DE19800286A1 - Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-Überzüge - Google Patents
Verwendung spezieller Isocyanate zur Herstellung wäßriger PUR-ÜberzügeInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat
(Triisocyanatononan, TIN) und TIN enthaltenden Mischungen zur Herstellung aus
wäßrigem Medium applizierbarer Polyurethanlacke und -beschichtungen
Die Herstellung und Verwendung wasserdispergierbarer Polyisocyanate, d. h. von Iso
cyanaten mit mindestens zwei NCO-Gruppen im Molekül, ist bekannt (vgl.
EP-A 540 985 sowie darin zitierte Schriften). Sie erlangen bei der Herstellung von Lacken
und Beschichtungsmitteln auf Polyurethanbasis, die bei der Applikation einen wesent
lich geringeren Anteil an flüchtigen organischen Komponenten (im weiteren: VOC),
insbes. Lösungsmittel, abgeben, zunehmend wirtschaftliche Bedeutung. Wegen der
geringen Vergilbungsneigung unter Lichteinfluß kommt insbesondere Vertretern, die
ausschließlich (cyclo)aliphatisch gebundene NCO-Gruppen enthalten, eine hervor
ragende Bedeutung bei der Herstellung qualitativ hochwertiger Lackrohstoffe und
Beschichtungsmittel zu.
Um die an sich hydrophoben und gegenüber Wasser reaktiven Polyisocyanate, die aus
der "klassischen", d. h. im wesentlichen wasserfreie Bedingungen erfordernden
2-K-Technologie bekannt sind, in Wasser zu dispergieren, bedient man sich verschiedener
Stoffe und Verfahren.
So ist es möglich, durch Einwirkung extrem hoher Scherkräfte klassische Polyiso
cyanathärter z. B. Derivate aliphatischer Diisocyanate wie Hexamethylendiisocyanat
(HDI), Isophorondiisocyanat (IPDI) oder hydriertem 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat
(H12MDI, Desmodur® W = Handelsprodukt der Bayer AG), in Wasser zu disper
gieren. Bei den beiden letztgenannten ist allerdings die (Mit)verwendung von
Lösungsmitteln unabdingbar, da es sich bei den 100%-solids Systemen um Feststoffe
bzw. hochviskose Öle handelt. Diese Dispersionen ergeben qualitativ hochwertige Be
schichtungen, die denen, die bei Anwendung wasserfreier Verarbeitungstechnologien
resultieren, im wesentlichen ebenbürtig sind (vgl. L. Kahl, M. Bock, E. Jürgens u.
H.-J. Laas in: "Farbe und Lack" 102. Jahrgang, 3/96, S. 88-100 sowie darin zitierte
Literatur). Nachteilig hierbei ist der Aufwand der Düsenstrahldispergierung, da diese
Technologie nicht in allen Applikationsfeldern, insbesondere der Autoreparatur
lackierung, zur Verfügung steht.
Andererseits ist, z. B. nach der Lehre der EP-A 540 985, der chemische Einbau hydro
philierender Komponenten in o.g. klassischen Polyisocyanathärtern vorgeschlagen
worden, um die Hydrophobie dieser Spezies, die ihre direkte Dispergierung unter
Einwirkung geringer Scherkräfte (z. B. Einrühren von Hand) vereitelt, zu überwinden.
Der Einbau dieser hydrophilierenden Komponenten erfolgt jedoch häufig an den freien
NCO-Gruppen des Polyisocyanates (z. B. durch eine Urethanisierung mit bestimmten,
z. B. monofunktionellen Polyethern). Deshalb ist mit der Hydrophilierung naturgemäß
eine Erniedrigung der NCO-Funktionalität der Polyisocyanathärter verbunden ein
hergehend mit einem Abfall des für die Vernetzung auf dem Substrat zur Verfügung
stehenden Gehaltes an wertvollen NCO-Gruppen.
Weiterhin ist die Hydrophilierung von Polyisocyanaten durch Zugabe sog. "externer"
Emulgatoren beschrieben worden (z. B. EP-A 557 844 und darin zitierte Schriften).
Diese Methode birgt neben dem ökonomischen Nachteil eines zusätzlichen Ver
fahrensschrittes den entscheidenden Makel in sich, daß die verwendeten externen
Emulgatoren im Lackfilm verbleiben müssen und dessen Eigenschaftsbild nachteilig
beeinflussen; z. B. durch sog. "Ausschwitzen", durch eine größere Hydrophilie und,
daraus resultierend, eine größere Empfindlichkeit des Lackes bzw. der Beschichtung
gegenüber der Einwirkung von Wasser, Geruchsprobleme durch den häufig intensiven
und unangenehmen Eigengeruch der Emulgatoren bzw. aus ihnen gebildeter Produkte
etc.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, wasserdispergierbare Poly
isocyanate bzw. Polyisocyanatmischungen zur Verfügung zu stellen, die sich durch
eine leichte Einarbeitbarkeit auch bei niedrigen Scherkräften auszeichnen (z. B. durch
"Einrühren von Hand") und dabei keine hydrophilierenden Zusätze enthalten.
Diese Aufgabe konnte durch den Einsatz von 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiiso
cyanat (Triisocyanatononan, im folgenden: TIN) bzw. TIN enthaltender Mischungen
mit anderen, an sich bekannten Lackpolyisocyanaten des Standes der Technik, gelöst
werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von 4-Isocyanato
methyl-1,8-octandiisocyanat (Triisocyanatononan, TIN) zur Herstellung wäßriger Poly
urethanlacke und -beschichtungen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiter
hin die entsprechende Verwendung von TIN in Abmischung mit weiteren, Iso
cyanatgruppen enthaltenden konventionellen Polyisocyanaten aus der Gruppe der
Biurete, Uretdione (Dimerisate), Allophanate sowie Isocyanurate, Iminooxadiazin
dione ("Trimerisate") des Hexamethylendiisocyanates, Isophorondiisocyanates,
hydrierten Diphenylmethandiisocyanates bzw. anderer, ggf. cyclischer, aliphatischer
Diisocyanate, wobei der Anteil des konventionellen Polyisocyanates in den
erfindungsgemäß einzusetzenden Mischungen 50 Masse-% nicht überschreitet.
Der Erfindung liegt die überraschende Beobachtung zugrunde, daß sich TIN sehr gut
auch ohne die Anwendung hoher Scherkräfte oder hydrophilierender Zusätze in
Wasser dispergieren läßt und darüber hinaus sogar in der Lage ist, gewisse Mengen
anderer, an sich hydrophober Polyisocyanate der oben aufgeführten Art mit in die
wäßrige Dispersion bzw. Emulsion "einzuarbeiten".
Es ist bekannt, daß die Viskosität von (Poly)isocyanaten in Zusammenhang zu ihrer
Wasserdispergierbarkeit steht (z. B. EP-A 0 358 979). Dabei soll eine niedrige Vis
kosität generell zu einer besseren Dispergierbarkeit führen. Allerdings ist diese Ab
hängigkeit nicht generell gegeben, wie vergleichende eigene Untersuchungen belegen
(l.c. Beispiel 1).
Auch wird beispielsweise in der EP-A 0 358 979, (Seite 2, Zeile 54 bis Seite 3,
Zeile 1) explizit darauf verwiesen, daß die NCO-reaktiven Komponenten, neben ggf.
zu verwendenden Hilfs- und Zusatzstoffen, vor der Zugabe der Isocyanatkomponente
in der wäßrigen Polymerisatlösung und/oder -dispersion vorliegen müssen. Es kann
mithin davon ausgegangen werden, daß diese Hilfs- und Zusatzstoffe einen nicht
unentscheidenden Einfluß auf die Dispergierfähigkeit des Polyisocyanates haben,
letzteres selbst, in Abwesenheit von Zusatzstoffen, mithin durchaus nicht wasser
dispergierbar sein muß.
TIN läßt sich aus dem zugrundeliegenden Triamin, ggf. nach Überführung in ein
leichter der Phosgenierung zugängliches Derivat wie z. B. ein (Tris)hydrochlorid,
-Carbaminat o. ä., durch ein Phosgenierverfahren des Standes der Technik in konden
sierter Phase oder in der Gasphase herstellen (z. B. DE-A 31 09 276, EP-A 749 958).
Auch sind phosgenfreie Verfahren zu seiner Herstellung vorgeschlagen worden
(US-A 5 189 205). Das Triisocyanat fällt dabei als hochsiedende, nahezu geruchlose
Flüssigkeit mit einem gemäß DIN 53 185 titrierten NCO-Gehalt von 48-51 Masse-%
bei einer gaschromatographisch bestimmten Reinheit von nicht weniger als 95% an.
Der errechnete NCO-Gehalt von TIN beläuft sich auf 50,16%. Wird z. B. titrimetrisch
nach DIN 53 185 ein geringfügig höherer NCO-Gehalt gefunden, deutet das auf
Verunreinigungen im TIN hin, die einen höheren Gehalt an Amin-reaktiven funktio
nellen Gruppen aufweisen als TIN selbst, z. B. ungesättigte C9-Triisocyanate.
Ein gewisser Gehalt an Verunreinigungen hat allerdings keinen Einfluß auf die
erfindungsgemäße Verwendbarkeit von TIN in den hier beschriebenen Applikations
feldern, wie anhand von Modellversuchen mit sehr reinem TIN und bewußt stärker
verunreinigtem Material sichergestellt werden konnte.
TIN kann mit allen bekannten NCO-Reaktionspartnern des Standes der Technik
kombiniert werden, die für den Einsatz in wäßrigen Systemen geeignet sind. Beispiele
für derartige Reaktionspartner sind OH- sowie NH-funktionelle Polyether, Polyester,
Polyacrylate, Polyamine und Polycarbonate, ggf. in Abmischung miteinander. Bei
spiele zur Herstellung und Verwendung derartiger Reaktionspartner finden sich u. a. in
der DE-A 41 37 896, 38 29 587.
Man erhält bei der erfindungsgemäßen Verwendung von TIN bzw. TIN enthaltender
Mischungen qualitativ hochwertige Polyurethanlacke und -beschichtungen, die sich
gegenüber den Produkten des Standes der Technik, neben dem erfindungswesent
lichen Vorteil der bereits vorstehend erwähnten besseren Emulgierbarkeit in Wasser
durch eine Reihe weiterer Vorteile auszeichnen. Es ist dabei mitunter schwierig, die
dem geschulten Fachmann sofort in's Auge fallenden positiven Besonderheiten die
durch Verwendung bzw. Mitverwendung von TIN resultieren in quantitativ meßbaren
Größen auszudrücken. Deshalb seien an dieser Stelle lediglich qualitative Begriffe wie
Fülle, Gleichmäßigkeit und Transparenz der Beschichtung aufgeführt. Aber auch die
(meßbaren) Lackeigenschaften wie verbesserte Chemikalien- und Wasserbeständig
keit, eine höhere Härte und ein früherer Härteanstieg während des Abbindens sowie
eine schnellere Trocknung sind Besonderheiten, die beim erfindungsgemäßen
(Mit)einsatz von TIN gegenüber Produkten des Standes der Technik hervortreten.
Zur erfindungsgemäßen Verwendung von TIN bzw. TIN enthaltender Mischungen
können in den Beschichtungen auch weitere Hilfs- und Zusatzmittel verwendet
werden, wie z. B. Benetzungsmittel, Verlaufsmittel, Hautverhinderungsmittel, Anti
schaummittel, Mattierungsmittel, viskositätsregulierende Stoffe (Verdicker, Thixo
tropiermittel), Pigmente, Farbstoffe, UV-Absorber und Stabilisatoren gegen
thermische und oxidative Einflüsse.
Die erfindungsgemäße Verwendung von TIN bzw. TIN enthaltender Mischungen
kann zur Beschichtung einer Vielzahl von Materialien dienen, wie z. B. Holz, Kunst
stoff, Leder, Metall, Papier, Beton, Mauerwerk, Keramik, Textilien usw. .
In den Beispielen beziehen sich alle Prozentangaben, wenn nicht anders vermerkt, auf
die Masse.
Die dynamischen Viskositäten wurden bei 23°C mit einem Rotationsviskometer mit
Kegel-Platte-Meßanordnung PK 100 der Fa. Haake aufgenommen (Beispiel 1) bzw.
nach den im einzelnen aufgeführten DIN-Methoden durchgeführt. Durch Messungen
bei unterschiedlichen Schergeschwindigkeiten wurde sichergestellt, daß das Fließver
halten der erfindungsgemäßen Polyisocyanatmischungen wie auch das der Vergleichs
produkte dem idealer Newtonscher Flüssigkeiten entspricht. Die Angabe der Scherge
schwindigkeit kann deshalb entfallen.
Die Bestimmung des NCO-Gehaltes erfolgte nach DIN 53 185.
In allen Beispielen werden die erfindungswesentlichen Messungen und Beobachtungen
exemplarisch am Beispiel von TIN, bzw. an Abmischungen von TIN mit HDI-Polyiso
cyanaten, überwiegend vom Isocyanurattyp ("Trimerisate") als höherviskose Kompo
nente dargestellt. Dies erfolgt nur aus Gründen der besseren Vergleichbarkeit der
erhaltenen Ergebnisse und bedeutet keine Beschränkung der Erfindung auf diese
Produkte. Entsprechendes gilt für Mischungen auf Basis anderer (Poly)isocyanate
und/oder anderer Strukturtypen, als der Isocyanurat-Polyisocyanate ("Trimerisate").
In jeweils einem Reagenzglas werden:
- 1. TIN
- 2. Hexamethylendiisocyanat (HDI)
- 3. Isophorondiisocyanat (IPDI)
- 4. eine Mischung von 50% TIN und 50% eines HOI-Isocyanurat-Polyisocya nates mit einem NCO-Gehalt von 23,3% und einer Viskosität von 1180 mPa.s, hergestellt nach der Lehre der DE-A 38 06 276 (Viskosität der Mischung: 70 mPa.s)
- 5. eine Mischung von 50% TIN und 50% eines HDI-Isocyanurat-Polyiso cyanates mit einem NCO-Gehalt von 21,8% und einer Viskosität von 3080 mPa.s, hergestellt nach der Lehre der DE-A 38 06 276 (Viskosität der Mischung: 100 mPa.s)
- 6. eine Mischung von 70% TIN und 30% eines HDI-Isocyanurat-Polyiso cyanates mit einem NCO-Gehalt von 23,3% und einer Viskosität von 1180 mPa.s, hergestellt nach der Lehre der DE-A 38 06 276 (Viskosität der Mischung: ≦ 50 mPa.s)
- 7. eine Mischung von 70% TIN und 30% eines HDI-Isocyanurat-Polyiso
cyanates mit einem NCO-Gehalt von 21,8% und einer Viskosität von
3080 mPa.s, hergestellt nach der Lehre der DE-A 38 06 276 (Viskosität der
Mischung: ≦ 50 mPa.s)
so vorgelegt, daß die Füllhöhe in allen Gläsern etwa identisch ist. Letztere wird markiert und es wird jeweils mit etwa dem gleichen Volumen entionisierten Wassers vorsichtig überschichtet (2 Phasen), anschließend mit einem Stopfen verschlossen und einige Sekunden intensiv geschüttelt, bis eine milchige, weiße Suspension entstanden ist.
Nun wird die Zeit bis zur Entmischung der Suspensionen gemessen, d. h., bis die Iso
cyanat-enthaltende Unterphase bei etwa 80% der vorher markierten Füllhöhe ange
langt ist. Dies ist nach folgenden Zeiträumen der Fall:
- 1. ca. 10 Minuten
- 2. ca. 30 Sekunden
- 3. ca. 40 Sekunden
- 4. ca. 1 Minute, 30 Sekunden
- 5. ca. 40 Sekunden
- 6. ca. 2 Minuten, 40 Sekunden
- 7. ca. 2 Minuten, 30 Sekunden.
Man erkennt aus diesem Beispiel einerseits, daß TIN eine hervorragende Dispergier
barkeit in Wasser aufweist und andererseits, daß die Viskosität des (Poly)isocyanates
nicht der alleinig ausschlaggebende Parameter für eine gute Wasserdispergierbarkeit
sein kann, denn die Isocyanate aus Beispiel 1, 2 und 3 haben nahezu dieselbe, niedrige
Viskosität (≦ 10 mPa.s, die Meßungenauigkeit der eingangs geschilderten Methode ist
in diesem Bereich zu groß, um hier weiter zu differenzieren, aus demselben Grund
wurde bezüglich der Viskosität der im Versuch 6 und 7 eingesetzten Mischungen nur
eine Obergrenze angegeben).
Verwendung von reinem TIN (erfindungsgemäß, Rezeptur 3) bzw. TIN in Ab
mischung mit einem HDI-Trimer-Polyisocyanat (Desmodur® VP LS 2025/1, Produkt
der Bayer AG, im weiteren LS 2025/1, erfindungsgemaß, Rezeptur 4) in wäßrigen
Lacken im Vergleich zu Produkten des Standes der Technik (reines LS 2025/1 ohne
TIN-Zusatz, Vergleichsbeispiel, Rezeptur 1) sowie einem hydrophil modifizierten
Polyisocyanat (Bayhydur® 3100 der Bayer AG, im weiteren 3100, Vergleichsbeispiel,
Rezeptur 4).
Als Polyolkomponente (Bindemittel) wurde in allen Rezepturen ein für den Einsatz in
wäßrigen 2K-PUR Lacken geeignetes Polyacrylat gemäß DE-A 3 829 587 verwendet
(Bayhydrol® VP LS 2235, Produkt der Bayer AG).
Die Vorteile bei der erfindungsgemäßen Verwendung sind bessere Emulgierbarkeit,
schnellere Trocknung, höhere Härtegrade der damit hergestellten Überzüge, bessere
Beständigkeit der Überzuge (z. B. Pendelhärte, Bewitterungsstabilität, Lösemittel
beständigkeit etc.),
Claims (4)
1. Verwendung von 4-Isocyanatomethyl-1,8-octandiisocyanat (Triisocyanato
nonan, TIN) zur Herstellung wäßriger Polyurethanlacke und -beschichtungen.
2. Verwendung von TIN nach Anspruch 1 in Abmischung mit HDI-Polyiso
cyanten vom Isocyanurat- bzw. Iminooxadiazindion-("Trimerisat-"), Biuret-,
Uretdion-("Dimerisat-"), Urethan-("Prepolymer-") bzw. Allophanat-Struktur
typ als Komponente zur Herstellung wasserdispergierbarer Polyisocyanate, da
durch gekennzeichnet, daß TIN zu mindestens so Masse-% in der Polyiso
cyanatkomponente vorliegt.
3. Verwendung von TIN nach Anspruch 1 in Abmischung mit IPDI-Polyiso
cyanten vom Isocyanurat- bzw. Iminooxadiazindion-("Trimerisat-"), Biuret-,
Uretdion-("Dimerisat-"), Urethan-("Prepolymer-") bzw. Allophanat-Struktur
typ als Komponente zur Herstellung wasserdispergierbarer Polyisocyanate, da
durch gekennzeichnet, daß TIN zu mindestens 50 Masse-% in der Polyiso
cyanatkomponente vorliegt.
4. Verwendung von TIN nach Anspruch 1 in Abmischung mit Polyisocyanten des
hydrierten Diphenylmethan-Diisocyanates (H12MDI, Desmodur® W = ein
getragenes Warenzeichen der Fa. Bayer AG) vom Isocyanurat-("Trimerisat-"),
Biuret-, Urethan-("Prepolymer-") bzw. Allophanat-Strukturtyp als
Komponente zur Herstellung wasserdispergierbarer Polyisocyanate, dadurch
gekennzeichnet, daß TIN zu mindestens 50 Masse-% in der Polyisocyanat
komponente vorliegt.
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