DE19705573A1 - Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Heptansäure-2.2-dimethyl- 1.3-propandiolester - Google Patents

Kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen mit einem Gehalt an Triazinderivaten und Heptansäure-2.2-dimethyl- 1.3-propandiolester

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DE19705573A1 DE1997105573 DE19705573A DE19705573A1 DE 19705573 A1 DE19705573 A1 DE 19705573A1 DE 1997105573 DE1997105573 DE 1997105573 DE 19705573 A DE19705573 A DE 19705573A DE 19705573 A1 DE19705573 A1 DE 19705573A1
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitun­ gen, insbesondere hautpflegende kosmetische und dermatologische Lichtschutzzubereitun­ gen.
Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist all­ gemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen ver­ schiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wel­ lenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absor­ biert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Erythem, ei­ nen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.
Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimt­ säure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols han­ delt.
Die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm ist im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung. So ist es u. a. erwiesen, daß UV-A-Strahlung zu einer Schädigung der elastischen und kollagenen Fasern des Bindegewebes führt, was die Haut vorzeitig altern läßt. Der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung kann durch UV-A-Strahlung verstärkt werden. Daher ist es wichtig, auch für den UV-A-Bereich Filtersubstanzen zur Verfügung zu haben.
Die UV-Strahlung kann aber auch zu photochemischen Reaktionen führen, wobei dann die photochemischen Reaktionsprodukte in den Hautmetabolismus eingreifen.
Vorwiegend handelt es sich bei solchen photochemischen Reaktionsprodukten um radikali­ sche Verbindungen wie z. B. Hydroxylradikale. Auch undefinierte radikalische Photopro­ dukte, welche in der Haut selbst entstehen, können aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkon­ trollierte Folgereaktionen an den Tag legen. Aber auch Singulettsauerstoff, ein nichtradika­ lischer angeregter Zustand des Sauerstoffmoleküls, kann bei UV-Bestrahlung auftreten, ebenso kurzlebige Epoxide und viele andere. Singulettsauerstoff beispielsweise zeichnet sich gegenüber dem normalerweise vorliegenden Triplettsauerstoff (radikalischer Grundzu­ stand) durch gesteigerte Reaktivität aus. Allerdings existieren auch angeregte, reaktive (ra­ dikalische) Triplettzustände des Sauerstoffmoleküls.
Ferner zählt UV-Strahlung zur ionisierenden Strahlung. Es besteht also das Risiko, daß auch ionische Spezies bei UV-Exposition entstehen, welche dann ihrerseits oxidativ in die biochemischen Prozesse einzugreifen vermögen.
Ein vorteilhafter UV-B-Filter ist der 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure­ tris(2-ethylhexylester), synonym: 2,4,6-Tris-[anilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)]-1,3,5-tri­ azin.
Diese UV-B-Filtersubstanz wird von der BASF Aktiengesellschaft unter der Warenbezeich­ nung UVINUL® T 150 vertrieben und zeichnet sich durch gute UV-Absorptionseigenschaf­ ten aus.
Der Hauptnachteil dieses UV-B-Filters ist die schlechte Löslichkeit in Lipiden. Bekannte Lö­ sungsmittel für diesen UV-B-Filter können maximal ca. 15 Gew.-% dieses Filters lösen, ent­ sprechend etwa 1-1,5 Gew.-% gelöster, und damit aktiver, UV-Filtersubstanz.
Die Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester
in Kosmetika ist an sich bekannt. Es kann, ebenfalls bekannterweise, als Lösungsmittel für viele organische Substanzen eingesetzt werden. Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandiol­ diester ist beispielsweise erhältlich unter der Handelsbezeichnung DUB DNPG von der Stearinerie Dubois Fils.
Es war indes überraschend und für den Fachmann nicht vorauszusehen, daß lichtschutz­ wirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoe­ säure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester, bzw. die Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester als Lösungsmittel, Lö­ sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu­ re-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe schaffen würden.
Es war erstaunlich, daß durch Zugabe von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester eine Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben­ zoesäure-tris(2-ethylhexylester) bewirkt wird, da die letztere Substanz nicht nur schlechte Löslichkeit aufweist, sondern auch aus seiner Lösung leicht wieder auskristallisiert. Erfin­ dungsgemäß ist daher auch ein Verfahren zur Stabilisierung von Lösungen des 4,4',4''- (1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) dadurch gekenn­ zeichnet, daß solchen Lösungen ein wirksamer Gehalt an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3- propandioldiester zugesetzt wird.
Die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäure-tris(2-ethyl­ hexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteil­ haft aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die Gesamtmenge an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester in den fertigen kos­ metischen oder dermatologischen Zubereitungen wird vorteilhaft aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Es ist von Vorteil, Gewichtsverhältnisse von 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-ben­ zoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester aus dem Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1, bevorzugt 1 : 4 bis 4 : 1, zu wählen.
Erfindungsgemäße kosmetische und dermatologische Zubereitungen enthalten vorteilhaft außerdem anorganische Pigmente auf Basis von Metalloxiden und/oder anderen in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen Metallverbindungen, insbesondere der Oxide des Titans (TiO2), Zinks (ZnO), Eisens (z. B. Fe2O3), Zirkoniums (ZrO2), Siliciums (SiO2), Mangans (z. B. MnO), Aluminiums (Al2O3), Cers (z. B. Ce2O3), Mischoxiden der entsprechenden Metalle so wie Abmischungen aus solchen Oxiden. Besonders bevorzugt handelt es sich um Pigmente auf der Basis von TiO2.
Es ist besonders vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung, wenngleich nicht zwin­ gend, wenn die anorganischen Pigmente in hydrophober Form vorliegen, d. h., daß sie ober­ flächlich wasserabweisend behandelt sind. Diese Oberflächenbehandlung kann darin be­ stehen, daß die Pigmente nach an sich bekannten Verfahren mit einer dünnen hydropho­ ben Schicht versehen werden.
Eines solcher Verfahren besteht beispielsweise darin, daß die hydrophobe Oberflächen­ schicht nach einer Reaktion gemäß
nTiO2 + m(RO)3Si-R' → nTiO2 (oberfl.)
erzeugt wird. n und m sind dabei nach Belieben einzusetzende stöchiometrische Parame­ ter, R und R' die gewünschten organischen Reste. Beispielsweise in Analogie zu DE-OS 33 14 742 dargestellte hydrophobisierte Pigmente sind von Vorteil.
Vorteilhafte TiO2-Pigmente sind beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen MT 100 T von der Firma TAYCA, ferner M 160 von der Firma Kemira sowie T 805 von der Firma De­ gussa erhältlich.
Die kosmetischen oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen enthalten vorteilhaft an­ organische Pigmente, insbesondere Mikropigmente, in Mengen von z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise in Mengen von 0,5 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere aber 1 Gew.-% bis 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzformulierun­ gen können wie üblich zusammengesetzt sein und dem kosmetischen und/oder dermatolo­ gischen Lichtschutz, ferner zur Behandlung, der Pflege und der Reinigung der Haut und/oder der Haare und als Schminkprodukt in der dekorativen Kosmetik dienen.
Zur Anwendung werden die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zu­ bereitungen in der für Kosmetika üblichen Weise auf die Haut und/oder die Haare in ausrei­ chender Menge aufgebracht.
Besonders bevorzugt sind solche kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen, die in der Form eines Sonnenschutzmittels vorliegen. Vorteilhaft können diese zusätzlich min­ destens einen weiteren UV-A-Filter und/oder mindestens einen weiteren UV-B-Filter und/oder mindestens ein anorganisches Pigment, bevorzugt ein anorganisches Mikropig­ ment, enthalten.
Die erfindungsgemäßen kosmetischen und dermatologischen Zubereitungen können kos­ metische Hilfsstoffe enthalten, wie sie üblicherweise in solchen Zubereitungen verwendet werden, z. B. Konservierungsmittel, Bakterizide, Parfüme, Substanzen zum Verhindern des Schäumens, Farbstoffe, Pigmente, die eine färbende Wirkung haben, Verdickungsmittel, anfeuchtende und/oder feuchthaltende Substanzen, Fette, Öle, Wachse oder andere übli­ che Bestandteile einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung wie Alkohole, Polyole, Polymere, Schaumstabilisatoren, Elektrolyte, organische Lösungsmittel oder Sili­ konderivate.
Ein zusätzlicher Gehalt an Antioxidantien ist im allgemeinen bevorzugt. Erfindungsgemäß können als günstige Antioxidantien alle für kosmetische und/oder dermatologische Anwen­ dungen geeigneten oder gebräuchlichen Antioxidantien verwendet werden.
Vorteilhaft werden die Antioxidantien gewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocanin­ säure) und deren Derivate, Peptide wie D,L-Carnosin, D-Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. α-Carotin, β-Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihy­ droliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B. Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Pro­ pyl-, Amyl-, Butyl- und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, γ-Linoleyl-, Cholesteryl- und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearylthiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nukleoside und Salze) sowie Sulf­ oximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsulfoximin, Buthioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis µmol/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. α-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phy­ tinsäure, Lactoferrin), α-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Hu­ minsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Deriva­ te, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. γ-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Furfurylidensorbitol und dessen Derivate, Ubichinon und Ubi­ chinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B. Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphos­ phat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin-E-acetat), Vitamin A und De­ rivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und de­ ren Derivate, α-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytolu­ ol, Butylhydroxyanisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybu­ tyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selenmethionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, Trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.
Die Menge der vorgenannten Antioxidantien (eine oder mehrere Verbindungen) in den Zu­ bereitungen beträgt vorzugsweise 0,001 bis 30 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05-20 Gew.-%, insbesondere 1-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitung.
Sofern Vitamin E und/oder dessen Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vor­ teilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Sofern Vitamin A bzw. Vitamin-A-Derivate bzw. Carotine bzw. deren Derivate das oder die Antioxidantien darstellen, ist vorteilhaft, deren jeweilige Konzentrationen aus dem Bereich von 0,001-10 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Formulierung, zu wählen.
Die Lipidphase kann vorteilhaft gewählt werden aus folgender Substanzgruppe:
  • - Mineralöle, Mineralwachse
  • - Öle, wie Triglyceride der Caprin- oder der Caprylsäure, vorzugsweise aber Rizinusöl;
  • - Fette, Wachse und andere natürliche und synthetische Fettkörper, vorzugsweise Ester von Fettsäuren mit Alkoholen niedriger C-Zahl z. B. mit Isopropanol, Propylen­ glykol oder Glycerin, oder Ester von Fettalkoholen mit Alkansäuren niedriger C-Zahl oder mit Fettsäuren;
  • - Alkylbenzoate;
  • - Silikonöle wie Dimethylpolysiloxane, Diethylpolysiloxane, Diphenylpolysiloxane so wie Mischformen daraus.
Die Ölphase der Emulsionen, Oleogele bzw. Hydrodispersionen oder Lipodispersionen im Sinne der vorliegenden Erfindung wird vorteilhaft gewählt aus der Gruppe der Ester aus ge­ sättigten und/oder ungesättigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen und gesättigten und/oder ungesättigten, ver­ zweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C-Atomen, aus der Gruppe der Ester aus aromatischen Carbonsäuren und gesättigten und/oder ungesät­ tigten, verzweigten und/oder unverzweigten Alkoholen einer Kettenlänge von 3 bis 30 C- Atomen. Solche Esteröle können dann vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe Isopro­ pylmyristat, Isopropylpalmitat, Isopropylstearat, Isopropyloleat, n-Butylstearat, n-Hexyllaurat, n-Decyloleat, Isooctylstearat, Isononylstearat, Isononylisononanoat, 2-Ethylhexylpalmitat, 2- Ethylhexyllaurat, 2-Hexyldecylstearat, 2-Octyldodecylpalmitat, Oleyloleat, Oleylerucat, Eru­ cyloleat, Erucylerucat sowie synthetische, halbsynthetische und natürliche Gemische sol­ cher Ester, z. B. Jojobaöl.
Ferner kann die Ölphase vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der verzweigten und unverzweigten Kohlenwasserstoffe und -wachse, der Silkonöle, der Dialkylether, der Grup­ pe der gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkohole, sowie der Fettsäuretriglyceride, namentlich der Triglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, ins­ besondere 12-18 C-Atomen. Die Fettsäuretriglyceride können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der synthetischen, halbsynthetischen und natürlichen Öle, z. B. Olivenöl, Sonnenblumenöl, Sojaöl, Erdnußöl, Rapsöl, Mandelöl, Palmöl, Kokosöl, Palmkernöl und dergleichen mehr.
Auch beliebige Abmischungen solcher Öl- und Wachskomponenten sind vorteilhaft im Sin­ ne der vorliegenden Erfindung einzusetzen. Es kann auch gegebenenfalls vorteilhaft sein, Wachse, beispielsweise Cetylpalmitat, als alleinige Lipidkomponente der Ölphase einzuset­ zen.
Vorteilhaft wird die Ölphase gewählt aus der Gruppe 2-Ethylhexylisostearat, Octyldodeca­ nol, Isotridecylisononanoat, Isoeicosan, 2-Ethylhexylcocoat, C12-15-Alkylbenzoat, Capryl-Ca­ prinsäure-triglycerid, Dicaprylylether.
Besonders vorteilhaft sind Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und 2-Ethylhexylisostearat, Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat und Isotridecylisononanoat sowie Mischungen aus C12-15-Alkybenzoat, 2-Ethylhexylisostearat und Isotridecylisononanoat.
Von den Kohlenwasserstoffen sind Paraffinöl, Squalan und Squalen vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden.
Vorteilhaft kann die Ölphase ferner einen Gehalt an cyclischen oder linearen Silikonölen aufweisen oder vollständig aus solchen Ölen bestehen, wobei allerdings bevorzugt wird, au­ ßer dem Silikonöl oder den Silikonölen einen zusätzlichen Gehalt an anderen Ölphasen­ komponenten zu verwenden.
Vorteilhaft wird Cyclomethicon (Octamethylcyclotetrasiloxan) als erfindungsgemäß zu ver­ wendendes Silikonöl eingesetzt. Aber auch andere Silikonöle sind vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung zu verwenden, beispielsweise Hexamethylcyclotrisiloxan, Polydime­ thylsiloxan, Poly(methylphenylsiloxan).
Besonders vorteilhaft sind ferner Mischungen aus Cyclomethicon und Isotridecylisononano­ at, aus Cyclomethicon und 2-Ethylhexylisostearat.
Die wäßrige Phase der erfindungsgemäßen Zubereitungen enthält gegebenenfalls vorteil­ haft
  • - Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether, vorzugsweise Et­ hanol, Isopropanol, Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutyl­ ether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte so wie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteil­ haft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Aluminiumsilikate, Poly­ saccharide bzw. deren Derivate, z. B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, Hydroxypro­ pylmethylcellulose, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevor­ zugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombina­ tion.
Es ist erfindungsgemäß vorteilhaft, außer den erfindungsgemäßen Kombinationen öllösli­ che UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der Lipidphase und/oder wasserlösliche UV-A-Filter und/oder UV-B-Filter in der wäßrigen Phase einzusetzen.
Vorteilhaft können die erfindungsgemäßen Lichtschutzformulierungen weitere Substanzen enthalten, die UV-Strahlung im UV-B-Bereich absorbieren, wobei die Gesamtmenge der Fil­ tersubstanzen z. B. 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gew.-%, insbeson­ dere 1 bis 6 Gew.-% beträgt, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, um kos­ metische Zubereitungen zur Verfügung zu stellen, die die Haut vor dem gesamten Bereich der ultravioletten Strahlung schützen. Sie können auch als Sonnenschutzmittel dienen.
Die weiteren UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Vorteilhafte öllösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - 3-Benzylidencampher-Derivate, vorzugsweise 3-(4-Methylbenzyliden)campher, 3-Benzy­ lidencampher;
  • - 4-Aminobenzoesäure-Derivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)-benzoesäure(2-ethylhe­ xyl)ester, 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
  • - Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure(2-ethylhexyl)ester, 4-Methoxy­ zimtsäureisopentylester;
  • - Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
  • - Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzalmalonsäuredi(2-ethylhexyl)- ester;
Vorteilhafte wasserlösliche UV-B-Filtersubstanzen sind z. B.:
  • - Salze der 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure wie ihr Natrium-, Kalium- oder ihr Trietha­ nolammonium-Salz sowie die Sulfonsäure selbst;
  • - Sulfonsäure-Derivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzo­ phenon-5-sulfonsäure und deren Salze;
  • - Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)- benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.
Die Liste der genannten weiteren UV-B-Filter, die in Kombination mit den erfindungsgemä­ ßen Wirkstoffkombinationen verwendet werden können, soll selbstverständlich nicht limitie­ rend sein.
Es kann auch von Vorteil sein, die erfindungsgemäßen Kombinationen mit weiteren UV-A- Filtern zu kombinieren, die bisher üblicherweise in kosmetischen Zubereitungen enthalten sind. Bei diesen Substanzen handelt es sich vorzugsweise um Derivate des Dibenzoylme­ thans, insbesondere um 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion und um 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)propan-1,3-dion. Auch diese Kombinationen bzw. Zube­ reitungen, die diese Kombinationen enthalten, sind Gegenstand der Erfindung. Es können die für die UV-B-Kombination verwendeten Mengen eingesetzt werden.
Ferner ist vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit weiteren UV-A- und/oder UV-B-Filtern zu kombinieren.
Es ist auch besonders vorteilhaft, die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen mit Sa­ licylsäurederivaten zu kombinieren, von denen einige Vertreter bekannt sind, welche eben­ falls UV-Strahlung absorbieren können. Zu gebräuchlichen UV-Filtern gehören
Gegenstand der Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen kosmetischen und/oder dermatologischen Lichtschutzzubereitungen, das dadurch gekenn­ zeichnet ist, daß man in an sich bekannter Weise den 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimi­ no)-tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) in Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3- propandioldiester oder einer Ölphase mit einem Gehalt an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3- propandioldiester bei gleichmäßigem Rühren und gegebenenfalls unter Erwärmen suspen­ diert und gewünschtenfalls homogenisiert, gegebenenfalls mit weiteren Lipidkomponenten und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Emulgatoren vereinigt, hernach die Ölphase mit der wäßrigen Phase, in welche gegebenenfalls ein Verdickungsmittel eingearbeitet wor­ den ist, und welche vorzugsweise etwa die gleiche Temperatur besitzt wie die Ölphase, ver­ mischt, gewünschtenfalls homogenisiert und auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Nach Ab­ kühlen auf Raumtemperatur kann, insbesondere, wenn noch flüchtige Bestandteile eingear­ beitet werden sollen, nochmaliges Homogenisieren erfolgen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen, ohne sie ein­ zuschränken. Alle Mengenangaben, Anteile und Prozentanteile sind, soweit nicht anders angegeben, auf das Gewicht und die Gesamtmenge bzw. auf das Gesamtgewicht der Zu­ bereitungen bezogen.
Beispiel 1 O/W-Lotion
Gew.-%
Glycerylstearat 3,50
Stearinsäure 1,80
Glycerin 3,00
Cetylstearylalkohol 0,50
Natriumhydroxid (45%ig) 0,20
Octyldodecanol 7,00
Dicaprylylether 8,00
Uvinul T 150 3,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 2 Hydrodispersionsgel
Gew.-%
Pemulen TR-1 0,50
Ethanol 3,50
Glycerin 3,00
Dimethicon 1,50
Natriumhydroxid (45%ig) 0,55
Octyldodecanol 0,50
Capric/Caprylic Triglyceride 5,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 5,00
Uvinul T 150 5,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 3 O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearat SE 3,50
Stearinsäure 3,50
Butylenglykol 5,00
Cetylstearylalkohol 3,00
Natriumhydroxid (45%ig) 0,35
C12-C15 Alkylbenzoate 10,00
Uvinul T 150 4,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 4 W/O-Lotion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat 3,50
Polyglyceryl-3-Diisostearat 3,50
Butylenglykol 5,00
Ceresin 3,00
Natriumhydroxid (45%ig) 0,35
C12-C15 Alkylbenzoate 10,00
Uvinul T 150 4,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Vaseline 2,00
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 5 O/W-Lotion
Gew.-%
Glycerylstearat 3,50
Stearinsäure 1,80
Glycerin 3,00
Cetylstearylalkohol 0,50
Natriumhydroxid (45%ig) 0,20
Octyldodecanol 7,00
Dicaprylylether 8,00
Uvinul T 150 3,00
TiO2 (hydrophob) 2,00
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoyl-methan 2,00
4-Methyl-Benzylidencampher 1,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 6 Hydrodispersionsgel
Gew.-%
Pemulen TR-1 0,50
Ethanol 3,50
Glycerin 3,00
Dimethicon 1,50
Natriumhydroxid (45%ig) 0,55
Octyldodecanol 0,50
Capric/Caprylic Triglyceride 5,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 5,00
Uvinul T 150 5,00
TiO2 (hydrophob) 2,00
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 2,00
4-Methyl-Benzylidencampher 1,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 7 O/W-Creme
Gew.-%
Glycerylstearat SE 3,50
Stearinsäure 3,50
Butylenglykol 5,00
Cetylstearylalkohol 3,00
Natriumhydroxid (45%ig) 0,35
C12-C15 Alkylbenzoate 10,00
Uvinul T 150 4,00
TiO2 (hydrophob) 2,00
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 2,00
4-Methyl-Benzylidencampher 1,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Carbomer 0,20
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00
Beispiel 8 W/O-Lotion
Gew.-%
Polyglyceryl-2-Polyhydroxystearat 3,50
Polyglyceryl-3-Diisostearat 3,50
Butylenglykol 5,00
Ceresin 3,00
Natriumhydroxid (45%ig) 0,35
C12-C15 Alkylbenzoate 10,00
Uvinul T 150 4,00
TiO2 (hydrophob) 2,00
4-(tert.-Butyl)-4'-methoxydibenzoylmethan 2,00
4-Methyl-Benzylidencampher 1,00
Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester 6,00
Vaseline 2,00
Konservierungsmittel q.s.
Parfum q.s.
Wasser, demin. ad 100,00

Claims (4)

1. Lichtschutzwirksame Wirkstoffkombinationen aus 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)- tris-benzoesäure-tris(2-ethylhexylester) und Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldi­ ester.
2. Verwendung von Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester als Lösungsmittel, Lö­ sungsvermittler oder Solubilisator für 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu­ re-tris(2-ethylhexylester), insbesondere für die Verwendung in Lichtschutzmitteln.
3. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Gesamtmenge an 4,4',4''-(1,3,5-Triazin-2,4,6-triyltriimino)-tris-benzoesäu­ re-tris(2-ethylhexylester) in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitun­ gen aus dem Bereich von 0,1-10,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-6,0 Gew.-% gewählt wird, je­ weils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen.
4. Kombinationen nach Anspruch 1 oder Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die Gesamtmenge an Heptansäure-2.2-dimethyl-1.3-propandioldiester in den fertigen kosmetischen oder dermatologischen Zubereitungen aus dem Bereich von 0,1-25,0 Gew.-%, bevorzugt 0,5-15,0 Gew.-% gewählt wird, jeweils bezogen auf das Ge­ samtgewicht der Zubereitungen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003053373A3 (de) * 2001-12-11 2004-01-15 Cognis Deutschland Gmbh Emollients und kosmetische zusammensetzungen enthaltend 2-methyl-1,3-propandioldiester

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0689828A1 (de) * 1994-06-03 1996-01-03 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend 2,4,6-Tris(p-2Ethyl-Hexyl-1'-Oxycarbonyl)Anilino)-1,3,5 Triazine und Dioctyl Malate und Verwendungen
US5516506A (en) * 1993-11-19 1996-05-14 Bernel Chemical Co. Emollients for sunscreens and other dermatological products

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5516506A (en) * 1993-11-19 1996-05-14 Bernel Chemical Co. Emollients for sunscreens and other dermatological products
EP0689828A1 (de) * 1994-06-03 1996-01-03 L'oreal Kosmetische Sonnenschutzmittel enthaltend 2,4,6-Tris(p-2Ethyl-Hexyl-1'-Oxycarbonyl)Anilino)-1,3,5 Triazine und Dioctyl Malate und Verwendungen

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003053373A3 (de) * 2001-12-11 2004-01-15 Cognis Deutschland Gmbh Emollients und kosmetische zusammensetzungen enthaltend 2-methyl-1,3-propandioldiester

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