DE19705573A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Heptansäure-2.2-dimethyl- 1.3-propandiolester - Google Patents
Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Heptansäure-2.2-dimethyl- 1.3-propandiolesterInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitun
gen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitun
gen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist all
gemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen ver
schiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wel
lenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absor
biert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strahlen im
Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Erythem, ei
nen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein
Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm
angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es
sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimt
säure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols han
delt.
Die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm ist im
Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und
chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung. So ist es
u. a. erwiesen, daß UV-A-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen
Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt. Der schädigende Einfluß
der UV-B-Strahlung kann durch UV-A-Strahlung verstärkt werden. Daher ist es wichtig,
auch für den UV-A-Bereich Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die
photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikali
sche Verbindungen wie z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro
dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkon
trollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradika
lischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten,
ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet
sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzu
stand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (ra
dikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß
auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die
biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UV-B-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure
tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-tri
azin.
Diese UV-B-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeich
nung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionseigenschaf
ten aus.
Der Hauptnachteil dieses UV-B-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lö
sungsmittel für diesen UV-B-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lösen, ent
sprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.
Die Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester
in Kosmetika ist an sich bekannt. Es kann, ebenfalls bekannterweise, als Lösungsmittel für
viele organische Substanzen eingesetzt werden. Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiol
diester ist beispielsweise erhältlich unter der Handelsbezeichnung DUB DNPG von der
Stearinerie Dubois Fils.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß lichtschutz
wirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe
säure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester, bzw. die
Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester als Lösungsmittel, Lö
sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln, den
Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe schaffen würden.
Es war erstaunlich, daß durch Zugabe von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester
eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte
Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfin
dungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-
(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) dadurch gekenn
zeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-
propandioldiester zugesetzt wird.
Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl
hexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteil
haft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester in den fertigen kos
metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von
0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben
zoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester aus
dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft
außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser
schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans
(TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B.
MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle so
wie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente
auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin
gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie ober
flächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin be
stehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydropho
ben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen
schicht nach einer Reaktion gemäß
nTiO2 + m(RO)3Si-R' → nTiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parame
ter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742
dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T
von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma De
gussa erhältlich.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft an
organische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, in Mengen von z. B. 0,1 Gew.-% bis
30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber
1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierun
gen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatolo
gischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut
und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zu
bereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausrei
chender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die
in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich min
destens einen weiteren UV-A-Filter und/oder mindestens einen weiteren UV-B-Filter
und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropig
ment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kos
metische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet
werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des
Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel,
anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übli
che Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole,
Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Sili
konderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß
können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwen
dungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren
(z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocanin
säure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren
Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren
Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihy
droliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin,
Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Pro
pyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester)
sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und
deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulf
oximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone,
Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B.
pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy
tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Hu
minsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Deriva
te, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure),
Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubi
chinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphos
phat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und De
rivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und de
ren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytolu
ol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybu
tyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen
Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und
deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten
Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser
genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zu
bereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20
Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vor
teilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die
Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich
von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
- - Mineralöle, Mineralwachse
- - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
- - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl z. B. mit Isopropanol, Propylen glykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
- - Alkylbenzoate;
- - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane so wie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im
Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus ge
sättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren
einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, ver
zweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus
der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesät
tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-
Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopro
pylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat,
n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2-
Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru
cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische sol
cher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und
unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Grup
pe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der
Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter,
verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, ins
besondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft
gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle,
z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl,
Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sin
ne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein,
Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzuset
zen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodeca
nol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Ca
prinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat,
Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus
C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der
vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen
aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, au
ßer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasen
komponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu ver
wendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der
vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime
thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano
at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteil
haft
- - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Et hanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutyl ether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte so wie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteil haft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Poly saccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypro pylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevor zugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina tion.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllösli
che UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UV-A-Filter
und/oder UV-B-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substanzen
enthalten, die UV-Strahlung im UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Fil
tersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbeson
dere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kos
metische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich
der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die weiteren UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche
UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy lidencampher;
- - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
- - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy zimtsäureisopentylester;
- - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
- - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)- ester;
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
- - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Trietha nolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst;
- - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo phenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
- - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die Liste der genannten weiteren UV-B-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemä
ßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitie
rend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UV-A-
Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten
sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme
thans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und
um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zube
reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können
die für die UV-B-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren
UV-A- und/oder UV-B-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Sa
licylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche eben
falls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen
kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekenn
zeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi
no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-
propandioldiester oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-
propandioldiester bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspen
diert und gewünschtenfalls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten
und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase
mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet wor
den ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, ver
mischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Ab
kühlen auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile eingear
beitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie ein
zuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders
angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zu
bereitungen bezogen.
Gew.-% | |
Glycerylstearat | 3,50 |
Stearinsäure | 1,80 |
Glycerin | 3,00 |
Cetylstearylalkohol | 0,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,20 |
Octyldodecanol | 7,00 |
Dicaprylylether | 8,00 |
Uvinul T 150 | 3,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Pemulen TR-1 | 0,50 |
Ethanol | 3,50 |
Glycerin | 3,00 |
Dimethicon | 1,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,55 |
Octyldodecanol | 0,50 |
Capric/Caprylic Triglyceride | 5,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 5,00 |
Uvinul T 150 | 5,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Glycerylstearat SE | 3,50 |
Stearinsäure | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Cetylstearylalkohol | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 |
Uvinul T 150 | 4,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat | 3,50 |
Polyglyceryl-3-Diisostearat | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Ceresin | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 |
Uvinul T 150 | 4,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Vaseline | 2,00 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Glycerylstearat | 3,50 |
Stearinsäure | 1,80 |
Glycerin | 3,00 |
Cetylstearylalkohol | 0,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,20 |
Octyldodecanol | 7,00 |
Dicaprylylether | 8,00 |
Uvinul T 150 | 3,00 |
TiO2 (hydrophob) | 2,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan | 2,00 |
4-Methyl-Benzylidencampher | 1,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Pemulen TR-1 | 0,50 |
Ethanol | 3,50 |
Glycerin | 3,00 |
Dimethicon | 1,50 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,55 |
Octyldodecanol | 0,50 |
Capric/Caprylic Triglyceride | 5,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 5,00 |
Uvinul T 150 | 5,00 |
TiO2 (hydrophob) | 2,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan | 2,00 |
4-Methyl-Benzylidencampher | 1,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Glycerylstearat SE | 3,50 |
Stearinsäure | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Cetylstearylalkohol | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 |
Uvinul T 150 | 4,00 |
TiO2 (hydrophob) | 2,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan | 2,00 |
4-Methyl-Benzylidencampher | 1,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Carbomer | 0,20 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Gew.-% | |
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat | 3,50 |
Polyglyceryl-3-Diisostearat | 3,50 |
Butylenglykol | 5,00 |
Ceresin | 3,00 |
Natriumhydroxid (45%ig) | 0,35 |
C12-C15 Alkylbenzoate | 10,00 |
Uvinul T 150 | 4,00 |
TiO2 (hydrophob) | 2,00 |
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan | 2,00 |
4-Methyl-Benzylidencampher | 1,00 |
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester | 6,00 |
Vaseline | 2,00 |
Konservierungsmittel | q.s. |
Parfum | q.s. |
Wasser, demin. | ad 100,00 |
Claims (4)
1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-
tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldi
ester.
2. Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester als Lösungsmittel, Lö
sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu
re-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitun
gen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, je
weils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Gesamtmenge an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester in den
fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von
0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Ge
samtgewicht der Zubereitungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997105573 DE19705573C2 (de) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiolester |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1997105573 DE19705573C2 (de) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiolester |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19705573A1 true DE19705573A1 (de) | 1998-08-27 |
DE19705573C2 DE19705573C2 (de) | 2003-02-20 |
Family
ID=7820173
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1997105573 Expired - Lifetime DE19705573C2 (de) | 1997-02-14 | 1997-02-14 | Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiolester |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19705573C2 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003053373A3 (de) * | 2001-12-11 | 2004-01-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Emollients und kosmetische zusammensetzungen enthaltend 2-methyl-1,3-propandioldiester |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0689828A1 (de) * | 1994-06-03 | 1996-01-03 | L'oreal | Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend 2,4,6-Tris(p-2Ethyl-Hexyl-1'-Oxycarbonyl)Anilino)-1,3,5 Triazine und Dioctyl Malate und Verwendungen |
US5516506A (en) * | 1993-11-19 | 1996-05-14 | Bernel Chemical Co. | Emollients for sunscreens and other dermatological products |
-
1997
- 1997-02-14 DE DE1997105573 patent/DE19705573C2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5516506A (en) * | 1993-11-19 | 1996-05-14 | Bernel Chemical Co. | Emollients for sunscreens and other dermatological products |
EP0689828A1 (de) * | 1994-06-03 | 1996-01-03 | L'oreal | Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend 2,4,6-Tris(p-2Ethyl-Hexyl-1'-Oxycarbonyl)Anilino)-1,3,5 Triazine und Dioctyl Malate und Verwendungen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2003053373A3 (de) * | 2001-12-11 | 2004-01-15 | Cognis Deutschland Gmbh | Emollients und kosmetische zusammensetzungen enthaltend 2-methyl-1,3-propandioldiester |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE19705573C2 (de) | 2003-02-20 |
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