DE1906038C3 - lubricant - Google Patents
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Description
R1-O-B-O-R2 R 1 -OBOR 2
OHOH
in der .<., einen Alkylrest mit 6 bis 21, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formelin der. <., an alkyl radical with 6 to 21, preferably 8 to 16 carbon atoms or hydrogen, with one or more basic components of the formula
CH-CH1-OHCH-CH 1 -OH
c)c)
R3-(O-CH2-CH2-CH2In-NR 3 - (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 I n -N
in der R3 für einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22. vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht. R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Wasserstoff bedeutet und η gleich 0 oder 1 sein kanu.in which R 3 is an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms. R 4 denotes a methyl, ethyl radical or hydrogen and η is 0 or 1 can be.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 50 Molprozent der unter c) genannten basischen Komponente ersetzt wird durch eine Komponente der allgemeinen Formel2. Lubricant according to claim 1, characterized in that up to 50 mole percent of the under c) mentioned basic component is replaced by a component of the general formula
R4R4
R3-(O-CH2-CH2-CH2In-NR 3 - (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 I n -N
CH-CH2-OHCH-CH 2 -OH
in de; R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben.in the; R 3 and R 4 have the meanings given above.
CH-CH2-OHCH-CH 2 -OH
Solche zum Stand der Technik gehörenden Zusatzstoffe zu Schmiermitteln verbessern vielfach das YV; halten der Schmiermittel im Mischreibungsgebiei. verschlechtern jedoch gleichzeitig eine oder mehrere der folgenden erwünschten Eigenschaften eines Schmieröls: Korrosionsschutz, Wasserabscheidevermögen und Alterungsstabilität. Allgemein bewirken Wirkstoffe mit Korrosionsschutz und/oder Hochdruckeigenschaften ein schlechteres Wasserabscheidevermögen und eine schlechtere Alterungsstabilität, verglichen mit einem reinen unlegierten Mineralöl.Such prior art additives to lubricants often improve the YV; keep the lubricant in the mixed friction area. however, simultaneously degrade one or more of the following desirable properties Lubricating oil: corrosion protection, water release properties and aging stability. General effect Active ingredients with corrosion protection and / or high pressure properties have poorer water separation properties and a poorer aging stability compared to a pure unalloyed mineral oil.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile des Standes der Technik überwunden werden durch Einsatz eines Schmiermittels auf Basis von Mineralölen oder synthetischen ölen mit einem Zusatz von Alkylammoniumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen, erhalten durch Neutralisation einer oder mehrerer saurer Komponenten der allgemeinen Formel:It has now been found that these disadvantages are overcome by the prior art Use of a lubricant based on mineral oils or synthetic oils with an addition of Alkylammonium salts of organically substituted inorganic acids, which is characterized by a Content of 0.1 to 5.0 percent by weight of one or more compounds, obtained by neutralization one or more acidic components of the general formula:
5555
Die Erfindung betrifft ein Schmiermittel auf der Basis von Mineralölen oder synthetischen ölen mit einem Zusatz von Alkylammoniumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren.The invention relates to a lubricant based on mineral oils or synthetic oils with an addition of alkylammonium salts of organically substituted inorganic acids.
Es ist bereits bekannt, Alkylammoniumsalze von Alkyl- oder Arylphosphorsäurepartialestern, Dialkyldithiophosphorsäuren, Alkylphosphinsäuren oder Alkylphosphonsäuren als Schmiermittelzusätze zu verwenden (deutsche Patentschriften 865 038,1 151 085 und 958 325. USA.-Patentschriät 2 605 226).It is already known to use alkylammonium salts of alkyl or arylphosphoric acid partial esters, dialkyldithiophosphoric acids, To use alkylphosphinic acids or alkylphosphonic acids as lubricant additives (German patents 865 038,1 151 085 and 958,325 U.S. Patent No. 2,605,226).
R-(X)n-P-X-R1
XHR- (X) n -PXR 1
XH
in der R einen Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, welche verzweigt oder unverzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 gleich R oder Wasserstoff sein kann, X für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff, Schwefel oder Wasserstoff steht, π gleich 0 oder 1 sein kann,in which R is an alkyl, phenyl or alkylphenyl radical with 6 to 22, preferably 10 to 16 carbon atoms in the alkyl chain, which can be branched or unbranched and optionally halogenated, preferably a branched alkyl radical with 8 to 16 carbon atoms, R 1 is R or hydrogen, X is oxygen or sulfur, Y is oxygen, sulfur or hydrogen, π can be 0 or 1,
oder einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formelor one or more acidic components the formula
b) R2-O-B-O-R2 b) R 2 -OBOR 2
OHOH
in der R2 einen Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formelin which R 2 denotes an alkyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms or hydrogen, with one or more basic components of the formula
c) R3-(O-CH2-CH2-CHj)n-Nc) R 3 - (O-CH 2 -CH 2 -CHj) n -N
CH-CH1-OHCH-CH 1 -OH
CH-CH, -OHCH-CH, -OH
in der R3 für einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Wasserstoff bedeutet und η gleich O oder 1 sein kann.in which R 3 represents an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, R 4 represents a methyl, ethyl radical or hydrogen and η can be 0 or 1.
Es zeigen sich auch dann gute Ergebnisse, wenn die unter c) beschriebene Komponente bis zu 50 Molprozent ersetzt wird durch eine Komponente der FormelGood results are also found when the component described under c) is up to 50 mol percent is replaced by a component of the formula
R3-O-CH2-CH2-CH2-NR 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N
CH-CH7-OHCH-CH 7 -OH
in der R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which R 3 and R 4 have the meanings given above.
Die Schmiermittel gemäß der Erfindung zeigen überraschenderweise gegenüber unlegierten Ölen auf den genannten 4 Gebieten gleichzeitig erheblich verbesserte Resultate:The lubricants according to the invention surprisingly show up against unalloyed oils the 4 areas mentioned at the same time significantly improved results:
Hochdruckverhalten,
Korrosionsverhalten,
Wasserabscheidevermögen,
Alterungsbeständigkeit.High pressure behavior,
Corrosion behavior,
Water release capacity,
Aging resistance.
Erstaunlicherweise zeigen jedoch die Schmiermittel der Erfindung auch gegenüber den legierten ölen des Standes der Technik auf den obengenannten vier Gebieten gleichzeitig spürbar verbesserte Resultate, überdies zeigen die erfindungsgemäßen Zusätze eine verbesserte Löslichkeit in als Schmiermittel dienenden Mineralölen, insbesondere bei tiefen Temperaturen. Amazingly, however, the lubricants of the invention also show against the alloyed oils the state of the art in the above four areas at the same time noticeably improved results, In addition, the additives according to the invention show improved solubility in those used as lubricants Mineral oils, especially at low temperatures.
Unter synthetischen ölen sind zu verstehen: Esterschmiermittel oder Polyalkylenglykole oder deren Alkyläther.Synthetic oils are understood to mean: Ester lubricants or polyalkylene glycols or their alkyl ethers.
Als geeignete Komponenten, die der unter a) beschriebenen Formel entsprechen, kommen in Frage: primäre und sekundäre Partialphosphorsäureester von aliphatischen Alkoholen, insbesondere von Tridecylalkohol; saurer Dinonylphenylphosphorsäureester, saurer Dihexyldithiophosphorsäureester, Diisononyldithiophosphorsäurepartialester, Phenylphosphonsäure, Hexylphosphonsäure und Diphenylphosphinsäure. Suitable components that correspond to the formula described under a) are: primary and secondary partial phosphoric acid esters of aliphatic alcohols, in particular of tridecyl alcohol; acidic dinonylphenylphosphoric acid ester, acidic dihexyldithiophosphoric acid ester, diisononyldithiophosphoric acid partial ester, Phenylphosphonic acid, hexylphosphonic acid and diphenylphosphinic acid.
Als geeignete Säurekomponenten haben sich auch Borsäurepartialester erwiesen, die mit Aminen in
Mineralöl lösliche Aminsalze bilden. Neben sauren Borsäurealkylestern kann auch Borsäure selbst als
salzbildende Komponente verwendet werden. Ebenfalls ergeben propoxylierte oder äthoxylierte Alkohole
oder Alkylphenole mit Borsäure umgesetzt geeignete, zur SaLzbildung verwendbare Säurekomponenten. Beispiele
für geeignete Borsäurepartialester sind: Isononyl-, Tridecyl- oder Hexyl-Borsäurepartialester oder
Nonylphenoxyätho.iyäthylpartialester der Borsäure. Als Aminkomponenten zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Zusätze eignen sich gerad- oder verzweigtkettige Amine, die mindestens eine /i-Hydroxyalkylgruppe
am Amin-Stickstoff tragen. Vorzugsweise sollen solche Verbindungen eingesetzt werden, ^die aus
primären Aminen mit mindestens 6 C-Atomen im Alkylrest durch Umsetzung mit 2 Mol Propylenoxid
entstehen. Die Darstellung solcher propoxylierten oder alkoxylierten Alkylamine kann nach bekannten
Verfahren ohne Katalysatorzusatz durch direkte Ein wirkung von Propylenoxid oder eines anderen 1,2-Epoxids
auf das primäre Amin bei Temperaturen über 100° C erfolgen. Das zur Umsetzung geeignete Epoxid
soll aber nicht mehr als 4 C-Atome im Kohlenwasserstoffgerüst aufweisen.
Als Beispiele Tür solche zur Salzbildung geeigneten Aminkorriponenten seien genannt: Lauryldiäthanolamin,
Lauryldiisopropanolamin, Isodecyldiisoäthanolamin, Isododecyldiisopropanolamin, tert.-Butylcyc! ■>
hexyldiisopropanolamin, Oleyldiisopropanolamin, Cocosfettdiisopropanolamin und Abietylamindiisopropanolamin.
Besonders günstige Eigenschaften solcher Additives werden durch Amine des Typs Alkylcxypropyldiisopropanolamin.
beispielsweise Lauryloxypropyldiisopropanolamin, Cocoslauryloxydiisopropanolamin,
Isononyl- und Isododecyldiisopropanolamin erreicht. Auch Mischungen der obengenannten
Amine lassen sich zur Herstellung von Phosphorsäure- und/oder Bor^äureaminsalzen verwenden.
Ebenfalls ist es möglich, Gemische aus sekundären und tertiären Aminen einzusetzen, wie sie beispielsweise
bei der Alkoxyüerung von Alkylaminen unter bestimmten Reaktionsbedingungen anfallen.Boric acid partial esters, which form amine salts which are soluble in mineral oil with amines, have also proven to be suitable acid components. In addition to acidic boric acid alkyl esters, boric acid itself can also be used as a salt-forming component. Likewise, propoxylated or ethoxylated alcohols or alkylphenols, when reacted with boric acid, produce suitable acid components which can be used for salt formation. Examples of suitable boric acid partial esters are: isononyl, tridecyl or hexyl boric acid partial esters or nonylphenoxyethyl partial esters of boric acid. Straight-chain or branched-chain amines which have at least one i-hydroxyalkyl group on the amine nitrogen are suitable as amine components for the preparation of the additives according to the invention. It is preferable to use compounds which are formed from primary amines with at least 6 carbon atoms in the alkyl radical by reaction with 2 moles of propylene oxide. Such propoxylated or alkoxylated alkylamines can be prepared by known processes without the addition of a catalyst by direct action of propylene oxide or another 1,2-epoxide on the primary amine at temperatures above 100.degree. However, the epoxide suitable for the reaction should not have more than 4 carbon atoms in the hydrocarbon structure.
Examples of amine corrugators suitable for salt formation are: lauryl diethanolamine, lauryldiisopropanolamine, isodecyldiisoethanolamine, isododecyldiisopropanolamine, tert-butylcyc! ■> hexyldiisopropanolamine, oleyldiisopropanolamine, coconut fatty diisopropanolamine and abietylamine diisopropanolamine. Amines of the alkylcxypropyldiisopropanolamine type are particularly useful in such additives. for example, lauryloxypropyldiisopropanolamine, cocoslauryloxydiisopropanolamine, isononyl- and isododecyldiisopropanolamine achieved. Mixtures of the abovementioned amines can also be used to prepare phosphoric acid and / or boron amine salts. It is also possible to use mixtures of secondary and tertiary amines, such as those obtained, for example, in the alkoxylation of alkylamines under certain reaction conditions.
Additives der beschriebenen Art zeichnen sich durch gute Mineralöllöslichkeit auch bei tiefen Temperaturen aus und zeigen keine Emulgatoreigenschaften. Bei geeigneter Wahl des Alkylrestes der Amin- und Phosphorsäurepartialesterkomponente entstehen Additives mit besonders guten Dismulgatoreigenschaften. Die erfindungsgemäßen Additives lassen sich auch mit bekannten, die Hochdruckeigenschaften von Schmiermitteln verbessernden Zusätzen kombinieren, beispielsweise mit Chloi paraffinen, Chlorarylen oder schwefelhaltigen Additives wie Faktis, Diaryldisulfiden oder Dialkyldithiocarbaminaten oder phosphorgeschwefelten Olefinen.Additives of the type described are characterized by good mineral oil solubility even at low temperatures and show no emulsifier properties. With a suitable choice of the alkyl radical of the amine and Phosphoric acid partial ester components produce additives with particularly good dismulsifier properties. The additives according to the invention can also be used with known, high pressure properties of Combine lubricants-improving additives, for example with chlorinated paraffins, or chlorarylene Sulfur-containing additives such as factice, diaryl disulfides or dialkyldithiocarbaminates or phosphorus-sulfurized Olefins.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureaminsalze sollen dem Schmiermittsl in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, gegebenenfalls bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittelzubereitung, zugesetzt werden.The phosphoric acid amine salts according to the invention should be added to the lubricant in an amount of 0.1 to 5 percent by weight, if necessary up to 10 percent by weight, based on the total weight of the lubricant preparation, can be added.
Der technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung erweist sich durch folgende Versuche und Vergleichsversuche:The technical advance of the present invention proves itself through the following tests and comparative tests:
Nach bekannten Herstellungsverfahren wurde durchAccording to known manufacturing processes,
Umsetzung von 3 Mol Tridecylalkohol (hergestellt durch Oxydierung von Tetrapropylen) mit 1 Mol Phosphorpentoxid ein Phosphorsäurepartialestergemisch aus Mono- und Dialkylphosphat gewonnen. Dieser saure Phosphorsäurealkylester wurdeConversion of 3 moles of tridecyl alcohol (produced by the oxidation of tetrapropylene) with 1 mole Phosphorus pentoxide a mixture of phosphoric acid partial esters obtained from mono- and dialkyl phosphate. This acidic phosphoric acid alkyl ester was
1. mit einem Gemisch in der A.lkylkette verzweigter, primärer Amine (mit etwa 90% Alkylkettenlängen von 11 bis 14 Kohlenstoffatomen) neutralisiert, das im Handel unter der Bezeichnung »Primene-81-R« erhältlich ist,1. branched with a mixture in the alkyl chain, primary amines (with about 90% alkyl chain lengths of 11 to 14 carbon atoms) neutralized, which is commercially available under the name "Primene-81-R",
2. mit einem Lauryldiisopropanolamin mit 96 Gewichtsprozent Gehalt an tertiärem Amin.2. with a lauryldiisopropanolamine with 96 percent by weight tertiary amine content.
3. mit einem propoxylierten Lauryloxypropyiamin mit etwa 20 Molprozent freiem Amingehalt. 30 Molprozent Lauryioxypropyldiisopropanol- atnin und 50 Molprozent Lauryloxypropylisopropanolamin. 3. with a propoxylated lauryloxypropyiamine with about 20 mole percent free amine content. 30 mole percent lauryloxypropyl diisopropanolamine and 50 mole percent lauryloxypropylisopropanolamine.
4. mit einem Lauryloxypropyldiisopropanolamin mit 95% tertiärem Amingehalt4. with a lauryloxypropyldiisopropanolamine with 95% tertiary amine content
auf pH 7 eingestellt, wobei der Amingeh..lt im Additiv bis 60% betrug.adjusted to pH 7, the amine content in the additive was up to 60%.
Durch Umsetzung von Phosphorpentasullid mit Tridecylalkohol (aus Tetrapropylen und durch anschließende Oxosynthese) wurde nach bekannten Verfahren eine Bis-Tridecyldithiophosphor^iure hergestellt. Diese Bis-Tridecyldivhiophosphorsäurc wurdeBy reacting phosphorus pentasullide with tridecyl alcohol (from tetrapropylene and subsequent Oxo synthesis) a bis-tridecyldithiophosphoric acid was prepared by known methods. This bis-tridecyldivhiophosphoric acid was
5. mit der unter 1. beschriebenen Aminkomponenie.5. with the amine component described under 1..
6. mit Lauryloxypropyldiisopropanolamin mil 95% Gehalt an tertiärem Amin6. with lauryloxypropyl diisopropanolamine with 95% tertiary amine content
auf pH 7 eingestellt.adjusted to pH 7.
VersuchsergebnisseTest results
Es wurden folgende Schmieröle ausgeprüft:The following lubricating oils were tested:
a) Grundöl, Solventraffinat. Viskositätsklassea) Base oil, solvent raffinate. Viscosity grade
.5% Additiv 1 in öl a)
.5% Additiv 2 in öl a)
.5% Additiv 3 in öl a)
.5% Additiv 4 in öl a)
J% Additiv 5 in öl a)
.5% Additiv 6 in öl a).5% additive 1 in oil a)
.5% additive 2 in oil a)
.5% additive 3 in oil a)
.5% additive 4 in oil a)
J% additive 5 in oil a)
.5% additive 6 in oil a)
(Stand der Technik)(State of the art)
(erfindungsgemuß)(according to the invention)
(erfindungsgemäß)(according to the invention)
(erfindungsgemäß)(according to the invention)
(Stand der Technik)(State of the art)
(erfindungsgemäß',(according to the invention ',
1. FZG-Zahnrad-Kurztest1. FZG gearwheel short test
nach Niemann, DIN 51354. A 8.3 90
(Test auf Druckverhalten)according to Niemann, DIN 51354. A 8.3 90
(Test for printing behavior)
Ol iKennVichstabe)Ol iKennVichstabe)
Vergleich a)
Vergleich b)
Erfindungsgemäß c)
Erfindungsgemäß d)
Erfindungsgemäß e)
Vergleich f)
Erfindungsgemäß g)Comparison a)
Comparison b)
According to the invention c)
According to the invention d)
According to the invention e)
Comparison f)
According to the invention g)
Erreichte
I.aststufeAchieved
I. load stage
Spezifischer
Verschleiß
(mg HSh)More specific
wear and tear
(mg HSh)
U.JU.J
0,20.2
0,110.11
.0,06.0.06
0.080.08
0,050.05
2. Wasserabscheidetest2. Water separation test
nach Thöncs (WAV) veröffentlicht in »Brennstoff-Chemie« Nr. 19/20. Bd. 37 vom 14. 10. 19?daccording to Thöncs (WAV) published in "fuel chemistry" No. 19/20. Vol. 37 from October 14, 19? D
Π1 !Kennbuchstabe)Π1! Code letter)
Vergleich a)
Vergleich b)
Erfindungsgemäß ei
Erfindungsgemäß d)
Erfinduncseemäß c) Comparison a)
Comparison b)
According to the invention ei
According to the invention d)
According to the invention c)
AbscheidezeilSeparation line
>2h 15'keine Trennung> 2h 15 'no separation
>2h 15r keine Trennung> 2h 15 r no separation
900'900 '
600'600 '
13(V13 (V
3. Korrosionsfest3. Corrosion resistant
nach K e s t e r η i c .ι (DIN 50017)according to K e s t e r η i c .ι (DIN 50017)
(50C. 100% relative Lufuc· ichtigkcit. 1 Runde Stunden im geschlossenen und 16 Stunden im offenen(50 ° C. 100% relative air leakage. 1 round Hours in the closed and 16 hours in the open
Gerät)Device)
öl !Kennbuchstabe)oil! code letter)
Runden bis zur Verrostiuv der TesihlecheRound up to Verrostiuv the Tesihleche
Vergleich a)
Vergleich b)
Erfindungsgemäß c)
Erfindungsgemäß d)
Erfindungsgemäß e)
Vergleich f)
Erfindungsgemäß g)Comparison a)
Comparison b)
According to the invention c)
According to the invention d)
According to the invention e)
Comparison f)
According to the invention g)
SAF 90. Viskosität bei 50 C UScSt. Dichte bei 5 C 0.901 °. ml.SAF 90. Viscosity at 50 C UScSt. Density at 5 C 0.901 °. ml.
4545
4. Alterungstest nach DIN 51 5S74. Aging test according to DIN 51 5S7
Als Kriterium für die Alterung wurde die Zeit gemessen, während der die Neutralisationszahl unter Testbedingungen weniger als 2.0 (mg KOH g öl) oberhalb des Frischölvvertes lag (Induktionsperiode).As a criterion for aging, the time was measured while the neutralization number under test conditions is less than 2.0 (mg KOH g oil) above of the fresh oil level (induction period).
5050
5555
Die Ergebnisse zeigen eindeutig eine zum Teil erhebliche Verbesserung gegenüber dem Stande der Technik in allen vier angegebenen Testarten gleichzeitig.The results clearly show a sometimes considerable improvement over the prior art in all four specified test types simultaneously.
Claims (1)
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691906038 DE1906038C3 (en) | 1969-02-07 | 1969-02-07 | lubricant |
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| DE19691906038 DE1906038C3 (en) | 1969-02-07 | 1969-02-07 | lubricant |
Publications (3)
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