DE19821716A1 - Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung - Google Patents
Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen und deren VerwendungInfo
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Abstract
Beschrieben werden neue Zusammensetzungen, enthaltend (1) (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosiliciumverbindungen, enthaltend mindestens einen SiC-gebundenen organischen Rest A der Formel DOLLAR F1 wobei z eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist, DOLLAR A R·2· ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest, DOLLAR A R·3· einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest und DOLLAR A R·4· einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet, DOLLAR A (2) in (1) unlösliche oder lösliche Tenside, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen, kationischen, nicht-ionischen und amphoteren Tenside DOLLAR A und gegebenenfalls Coemulgatoren oder Schutzkolloide, DOLLAR A (3) Wasser, DOLLAR A gegebenenfalls DOLLAR A (4) substituierte oder nicht substituierte (Meth)acrylate und/oder Di(meth)acrylate und/oder Oligo(meth)acrylate und gegebenenfalls DOLLAR A (5) Radikalinitiatoren. DOLLAR A Die Zusammensetzungen sind vorzugsweise Emulsionen.
Description
In EP 620 235 A2 (Showa Highpolymer Co.; offengelegt am
1919. 94) werden Siliconcopolymer-Emulsionen aus
(Meth)acrylsiliconmakromonomeren, copolymerisierbaren
Monomeren, vernetzbaren Siliconen und Katalysatoren für
Trennpapierbeschichtungen beschrieben. Die Emulsionen sind
dabei vorvernetzt und zeigen einen latexähnlichen Verlauf.
Wasserhaltige Auflösungen von acrylfunktionalisierten
Organosilanen werden in DE-A 195 31 144 (Hüls AG, offengelegt
am 27.02.97) offenbart. Ferner wird ein Verfahren zur
Herstellung der obengenannten wäßrigen Lösungen sowie deren
Verwendung u. a. für Überzüge, die durch Vernetzen mittels
UV-Licht erhältlich sind, beschrieben.
Siliconacrylatcopolymere, deren Emulsionen und Anwendung in
Dispersionsfarben sind in US-A 3,575,910 (Dow Corning;
ausgegeben am 20.04.71) beschrieben. Die Copolymerisation von
u. a. acrylatfunktionellen Siliconharzen mit den Comonomeren
erfolgt in Emulsion.
Ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxan/Acrylester-Graft
copolymer-Emulsionen wird in EP-A 565 093 (Dow Corning
Toray Silicone, offengelegt am 13.10.93) beschrieben. Die
mindestens zwei Alkenylgruppen enthaltenden
Polydimethylsiloxane sind hydroxy-endfunktionell und werden mit
Acrylsäureestern in Emulsion copolymerisiert, kondensiert und
mit Kieselsäure versetzt.
Eine Wasser-in-Öl-Emulsion, bestehend aus einer wachsartigen
Zusammensetzung von Polysiloxan(meth)acrylatmakromonomeren,
einem radikalisch polymerisierbaren Monomeren und einem
niedrigviskosen Siliconöl ist in US 5,262,087 (Kose
Corporation, ausgegeben am 16.11.93) beschrieben.
Aus US-A 5,593,787 (Wacker-Chemie GmbH, ausgegeben am 14.01.97)
sind (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosilicum
verbindungen bekannt.
Es bestand die Aufgabe, Zusammensetzungen, vorzugsweise
Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden
Organosiliciumverbindungen bereit zustellen, die als Additiv in
wäßrigen, strahlenvernetzenden Lacken und Druckfarben oder als
strahlenhärtendes Trennbeschichtungsmaterial eingesetzt werden
können.
Die Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind Zusammensetzungen enthaltend
- (1) (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosilicium
verbindungen enthaltend mindestens einen SiC-gebundenen
organischen Rest A der Formel
wobei z eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest,
R3 einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest und
R4 einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet, - (2) in (1) unlösliche oder lösliche, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Tenside und gegebenenfalls Coemulgatoren und/oder Schutzkolloide,
- (3) Wasser,
gegebenenfalls - (4) substituierte oder nicht substituierte (Meth)acrylate
und/oder Di(meth)acrylate und/oder Oligo(meth)acrylate
und gegebenenfalls - (5) Radikalinitiatoren.
Als Organosiliciumverbindungen (1) werden vorzugsweise solche
mit Einheiten der allgemeinen Formel
wobei R gleich oder verschieden ist, einen einwertigen,
gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18
Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet,
X gleich oder verschieden ist, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -OR1 ist, wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en) je Rest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, bedeutet,
a 0 oder 1,
b 0, 1, 2 oder 3
c 0, 1, 2 oder 3
und die Summe a+b+c≦4, bevorzugt a+b+c≦3 ist und
A ein Rest der Formel
X gleich oder verschieden ist, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -OR1 ist, wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en) je Rest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, bedeutet,
a 0 oder 1,
b 0, 1, 2 oder 3
c 0, 1, 2 oder 3
und die Summe a+b+c≦4, bevorzugt a+b+c≦3 ist und
A ein Rest der Formel
ist, wobei z, R2, R3 und R4 die oben dafür angegebene Bedeutung
haben,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist.
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind vorzugsweise
Emulsionen, bevorzugt klare Mikroemulsionen bis milchig weiße
Emulsionen. Alle Zusammensetzungen sind stabil.
Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen besitzen
vorzugsweise ein durchschnittliches Molekulargewicht von 500
bis 1 000 000 g/mol, bevorzugt 5000 bis 150 000 g/mol und
vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 1 000 000 mm2.s-1 bei
25°C, bevorzugt 20 bis 100 000 mm2.s-1 bei 25°C.
Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-,
tert.-Butyl, n-Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl, tert.-Pen
tylreste, wie Hexylreste, wie der n-Hexylrest; Heptylreste,
wie der n-Heptylrest; Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-
Octylreste, wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest; Nonylreste, wie
der n-Nonylrest; Decylreste, wie der n-Decyl-rest; Dodecyl
reste, wie der n-Dodecylrest; Octadecylreste, wie der n-Octa
decylrest; Cycloalkylreste, wie der Cyclopentyl-, Cyclohexyl-,
Cycloheptylreste und Methylcyclo-hexylreste; Arylreste, wie der
Phenyl-, Naphthyl-, Anthryl- und Phenanthrylrest; Alkarylreste,
wie o-, m-, p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste, und
Aralkylreste, wie der Benzylrest, der α- und der β-Phe
nylethylrest. Bevorzugt ist der Methylrest.
Beispiele für halogenierte Reste R sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-pro-pylrest, der 2,2,2,2',2'-Hexafluor
isopropylrest, der Heptafluorisopropylrest und Halogenaryl
reste, wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest.
Beispiele für Alkylreste R1 sind Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-,
iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Bu
tylreste. Bevorzugt sind der Methyl- und Ethylrest. Beispiele
für Alkylreste R1, die durch ein Ethersauerstoffatom
substituiert sind, sind der Methoxyethyl- und Ethoxyethylrest.
Bevorzugt ist der Rest R2, ein Wasserstoffatom.
Beispiele für Reste R3 sind Alkylenreste der Formel
-CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH(CH3)CH2
Bevorzugt ist R3 ein Rest der Formel -CH2-CH2-.
Beispiele für Alkylenreste R4 sind solche der Formel
-CH2-, -CH(CH3)-, -C(CH3)2-,
-C(CH3) (C2H5)-, -(CH2)2- und -(CH2)4-,
wobei der Rest der Formel -CH2- bevorzugt ist.
Beispiele für Reste A sind solche der Formel
wobei z die oben dafür angegebene Bedeutung hat, bevorzugt 1, 2
oder 3, besonders bevorzugt 2 bis 3 ist.
In Formel (I) ist vorzugsweise
a durchschnittlich 0,01 bis 1, 0,
b durchschnittlich 0,0 bis 3, 0,
c durchschnittlich 0,0 bis 3,0 und
vorzugsweise die Summe a+b+c durchschnittlich 0,1 bis 4,0.
a durchschnittlich 0,01 bis 1, 0,
b durchschnittlich 0,0 bis 3, 0,
c durchschnittlich 0,0 bis 3,0 und
vorzugsweise die Summe a+b+c durchschnittlich 0,1 bis 4,0.
Vorzugsweise sind die erfindungsgemäßen Organosilicium
verbindungen (1) Organopolysiloxane.
Bevorzugt als (Meth)acryloxygruppen aufweisende
Organpolysiloxane sind solche der Formeln
AgR3-gSiO(SiR2O)n(SiRAO)mSiR3-gAg (II)
und
AgR3-gSiO(SiR2O)2(SiRAO)mSiR3-hAh (III)
wobei A und R die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
g 0 oder 1,
h 0 oder 1,
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1500 und
m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist, und die Summe g + h je Molekül 1 oder 2, durchschnittlich 1,3 bis 1,9 ist.
g 0 oder 1,
h 0 oder 1,
n 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 1500 und
m 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 100 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist, und die Summe g + h je Molekül 1 oder 2, durchschnittlich 1,3 bis 1,9 ist.
Die Komponente (1) kann aus einer Art von Organosilicium
verbindung oder aus einem Gemisch zweier oder mehrerer
Organosiliciumverbindungen bestehen.
Bei dem Bestandteil (2) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung
handelt es sich um kommerziell erwerbbare und gut untersuchte
Tenside, wie z. B. Sorbitanester von Fettsäuren mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen; Polyoxyethylensorbitanestern von Fettsäuren
mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und bis zu 35 Prozent
Ethylenoxidgehalt; Polyoxyethylensorbitolestern von Fettsäuren
mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen; Polyoxyethylenderivate von
Phenolen mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen am Aromaten und bis zu
95 Prozent Ethylenoxidgehalt; Fettamino- und Amidobetaine mit
10 bis 22 Kohlenstoffatomen; Polyoxyethylenkondensate von
Fettsäuren oder Fettalkoholen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen
mit bis zu 95 Prozent Ethylenoxidgehalt; Fettamino- und
Amidobetaine mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen;
Polyoxyethylenkondensate von Fettsäuren oder Fettalkoholen mit
10 bis 22 Kohlenstoffatomen mit bis zu 95 Prozent
Ethylenoxidgehalt; ionische Tenside, wie Alkylarylsulfonate
mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe;
Fettsäureseifen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen; Fettsulfate
mit 10 bis 22 Kohlenstoffatome; Alkylsulfonate mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen, Alkalimetallsalze von
Dialkylsulfosuccinaten; Fettaminoxide mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen; Fettimidazoline mit 6 bis 20 Kohlenstoff
atomen; Fettamidosulfobetaine mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen;
quarternäre Tenside, wie Fettammoniumverbindungen mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen; Fettmorpholinoxide mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen; Alkalimetallsalze von carboxylierten,
ethoxylierten Alkoholen mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und
bis zu 95 Prozent Ethylenoxid; Ethylenoxidkondensate von
Fettsäuremonoestern des Glycerins mit 10 bis 22
Kohlenstoffatomen und bis zu 95 Prozent Ethylenoxid; Mono- oder
Diethanolamide von Fettsäuren mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen;
alkoxylierte Silicontenside mit Ethylenoxid- und/oder
Propylenoxideinheiten; Phosphatester.
Wie auf dem Gebiet der Tenside wohl bekannt, können die
Gegenionen im Falle von anionischen Tensiden Alkalimetalle,
Ammoniak oder substituierte Amine, wie Trimethylamin oder
Triethanolamin sein. Normalerweise sind Ammonium-, Natrium- und
Kaliumionen bevorzugt. Im Falle von kationischen Tensiden ist
das Gegenion ein Halogenid, Sulfat oder Methylsulfat. Chloride
sind die zumeist industriell verfügbaren Verbindungen.
Die obengenannten Fettstrukturen stellen üblicherweise die
lipophile Hälfte der Tenside dar. Eine übliche Fettgruppe ist
eine Alkylgruppe natürlichen oder synthetischen Ursprungs.
Bekannte ungesättigte Gruppen sind die Oleyl-, Linoleyl-,
Decenyl-, Hexadecenyl- und Dodecenylreste. Alkylgruppen können
dabei cyclisch, linear oder verzweigt sein.
Andere mögliche Tenside sind Sorbitolmonolaurat-Ethy
lenoxidkondensate; Sorbitolmono-myristat-Ethy
lenoxidkondensate; Sorbitolmonostearat-Ethy
lenoxidkondensate; Dodecyl-phenol-Ethylenoxidkondensate;
Myristylphenol-Ethylenoxidkondensate; Octylphenyl-Ethy
lenoxidkondensate; Stearylphenol-Ethylenoxidkondensate;
Decylaminobetain; Coco-amidsulfobetain; Olylamindobetain,
Cocoimidazolin; Cocosulfoimidazolin; Cetylimidazolin;
1-Hydroxyethyl-2-Heptadecenylimidazolin; n-Cocomorpholinoxid;
Decyldimethylaminoxid; Cocoamidodimethylaminoxid;
Sorbitantristearat mit kondensierten Ethylenoxidgruppen,
Sorbitantrioleat mit kondensierten Ethylenoxidgruppen, Natrium- oder
Kaliumdodecylsulfonat; Natrium- oder Kaliumstearylsulfat;
Natrium- oder Kaliumdodecyl-benzolfulfonat; Natrium- oder
Kaliumstearylsulfonat; Triethanolaminsalz des Dodecylsulfates;
Trimethyldodecylammoniumchlorid; Trimethylstearylammonium
methosulfat, Natriumlaurat; Natrium- oder Kaliummyristat.
Andere möglichen Schutzkolloide sind teilverseifte
Polyvinylalkohole.
Die Komponente (2) kann aus einer Art von Tensid oder aus einem
Gemisch zweier oder mehrerer Tenside bestehen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Bestandteil
(2) in Mengen von vorzugsweise 0,1 bis 200 Gew.-%, besonders
bevorzugt 1 bis 150 Gew.-%, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht an Bestandteil (1).
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Bestandteil
(3) in Mengen von vorzugsweise 10 bis 99 Gew.-%, besonders
bevorzugt 50 bis 80 Gew.-%, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht an den Bestandteilen (1), (2) und (4)
Bei dem Bestandteil (4) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich um zumeist kommerziell erwerbbare funktionalisierte oder nicht funktionalisierte (Meth)acrylate und/oder Di(meth)acrylate und/oder Oligo(meth)acrylate, die wasserlöslich oder wasserunlöslich sein können.
Bei dem Bestandteil (4) der erfindungsgemäßen Zusammensetzung handelt es sich um zumeist kommerziell erwerbbare funktionalisierte oder nicht funktionalisierte (Meth)acrylate und/oder Di(meth)acrylate und/oder Oligo(meth)acrylate, die wasserlöslich oder wasserunlöslich sein können.
Beispiele für nicht funktionalisierte Mono(meth)acrylate sind
Methylacrylat, Ethylacrylat, Butylacrylat, Methylmethacrylat,
Cyclohexylacrylat, Isobornylacrylat, Laurylacrylat,
Stearylacrylat, Ethylhexylacrylat, Tridecylacrylat,
Isooctylacrylat.
Beispiele für funktionalisierte Mono(meth)acrylate sind:
Perfluoralkylethylacrylat (Fluowet AC 812, Hoechst AG)
2-Acrylamido-2-methyl-1-propan-sulfonsäure (Lubrizol)
2-Acryloyoxyethylhydrogenphthalat (Viscoat 2000, Siber-Hegner GmbH)
beta-Acryloyoxyethylhydrogensuccinat (ASA, Siber-Hegner GmbH)
Acryloyloxyethylphosphorsäure (Lightester PA, Toagosei)
2-Acryloyloxypropylhydrogenphthalat (Viscoat 2100, Siber-Hegner GmbH).
Perfluoralkylethylacrylat (Fluowet AC 812, Hoechst AG)
2-Acrylamido-2-methyl-1-propan-sulfonsäure (Lubrizol)
2-Acryloyoxyethylhydrogenphthalat (Viscoat 2000, Siber-Hegner GmbH)
beta-Acryloyoxyethylhydrogensuccinat (ASA, Siber-Hegner GmbH)
Acryloyloxyethylphosphorsäure (Lightester PA, Toagosei)
2-Acryloyloxypropylhydrogenphthalat (Viscoat 2100, Siber-Hegner GmbH).
Acrylsäure-(3-sulfonpropyl)-esterkaliumsalz, Itaconsäure-bis-(3-sul
fopropyl-ester-dikaliumsalz, N,N-Dimethyl-N-meth
acryloxyethyl-N-(3-sulfopropyl)ammoniumbetain, 2-Carboxy
ethylacrylat, 2-Hydroxyethylacrylat, 2-Ethylthioethylmeth
acrylat, Acrylamid, 2-Acrylamido-2-methoxyessigsäuremethyl
ester, Acrylnitril, (2-(Acryloxy)-ethyl)-(4-benzol-benzyl)-di
methyl-ammoniumbromid, Acrylsäure-(2-hydroxyethylester),
Acryloxydimethylbutyrolacton, Acrylsäure,
Methoxypolyethylenglykol-400-acrylat, Nonylphenolethoxyl
atacrylat (N-117 E, Siber-Hegner),
Nonylphenoldiethoxylatacrylat, Phenoxydiethylen-glykolacrylat,
Phenoxyethylacrylat, Dimethylaminoethylacrylat,
Dimethylaminoethylacrylatmethylchloridsalz, Glycidylacrylat,
Phenoxypolyethylenglykolacrylat, 2,2,3,3-Tetrafluor
propylacrylat, Methoxypolyethylenglykol-1000-methacrylat,
Tetrahydrofurfurylacrylat, Caprolactonacrylat, 2(2-Ethoxy
ethoxy)ethylacrylat, 2-Acrylamidoglykolsäure.
Beispiele für nicht funktionalisierte Di(meth)acrylate sind:
Hexandioldiacrylat, Butandioldiacrylat, GX-8370 (Fa. Siber-Heg ner), 1,3-Butandioldimethacrylat, Neopentylglykoldiacrylat.
Hexandioldiacrylat, Butandioldiacrylat, GX-8370 (Fa. Siber-Heg ner), 1,3-Butandioldimethacrylat, Neopentylglykoldiacrylat.
Beispiele für funktionalisierte Di(meth)acrylate sind:
2-Hydroxy-1-acryloxy-3-methacrylat, 2,2-Dimethylpropionsäure-
2,2-dimethylpropan-esterdiacrylat,
Pentaaerythritoldiacrylatmonostearat, Polyethylenglykol-400-di
acrylat, Polyethylenglykol-300-diacrylat, Polypropylenglykol-
400-diuacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat,
Polypropylenglykol-700-diacrylat, 2,2-bis-[4-Acryloxy
diethoxy)]-phenylpropan, Triethylenglykoldiacrylat,
Tripropylenglykoldiacrylat, SR 349 (Fa. Sartomer),
Polyethylenglykol-600-diacrylat, propoxyliertes
Neopentylglykoldiacrylat.
Beispiele für ein nicht funktionalisiertes Oligo(meth)acrylat
ist Trimethylolpropantriacrylat.
Beispiele für funktionalisierte Oligo(meth)acrylate sind:
M-325 (Fa. Siber-Hegner), Pentaerythritolpenta- und hexaacrylat, A-TMMT (Fa. Siber-Hegner), Tetramethylolmethan triacrylate, Trimethylolmethanoltriacrylat, Trimethylolpropan ethoxylattriacrylat, Tris(acryloyloxyethyl)phosphat, Tris(2-Hy droxyethyl)-isocyanurat-triacrylat, ethoxyliertes Trimethylolpropantriacrylat, propoxyliertes Trimethylolpropan triacrylat, propoxyliertes Glyceryltriacrylat, Di-Trimethylol propantetraacrylat, Dipentaaerythritolpentaacrylat, ethoxyliertes Pentaaerythritoltetraacrylat.
M-325 (Fa. Siber-Hegner), Pentaerythritolpenta- und hexaacrylat, A-TMMT (Fa. Siber-Hegner), Tetramethylolmethan triacrylate, Trimethylolmethanoltriacrylat, Trimethylolpropan ethoxylattriacrylat, Tris(acryloyloxyethyl)phosphat, Tris(2-Hy droxyethyl)-isocyanurat-triacrylat, ethoxyliertes Trimethylolpropantriacrylat, propoxyliertes Trimethylolpropan triacrylat, propoxyliertes Glyceryltriacrylat, Di-Trimethylol propantetraacrylat, Dipentaaerythritolpentaacrylat, ethoxyliertes Pentaaerythritoltetraacrylat.
Die Komponente (4) kann aus einer Art von Acrylatverbindung
oder aus einem Gemisch zweier oder mehrerer Acrylatverbindungen
bestehen.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten Bestandteil
(4) in Mengen von vorzugsweise 0 bis 100 Gew.-%, besonders
bevorzugt 0 bis 50 Gew.-%, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht an Bestandteil (1).
Als gegebenenfalls mitverwendete Radikalinitiatoren (5) können
Photoradikalinitiatoren eingesetzt werden.
Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte Photoradikal
initiatoren sind gegebenenfalls substituierte Acetophenone,
Propiophenone, Benzophenone, Anthrachinone, Benzile, Carbazole,
Xanthone, Thioxanthone, Fluorene, Fluorenone, Benzoine,
Naphthalinsulfonsäuren, Benzaldehyde und Zimtsäuren.
Beispiele für Photoradikalinitiatoren sind Fluorenon, Fluoren,
Carbazol; Acetophenon; substituierte Acetophenone, wie
3-Methylacetophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylace-tophenon,
4-Methylacetophenon, 3-Bromacetophenon, 4-Allylacetophenon,
p-Diacetyl-benzol, p-tert.-Butyltrichloracetophenon;
Propiophenon, substituierte Propiophenone wie
1-[Methylthio)phenyl]-2-morpholinpropanon-1, Benzophenon;
substituierte Benzophenone wie Michlers Keton,
3-Methoxybenzophenon, 4,4,-Dimethylaminobenzophenon,
4-Methylbenzophenon, 4-Chlorbenzophenon,
4,4-Dimethoxybenzophenon, 4-Chlor-4-benzylbenzophenon; Xanthon;
substituierte Xanthone, wie 3-Chlorxanthon, 3,9-Dichlor
xanthon, 3-Chlor-8-nonylxanthon; Thioxanthon; substituierte
Xanthone, wie 3-Chlorxanthon, 3,9-Dichlorxanthon, 3-Chlor-8-no
nylxanthon; Thioxanthon; substituierte Thioxanthone wie
Isopropylthioxanthon; Anthrachinon; substituierte
Anthrachinone, wie Chlor-anthrachinon und Anthrachinon-1,5-di
sulfonsäuredinatriumsalz; Benzoin; substituierte Benzoine,
wie Benzoinmethylether; Benzil; 2-Naphthalinsulfonylchlorid;
Benzaldehyd; Zimtsäure und Oligo[2-hydroxy-2-methyl-1-(4(1-me
thylvinyl)phenyl)propanon].
Photoradikalinitiatoren (5) werden in den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen in Mengen von vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%,
bevorzugt 0,5 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht der zu vernetzenden Organopolysiloxane (1)
eingesetzt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Polymerisations
inhibitoren enthalten. Aus Gründen der besseren Handhabung ist
es bevorzugt, die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit
geringen Mengen Inhibitoren zu versetzen, um beispielsweise die
vorzeitige Vernetzung einer verwendungsfähigen Formulierung
während deren Lagerung zu verhindern. Beispiele für
gegebenenfalls eingesetzte Inhibitoren sind alle
gebräuchlichen, auch bisher in radikalisch ablaufenden
Prozessen eingesetzten Inhibitoren, wie Hydrochinon,
4-Methoxyphenol, 2,6-Ditert.butyl-4-methylphenol oder
Phenothiazin. Vorzugsweise werden Inhibitoren in Mengen von 10
bis 10 000 ppm, besonders bevorzugt 50 bis 1000 ppm, jeweils
bezogen auf das Gesamtgewicht der zu vernetzenden
Organopolysiloxane (1), eingesetzt.
Als gegebenenfalls mitverwendete Radikalinitiatoren (5) können
thermisch initiierbare Radikalinitiatoren eingesetzt werden.
Beispiele für gegebenenfalls eingesetzte, thermisch
initiierbare Radikalinitiatoren sind Azoverbindungen, wie
Azoisobutyronitril, 4,4-Azobis(4-cyanopentansäure) und
Peroxoverbindungen, wie Di-tert.-butylperoxid oder
Diphenylperoxid.
Photoradikalinitiatoren sind bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen werden durch Vermischen
der Komponenten (1), (2), gegebenenfalls (4) und
gegebenenfalls (5) und Emulgierung der so erhaltenen Mischung
in Wasser (3) zu einer Öl-in-Wasser-(Mikro)Emulsion
hergestellt.
Sowohl das Vermischen als auch das Emulgieren kann in üblichen,
zur Herstellung von Emulsionen geeigneten Mischgeräten, wie
schnellaufenden Stator-Rotor-Rührgeräten nach Prof. P. Willems,
wie sie unter dem registrierten Warenzeichen "Ultra-Turrax"
bekannt sind, Dismax bzw. Labmax (Dissolver Fa. Molteni) und
Hochdruckhomogenisatoren (Fa. APV) erfolgen.
Das Vermischen bzw. Emulgieren wird dabei bei einer Temperatur
von vorzugsweise 10°C bis 100°C, besonders bevorzugt 25° bis
90°C, und einem Druck von vorzugsweise 900 bis 2000 hPa
durchgeführt. Es kann aber auch bei höheren oder niedrigeren
Drücken gearbeitet werden.
Das Auftragen der erfindungsgemäßen, durch Bestrahlung mit
Licht vernetzbaren Zusammensetzungen auf die zu überziehenden
Oberflächen kann in beliebiger, für die Herstellung von
Überzügen aus flüssigen Stoffen geeigneter und vielfach
bekannter Weise erfolgen; beispielsweise durch Tauchen,
Streichen, Gießen, Sprühen, Aufwalzen, Drucken, z. B. mittels
Offset-Gravurüberzugsvorrichtung, Messer- oder Rakelbe
schichtung.
Beispiele für Oberflächen, auf welche die erfindungsgemäßen
Überzüge aufgebracht werden können, sind diejenigen von Papier,
Holz, Kork, Kunststoffolien, z. B. Polyethylenfolien oder
Polypropylenfolien, keramischen Gegenständen, Glas ein
schließlich Glasfasern, Metallen, Pappen, inklusive solcher aus
Asbest und von gewebtem und ungewebtem Tuch aus natürlichen
oder synthetischen organischen Fasern. Anwendung finden die
erfindungsgemäßen Überzüge beispielsweise in der
Trennpapierbeschichtung.
In der Verwendung als Lack- oder Druckfarbenadditiv können die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Lack- oder
Druckfarbenzusammensetzungen eingerührt werden.
Vorzugsweise werden die erfindungsgemäßen (Meth)acryloxygruppen
aufweisenden Organopolysiloxane durch Licht, bevorzugt durch
Ultraviolettlicht, vernetzt, wobei solches mit Wellenlängen im
Bereich von 200 bis 400 nm bevorzugt ist. Das Ultraviolettlicht
kann, z. B. in Xenon-, Quecksilbernieder-, Quecksilbermittel-,
Quecksilberhochdrucklampen oder Excimerlampen erzeugt werden.
Zur Vernetzung durch Licht ist auch solches mit einer
Wellenlänge von 400 bis 600 nm - also sogenanntes
"Halogenlicht" - geeignet.
Bei den zur Vernetzung der erfindungsgemäßen
Organopolysiloxanen geeigneten Energiequellen kann es sich aber
auch um Röntgen-, Gamma- oder Elektronenstrahlen oder um
gleichzeitige Anwendung von mindestens zwei verschiedenen Arten
solcher Strahlen handeln. Zusätzlich zu der energiereichen
Strahlung kann Wärmezufuhr, einschließlich Wärmezufuhr mittels
Infrarotlicht, angewendet werden. Eine solche Wärmezufuhr ist
jedoch keineswegs erforderlich und vorzugsweise unterbleibt
sie, um den Aufwand für Energie zu verringern.
Die erfindungsgemäßen Emulsionen haben den Vorteil, daß sich
die Komponente (1) durch die polaren Gruppen im Rest A leicht
emulgieren läßt und die Emulsionen scher- und temperaturstabil
sind.
Weiterhin läßt sich die Komponente (1) mit vielen Verbindungen
der Komponente (4) homogen mischen.
Werden die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen als Lack- und
Druckfarbenadditiv eingesetzt, zeichnen sie sich durch ihre
hervorragende Kompatibilität mit kommerziellen Lacken und
Druckfarben aus. Bedingt durch den ambiphilen Charakter der
Komponente (1), gewährleisten die erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen einen guten Verlauf und gute
Entlüftungseigenschaften. Zusätzlich geben sie Lacken und
Druckfarben Glanz und eine geringere Oberflächenspannung.
Während der thermischen oder photochemischen Vernetzung von
Acrylatsystemen werden sie kovalent in den Lack oder die
Druckfarbe eingebunden. Die Umsetzungsrate an Acrylatgruppen
der Organosiliaiumverbindungen (1) ist während der
Polymerisation, im Vergleich zu Organosiliciumverbindungen ohne
die erfindungsgemäßen Ethylenoxidgruppen (OR3)z in den
Acrylatgruppen, sehr hoch.
In der Anwendung als abhäsives Beschichtungsmaterial besitzen
die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen den Vorteil, daß die
Kombination mit Initiatoren lagerstabile Einkomponentensysteme
ergibt. Beschichtungen aus den erfindungsgemäßen Zusammen
setzungen zeigen gegenüber vielen klebrigen Stoffen keinen
Zippy-Release. Weiterhin besteht der Vorteil darin, daß die
erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf vielen Substraten einen
guten Verlauf und eine gute Verankerung zeigen. Durch die
gezielt einstellbaren Funktionsdichten sind verschiedene
Trennkraftabstufungen einstellbar.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen
für alle Anwendungen eingesetzt werden, bei denen auch bisher
Organosiliciumverbindungen in wasseremulgierter Form verwendet
wurden.
35 g eines Polydimethylsiloxanes der allgemeinen Formel
G-SiMe2O(SiMe2O)13SiMe2-G,
wobei G ein Rest der Formel
ist,
das eine durchschnittliche Kettenlänge von 15, endständige Diacrylatfunktionen und eine Viskosität von 112 mm2/s bei 25°C aufweist, werden mit 5 g Isotridecylalkohol-(16)-polyglykol ether (Arlypon IT 16, Fa. Grünau) gemischt und unter stufenweiser Zugabe von 60 g Wasser mittels eines Turrax-Ho mogenisators emulgiert. Nach der Filtration über ein feinmaschiges Metallsieb werden 95,8 g (96% d.Th.) einer gelben Emulsion mit einem Festgehalt von 38,2 Gew.-% und einem pH-Wert von 6.0 erhalten. Die Emulsionströpfchen besitzen eine durchschnittliche Größe von 365 nm (Coulter N4 Plus). Die Emulsion ist nach einer Stunde bei 4000 Umdrehungen pro Minute im Zentrifugentest stabil (Emulsion 1).
das eine durchschnittliche Kettenlänge von 15, endständige Diacrylatfunktionen und eine Viskosität von 112 mm2/s bei 25°C aufweist, werden mit 5 g Isotridecylalkohol-(16)-polyglykol ether (Arlypon IT 16, Fa. Grünau) gemischt und unter stufenweiser Zugabe von 60 g Wasser mittels eines Turrax-Ho mogenisators emulgiert. Nach der Filtration über ein feinmaschiges Metallsieb werden 95,8 g (96% d.Th.) einer gelben Emulsion mit einem Festgehalt von 38,2 Gew.-% und einem pH-Wert von 6.0 erhalten. Die Emulsionströpfchen besitzen eine durchschnittliche Größe von 365 nm (Coulter N4 Plus). Die Emulsion ist nach einer Stunde bei 4000 Umdrehungen pro Minute im Zentrifugentest stabil (Emulsion 1).
28 g eines Polydimethylsiloxanes der allgemeinen Formel
G-SiMe2O(SiMe2O)63SiMe2-G,
wobei G die in Beispiel 1 dafür angegebene Bedeutung hat,
das eine durchschnittliche Kettenlänge von 65, endständige
Diacrylatfunktionen und eine Viskosität von 298 mm2/s bei 25°C
aufweist, 18 g des in Beispiel 1 beschriebenen Siliconacry
lates und 2 g Oligo[2-hydroxy-2-methyl-1-(4(1-methylvinyl)-phe
nyl)propanon] (Esacure KIP 150, Fa. Lamberti) werden mit 5 g
Arlypon IT 16 gemischt und unter stufenweiser Zugabe von 60 g
Wasser mittels eines Turrax-Homogenisators emulgiert.
Nach der Filtration über ein feinmaschiges Metallsieb werden
94,3 g (94% d.Th.) einer gelben Emulsion mit einem Festgehalt
von 37,1 Gew.-% und einem pH-Wert von 5,5 erhalten. Die
Emulsionströpfchen besitzen eine durchschnittliche Größe von
184 nm (Coulter N4 Plus). Die Emulsion ist nach einer Stunde
bei 4000 Umdrehungen pro Minute im Zentrifugentest stabil
(Emulsion 2).
30 g des in Beispiel 1 beschriebenen Siliconacrylates und 5 g
Pentaaerythritoltriacrylat werden mit 4,5 g
Dodecylbezolsulfonsäurenatriumsalz gemischt und unter
stufenweiser Zugabe von 60 g Wasser mittels eines Turrax-Ho
mogenisators emulgiert.
Nach der Filtration über ein feinmaschiges Metallsieb werden
97,3 g (97% d.Th.) einer gelben Emulsion mit einem Festgehalt
von 38,7 Gew.-% und einem pH-Wert von 5,4 erhalten. Die
Emulsionströpfchen besitzen eine durchschnittliche Größe von
304 nm (Coulter N4 Plus). Die Emulsion ist nach einer Stunde
bei 4000 Umdrehungen pro Minute im Zentrifugentest stabil
(Emulsion 3).
Die Emulsion 2, deren Herstellung in Beispiel 2 beschrieben
ist, wird mit einem 50 µm Metallrakel gleichmäßig auf eine PET-Fo
lie (Hostaphan RN 36) der Fa. Hoechst AG gezogen. Die
beschichtete Folie wird in einem Umlufttrockenschrank 2 Minuten
bei 100°C getrocknet und dann in einer Stickstoffatmosphäre mit
20 ppm Restsauerstoff unter einer H-Lampe der 300er-Serie der
Fa. Fusion drei Sekunden lange bei 40°C gehärtet.
Es wird eine abriebfeste Beschichtung mit guter Trennwirkung zu
Klebern, wie z. B. TESA 4154, A 7475, K 7476 der Fa. Beiersdorf,
erhalten.
0,3 g der Emulsion 1, deren Herstellung in Beispiel 1
beschrieben ist, werden in eine wäßrige Dispersion, bestehend
aus 96,5 g einer 40 Gew.-%igen wäßrigen Dispersion von Laromer
LR 8949 X der BASF AG, 1,1 g Butyldiglykol der Fa. Hoechst und
2,4 g einer 50 Gew.-%igen Lösung Irgacure 184 der Fa. Ciba-Geigy
in Butyldiglykol bei 2500 U/min gerührt.
Die Dispersion wird mit einem 50 µm-Rakel auf eine Glasplatte
gebracht und anschließend drei Minuten lang bei 40°C und 6
Minuten bei 65°C im Umluftofen getrocknet. Die Trockenschicht
dicke beträgt 27 µm. Die UV-Härtung erfolgt an Luft unter einer
H-Lampe der 300er-Serie der Fa. Fusion mit einer Belichtungs
zeit von 6 Sekunden bei 47°C.
Der gut verträgliche Siliconacrylatwirkstoff aus Emulsion 1
reduziert die Oberflächenspannung des nicht ausgerüsteten
Klarlackes von 40 dyn/cm auf 36 dyn/cm. Neben der Verbesserung
der Gleitfähigkeit des Klarlackes gewährleistet der Wirkstoff
aus Emulsion 1 eine gute Entlüftung des Lackes.
Claims (6)
1. Zusammensetzungen enthaltend
- (1) (Meth)acryloxygruppen aufweisende Organosilicium
verbindungen enthaltend mindestens einen SiC-ge
bundenen organischen Rest A der Formel
wobei z eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist,
R2 ein Wasserstoffatom oder einen Methylrest,
R3 einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest und
R4 einen linearen oder verzweigten Alkylenrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet, - (2) in (1) unlösliche oder lösliche Tenside, ausgewählt aus der Gruppe der anionischen, kationischen, nicht ionischen und amphoteren Tenside und gegebenenfalls Coemulgatoren oder Schutzkolloide,
- (3) Wasser,
gegebenenfalls - (4) substituierte oder nicht substituierte (Meth)acrylate
und/oder Di(meth)acrylate und/oder
Oligo(meth)acrylate
und gegebenenfalls - (5) Radikalinitiatoren.
2. Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß es Emulsionen sind.
3. Zusammensetzungen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet, daß als Organosiliciumverbindungen (1)
solche mit Einheiten der allgemeinen Formel
wobei A die im Anspruch 1 dafür angegebene Bedeutung hat,
R gleich oder verschieden ist, einen einwertigen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet,
X gleich oder verschieden ist, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -OR1 ist, wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en) je Rest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, bedeutet,
a 0 oder 1,
b 0, 1, 2 oder 3
c 0, 1, 2 oder 3
und die Summe a+b+c≦4 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist,
eingesetzt werden.
wobei A die im Anspruch 1 dafür angegebene Bedeutung hat,
R gleich oder verschieden ist, einen einwertigen, gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatom(en) je Rest bedeutet,
X gleich oder verschieden ist, ein Chloratom oder ein Rest der Formel -OR1 ist, wobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatom(en) je Rest, der durch ein Ethersauerstoffatom substituiert sein kann, bedeutet,
a 0 oder 1,
b 0, 1, 2 oder 3
c 0, 1, 2 oder 3
und die Summe a+b+c≦4 ist,
mit der Maßgabe, daß mindestens ein Rest A je Molekül enthalten ist,
eingesetzt werden.
4. Verfahren zur Herstellung von Zusammensetzungen nach
Anspruch 1, 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die
Komponenten (1), (2), gegebenenfalls (4) und
gegebenenfalls (5) vermischt werden und dann die so
erhaltene Mischung mit Wasser (3) emulgiert wird.
5. Verwendung der Zusammensetzungen nach Anspruch 1, 2 oder 3
oder hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 4 zur
Herstellung von klebrige Stoffe abweisenden Überzügen.
6. Verwendung der Zusammensetzungen nach Anspruch 1, 2 oder 3
oder hergestellt nach dem Verfahren nach Anspruch 4 als
Additive in Lacken und Farben.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19821716A DE19821716A1 (de) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19821716A DE19821716A1 (de) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19821716A1 true DE19821716A1 (de) | 1999-11-18 |
Family
ID=7867805
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19821716A Withdrawn DE19821716A1 (de) | 1998-05-14 | 1998-05-14 | Emulsionen von (Meth)acryloxygruppen aufweisenden Organosiliciumverbindungen und deren Verwendung |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19821716A1 (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104292904A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 合肥环照高分子材料厂 | 一种厚膜型防护涂料 |
| CN107177037A (zh) * | 2017-05-26 | 2017-09-19 | 中国日用化学工业研究院 | 一种炔二醇乙氧基化物改性bola型有机硅氧烷及制法 |
-
1998
- 1998-05-14 DE DE19821716A patent/DE19821716A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104292904A (zh) * | 2014-10-15 | 2015-01-21 | 合肥环照高分子材料厂 | 一种厚膜型防护涂料 |
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