DE1906038B2 - LUBRICANT - Google Patents
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Description
(V,(V,
a) R-PC)n — P-X-R1 a) R-PC) n - PXR 1
XHXH
in der R einen Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 10 bis b)in which R is an alkyl, phenyl or alkylphenyl radical with 6 to 22, preferably 10 to b)
16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, welche verzweigt oder unyerzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, vorzugsweise ei&en verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R, gleich R oder Wasserstoff sein kann, X für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff, Schwefel oder Wasserstoff steht, η gleich Null oder ί sein kann, oder einer eder mehrerer saurer Komponenten der Formel16 carbon atoms in the alkyl chain, which branched or unbranched and optionally halogenated, preferably a branched alkyl radical with 8 to 16 carbon atoms means, R, can be the same as R or hydrogen, X for oxygen or Sulfur, Y is oxygen, sulfur or hydrogen, η is zero or ί may, or one of several acidic components the formula
R2-O-B-O-R2
OHR 2 -OBOR 2
OH
in der R2 einen Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formelin which R 2 denotes an alkyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms or hydrogen, with one or more basic components of the formula
R4
I
CH-CH2-- OH R4 I
CH-CH 2 - OH
c)c)
R3 (O CH2 CH2 CH2Jn NR3 (O CH 2 CH 2 CH 2 J n N
CH-CH2-OHCH-CH 2 -OH
in der R3 Tür einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Wasserstoff bedeutet und π gleich 0 oder 1 sein kann.in which R 3 is an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, R 4 is a methyl, ethyl or hydrogen and π can be 0 or 1.
2. Schmiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß bis zu 50 Molprozent der unter c) genannten basischen Komponente ersetzt wird durch eine Komponente der allgemeinen Formel2. Lubricant according to claim 1, characterized in that up to 50 mole percent of the under c) mentioned basic component is replaced by a component of the general formula
R3 -(O - Cu2 - CH2 - CH2), - NR 3 - (O - Cu 2 - CH 2 - CH 2 ), - N
R4
CH-CH2-OH R4
CH-CH 2 -OH
in der R3 und R4 die oben angegebenen Bedeinin R 3 and R 4 the conditions given above
gen haben.have genes.
Die Erfindung betrifft ein Schmiermittel auf der Basis von Mineralölen oder synthetischen ölen mit einem Zusatz von Alkylammomumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren.The invention relates to a lubricant based on mineral oils or synthetic oils with an addition of alkylammomum salts organic substituted inorganic acids.
Es ist bereits bekannt, Alkylammoniumsalze von Alkyl- oder Arylphospaorsäurepartialestcrn, Dialkyldithiophosphorsäuren, Alkylphosphinsätiren oder Alkylphosphonsäuren als Schmiermittelzusätze zu verwenden (deutsche Patentschriften 865 038,! 151085 und 958 325. USA.-Patentschrift 2 605 226).It is already known to use alkylammonium salts of alkyl or arylphosphoric acid partial esters, dialkyldithiophosphoric acids, Alkylphosphinsätiren or alkylphosphonic acids as lubricant additives use (German patents 865 038,! 151085 and 958,325 U.S. Patent 2,605,226).
5555
60 Solche zum Stand der Technik gehörenden Zusatzstoffe zu Schmiermitteln verbessern vielfach das Verhalten der Schmiermittel im Mischreibungsgebiet. verschlechtern jedoch gleichzeitig eine oder mehrere der folgenden erwünschten Eigenschaften eines Schmieröls: Korrosionsschutz, Wasserabscheidevermögen und Alterungsstabilität. Allgemein bewirken Wirkstoffe mit Korrosionsschutz und/oder Hochdruckeigcnschaften ein schlechteres Wasserabscheidevermögen und eine schlechtere Alterungsstabilität, verglichen mit einem reinen unlegierten Mineralöl. 60 Such additives to lubricants, which belong to the state of the art, often improve the behavior of the lubricants in the mixed friction area. At the same time, however, they impair one or more of the following desirable properties of a lubricating oil: corrosion protection, water separability and aging stability. In general, active ingredients with corrosion protection and / or high-pressure properties have a poorer water release capacity and poorer aging stability compared with a pure unalloyed mineral oil.
Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile des Standes der Technik überwunden werden durch Einsatz eines Schmiermittels auf Basis von Mineralölen oder synthetischen ölen mit einem Zusatz von Alkylammoniumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen, erhalten durch Neutralisation einer oder mehrerer saurer Komponenten der allgemeinen Formel:It has now been found that these disadvantages are overcome by the prior art Use of a lubricant based on mineral oils or synthetic oils with an addition of Alkylammonium salts of organically substituted inorganic acids, which is characterized by a Content of 0.1 to 5.0 percent by weight of one or more compounds, obtained by neutralization one or more acidic components of the general formula:
T-T-
a) R-Pi)n-P-X-R1 a) R-Pi) n -PXR 1
XHXH
in der R einen Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, welche verzweigt oder unverzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 gleich R oder Wasserstoff sein kann, X für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff, Schwefel oder Wasserstoff steht, η gleich 0 oder 1 sein kann,in which R is an alkyl, phenyl or alkylphenyl radical with 6 to 22, preferably 10 to 16 carbon atoms in the alkyl chain, which can be branched or unbranched and optionally halogenated, preferably a branched alkyl radical with 8 to 16 carbon atoms, R 1 is R or hydrogen, X is oxygen or sulfur, Y is oxygen, sulfur or hydrogen, η can be 0 or 1,
oder einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formelor one or more acidic components of the formula
b) R2-O-B-O-R2 b) R 2 -OBOR 2
OHOH
in der R2 einen Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff be deutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formel in which R 2 denotes an alkyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms or hydrogen , with one or more basic components of the formula
c) R3-(O-CH2-CH2-CH2Jn-N c) R 3 - (O-CH 2 -CH 2 -CH 2 J n -N
CH-CH2-OHCH-CH 2 -OH
CH-CH2-OH R4 CH-CH 2 -OH R 4
in der R3 für einen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Wasserstoff bedeutet und η gleich O oder 1 sein kann.in which R 3 represents an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, R 4 represents a methyl, ethyl radical or hydrogen and η can be 0 or 1.
Es zeigen sich auch dann gute Ergebnisse, wenn die unter c) beschriebene Komponente bis zu 50 Molprozent ersetzt wird durch eine Komponente der FormelGood results are also found when the component described under c) is up to 50 mol percent is replaced by a component of the formula
R3-O-CH2-CH2-CH2-NR 3 -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -N
CH-CH2-OHCH-CH 2 -OH
in der R3 und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben.in which R 3 and R 4 have the meanings given above.
Die Schmiermittel gemäß der Erfindung zeigen überraschenderweise gegenüber unlegierten ölen auf den genannten 4 Gebieten gleichzeitig erheblich verbesserte Resultate:The lubricants according to the invention surprisingly show against unalloyed oils the 4 areas mentioned at the same time significantly improved results:
Hochdruckverhalten,
Korrosionsverhalten,
Wasserabscheidevermögen,
Alterungsbeständigkeit.High pressure behavior,
Corrosion behavior,
Water release capacity,
Aging resistance.
Erstaunlicherweise zeigen jedoch die Schmiermittel der Erfindung auch gegenüber den legierten ölen des Standes der Technik auf den obengenannten vier Gebieten gleichzeitig spürbar verbesserte Resultate, überdies zeigen die erfindungsgemäßen Zusätze eine verbesserte Löslichkeit in als Schmiermittel dienenden Mineralölen, insbesondere bei tiefen Temperaturen. Amazingly, however, the lubricants of the invention also show against the alloyed oils the state of the art in the above four areas at the same time noticeably improved results, In addition, the additives according to the invention show improved solubility in those used as lubricants Mineral oils, especially at low temperatures.
Unter synthetischen ölen sind zu verstehen: Esterschmiermittel oder Polyalkylenglykole oder deren Alkyläther.Synthetic oils are understood to mean: Ester lubricants or polyalkylene glycols or their alkyl ethers.
Als geeignete Komponenten, die der unter a) beschriebenen Formel entsprechen, kommen in Frage: primäre und sekundäre Partialphosphorsäureester von aliphatischen Alkoholen, insbesondere von Tridecylalkohol; saurer Dinonylphenylphosphorsäureester, saurer Dihexyldithiophosphorsäureester, Diisononyldithiophosphorsäurepartialester, Pheriylphosphonsäure, Hexylphosphonsäure und Diphenylphosphinsäure. Suitable components which correspond to the formula described under a) are: primary and secondary partial phosphoric acid esters of aliphatic alcohols, in particular of tridecyl alcohol; acidic dinonylphenylphosphoric acid ester, acidic dihexyldithiophosphoric acid ester, diisononyldithiophosphoric acid partial ester, pheriylphosphonic acid, hexylphosphonic acid and diphenylphosphinic acid.
Ais geeignete Säurekomponenten haben sich auch Borsäurepartialester erwiesen, die mit Aminen in s Mineralöl lösliche Aminsalze bilden. Neben sauren Borsäurealkylestern kann auch Borsäure selbst als salzbildenäe Komponente verwendet werden. Ebenfalls ergeben propoxylierte oder äthoxylierte Alkohole oder Alkylphenole mit Borsäure umgesetzt geeignete,Suitable acid components have also been found Boric acid partial esters, which form soluble amine salts with amines in mineral oil. In addition to acidic Boric acid alkyl esters, boric acid itself can also be used as a salt-forming component. Propoxylated or ethoxylated alcohols also result or alkylphenols reacted with boric acid suitable,
ίο zur Salzbildung verwendbare Säurekomponenten. Betspiele für geeignete Borsäurepartialester sind: Isononyl-, Tridecyl- oder Hexyl-Borsäurepartialester oder Nonylphenoxyäthoxyäthylpartialester der Borsäure. Als Aminkomponenten zur Herstellung der erfin-ίο Acid components that can be used for salt formation. Betspiele for suitable boric acid partial esters are: isononyl, tridecyl or hexyl boric acid partial esters or Nonylphenoxyäthoxyäthylpartialester of boric acid. As amine components for the production of the
is dungsgemäßen Zusätze eignen sich gerad- oder verzweigtkettigs Amine, die mindestens eine 0-Hydroxyalkylgruppe am Amin-Stickstoff tragen. Vorzugsweise sollen solche Verbindungen eingesetzt werden, die aus primären Aminen mit mindestens 6 C-Atomen imAdditives according to the invention are straight-chain or branched-chain amines which have at least one 0-hydroxyalkyl group on the amine nitrogen. Those compounds should preferably be used which are composed of primary amines with at least 6 carbon atoms in the
to Alkylrest durch Umsetzung mit 2 Mol Propylenoxid entstehen. Die Darstellung solcher propoxyherten oder alkoxylierten Alkylamine kann nach bekannten Verfahren ohne Katalysatorzusati: durch direkte Einwirkung von Propylenoxid oder eines anderen 1,2-Epoxids auf das primäre Amin bei Temperaturen über 100 C erfolgen. Das zur Umsetzung geeignete Epoxid soll aber nicht mehr als 4 C-Atome im Kuhlenw«ti>serstoffgerüst aufweisen. to alkyl radical formed by reaction with 2 moles of propylene oxide. Such propoxylated or alkoxylated alkylamines can be prepared by known processes without the addition of catalysts: by direct action of propylene oxide or another 1,2-epoxide on the primary amine at temperatures above 100.degree. However, the epoxide suitable for the reaction should not have more than 4 carbon atoms in the Kuhlenw «ti> hydrogen framework.
Als Beispiele für solche zur Salzbildung geeigneten Aminkomponenten seien genannt: Lauryldiäthanolamin, Lauryldiisopropanolamin, Iiodecyldiisoäthanolamin, Isododecyldiisopropanolamin, tert.-Butylcyclohexyldiisopropanolamin, Oleyldiisopropanolamin, Cocosfettdiisopropanolamin und Abietylamindiisoprooanolamin. Besonders günstige Eigenschaften solcher Additives werden durch Amine des Typs Alkyloxypropyldiisopropanolamin, beispielsweise Lauryloxypropyldiisopropanolamin, Cocoslauryloxydiisopropanolamin, Isononyl- und Isododecyldiisopropanolamin erreicht Auch Mischungen der obengenannten Amine lassen sich zur Herstellung von Phosphorsäure- und/oder Borsäureaminsalzen verwenden. Ebenfalls ist es möglich. Gemische aus sekundären und tertiären Aminen einzusetzen, wie sie beispielsweise bei der Alkoxylierung von Alkylaminen unter bestimmten Reaktionsbedingungen anfallen.Examples of such amine components suitable for salt formation are: Lauryl diethanolamine, Lauryldiisopropanolamine, Iiodecyldiisoäthanolamin, Isododecyldiisopropanolamin, tert-Butylcyclohexyldiisopropanolamin, Oleyldiisopropanolamine, coconut fatty diisopropanolamine and abietylamine diisopropanolamine. Particularly favorable properties of such additives are provided by amines of the alkyloxypropyldiisopropanolamine type, for example lauryloxypropyldiisopropanolamine, coconut lauryloxydiisopropanolamine, Isononyl- and isododecyldiisopropanolamine also achieved mixtures of the above Amines can be used to produce phosphoric acid and / or boric acid amine salts. It is also possible. Use mixtures of secondary and tertiary amines, for example arise in the alkoxylation of alkylamines under certain reaction conditions.
Additives der beschriebenen Art zeichnen sich durch gute Mineralöllöslichkeit auch bei tiefen Temperaturen aus und zeigen keine Emulgatoreigenschaften. BeiAdditives of the type described are characterized by good mineral oil solubility even at low temperatures and show no emulsifier properties. at
geeigneter Wahl des Alkylrestes der Amin- und Phosphorsäurepartialesterkomponente entstehen Additives mit besonders guten Dismulgatoreigenschaften. Die erfindungsgemäßen Additives lassen sich auch mit bekannten, die Hochdruckeigenschaften von Schmiermitteln verbessernden Zusätzen kombinieren, beispielsweise mit Chlorparaffinen, Chlorarylen oder schwefelhaltigen Additives wie Faktis, Diaryldisulfiden oder Dialkyldithiocarbaminaten oder phosphorgeschwefelten Olefinen.a suitable choice of the alkyl radical of the amine and phosphoric acid partial ester component results in additives with particularly good demulsifier properties. The additives according to the invention can also be used combine with known additives that improve the extreme pressure properties of lubricants, for example with chlorinated paraffins, chlorinated aryls or sulfur-containing additives such as factice, diaryl disulfides or dialkyl dithiocarbaminates or phosphorus sulphurized olefins.
Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureaminsalze sollen dem Schmiermittel in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, gegebenenfalls bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittelzubereitung, zugesetzt werden.The phosphoric acid amine salts according to the invention should be used in the lubricant in an amount of 0.1 to 5 percent by weight, if necessary up to 10 percent by weight, based on the total weight of the lubricant preparation, can be added.
Der technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung erweist sich durch folgende Versuche und
Vergleichsversuche:
Nach bekannten Herstellungsverfahren wurde durchThe technical progress of the present invention is demonstrated by the following tests and comparative tests:
According to known manufacturing processes,
Umsetzung von 3 Mol Tridecylalkohol (hergestellt durch Oxydierung von Tetrapropylen) mit 1 Mol Phosphorpentoxid ein Phosphorsäurepartialestergemiseh aus Mono- und Dialkylphosphat gewonnen. Dieser saure Phospborsäurealkylester wurdeConversion of 3 moles of tridecyl alcohol (manufactured by oxidation of tetrapropylene) with 1 mole of phosphorus pentoxide a phosphoric acid partial ester mixture obtained from mono- and dialkyl phosphate. This acidic phosphoric acid alkyl ester was
1. mit einem Gemisch in der Alkylkette verzweigter, primärer Amine (mit etwa 90% Alkylkettenlängen von 11 bis 14 Kohlenstoffatomen) neutralisiert, das im Handel unter der Bezeichnung »Primene-81-R« erhältlich ist,1. branched with a mixture in the alkyl chain, primary amines (with about 90% alkyl chain lengths of 11 to 14 carbon atoms) neutralized, which is commercially available under the name "Primene-81-R",
2. mit einem Lauryldüsopropanolamin mit 96 Gewichtsprozent Gehalt an tertiärem Amin,2. with a lauryl diisopropanolamine with 96 percent by weight Tertiary amine content,
3. mit einem propoxylierten Lauryloxypropylamin mit etwa 20 Molprozent freiem Amingehalt, 30 Molprozent Lauryloxypropyldiisopropanolamin und 50 Molprozent Lau.yloxypropylisopropanolamin, 3. with a propoxylated lauryloxypropylamine with about 20 mol percent free amine content, 30 mole percent lauryloxypropyldiisopropanolamine and 50 mole percent Lau.yloxypropylisopropanolamine,
4. mit einem Lauryloxypropyldiiiiopropanolamin mit 95% tertiärem Amingehalt4. with a lauryloxypropyldiiiiopropanolamine with 95% tertiary amine content
auf pH 7 eingestellt, wobei der Amingehalt im Additiv bis 60% betrug.adjusted to pH 7, the amine content in the additive was up to 60%.
Durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit Tridecylalkohol (aus Tetrapropylen und durch anschließende Oxosynthese) wurde nach bekannten Verfahren eine Bis-Tridecyldithiophosphorsäure hergestellt. Diese Bis-Tridecyldithiophosphorsäure wurdeBy reacting phosphorus pentasulphide with tridecyl alcohol (from tetrapropylene and subsequent Oxo synthesis) a bis-tridecyldithiophosphoric acid was produced by known processes. This was bis-tridecyldithiophosphoric acid
5. mit der unter 1. beschriebenen Aminkomponente,5. with the amine component described under 1.,
6. mit Lauryloxypropyldiisopropanolamin mit 95% Gehalt an tertiärem Amin6. with lauryloxypropyldiisopropanolamine with 95% tertiary amine content
auf pH 7 eingestellt.adjusted to pH 7.
Versuchsergebnisse
Es wurden folgende Schmieröle ausgeprüft:Test results
The following lubricating oils were tested:
a) Grundöl, Solventraffinat,
SAE 90, Viskosität bei 50° C
15 C 0,901 g/ml,a) base oil, solvent raffinate,
SAE 90, viscosity at 50 ° C
15 C 0.901 g / ml,
b) 1,5% Additiv 1 in öl a)b) 1.5% additive 1 in oil a)
c) 1,5% Additiv 2 in öl a)c) 1.5% additive 2 in oil a)
d) 1,5% Additiv 3 in öl a)d) 1.5% additive 3 in oil a)
e) 1,5% Additiv 4 in öl a)
1,5% Additiv 5 in öl a)
g) 1,5% Additiv 6 in öl a)e) 1.5% additive 4 in oil a)
1.5% additive 5 in oil a)
g) 1.5% additive 6 in oil a)
(Stand der Technik)
(erfindungsgemäß)
(erfindungsgemä ß)
(erfindungsgemäß)
(Stand der Technik)
(erfindungsgemäß)(State of the art)
(according to the invention)
(according to the invention)
(according to the invention)
(State of the art)
(according to the invention)
1. FZG-Zahnrad-Kurztest1. FZG gearwheel short test
nach N i e m a η η, DIN 51 354, Α/8.3/90
(Test auf Druckverhalten)according to N iema η η, DIN 51 354, Α / 8.3 / 90
(Test for printing behavior)
öl (Kennbuchstabe)oil (code letter)
Vergleich a)
Vergleich b)
Erfindungsgemäß c)
Erfindungsgemäö d)
Erfindungsgemäß e)
Vergleich 0
Erfindungsgemäß g)Comparison a)
Comparison b)
According to the invention c)
According to the invention d)
According to the invention e)
Comparison 0
According to the invention g)
Erreichte
LaststufeAchieved
Load level
6
86th
8th
Spezifischer
Verschleiß
(mg/PSh)More specific
wear and tear
(mg / PSh)
0,30.3
0,20.2
0,110.11
0,060.06
0,080.08
0,050.05
2. Wasserabscheidetest2. Water separation test
nach T h ö η e s (WAV) veröffentlicht in »Brennstoff-Chemie« Nr. 19/20, Bd. 37 vom 14.10. 1956according to T h ö η e s (WAV) published in "fuel chemistry" No. 19/20, vol. 37 of 14.10. 1956
3. Korrosionstest3. Corrosion test
nach K es tern ich (DIN 50017) (5O0C, 100% relative Luftfeuchtigkeit, 1 Runde Stunden im geschlossenen und 16 Stunden im offenenafter K es tern ich (DIN 50017) (50 0 C, 100% relative humidity, 1 lap hours in the closed and 16 hours in the open
Gerät)Device)
Ol (Kennbuchstabe)Ol (code letter)
Viskosilätsklasse 118cSt. Dichte bei Vergleich a)
Vergleich b)
Erfindungsgemäß c)
Erfindungsgemäß d)
Erfindungsgemäß e)
Vergleich f)
Erfindungsgemäß g)Viscosity class 118cSt. Density for comparison a)
Comparison b)
According to the invention c)
According to the invention d)
According to the invention e)
Comparison f)
According to the invention g)
Runden bis zur Verrostung der TestblecheRound up to the rusting of the test panels
1 1 21 1 2
3 43 4
4. Alterungstest nach DIN 51 5874. Aging test according to DIN 51 587
Als Kriterium für die Alterung wurde die Zeit gemessen, während der die Neutralisationszahl unter Testbedingungen weniger als 2,0 (mg KOH/g öl) oberhalb des Frischölwertes lag (Induktionsperiode).As a criterion for aging, the time was measured while the neutralization number under test conditions is less than 2.0 (mg KOH / g oil) above the fresh oil value was (induction period).
Die Ergebnisse zeigen eindeutig eine zum Teil erhebliche Verbesserung gegenüber dem Stande der Technik in allen vier angegebenen Testarten gleichzeitig.The results clearly show a sometimes considerable improvement over the prior art in all four specified test types simultaneously.
Claims (1)
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| DE19691906038 DE1906038C3 (en) | 1969-02-07 | 1969-02-07 | lubricant |
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1969
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Also Published As
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