DE19812020A1 - Reaktive, diodenlaser-kompatible Tandem-Farbstoffe als Marker für Biomoleküle und Arzneistoffe - Google Patents
Reaktive, diodenlaser-kompatible Tandem-Farbstoffe als Marker für Biomoleküle und ArzneistoffeInfo
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft reaktive, wasserlösliche Farbstoffe auf der Grundlage von Cyanin-Farbstoffen bzw. von Quadratsäure-Farbstoffen und ihrer Derivate, die eine kovalente Bindung mit Biomolekülen wie z. B. Proteine, Lipide, Polynucleotide, DNA oder Drogen und Pharmaka eingehen können. Die reaktiven Moleküle bestehen aus zwei bzw. drei Untereinheiten, die kovalent miteinander verknüpft sind und von denen die eine Einheit bzw. zwei Einheiten als Donor und eine Einheit als Akzeptor fungiert, die durch eine oder mehrere kovalente Bindungen voneinander getrennt sind. Bei Anregung der Donoreinheit bzw. der Donormoleküle wird die Energie strahlungslos nach dem Förster-Mechanismus auf die Akzeptoreinheit übertragen und erst diese sendet Licht einer bestimmten Wellenlänge aus. Voraussetzung für die strahlungslose Energieübertragung zwischen dem Donor und Akzeptor ist, daß das Emissionsspektrum des Donors bzw. der Donormoleküle teilweise mit dem Absorptionsspektrum des Akzeptors überlappt. Da die Emissionswellenlänge des Akzeptors gegenüber jener des Donors bathochrom verschoben ist, resultiert daraus eine erhöhte Stokes-Verschiebung, die bei fluoreszenz-optischen Messungen von großer Bedeutung ist. Im Falle der Bis-Donor-Verbindungen ist auch eine Erhöhung des Extinktionskoeffizienten zu erwarten. Die Tandem-Farbstoffe dienen insbesondere der Fluoreszenzmarkierung von biologischen Materialien. Die markierten Moleküle können dann in optischen, insbesondere ...
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft reaktive, wasserlösliche Farbstoffe auf der
Grundlage von Cyanin-Farbstoffen bzw. von Quadratsäure-Farbstoffen und ihrer
Derivate, die eine kovalenten Bindung mit Biomolekülen wie z. B. Proteine, Lipide,
Polynucleotide, DNA oder Drogen und Pharmaka eingehen können. Die reaktiven
Moleküle bestehen aus zwei bzw. drei Untereinheiten, die kovalent miteinander
verknüpft sind und von denen die eine Einheit bzw. zwei Einheiten als Donor und
eine Einheit als Akzeptor fungiert, die durch eine oder mehrere kovalente
Bindungen voneinander getrennt sind. Bei Anregung der Donoreinheit bzw. der
Donormoleküle wird die Energie strahlungslos nach dem Förster-Mechanismus
auf die Akzeptoreinheit übertragen und erst diese sendet Licht einer bestimmten
Wellenlänge aus. Voraussetzung für die strahlungslose Energieübertragung
zwischen dem Donor und Akzeptor ist, daß das Emisssionspektrum des Donors
bzw. der Donormokeküle teilweise mit dem Absorptionsspektrum des Akzeptors
überlappt. Da die Emissionswellenlänge des Akzeptors gegenüber jener des
Donors bathochrom verschoben ist, resultiert daraus eine erhöhte Stokes-
Verschiebung, die bei fluoreszenz-optischen Messungen von großer Bedeutung
ist. Im Falle der Bis-Donor-Verbindungen ist auch eine Erhöhung des
Extinktionskoeffizienten zu erwarten. Die Tandem-Farbstoffe dienen inbesondere
der Fluoreszenzmarkierung von biologischen Materialien. Die markierten
Moleküle können dann in optischen, insbesonders fluoreszenz-optischen
Bestimmungsverfahren eingesetzt werden. Typische Assays beruhen auf der
Reaktion von farbstoffmarkierten Antigenen, Antikörpern oder DNA-Segmenten
mit der jeweils komplementären Spezies.
Claims (4)
1. Tandem-Farbstoffe der Struktur 1 bis 3, welche zur Fluoreszenzmarkierung
von Proteinen, Nucleinsäuren, DNA, biologischen Zellen, Lipiden oder
Pharmaka geeignet sind:
wobei
wobei
- - A, B bzw. C für O, S bzw. N-R stehen, wobei R im N-R für einen aliphatischen oder aromatischen bzw. einem reaktiven aliphatischen oder aromatischen Rest wie (CH2)pCOOH oder (CH2)pNH2 steht, wobei p Werte von 1-12 annehmen kann,
- - X, Y, U und V für ein Element aus der Gruppe Q, S, Se, bzw. der Strukturelemente NR und C(CH3)2 ausgewählt werden,
- - die Substituenten R1 bis R10 für einen aliphatischen Rest von C1 bis C6 stehen können,
- - zumindest einer der Substituenten R1 bis R10 für eine reaktive Gruppe steht, welche eine kovalente Verknüpfung des Farbstoffes mit den oben genannten Trägermolekülen ermöglicht. Die reaktiven Gruppe kann aus folgenden Funktionalitäten ausgewählt werden: Isothiocyanate, Isocyanate, Monochlortriazine, Dichlortriazine, Aziridine, Sulfonylhalogenide, N- Hydroxysuccinimidester, Imido-Ester, Glyoxal und Aldehyd für Amin- und Hydroxyl-Funktionen sowie Maleimide und Iodacetamide für Thiol-Funktionen. Diese reaktiven Gruppen können auch über Spacer-Gruppen der allgemeinen Struktur -(CH2)m- am eigentlichen Chromophor gebunden sein, wobei m Werte von 1 bis 18 einnehmen kann,
- - zumindest eine der Substituenten R1 bis R10 für einen ionisierbaren Substituenten wie SO3⁻, COO⁻ oder NR3⁺ steht, der die hydrophilen Eigenschaften dieses Farbstoffes bestimmt,
- - n Zahlenwerte von 1 bis 3 annehmen kann,
- - S für Gruppierungen wie z. B. -(CH2)n-, -(CH2)n-Amid-(CH2)n- stehen kann,
- - und die Substituenten R3 bis R10 auch für höher kondensierte aromatische oder heterocyclische Ringe stehen können.
2. Tandem-Farbstoffe der Struktur 4 und 5, welche zur Fluoreszenzmarkierung
von Proteinen, Nucleinsäuren, DNA, biologischen Zellen, Lipiden oder
Pharmaka geeignet sind:
wobei
wobei
- - A, B bzw. C für O, S bzw. N-R stehen, wobei R im N-R für einen aliphatischen oder aromatischen bzw. einen reaktiven aliphatischen oder aromatischen Rest wie (CH2)pCOOH oder (CH2)pNH2 steht, wobei p Werte von l- 12 annehmen kann,
- - X, Y, U und V für ein Element aus der Gruppe O, S, Se, bzw. aus den Strukturelemente NR und C(CH3)2 ausgewählt werden,
- - die Substituenten R1 bis R10 für einen aliphatischen Rest von C1 bis C6 stehen können,
- - zumindest einer der Substituenten R1 bis R10 für eine reaktive Gruppe steht,
welche eine kovalente Verknüpfung des Farbstoffes mit den oben genannten
Trägermolekülen ermöglicht. Die reaktiven Gruppe kann aus folgenden
Funktionalitäten ausgewählt werden: Isothiocyanate, Isocyanate,
Monochlortriazine, Dichlortriazine, Aziridine, Sulfonylhalogenide, N-
Hydroxysuccinimidester, Imido-Ester, Glyoxal und Aldehyd für Amin- und
Hydroxyl-Funktionen sowie Maleimide und Iodacetamide für Thiol-Funktionen.
Diese reaktiven Gruppen können auch über Spacer-Gruppen der allgemeinen Struktur -(CH2)m- am eigentlichen Chromophor gebunden sein, wobei m Werte von 1 bis 18 einnehmen kann, - - zumindest eine der Substituenten R1 bis R10 für einen ionisierbaren Substituenten wie SO3⁻, COO⁻ oder NR3⁺ steht, der die hydrophilen Eigenschaften dieses Farbstoffes bestimmt,
- - n Zahlenwerte von 1 bis 3 annehmen kann,
- - S für Gruppierungen wie z. B. -(CH2)n-, -(CH2)n-Amid-(CH2)n- stehen kann, wobei n Werte von 1 bis 12 annehmen kann,
- - F für eine (-CH=) oder mehrere konjugierte Gruppierungen (-CH=CH-CH=) bzw. für einen 2,3-Dihydroxy-cyclobuten-diylium-Ring steht,
- - und die Substituenten R3 bis R10 auch für höher kondensierte aromatische oder heterocyclische Ringe stehen können.
3. Verwendung der Moleküle nach Anspruch (1) und (2) zur kovalenten Kopplung
zwischen den oben angeführten funktionellen Gruppen und einer OH-, NH2-
bzw. SH-Funktionen von Trägermolekülen in wässriger Lösung, die zu einer
markierten Verbindung führt, die fluoreszente Eigenschaften aufweist.
4. Verwendung der in Anspruch (3) genannten markierten Verbindungen in
fluoreszenzanalytischen qualitativen und quantitativen Bestimmungsverfahren.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998112020 DE19812020A1 (de) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | Reaktive, diodenlaser-kompatible Tandem-Farbstoffe als Marker für Biomoleküle und Arzneistoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1998112020 DE19812020A1 (de) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | Reaktive, diodenlaser-kompatible Tandem-Farbstoffe als Marker für Biomoleküle und Arzneistoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19812020A1 true DE19812020A1 (de) | 1999-09-30 |
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ID=7861500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| DE1998112020 Withdrawn DE19812020A1 (de) | 1998-03-19 | 1998-03-19 | Reaktive, diodenlaser-kompatible Tandem-Farbstoffe als Marker für Biomoleküle und Arzneistoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19812020A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002029407A2 (en) * | 2000-10-04 | 2002-04-11 | Amersham Biosciences Uk Ltd. | Dye-labelled peptide and its diagnostic use |
-
1998
- 1998-03-19 DE DE1998112020 patent/DE19812020A1/de not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002029407A2 (en) * | 2000-10-04 | 2002-04-11 | Amersham Biosciences Uk Ltd. | Dye-labelled peptide and its diagnostic use |
| WO2002029407A3 (en) * | 2000-10-04 | 2002-08-01 | Amersham Biosciences Uk Ltd | Dye-labelled peptide and its diagnostic use |
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