DE19700063A1 - Klebstoffe auf Basis von Vinylethercopolymerisaten - Google Patents
Klebstoffe auf Basis von VinylethercopolymerisatenInfo
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Description
Die Verwendung von Polyvinylethercopolymerisaten als Klebstoffe
ist generell bekannt, z. B. aus EP-A 617 102 (OZ43930). Bei der
Verwendung als Klebstoff ist generell eine hohe Adhäsion zu den
zu verklebenden Substraten und eine hohe Kohäsion in der Kleb
stoffschicht gewünscht. Die Adhäsion und Kohäsion ist bei Kleb
stoffen auf Basis von Polyvinylethern noch zu verbessern. Bei der
Verwendung von Polyvinylethern als Klebstoff für Etiketten wird
oft ein sogenanntes "Durchschlagen" festgestellt. Darunter ver
steht man eine Verfärbung bzw. Verfettung des Etikettenpapiers
auf der nicht mit Klebstoff beschichteten Seite durch die rück
seitig aufgetragene Klebstoffschicht. Auch dieses Durchschlagen
wurde noch nicht ausreichend vermindert.
Polyvinylether, welche hydrolysierbare Siliciumgruppen enthalten,
sind z. B. aus EP 492 710 für Elektrolyte bekannt. US-A 49 60 809
betrifft Copolymere, welche Vinylether mit hydrolysierbaren Sili
ciumgruppen enthalten und ihre Verwendung als Beschichtungs
mittel.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung waren Klebstoffe auf Basis von
Polyvinylethern, welche eine verbesserte Adhäsion und Kohäsion
haben und z. B. bei der Verwendung als Klebstoff für Etiketten ein
vermindertes Durchschlagen zeigen.
Demgemäß wurde die Verwendung von Copolymerisaten, aufgebaut aus
- a) 70 bis 100 Gew.- % Vinylethern und
- b) 0 bis 30 Gew.-% anderen, mit den Vinylethern copolymerisier baren Monomeren,
wobei das Copolymerisat hydrolysierbare Siliciumgruppen der
Formel
-Si(R¹)x(OR²)3-x I
enthält, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann, als Klebstoffe gefunden.
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann, als Klebstoffe gefunden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Copolymerisate sind vorzugsweise
aus 80 bis 100, besonders bevorzugt aus 90 bis 100 Gew.-% Vinyl
ethern als Monomereinheiten aufgebaut.
Als Vinylether zu nennen sind insbesondere Vinylether von
C₁-C₂₀-Alkanolen bevorzugt C₁-C₈, besonders bevorzugt
C₁-C₄Alkanolen, z B. Methylvinylether, Ethylvinylether, Propyl
vinylether, Isopropylvinylether, n-Butylvinylether, iso-Butyl
vinylether und Dodecylvinylether.
Weitere Monomere b) sind vorzugsweise solche, die mit den Vinyl
ethern kationisch polymerisierbar sind. In Betracht kommen z. B.
parasubstituierte, elektronenreiche Styrole, z. B. p-Methoxy
styrol, N-Vinylverbindungen, z. B. Vinylcaprolactam, N-Vinylfor
mamid, Alkylenoxide, z. B. Ethylenoxid, Propylenoxid, Tetrahydro
furan (ringöffnende Polymerisation), cyclische Acetale, Cyclo
pentadien, Vinylchlorid, Acrylnitril.
Das Copolymerisat ist vorzugsweise zu 0 bis 20 und besonders
bevorzugt zu 0 bis 10 Gew.-% aus den weiteren Monomeren b) auf
gebaut.
Ganz besonders bevorzugt besteht das Copolymerisat im wesent
lichen ausschließlich aus Vinylethern als Monomereinheiten.
Das Copolymerisat enthält hydrolysierbare Siliciumgruppen der
Formel
-Si(R¹)x(OR²)3-x I
in der R¹, R² und X die eingangs genannte Bedeutung haben.
Bevorzugt ist X=1 und besonders bevorzugt ist X=0, so daß es sich
um ein Trialkoxysilan handelt.
R¹ und R² stehen insbesondere für einen C₁-C₁₀-Alkylrest oder
einen C₅-C₁₀-Aryl-, -Alkaryl- oder -Aralkylrest. Besonders bevor
zugt stehen R¹ und R² für einen C₁-C₄-Alkylrest oder einen Phenyl
rest.
Der Gehalt der hydrolysierbaren Siliciumgruppen im Copolymerisat
wird im folgenden durch die Gewichtsmenge des im Copolymerisat
enthaltenen Silicium definiert und entspricht vorzugsweise einer
Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt von
0,05 bis 5 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt von
0,1 bis 4,0 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 2 Gew.-% Silicium,
bezogen auf das Copolymerisat.
Die hydrolysierbaren Siliciumgruppen können z. B. durch Copoly
merisation von Monomeren, insbesondere Vinylethern, welche die
hydrolysierbaren Siliciumgruppen enthalten, in das Polymer einge
führt werden.
In Betracht kommen z. B. Vinylether der Formel IV
H₂C=CH-O-Y-Si R¹ x(OR²)3-x IV
in der R¹, R² und x die vorstehende Bedeutung haben und Y für ein
organisches Brückenglied mit 1 bis 30 C-Atomen und mit z. B. Sau
erstoff, Halogenen oder Stickstoff als Heteroatomen steht.
Bevorzugte Vinylether mit hydrolysierbaren Siliciumgruppen sind
solche der Formel III
H₂C=CH-O-Z-O-CH₂CH₂-SiR¹x(OR²)3-x III
worin R¹, R² und x die obengenannte Bedeutung haben und Z für
einen Halogenkohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Kohlen
wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, welcher gegebenenfalls
noch Sauerstoffatome enthalten kann, steht.
Bevorzugte Verbindungen der Formel III sind solche, in denen R¹
für einen Methyl- oder einen Phenylrest und R² für einen Methyl-,
Ethyl-, Propyl- oder iso-Propylrest steht.
Z steht bevorzugt für eine C₁-C₂₀-, insbesondere für eine
C₁-C₁₀-Alkylengruppe, welche noch 1 bis 3 Ethergruppen (-O-) ent
halten kann oder für eine Cycloalkylengruppe, insbesondere eine
Cyclohexylengruppe.
Besonders bevorzugt hat Z eine der nachstehenden Bedeutungen:
-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂ -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-,
Ganz besonders bevorzugt steht Z für
-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-
-CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂, -CH₂CH₂-O-CH₂CH₂-
Als Beispiele für Vinylether der Formel III seien genannt:
Triethoxy[2-(4-vinyloxybutoxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(4-vinyl oxybutoxy)ethyl]silan,
Triethoxy[2-(6-vinyloxyhexyloxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(6-vi nyloxyhexyloxy)ethyl)silan,
Triethoxy[2-(2-vinyloxyethoxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(2-vinyl oxyethoxy)ethyl]silan,
Diethylenglycol-2-(trimethoxysilyl)ethylvinylether,
Triethoxy[2-(4-vinyloxybutoxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(4-vinyl oxybutoxy)ethyl]silan,
Triethoxy[2-(6-vinyloxyhexyloxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(6-vi nyloxyhexyloxy)ethyl)silan,
Triethoxy[2-(2-vinyloxyethoxy)ethyl]silan, Trimethoxy[2-(2-vinyl oxyethoxy)ethyl]silan,
Diethylenglycol-2-(trimethoxysilyl)ethylvinylether,
Diethylenglycol-2-(triethoxysilyl)ethylvinylether,
Triethoxy[2-(4-vinyloxymethyl-cyclohexanylmethoxy)ethyl]silan,
Trimethoxy[2-(4-vinyloxymethyl-cyclohexanylmethoxy)ethyl]silan,
aber auch
Triethoxy (3-vinyloxypropyl)silan, Trimethoxy(3-vinyloxypropyl)si lan, (Herstellung gemäß DE 21 59 723)
oder Verbindungen wie Triethoxy[3-(4-vinyloxybutoxy)propyl]silan, Trimethoxy[3-(4-vinyloxybutoxy)propyl]silan, Triethoxy[3-(2-viny loxyethoxy)propyl]silan,
Trimethoxy[3-(2-vinyloxyethoxy)propyl)silan
oder ähnliche Verbindungen mit z. B. Methoxydimethylsilyl-, Diethoxymehtylsilyl- und ähnlichen Substituenten.
Triethoxy (3-vinyloxypropyl)silan, Trimethoxy(3-vinyloxypropyl)si lan, (Herstellung gemäß DE 21 59 723)
oder Verbindungen wie Triethoxy[3-(4-vinyloxybutoxy)propyl]silan, Trimethoxy[3-(4-vinyloxybutoxy)propyl]silan, Triethoxy[3-(2-viny loxyethoxy)propyl]silan,
Trimethoxy[3-(2-vinyloxyethoxy)propyl)silan
oder ähnliche Verbindungen mit z. B. Methoxydimethylsilyl-, Diethoxymehtylsilyl- und ähnlichen Substituenten.
Die Vinylether mit hydrolisierbaren Siliciumgruppen und Ver
fahren zu ihrer Herstellung sind als solche z. B. aus
EP-A 625 534, DE 21 20 711 und DE-A 19546252 (OZ. 46442) bekannt.
Bevorzugte Copolymerisate sind solche, die hydrolisierbare Sili
ciumgruppen der Formel I durch Vinylether der Formel IV und ins
besondere III als Comonomere enthalten.
Eine andere Möglichkeit hydrolysierbare Siliciumgruppen in das
Copolymerisat einzuführen sind polymeranaloge Umsetzungen. So
können sich z. B. hydrolysierbare Siliciumgruppen der Formel II
H Si R¹x(OR²)3-x II
leicht an im Copolymerisat vorhandene Allylgruppen addieren, wie
es in EP-A 492 710 beschrieben ist. Demnach wird ein Vinylether
mit einer Allylgruppe, z. B. ein Vinylether der Formel V
H₂C=CH-O-(R³-O)nCH₂-CH=CH₂ V
worin R³ für eine C₁-C₄-Alkylengruppe, insbesondere eine Ethylen
gruppe steht und n eine ganze Zahl von 0 bis 20, insbesondere
1 bis 10 ist, mit den übrigen Monomeren a) und gegebenenfalls b)
copolymerisiert.
Die Allylgruppe verbleibt aufgrund ihrer im Vergleich zu Vinyl
gruppen verringerten Polymerisationsfähigkeit unverändert und
steht für die obige Additionsreaktion zur Verfügung.
Die Additionsreaktion der hydrolysierbaren Siliciumverbindungen
II an die Allylgruppe wird vorzugsweise bei 20 bis 150°C in Gegen
wart von Hydroxisilylierungskatalysatoren z. B. Verbindungen des
Platins oder Rhodiums, insbesondere Komplexverbindungen des
Platins oder Rhodiums oder mit Hexachloroplatinsäure durchge
führt.
Das gewichtsmittlere Molekulargewicht Mw der erfindungsgemäß zu
verwendenden Copolymerisate beträgt vorzugsweise 1000 bis 500 000
und besonders 5000 bis 250 000 g/mol.
Das Molekulargewicht wird bestimmt durch Gelpermeationschromato
graphie mit einem Polystyrolstandard und Tetrahydrofuran als
Elutionsmittel.
Die Polymerisation der Monomeren a) und gegebenenfalls b) kann
z. B. in Lösung, Substanz oder Emulsion erfolgen. Geeignet ist die
kationische oder radikalische Polymerisation.
Bevorzugt werden die Monomeren kationisch, insbesondere in Lösung
oder Substanz, polymerisiert. Als Initiatoren für die kationische
Polymerisation sind z. B. Lewissäuren wie Bortrifluorid-Dihydrat,
Zinntetradichlorid, Aluminiumtrichlorid, Bortrifluorid-Etherat
oder Bortrifluorid-Methanol-Addukt geeignet. Die Wirkung der In
itiatoren kann gegebenenfalls durch geeignete Katalysatoren, z. B.
Oxalsäure gesteigert werden. Die Polymerisationstemperatur be
trägt vorzugsweise 0 bis 100°C.
Bei der Polymerisation in Lösung sind z. B. Testbenzin, Toluol
oder Ether als Lösungsmittel geeignet. Die Polymerisation kann
aber auch lösemittelfrei d. h. durch Substanzpolymerisation er
folgen.
Die Polymerisation kann im Batch -oder im Zulaufverfahren er
folgen.
Die Copolymerisate eignen sich als Klebstoffe, insbesondere als
Kaschierklebstoffe z. B. für die Verbundfolienkaschierung oder als
Haftklebstoffe, z. B. für Etiketten. Sie zeigen gute klebe
technische Eigenschaften z. B. eine gute Adhäsion und Kohäsion.
insbesondere ist bei den Copolymerisaten kaum Durchschlagen bei
der Beschichtung von Papier, z. B. von Etiketten, zu beobachten.
Unter Durchschlagen versteht man eine Verfärbung oder sonstige
optische Beeinträchtigung der nicht beschichteten Seite eines
Papiers durch eine Beschichtung auf der Rückseite.
Bei der Verwendung als Klebstoff können die Copolymerisate wei
tere Zusatzstoffe, z. B. Verdicker oder Verlaufsmittel enthalten.
Die Copolymerisate bzw. die Klebstoffe werden auf das zu verkle
bende Substrat aufgetragen und Lösemittel, soweit vorhanden,
durch Trocknung entfernt. Danach kann das beschichtete Substrat
mit einem 2. Substrat, z. B. mit einer Folie im Falle der Verbund
folienkaschierung, verklebt werden.
Das Copolymerisat 1 besteht aus 99 mol % iso-Butylvinylether
(IBVE) und 1 mol % Triethoxy[2-(2vinyloxyethoxy)ethyl]silan
(TEOS-4) der Formel.
Vorlage: In der mit N₂ gespülten Apparatur wurden 308 g Testbenzin
und 30 Gew.-% des Zulaufs 1 vorgelegt.
Zulauf 1: 300 g IBVE und 8,3 g TEOS-4
Zulauf 2: Initiatorlösung, enthaltend BF₃·Et₂O(Bortri fluoridetherat), 1 gew.-%ig in Dibutylether).
Zulauf 2: Initiatorlösung, enthaltend BF₃·Et₂O(Bortri fluoridetherat), 1 gew.-%ig in Dibutylether).
Die Initiatorlösung wurde direkt vor dem Polymerisationsbeginn in
eine Bürette überführt. Nach erreichen der Temperaturkonstanz des
Reaktionsansatzes, hier bei -27°C, wurde der Initiator in fünf
Portionen á 0,8 ml in 3-min-Abständen zugegeben (100 ppm). Die
erfolgreiche Initiierung der Reaktion konnte an der exothermen
Reaktion, d. h. an einem Temperaturanstieg von -5-10°C, erkannt
werden. (Tritt dieser Temperaturanstieg nicht auf, müßten bis zur
exothermen Reaktion mehr als fünf Initiatorportionen zugegeben
werden). Nach erfolgter Startreaktion wartete man noch 3 min, be
vor die Zuläufe 1 und 2 zeitgleich gestartet wurden. Insgesamt
wurden zur weiteren Polymerisation alle 10 min ca. 0,65 ml
Initiatorlösung getropft. Die Zulaufzeit belief sich auf zwei
Stunden, so daß man insgesamt ca. 8 ml der Initiatorlösung zugab.
Mit dem Ende des Zulaufs 1 wurde auch die letzte Portion der
Initiatorlösung zugegeben und eine Stunde nachpolymerisiert.
Schließlich wurde die Reaktion mit 2 ml Methanol abgebrochen. Die
Polymerlösung füllte man luftdicht ab, um anschließend den Fest
stoffgehalt sowie das Molekulargewicht und die Schälfestigkeit
als Verbundfolienkaschierkleber zu bestimmen.
Die Herstellung entsprach der von Copolymerisat 1.
Bei Copolymerisaten, welche in Substanz hergestellt wurden, ent
hielt die Vorlage kein Lösemittel.
Die Durchführung entsprach derjenigen von Copolymerisat 1.
Als Comonomer wurde jedoch kein Vinylether mit einer hydrolysier
baren Siliciumgruppe verwendet, sondern ein Alkylvinylether der
Formel
Die 1H und 13C NMR-Spektren zeigten, daß die Allylreste bei der
Copolymerisation erhalten geblieben waren.
Die nicht copolymerisierte Allylgruppe wurde anschließend mit
eine Silan der Formel II umgesetzt, umso eine hydrolysierbare
Siliciumgruppe in das Copolymerisat einzuführen.
Dazu wurde 332 g Isobutylvinylether-Triethylenglycolallylvinyl
ether-Copolymer (95 mol% Isobutylvinylether und 5 mol% Triethy
lenglycolallylvinylether) in einem Kolben, welcher mit Rührer,
Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter ausgerüstet war,
vorgelegt und 29,6 g Triethoxysilan (ca. 1,25 Moleauivalent) zu
gefügt. Zu dieser Mischung wurden 0,5 ml einer Lösung von Platin
divinyltetramethyldisiloxankomplex in Xylol (ca. 3% Pt) hinzuge
fügt und die Mischung 4 h bei 100°C erwärmt.
Das Gemisch wurde IR-spektroskopisch untersucht. Die SiH-Bande
von Triethoxysilan (2193 cm-1) war in dem theoretisch zu erwar
tenden Maß kleiner geworden, so daß auf eine vollständige Umset
zung geschlossen werden konnte. Überschüssiges Triethoxysilan
wurde dann im Vakuum abdestilliert, wonach im Produkt keine Bande
bei 2193 cm-1 mehr nachgewiesen werden konnte. Das ¹H-NMR-Spek
trums zeigte die vollständige Umsetzung der Allyloxyreste. Anhand
des ¹³C-NMR Spektrums konnte nachgewiesen werden, daß die Allyl
oxyreste vollständig in die Struktureinheiten -OCH₂CH₂CH₂Si(OEt)₃
umgewandelt worden waren.
Entsprechend wurde im Falle des Copolymerisats 14 (siehe Tabelle)
verfahren.
Die Zusammensetzung der Copolymerisate und die Molgewichte sind
in Tabelle 1 angegeben.
Die Polymerlösungen wurden auf 30% mit Ethylacetat verdünnt. Auf
einem Streichtisch wurde bei Raumtemperatur mit einem Balkenrakel
ca. 15-18 g/m² Polymerlösung auf eine PP-Folie gestrichen und mit
einem Heißluftgebläse getrocknet. Nach 1 min (Sofort-Schälwert)
bzw. nach 3 Stunden (3 Stunden-Schälwert) Trocknungszeit wurde
der Film mit einer PE-Folie unter Zuhilfenahme einer Rollenpresse
(70°C, 6,5 bar, 5 m/min) zukaschiert. Nach der Lagerung von
7 Tagen bestimmte man die Schälfestigkeit in (N/15 mm).
Die Ergebnisse sind ebenfalls in Tabelle 1 aufgeführt
Bei Copolymerisat 8 und zum Vergleich bei Copolymerisat 13 wurde
das Durchschlagverhalten geprüft.
Dazu wurden 20 g/m² der erhaltenen Lösungen bzw. Dispersionen der
Copolymerisate auf Silikonpapier aufgetragen und nach einer
Trocknungszeit von 3 Minuten bei 90°C der Kleberfilm auf
Etikettenpapier der Firma Herma transferiert. Das alte Silikon
papier wird durch ein neues ersetzt und die Beschichtung an
schließend mit einem Druck von 7 bar kalandriert. Aus der Be
schichtung werden Proben in einer Größe von 40×80 mm geschnitten
und gelagert. Nach einem Tag Lagerung in Normklima (20°C, 1 bar)
wurde das Durchschlagverhalten optisch beurteilt (Noten 1-4, 1:
kein Durchschlagen, d. h. keine Verfärbung der unbeschichteten Pa
pierseite 4: starkes Durchschlagen):
| Copolymerisat | |
| Note | |
| 8 | 3 |
| 15 | 4 |
Claims (11)
1. Verwendung von Copolymerisaten, aufgebaut aus
- a) 70 bis 100 Gew.-% Vinylethern und
- b) 0 bis 30 Gew.-% anderen, mit den Vinylethern copoly merisierbaren Monomeren,
wobei das Copolymerisat hydrolysierbare Siliciumgruppen
der Formel
Si(R¹)x(OR²)3-x Ienthält, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann, als Klebstoffe.
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann, als Klebstoffe.
2. Verwendung gemäß Anspruch 1, wobei der Gehalt an hydrolysier
baren Siliciumgruppen einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-% Si
licium, bezogen auf das Copolymerisat entspricht.
3. Verwendung gemäß Anspruch 1 oder 2, wobei die hydrolysier
baren Siliciumgruppen im Copolymerisat durch Copolymerisation
mit hydrolysierbaren Siliciumgruppen enthaltenden Vinylethern
erhalten werden.
4. Verwendung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei die
hydrolysierbaren Siliciumgruppen im Copolymerisat durch
Copolymerisation mit Allylvinylethern und anschließende Addi
tion von Silanen der Formel
H Si R¹x(OR²)3-x IIan die Allylgruppe erhalten werden.
5. Verwendung von Copolymerisaten gemäß einem der Ansprüche
1 bis 4 als Klebstoff für Etiketten.
6. Verwendung von Copolymerisaten gemäß einen der Ansprüche 1
bis 4 als Kaschierklebstoff.
7. Klebstoffe, enthaltend ein Copolymerisat, aufgebaut aus
- a) 70 bis 100 Gew.-% Vinylethern und
- b) 0 bis 30 Gew.- % anderen, mit den Vinylethern copoly merisierbaren Monomeren,
wobei das Copolymerisat hydrolysierbare Siliciumgruppen
der Formel
Si(R¹)x(OR²)3-x Ienthält, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann.
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkylrest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest stehen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann.
8. Copolymerisat, aufgebaut aus
- a) 70 bis 100 Gew.-% Vinylethern und
- b) 0 bis 30 Gew.-% anderen, mit den Vinylethern copoly merisierbaren Monomeren,
wobei das Copolymerisat hydrolysierbare Siliciumgruppen
der Formel
Si(R¹)x(OR²)3-x Ienthält, worin
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkyl rest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest ste hen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann,
und die hydrolisierbaren Gruppen der Formel I durch Copolymerisation mit Vinylethern der FormelH₂C=CH-O-Z-O-CH₂CH₂-Si R¹x (OR²)3-x IIIworin R¹, R² und X die oben genannte Bedeutung haben und Z für einen Halogenkohlenwasserstoffrest oder einen Koh lenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, welche gegebe nenfalls nach Sauerstoffatome enthalten können, steht, im Copolymerisat enthalten sind.
R¹ und R² unabhängig voneinander für einen C₁-C₂₀-Alkyl rest, einen C₅-C₃₀-Aryl-, -Alkaryl- oder Aralkylrest ste hen und x, 0,1 oder 2 bedeuten kann,
und die hydrolisierbaren Gruppen der Formel I durch Copolymerisation mit Vinylethern der FormelH₂C=CH-O-Z-O-CH₂CH₂-Si R¹x (OR²)3-x IIIworin R¹, R² und X die oben genannte Bedeutung haben und Z für einen Halogenkohlenwasserstoffrest oder einen Koh lenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, welche gegebe nenfalls nach Sauerstoffatome enthalten können, steht, im Copolymerisat enthalten sind.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19700063A DE19700063A1 (de) | 1996-01-12 | 1997-01-03 | Klebstoffe auf Basis von Vinylethercopolymerisaten |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19600856 | 1996-01-12 | ||
| DE19700063A DE19700063A1 (de) | 1996-01-12 | 1997-01-03 | Klebstoffe auf Basis von Vinylethercopolymerisaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19700063A1 true DE19700063A1 (de) | 1997-07-17 |
Family
ID=7782562
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19700063A Withdrawn DE19700063A1 (de) | 1996-01-12 | 1997-01-03 | Klebstoffe auf Basis von Vinylethercopolymerisaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19700063A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1826196A3 (de) * | 2001-08-30 | 2007-11-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Vinylether-Verbindungen |
-
1997
- 1997-01-03 DE DE19700063A patent/DE19700063A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1826196A3 (de) * | 2001-08-30 | 2007-11-14 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Vinylether-Verbindungen |
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|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |