DE19651445A1 - Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen und ihre Herstellung - Google Patents
Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen und ihre HerstellungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen,
erhältlich durch die Reaktion von Bischlorkohlensäureestern von Bisphenolen,
gegebenenfalls unter Zusatz von Bisphenolen, mit Isatinbisphenolen, die gegebe
nenfalls auch als Bis-chlorkohlensäureesterderivate eingesetzt werden können.
Polycarbonatpolycylen sind in der US 4 755 586, 4 888 411 und 4 972 039
beschrieben. Als polyfunktionelle Bausteine werden dort bevorzugt Trisphenole,
wie z. B. 1,1,1-Tris-(4-hydroxyphenyl)-ethan eingesetzt. Die Lösungsviskosität
dieser Polycarbonatpolycyclen ist für einige Anwendungen, z. B. Lacke, zu hoch.
Es bestand daher die Aufgabe neue Polycarbonatpolycyclen mit geringer Lösungs
viskosität herzustellen, die technisch einfach zugänglich sind.
Es wurde nun gefunden, daß sich durch Reaktion von Bischlorkohlensäureestern
von Bisphenolen mit Isatinbisphenolen neue amidgruppenhaltige Polycarbonatpoly
cyclen herstellen lassen.
Gegenstand der Erfindung sind daher Mischungen amidgruppenhaltiger Poly
carbonatpolycyclen, bestehend
- A) zu mindestens 70 Gew.-% aus einer Mischung von Cyclen der Formeln I,
II, III und IV,
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff-Halogen oder C1-C4- Alkyl, vorzugsweise Wasserstoff bedeuten,
Z ein zweiwertiger, aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der gegebenenfalls noch -O-, -S- oder -SO2- Einheiten und/oder Cl- oder Br-Substituenten enthalten kann und x, y und z natürliche Zahlen von 1 bis 20, vorzugsweise von 1-8 sind, und - B) bis zu 30 Gew.-% aus offenkettigen Polymeren mit ähnlichen Kettenbau steinen wie in den Polycarbonatcyclen der Formeln I, II, III und IV.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der er
findungsgemäßen Mischungen der amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen,
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Lösung von Bis-chlorkohlensäure
estern der Formel V,
wobei Z die obenangegebene Bedeutung hat und w eine ganze Zahl von 1 bis 4
ist, und Isatinbisphenolen der Formel VI,
wobei R1, R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, und gege
benenfalls Bisphenole der Formel HO-Z-OH, worin -Z- die oben angegebene Be
deutung hat, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein or
ganisches Amin synchron zu einem zweiphasigen Gemisch aus einem organischen
Lösungsmittel und Wasser bei Temperaturen von 30°C bis 100°C zutropft, wobei
gleichzeitig die Lösung oder Suspension von einem Alkalimetall- oder
Erdalkalimetall-hydroxid so zugegeben wird, daß der pH-Wert zwischen 7 und 13,
vorzugsweise zwischen 10 und 13 liegt.
Die Isatinbisphenole VI können auch in Form ihrer Bis-chlorkohlensäureester
eingesetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind die nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren erhältlichen Mischungen der Polycarbonatpolycyclen.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonatpolycylen erforderlichen
Bischlorkohlensäureester der Formel V werden z. B. erhalten, indem man in ein
zweiphasiges Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise
Methylenchlorid, Bisphenolen der Formel HO-Z-OH, wobei Z die oben
angegebene Bedeutung hat, und Wasser Phosgen bei Temperaturen von -5°C bis
40°C einleitet und gleichzeitig die Lösung oder die Suspension von einem
Alkalimetall- oder Erdalkalimetallhydroxid so zugibt , daß der pH-Wert zwischen
1 und 8, vorzugsweise 2 und 5 liegt.
Bevorzugte Bisphenole der Formel HO-Z-OH sind solche der Formel VII
worin R5 und R6 gleich oder verschieden und H, Cl, Br oder CH3 sind und -M-
eine Einfachbindung, -O-, -S-, -SO2-, ein C1-C5-Alkyliden-Rest, ein C2-C6-
Alkylen-Rest, ein C5-C10-Cycloalkyliden-Rest, der Benzyliden-Rest, der
Phenethyliden-Rest der Iso-phenethyliden-Rest oder ein Rest der Formel
ist.
Die Bischlorkohlensäureester der Formel (V) können auch aus Gemischen der
Diphenole der Formel HO-Z-OH aufgebaut sein.
Beispiele für geeignete Bisphenole der Formel HO-Z-OH sind 4,4'-Dihydroxy
diphenyl, 2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan, 2,4-Bis(4-hydroxyphenyl)-2-methyl
butan, 1,1-Bis-(4-hydroxyphenyl)-cyclohexan, o',o'-Bis-(4-hydroxyphenyl)-p-diiso
propylbenzol, 2,2-Bis-(3-methyl-4-hydroxyphenyl)-propan, 2,2-Bis-(3-chlor-4-
hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-methan, 2,2-Bis-(3,5-
dimethyl-4-hydroxyphenyl)-propan, Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-sulfon,
2,4-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxyphenyl)-2-methylbutan, 1,1-Bis-(3,5-dimethyl-4-
hydroxyphenyl)-cyclohexan, o',o'-Bis-(3,5-dimethyl-4-hydroxy-phenyl)-p-diiso
propylbenzol, 2,2-Bis-(3,5-dichlor-4-hydroxyphenyl)-propan und 2,2-Bis-(3,5-
dibrom-4-hydroxyphenyl)-propan und 1,1-Bis(4-hydroxyphenyl)-3,3,5-trimethyl
cyclohexan, vorzugsweise 2,2-Bis(4-hydroxyphenyl)propan und 1,1-Bis(4-hydroxy
phenyl)-3,3,5-trimethylcyclohexan.
Das Molverhältnis der eingebauten Bisphenole der Formel HO-Z-OH, resultierend
aus V und den gegebenenfalls zusätzlich hinzugefügten Bisphenolen HO-Z-OH,
zu den eingebauten Isatinbisphenolen der Formel VI in den erfindungsgemäßen
Polycarbonatpolycyclen liegt zwischen 99 : 1 bis 85 : 15.
Lösungsmittelgemische für die Herstellung der erfindungsgemäßen Polycarbonat
polycyclen bestehen z. B. aus Methylenchlorid, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol,
Toluol, Benzol, Xylol, THF, Dioxan, Dioxolan, Methyl-tert.-butylether, Diethyl
ether, Diisopropylether, Dibutylether und Dimetehoxyethan, wobei wasserlösliche
Komponenten höchstens bis 20 Gew.-% eingesetzt werden dürfen.
Geeignete Lösungsmittel sind z. B. die vorstehend für die Lösungsmittelgemische
genannten wasserunlöslichen Verbindungen.
In einer bevorzugten Ausführungsform wird eine Lösung des Bischlorkohlensäure
esters der Formel V in Methylenchlorid und/oder Chlorbenzol zunächst mit einer
Lösung des Isatinbisphenols der Formel VI in THF und/oder Dioxan versetzt und
dann synchron mit den anderen Reaktionspartnern in das Reaktionsgefäß getropft.
Die Zutropfzeit beträgt 10-60 min, vorzugsweise 30 min.
Als organische Amine werden z. B. Triethylamin oder N-Ethylpiperidin eingesetzt.
Beispiele für Verbindungen der Formel VI sind Isatinbisphenol und Isatinbis-o
kresol.
Die erfindungsgemäßen amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen sind gut in
Ethern, Estern oder Ketonen löslich, lassen sich aus diesen Lösungen als Lacke
applizieren und gegebenenfalls anschließend bei Temperaturen von 50-300°C, gegebe
nenfalls unter Zusatz von Katalysatoren, wie z. B. zinnorganischen Verbindungen,
Tetraalkylammoniumtetraaryl-boranaten, Tetraalkylammoniumboranaten, Tetraaryl
phosphoniumtetraarylboranaten oder Tetraarylphosphoniumboranaten, einbrennen.
In eine Mischung aus 228 g (1 mol) Bisphenol-A , 80 ml H2O und 1,2 Liter
CH2Cl2 werden bei 0°C 300 g Phosgen in 150 Minuten eingeleitet. Gleichzeitig
wird 25 gew.-%tige Natronlauge so zudosiert, daß der pH-Wert der Mischung
zwischen 2 und 5 liegt. Man braucht dafür etwa 1 Liter Natronlauge. Nach der
Phosgeneinleitung wird der pH-Wert auf 8-9 eingestellt und solange Stickstoff
eingeleitet, bis die Lösung phosgenfrei ist. Nach der Phasentrennung wird die
organische Phase mit 1 N HCl und dann mit Wasser gewaschen, über Natrium
sulfat gewaschen und eingedampft. Die Ausbeute betrug 218 g. Der Gehalt an
hydrolysierbaren Chlor betrug 16,5% gegenüber dem Wert von 20.1% des reinen
Bischlorkohlensäureesters des Bisphenols-A.
Man legt 200 ml CH2Cl2, 7 ml Wasser und 3 ml einer 9.75 m NaOH vor und gibt
synchron die Lösung von 63,58 g Bischlorkohlensäureester aus Beispiel 1 und
6,9 g Isatin bis-o-kresol in 200 ml CH2Cl2/THF 9 : 1, 59 ml 9.75 m NaOH und
2,4 ml Triethylamin bei 40°C unter starkem Rühren hinzu und rührt 10 min. nach.
Man säuert mit Salzsäure an, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase
3× mit Wasser. Man rotiert ein. Man erhält 43 g Polycarbonatpolycylen. Die Poly
carbonatpolycyclen sind nach UV-Ananlyse frei von phenolischen OH-End
gruppen. Die Molmasse (bestimmt durch GPC, RI-Detektor) beträgt Mn =
3118 g/mol und Mw = 7774 g/mol.
In eine Mischung aus 310 g (1 mol) Bisphenol-TMC, 80 ml H2O und 1,2 Liter
CH2Cl2 werden bei 0°C 300 g Phosgen in 150 Minuten eingeleitet. Gleichzeitig
wird 25 gew.-%tige Natronlauge so zudosiert, daß der pH-Wert der Mischung
zwischen 2 und 5 liegt. Man braucht dafür etwa 1 Liter Natronlauge. Nach der
Phosgeneinleitung wird der pH-Wert auf 8-9 eingestellt und solange Stickstoff
eingeleitet, bis die Lösung phosgenfrei ist. Nach der Phasentrennung wird die
organische Phase mit 1 N HCl und dann mit Wasser gewaschen, über Natrium
sulfat gewaschen und eingedampft. Die Ausbeute betrug 327 g. Der Gehalt an
hydrolysierbaren Chlor betrug 13,4% gegenüber dem Wert von 16,3% des reinen
Bischlorkohlensäureesters des Bisphenols-TMC.
Man legt 200 ml CH2Cl2, 7 ml Wasser und 3 ml einer 9.75 m NaOH vor und gibt
synchron die Lösung von 78,3 g Bischlorkohlensäureester aus Beispiel 3 und 6,9 g
Isatin bis-o-kresol in 200 ml CH2Cl2/THF 9 : 1, 59 ml 9.75 m NaOH und 2,4 ml
Triethylamin bei 40°C unter starkem Rühren hinzu und rührt 10 min. Nach. Man
säuert mit Salzsäure an, trennt die Phasen und wäscht die organische Phase 3× mit
Wasser. Man rotiert ein. Man erhält 29 g Polycarbonatpolycylen. Die Polycarbo
natpolycyclen sind nach UV-Ananlyse frei von phenolischen OH-Endgruppen. Die
Molmasse (bestimmt durch GPC, RI-Detektor) beträgt Mn = 2480 g/mol und Mw
= 7375 g/mol.
Claims (3)
1. Mischungen amidgruppenhaltiger Polycarbonatpolycyclen, bestehend
- A) zu mindestens 70 Gew.-% aus einer Mischung von Cyclen der
Formeln I, II, III und IV,
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4- Alkyl bedeuten,
R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl bedeuten,
Z ein zweiwertiger, aromatischer Rest mit 6 bis 30 C-Atomen ist, der gegebenenfalls noch -o-, -S- oder -SO2- Einheiten und/oder Cl- oder Br-Substituenten enthalten kann und x, y und z natürliche Zahlen von 1 bis 20 sind, und - B) bis zu 30 Gew.-% aus offenkettigen Polymeren mit ähnlichen Kettenbausteinen wie in den Polycarbonatcyclen der Formeln I, II, III und IV.
2. Verfahren zur Herstellung der Mischungen der amidgruppenhaltigen Poly
carbonatcyclen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Lösung von Bis-chlorkohlensäureestern der Formel V,
wobei Z die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat und w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und Isatinbisphenolen der Formel VI,
wobei R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und gegebenenfalls Bisphenole der Formel HO-Z-OH, worin -Z- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein organisches Amin synchron zu einem zweiphasigen Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser bei Temperaturen von 30°C bis 100°C zutropft, wobei gleichzeitig die Lösung oder Suspension von einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetall hydroxid so zugegeben wird, daß der pH-Wert zwischen 7 und 13 liegt.
wobei Z die in Anspruch 1 gegebene Bedeutung hat und w eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, und Isatinbisphenolen der Formel VI,
wobei R1, R2, R3 und R4 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und gegebenenfalls Bisphenole der Formel HO-Z-OH, worin -Z- die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch und ein organisches Amin synchron zu einem zweiphasigen Gemisch aus einem organischen Lösungsmittel und Wasser bei Temperaturen von 30°C bis 100°C zutropft, wobei gleichzeitig die Lösung oder Suspension von einem Alkalimetall- oder Erdalkalimetall hydroxid so zugegeben wird, daß der pH-Wert zwischen 7 und 13 liegt.
3. Mischungen von amidgruppenhaltigen Polycarbonatpolycyclen erhältlich
nach dem Verfahren des Anspruchs 2.
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8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |