DE19610084A1 - Dyeing acid-modified polyamide fibre materials with cationic dyes - Google Patents
Dyeing acid-modified polyamide fibre materials with cationic dyesInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von sauer modifizierten Polyamidfasermaterialien mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Mangan-Verbindungen, welches Färbungen mit verbesserter Lichtechtheit liefert, und das damit behandelte Polyamidfasermaterial.The present invention relates to a method for coloring acid-modified Polyamide fiber materials with cationic dyes in the presence of Manganese compounds, which provides colorations with improved light fastness, and that treated with polyamide fiber material.
Polyamidfasermaterialien sind thermisch und/oder photochemisch sensibel. Durch Licht- und/oder Wärmeeinwirkung kann die Polyamidfaser geschädigt werden.Polyamide fiber materials are thermally and / or photochemically sensitive. Through light and / or exposure to heat can damage the polyamide fiber.
Für viele Verwendungszwecke muß das Polyamidfasermaterial mattiert sein, was technisch durch Aufbringen von Titandioxidpigmenten erzielt wird. Derartig pigmentierte Polyamidfasermaterialien haben sich als besonders sensibel erwiesen.For many uses, the polyamide fiber material must be matted, which is technically achieved by applying titanium dioxide pigments. So pigmented Polyamide fiber materials have proven to be particularly sensitive.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es die thermische und/oder photochemische Instabilität sauer modifizierter Polyamidfasermaterialien zu vermindern, um hohe Lichtechtheiten, eine gute Reißfestigkeit und eine gute Alterungsbeständigkeit zu erzielen.The object of the present invention is the thermal and / or photochemical Reduce instability of acid modified polyamide fiber materials to high Lightfastness, good tear resistance and good aging resistance achieve.
Es wurde nun gefunden, daß durch Färben von sauer modifizierten Polyamidfasermaterialien mit kationischen Farbstoffen in Gegenwart von Mangan(II)-Verbindungen die thermische und/oder photochemische Instabilität ganz oder zumindest in großem Masse beseitigt werden kann, und eine verbesserte Lichtechtheit erreicht wird.It has now been found that by dyeing acid modified Polyamide fiber materials with cationic dyes in the presence of Manganese (II) compounds completely or thermally and / or photochemically instability can be eliminated at least to a large extent, and an improved light fastness is achieved.
Die Erfindung betrifft daher ein Verfahren zum Färben von sauer modifizierten Polyamidfasermaterialien mit kationischen Farbstoffen, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß dem Färbebad mindestens eine Mangan (II)-Verbindung zugesetzt wird.The invention therefore relates to a process for dyeing acid-modified Polyamide fiber materials with cationic dyes, which is characterized is that at least one manganese (II) compound is added to the dyebath.
Überraschenderweise zeigen die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Färbungen eine verbesserte Lichtechtheit und eine verbesserte Reißfestigkeit.Surprisingly, those obtained with the process according to the invention show Colorings an improved light fastness and an improved tear resistance.
Als Mangan(II)-Verbindungen kommen in dem erfindungsgemäßen Verfahren alle anorganischen und organischen Salze sowie Mn(II)-Komplexverbindungen in Betracht. Als Beispiele für anorganische Salze seien genannt: Chloride, Acetate, Phosphate, Nitrate und Sulfate. Als Beispiele für organische Salze seien genannt: Formiate, Oxalate und Lactate. Als Beispiele für Mn(II)-Komplexverbindungen seien genannt: Mn(II)-Komplexe der Zitronensäure, Äthylendiamintetraessigsäure oder Phosphono-alkan-polycarbonsäuren.All manganese (II) compounds are used in the process according to the invention inorganic and organic salts and Mn (II) complex compounds. Examples of inorganic salts are: chlorides, acetates, phosphates, nitrates and sulfates. Examples of organic salts are: formates, oxalates and Lactates. Examples of Mn (II) complex compounds are: Mn (II) complexes citric acid, ethylenediaminetetraacetic acid or phosphonoalkane polycarboxylic acids.
Die genannten Mn(II)-Verbindungen können auch in beliebiger Mischung untereinander eingesetzt werden.The Mn (II) compounds mentioned can also be mixed with one another in any desired mixture be used.
Die Mn(II)-Verbindungen können dem Färbebad vor, während oder nach dem Färbevorgang zugesetzt werden.The Mn (II) compounds can before, during or after the dye bath Coloring process can be added.
Es hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, die Mn(II)-Verbindungen während des Färbevorgangs dem Färbebad zuzusetzen. Die Mn(II)-Verbindungen werden vorteilhafterweise in Mengen von 0,01 bis 5 g/l, insbesondere 0,1 bis 1 g/l, vorzugsweise 0,1 bis 0,7 g/l dem Färbebad zugesetzt.It has proven to be particularly advantageous to use the Mn (II) compounds during the Add the dyeing process to the dye bath. The Mn (II) compounds will be advantageously in amounts of 0.01 to 5 g / l, in particular 0.1 to 1 g / l, preferably 0.1 to 0.7 g / l added to the dyebath.
Für das erfindungsgemäße Verfahren eignen sich als kationische Farbstoffe z. B. die im Colour Index, 3. Edition von 1971, unter C.I. Basic Dyes auf den Seiten 1611 bis 1688 sowie auch in den Ergänzungsbänden dazu angegebenen Farbstoffe. Die kationischen Farbstoffe, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden, sind bekannt und können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Es handelt sich dabei chemisch um Farbstoffe, die ein farbiges (chromophorhaltiges) Kation, insbesondere ein quaternäres Stickstoffatom, und ein farbloses Anion enthalten. Die Farbstoffe liegen in Form eines Salzes mit einer anorganischen oder organischen Säure vor. Sie gehören den verschiedensten chemischen Klassen an; beispielsweise handelt es sich um Sulfate, Chloride, Acetate oder Methylsulfate von Azofarbstoffen, wie Monoazo-, Disazo- und Polyazofarbstoffen, von Anthrachinonfarbstoffen, Phthalocyaninfarbstoffen, von Diphenylmethan- und Triarylmethanfarbstoffen, von Methin-, Polymethin-, Azomethin- und Azacyaninfarbstoffen, von Thiazol-, Ketonimin-, Acridin-, Cyanin-, Nitro-, Chinolin-, Benzimidazol-, Xanthen-, Azin- Oxazin- und Thiazinfarbstoffen. Bevorzugte kationische Farbstoffe sind solche, die ein quaternäres Stickstoffatom in einem heterocyclischen Ring enthalten; es können aber auch kationische Farbstoffe verwendet werden, die das quaternäre Stickstoffatom an einer Alkylkette enthalten.Suitable cationic dyes for the process according to the invention are, for. B. the im Color Index, 3rd edition from 1971, under C.I. Basic Dyes on pages 1611 to 1688 as well as the dyes specified in the supplementary volumes. The cationic Dyes which are used in the process according to the invention are known and can be produced by known methods. It is chemical to dyes that have a colored (chromophore-containing) cation, especially a quaternary one Nitrogen atom, and contain a colorless anion. The dyes are in the form of a Salt with an inorganic or organic acid. You belong to them various chemical classes; for example, sulfates, Chlorides, acetates or methyl sulfates of azo dyes, such as monoazo, disazo and Polyazo dyes, of anthraquinone dyes, phthalocyanine dyes, of Diphenylmethane and triarylmethane dyes, of methine, polymethine, azomethine and azacyanine dyes, of thiazole, ketoneimine, acridine, cyanine, nitro, quinoline, Benzimidazole, xanthene, azine oxazine and thiazine dyes. Preferred cationic Dyes are those that have a quaternary nitrogen atom in a heterocyclic ring contain; but it can also be used cationic dyes that contain quaternary nitrogen atom on an alkyl chain.
Als Beispiele für kationische Farbstoffe, die in dem erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzt werden können, kommen z. B. in Betracht:As examples of cationic dyes used in the process according to the invention can be used come z. B. Consider:
Die Färbung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt in der Regel unter den für Färbungen auf synthetischem Polyamid mit kationischen Farbstoffen üblichen Bedingungen. Als Färbetemperatur hat sich eine Temperatur zwischen 30 und 130°C, insbesondere zwischen 50 und 98°C als geeignet erwiesen. Der pH-Wert liegt üblicherweise zwischen 3,5 und 6,8.The coloring according to the method of the invention is usually carried out under the for Dyes on synthetic polyamide with cationic dyes usual Conditions. The dyeing temperature is between 30 and 130 ° C, proven particularly suitable between 50 and 98 ° C. The pH is usually between 3.5 and 6.8.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist dadurch gekennzeichnet, daß man dem Färbebad einen Komplexbildner, der mit den Mn2+-Ionen einen Komplex bilden kann, zusetzt. Als Komplexbildner haben sich die folgenden Verbindungen als geeignet erwiesen: Gluconsäure, Polyaminopolycarbonsäuren, Tripolyphosphate, ortho-Phosphate, Phosphonsäure, Phosphono-alkan-polycarbonsäuren, Zitronensäure, Äthylendiamintetraessigsäure. A preferred embodiment of the process according to the invention is characterized in that a complexing agent which can form a complex with the Mn 2+ ions is added to the dyebath. The following compounds have proven to be suitable as complexing agents: gluconic acid, polyaminopolycarboxylic acids, tripolyphosphates, orthophosphates, phosphonic acid, phosphonoalkane polycarboxylic acids, citric acid, ethylenediaminetetraacetic acid.
Ebenfalls bevorzugt ist eine Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens, welche dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem Färbebad ein Egalisiermittel zusetzt. Als Egalisiermittel kommen z. B. handelsübliche Egalisierhilfsmittel in Betracht, wie sie z. B. in der EP-A-0 089004 angegeben sind.An embodiment of the method according to the invention is also preferred, which is characterized in that a leveling agent is added to the dyebath. As leveling agents come e.g. B. commercial leveling agents into consideration as they e.g. B. are specified in EP-A-0 089004.
Vorzugsweise werden folgende Verbindungen als Egalisierhilfsmittel eingesetzt Verbindung der FormelThe following compounds are preferably used as leveling aids Compound of formula
worin R für C₈-C₂₂-Alkyl, C₈-C₂₂-Alkenyl oder C₈-C₂₂-Cycloalkenyl steht, insbesondere ist R-N der Rest des Talgfettamins, und m+n ist 2 bis 25, insbesondere 2 bis 15; oder der Formelwherein R is C₈-C₂₂-alkyl, C₈-C₂₂-alkenyl or C₈-C₂₂-cycloalkenyl, in particular R-N is the rest of the tallow fatty amine and m + n is 2 to 25, especially 2 to 15; or the formula
worin R für C₈-C₂₂-Alkyl, C₈-C₂₂-Alkenyl oder C₈-C₂₂-Cycloalkenyl steht, insbesondere
ist R-N der Rest des Talgfettamins, m+n ist 2 bis 25, insbesondere 2 bis 15, und M
Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium ist;
Verbindungen der Formelwherein R is C₈-C₂₂-alkyl, C₈-C₂₂-alkenyl or C₈-C₂₂-cycloalkenyl, in particular RN is the rest of the tallow fatty amine, m + n is 2 to 25, in particular 2 to 15, and M is hydrogen, alkali metal or ammonium is;
Compounds of the formula
worin R₁ für einen C₈-C₂₂-Alkyl, C₈-C₂₂-Alkenyl oder C₈-C₂₂-Cycloalkenyl steht,
insbesondere für einen C₂₀-C₂₂-Kohlenwasserstoffrest und p+q = 15 - 60, insbesondere 20-40,
vorzugsweise 34 ist, und M Wasserstoff, Alkalimetall oder Ammonium ist;
Verbindungen der Formelwherein R₁ is a C₈-C₂₂-alkyl, C₈-C₂₂-alkenyl or C₈-C₂₂-cycloalkenyl, in particular for a C₂₀-C₂₂-hydrocarbon radical and p + q = 15 - 60, in particular 20-40, preferably 34, and M is hydrogen, alkali metal or ammonium;
Compounds of the formula
worin R₁ für C₈-C₂₂-Alkyl, C₈-C₂₂-Alkenyl oder C₈-C₂₂-Cycloalkenyl steht, insbesondere Verbindungen der Formelwherein R₁ is C₈-C₂₂-alkyl, C₈-C₂₂-alkenyl or C₈-C₂₂-cycloalkenyl, in particular Compounds of the formula
Ferner sind auch Mischungen der genannten Komponenten als Egalisierhilfsmittel von Bedeutung.Mixtures of the components mentioned are also suitable as leveling aids Meaning.
Die Applikation der Mangan(II)-Verbindungen kann kontinuierlich oder diskontinuierlich erfolgen.The application of the manganese (II) compounds can be continuous or discontinuous respectively.
Bevorzugt sind in dem erfindungsgemäßen Verfahren Garne aus sauer modifiziertem Polyamidfasermaterial.Yarns of acid-modified are preferred in the process according to the invention Polyamide fiber material.
Der Färbevorgang erfolgt in an sich bekannter Weise.The dyeing process takes place in a manner known per se.
Beim Färben nach Ausziehverfahren kann das Flottenverhältnis innerhalb eines weiten Bereiches gewählt werden, z. B. 1 : 3 bis 1 : 100, vorzugsweise 1 : 10 bis 1 : 40. Man arbeitet zweckmäßig bei einer Temperatur von 30 bis 130°C, vorzugsweise 50 bis 98°C.When dyeing using the exhaust process, the liquor ratio can be within a wide range Range can be selected, e.g. B. 1: 3 to 1: 100, preferably 1:10 to 1:40. One works Appropriately at a temperature of 30 to 130 ° C, preferably 50 to 98 ° C.
Beim Färben nach Kontinueverfahren beträgt der Flottenauftrag zweckmäßig 40-700, vorzugsweise 40-500 Gew.-%. When dyeing according to the continuous process, the liquor order is expediently 40-700, preferably 40-500% by weight.
Nach Beendigung des Färbeprozesses werden die hergestellten Färbungen auf übliche Weise gewaschen und getrocknet.After the dyeing process is complete, the dyeings produced are changed to normal Way washed and dried.
Man erhält nach der vorliegenden Erfindung Färbungen mit guter thermischer und/oder photochemischer Stabilität.According to the present invention, dyeings with good thermal and / or photochemical stability.
Als die erfindungsgemäß zu stabilisierenden Färbungen kommen solche in Betracht, die durch kationische Farbstoffe, besonders Azo- und Anthrachinonfarbstoffe erzeugt werden.As the colorations to be stabilized according to the invention, there are those which are generated by cationic dyes, especially azo and anthraquinone dyes.
Unter Polyamidmaterial wird synthetisches sauer modifiziertes Polyamid, d. h. basisch anfärbbares Polyamid verstanden. Grundsätzlich kann das sauer modifizierte Polyamid material in den verschiedensten Verarbeitungsformen vorliegen, wie z. B. als Faser, Garn, Gewebe, Gewirke, Vlies oder Flormaterial. Bevorzugt ist Garn.Synthetic acid-modified polyamide, i.e. H. basic dyeable polyamide understood. Basically, the acid modified polyamide Material in various processing forms, such as. B. as fiber, yarn, Woven, knitted, fleece or pile material. Yarn is preferred.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Die angegebenen Gewichtsprozente beziehen sich auf das eingesetzte Fasergewicht.The following examples illustrate the invention. Parts mean parts by weight and percentages by weight. Temperatures are given in degrees Celsius. The percentages by weight refer to the fiber weight used.
Zwei Stränge à 10 g eines sauer modifizierten Polyamidgarns werden auf einem AHIBA®-Färbeapparat bei einem Flottenverhältnis von 1 : 25 in jeweils einem Bad gefärbt, welches 2 Gew.-% des Färbereihilfsmittels der FormelTwo strands of 10 g each of an acid modified polyamide yarn are opened an AHIBA® dyeing machine with a liquor ratio of 1:25 in each bath colored, which 2% by weight of the dyeing aid of the formula
und 0,5 Gew.-% Essigsäure (80%-ig) enthält. In den Flotten werden folgende Farbstoffe
gelöst:
0,1 Gew.-% einer 1 : 1-Mischung aus den Farbstoffen der Formelnand contains 0.5% by weight of acetic acid (80%). The following dyes are dissolved in the liquors:
0.1% by weight of a 1: 1 mixture of the dyes of the formulas
0,3 Gew.-% des Farbstoffes der Formel0.3% by weight of the dye of the formula
und 0,05 Gew.-% des Farbstoffes der Formeland 0.05% by weight of the dye of the formula
Das Färbebad 1 enthält keine weiteren Zusätze. Dem Färbebad 2 wird 0,5 g/l Mn(II)-acetat - in wenig Wasser gelöst - zugesetzt.The dye bath 1 contains no other additives. The dye bath 2 becomes 0.5 g / l Mn (II) acetate - dissolved in a little water - added.
Die so vorbereiteten Färbeflotten erwärmt man auf 40°C, bringt das vorbereitete Färbegut ein, läßt zunächst 5 Minuten bei dieser Temperatur verweilen und erwärmt anschließend mit 2°C/Minute auf 95°C. Bei dieser Temperatur färbt man 45 Minuten, kühlt anschließend auf 50°C ab, spült die Färbung mit kaltem Wasser, zentrifugiert und trocknet dann die Färbung.The dyeing liquors prepared in this way are heated to 40 ° C. and the prepared dyeing material is brought one, let it stay at this temperature for 5 minutes and then warm up at 2 ° C / minute to 95 ° C. At this temperature you dye for 45 minutes, cool then down to 50 ° C, rinsed with cold water, centrifuged and then dries the dye.
Die Ermittlung der Lichtechtheit der beiden Muster erfolgt nach ISO-Norm 105-B02 und AATCC 16E. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:The light fastness of the two samples is determined in accordance with ISO standard 105-B02 and AATCC 16E. The following results are obtained:
Die Lichtechtheitsnoten gemäß ISO 105-B02 werden mit dem Blaumaßstab und die Lichtechtheitsnoten gemäß AATCC 16E werden mit dem Graumaßstab ermittelt.The light fastness grades according to ISO 105-B02 are on the blue scale and Light fastness ratings according to AATCC 16E are determined on the gray scale.
Durch den Zusatz von Mn(II)-Ionen wird eine Verbesserung der Lichtechtheit erzielt.The addition of Mn (II) ions improves the lightfastness.
Um die photochemische Stabilität der Garne zu prüfen, wird das Garn nach Färbung, Fertigstellung und Trocknung auf je einen Karton von 4 × 12 cm gewickelt und nach der AATCC 16E-Norm während 250 Stunden belichtet und anschließend gemäß der schweizerischen Norm SNV 197461 auf Reißfestigkeit und Dehnung geprüft. Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle angegeben:In order to check the photochemical stability of the yarn, the yarn after dyeing, Completion and drying each wrapped on a cardboard box of 4 × 12 cm and after the AATCC 16E standard exposed for 250 hours and then according to the Swiss standard SNV 197461 tested for tensile strength and elongation. The The result is shown in the following table:
Man verfährt wie in Beispiel 1 angegeben, verwendet jedoch die folgende Farbstoff-Kombination:The procedure is as described in Example 1, but the following is used Dye combination:
0,12 Gew.-% des Farbstoffes der Formel (103) und
0,06 Gew.-% des Farbstoffes der Formel (104).0.12% by weight of the dye of the formula (103) and
0.06% by weight of the dye of the formula (104).
Das Färbebad 3 verbleibt analog Färbebad 1 ohne Zusatz von Mn(II)-Ionen, während dem
Färbebad 43 Gew.-% der folgenden Verbindung zugesetzt werden:
Mn(II)-Komplex des Tetranatriumsalzes der Äthylendiamintetraessigsäure.The dyebath 3 remains analogous to dyebath 1 without the addition of Mn (II) ions, while 43% by weight of the following compound are added to the dyebath:
Mn (II) complex of the tetrasodium salt of ethylenediaminetetraacetic acid.
Die Fertigstellung und Trocknung der Färbung erfolgt wie in Beispiel 1 angegeben. The dyeing is completed and dried as described in Example 1.
Die Ermittlung der Lichtechtheit der beiden Muster erfolgt nach ISO-Norm 105-B02 und AATCC 16E. Es werden folgende Ergebnisse erhalten:The light fastness of the two samples is determined in accordance with ISO standard 105-B02 and AATCC 16E. The following results are obtained:
Die Lichtechtheitsnoten gemäß ISO 105-B02 werden mit dem Blaumaßstab und die Lichtechtheitsnoten gemäß AATCC 16E werden mit dem Graumaßstab ermittelt.The light fastness grades according to ISO 105-B02 are on the blue scale and Light fastness ratings according to AATCC 16E are determined on the gray scale.
Durch den Zusatz von Mn(II)-Ionen wird eine Verbesserung der Lichtechtheit erzielt.The addition of Mn (II) ions improves the lightfastness.
Um die photochemische Stabilität der Garne zu prüfen, wird das Garn nach Färbung, Fertigstellung und Trocknung auf je einen Karton von 4 × 12 cm gewickelt und nach der AATCC 16E-Norm während 250 Stunden belichtet und anschließend gemäß der schweizerischen Norm SNV 197461 auf Reißfestigkeit und Dehnung geprüft. Das Ergebnis ist in der folgenden Tabelle angegeben:In order to check the photochemical stability of the yarn, the yarn after dyeing, Completion and drying each wrapped on a cardboard box of 4 × 12 cm and after the AATCC 16E standard exposed for 250 hours and then according to the Swiss standard SNV 197461 tested for tensile strength and elongation. The The result is shown in the following table:
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| Country | Link |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0735181A2 (en) * | 1995-03-27 | 1996-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Multicolor dyeing with manganese compounds of fibrous materials containing polyamide fibres |
-
1996
- 1996-03-14 DE DE1996110084 patent/DE19610084A1/en not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0735181A2 (en) * | 1995-03-27 | 1996-10-02 | Ciba-Geigy Ag | Multicolor dyeing with manganese compounds of fibrous materials containing polyamide fibres |
| EP0735181A3 (en) * | 1995-03-27 | 1998-04-15 | Ciba SC Holding AG | Multicolor dyeing with manganese compounds of fibrous materials containing polyamide fibres |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |