DE19728609C2 - Triglycerid-Sorbinsäure-Pantothenyl-Acetalperoxide aus natürlichen Pflanzenölen - Google Patents

Triglycerid-Sorbinsäure-Pantothenyl-Acetalperoxide aus natürlichen Pflanzenölen

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein chemisches Verfahren zur Herstel­ lung von Triglycerid-Sorbinsäure-Pantothenyl-Acetalperoxiden aus Aus­ gangsstoffen gemäß dem Oberbegriff von Anspruch 1.
Es ist bekannt, daß bei der Behandlung von ungesättigten Alkenverbindun­ gen in Lösungsmitteln wie z. B. Chloroform, z. Tl. bei tiefen Temperaturen ringförmige Ozonide entstehen (Staudinger, Rieche, Huisgen, Fundstellen /5/, /6/). Gäbelein fand 1955, daß bei Anwesenheit von Alkoholen eine Se­ kundärreaktion eintritt, wobei der Ozonidring geöffnet und der Alkohol als Peracetal-Komponente in das Molekül eingebaut wird /3/. Die dort be­ schriebenen Verfahren gehen entweder von reinen flüssigen ungesättigten Triglyceriden oder ungesättigten Fettsäuren oder ungesättigten Fettsäure- Estern mit einem Alkohol als Lösungsmittel aus, oder von einer Lösung dieser Edukte in einem inerten Lösungsmittel aus und ermöglichen die Her­ stellung bakterizider und fungizider Acetalperoxide, die den Alkohol als Peracetalkomponente enthalten. Das Lösungsmittel muß in einem nachge­ schalteten Verfahrensschritt wieder abgetrennt werden.
Bei Washüttl und Viebahn /7/ wird ein nicht näher definiertes Produkt aus der Ozonisierung von ungesättigten Pflanzenölen mittels eines komplizier­ ten, mehrstufigen Extraktionsverfahrens über eine Phasentrennung gewon­ nen ohne Verwendung einer Alkoholkomponente.
Bekannte derartige Verfahren unter Verwendung von Lösungsmitteln wa­ ren nicht in der Lage, Sorbinsäure bei Anwesenheit von Triglyceriden um­ zusetzen, da die Sorbinsäure zunächst in Polyethylenglykol gelöst werden mußte, bevor sie ozonisiert werden konnte /2/. Daher wurden Sorbinsäure- Acetalperoxide bzw. Triglycerid-Acetalperoxide in getrennten Ansätzen hergestellt und als jeweils eigenständige Produkte verwendet. Außerdem mußte das Lösungsmittel in einem kostenintensiven nachgeschalteten Ver­ fahren z. B. durch Vakuumdestillation entfernt werden /2/. Entsprechend umständlich, kosten- und zeitintensiv ist auch das Extraktionsverfahren nach Washüttl und Viebahn /7/. Dieses Verfahren führt offensichtlich nicht zu Acetalperoxiden, weil die hierzu erforderliche Alkoholkomponente fehlt. Bei /7/ entsteht ein stabiles Produkt. Man war grundsätzlich bemüht, stabile (beständige) Produkte herzustellen /1, 2, 3, 7/. Das ist auch in neuen Veröffentlichungen der Fall /13, 14/, wo aus Terpenen stabile Ozonide her­ gestellt werden. Das erfindungsgemäße Produkt ist jedoch instabil und wird aus Triglyceriden und einer Alkoholkomponente hergestellt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde pathogene Mikroorganismen mit neuen Methoden zu bekämpfen, insbesondere im Hinblick auf folgende Probleme:
  • - Zunehmende Resistenz unerwünschter Mikroorganismen.
  • - Toxische Zustände bei Mensch und Tier durch pathogene Keimbe­ siedlung, allergische Reaktionen, abnorme Blutwerte, Schockzu­ stände und vieles mehr.
  • - Lange Verweilzeit von Antibiotika im Organismus von Früh- und Neugeborenen, da es sich um schwer metabolisierbare Fremdstoffe handelt.
  • - Rückstände in tierischen Nahrungsmitteln (Fleisch, Wurst) aus der Fütterung mit antibiotikahaltigem Tierfutter.
  • - Sauerstoffmangelzustände im Organismus.
Diese Aufgabe wird gelöst gemäß Anspruch 1. Die Unteransprüche geben vorteilhafte Ausgestaltungen an.
Um zu einer breitbandig wirkenden Methode zu kommen, die z. B. auch gegen Candida Albicans fungizid wirkt und für Humanzellen verträglich ist wurde also ein Verfahren geschaffen, in dem zusätzlich zu den unge­ sättigten Triglyceriden auch die Sorbinsäure in Form von Acetalperoxiden in das Produkt mit eingebunden werden kann. Dies geschieht mit der Ozo­ nisierung der in Anspruch 2 genannten feinverteilten flüssig/fest-Mischung ohne Zusatz von Lösungsmitteln im Dreiphasenreaktor.
Die Verarbeitung einer heterogenen Triglycerid-Sorbinsäure-Panto­ thenylalkohol-Mischung zu einem homogenen, klaren, flüssigen gebrauchs­ fähigen Produkt durch Ozonisierung bei Temperaturen zwischen 20°C und 60°C in einem Dreiphasenreaktor ohne nachgeschaltete Destillations- oder Extraktionsschritte wurde bisher nicht beschrieben. Ebensowenig die Ver­ feinerung mit ätherischen Ölen, wodurch die Fließfähigkeit, Geruch, Ge­ schmack und die Wirkungsbreite gegen Pilze und Bakterien deutlich ver­ bessert werden kann.
Für die Bekämpfung bestimmter pathogener Parasiten wie z. B. Candida Albicans reicht die fungizide Qualität von Ozoniden oder Acetalperoxiden, die ohne Zusatz von Sorbinsäure hergestellt wurden, nicht aus, da lediglich eine fungistatische Wirkung erzielt wird /4/.
Ausführungsbeispiel:
Als Ausgangsstoffe werden eingesetzt:
200 g Rizinusöl, 50 g Olivenöl, 100 g Polyethylenglykol 400, 100 g Panto­ thenyl-Alkohol, 15 g Sorbinsäure, Ozon.
Diese werden einer Ozonisierung unterworfen.
Zum Prüfen des Reaktionsfortschritts eignet sich Infrarotspektroskopie und zwar anhand der mit der Reaktionszeit abnehmenden Absorptionsbande der CC-Doppelbindungen zwischen 3000 cm-1 und 3100 cm-1. Wenn diese von den Ausgangsstoffen Rizinusöl, Olivenöl und Sorbinsäure herrührende Bande verschwunden ist, ist der heterogene Ansatz klar geworden, bei obi­ gem Beispiel nach ca. 5 Stunden. Das Einleiten von Ozon muß nun beendet werden, da alle Doppelbindungen zu Acetalperoxiden umgesetzt sind.
Verzeichnis der Infrarotspektren:
  • 1. Reaktionsansatz (heterogene Mischung).
  • 2. Produkt aus dem Reaktionsansatz nach 5 Stunden Ozonisierung.
Ein typisches Merkmal des Produkts ist die Sauerstoffaufnahme, berechen­ bar aus den Element-Analysen vor und nach der Ozonisierung:
Obige Mischung besitzt folgende Zusammensetzung:
Vor der Ozonisierung: Nach der Ozonisierung:
67,21% C 59,64% C
11,08% H 10,01% H
20,71% O 29,34% O
1,01% N 1,02% N
0,00% S 0,00% S
Der Sauerstoffgehalt erhöht sich somit bei diesem Ansatz um 41,7%.
Das so erhaltene Acetalperoid kann wie folgt aromatisiert werden:
62,5% Acetalperoxid Produkt aus Schritt 7,
25,0% Minzöl,
12,5% Geraniumöl.
Bei dem erfindungsgemäße Verfahren laufen nach dem derzeitigen Kennt­ nisstand folgende Reaktionen ablaufen:
Polyethylenglykol 200: Abkürzung (HO-PEG-OH).
Formel: HO-(CH2-CH2-O-)n-OH
können sich in den Produktmolekülen 1 und 2 gegenseitig vertreten.
Im Laufe des Reaktionsfortschritts kommt es zu einer Vernetzung aller Produktmoleküle, die sich durch die erhöhte Viskosität des Produkts be­ merkbar macht. Im Extremfall einer zu lang andauernden Ozoneinleitung führt dies durch Vernetzen zu einem gummiartigen Produkt.
Das erfindungsgemäße Produkt kann in die Reihe historischer Vorläufer­ produkte wie "ozonisiertes Olivenöl" eingeordnet werden und stellt deren Weiterentwicklung dar.
Verbesserungen gegenüber dem ozonisierten Olivenöl sind:
Die erfindungsgemäßen Produkte besitzen bakterizide, fungizide und viru­ zide Eigenschaften gegen pathogene Mikroorganismen bei Mensch, Tier und in der Umwelt, wie seit 1991 mit Laborversuchen sowie mit einer Selbsthilfegruppe ermittelt wurde /9, 10, 12/. Die Selbsthilfegruppe bestä­ tigte die Wirksamkeit durch nützliche Anwendungen am Menschen /8/.
Mikrobiologische Grundlagenuntersuchungen sind im Gange, Ergebnisse liegen vor /10/:
Die Tumorzell-Linie HL60 wird wesentlich schneller und stärker geschä­ digt als z. B. menschliche Osteoblasten. Mit diesen Produkten ist eine Tu­ mor-Oxygenierung und somit eine allgemeine Gewebe-Oxygenierung durch Infusion in eine Vene möglich /10/. Die Methämoglobinbildung ist akzeptabel /10/.
Das erfindungsgemäße Produkt wird vom Organismus analog zu den Fetten abgebaut, ohne körperfremde, schwer metabolisierbare Stoffe zu hinterlas­ sen. Es wandelt anaerobes Milieu z. B. im Darm in Richtung aerob um und entzieht anaeroben Mikroorganismen den Nährboden (Fäulnisbakterien, Gärungshefen, Schimmelpilze). In Folge seiner Instabilität spaltet das neue Produkt durch langsame thermische Zersetzung unter anderem Sauerstoff und sauerstoffreiche Substanzen ab, die zur Einstellung des aeroben Mi­ lieus im Darm bzw. bei der Gewebe-Oxygenierung beitragen /10, 12/.
Aus den bakteriziden, fungiziden und viruziden Eigenschaften des neuen Produkts muß gefolgert werden, daß es in vivo Sauerstoffspezies wie O2-, 1O2, OH, H2O2, HOCl und O2 aktiviert, wie in der wissenschaftlichen Lite­ ratur über Ozonide beschrieben /13, 15/. Damit ist das erfindungsgemäße Produkt ein exogenes Supplement für die lebensnotwendigen Immunab­ wehrsysteme, die bekanntlich auf der Basis von reaktiven Sauerstoffradi­ kalen funktionieren /15/. Das neue Produkt imitiert und verstärkt offen­ sichtlich die Entstehung freier Radikale, die in weißen Blutkörperchen im Zuge der Sauerstoff Stoffwechselwege (respiratory burst) bei intrazellulä­ ren und extrazellulären Abwehrreaktionen auftreten. Das neue Produkt kann daher bei Sauerstoffmangelzuständen vorteilhaft eingesetzt werden.
Aufgrund seiner günstigen Eigenschaften eignet sich das erfindungsgemäße Produkt als Nahrungsergänzungsmittel, Arzneimittel bzw. auch als Kosme­ tikum. Ebenso ist es als ökologisch sinnvolles Desinfektionsmittel geeignet, da es biologisch vollständig abgebaut wird.
Beispiele für die Verwendung:
Als Darreichungsform ist die unverdünnte Form (äußerlich), sowie die mit Wasser verdünnte Form als Emulsion (äußerlich und innerlich) geeignet. Verwendung z. B. gegen Hautpilz, infizierte Wunden, Desinfektion bei Verbrennungswunden und ekzematöser Haut, gegen Warzenviren, gegen Herpesviren. Die Emulsion gegen Darmpilz, Mund-, Rachen- und Zahn­ fleischinfektionen sowie zur Bodendesinfektion /8/. Die Emulsion ist Be­ standteil von Infusions-Zubereitungen für die Gewebe-Oxygnierung.
Anwendungen in Form einer wässrigen Emulsion für die externe und inter­ ne Anwendung am Menschen, sowie für Infusionen wurden bei Vorläufer­ produkten nicht beschrieben.
Fundstellen:
/1/ K. Gäbelein. OS DE 36 43 323 A1. Anmeldung 18.12.86. Offenlegung 23.6.88.
Verfahren zur Herstellung von Peroxy-Aldehyden und/oder Peroxy- Carbonsäuren.
/2/ K. Gäbelein. Auslegeschrift 1 300 564. Anmeldung 22.1.65. Auslegung 7.8.69. Verfahren zur Herstellung beständiger Acetalperoxid-Lösungen.
/3/ K. Gäbelein. DE 10 75 801, DE 16 68 144, CH 3 71 222.
/4/ S. Schulz. Ozonisiertes Olivenöl. Experimentelle Ergebnisse bei der Wundheilung. Ozo-Nachrichten 1 (1982) Heft 2, S.29-34.
/5/ H. Beyer. Lehrbuch der Organischen Chemie. 15./16. Auflage, S. Hirzel Verlag, Leipzig 1968, S. 52.
/6/ R. Huisgen. 1.3-Dipolare Cycloadditionen. Angewandte Chemie 75 (1963) S.63 1ff.
/7/ J. Washüttl, R. Viebahn. OS DE 36 06 735 A1 vom 10.9.1987. Process for Manufacture of Stable Ozonized Oils from Unsaturated Plant Oils.
/8/ G. Steidl. Ergebnisse des Rizol-Tests einer Selbsthilfegruppe. Bericht vom 5.6.1996.
/9/ N. C. Karafyllis. Untersuchungen über die antimykotische Wirkung von ozonisierten fetten Pflanzenölen. Diplomarbeit. Universität Erlangen- Nürnberg 1994.
/10/ Jahrbuch 3 der Karl und Veronica Carstens-Stiftung 1996, Hippokra­ tes-Verlag Stuttgart 1997.
/11/ J. Valnet. Aroma-Therapie. P. Kart-Verlag, Lausanne 1976.
/12/ G. Steidl. Rizol-Kompendium. Stand Januar 1997.
/13/ D. K. Koech et al. Trioxolanes: A new generation of compounds with wide ranging activities. African Journal of Health Sciences. Vol 1, No. 4, November 1994, pp. 147-150.
/14/ U. S. Patente:
  • A) Nr. 5,086,076. Antiviral Pharmazeutical Compositions Comprising a Terpene Ozonide.
  • B) Nr. 5,190,979. Ozonides of Terpenes and their Medical Uses.
  • C) Nr. 5,190,977. Antiviral Composition. D) Nr. 5,270,344. Method of Treating a Systemic Disorder Using Trioxolanes and Diperoxide Compo- unds.
  • D) St.D. Herman, J. A. Herman. Trioxolanes. A New Generation of Compo- unds With Wide Range Activity. July 1994.
/15/ G. Döring, D. Worlitsch. Reaktive Sauerstoffverbindungen und Arachi­ donsäure-Metaboliten polymorphkerniger Leukozyten. Immun. Infekt. 23 (5/95). S. 148-157.

Claims (10)

1. Triglycerid-Sorbinsäure-Pantothenyl-Acetalperoxide erhalten durch Behandlung einer heterogenen Mischung von flüssigen ungesättigten Triglyceriden (Pflanzenöle), flüssigen Pantothenyl-Alkohol, festen feinteiligen oder flüssigen Polyethylenglykolen und fester feinteiliger Sorbinsäure mit ozonhaltigem Sauerstoff.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch folgende Zusam­ mensetzung der Ausgangsstoffe:
10 bis 70 Gewichtsprozent Rizinusöl,
5 bis 50 Gewichtsprozent Olivenöl,
Null bis 40 Gewichtsprozent Pantothenyl-Alkohol,
10 bis 50 Gewichtsprozent Polyethylenglykol 50, oder ein anderes PEG,
Null bis 50 Gewichtsprozent Sorbinsäure,
jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Ansatzes.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß anstelle von Olivenöl und Rizinusöl können verwendet werden: Erdnußöl, Sojaöl, Jo­ jobaöl, Sonnenblumenöl, Distelöl, Walnußöl, Traubenkernöl, Rapsöl, Maiskeimöl, Leinöl.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß aus Aus­ gangsstoffen in einem Dreiphasenreaktor eine heterogene Mischung (flüssig/fest-Gemisch) ohne vorherige Auflösung der Ausgangsstoffe und ohne Lösungsmittel hergestellt wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Aus­ gangsstoffe dieser in heterogenen Mischung (Slurry) durch Einleiten von ozonhaltigem Sauerstoff mehrstufigen chemischen Reaktionen bei Tempe­ raturen zwischen 20°C und 60°C unterzogen werden, wobei Triglycerid- Sorbinsäure-Pantothenyl-Acetalperoxide entstehen.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es sich um ein diskontinuierliches Verfahren in einem Dreiphasenreaktor handelt, wo­ bei die Produktbildung über die Gas/Flüssig/Fest-Grenzflächen erfolgt, be­ günstigt durch Turbulenzen aufgrund der Gasblasenbewegungen, mit oder ohne Rühren.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das hetero­ gene Gemisch durch die Gaseinleitung ein Dreiphasengemisch bildet (fest/flüssig/gasförmig), wobei sich die Gasblasen bis zu mikroskopisch kleinen, unzählig vielen Bläschen zerteilen, die eine sehr große Oberfläche zu der flüssigen Phase und zu dem feinverteilten Feststoff bilden, wodurch ein optimaler Stoffübergang des Ozons zwischen den Phasengrenzflächen stattfindet und im Verlauf der Reaktion vollständige Homogenisierung und Lösung aller Bestandteile eintritt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Ende dieser Produktherstellung durch das Vorliegen einer homogenen, klaren, gelblich gefärbten Flüssigkeit definiert ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Fertig-Produkt ein Infrarotspektrum besitzt, in dem die Absorpti­ onsbanden der ungesättigten CH-Gruppen des Rizinusöls, des Olivenöls, und der Sorbinsäure zwischen 3000 cm-1 und 3100 cm-1 im Vergleich zu den unbehandelten Edukten reduziert sind oder fehlen, und daß das Produkt folgende Element-Zusammensetzung besitzt:
57 bis 61 Gewichtsprozent Kohlenstoff,
8 bis 12 Gewichtsprozent Wasserstoff,
20 bis 43 Gewichtsprozent Sauerstoff,
Null bis 2 Gewichtsprozent Stickstoff,
Null bis 2 Gewichtsprozent Schwefel.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Fertig- Produkt mit Aromen verfeinert ist.
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DE102016007929A1 (de) 2016-06-30 2018-01-04 Klaus Nonnenmacher Verfahren und Vorrichtung zur oxidativen Behandlung von Material
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