DE19644008A1 - Holzschutzmittel für die Einarbeitung in Bindemittel - Google Patents
Holzschutzmittel für die Einarbeitung in BindemittelInfo
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/28—Non-macromolecular organic substances
Description
Die Anmeldung betrifft Holzschutzmittel die bei der Herstellung von Sperrholz
und Holzwerkstoffen eingesetzt werden können.
Sperrholz und Holzwerkstoffe wie z. B. Spanplatten werden im allgemeinen nach
zwei Methoden mit Holzschutzmitteln behandelt. Erstens, in dem das Holz vor der
Bearbeitung zu Holzwerkstoffen mit Holzschutzmitteln behandelt wird und
zweitens, in dem die Oberfläche der fertigen Holzwerkstoffe, z. B. durch Druck
imprägniert wird. Beide Verfahren führen im allgemeinen zu Deformationen und
Anschwellungen in den so behandelten Platten. Auf der anderen Seite ist bekannt,
daß ein Verfahren zur Herstellung von Sperrholzplatten am effizientesten ist, wenn
Insektizide; Termitizide und Fungizide direkt in die Klebemittel während der
Plattenherstellung eingearbeitet werden könnten.
Mit den bislang bekannten Holzschutzmitteln war dies aber bislang nicht möglich,
da sich diese Mittel bei den für die Herstellung der Platten notwendigen Prozeß
bedingungen zersetzen oder verdampfen.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeigen diese Nachteile nicht.
Gegenstand der Anmeldung sind daher Mischungen aus Bindemitteln bzw.
Klebern die für die Herstellung von Sperrholz und Holzwerkstoffen eingesetzt
werden können mit Verbindungen der Formel (I)
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht.
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste fol
gende Bedeutung haben:
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkyl sulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substitu iert sein können.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, im einzelnen Methyl, Ethyl, i-Propyl, sec.- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenethyl.
Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O, S insbesondere N als Heteroatomen. Im einzelnen seien genannt Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl mit bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als Heteroatomen.
Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl thio, Ethylthio, n- und i-Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vor zugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Tri fluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlen stoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vor zugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo methoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoff atomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkyl amino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls sub stituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbe sondere 1-2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezähl ten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugs weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Imidazolidin, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro-1,3,5-triazin, Hexahy drooxodiazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronentziehenden Rest, wobei insbesondere NO2, CN, Halogenalkylcarbonyl wie 1,5-Halogen-C1-4-carbonyl, insbesondere COCF3 genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=.
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben angegebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.
Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkyl sulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substitu iert sein können.
Als Alkyl seien genannt C1-10-Alkyl, insbesondere C1-4-Alkyl, im einzelnen Methyl, Ethyl, i-Propyl, sec.- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein können.
Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl.
Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenethyl.
Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O, S insbesondere N als Heteroatomen. Im einzelnen seien genannt Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.
Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl mit bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als Heteroatomen.
Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl thio, Ethylthio, n- und i-Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vor zugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Tri fluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlen stoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vor zugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo methoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO3H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoff atomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkyl amino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.
A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls sub stituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbe sondere 1-2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezähl ten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.
A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugs weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Imidazolidin, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro-1,3,5-triazin, Hexahy drooxodiazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.
E steht für einen elektronentziehenden Rest, wobei insbesondere NO2, CN, Halogenalkylcarbonyl wie 1,5-Halogen-C1-4-carbonyl, insbesondere COCF3 genannt seien.
X steht für -CH= oder -N=.
Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben angegebene Bedeutung haben.
Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem Rest
an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen
Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder
verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Hetero
atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als
Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs
weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl
seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der
heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.
Als ganz besonders bevorzugt erfindungsgemäß verwendbare Verbindungen seien
Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) genannt:
in welchen
n für 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesonders für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:
n für 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben aufgeführten Substituenten, insbesonders für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die oben angegebenen Bedeutungen haben,
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:
wobei die Verbindung der Formel (IVa) Imidachloprid besonders bevorzugt ist.
Als Bindemittel werden Leime bzw. Kleber angesehen die für die Herstellung von
Sperrholzplatten und Holzwerkstoffplatten eingesetzt werden.
Holzwerkstoffplatten sind dabei Kunstholzplatten, wie z. B. Sperrholz-, Span-,
Holzfaserplatten, die im allgemeinen aus Holzschnitzeln und einem Bindemittel
unter Druck und Wärmebehandlung hergestellt werden.
Die Wirkstoffe werden mit diesen Bindemitteln vermischt, so daß entweder Fertig-
Formulierungen erhalten werden, die im Platten-Herstellungsprozeß direkt einge
setzt werden können, oder die Wirkstoffe wurden während oder kurz vor der
Plattenherstellung zugesetzt. Die Menge von Wirkstoff und Bindemittel errechnet
sich aus dem Volumen der hergestellten Platten nach allgemein bekannten
Methoden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist auch, daß zusätzlich zu den Wirkstoffen
der Formel (II) und dem Bindemittel noch weitere Wirkstoffe wie z. B. andere
Insektizide insbesondere aber Fungizide mit Wirkung gegen Basidiomyceten in die
Sperrholz- und Holzwerkstoffplatten eingearbeitet werden.
Als Fungizide werden bevorzugt IF-1000, IPBC und Azole wie Tebuconazole,
Propiconazole und Cyproconazole. Diese Mischungen zeigen in Verbindung mit
den Wirkstoffen der Formeln IIa) bis IIi) besonders gute Wirksamkeiten und
Stabilitäten.
Die nachfolgenden Beispiele belegen die Erfindung ohne sie auf diese Beispiele zu
limitieren.
Die Ergebnisse zeigen Versuche gegen Termiten, wobei Spanplatten eingesetzt
werden, die mit einer Formulierung eines stark alkalischen Phenolharzes mit der
Verbindung der Formel (IVa) hergestellt werden.
Holzart für Sperrholz: Radiata pine
Schichtstruktur 1.5 mm + 3.0 mm + 1.5 mm 3 Schichten
a) 1.5 kg/m3
b) 2.0 kg/m3
c) 2.5 kg/m3
Bindemittel: ) Phenol resin adhesive-A
b) Phenol resin adhesive-B
Herstellungsverfahren: Pastenmenge 40 g/900 cm2
125°C, 10 kg/cm2, 6 min.
Schichtstruktur 1.5 mm + 3.0 mm + 1.5 mm 3 Schichten
a) 1.5 kg/m3
b) 2.0 kg/m3
c) 2.5 kg/m3
Bindemittel: ) Phenol resin adhesive-A
b) Phenol resin adhesive-B
Herstellungsverfahren: Pastenmenge 40 g/900 cm2
125°C, 10 kg/cm2, 6 min.
Der Test wird ausgeführt nach JWPA Standard Nr. 11. Dabei wurden 150
Termiten-Arbeiter und 15 Termiten-Soldaten 21 Tage in einen Container gebracht,
der ein Test-Spanplatten-Stück enthält.
Verschiedene aus Spänen bestehende Platten werden hergestellt:
Holzart: Albizzia (broad leaf tree produced in Indonesia)
Spangröße: 5-10 mesh: 9%
10-20 mesh: 40%
20-40 mesh: 30%
40-60 mesh: 9%
60-80 mesh: 5%
80 mesh: 6%
Herstellungsverfahren:
Plattengröße: 30×30×1 cm
Plattendichte: 0.7
Zusammensetzung der Platte:
Chip 500 g
Urea resin: 50 g
Curing agent: 0.85 g
Holzschutzmittel (s. Tabelle)
Druckbedingung:
30 kg/cm2 for 5 min.
10 kg/cm2 for 5 min.
Spangröße: 5-10 mesh: 9%
10-20 mesh: 40%
20-40 mesh: 30%
40-60 mesh: 9%
60-80 mesh: 5%
80 mesh: 6%
Herstellungsverfahren:
Plattengröße: 30×30×1 cm
Plattendichte: 0.7
Zusammensetzung der Platte:
Chip 500 g
Urea resin: 50 g
Curing agent: 0.85 g
Holzschutzmittel (s. Tabelle)
Druckbedingung:
30 kg/cm2 for 5 min.
10 kg/cm2 for 5 min.
Claims (3)
1. Mittel enthaltend mindestens eine
in welcher
R für Wasserstoff gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
sowie für die Herstellung von Spanplatten und Holzwerkstoffen ein setzbaren Bindemittel bzw. Kleber.
in welcher
R für Wasserstoff gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
sowie für die Herstellung von Spanplatten und Holzwerkstoffen ein setzbaren Bindemittel bzw. Kleber.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann,
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
für die Herstellung von Spanplatten und Holzwerkstoffen.
in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= anstelle eines H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann,
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,
steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist,
für die Herstellung von Spanplatten und Holzwerkstoffen.
3. Spanplatten und Holzwerkstoffe enthaltend eine Verbindung der Formel (I)
nach Anspruch 1.
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CA002269948A CA2269948A1 (en) | 1996-10-31 | 1997-10-20 | Wood preservatives for incorporation into binders |
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KR1019990703085A KR20000049019A (ko) | 1996-10-31 | 1997-10-20 | 바인더에 함침시키기 위한 목재 보존제 |
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AU50511/98A AU736300B2 (en) | 1996-10-31 | 1997-10-20 | Wood preservatives for incorporation into binders |
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DE19644008A Withdrawn DE19644008A1 (de) | 1996-10-31 | 1996-10-31 | Holzschutzmittel für die Einarbeitung in Bindemittel |
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AU (1) | AU736300B2 (de) |
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DE (1) | DE19644008A1 (de) |
NZ (1) | NZ335434A (de) |
WO (1) | WO1998018328A1 (de) |
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CA2521872C (en) | 2003-04-09 | 2010-11-30 | Osmose, Inc. | Micronized wood preservative formulations |
DE102008023085A1 (de) | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Lanxess Deutschland Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Holzwerkstoffen |
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DE4436268A1 (de) * | 1994-10-11 | 1996-04-18 | Bayer Ag | Mikrobizide Mittel |
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1996
- 1996-10-31 DE DE19644008A patent/DE19644008A1/de not_active Withdrawn
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- 1997-10-20 EP EP97913163A patent/EP0935416A1/de not_active Withdrawn
- 1997-10-20 KR KR1019990703085A patent/KR20000049019A/ko not_active Application Discontinuation
- 1997-10-20 CN CN97199283A patent/CN1235515A/zh active Pending
- 1997-10-20 CA CA002269948A patent/CA2269948A1/en not_active Abandoned
- 1997-10-20 AU AU50511/98A patent/AU736300B2/en not_active Expired
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