DE1906038A1 - Ep and anti-corrosion additives for - lubricants - Google Patents

Ep and anti-corrosion additives for - lubricants

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Abstract

Additives are obtained by neutralising phosphorus acids and/or boron acids with triamine bases. The P-acids are R(X)nP(Y)n(XH)(XR1) where R=(halogenated) 6-22C alkyl, phenyl or alkylphenyl R1=R or H, X=S or O, Y=S, O or H and n=0 or 1. The B-acids are (R2O)2BOH where R2=H or 6-22C alkyl. The bases are R3(OCH2CH2CH2)nN(CHR4CH2OH)2 where R3=6-22C alkyl or alkenyl, R4=H, CH3 or C2H5 and n=0 or 1.

Description

Schmiermittel Die Erfindung betrifft ein Schmiermittel auf Basis von Mineralölen oder synthetischen Ölen mit einem Zusatz von Alkylammoniumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren. Lubricant The invention relates to a lubricant based on of mineral oils or synthetic oils with an addition of alkylammonium salts organically substituted inorganic acids.

Es ist bereits bekannt, Alkylammoniumsalze von Alkyl- oder rrylphosphoraäurepartialeatern, Dialkyldithiophosphorsäuren, Alkylphosphinsäuren oder Alkylphosphonsäuren als Schmiermittelzusätze zu verwenden (deutsche Patentschriften 865 038, 1 151 085 und 958 325, USA-Patentschrift 2 605 226).It is already known to use alkylammonium salts of alkyl- or rrylphosphoraäurepartialeatern, Dialkyldithiophosphoric acids, alkylphosphinic acids or alkylphosphonic acids as lubricant additives to be used (German patents 865 038, 1 151 085 and 958 325, USA patent 2 605 226).

Solche zum Stand der Technik gehörenden Zusatzstoffe zu Schmiermitteln verbessern zwar vielfach das Verhalten der Schmiermittel im Mischreibungsgebiet, verschlechtern Jedoch gleichzeitig eine oder mehrere der folgenden erwünschten Eigenschaften eines Schmieröls: Korrosionsschutz, Wasserabscheidevermögen und Alterungsstabilität. Allgemein bewirken Wirkstoffe mit Korrosionsschutz und/oder Hochdruckeigenschaften ein schlechteres Wasserabscheidevermögen und eine schlechtere Alterungsstabilität, verglichen mit einem reinen unlegierten Mineralöl.Such prior art additives to lubricants improve the behavior of the lubricants in the mixed friction area in many cases, However, simultaneously deteriorate one or more of the following desirable properties of a lubricating oil: corrosion protection, water release properties and aging stability. In general, actives with corrosion protection and / or high pressure properties a poorer water release capacity and a poorer aging stability, compared to a pure unalloyed mineral oil.

Es wurde nun gefunden, daß diese Nachteile des Standes der Technik überwunden werden duroh Einsatz eines Schmiermittels auf Basis von Mineralölen oder synthetischen Ölen mit einem Zusatz von Ilkylammoniurns alaen organisch substituierter anorganischer Säuren, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt von 0,1 bis 5,0 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen, erhalten durch Neutralisation einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formel: in der R einen Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, welche verzweigt oder unverzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 gleich R oder Wasserstoff sein kann, X für Sauerstoff oder SchwefelD Y fur Sauerstoff, Schwefel oder Wasserstoff steht, n gleich BTuil oder 1 sein kann, oder einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formel in der R2 einen Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formel: in der R3 für einen Alkyl-, Alkenyl oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Waseratoff bedeutet und n gleich Null oder 1 sein kann.It has now been found that these disadvantages of the prior art can be overcome by using a lubricant based on mineral oils or synthetic oils with an addition of alkylammonics as organically substituted inorganic acids, which is characterized by a content of 0.1 to 5.0 Percentage by weight of one or more compounds, obtained by neutralizing one or more acidic components of the formula: in which R is an alkyl, phenyl or alkylphenyl radical with 6 to 22, preferably 10 to 16 carbon atoms in the alkyl chain, which can be branched or unbranched and optionally halogenated, preferably a branched alkyl radical with 8 to 16 carbon atoms, R1 is R or Can be hydrogen, X is oxygen or sulfur, Y is oxygen, sulfur or hydrogen, n can be BTuil or 1, or one or more acidic components of the formula in which R2 is an alkyl radical with 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms or hydrogen, with one or more basic components of the formula: in which R3 is an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, R4 is a methyl, ethyl or hydrogen radical and n can be zero or 1.

Es zeigen sich auch dann gute Ergebnisse, wenn die unter c. bescllriebene Komponente bis zu 50 Molprozent ersetzt wird durch eine Komponente der Formel: in der R3 und R4 die oben angegebenenEedeutungen haben.Good results are also shown when the items under c. The component described is replaced by up to 50 mol percent by a component of the formula: in which R3 and R4 have the meanings given above.

Die Schmiermittel gemäß der Erfindung zeigen überraschenderweise gegenüber unlegierten Ölen auf den genannten 4 Gebieten gleichzeitig erheblich verbesserte Resultate: Hochdruckverhalt en, Korrosionsverhalt en, Wasserabscheidevermögen, Alterungsbeständigkeit.The lubricants according to the invention surprisingly show opposite At the same time, unalloyed oils were considerably improved in the four areas mentioned Results: high pressure behavior, corrosion behavior, water separation capacity, aging resistance.

Erstaunlicherweise zeigen jedoch die Schmiermittel der Erwindung auch gegenüber den legierten Ölen des Standes der Technik auf den oben genannten 4 Gebieten gleichzeitig spUrbar verbesserte Resultate. Uberdies zeigen die erfindungsgemäßen Zusätze eine verbesserte LösLichkeit in als Schmiermittel dienenden Mineralölen, insbesondere bei tiefen Temperaturen.Amazingly, however, the lubricants show the contraction too compared to the alloyed oils of the prior art in the 4 areas mentioned above at the same time noticeably improved results. In addition, show the invention Additives improve solubility in mineral oils used as lubricants, especially at low temperatures.

Unter synthetischen Ölen sind zu verstehen: Esterschmiermittel oder Polyalkylenglykole oder deren Alkyläther.Synthetic oils are to be understood as: ester lubricants or Polyalkylene glycols or their alkyl ethers.

Als geeignete Komponenten, die der unter a. beschriebenen Formel entsprechen, kommen infrage: primäre und sekundäre Partialphosphorsäureester von aliphatischen Alkoholen, insbesondere von Tridecylalkohol; saurer Dinonylphenylphosphorsäureester, saurer Dihexyldithiophosphorsäureester, Diisononyldithiophosphorsäurepartialester, Phenylphosphonsäure, iiexylphosphonsäure und Diphenylphosphinsäure.As suitable components, which the under a. correspond to the formula described, are possible: primary and secondary partial phosphoric acid esters of aliphatic Alcohols, especially tridecyl alcohol; acidic dinonylphenylphosphoric acid ester, acid dihexyldithiophosphoric acid ester, diisononyldithiophosphoric acid partial ester, Phenylphosphonic acid, iiexylphosphonic acid and diphenylphosphinic acid.

Als geeignete Säurekomponenten haben sich auch Borsäurepartialester erwiesen, die mit Aminen in Mineralöl lösliche Aminsalze bilden. Neben sauren Borsäurealkylestern kann auch Borsäure selbst als salzbildende Komponente verwendet werden. Ebenfalls ergeben propoxylierte oder äthoxylierte Alkohole oder Alkylphenole mit Borsäure umgesetzt geeignete, zur Salzbildung verwendbare Säurekomponenten. Beispiele für geeignete Borsäurepartialester sind: Isononyl-, Tridecyl-oder Hexyl-Borsäurepartialester oder Nonylphenoxyäthoxyäthylpartialester der Borsäure.Boric acid partial esters have also proven to be suitable acid components which form soluble amine salts with amines in mineral oil. In addition to acidic boric acid alkyl esters Boric acid itself can also be used as a salt-forming component. Likewise result in propoxylated or ethoxylated alcohols or alkylphenols with boric acid implemented suitable acid components which can be used for salt formation. examples for suitable boric acid partial esters are: isononyl, tridecyl or hexyl boric acid partial esters or Nonylphenoxyäthoxyäthylpartialester of boric acid.

Als Aminkomponenten zur Herstellung der erfindungsgemäßen Zusätze eignen sich gerad- oder verzweigtkettige Amine, die mindestens eine ß-Hydroxyalkylgrjtippe am Amin-Stickstoff tragen. Vorzugsweise sollen solche Verbindungen eingesetzt werden, die aus primären Aminen mit mindestens 6 C-Atomen im Alkylrest durch Umsetzung mit 2 Mol Propylenoxid entstehen.As amine components for the preparation of the additives according to the invention Straight- or branched-chain amines which contain at least one β-hydroxyalkyl group are suitable wear on the amine nitrogen. Such compounds should preferably be used, those from primary amines with at least 6 carbon atoms in the alkyl radical by reaction with 2 moles of propylene oxide are formed.

Die Darstellung solcher propoxylierten oder alkoxylierten lkylamine kann nach bekannten Verfahren ohne Katalysatorzusatz durch direkte Einwirkung von Propylenoxid oder eines anderen 1,2-Epoxids auf das primäre Amin bei Temperaturen über 100 oC erfolgen. Das zur Umsetzung geeignete Epoxid soll aber nicht mehr als 4 C-Atome im Kohienwasserstoffgerüst aufweisen.The preparation of such propoxylated or alkoxylated alkylamines can by known processes without the addition of a catalyst by direct action of Propylene oxide or another 1,2-epoxide on the primary amine at temperatures above 100 oC. The epoxy suitable for implementation should not be more than Have 4 carbon atoms in the hydrocarbon structure.

als Beispiele für solche zur Salzbildung geeigneten Aminkomponenten seien genannt: Lauryldiäthanolamin, Lauryldiisopropanolamin, Isodecyldiisoäthanolamin, Isododecyldiisopropanolamin, tert .-Butylcyclohexyldiisopropanolamin, Oleyldiisopropanolamin, Oocosfettdiisopropanolamin und Abietylamindiisopropanolamin. Besonders günstige Eigenschaften solcher Additives werden durch Amine des Typs Alkyloxypropyldiisop" j>.' nw in, beispielsweise Lauryloxypropyldilsopropanolamin, Cocoslauryloxydilsopropanolamin, Isononyl- und Isododecyldiisopropanolamin erreicht. Auch Mischungen der oben genannten Amine lassen sich zur Herstellung von Phosphorsäure- und/oder Borsäureaminsalzen verwenden. Ebenfalls ist es möglich, Gemische aus sekundären und tertiären Aminen einzusetzen, wie sie beispielsweise bei der Alkoxylierung von Alkylaminen unter bestimmten Reaktionsbedingungen anfallen.as examples of such amine components suitable for salt formation are mentioned: Lauryldiäthanolamin, Lauryldiisopropanolamin, Isodecyldiisoäthanolamin, Isododecyldiisopropanolamine, tert-butylcyclohexyldiisopropanolamine, oleyldiisopropanolamine, Oocos fat diisopropanolamine and abietylamine diisopropanolamine. Particularly cheap Properties of such Additives are provided by amines of the alkyloxypropyl diisop " j>. ' nw in, for example lauryloxypropyldilsopropanolamine, cocoslauryloxydilsopropanolamine, Isononyl- and isododecyldiisopropanolamine achieved. Also mixtures of the above Amines can be used to produce phosphoric acid and / or boric acid amine salts use. It is also possible to use mixtures of secondary and tertiary amines use, for example, in the alkoxylation of alkylamines under certain reaction conditions arise.

Additives der beschriebenen Art zeichnen sich durch gute Mineralöllöslichkeit auch bei tiefen Temperaturen aus und zeigen keine Emulgatoreigenschaften. Bei geeigneter Wahl des Alkylrestes der Amin- und Phosphorsäurepartialesterkomponente entstehen Additives mit besonders guten Dismulgatoreigenschaften.Additives of the type described are characterized by good solubility in mineral oil even at low temperatures and show no emulsifier properties. With suitable Choice of the alkyl radical of the amine and phosphoric acid partial ester component arise Additives with particularly good demulsifier properties.

Die erfindungsgemäßen Additives lassen sich auch mit bekannten, die Hochdruckeigenschaften von Schmiermitteln verbessernden Zusätzen kombinieren, beispielsweise mit Ohlorparaffinen, Chlorarylen oder schwefelhaltigen Additives wie Faktis, Diaryldisulfiden oder Dialkyldithiocarbaminaten oder phosphorgeschwefelten Olefinen.The additives according to the invention can also be used with known, the Combine extreme pressure properties of lubricants improving additives, for example with carbon paraffins, chloroaryls or sulfur-containing additives such as factice, diaryl disulfides or dialkyl dithiocarbaminates or phosphorus sulphurized olefins.

Die erfindungsgemäßen Phosphorsäureaminsalze sollen dem Schmiermittel in einer Menge von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent, gegebenenfalls bis zu 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht der Schmiermittelzubereitung, zugesetzt werden.The phosphoric acid amine salts according to the invention are intended to be added to the lubricant in an amount of 0.1 to 5 percent by weight, optionally up to 10 percent by weight, based on the total weight of the lubricant preparation.

Der technische Fortschritt der vorliegenden Erfindung erweist sich durch folgende Versuche und Vergleichsversuohe: Nach bekannten Herstellungsverfahren wurde durch Umsetzung von 3 Mol Tridecylalkohol (hergestellt durch Oxydierung von Tetrapropylen) mit 1 Mol Phosphorpentoxid ein Phosphorsäurepartialestergemisch aus Mono- und Dialkylphosphat gewonnen. Dieser saure Phosphorsäurealkylester wurde 1. mit einem Gemisch in der Alkylkette verzweigter, primärer Amine (mit ca. 90 % Alkylkettenlängen von 11 bis 14 sohlen; stoffatomen) neutralisiert, das im Handel unter der Bezeichnung "Primene-81-R" erhältlich ist, 2. mit einem Lauryldiis opropanolamin mit 96 Gewichtsprozent Gehalt an tertiärem Amin, 3. mit einem propoxylierten Lauryloxypropylamin mit ca.The technical advance of the present invention is evident by the following tests and comparative tests: According to known manufacturing processes was obtained by reacting 3 moles of tridecyl alcohol (produced by oxidizing Tetrapropylene) with 1 mole of phosphorus pentoxide a phosphoric acid partial ester mixture the end Obtained mono- and dialkyl phosphate. This acidic phosphoric acid alkyl ester was 1. with a mixture of primary amines branched in the alkyl chain (with approx. 90% alkyl chain lengths from 11 to 14 soles; substance atoms), which is marketed under the name "Primene-81-R" is available, 2. with a lauryldiisopropanolamine with 96 percent by weight Tertiary amine content, 3. with a propoxylated lauryloxypropylamine with approx.

20 Molprozent freiem Amingehalt, 30 Molprozent Lauryloxypropyldiisopropanolamin und 50 Molprozent Lauryloxypropylisopropanolamin, 4. mit einem Lauryloxypropyldiisopropanolamin mit 95 % tertiärem Amingehalt auf pH 7 eingestellt, wobei der Amingehalt im Additiv 38 bis 60 % betrug.20 mole percent free amine content, 30 mole percent lauryloxypropyldiisopropanolamine and 50 mole percent lauryloxypropylisopropanolamine, 4. with a lauryloxypropyldiisopropanolamine adjusted to pH 7 with 95% tertiary amine content, the amine content in the additive Was 38 to 60%.

Durch Umsetzung von Phosphorpentasulfid mit Tridecylalkohol (aus Tetrapropylen und durch anschließende Oxosynthese) wurde nach bekannten Verfahren eine Bis-Tridecyldithiophosphorsäure hergestellt. Diese Bis-Tridecyldithiophosphorsäure wurde 5. mit der unter 1. beschriebenen Aminkomponente, 6. mit Lauryloxypropyldiisopropanolamin mit 95 % Gehalt an tertiärem Amin auf pH 7 eingestellt.By reacting phosphorus pentasulphide with tridecyl alcohol (from tetrapropylene and by subsequent oxo synthesis) a bis-tridecyldithiophosphoric acid was obtained by known processes manufactured. This bis-tridecyldithiophosphoric acid was 5th with that described under 1 Amine component, 6. with lauryloxypropyldiisopropanolamine with 95% tertiary content Amine adjusted to pH 7.

Versuchsergebnisse Es wurden folgende Schmieröle ausgeprüft: (a) Grundöl, Solventraffinat, Viskositätsklasse SAE 90, Viakosität bei 50 °C 118 cSt, Dichte bei 15 o0 0,901 g/ml (b) 1.5 % Additiv 1) in Öl a) (Stand der Iochnik) (c) 1,5 ffi Additiv 2) in Öl a) (erfindungsgemäß) (d) 1,5 % Additiv 3) in Öl a) (erfindungsgemäß) (e) 1,5 % Additiv 4) in Öl a) (erfindungsgemäß) (f) 1,5 go Additiv 5) in Öl a) (Stand der Technik) (g) 1,5 % Additiv 6) in Öl a) (erfindungsgemäß) 1. FZG-Zahnrad-Kurztest nach Niemann, DIN 51 354, A/8.3/90 (Test auf Druckverhalten) Öl (Kennbuchstabe) erreichte Spezifischer Laststufe Verschleiß (mg/PSh) Vergleich a 6 Vergleich b 8 0,3 erfindungsgemäß c 9 0,2 erfindungsgemäß d 11 0,11 erfindungsgemäß e )12 0,06 Vergleich f 11. 0,08 erfindungsgemäß g >12 0,05 2. Wasserabscheidetest nach Thönes (WAV) veröffentlicht in "Brennstoff-Chcmie" Nr. 19/20, Band 37 vom 14.10.1956 Öl (Kennbuchstabe) Abscheidezeit Vergleich a >2 h 15' keine Trennung Vergleich b >2 h 15' keine Trennung erfindungsgemäß c 900' erfindungsgemäß d 600' erfindungsgemäß e 130' 3. Korrosionstest nach Kesternich (DIN 50 017) (50 00, 100 s relative Luftfeuchtigkeit, 1 Runde 8 Stunden im geschlossenen und 16 Stunden im offenen Gerät) Öl (Kennbuchstabe) Runden bis zur Verrostung ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ der Testbleche Vergleich a 1 Vergleich b 1 erfindungsgemäß c 2 erfindungsgemäß d 3 erfindungsgemäß e 4 Vergleich f 2 erfindungsgemäß g 4 4. Alterungstest nach DIN 51 587 Als Kriterium für die Alterung wurde die Zeit gemessen, während der die Neutralisationszahl unter Testbedingungen weniger als 2,0 (mg KOH/g Öl) oberhalb des Frischölwertes lag (Induktionsperiode) Öl (Kennbuchstabe) Inbuktionsperiode (h) Vergleich a (120 Vergleich b < 120 erfindungsgemäß c 120 erfindungsgemäß d 250 erfindungsgemäß e 500 Vergleich 9 250 erfindungsgemäß g 600 Die Ergebnisse zeigen eindeutig eine zum Teil erhebliche Verbesserung gegenüber dem Stande der Technik in allen vier angegebenen Testarten gleichzeitig.Test results The following lubricating oils were tested: (a) Base oil, Solvent raffinate, viscosity class SAE 90, viscosity at 50 ° C 118 cSt, density at 15 o0 0.901 g / ml (b) 1.5% additive 1) in oil a) (state of Iochnik) (c) 1.5 ffi additive 2) in oil a) (according to the invention) (d) 1.5% additive 3) in oil a) (according to the invention) (e) 1.5% additive 4) in oil a) (according to the invention) (f) 1.5% additive 5) in oil a) (Stand der Technik) (g) 1.5% additive 6) in oil a) (according to the invention) 1. FZG short gear test according to Niemann, DIN 51 354, A / 8.3 / 90 (test for pressure behavior) oil (code letter) Specific load level achieved Wear (mg / PSh) Comparison a 6 Comparison b 8 0.3 according to the invention c 9 0.2 according to the invention d 11 0.11 according to the invention e) 12 0.06 Comparison f 11. 0.08 according to the invention g> 12 0.05 2. Thönes water separation test (WAV) published in "Fuel-Chcmie" No. 19/20, Volume 37 of October 14, 1956 Oil (Code letter) separation time comparison a> 2 h 15 'no separation comparison b > 2 h 15 'no separation according to the invention c 900' according to the invention d 600 'according to the invention e 130 '3rd corrosion test according to Kesternich (DIN 50 017) (50 00, 100 s relative humidity, 1 round 8 hours in the closed and 16 hours in the open device) oil (Code letter) laps until rusting ~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~ the test panels comparison a 1 comparison b 1 according to the invention c 2 according to the invention d 3 according to the invention e 4 comparison f 2 according to the invention g 4 4. Aging test according to DIN 51 587 as a criterion for aging the time was measured during which the neutralization number under test conditions was less than 2.0 (mg KOH / g oil) above the fresh oil value (induction period) Oil (code letter) induction period (h) comparison a (120 comparison b <120 according to the invention c 120 according to the invention d 250 according to the invention e 500 comparison 9 250 according to the invention g 600 The results clearly show a sometimes considerable improvement over the state of the art in all four specified test types simultaneously.

Claims (2)

PatentansprücheClaims 1. Schmiermittel auf Basis von Mineralölen oder synthetischen enmit einem Zusatz von Alkylammoniumsalzen organisch substituierter anorganischer Säuren, g e k e n n z e i c h n e t d u r c h einen Gehalt von 0,1 bis 5 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen, erhalten durch Neutralisation einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formel: in der R einen Alkyl-, Phenyl- oder Alkylphenylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 10 bis 16 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, welche verzweigt oder unverzweigt und gegebenenfalls halogeniert sein kann, vorzugsweise einen verzweigten Alkylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen bedeutet, R1 gleich R oder Waserstoff sein kann, X für Sauerstoff oder Schwefel, Y für Sauerstoff, Schwefel oder Wasserstoff steht, n gleich Null oder 1 sein kann, oder einer oder mehrerer saurer Komponenten der Formel: in der R2 einen Alkylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis er Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff bedeutet, mit einer oder mehreren basischen Komponenten der Formel: in der R3 für einen Alkyl-, Alkenyl oder Alkylcyclohexylrest mit 6 bis 22, vorzugsweise 8 bis 16 Kohlenstoffatomen steht, R4 einen Methyl-, Äthylrest oder Wasserstoff bedeu tet und n gleich mull oder 1 sein kann.1. Lubricants based on mineral oils or synthetic oils with an addition of alkylammonium salts of organically substituted inorganic acids, characterized by a content of 0.1 to 5 percent by weight of one or more compounds obtained by neutralizing one or more acidic components of the formula: in which R is an alkyl, phenyl or alkylphenyl radical with 6 to 22, preferably 10 to 16 carbon atoms in the alkyl chain, which can be branched or unbranched and optionally halogenated, preferably a branched alkyl radical with 8 to 16 carbon atoms, R1 is R or Can be hydrogen, X for oxygen or sulfur, Y for oxygen, sulfur or hydrogen, n can be zero or 1, or one or more acidic components of the formula: in which R2 is an alkyl radical with 6 to 22, preferably 8 to 8 carbon atoms or hydrogen, with one or more basic components of the formula: in which R3 is an alkyl, alkenyl or alkylcyclohexyl radical having 6 to 22, preferably 8 to 16 carbon atoms, R4 is a methyl, ethyl or hydrogen radical and n can be zero or 1. 2. Schmiermittel nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , daß bis zu 50 Molprozent der unter c. genannten basischen Kompenente ersetzt wird durch eine Komponente der Formel: in der R3 und R4 die oben angege@@@@@ @@@t@@gen haben.2. Lubricant according to claim 1, dadurchgekennzei chnet that up to 50 mole percent of the under c. named basic component is replaced by a component of the formula: in R3 and R4 have the above @@@@@ @@@ t @@ genes.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348236A2 (en) * 1988-06-24 1989-12-27 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
EP0353854A1 (en) * 1988-06-24 1990-02-07 Exxon Chemical Patents Inc. Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
US5320768A (en) * 1988-06-24 1994-06-14 Exxon Chemical Patents Inc. Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
FR2702772A1 (en) * 1993-03-17 1994-09-23 Bp Chemicals Snc Hydraulic fluid composition.
US5652201A (en) * 1991-05-29 1997-07-29 Ethyl Petroleum Additives Inc. Lubricating oil compositions and concentrates and the use thereof
WO2012059492A1 (en) * 2010-11-04 2012-05-10 Basf Se Use of alkanolamines based on propylene oxide as additives in lubricants

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0348236A2 (en) * 1988-06-24 1989-12-27 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
EP0353854A1 (en) * 1988-06-24 1990-02-07 Exxon Chemical Patents Inc. Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
EP0348236A3 (en) * 1988-06-24 1990-02-14 Exxon Chemical Patents Inc. Synergistic combination of additives useful in power transmitting compositions
JPH0260996A (en) * 1988-06-24 1990-03-01 Exxon Chem Patents Inc Hydroxyetheramine friction modifier for use in power transmission fluid, and wear-preventive additive used in combination therewith
US5320768A (en) * 1988-06-24 1994-06-14 Exxon Chemical Patents Inc. Hydroxy ether amine friction modifier for use in power transmission fluids and anti-wear additives for use in combination therewith
JP2807902B2 (en) 1988-06-24 1998-10-08 エクソン・ケミカル・パテンツ・インコーポレイテッド Hydroxyetheramine friction modifiers used in power transmission fluids and antiwear additives used in combination therewith
US5652201A (en) * 1991-05-29 1997-07-29 Ethyl Petroleum Additives Inc. Lubricating oil compositions and concentrates and the use thereof
FR2702772A1 (en) * 1993-03-17 1994-09-23 Bp Chemicals Snc Hydraulic fluid composition.
EP0617116A1 (en) * 1993-03-17 1994-09-28 BP Chemicals Limited Hydraulic fluid composition
WO2012059492A1 (en) * 2010-11-04 2012-05-10 Basf Se Use of alkanolamines based on propylene oxide as additives in lubricants

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