998-05-07 Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE19822235C2 (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008028176A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 The Curators Of The University Of Missouri Soybean based epoxy resin and methods of making and use

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4125031C1 (en) * 1991-07-29 1993-02-25 Harburger Fettchemie Brinckman & Mergell Gmbh, 2100 Hamburg, De Prepn. of hydroxylated fatty acid, used to form polymer - comprises hydrolysing epoxidised fatty acid with oxirane rings in presence of activated catalyst e.g. alumina
EP0554590A2 (en) * 1992-02-04 1993-08-11 HARBURGER FETTCHEMIE BRINCKMAN &amp; MERGELL GmbH Process for the preparation of hydroxylated fatty acids
DE4332292A1 (en) * 1993-09-20 1995-03-23 Brinckmann Harburger Fett Process for the direct hydroxylation of unsaturated carboxylic acids

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4125031C1 (en) * 1991-07-29 1993-02-25 Harburger Fettchemie Brinckman & Mergell Gmbh, 2100 Hamburg, De Prepn. of hydroxylated fatty acid, used to form polymer - comprises hydrolysing epoxidised fatty acid with oxirane rings in presence of activated catalyst e.g. alumina
EP0554590A2 (en) * 1992-02-04 1993-08-11 HARBURGER FETTCHEMIE BRINCKMAN &amp; MERGELL GmbH Process for the preparation of hydroxylated fatty acids
DE4332292A1 (en) * 1993-09-20 1995-03-23 Brinckmann Harburger Fett Process for the direct hydroxylation of unsaturated carboxylic acids

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008028176A1 (en) * 2006-09-01 2008-03-06 The Curators Of The University Of Missouri Soybean based epoxy resin and methods of making and use
US8481622B2 (en) 2006-09-01 2013-07-09 The Curators Of The University Of Missouri Soybean based epoxy resin and methods of making and use

Also Published As

Publication number Publication date
DE19822235C2 (en) 2001-03-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO1991001291A1 (en) Alkoxylation products of carboxylic acids and/or carboxylic acid derivatives containing oh groups
DE1165574B (en) Process for the production of mixed esters used as emulsifiers for ointment bases
EP0937110A1 (en) Use of polyols for isocyanate casting resins and coating compounds
DE4115146A1 (en) METHOD FOR PRODUCING EPOXY RING OPENING PRODUCTS WITH A DEFINED RESIDUAL EPOXY OXYGEN CONTENT
WO1995002659A1 (en) Base oil made from triglycerides for use in hydraulic fluids
EP0595942B1 (en) Method of preparing polyol compounds
EP0600958A1 (en) Method of producing epoxy-ring opening products.
EP0683763A1 (en) Process for producing light-coloured polyolesters
DE19822235C2 (en) Esters of unsaturated ether alcohols with functionalized fatty acids, processes for their production and their use
DE1906038C3 (en) lubricant
EP1765902B1 (en) Viscosity reducer for highly viscous polyols
DE1227653B (en) Process for the production of high molecular weight polyesters
DE3719970A1 (en) USE OF AMBIENT EPOXIES OF ETHYLENE GLYCOL DIESTERS AT STABILIZERS AND COSTABILIZERS FOR PLASTICS
WO1996001923A1 (en) Use of alkoxylation products of oh group-containing carboxylic acid derivatives and/or carboxylic acids
DE69734883T2 (en) METHOD FOR STABILIZING POLYMERS AVAILABLE FROM UNSATURATED ACIDS OR ESTERS, STABILIZED POLYMERS AND THEIR USE
EP1189857B1 (en) Branched largely insatured fatty alcohols
DE10245758A1 (en) Production of biodiesel comprises reacting a branched monohydric alcohol with a fat having a low unsaturated fatty acid content
DE19720257C1 (en) Preparation of light coloured ester from carboxy and hydroxy compound
DE1618512C3 (en) Process for the production of ether and polyether alcohols
DE2023433A1 (en) Process for the production of esters
WO1990002722A1 (en) Process for producing fatty alcohol derivatives
DE2755188B2 (en) Polypyrrolidone mixture and its use for melt spinning
DE2512869A1 (en) MONOEPOXYOXOCYCLOHEXYL COMPOUNDS AND LIQUIDS CONTAINING THEM
DE10121866A1 (en) Production of light-colored fatty acid-polyol esters, useful as cooling lubricants, comprises reaction of fatty acid alkyl esters with polyols in the presence of reducing agents and alkali bases.
DE2144252B2 (en) Process for the production of synthetic ester oils and their use

Legal Events

Date Code Title Description
OP8 Request for examination as to paragraph 44 patent law
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: HOBUM OLEOCHEMICALS GMBH, 21079 HAMBURG, DE

8339 Ceased/non-payment of the annual fee