DE19651445A1 - Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen und ihre Herstellung - Google Patents

Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen und ihre Herstellung

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Description

Die Erfindung betrifft Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen, erhältlich durch die Reaktion von Bischlorkohlensäureestern von Bisphenolen, gegebenenfalls unter Zusatz von Bisphenolen, mit Isatinbisphenolen, die gegebe­ nenfalls auch als Bis-chlorkohlensäureesterderivate eingesetzt werden können.
Polycarbonatpolycylen sind in der US 4 755 586, 4 888 411 und 4 972 039 beschrieben. Als polyfunktionelle Bausteine werden dort bevorzugt Trisphenole, wie z. B. 1,1,1-Tris-(4-hydroxyphenyl)-ethan eingesetzt. Die Lösungsviskosität dieser Polycarbonatpolycyclen ist für einige Anwendungen, z. B. Lacke, zu hoch.
Es bestand daher die Aufgabe neue Polycarbonatpolycyclen mit geringer Lösungs­ viskosität herzustellen, die technisch einfach zugänglich sind.
Es wurde nun gefunden, daß sich durch Reaktion von Bischlorkohlensäureestern von Bisphenolen mit Isatinbisphenolen neue amidgruppenhaltige Polycarbonatpoly­ cyclen herstellen lassen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Mischungen amidgruppenhaltiger Poly­ carbonatpolycyclen, bestehend
  • A) zu mindestens 70 Gew.-% aus einer Mischung von Cyclen der Formeln I, II, III und IV,
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff-Halogen oder C1-C4- Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff bedeuten,
    Z ein zweiwertiger, aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der gegebenenfalls noch -O-, -S- oder -SO2- Einheiten und/oder Cl- oder Br-Substituenten enthalten kann und x, y und z natürliche Zahlen von 1 bis 20, vorzugsweise von 1-8 sind, und
  • B) bis zu 30 Gew.-% aus offenkettigen Polymeren mit ähnlichen Kettenbau­ steinen wie in den Polycarbonatcyclen der Formeln I, II, III und IV.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der er­ findungsgemäßen Mischungen der amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Lösung von Bis-chlorkohlensäure­ estern der Formel V,
wobei Z die obenangegebene Bedeutung hat und w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und Isatinbisphenolen der Formel VI,
wobei R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, und gege­ benenfalls Bisphenole der Formel HO-Z-OH, worin -Z- die oben angegebene Be­ deutung hat, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein or­ ganisches Amin synchron zu einem zweiphasigen Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser bei Temperaturen von 30°C bis 100°C zutropft, wobei gleichzeitig die Lösung oder Suspension von einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-hydroxid so zugegeben wird, daß der pH-Wert zwischen 7 und 13, vorzugsweise zwischen 10 und 13 liegt.
Die Isatinbisphenole VI können auch in Form ihrer Bis-chlorkohlensäureester eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Mischungen der Polycarbonatpolycyclen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonatpolycylen erforderlichen Bischlorkohlensäureester der Formel V werden z. B. erhalten, indem man in ein zweiphasiges Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise Methylenchlorid, Bisphenolen der Formel HO-Z-OH, wobei Z die oben angegebene Bedeutung hat, und Wasser Phosgen bei Temperaturen von -5°C bis 40°C einleitet und gleichzeitig die Lösung oder die Suspension von einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid so zugibt , daß der pH-Wert zwischen 1 und 8, vorzugsweise 2 und 5 liegt.
Bevorzugte Bisphenole der Formel HO-Z-OH sind solche der Formel VII
worin R5 und R6 gleich oder verschieden und H, Cl, Br oder CH3 sind und -M- eine Einfachbindung, -O-, -S-, -SO2-, ein C1-C5-Alkyliden-Rest, ein C2-C6- Alkylen-Rest, ein C5-C10-Cycloalkyliden-Rest, der Benzyliden-Rest, der Phenethyliden-Rest der Iso-phenethyliden-Rest oder ein Rest der Formel
ist.
Die Bischlorkohlensäureester der Formel (V) können auch aus Gemischen der Diphenole der Formel HO-Z-OH aufgebaut sein.
Beispiele für geeignete Bisphenole der Formel HO-Z-OH sind 4,4'-Dihydroxy­ diphenyl, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-methyl­ butan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, o',o'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diiso­ propylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4- hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5- dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon, 2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4- hydroxyphenyl)-cyclohexan, o',o'-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl)-p-diiso­ propylbenzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und 2,2-Bis-(3,5- dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethyl­ cyclohexan, vorzugsweise 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und 1,1-Bis(4-hydroxy­ phenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Das Molverhältnis der eingebauten Bisphenole der Formel HO-Z-OH, resultierend aus V und den gegebenenfalls zusätzlich hinzugefügten Bisphenolen HO-Z-OH, zu den eingebauten Isatinbisphenolen der Formel VI in den erfindungsgemäßen Polycarbonatpolycyclen liegt zwischen 99 : 1 bis 85 : 15.
Lösungsmittelgemische für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonat­ polycyclen bestehen z. B. aus Methylenchlorid, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Toluol, Benzol, Xylol, THF, Dioxan, Dioxolan, Methyl-tert.-butylether, Diethyl­ ether, Diisopropylether, Dibutylether und Dimetehoxyethan, wobei wasserlösliche Komponenten höchstens bis 20 Gew.-% eingesetzt werden dürfen.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. die vorstehend für die Lösungsmittelgemische genannten wasserunlöslichen Verbindungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine Lösung des Bischlorkohlensäure­ esters der Formel V in Methylenchlorid und/oder Chlorbenzol zunächst mit einer Lösung des Isatinbisphenols der Formel VI in THF und/oder Dioxan versetzt und dann synchron mit den anderen Reaktionspartnern in das Reaktionsgefäß getropft. Die Zutropfzeit beträgt 10-60 min, vorzugsweise 30 min.
Als organische Amine werden z. B. Triethylamin oder N-Ethylpiperidin eingesetzt.
Beispiele für Verbindungen der Formel VI sind Isatinbisphenol und Isatinbis-o­ kresol.
Die erfindungsgemäßen amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen sind gut in Ethern, Estern oder Ketonen löslich, lassen sich aus diesen Lösungen als Lacke applizieren und gegebenenfalls anschließend bei Temperaturen von 50-300°C, gegebe­ nenfalls unter Zusatz von Katalysatoren, wie z. B. zinnorganischen Verbindungen, Tetraalkylammoniumtetraaryl-boranaten, Tetraalkylammoniumboranaten, Tetraaryl­ phosphoniumtetraarylboranaten oder Tetraarylphosphoniumboranaten, einbrennen.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung des Bischlorkohlensäureesters von 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan (Bisphenol-A) analog Macromolecules 1991, 24, Seiten 3035-3044
In eine Mischung aus 228 g (1 mol) Bisphenol-A , 80 ml H2O und 1,2 Liter CH2Cl2 werden bei 0°C 300 g Phosgen in 150 Minuten eingeleitet. Gleichzeitig wird 25 gew.-%tige Natronlauge so zudosiert, daß der pH-Wert der Mischung zwischen 2 und 5 liegt. Man braucht dafür etwa 1 Liter Natronlauge. Nach der Phosgeneinleitung wird der pH-Wert auf 8-9 eingestellt und solange Stickstoff eingeleitet, bis die Lösung phosgenfrei ist. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase mit 1 N HCl und dann mit Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat gewaschen und eingedampft. Die Ausbeute betrug 218 g. Der Gehalt an hydrolysierbaren Chlor betrug 16,5% gegenüber dem Wert von 20.1% des reinen Bischlorkohlensäureesters des Bisphenols-A.
Beispiel 2 Herstellung der erfindungsgemäßen amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen
Man legt 200 ml CH2Cl2, 7 ml Wasser und 3 ml einer 9.75 m NaOH vor und gibt synchron die Lösung von 63,58 g Bischlorkohlensäureester aus Beispiel 1 und 6,9 g Isatin bis-o-kresol in 200 ml CH2Cl2/THF 9 : 1, 59 ml 9.75 m NaOH und 2,4 ml Triethylamin bei 40°C unter starkem Rühren hinzu und rührt 10 min. nach. Man säuert mit Salzsäure an, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase 3× mit Wasser. Man rotiert ein. Man erhält 43 g Polycarbonatpolycylen. Die Poly­ carbonatpolycyclen sind nach UV-Ananlyse frei von phenolischen OH-End­ gruppen. Die Molmasse (bestimmt durch GPC, RI-Detektor) beträgt Mn = 3118 g/mol und Mw = 7774 g/mol.
Beispiel 3 Herstellung des Bischlorkohlensäureesters von 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5- trimethylcyclohexan (Bisphenol-TMC)
In eine Mischung aus 310 g (1 mol) Bisphenol-TMC, 80 ml H2O und 1,2 Liter CH2Cl2 werden bei 0°C 300 g Phosgen in 150 Minuten eingeleitet. Gleichzeitig wird 25 gew.-%tige Natronlauge so zudosiert, daß der pH-Wert der Mischung zwischen 2 und 5 liegt. Man braucht dafür etwa 1 Liter Natronlauge. Nach der Phosgeneinleitung wird der pH-Wert auf 8-9 eingestellt und solange Stickstoff eingeleitet, bis die Lösung phosgenfrei ist. Nach der Phasentrennung wird die organische Phase mit 1 N HCl und dann mit Wasser gewaschen, über Natrium­ sulfat gewaschen und eingedampft. Die Ausbeute betrug 327 g. Der Gehalt an hydrolysierbaren Chlor betrug 13,4% gegenüber dem Wert von 16,3% des reinen Bischlorkohlensäureesters des Bisphenols-TMC.
Beispiel 4
Man legt 200 ml CH2Cl2, 7 ml Wasser und 3 ml einer 9.75 m NaOH vor und gibt synchron die Lösung von 78,3 g Bischlorkohlensäureester aus Beispiel 3 und 6,9 g Isatin bis-o-kresol in 200 ml CH2Cl2/THF 9 : 1, 59 ml 9.75 m NaOH und 2,4 ml Triethylamin bei 40°C unter starkem Rühren hinzu und rührt 10 min. Nach. Man säuert mit Salzsäure an, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase 3× mit Wasser. Man rotiert ein. Man erhält 29 g Polycarbonatpolycylen. Die Polycarbo­ natpolycyclen sind nach UV-Ananlyse frei von phenolischen OH-Endgruppen. Die Molmasse (bestimmt durch GPC, RI-Detektor) beträgt Mn = 2480 g/mol und Mw = 7375 g/mol.

Claims (3)

1. Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen, bestehend
  • A) zu mindestens 70 Gew.-% aus einer Mischung von Cyclen der Formeln I, II, III und IV,
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl bedeuten,
    R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl bedeuten,
    Z ein zweiwertiger, aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der gegebenenfalls noch -o-, -S- oder -SO2- Einheiten und/oder Cl- oder Br-Substituenten enthalten kann und x, y und z natürliche Zahlen von 1 bis 20 sind, und
  • B) bis zu 30 Gew.-% aus offenkettigen Polymeren mit ähnlichen Kettenbausteinen wie in den Polycarbonatcyclen der Formeln I, II, III und IV.
2. Verfahren zur Herstellung der Mischungen der amidgruppenhaltigen Poly­ carbonatcyclen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Lösung von Bis-chlorkohlensäureestern der Formel V,
wobei Z die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat und w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und Isatinbisphenolen der Formel VI,
wobei R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und gegebenenfalls Bisphenole der Formel HO-Z-OH, worin -Z- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein organisches Amin synchron zu einem zweiphasigen Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser bei Temperaturen von 30°C bis 100°C zutropft, wobei gleichzeitig die Lösung oder Suspension von einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetall­ hydroxid so zugegeben wird, daß der pH-Wert zwischen 7 und 13 liegt.
3. Mischungen von amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen erhältlich nach dem Verfahren des Anspruchs 2.
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