DE19723732A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Monocacylestern des Isosorbids - Google Patents
Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Monocacylestern des IsosorbidsInfo
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- A61K8/4966—Triazines or their condensed derivatives
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzuberei
tungen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzu
bereitungen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist
allgemein bekannt. Während Strahlen mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist
(der sogenannte UVC-Bereich), von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert
werden, verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem soge
nannten UVB-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr
oder weniger starke Verbrennungen.
Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich
um 308 nm angegeben.
Zum Schutze gegen UVB-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen
es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der
Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols
handelt.
Auch für den Bereich zwischen etwa 320 nm und etwa 400 nm, den sogenannten UVA-Be
reich, ist es wichtig, Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben, da auch dessen
Strahlen Schäden hervorrufen können. So ist erwiesen, daß UVA-Strahlung zu einer
Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die
Haut vorzeitig altern läßt, und daß sie als Ursache zahlreicher phototoxischer und pho
toallergischer Reaktionen zu sehen ist. Der schädigende Einfluß der UVB-Strahlung
kann durch UVA-Strahlung verstärkt werden.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann
die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radi
kalische Verbindungen, z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro
dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität un
kontrollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein
nichtradikalischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls kann bei UV-Bestrahlung
auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele Andere. Singulettsauerstoff beispiels
weise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff
(radikalischer Grundzustand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren
auch angeregte, reaktive (radikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß
auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in
die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UVB-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe
säure-tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anili
no-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-triazin.
Diese UVB-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbe
zeichnung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionsei
genschaften aus.
Der Hauptnachteil dieses UVB-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte
Lösungsmittel für diesen UVB-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lö
sen, entsprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß licht
schutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Monoacylestern des Isosorbids, bzw. die Ver
wendung von Monoacylestern des Isosorbids als Lösungsmittel, Lösungsvermittler oder
Solubilisator für 4,4',4''-(1,3, 5-Triazin-2,4,6-triyitriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhe
xylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln, den Nachteilen des
Standes der Technik Abhilfe schaffen würden.
Die erfindungsgemäßen Monoacylester des Isosorbids zeichnen sich durch folgende
Struktur aus:
Dabei kann R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24, bevorzugt
6-18, insbesondere bevorzugt 10-14 Kohlenstoffatomen darstellen.
Besonders vorteilhaft ist es, als Monoacylester des Isosorbids das Isosorbidmonolaurat
einzusetzen. Es wird beispielsweise von der Gesellschaft ICI Surfactants unter der Be
zeichnung Arlamol ISML verkauft.
Es war erstaunlich, daß durch Zugabe von Monoacylestern des Isosorbids eine Stabili
sierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris-(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit
aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfindungsge
mäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Tri
azin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester), dadurch gekennzeich
net, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an Monoacylestern des Isosorbids zu
gesetzt wird.
Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen
wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-%
gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Monoacylestern des Isosorbids in den fertigen kosmetischen oder
dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%,
bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Monoacylestern des Isosorbids aus dem Bereich
von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zuwählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteil
haft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in
Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide
des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2),
Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entspre
chenden Metalle sowie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt han
delt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin
gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie
oberflächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann
darin bestehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen
hydrophoben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen
schicht nach einer Rektion gemäß
n TiO2 + m (RO)3 Si-R' -< n TiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Para
meter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu
DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT
100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der
Firma Degussa erhältlich.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulie
rungen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder der
matologischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der
Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen
Zubereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in
ausreichender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen,
die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich
mindestens einen weiteren UVA-Filter und/oder mindestens einen weiteren UVB-Filter
und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikro
pigment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können
kosmetische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen ver
wendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Ver
hindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Ver
dickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse
oder andere übliche Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulie
rung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische
Lösungsmittel oder Silikonderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsge
mäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische
Anwendungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäu
ren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Uro
caninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und
deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin)
und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Deri
vate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B.
Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Me
thyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und
Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat,
Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide,
Nukleoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocy
steinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr gerin
gen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B.
α-Hydroxyfettsäurnn, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Ci
tronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bili
rubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren
Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfu
rylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vi
tamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat),
Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-pal
mitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate,
α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhy
droxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyro
phenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen
Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene
und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß ge
eigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und
Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den
Zubereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt
0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist
vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A, bzw. Vitamin-A-Derivate, bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder
die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem
Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu
wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizi nusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl, z. B. mit Isopropanol, Propy lenglykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane sowie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen
im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester
aus gesättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancar
bonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesät
tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen,
aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten
und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Ketten
länge von 3 bis 30 C-Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden
aus der Gruppe Isopropylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat,
n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononyliso
nonanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecyl
palmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Erucyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsyn
thetische und natürliche Gemische solcher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten
und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether,
der Gruppe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkoho
le, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder
ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlän
ge von 8 bis 24, insbesondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können bei
spielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsyntheti
schen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl,
Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im
Sinne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft
sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase
einzusetzen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldode
canol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Ca
pryl-Caprinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostea
rat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen
aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne
der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird,
außer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölpha
senkomponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu
verwendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan,
Polydimethylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisono
nanoat, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vor
teilhaft
- - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Ethanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmo noethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z. B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Pro pandiol, Glycerin sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, wel ches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdi oxid, Aluminiumsilikate, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypropylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der soge nannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft
anorganische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, z. B. in Mengen von 0,1 Gew.-%
bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere
aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllös
liche UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche
UVA-Filter und/oder UVB-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substan
zen enthalten, die UV-Strahlung im UVB-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge
der Filtersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%,
insbesondere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zuberei
tungen, um kosmetische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem
gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnen
schutzmittel dienen.
Die weiteren UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche
UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzylidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoe säure(2-ethylhexyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxyzimtsäureisopentylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäure di(2-ethylhexyl)ester. Vorteilhafte wasserlösliche UVB-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Tri ethanolammonium-Salz, sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxyben zophenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenme thyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bomylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die Liste der genannten weiteren UVB-Filter, die in Kombination mit den erfindungsge
mäßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht
limitierend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren
UVA-Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen
enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des
Dibenzoylmethans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)pro
pan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kom
binationen bzw. Zubereitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand
der Erfindung. Es können die für die UVB-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt
werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren
UVA- und/oder UVB-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit
Salicylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche
ebenfalls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemä
ßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Tri
azin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in Monoacylestern des Isosor
bids oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Monoacylestern des Isosorbids bei gleich
mäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspendiert und gewünschten
falls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls
mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen
Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet worden ist, und
welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, vermischt,
gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Abküh
len auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile einge
arbeitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie
einzuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht
anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtge
wicht der Zubereitungen bezogen.
Gew.-% | |
Glycerylstearat SE | 3,50 |
Stearinsäure | 1,80 |
Glycerin | 3,00 |
Ceterylalkohol | 0,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,20 |
Octyldodecanol | 7,00 |
Caprylyl Ether | 8,00 |
Uvinul T150 | 3,00 |
Isosorbidmonolaurat | 1,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Pemulen TR-1 | 0,50 |
Ethanol | 3,50 |
Glycerin | 3,00 |
Dimethicon | 1,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,55 |
Octyldodecanol | 0,50 |
Capric/Caprylic Triglyceride | 5,00 |
Isosorbidmonolaurat | 2,00 |
Uvinul T150 | 5,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Glycerylstearat SE | 3,50 |
Stearinsäure | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Cetearylalkohol | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkyl Benzoate | 10,00 |
Uvinul T150 | 4,00 |
Isosorbidmonolaurat | 3,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat | 3,50 |
Polyglyceryl-3-Diisostearat | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Ceresin | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkyl Benzoate | 10,00 |
Uvinul T150 | 4,00 |
Isosorbidmonolaurat | 2,00 |
Vaseline | 2,00 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-3-Diisostearat | 3,00 |
Glycerin | 3,00 |
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat | 3,00 |
Kochsalz | 1,00 |
Isopropylstearat | 7,00 |
Caprylyl Ether | 5,00 |
Ceresin | 2,00 |
Isosorbidmonolaurat | 5,00 |
Konservierungsmittel | q. s. |
Parfum | q. s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Claims (5)
1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi
no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Monoacylestern des Isosorbids.
2. Verwendung von Monoacylestern des Isosorbids als Lösungsmittel, Lösungsvermittler
oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge
kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen
Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-%
gewählt wird, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge
kennzeichnet, daß der oder die Monoacylester des Isosorbids zeichnen die folgende
Struktur aufweisen:
wobei R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24, bevorzugt 6-18, insbesondere bevorzugt 10-14 Kohlenstoffatomen darstellt.
wobei R einen verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit 1 bis 24, bevorzugt 6-18, insbesondere bevorzugt 10-14 Kohlenstoffatomen darstellt.
5. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch ge
kennzeichnet, daß die Gesamtmenge an Monoacylestern des Isosorbids in den fertigen
kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von
0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
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ID=7831574
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Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2174641A1 (de) | 2008-10-09 | 2010-04-14 | Cognis IP Management GmbH | Ölkörpermischungen, enthaltend Derivate des Isosorbids |
EP2498772A2 (de) * | 2009-11-13 | 2012-09-19 | Sytheon Ltd. | Zusammensetzung und verfahren für verbessertes aussehen der haut |
WO2013006760A3 (en) * | 2011-07-07 | 2014-04-10 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid uv sunscreen active agent. |
WO2013006743A3 (en) * | 2011-07-07 | 2014-04-17 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid cosmetic active substance |
EP2739261A1 (de) * | 2011-08-04 | 2014-06-11 | Clariant International Ltd. | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
EP2990024A1 (de) * | 2014-08-26 | 2016-03-02 | Oleon N.V. | Pigmentkonzentrat |
US9636321B2 (en) | 2015-03-27 | 2017-05-02 | Symbionyx Pharmaceuticals Inc. | Compositions and methods for treating psoriasis |
US10597402B2 (en) | 2015-03-27 | 2020-03-24 | Sytheon Limited | Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5487884A (en) * | 1987-10-22 | 1996-01-30 | The Procter & Gamble Company | Photoprotection compositions comprising chelating agents |
-
1997
- 1997-06-06 DE DE1997123732 patent/DE19723732B4/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5487884A (en) * | 1987-10-22 | 1996-01-30 | The Procter & Gamble Company | Photoprotection compositions comprising chelating agents |
Cited By (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2174641A1 (de) | 2008-10-09 | 2010-04-14 | Cognis IP Management GmbH | Ölkörpermischungen, enthaltend Derivate des Isosorbids |
EP2498772A2 (de) * | 2009-11-13 | 2012-09-19 | Sytheon Ltd. | Zusammensetzung und verfahren für verbessertes aussehen der haut |
EP2498772A4 (de) * | 2009-11-13 | 2013-10-02 | Sytheon Ltd | Zusammensetzung und verfahren für verbessertes aussehen der haut |
JP2014520818A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-08-25 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 固形美容成分の溶解特性の改良されたパーソナルケア組成物 |
US9192552B2 (en) | 2011-07-07 | 2015-11-24 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid UV active |
CN103857376A (zh) * | 2011-07-07 | 2014-06-11 | 宝洁公司 | 具有改善的固体紫外活性物质溶解度的个人护理组合物 |
WO2013006743A3 (en) * | 2011-07-07 | 2014-04-17 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid cosmetic active substance |
JP2014520819A (ja) * | 2011-07-07 | 2014-08-25 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 固形uv有効成分の溶解特性の改良されたパーソナルケア組成物 |
WO2013006760A3 (en) * | 2011-07-07 | 2014-04-10 | The Procter & Gamble Company | Personal care compositions with improved solubility of a solid uv sunscreen active agent. |
CN104302268A (zh) * | 2011-07-07 | 2015-01-21 | 宝洁公司 | 具有改善的固体美容活性物质溶解度的个人护理组合物 |
EP2739261A1 (de) * | 2011-08-04 | 2014-06-11 | Clariant International Ltd. | Kosmetische, dermatologische oder pharmazeutische zusammensetzungen enthaltend isosorbiddiester und uv-filter |
EP2990024A1 (de) * | 2014-08-26 | 2016-03-02 | Oleon N.V. | Pigmentkonzentrat |
US9636321B2 (en) | 2015-03-27 | 2017-05-02 | Symbionyx Pharmaceuticals Inc. | Compositions and methods for treating psoriasis |
US10597402B2 (en) | 2015-03-27 | 2020-03-24 | Sytheon Limited | Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases |
US11312725B2 (en) | 2015-03-27 | 2022-04-26 | Sytheon Limited | Compositions and methods for restoring epidermal integrity and function and treating dermatological diseases |
US11753415B2 (en) | 2015-03-27 | 2023-09-12 | Sytheon Ltd | Compositions and methods for treating atopic dermatitis |
US11753414B2 (en) | 2015-03-27 | 2023-09-12 | Sytheon Ltd | Compositions and methods for treating atopic dermatitis |
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Publication number | Publication date |
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