DE19812409C1 - Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung

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Description

Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Chemie, insbesondere der Polymerchemie und betrifft Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen, die beispielsweise in Polymerblends eingesetzt werden und ein Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung.
In 2-Stellung substituierte 1,3-Oxazoline, nachfolgend als 2-Oxazoline bezeichnet, und die strukturell ähnlichen 5,6-Dihydro-4H-1,3-oxazine, nachfolgend als 2-Oxazine bezeichnet, bieten als zyklische Iminoether im Hinblick auf die Synthese und Modifizierung von Polymeren vielfältige Reaktionsmöglichkeiten (W. Seeliger, E. Aufderhaar, W. Dieppers, R. Feinauer, R. Nehring, W. Thier, H. Hellmann, Angew. Chem. Int. Ed., 5, 875 (1966); J. A. Frump, Chem. Rev. 71, 483 (1971); T. G. Gant, A. I. Meyers, Tetrahedron, 50, 2297 (1994); S. Kobayashi, T. Saegusa, Ring Opening Polymerization Vol. 2, Eds. K. J. Ivin, T. Saegusa, Applied Science, London, 1984, p. 761; S. Kobayashi, Prog. Polym. Sci., 15, 751 (1990); K. Aoi, M. Okada, Prog. Polym. Sci., 21, 151 (1996)).
2-Oxazoline können über eine ringöffnende Additionsreaktion mit protonenhaltigen Nukleophilen reagieren. Hierzu gehören die Reaktionen von 2-Oxazolinen mit Carbonsäuren, Phenolen und Thiolen unter Bildung von Esteramiden, Etheramiden und Thioetheramiden.
So kann beispielsweise das Molekulargewicht von carboxylgruppenterminierten Polyestern durch den Einsatz von Bis-2-oxazolinen als Kettenverlängerer erhöht werden (H. Inata, S. Matsumura, J Appl. Polym. Sci. 30, 3325 (1985); T. Loontjens, W. Belt, D. Stanssens, P. Weerts, Pol. Bull. 30, 13 (1993), Y. Sano, J. Pol. Sci., Polym. Chem. Ed., 27, 2749 (1989); F. Böhme, D. Leistner, A. Baier, Angew. Makromol. Chem., 224, 167 (1995)). Hierzu existiert eine Vielzahl an Patentschriften, die den Einsatz von Bis-2-oxazolinen als Kettenverlänger und Stabilisatoren bei der reaktiven Verarbeitung von Polyestern beschreiben.
Bekannt sind weiterhin Polyadditionsreaktionen von Bis-2-oxazolinen mit Di- oder Polycarbonsäuren, -phenolen und -thiolen zum Aufbau von Polymeren sowie die Synthese von Blockcopolymeren durch Reaktion von carboxylgruppenterminierten Oligomeren mit Bis-2-oxazolinen und Bis-2-oxazinen.
Als bifunktionelle Kopplungsagenzien sind auch zyklische Iminoester eingesetzt worden. Hierbei handelt es sich um Bis-2-oxazinone bzw. Bis-2-oxazolone, die sich unter Aufspaltung der im Molekül enthaltenen Esterbindung mit Aminogruppen und aliphatischen Hydroxylgruppen in einer ebenfalls ringöffnenden Additionsreaktion umsetzen. So werden entsprechende Verbindungen als effektive Kettenverlängerer in Polyethylenterephthalat und Polybutylenterephthalat, welche aliphatische Hydroxylgruppen enthalten, beschrieben (H. Inata, S. Matsumura, J. Appl. Polym. Sci., 32, 4581 (1986) und 34, 2609 (1987)). Weiterhin ist bekannt, daß Bis-2-oxa­ zinone bzw. Bis-2-oxazolone im Gemisch mit Bis-2-oxazolinen bzw. Bis-2-oxa­ zinen als Kettenverlänger in Polyesterschmelzen eingesetzt werden können, wodurch durch Reaktion sowohl der Hydroxyl- als auch der Carbonsäureendgruppen ein effektiver Molmassenaufbau möglich ist (JP 59053529 A2 (82-163969)).
Des weiteren ist bekannt, daß zyklische Iminoester in Schmelze oder Lösung mit Diaminen oder aminoterminierten Oligomeren zu entsprechenden Copolymeren reagieren können (US 3,408,326; M. Acevedo, A. Fradet, J. Polym. Sci., Polym. Chem., 31, 817 (1993) und 31, 1579, (1993)). Ebenfalls bekannt ist die Reaktion mit hydroxyterminierten Oligomeren (M. Acevedo, A. Fradet, Polym. Prepr., Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem., 34, 457 (1993)).
Darüberhinaus sind weitere bifunktionelle Kopplungsagenzien, die über eine ringöffnende Additionsreaktion mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen reagieren können, beschrieben. An dieser Stelle seien als Beispiele Bislactamate (T. Loontjens, K. Pauwels, F. Derks, M. Neilen, C. K. Sham, M. Serne, J. Appl. Polym. Sci., 65, 1813 (1997)) und Bisimidazole (T. Fischer, H. Levebvre, A. Fradet; Macromol. Symp., 118, 79 (1997)), Diepoxide und zyklische Dianhydride genannt.
Weiterhin ist eine Vielzahl an di- und polyfunktionellen Verbindungen, beispielsweise Diisocyanate, bekannt, die als Kopplungsagenzien in unterschiedlichen Polymersystemen eingesetzt werden.
Dabei besitzen Kopplungsreaktionen, die über einen Additionsmechanismus ablaufen, den Vorteil, daß sie in kurzer Zeit und ohne flüchtige Nebenprodukte realisierbar sind und somit die Durchführung derartiger Reaktionen z. B. in einem Extruder ermöglichen.
Im Vergleich zu den oben beschriebenen di- oder polyfunktionellen Kopplungsagenzien, die jeweils nur einen Typ einer funktionellen Gruppe enthalten, wurden Kopplungsagenzien, die über Additionsreaktionen reagieren und verschiedene funktionelle Gruppen unterschiedlicher Reaktivität im Molekül enthalten, bisher nicht beschrieben.
Ein wesentlicher Vorteil derartiger Kopplungsagenzien ist die Möglichkeit einer selektiven Kopplung von chemischen Verbindungen inklusive Polymeren mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen. Auf diese Weise können z. B. bei der in-situ Kompatibilisierung von Polymerblends mittels bifunktioneller Kopplungsagenzien ausschließlich Kopplungsreaktionen zwischen den beiden Blendkomponenten in der Phasengrenzfläche realisiert werden. Bei der Verwendung von Kopplungsagenzien mit nur einer Art funktioneller Gruppe ist dagegen immer mit Kopplungsreaktionen innerhalb einer Komponente zu rechnen, was u. U. unerwünscht ist bzw. die Effektivität der Kopplung zwischen den beiden Blendkomponenten verringert. Ebenso ist bei der Synthese von Block- und Multiblockcopolymeren über Kopplungsreaktionen mit dem Einsatz von Kopplungsagenzien mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen ein definierter Polymeraufbau möglich, ohne daß eine statistische Verknüpfung der Monomeren bzw. Oligomeren erfolgt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Kopplungsagenzien mit mindestens zwei funktionellen Gruppen unterschiedlicher Reaktivität anzugeben, die selektiv über Additionsreaktionen mit mindestens zwei weiteren, unterschiedlichen reaktiven Gruppen reagieren und selbst nicht miteinander reagieren.
Erfindungsgemäße Verbindungen sind Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen der allgemeinen Struktur nach Formel 1,
wobei X ein Aryl-, Aralkyl-, Aralkylen-, Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 42 Kohlenstoffatomen und 0 bis 6 Heteroatomen oder eine chemische Bindung ist, Y ein Aryl-, Aralkyl- oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, k gleich 2 oder 3 ist und m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 sind.
In einer vorteilhaften Ausführungsform ist X eine von den Formeln 2 oder 3 abgeleitete Struktur,
wobei die Reste R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminorest mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen und m und n gleich 1 sind.
Weiterhin vorteilhafterweise ist X eine von Formel 4 abgeleitete Struktur und die Summe von m und n ist gleich 3, wobei die Reste R1, R2 und R3 denen in Formel 2 und 3 entsprechen.
Auch ist es vorteilhaft, wenn X ein von Formel 5 abgeleiteter Biarylrest ist, wobei Z entweder eine chemische Bindung, eine Methylen-, Isopropylen-, Isobutylen-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -C(O)-, -OC(O)O-, -C(O)O oder -C(O)N(H)-Gruppe oder X ein 2,6-Naphtylrest ist.
Besonders vorteilhaft ist es, wenn X ein 1,4- oder 1,3-Phenylrest und R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom und Y ein 1,2-Phenylrest und k gleich 2 ist.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechend Anspruch 1 werden erfindungsgemäß mittels an sich bekannter Verfahrensschritte, die in neuer Art und Weise miteinander kombiniert werden, hergestellt.
Dabei wird von Polycarbonsäureesterchloriden ausgegangen, die beispielsweise durch partielle Verseifung von Polycarbonsäureestern und anschließender Überführung der Carbonsäuregruppen in Säurechloridgruppen verfügbar sind.
Die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Struktur nach Formel 6,
(ROOC)n-X-(COCl)m 6
welche Polycarbonsäureesterchloride darstellen, mit einer Aminosäure der allgemeinen Formel 7
H2N-Y-COOH 7
in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säurefängers, vorzugsweise einem tertiären Amin, bei Temperaturen von ≦150°C, vorzugsweise bei 0°C bis 20°C, wobei X in Formel 6 ein Alkyl-, Aralkyl-, Aralkylen-, Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 42 Kohlenstoffatomen und 0 bis 6 Heteroatomen oder eine chemische Bindung ist, m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 und R ein Alkylrest sind, und Y in der Verbindung nach Formel 7 ein Aryl-, Aralkyl- oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoff­ atomen ist.
Als inerte Lösungsmittel können aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane oder dipolar, aprotische Lösungsmittel wie z. B. Dimethylacetamid Verwendung finden. Vorzugsweise werden jedoch Ether, speziell Tetrahydrofuran verwendet.
Die Umsetzung erfolgt äquimolar. Die Estergruppe des bei der Reaktion entstehenden Zwischenproduktes wird, vorzugsweise durch Reaktionen mit Alkalilaugen, verseift. Nachfolgend erfolgt die Neutralisation mit Mineralsäuren und schließlich die Umsetzung mit zugleich wasserentziehenden Chlorierungsagenzien bei Temperaturen ≦150°C, vorzugsweise jedoch in siedendem Thionylchlorid. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid abdestilliert.
Das erhaltene Zwischenprodukt der allgemeinen Struktur nach Formel 8,
bei denen X, m und n identisch mit denen in Formel 6 sind und Y identisch mit dem in Formel 7 ist, wird mit 2-Aminoethanol oder 3-Aminopropanol in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines Säurefängers, vorzugsweise einem tertiären Amin, bei Temperaturen ≦150°C, vorzugsweise bei 0°C bis 20°C umgesetzt.
Als inerte Lösungsmittel können wiederum aromatische Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane oder dipolar, aprotische Lösungsmittel wie z. B. Dimethylacetamid Verwendung finden. Vorzugsweise werden jedoch Ether, speziell Tetrahydrofuran, verwendet.
Anschließend erfolgt die Reaktion mit Thionylchlorid bei Temperaturen ≦20°C in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, vorzugsweise Dichlormethan. Danach wird mit einer Base, vorzugsweise wäßrige Natriumbicarbonatlösung oder ein tertiäres Amin, behandelt. Es entsteht eine erfindungsgemäße Verbindung.
Die erfindungsgemäßen Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen zeichnen sich dadurch aus, daß ihre zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen in Gegenwart nukleophiler Gruppen wie aliphatische und aromatische Carboxyl- und Aminogruppen sowie aliphatische und phenolische Hydroxylgruppen deutlich unterschiedliche Reaktivitäten aufweisen, wodurch eine selektive Kopplung ermöglicht wird. Während die zyklischen Iminoethergruppen gegenüber Carboxylgruppen und aromatischen Hydroxylgruppen eine deutlich höhere Reaktivität als die Iminoestergruppen aufweisen, reagieren letztere deutlich besser mit Aminogruppen und aliphatischen Hydroxylgruppen. Die Selektivität der Reaktionen wird sowohl in Schmelze als auch in Lösung beobachtet und kann durch geeignete Wahl der Temperatur noch erhöht werden.
Üblicherweise werden derartige Reaktionen zwischen 100°C bis 300°C, vorzugsweise zwischen 150°C und 280°C, durchgeführt. Anwendungsmöglichkeiten ergeben sich insbesondere bei der Modifizierung von Polymeren mit unterschiedlichen reaktiven Gruppen oder in Polymerblends bzw. Polymerverbunden mit anorganischen Füllstoffen, bei denen die einzelnen Komponenten unterschiedliche reaktive Gruppen besitzen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zur Kettenverlängerung, Verzweigung oder Vernetzung, zur Bildung von Blockcopolymeren, Multiblockcopo­ lymeren und insbesondere zur chemischen Kopplung in reaktiven Polymerblends verwendet werden. Insbesondere ist eine Verwendung in Polymerblends angezeigt, bei denen eine Komponente Carboxylgruppen und/oder phenolische Gruppen und die andere Komponente Amino- und/oder aliphatische Hydroxylgruppen enthält. Ein Vorteil bei der Anwendung dieser Verbindungen in derartigen Polymerblends besteht darin, daß die Kopplungsreaktionen ausschließlich in der Grenzfläche beider Komponenten stattfinden und die innere Struktur der einzelnen Komponenten (Molekulargewicht, Verzweigung, chemische Struktur) nicht beeinflußt wird.
Im weiteren wird die Erfindung an mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert.
Beispiel 1 bezieht sich auf die Synthese der Zwischenprodukte nach Formel 8:
Beispiel 2 bezieht sich auf die Synthese der erfindungsgemäßen Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen aus dem Zwischenprodukt nach Beispiel 1.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 19,85 g Terephthalsäuremethylesterchlorid in 250 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran werden bei 0°C bis 10°C 13,7 g 2-Aminobenzoesäure zugegeben und anschließend bei dieser Temperatur 10,1 g Triethylamin innerhalb von 30 min zugetropft. Danach wird noch eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt und anschließend das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der feste Rückstand wird mit 200 ml Wasser aufgenommen, abgesaugt und mit Wasser gewaschen und danach in einer Lösung von 14,0 g Kaliumhydroxid in 200 ml Wasser und 200 ml Methanol bei Raumtemperatur so lange gerührt, bis eine klare Lösung entsteht. Die Lösung wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und im Vakuum getrocknet. Das erhaltene Produkt wird in 150 ml Thionylchlorid 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid vollständig im Vakuum abdestilliert.
Man erhält 26,3 g 4-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)benzoylchlorid mit einem Schmelzpunkt Fp = 154 °C (Toluen).
Beispiel 2
14,3 g 4-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)benzoylchlorid, welches entsprechend Beispiel 1 hergestellt worden ist, werden in 200 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran gelöst und bei 0°C bis 10°C mit einer Mischung aus 3,05 g 2-Ethanolamin und 5,05 g Triethylamin innerhalb von 30 min versetzt. Anschließend wird eine Stunde bei Raumtemperatur gerührt, der entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Tetrahydrofuran und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen in Vakuum wird das Produkt in eine Lösung von 14,9 g Thionylchlorid in 150 ml wasserfreiem Methylenchlorid bei -5°C bis 0°C suspendiert und 10 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Danach wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methylenchlorid gewaschen und im Vakuum getrocknet. Anschließend wird das erhaltene Produkt in 200 ml einer wäßrigen Lösung von 4,2 g Natriumbicarbonat suspendiert, 10 min gerührt, der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Man erhält 8,4 g 2-(4-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)phenyl)-1,3-oxazolin mit einem Schmelzpunkt Fp = 255°C (Xylol).
Die Struktur wurde mittels 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie überprüft.
Die Substanz reagiert mit 11-Aminoundecansäure in siedendem Toluen unter Öffnung des Oxazinonrings und Erhalt der Oxazolingruppe zu einer Verbindung gemäß Formel 9, welche einen Schmelzpunkt Fp = 161°C besitzt und oberhalb dieser Temperatur unter Öffnung des Oxazolinrings zu einem Polyesteramid mit einem Glasübergang Tg = 84°C polymerisiert.
Die Zugabe von 2-(4-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)phenyl)-1,3-oxazolin in eine Schmelze von Polyamid 6, welches Amino- und Carbonsäureendgruppen besitzt, bewirkt eine Erhöhung der Schmelzeviskosität durch Kopplung der Endgruppen und daraus resultierenden höheren Molmassen.
Die Zugabe von 2-(4-(4H-3,1-benzoxazin-4-on-2-yl)phenyl)-1,3-oxazolin in eine Schmelze von Polyethylenterephthalat, welches Carbonsäure- und aliphatische Hydroxylgruppen besitzt, bewirkt eine Erhöhung der Schmelzeviskosität durch Kopplung der Endgruppen und daraus resultierenden höheren Molmassen.

Claims (13)

1. Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen der allgemeinen Struktur nach Formel 1,
bei denen X ein Aryl-, Aralkyl-, Aralkylen-, Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 42 Kohlenstoffatomen und 0 bis 6 Heteroatomen oder eine chemische Bindung ist, Y ein Aryl-, Aralkyl- oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, k gleich 2 oder 3 ist und m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 sind.
2. Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach Anspruch 1, bei denen X eine von den Formeln 2 oder 3 abgeleitete Struktur ist,
wobei die Reste R1, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder einen verzweigten oder unverzweigten Alkyl-, Alkoxy-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Acylaminorest mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen und m und n gleich 1 sind.
3. Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach Anspruch 2, bei dem X ein 1,4- oder 1,3-Phenylrest und R1, R2, R3 und R4 jeweils ein Wasserstoffatom und Y ein 1,2-Phenylrest und k gleich 2 ist.
4. Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach Anspruch 1, bei denen X eine von Formel 4 abgeleitete Struktur ist und die Summe von m und n gleich 3 ist, wobei die Reste R1, R2 und R3 denen in Formel 2 und 3 entsprechen.
5. Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach Anspruch 1, bei denen X ein von Formel 5 abgeleiteter Biarylrest ist,
wobei Z entweder eine chemische Bindung, eine Methylen-, Isopropylen-, Isobutylen-, -S-, -SO-, -SO2-, -O-, -C(O)-, -OC(O)O-, -C(O)O-, oder -C(O)N(H)-Grup­ pe ist oder X ein 2,6-Naphtylrest ist.
6. Verfahren zur Herstellung von Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, bei dem durch Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Struktur nach Formel 6
(ROOC)n-X-(COCl)m 6
bei denen X ein Aryl-, Aralkyl-, Aralkylen-, Alkyl- oder Alkylenrest mit 1 bis 42 Kohlenstoffatomen und 0 bis 6 Heteroatomen oder eine chemische Bindung ist, m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 sind und R ein Alkylrest ist, mit einer Aminosäure der allgemeinen Formel 7,
H2N-Y-COOH 7
wobei Y ein Aryl-, Aralkyl- oder Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen ist, in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Säurefängers bei Temperaturen ≦150°C, anschließender Verseifung der Estergruppen zu Carbonsäuregruppen und schließlicher Umsetzung mit zugleich wasserentziehenden Chlorierungsagenzien bei Temperaturen ≦150°C Zwischenprodukte der allgemeinen Struktur nach Formel 8 hergestellt werden,
bei denen X, m und n identisch mit denen in Formel 6 sind und Y identisch mit dem in Formel 7 ist,
und die hergestellten Zwischenprodukte mit 2-Ethanolamin oder 3-Propanolamin in einem inerten Lösungsmittel unter Zusatz eines Säurefängers bei Temperaturen ≦ 150°C, anschließender Reaktion mit wasserentziehenden Mitteln und nachträglicher Behandlung mit einer Base umgesetzt werden.
7. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem als Säurefänger ein tertiäres Amin eingesetzt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem die Verseifung der Estergruppen durch Reaktion mit Alkalilaugen durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem zur Umsetzung der Verbindungen nach Formel 6 zu Verbindungen nach Formel 8 als wasserentziehendes Chlorierungsagens siedendes Thionylchlorid eingesetzt wird.
10. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem zur Umsetzung der Verbindungen nach Formel 8 zu Verbindungen nach Formel 1 als wasserentziehendes Mittel Thionylchlorid in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels bei Temperaturen ≦20°C eingesetzt wird.
11. Verfahren nach Anspruch 6, bei dem zur nachträglichen Behandlung als Base eine wäßrige Bicarbonatlösung oder ein tertiäres Amin eingesetzt wird.
12. Verwendung von Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 als Kopplungsagenzien für Polymere, Oligomere und organische Verbindungen oder anorganische Stoffe mit Carboxyl-, Phenol-, Thiophenol- sowie Amino- und aliphatische Hydroxylgruppen.
13. Verwendung nach Anspruch 12, bei dem die Kopplungsagenzien mit zyklischen Iminoester- und Iminoethergruppen nach einem der Ansprüche 1 bis 5 für Kopplungsreaktionen in einem Temperaturbereich von 150°C bis 300°C in Polymerschmelzen oder -lösungen zur Kettenverlängerung, Verzweigung oder Vernetzung, zur Bildung von Blockcopolymeren, Multiblockcopolymeren oder Pfropfcopolymeren, insbesondere zur chemischen Kopplung von Polymeren mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen, oder zur chemischen Anbindung von anorganischen Stoffen eingesetzt werden.
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