DE19542500A1

DE19542500A1 - Drug-releasing polysaccharide ether esters

Info

Publication number: DE19542500A1
Application number: DE19542500A
Authority: DE
Inventors: Jochen Dipl Chem Dr Kalbe; Rainhard Dipl Biol Dr Koch; Hanns-Peter Dipl Chem Mueller; Uwe Dipl Chem Dr Priesnitz; Gunther Dr Penners; Bodo Dipl Chem Dr Rehbold; Wolfram Dr Andersch; Klaus Dr Stenzel; Juergen Dipl Chem D Engelhardt
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1995-11-15
Filing date: 1995-11-15
Publication date: 1997-05-22
Also published as: JP2000500148A; AU7565296A; EP0861024A1; ZA969562B; WO1997017847A1

Abstract

The invention relates to systems comprising polysaccharide ether esters and agrochemical active ingredients which optionally contain common additives and are biodegradable.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft biologisch abbaubare wirkstofffreisetzende Systeme aus thermoplastisch verarbeitbaren Polysaccharidetherestern und agroche mischen Wirkstoffen sowie deren Verwendung zur Pflanzenbehandlung.The present invention relates to biodegradable drug-releasing agents Systems made of thermoplastically processable polysaccharide ether esters and agroche mix active ingredients and their use for plant treatment.

Die Einarbeitung von Wirkstoffen in thermoplastisch verarbeitbare Polymere ist bekannt. Es läßt sich jedoch nicht von vornherein absehen, ob ein Wirkstoff- Polymer-System den Wirkstoff in ausreichendem Maße und über eine ausreichend lange Zeit verteilt freisetzt. Außerdem verbleibt nach Ende der Behandlung der Polymerträger mit Restwirkstoff an den Pflanzen oder im Boden und muß auf wendig entsorgt werden (vergl. US-P 4 743 448, US-P 4 666 767, US-P 5 201 925).The incorporation of active ingredients into thermoplastically processable polymers is known. However, it cannot be predicted from the outset whether an active ingredient Polymer system the active ingredient in sufficient measure and over a sufficient amount releases for a long time. In addition, after treatment ends, the Polymer carrier with residual active ingredient on the plants or in the soil and must be on can be disposed of in an agile manner (see US Pat. No. 4,743,448, US Pat. No. 4,666,767, US Pat 5 201 925).

Es sind auch biologisch abbaubare Trägersysteme, die agrochemische Wirkstoffe freisetzen, bekannt geworden (vergl. WO 91/3940, EP-A 344 118, EP-A 404 727, DE-A 39 36 191). Doch ist bei diesen Systemen werden Wirkstofffreisetzung noch Abbau des Polymeren voll befriedigend.There are also biodegradable carrier systems, the active agrochemicals release, become known (see WO 91/3940, EP-A 344 118, EP-A 404 727, DE-A 39 36 191). But with these systems, drug release is still going on Degradation of the polymer fully satisfactory.

Wünschenswert wäre es daher, ein möglichst vollständig biologisch abbaubares und thermoplastisch verarbeitbares Polymer als Träger für agrochemische Wirk stoffe zu verwenden, das auch ohne Zusatz von synthetischen Polymeren ausrei chende mechanische Eigenschaften neben guten Freisetzungseigenschaften des Wirkstoffes besitzt.It would therefore be desirable to have one that is as completely biodegradable as possible and thermoplastically processable polymer as a carrier for agrochemical activity to use substances that are sufficient even without the addition of synthetic polymers mechanical properties in addition to good release properties of Active ingredient possesses.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Systeme aus Polysaccharid etherestern und agrochemischen Wirkstoffen, die gegebenenfalls übliche Zusatzstoffe enthalten.The present invention therefore relates to systems made of polysaccharide ether esters and agrochemical active ingredients, which may be customary Contain additives.

Als Polysaccharidetherester seien diejenigen der folgenden allgemeinen Struktur formel genanntAs polysaccharide ether esters are those of the following general structure called formula

Polysaccharid-O-RPolysaccharide-O-R

wobei
Polysaccharid-O die substituierten OH-Gruppen einer polymeren Saccharideinheit repräsentieren und
R entweder ein mono- und/oder polymerer Substituent der Struktur X ist:in which
Polysaccharide-O represent the substituted OH groups of a polymeric saccharide unit and
R is either a mono- and / or polymeric substituent of structure X:

X= -A-B-A′-X = -A-B-A′-

wobei
A und A′ für eine lineare Polyetherkette folgender Strukturen stehen:in which
A and A ′ represent a linear polyether chain of the following structures:

A = (-D-O)_n und A′ = (-D-O)_mHA = (-DO) _n and A ′ = (-DO) _m H

in der
D eine lineare aliphatische oder aromatische verzweigte oder unverzweigte Kette mit 2 bis 11 C-Atomen bedeutet und
n eine ganze Zahl gleich oder größer als 0 ist, m eine ganze Zahl gleich oder größer als 1 ist, und
B eine Dicarbonsäure folgender Struktur ist:in the
D is a linear aliphatic or aromatic branched or unbranched chain with 2 to 11 carbon atoms and
n is an integer equal to or greater than 0, m is an integer equal to or greater than 1, and
B is a dicarboxylic acid of the following structure:

in der E
ein aromatisches oder aliphatisches Kohlenstoffgerüst das gegebenenfalls mit weiteren Substituenten versehen sein kann ist, wobei das Verhältnis von A′ zu B gleich oder größer 0,1 ist,
oder R ist entsprechend dem Substitutionsgrad pro Saccharideinheit mit X gleich H (Wasserstoff) und/oder Alkyl mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 bis 2 C- Atomen. in the E
an aromatic or aliphatic carbon skeleton which may optionally be provided with further substituents, the ratio of A ′ to B being equal to or greater than 0.1,
or R is corresponding to the degree of substitution per saccharide unit with X equal to H (hydrogen) and / or alkyl with 1 to 4, preferably 1 to 2, carbon atoms.

Diese Polysaccharidetherester werden hergestellt, indem zuerst das Polysaccharid mit Alkalilauge aktiviert wird. Diese Aktivierung kann durch die Synthese und Isolierung eines Alkalipolysaccharids geschehen oder alternativ durch Herstellung eines wasserfeuchten Alkalipolysaccharids oder einer Suspension des Polysac charids in wassermischbaren Lösungsmitteln und anschließender Zugabe einer wäßrigen Alkalilösung.These polysaccharide ether esters are made by first removing the polysaccharide activated with alkali water. This activation can be done through synthesis and Isolation of an alkali polysaccharide done or alternatively by production a water-moist alkali polysaccharide or a suspension of the polysac charids in water-miscible solvents and subsequent addition of a aqueous alkali solution.

Auch weiter aktivierende Behandlungen wie z. B. mit flüssigem Ammoniak oder Ultraschall sind möglich.Also activating treatments such as B. with liquid ammonia or Ultrasound is possible.

Vor Beginn der Veretherungs- und Veresterungsreaktion wird das wasser und/oder lösemittelfeuchte Alkalipolysaccharid einer Lösemittelwäsche unterzogen, wodurch ein definierter Alkali-Gehalt eingestellt werden kann.Before the etherification and esterification reaction begins, the water and / or solvent-moist alkali polysaccharide subjected to a solvent wash, whereby a defined alkali content can be set.

Ebenso kann die Aktivierung durch Aufsprühen einer wäßrigen Alkali-Lauge vor genommen werden. Auf die so aktivierte Cellulose wird das Epoxid aufgepfropft und vorzugsweise vor der Reaktion mit dem Dicarbonsäureanhydrid das im Reaktionsansatz vorhandene Wasser ab destilliert.Activation can also be carried out by spraying on an aqueous alkali liquor be taken. The epoxy is grafted onto the activated cellulose and preferably before the reaction with the dicarboxylic acid anhydride Reaction batch distilled off existing water.

Die Reaktion mit den Dicarbonsäureanhydriden wird in Suspensionsmitteln durch geführt. Hierbei ist es als überraschend anzusehen, daß das Dicarbonsäureanhydrid in einer Zweiphasen-Reaktion (flüssig-fest) mit dem Polysaccharid in organischen Standard-Lösemitteln reagiert, da vergleichbare Reaktionen nur in aktivierenden und stark quellenden Lösemitteln wie Essigsäure und Pyridin durchgeführt werden konnten.The reaction with the dicarboxylic acid anhydrides is carried out in suspension media guided. It is surprising that the dicarboxylic anhydride in a two-phase reaction (liquid-solid) with the polysaccharide in organic Standard solvents react because comparable reactions only in activating and strongly swelling solvents such as acetic acid and pyridine could.

Alternativ zur Aktivierung mit Alkalilauge kann die Umsetzung des Polysaccha rids mit dem Dicarbonsäureanhydrid auch mit organischen Aminen durchgeführt werden. Hierzu wird das Polysaccharid oder der alkalifreie Celluloseether im Suspensionsmedium mit dem Amin als Katalysator aufgerührt und zu dieser Sus pension bzw. Lösung das Dicarbonsäureanhydrid hinzugegeben. Hierbei entsteht der Dicarbonsäuremonoester des Polysaccharids bzw. des Polysaccharidethers.As an alternative to activation with alkali lye, the implementation of the polysaccha rids with the dicarboxylic acid anhydride also carried out with organic amines will. For this purpose, the polysaccharide or the alkali-free cellulose ether in Suspension medium stirred with the amine as a catalyst and to this Sus pension or solution added the dicarboxylic acid anhydride. This creates the dicarboxylic acid monoester of the polysaccharide or the polysaccharide ether.

In Suspensionsmitteln wie DMSO, DMAc oder DMF geht das Produkt während der Umsetzung mit dem Dicarbonsäureanhydrid in Lösung. In suspension media such as DMSO, DMAc or DMF, the product continues the reaction with the dicarboxylic anhydride in solution.

Im nächsten Schritt wird die noch freie Carboxylgruppe des so entstandenen Dicarbonsäuremonoesters mit Alkylenoxiden umgesetzt. Dabei können die Men genverhältnisse so gewählt werden, daß die freien Carbonsäuren vollständig oder nur teilweise mit Alkylenoxid umgesetzt werden. Ebenso können die freien Säure gruppen als Starter für einen polymeren Etheraufbau dienen.In the next step the carboxyl group of the resulting one is still free Dicarbonsäuremonoesters implemented with alkylene oxides. The men ratios are chosen so that the free carboxylic acids completely or are only partially reacted with alkylene oxide. Likewise, the free acid groups serve as starters for a polymeric ether structure.

Wurde zur Aktivierung Amin verwendet, dient es auch bei diesem Reaktionsschritt als Katalysator. Entsprechend können bei Alkaliaktivierung an dieser Stelle ge ringe Mengen Amin zugegeben werden.If amine was used for activation, it also serves in this reaction step as a catalyst. Accordingly, at alkali activation at this point small amounts of amine are added.

Für die Synthese ist technisch zugängliche Cellulose, wie z. B. Holzzellstoff und Baumwollinters beliebigen Molgewichts oder andere zellstoffhaltige Produkte wie z. B. Sägespäne, geeignet. Weiterhin eignen sich native und lösliche Stärken belie biger Provenienz und Vorbehandlung sowie Amylose, Amylopektin, Alginat, Glykogen, Carraghenat, Chitin, Chitosan, Guar als Splits oder Mehl, Johannisbrot kernmehl, Pektin, Xylan, Xanthan, Pullulan, Dextran und Laevan.For the synthesis is technically accessible cellulose, such as. B. wood pulp and Any weight of cotton or other pulp-containing products such as e.g. B. sawdust, suitable. Furthermore, native and soluble starches are suitable Provenance and pretreatment as well as amylose, amylopectin, alginate, Glycogen, carraghenate, chitin, chitosan, guar as splits or flour, carob Kernel flour, pectin, xylan, xanthan, pullulan, dextran and laevan.

Werden als Polysaccharidether Celluloseether eingesetzt, eignen sich Cellulose ether wie Methylcellulose oder Ethylcellulose oder Benzylcellulose mit durch schnittlichen Substitutionsgraden kleiner/gleich 2,5, Hydroxyethylcellulose, Hy droxypropylcellulose, Dihydroxypropylcellulose, Hydroxybutylcellulose, Methyl hydroxyethylcellulose, Methylhydroxypropylcellulose, Methylhydroxybutylcellu lose, Ethylhydroxypropylcellulose, Ethylhydroxyethylcellulose, Carboxyalkyl cellulose, Sulfoalkylcellulose, Cyanoethylcellulose und deren Mischether.If cellulose ethers are used as the polysaccharide ether, cellulose is suitable ethers such as methyl cellulose or ethyl cellulose or benzyl cellulose with through Average degrees of substitution less than or equal to 2.5, hydroxyethyl cellulose, Hy droxypropyl cellulose, dihydroxypropyl cellulose, hydroxybutyl cellulose, methyl hydroxyethyl cellulose, methyl hydroxypropyl cellulose, methyl hydroxybutyl cellu loose, ethyl hydroxypropyl cellulose, ethyl hydroxyethyl cellulose, carboxyalkyl cellulose, sulfoalkyl cellulose, cyanoethyl cellulose and their mixed ethers.

Als Dicarbonsäureanhydride eignen sich Anhydride wie Phthalsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Maleinsäurean hydrid, Bernsteinsäureanhydrid, Trimellitsäureanhydrid und Isatosäureanhydrid.Suitable dicarboxylic anhydrides are anhydrides such as phthalic anhydride, Tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, maleic acid hydride, succinic anhydride, trimellitic anhydride and isatoic anhydride.

Als Epoxide eignen sich bevorzugt Monoepoxide wie Ethylenoxid, Propylenoxid, 1,2-Epoxybutan, 1,2-Epoxyhexan, 1,2-Epoxyoctan, 1,2-Epoxydecan, 1,2-Epoxy dodecan, 1,2-Epoxyhexadecan, 1,2-Epoxyoctadecan, Stearinsäureglycidylether, Epoxybutylstearat, Laurylglycidylether, Glycidylmethylether, Glycidylethylether, Glycidylpropylether, Glycidylbutylether, Glycidyltertiärbutylether, Glycidylacrylat, Glycidylmethacrylat, Allylglycidylether, Butadienmonoxid, Glycidol, 3-Glycid oxypropyltrimethoxysilan, 3-Glycidoxypropyltriethoxysilan, Di-N-Butylamino-2,3- epoxypropan, Diethyl-β,γ-epoxypropylphosphat, 4-(2,3 -Epoxypropyl)morpholin, Styroloxid und Phenoxypropylenoxid.Preferred epoxides are monoepoxides such as ethylene oxide, propylene oxide, 1,2-epoxybutane, 1,2-epoxyhexane, 1,2-epoxyoctane, 1,2-epoxy decane, 1,2-epoxy dodecane, 1,2-epoxyhexadecane, 1,2-epoxyoctadecane, stearic acid glycidyl ether, Epoxybutyl stearate, lauryl glycidyl ether, glycidyl methyl ether, glycidyl ethyl ether, Glycidyl propyl ether, glycidyl butyl ether, glycidyl tertiary butyl ether, glycidyl acrylate, Glycidyl methacrylate, allyl glycidyl ether, butadiene monoxide, glycidol, 3-glycid oxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltriethoxysilane, di-N-butylamino-2,3- epoxypropane, diethyl-β, γ-epoxypropyl phosphate, 4- (2,3-epoxypropyl) morpholine, Styrene oxide and phenoxypropylene oxide.

Einzelheiten zur Herstellung der Polysaccharidetherester können der DE-A 44 04 840 oder EP-Anmeldung 95 101 474 entnommen werden, auf deren Inhalt und Beispiele hiermit ausdrücklich Bezug genommen wird.Details on the preparation of the polysaccharide ether esters can be found at DE-A 44 04 840 or EP application 95 101 474 can be found on the Contents and examples are hereby expressly referred to.

Als agrochemische Wirkstoffe seien Insektizide, Fungizide und Herbizide genannt.Insecticides, fungicides and herbicides may be mentioned as active agrochemicals.

Bei den Insektiziden seien bevorzugt genannt organische Phosphorverbindungen wie Phosphorsäureester, Carbamate, Pyrethroide, Harnstoffderivate wie Benzoyl harnstoffe, Triazine, Agonisten oder Antagonisten der nicotinogen Acetylcholinre zeptoren von Insekten. Zu erwähnen seien auch Juvenilhormone und juvenoide synthetische Verbindungen wir z. B. Pyriproxyfen, Methoprene, Hydroprene.Organic phosphorus compounds may be mentioned as preferred among the insecticides such as phosphoric acid esters, carbamates, pyrethroids, urea derivatives such as benzoyl ureas, triazines, agonists or antagonists of the nicotinogenic acetylcholine insect receptors. Juvenile hormones and juvenoids should also be mentioned synthetic compounds such. B. pyriproxyfen, methoprene, hydroprene.

Zu den Pyrethroiden gehören:The pyrethroids include:

Allethrin = 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyll)-cyclopropan-carboxylat des 2-Methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-yl.Allethrin = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyll) cyclopropane carboxylate des 2-methyl-4-oxo-3- (2-propenyl) -2-cyclopenten-1-yl.

Barthrin = 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-cyclopropan-carboxylat des (6- Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl)-methyl.Barthrin = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-1-propenyl) cyclopropane carboxylate des (6- Chloro-1,3-benzodioxol-5-yl) methyl.

Bioresmethrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)carboxylat des [5-(Phenyl-methyl)-3- furanyl]-methyl.Bioresmethrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of [5- (phenyl-methyl) -3- furanyl] methyl.

Bromethrin = 2-(2,2-Dibromovinyl)-3,3-dimethylcyclopropan-carboxylate des (5- Benzyl-3-furyl)methyl.Bromethrin = 2- (2,2-dibromovinyl) -3,3-dimethylcyclopropane-carboxylate des (5- Benzyl-3-furyl) methyl.

Cycloethrin = 2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-propenyl)-cyclopropancarboxylat des 3- (2-Cyclopenten-1-yl)-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl.Cycloethrin = 2,2-dimethyl-3- (2-methyl-propenyl) -cyclopropanecarboxylate of 3- (2-Cyclopenten-1-yl) -2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl.

Dimethrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des 2,4-Dimethylbenzyl.Dimethrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 2,4-dimethylbenzyl.

Pyresmethrin = trans-(+)-3-carboxy-α,2,2-trimethylcyclopropan-acrylat des 3-[(5- benzyl-3-furyl)-methyl]methyl. Pyresmethrin = trans - (+) - 3-carboxy-α, 2,2-trimethylcyclopropane-acrylate of 3 - [(5- benzyl-3-furyl) methyl] methyl.

Resmethrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des (5-Benzyl-3-furyl) methyl.Resmethrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of (5-benzyl-3-furyl) methyl.

Tetramethrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des (1,3,4,5,6,7-Hexahydro- 1,3-di-oxo-2H-isoindol-2-yl)-methyl.Tetramethrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of (1,3,4,5,6,7-hexahydro- 1,3-di-oxo-2H-isoindol-2-yl) methyl.

K-othrin = 2,2-Dimethylcyclopropan-carboxylat des (5-Benzyl-3-furyl)-methyl trans-(+)-3-cyclopentyliden-methyl.K-othrin = 2,2-dimethylcyclopropane carboxylate of (5-benzyl-3-furyl) methyl trans - (+) - 3-cyclopentylidene-methyl.

Permethrin (FMC 33297) (NRDC 143) = 2,2-Dimethylcyclopropan-carboxylat des m-Phenoxybenzyl-cis-trans-(+)-3-(2,2-dichlorovinyl).Permethrin (FMC 33297) (NRDC 143) = 2,2-dimethylcyclopropane carboxylate des m-Phenoxybenzyl-cis-trans - (+) - 3- (2,2-dichlorovinyl).

Cinerin I = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des 2-(2-Butenyl)-4-hydroxy-3- methyl-2-cyclopenten-1-on.Cinerin I = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 2- (2-butenyl) -4-hydroxy-3- methyl-2-cyclopenten-1-one.

Pyrethrin I = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des 4-Hydroxy-3-methyl-2- (2,4-pentadienyl)-2-cyclopenten-1-on.Pyrethrin I = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 4-hydroxy-3-methyl-2- (2,4-pentadienyl) -2-cyclopenten-1-one.

Cinerin II = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des 2-(2-Butenyl)-4-hydroxy- 3-methyl-2-cyclopenten-1-on.Cinerin II = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 2- (2-butenyl) -4-hydroxy- 3-methyl-2-cyclopenten-1-one.

Pyrethrin II = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)-carboxylat des 4-Hydroxy-3-methyl-2- (2,4-pentadienyl)-2-cyclopenten-1-on.Pyrethrin II = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 4-hydroxy-3-methyl-2- (2,4-pentadienyl) -2-cyclopenten-1-one.

Jasmolin I = 4′,5′-Dihydropyrethrin-I.Jasmolin I = 4 ′, 5′-dihydropyrethrin-I.

Jasmolin II = 4′,5′-Dihydropyrethrin-II.Jasmolin II = 4 ′, 5′-dihydropyrethrin-II.

Biothanometrin = 2,2-Dimethyl-3-(2-cyclopentylvinyl)-cyclopropan-carboxylat des (5-Benzyl-3-furyl)methyl.Biothanometrin = 2,2-dimethyl-3- (2-cyclopentylvinyl) -cyclopropane-carboxylate des (5-benzyl-3-furyl) methyl.

Bioethanomethrin = 2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropan-carboxylat des (3-Diphenylether)methyl.Bioethanomethrin = 2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethyl-cyclopropane-carboxylate des (3-diphenyl ether) methyl.

Cypermethrin = 2-(2,2-Dichlorovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropan-carboxylat des (3- Diphenylether)-cycnomethyl. Cypermethrin = 2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethyl-cyclopropane-carboxylate of (3- Diphenylether) -cycnomethyl.

Decamethrin = 2-(2′2-Dibromovinyl)-3,3-dimethyl-cyclopropan-carboxylat des (3- Diphenylether)-cyanomethyl.Decamethrin = 2- (2′2-dibromovinyl) -3,3-dimethyl-cyclopropane-carboxylate of (3- Diphenyl ether) cyanomethyl.

ES-56 = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)carboxylat des 2,3-Dihydrofuran.ES-56 = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 2,3-dihydrofuran.

Fenpropanate (S-3206) = 2,2-Dimethyl-3,3-dimethyl-cyclopropan-carboxylat des (3-Diphenylether)cyanomethyl.Fenpropanate (S-3206) = 2,2-dimethyl-3,3-dimethyl-cyclopropane-carboxylate des (3-diphenyl ether) cyanomethyl.

Fenvalerate (S-5602) = [(p-Chlorophenyl)-(isopropyl)]-acetat des (3-Diphenyl ether)-cyanomethyl.Fenvalerate (S-5602) = [(p-chlorophenyl) - (isopropyl)] - acetate des (3-diphenyl ether) cyanomethyl.

(S-5439) = [(p-Chlorophenyl)-(isopropyl)]-acetat des (3-Diphenylether)methyl.(S-5439) = [(p-chlorophenyl) - (isopropyl)] - acetate of (3-diphenyl ether) methyl.

Cis-methrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)carboxylat des 5-Benzyl-3-furylmethyl.Cis-methrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of 5-benzyl-3-furylmethyl.

Phenothrin = 2,2,3-(2-Methyl-1-propenyl)carboxylat des (3-Phenoxybenzyl)methyl.Phenothrin = 2,2,3- (2-methyl-1-propenyl) carboxylate of (3-phenoxybenzyl) methyl.

Cyfluthrin = 2-(2,2-Dichlorvinyl)-3,3-dimethylcyclopropan-carboxylat des 4-Fluor- 3-diphenylether-cyanomethylol.Cyfluthrin = 2- (2,2-dichlorovinyl) -3,3-dimethylcyclopropane carboxylate of 4-fluoro 3-diphenyl ether cyanomethylol.

Zu den Carbamaten gehören:The carbamates include:

Aldicarb = 2-Methyl-2-(methylthio)-propanol-O-[(methylamino)carbonyl]oxim.Aldicarb = 2-methyl-2- (methylthio) propanol-O - [(methylamino) carbonyl] oxime.

Aldoxycarb = 2-Methyl-2-(methylsulfonyl)propanol-O-[methylamino)carbonyl] oxim.Aldoxycarb = 2-methyl-2- (methylsulfonyl) propanol-O- [methylamino) carbonyl] oxime.

Aminocarb = Methylcarbamat des 4-Dimethylamino-3-methylphenyl.Aminocarb = methyl carbamate of 4-dimethylamino-3-methylphenyl.

Bendiocarb = N-Methylcarbamat des 2,2-Dimethyl-benzo-1,3-dioxol-4-yl.Bendiocarb = N-methyl carbamate of 2,2-dimethyl-benzo-1,3-dioxol-4-yl.

Bufencarb = Methylcarbamat des 3-(1-Methylbutyl)phenyl und Methylcarbamat des 3-(1-Ethylpropyl)-phenyl (3 : 1).Bufencarb = methyl carbamate of 3- (1-methylbutyl) phenyl and methyl carbamate des 3- (1-ethylpropyl) phenyl (3: 1).

Butacarb = Methylcarbamat des 3,5-Bis-(1,1-dimethylethyl)phenyl. Butacarb = methyl carbamate of 3,5-bis (1,1-dimethylethyl) phenyl.

Butocarboxim = 3-Methylthio-2-butan-O-[(methylamino)carbonyl]oxim.Butocarboxime = 3-methylthio-2-butane-O - [(methylamino) carbonyl] oxime.

Butoxycarboxim = 3-Methylthio-2-butanon-O-[(methylamino)carbonyl]oxim.Butoxycarboxime = 3-methylthio-2-butanone-O - [(methylamino) carbonyl] oxime.

2-sec.-Butylphenylmethylcarbamat = Methylcarbamat des 2-(1-Methylpropyl) phenyl.2-sec-butylphenylmethyl carbamate = methyl carbamate of 2- (1-methylpropyl) phenyl.

Carbanolate = Methylcarbamate des 2-Chloro-4,5-dimethylphenyl.Carbanolates = methyl carbamates of 2-chloro-4,5-dimethylphenyl.

Carbaryl = Methylcarbamat des 1-Naphthalenyl.Carbaryl = methyl carbamate of 1-naphthalenyl.

Carbofuran = Methylcarbamat des 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl.Carbofuran = methyl carbamate of 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl.

Cartap = Carbamothicat des S,S′-[2-(dimethylamino)-1,3-propandiyl].Cartap = carbamothicate of S, S ′ - [2- (dimethylamino) -1,3-propanediyl].

Decarbofuran = Methylcarbamat des 2,3-Dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl.Decarbofuran = methyl carbamate of 2,3-dihydro-2-methylbenzofuran-7-yl.

Dimetilan = Dimethylcarbamat des -[(dimethylamino)-carbonyl]-5-methyl-1H-pyra zol-3-yl.Dimetilan = dimethyl carbamate des - [(dimethylamino) carbonyl] -5-methyl-1H-pyra zol-3-yl.

Dioxocarb = Methylcarbamat des 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-phenyl.Dioxocarb = methyl carbamate of 2- (1,3-dioxolan-2-yl) phenyl.

Ethiofencarb = Methylcarbamat des 2-Ethylthiomethylphenyl.Ethiofencarb = methyl carbamate of 2-ethylthiomethylphenyl.

Fenethacarb = Methylcarbamat des 3,5-Diethylphenyl.Fenethacarb = methyl carbamate of 3,5-diethylphenyl.

Formetanate = Methylcarbamat des 3-Dimethylaminoethylenaminophenyl.Formetanate = methyl carbamate of 3-dimethylaminoethylene aminophenyl.

Formparanate = Methylcarbamat des 3-Methyl-4-dimethylamino-methylenamino phenyl.Formparanate = methyl carbamate of 3-methyl-4-dimethylamino-methylenamino phenyl.

Isoprocarb = Methylcarbamat des 2-Isopropylphenyl.Isoprocarb = methyl carbamate of 2-isopropylphenyl.

Methiocarb = Methylcarbamat des 3,5-Dimethyl-4-methylthiophenyl.Methiocarb = methyl carbamate of 3,5-dimethyl-4-methylthiophenyl.

Methomyl = Methyl-N-[[(methylamino)carbonyl]oxy]-ethan-imidothioat. Methomyl = methyl N - [[(methylamino) carbonyl] oxy] ethane imidothioate.

Mexacarbate = Methylcarbamat des 4-Dimethylamino-3,5-dimethylphenyl.Mexacarbate = methyl carbamate of 4-dimethylamino-3,5-dimethylphenyl.

Nabam = 1,2-Ethandiylbis(carbamodithioat)disodique.Nabam = 1,2-ethanediylbis (carbamodithioate) disodique.

Nitrilacarb = zu Cl₂, (4,4-Dimethyl-5 -methylamino-carbonyloximino)pentannitril.Nitrilacarb = to Cl₂, (4,4-dimethyl-5-methylamino-carbonyloximino) pentanenitrile.

Oxamil = Methyl-2-(dimethylamino)-N-[[(methylamino)-carbonyl]oxy]-2-oxoethan iminothioat.Oxamil = methyl-2- (dimethylamino) -N - [[(methylamino) carbonyl] oxy] -2-oxoethane iminothioat.

Pirimicarb = Dimethylcarbamat des 2-(Dimethylamino)-5,6-dimethyl-4-pyrimi dinyl.Pirimicarb = dimethyl carbamate of 2- (dimethylamino) -5,6-dimethyl-4-pyrimi dinyl.

Promecarb = Methylcarbamat des 3-Methyl-5-(1-methylethyl)phenyl.Promecarb = methyl carbamate of 3-methyl-5- (1-methylethyl) phenyl.

Propoxur = Methylcarbamat des 2-(1-Methylethoxy)phenyl.Propoxur = methyl carbamate of 2- (1-methylethoxy) phenyl.

Thiofanox = 3,3-Dimethyl-(methylthio)-2-butanon-O-[(methylamino)carbonyl] oxim.Thiofanox = 3,3-dimethyl- (methylthio) -2-butanone-O - [(methylamino) carbonyl] oxime.

Thiocarboxime = Carbamat des 1-(2-Cyanoethylthio)-ethylenaminomethyl.Thiocarboxime = carbamate of 1- (2-cyanoethylthio) ethylene aminomethyl.

Thiram = Diamide des Acid-tetramethylthoperoxy-dicarbonid.Thiram = diamides of acid tetramethylthoperoxydicarbonide.

Trimethylphenylmethylcarbamat = Methylcarbamat des 3,4,5-Trimethylphenyl.Trimethylphenylmethyl carbamate = methyl carbamate of 3,4,5-trimethylphenyl.

3,4-Xylylmethylcarbamat = Methylcarbamat des 3,4-Dimethylphenyl.3,4-xylylmethyl carbamate = methyl carbamate of 3,4-dimethylphenyl.

3,5-Xylylmethylcarbamat = Methylcarbamat des 3,5-Dimethylphenyl.3,5-xylylmethyl carbamate = methyl carbamate of 3,5-dimethylphenyl.

Zu den phosphororganischen Verbindungen gehören:
Acephate = O,S-Dimethylacetylphosphoroaminothioat.Organophosphorus compounds include:
Acephate = O, S-dimethylacetylphosphoroaminothioate.

Amidithion = S-(N-2-methoxyethylcarbamoylmethyl)-dimethylphosphorodithioat.Amidithione = S- (N-2-methoxyethylcarbamoylmethyl) dimethylphosphorodithioate.

Amiton = S-[2-(diethylamino)ethyl]-diethylphosphorothioat. Amiton = S- [2- (diethylamino) ethyl] diethylphosphorothioate.

Athidation = O,O-Diethyl-S-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-yl-methylphospho rodithioat.Athidation = O, O-Diethyl-S-5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-yl-methylphospho rodithioat.

Azinphos-ethyl = O,O-Diethyl-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3 (4H)-yl)methyl]phos phorodithioat.Azinphos-ethyl = O, O-diethyl-S - [(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3 (4H) -yl) methyl] phos phorodithioate.

Azinphos-methyl = O,O-Dimethyl-S-[(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)-yl)methyl] phosphorodithioat.Azinphos-methyl = O, O-dimethyl-S - [(4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3 (4H) -yl) methyl] phosphorodithioate.

Azothioate = O,O-Dimethyl-O-[p-(p-chlorophenylazo)-phenyl]phosphorothioat.Azothioate = O, O-Dimethyl-O- [p- (p-chlorophenylazo) phenyl] phosphorothioate.

Bromophos = =-(4-Bromo-2,5-dichlorophenyl)-O,O-dimethylphosphorothioat.Bromophos = = - (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) -O, O-dimethylphosphorothioate.

Bromophos-ethyl = =-(4-Bromo-2,5-dichlorophenyl)-O,O-diethylphosphorothioat.Bromophos-ethyl = = - (4-bromo-2,5-dichlorophenyl) -O, O-diethylphosphorothioate.

Butonate = O,O-Dimethyl-1-butyryl-1-butyryloxy.Butonates = O, O-dimethyl-1-butyryl-1-butyryloxy.

Carbophenothion = S-[[(4-Chlorophenyl)thio]methyl]-O,O-diuethylphosphoro dithioat.Carbophenothione = S - [[(4-chlorophenyl) thio] methyl] -O, O-diuethylphosphoro dithioat.

Chlorfenvinphos = 2-Chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)-ethenyl-phosphat des Diethyl.Chlorfenvinphos = 2-chloro-1- (2,4-dichlorophenyl) ethenyl phosphate of diethyl.

Chlormephos = S-Chloromethyl-O,O-diethylphosphorodithioat.Chlormephos = S-chloromethyl-O, O-diethylphosphorodithioate.

Chlorphoxim = 7-(2-Chlorphenyl)-4-ethoxy-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-en-8- nitril-4-sulfur.Chlorphoxime = 7- (2-chlorophenyl) -4-ethoxy-3,5-dioxa-6-aza-4-phosphaoct-6-en-8- nitrile-4-sulfur.

Chlorprazophos = O,O-Diethyl-O-3-chloro-7-methyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl phosphorothioat.Chlorprazophos = O, O-Diethyl-O-3-chloro-7-methyl-pyrazolo [1,5-a] pyrimidin-2-yl phosphorothioate.

Chlorpyrifos = O,O-Diethyl-0,3,5,6,-trichloro-2-pyridylphosphorothioat.Chlorpyrifos = O, O-Diethyl-0,3,5,6, -trichloro-2-pyridylphosphorothioat.

Chlorpyrifos-methyl = O,O-Dimethyl-0,3,5,6-trichloro-2-pyridylphosphorothioat.Chlorpyrifos-methyl = O, O-dimethyl-0,3,5,6-trichloro-2-pyridylphosphorothioate.

Chlorthiophos = O-2,5-Dichloro-4-(methylthio)-phenyl-O,O-diethylphosphorothioat.Chlorothiophos = O-2,5-dichloro-4- (methylthio) phenyl-O, O-diethylphosphorothioate.

Coumaphos = O-3-Chloro-4-methylcoumarin-7-yl-O,O-diethylphosphorothioat. Coumaphos = O-3-chloro-4-methylcoumarin-7-yl-O, O-diethylphosphorothioate.

Coumithoat = O,O-Diethyl-O-(7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo[b,d]pyran-3- yl-phosphorothioat.Coumithoate = O, O-Diethyl-O- (7,8,9,10-tetrahydro-6-oxo-6H-dibenzo [b, d] pyran-3- yl phosphorothioate.

Cortoxyphos = 1-Phenylethyl(E)-3-[(dimethoxyphosphonyl)oxy]-2-butenoat.Cortoxyphos = 1-phenylethyl (E) -3 - [(dimethoxyphosphonyl) oxy] -2-butenoate.

Cruformate = 2-Chlor-4-(1,1-dimethylethyl)phenylmethyl-methylphosphoramidat.Cruformate = 2-chloro-4- (1,1-dimethylethyl) phenylmethyl methyl phosphoramidate.

Cyanofenphos = O-4-Cyanophenyl-O-ethylphenylphosphonothioat.Cyanofenphos = O-4-cyanophenyl-O-ethylphenylphosphonothioat.

Cyanophos = O-4-Cyanophenyl-O,O-dimethylphosphorothioat.Cyanophos = O-4-cyanophenyl-O, O-dimethylphosphorothioate.

Cyanthoate = O,O-Diethyl-S-[N-(1-cyano-1-methylethyl)]carbamoylmethylphos phorothioat.Cyanthoate = O, O-Diethyl-S- [N- (1-cyano-1-methylethyl)] carbamoylmethylphos phorothioat.

Demephion = O,O-Dimethyl-O-2-methylthioethylphosphorothioat und des OkO- Dimethyl-S-2-methylthioethylphosphorothioat.Demephion = O, O-Dimethyl-O-2-methylthioethylphosphorothioat and the OkO- Dimethyl S-2-methylthioethyl phosphorothioate.

Demeton = O,O-Diethyl-O-2-ethylthioethylphosphorothioat und O,O-Diethyl-S-2- ethylthioethylphosphorothioat.Demeton = O, O-Diethyl-O-2-ethylthioethylphosphorothioat and O, O-Diethyl-S-2- ethylthioethylphosphorothioate.

Demeton-S-methyl = O,O-Dimethyl-S-2-ethylthioethylphosphorothioat.Demeton-S-methyl = O, O-Dimethyl-S-2-ethylthioethylphosphorothioat.

Demeton-S-methyl-sulfon = S-2-Ethylsulfonylethyl-O,O-dimethylphosphorothioat.Demetone S-methylsulfone = S-2-ethylsulfonylethyl-O, O-dimethylphosphorothioate.

Demeton-S = O,O-Diethyl-S-[2-(ethylthio)ethyl]phosphorothioat.Demeton-S = O, O-Diethyl-S- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorothioate.

Demeton-O = O,O-Diethyl-O-[2-(ethylthio)ethyl]phosphorothioat.Demetone-O = O, O-diethyl-O- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorothioate.

Demeton-O-methyl = O,O-Dimethyl-O-[2-(ethylthio)ethyl]phosphorothioat.Demetone-O-methyl = O, O-dimethyl-O- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorothioate.

Dialifos = S-[2-Chloro-1-(1,3-dihydro-1,3-dioxy-2H-isoindol-2-yl)ethyl]-O,O- diethylphosphorodithioat.Dialifos = S- [2-chloro-1- (1,3-dihydro-1,3-dioxy-2H-isoindol-2-yl) ethyl] -O, O- diethyl phosphorodithioate.

Diazinon = O,O-Diethyl-O-[6-methyl-2-(1-methylethyl)-4-pyrimidinyl]phosphoro thioat.Diazinon = O, O-diethyl-O- [6-methyl-2- (1-methylethyl) -4-pyrimidinyl] phosphoro thioat.

Dichlorfenthion = O,O-Diethyl-O-(2,4-dichlorophenyl)-phosphorothioat. Dichlorofenthion = O, O-diethyl-O- (2,4-dichlorophenyl) phosphorothioate.

O-2,4-Dichlorophenyl-O-ethylphenylphosphonothioat.O-2,4-dichlorophenyl-O-ethylphenylphosphonothioate.

Dichlorvos = Dimethyl-2,2-dichloroethenylphosphat.Dichlorvos = dimethyl 2,2-dichloroethenyl phosphate.

Dicrotophos = Dimethyl-3-(dimethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenylphosphat.Dicrotophos = dimethyl-3- (dimethylamino) -1-methyl-3-oxo-1-propenyl phosphate.

Dimefox = Oxid des Bis(dimethylamino)fluorophosphin.Dimefox = oxide of bis (dimethylamino) fluorophosphine.

Dimethoate = O,O-Dimethyl-S-[2-(methylamino)-2-oxo-ethyl]phosphorodithioat.Dimethoate = O, O-Dimethyl-S- [2- (methylamino) -2-oxo-ethyl] phosphorodithioate.

1,3-Di-(methoxycarbonyl)-1-propen-2-yl-dimethylphosphat = Dimethyl-3-[(dimeth oxyphosphinyl)oxy]-2-pentendioat.1,3-di- (methoxycarbonyl) -1-propen-2-yl-dimethylphosphate = dimethyl-3 - [(dimeth oxyphosphinyl) oxy] -2-pentene dioate.

Dioxathion = S,S′-1,4-Dioxan-2,3-diyl-O,O′,O′-tetraethyl-di-(phosphorodithioat).Dioxathione = S, S'-1,4-dioxane-2,3-diyl-O, O ', O'-tetraethyl-di- (phosphorodithioate).

Disulfoton = O,O-Diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorodithioat.Disulfoton = O, O-Diethyl-S-2-ethylthioethylphosphorodithioat.

EPN = O-Ethyl-O-4-nitrophenyl-phenylphosphonothioat.EPN = O-ethyl-O-4-nitrophenylphenylphosphonothioate.

Endothion = O,O-Dimethyl-S-(5-methoxy-4-pyron-2-yl-methyl)phosphorothioat.Endothion = O, O-dimethyl-S- (5-methoxy-4-pyron-2-yl-methyl) phosphorothioate.

Ethion = O,O,O′′,O′′-Tetraehyl-S,S′-methylen-di(phosphorodithioat).Ethion = O, O, O ′ ′, O ′ ′ - tetraethyl-S, S′-methylene-di (phosphorodithioate).

S-Ethylsulfinylmethyl-O,O-diisopropylphosphorodithioat.S-ethylsulfinylmethyl-O, O-diisopropyl phosphorodithioate.

Ethoat-methyl= O,O-Dimethyl-S-(N-ethylcarbamoyl-methyl)phosphorodithioat.Ethoat-methyl = O, O-dimethyl-S- (N-ethylcarbamoyl-methyl) phosphorodithioate.

Ethoprophos = O-Ethyl-S,S-dipropylphosphorodothioat.Ethoprophos = O-ethyl-S, S-dipropylphosphorodothioat.

Etrimfos = O-(6-Ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl)-O,O-dimethylphosphorothioat.Etrimfos = O- (6-ethoxy-2-ethyl-4-pyrimidinyl) -O, O-dimethylphosphorothioate.

Famphur = O,O-Dimethyl-O-p-(dimethylsulfamoyl)-phenylphosphorothioat.Famphur = O, O-dimethyl-O-p- (dimethylsulfamoyl) phenyl phosphorothioate.

Fenchlorphos = O,O-Dimethyl-O-(2,4,5-trichlorophenyl)-phosphorothioat. Fenchlorphos = O, O-dimethyl-O- (2,4,5-trichlorophenyl) phosphorothioate.

Fensulfothion = O,O-Diethyl-O-4-(methylsulfinyl)phenylphosphorothioat.Fensulfothione = O, O-diethyl-O-4- (methylsulfinyl) phenyl phosphorothioate.

Fenthion = O,O-Dimethyl-O-[3-methyl-4-(methylthio)-phenyl]phosphorothioat.Fenthion = O, O-dimethyl-O- [3-methyl-4- (methylthio) phenyl] phosphorothioate.

Fonophos = O-Ethyl-S-phenylethylphosphonodithioat.Fonophos = O-ethyl-S-phenylethylphosphonodithioate.

Formothion = S-[2-(formylmethylamino)-2-oxoethyl]-O,O-dimethylphosphorodi thioat.Formothion = S- [2- (formylmethylamino) -2-oxoethyl] -O, O-dimethylphosphorodi thioat.

Fospirate = Dimethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridylphosphat.Fospirate = dimethyl-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphate.

Fosthietan = Diethyl-1,3-dithietan-2-yl-iden-phosphoramidat.Fosthietan = diethyl-1,3-dithietan-2-yl-idene-phosphoramidate.

Heptenophos = 7-Chlorobicyclo[3,2,0]-hepta-2,6-dien-6-yl-dimethylphosphat.Heptenophos = 7-chlorobicyclo [3,2,0] -hepta-2,6-dien-6-yl-dimethyl phosphate.

Iodofenphos = O-2,5-Dichloro-4-iodophenyl-O,O-dimethyl-phosphorothioat.Iodofenphos = O-2,5-dichloro-4-iodophenyl-O, O-dimethyl-phosphorothioate.

Isofenphos = 1-Methylethyl-2-[[ethoxy]-(1-methylethyl)amino[phosphinothioyl] oxy]benzoat.Isofenphos = 1-methylethyl-2 - [[ethoxy] - (1-methylethyl) amino [phosphinothioyl] oxy] benzoate.

Leptophos = O-4-Bromo-2,5-dichlorphenyl-O-methylphenylphosphonothioat.Leptophos = O-4-bromo-2,5-dichlorophenyl-O-methylphenylphosphonothioate.

Lythidathion = O,O-Dimethyl-S-(5-ethoxy-2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-yl methyl)phosphotodithioat.Lythidathione = O, O-Dimethyl-S- (5-ethoxy-2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3-yl methyl) phosphotodithioate.

Malathion = Diethyl(dimethoxyphosphinothioyl)thiobutendioat.Malathion = diethyl (dimethoxyphosphinothioyl) thiobutene dioate.

Mazidox = N,N,N′,N′-Tetramethylphosphorodiamidique-acid.Mazidox = N, N, N ′, N′-tetramethylphosphorodiamidique-acid.

Mecarbam = Methyl-ethyl[[(diethoxyphosphinothioyl)thio]-acetal]carbamat.Mecarbam = methyl ethyl [[(diethoxyphosphinothioyl) thio] acetal] carbamate.

Mecarphon = N-Methylcarbonyl-N-methyl-carbamoyl-methyl-O-methylmethylphos phonodithioat.Mecarphone = N-methylcarbonyl-N-methyl-carbamoyl-methyl-O-methylmethylphos phonodithioat.

Menazon = S-[(4,6-Diamino-1,3,5-triazin-2-yl)methyl]-O,O-dimethylphosphorodi thioat. Menazon = S - [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl) methyl] -O, O-dimethylphosphorodi thioat.

Mephosfolan = Diethyl-4-methyl-1,3-dithiolan-2-yl-dinen-phosphoroamidat.Mephosfolan = diethyl-4-methyl-1,3-dithiolan-2-yl-dinen-phosphoroamidate.

Methamidophos = O,S-Dimethylphosphoramidothioat.Methamidophos = O, S-dimethylphosphoramidothioate.

Methidation = S-[[5-Methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3 (2H)-yl]methyl]-O,O-dime thylphosphorodithioat.Methidation = S - [[5-methoxy-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3 (2H) -yl] methyl] -O, O-dime thylphosphorodithioate.

Methocrotophos = Dimethyl-cis-2-(N-methoxy-N-methyl)-carbamoyl)-1-methyl vinylphosphat.Methocrotophos = dimethyl-cis-2- (N-methoxy-N-methyl) carbamoyl) -1-methyl vinyl phosphate.

2-Sulfur des 2-Methoxy-4H-benzo-1,3,2-dioxaphosphorin.2-Sulfur of 2-methoxy-4H-benzo-1,3,2-dioxaphosphorine.

Methyl-carbophenotion = S-[[(4-Chlorphenyl)thio]-methyl]-O,O-dimethylphosphoro dithioat.Methyl carbophenotion = S - [[(4-chlorophenyl) thio] methyl] -O, O-dimethylphosphoro dithioat.

Mevinphos = Methyl-3-[(dimethoxyphosphinyl)oxy]-2-buenoat.Mevinphos = methyl 3 - [(dimethoxyphosphinyl) oxy] -2-buenoate.

Monocrotophos = Dimethyl-1-methyl-3-(methylamino)-3-oxo-1-propenylphosphat.Monocrotophos = dimethyl-1-methyl-3- (methylamino) -3-oxo-1-propenyl phosphate.

Morphotion = O,O-Dimethyl-S-(morpholino-carbonylmethyl)-phosphorodithioat.Morphotion = O, O-Dimethyl-S- (morpholino-carbonylmethyl) phosphorodithioate.

Naled = Dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethylphosphat.Naled = dimethyl-1,2-dibromo-2,2-dichloroethylphosphate.

Omethoate = O,O-Dimethyl-S-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]phosphorothioat.Omethoate = O, O-Dimethyl-S- [2- (methylamino) -2-oxoethyl] phosphorothioate.

Oxydimeton-methyl = S-[2-(Ethylsulfinyl)ethyl]-O,O-dimethylphosphorothioat.Oxydimetone-methyl = S- [2- (ethylsulfinyl) ethyl] -O, O-dimethylphosphorothioate.

Oxydisulfoton = O,O-Diethyl-S-[2-(ethyl-sulfinyl)-ethyl]-phosphorodithioat.Oxydisulfoton = O, O-Diethyl-S- [2- (ethyl-sulfinyl) -ethyl] -phosphorodithioate.

Parathion = O,O-Diethyl-O-4-nitrophenyl-phosphorothioat.Parathion = O, O-diethyl-O-4-nitrophenyl phosphorothioate.

Parathion-methyl = O,O-Dimethyl-O-4-nitrophenyl-phosphorothioat.Parathion-methyl = O, O-dimethyl-O-4-nitrophenyl-phosphorothioate.

Phenkapton = O,O-Diethyl-S-(2,5-dichloro-phenylthiomethyl)-phosphorodithioat.Phenkapton = O, O-Diethyl-S- (2,5-dichloro-phenylthiomethyl) phosphorodithioate.

Phenthoate = Ethyl-α[(dimethoxyphosphinothioyl)thio]benzenacetat. Phenthoate = ethyl α [(dimethoxyphosphinothioyl) thio] benzene acetate.

Phorate = O,O-Diethyl-S-ethylthiomethyl-phosphorodithioat.Phorate = O, O-Diethyl-S-ethylthiomethyl-phosphorodithioate.

Phosalone = S-[[(6-Chloro-2-oxo-3)(2H)-benzoxazolyl]-(methyl)]-O-diethylphos phorodithioat.Phosalone = S - [[(6-chloro-2-oxo-3) (2H) -benzoxazolyl] - (methyl)] - O-diethylphos phorodithioate.

Phosfolan = Diethyl-1,3-dithiolan-2-yliden-phosphoramidat.Phosfolan = diethyl-1,3-dithiolan-2-ylidene phosphoramidate.

Phosmet = S-[(1,3-Dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl]-O,O-dimethylphos phorodithioat.Phosmet = S - [(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl) methyl] -O, O-dimethylphos phorodithioate.

Phosnichlor = O,O-Dimethyl-O-4-chloro-3-nitrophenyl-phosphorothioat.Phosnichlor = O, O-Dimethyl-O-4-chloro-3-nitrophenyl-phosphorothioate.

Phosphamidon = 2-Chloro-3-(diethylamino)-1-methyl-3-oxo-1-propenylphosphat des Dimethyl.Phosphamidon = 2-chloro-3- (diethylamino) -1-methyl-3-oxo-1-propenyl phosphate of dimethyl.

Phoxim =-[[Diethoxyphosphinothioyl)oxy]imino)-benzenacetonitril.Phoxim = - [[Diethoxyphosphinothioyl) oxy] imino) -benzenacetonitrile.

Pirimiphos-ethyl = O-[2-(Diethylamino)-6-methyl-4-pyrimidinyl)]-O,O-diethylphos phorothioat.Pirimiphos-ethyl = O- [2- (diethylamino) -6-methyl-4-pyrimidinyl)] - O, O-diethylphos phorothioat.

Pirimiphos-methyl = O-[2-(Diethylamino)-6-methyl4-pyrimidiny)]-O,O-dimethyl phosphorothioat.Pirimiphos-methyl = O- [2- (diethylamino) -6-methyl4-pyrimidiny)] - O, O-dimethyl phosphorothioate.

Profenofos = O-(4-bromo-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylphosphorothioat.Profenofos = O- (4-bromo-2-chlorophenyl) -O-ethyl-S-propylphosphorothioate.

Propetamphos = (E)-1-Methylethyl-3-[[(ethylamino)-methoxyphosphinothioyl]oxy]- 2-butenoat.Propetamphos = (E) -1-methylethyl-3 - [[(ethylamino) methoxyphosphinothioyl] oxy] - 2-butenoate.

Prothidathion = O,O-Diethyl-S-(2,3-dihydro-5-isopropyl-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3- yl-methyl)-phosphorodithioat.Prothidathione = O, O-diethyl-S- (2,3-dihydro-5-isopropyl-2-oxo-1,3,4-thiadiazol-3- yl methyl) phosphorodithioate.

Prothoate = O,O-Diethyl-S-[2-(1-methylethyl)amino-2-oxoethyl]-phosphorodithioat.-Prostoate = O, O-Diethyl-S- [2- (1-methylethyl) amino-2-oxoethyl] phosphorodithioate.-

Quinalphos = O,O-Diethyl-O-2-quinoxalinylphosphorothioat.Quinalphos = O, O-Diethyl-O-2-quinoxalinylphosphorothioat.

Quinothion = O,O-Diethyl-2-methylquinolin-4-yl-phosphorothioat. Quinothione = O, O-Diethyl-2-methylquinolin-4-yl-phosphorothioate.

Quintiofos = O-Ethyl-O-8-quinolylphenyl-phosphorothioat.Quintiofos = O-ethyl-O-8-quinolylphenyl phosphorothioate.

Sophamide = O,O-Dimethyl-S-(N-methoxy-methyl)-carbamoyl-methylphosphoro dithioat.Sophamide = O, O-dimethyl-S- (N-methoxy-methyl) carbamoyl-methylphosphoro dithioat.

Sulfotepp = Thiodiphosphat des Tetraethyl.Sulfotepp = thiodiphosphate of tetraethyl.

Sulfprofos = O-Ethyl-O-(4-methylthiophenyl)-S-propylphosphorodithioat.Sulfprofos = O-ethyl-O- (4-methylthiophenyl) -S-propylphosphorodithioate.

Temephos = O,O′-(Thiodi-4,1-phenylen)-O,O,O′,O′-tetramethyl-di(phosphorodi thioat).Temephos = O, O ′ - (thiodi-4,1-phenylene) -O, O, O ′, O′-tetramethyl-di (phosphorodi thioat).

Tepp = Diphosphate des Tetraethyl.Tepp = diphosphate of tetraethyl.

Terbufos = S-[(1,1-Dimethylethyl)thiomethyl]-O,O-diethylphosphorodithioat.Terbufos = S - [(1,1-dimethylethyl) thiomethyl] -O, O-diethylphosphorodithioate.

Tetrachlorvinphos = trans-2-Chloro-1-(2,4,5-trichlorophenyl)vinyl-phosphate des Dimethyl.Tetrachlorvinphos = trans-2-chloro-1- (2,4,5-trichlorophenyl) vinyl phosphate des Dimethyl.

O,O,O′,O′-Tetrapropyl-dithiopyrophosphat = Thiodiphosphat des Tetrapropyl.O, O, O ′, O′-tetrapropyl dithiopyrophosphate = thiodiphosphate of tetrapropyl.

Thiometon = O,O-Dimethyl-S-[2-(ethylthio)ethyl]-phosphorodithioat.Thiometone = O, O-Dimethyl-S- [2- (ethylthio) ethyl] phosphorodithioate.

Thionazin = O,O-Diethyl-O-pyrazinylphosphorothioat.Thionazine = O, O-diethyl-O-pyrazinyl phosphorothioate.

Triazophos = O,O-Diethyl-O-(phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phosphorothioat.Triazophos = O, O-Diethyl-O- (phenyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl) phosphorothioate.

Trichloronate = O-Ethyl-O-2,4,5-trichlorophenyl-ethylphosphonothioat.Trichloronate = O-ethyl-O-2,4,5-trichlorophenyl-ethylphosphonothioate.

Trichlorphon = Dimethyl-(1-hydroxy-2,2,2-trichloro-ethyl)-phosphonate.Trichlorphone = dimethyl (1-hydroxy-2,2,2-trichloro-ethyl) phosphonate.

Vamidothion = O,O-Dimethyl-S-[2-(1-methylcarbamoyl)-ethylenethyl]-phosphoro thioat.Vamidothione = O, O-dimethyl-S- [2- (1-methylcarbamoyl) ethyleneethyl] phosphoro thioat.

Zu den Benzoylharnstoffen gehören Verbindungen der Formel (V):Benzoylureas include compounds of the formula (V):

wobei
R¹ für Halogen steht,
R² für Wasserstoff oder Halogen steht,
R³ für Wasserstoff, Halogen oder C_1-4-Alkyl steht,
R⁴ für Halogen, 1-5-Halogen-C_1-4-alkyl, C_1-4-Alkoxy, 1-5-Halogen-C_1-4-al koxy, C_1-4-Alkylthio, 1-5-Halogen-C_1-4-alkylthio, Phenoxy oder Pyridyloxy, die gegebenenfalls substituiert sein können durch Halogen, C_1-4-Alkyl, 1-5- Halogen-C_1-4-alkyl, C_1-4-Alkoxy, 1-5-Halogen-C_1-4-alkoxy, C_1-4-Alkylthio, 1-5-Halogen-C_1-4-alkylthio.in which
R¹ represents halogen,
R² represents hydrogen or halogen,
R³ represents hydrogen, halogen or C _1-4 alkyl,
R⁴ for halogen, 1-5-halo-C _1-4 -alkyl, C _1-4 -alkoxy, 1-5-halo-C _1-4 -alkoxy, C _1-4 -alkylthio, 1-5-halogen -C _1-4 alkylthio, phenoxy or pyridyloxy, which may optionally be substituted by halogen, C _1-4 alkyl, 1-5 haloC _1-4 alkyl, C _1-4 alkoxy, 1-5 -Halogen C _1-4 alkoxy, C _1-4 alkylthio, 1-5 halogen C _1-4 alkylthio.

Insbesondere seien Benzoylharnstoffe der Formel genannt:Benzoylureas of the formula may be mentioned in particular:

Zu den Triazinen gehören Verbindungen der FormelThe triazines include compounds of the formula

Zu den Agonisten oder Antanogisten der nicotinogen Acetylcholinrezeptoren von Insekten gehören die bekannten Verbindungen aus z. B. Europäische Offenlegungs schriften Nr. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; Deutsche Offenlegungsschriften Nr. 36 39 877, 37 12 307; Japanische Offenlegungsschriften Nr. 3 639 877, 3 712 307; Japanische Offenlegungsschriften Nr. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; US-Patentschriften Nr. 5 034 524, 4 948 798, 4 918 086, 5 039 686, 5 034 404; PCT-Anmeldungen Nr. WO 91/17 659, 91/4965; Französi sche Anmeldung Nr. 2 611 114; Brasilianische Anmeldung Nr. 88 03 621.To the agonists or antanogists of the nicotinogenic acetylcholine receptors from Insects include the known compounds from e.g. B. European Disclosure publications No. 464 830, 428 941, 425 978, 386 565, 383 091, 375 907, 364 844, 315 826, 259 738, 254 859, 235 725, 212 600, 192 060, 163 855, 154 178, 136 636, 303 570, 302 833, 306 696, 189 972, 455 000, 135 956, 471 372, 302 389; German Offenlegungsschriften No. 36 39 877, 37 12 307; Japanese Laid-Open Patent Nos. 3,639,877, 3,712,307; Japanese laid-open documents No. 03 220 176, 02 207 083, 63 307 857, 63 287 764, 03 246 283, 04 9371, 03 279 359, 03 255 072; U.S. Patent Nos. 5,034,524, 4,948,798, 4,918,086, 5,039,686,5,034,404; PCT applications No. WO 91/17 659, 91/4965; French Application No. 2,611,114; Brazilian application No. 88 03 621.

Diese Verbindungen lassen sich bevorzugt durch die allgemeine Formel (I) wieder gebenThese compounds can preferably be represented by the general formula (I) give

in welcher
R für Wasserstoff, gegebenenfalls substituierte Reste der Gruppe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl oder Heteroarylalkyl steht;
A für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Wasserstoff, Acyl, Alkyl, Aryl steht oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest Z verknüpft ist;
E für einen elektronenziehenden Rest wie NO₂ oder CN steht;
X für die Reste -CH= oder =N- steht, wobei der Rest -CH= an der Stelle des H-Atoms mit dem Rest Z verknüpft sein kann;
Z für eine monofunktionelle Gruppe aus der Reihe Alkyl, -O-R, -S-R,in which
R represents hydrogen, optionally substituted radicals from the group acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl;
A represents a monofunctional group from the series hydrogen, acyl, alkyl, aryl or represents a bifunctional group which is linked to the radical Z;
E represents an electron withdrawing group such as NO₂ or CN;
X stands for the radicals -CH = or = N-, where the radical -CH = can be linked to the radical Z at the position of the H atom;
Z for a monofunctional group from the series alkyl, -OR, -SR,

steht
oder für eine bifunktionelle Gruppe steht, die mit dem Rest A oder dem Rest X verknüpft ist. stands
or represents a bifunctional group which is linked to the radical A or the radical X.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in welcher die Reste fol gende Bedeutung haben:
R steht für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls substituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, Aralkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl.Compounds of the formula (I) in which the radicals have the following meaning are particularly preferred:
R represents hydrogen and also optionally substituted radicals from the series acyl, alkyl, aryl, aralkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl.

Als Acylreste seien genannt Formyl, Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Alkyl sulfonyl, Arylsulfonyl, (Alkyl-)-(Aryl-)-phosphoryl, die ihrerseits substitu iert sein können.Formyl, alkylcarbonyl, arylcarbonyl and alkyl may be mentioned as acyl radicals sulfonyl, arylsulfonyl, (alkyl -) - (aryl -) - phosphoryl, which in turn substit can be.

Als Alkyl seien genannt C_1-10-Alkyl, insbesondere C_1-4-Alkyl, im einzelnen Methyl, Ethyl, i-Propyl, sec.- oder t.-Butyl, die ihrerseits substituiert sein können.Examples of alkyl which may be mentioned are C _1-10 -alkyl, in particular C _1-4 -alkyl, in particular methyl, ethyl, i-propyl, sec.- or t.-butyl, which in turn may be substituted.

Als Aryl seien genannt Phenyl, Naphthyl, insbesondere Phenyl.Phenyl, naphthyl, in particular phenyl, may be mentioned as aryl.

Als Aralkyl seien genannt Phenylmethyl, Phenethyl.Phenylmethyl and phenethyl may be mentioned as aralkyl.

Als Heteroaryl seien genannt Heteroaryl mit bis zu 10 Ringatomen und N, O, S insbesondere N als Heteroatomen. Im einzelnen seien genannt Thienyl, Furyl, Thiazolyl, Imidazolyl, Pyridyl, Benzthiazolyl.Heteroaryl with up to 10 ring atoms and N, O, S especially N as heteroatoms. Let me mention in detail Thienyl, furyl, thiazolyl, imidazolyl, pyridyl, benzthiazolyl.

Als Heteroarylalkyl seien genannt Heteroarylmethyl, Heteroarylethyl mit bis zu 6 Ringatomen und N, O, S, insbesondere N als Heteroatomen.Heteroarylmethyl, heteroarylethyl may be mentioned as heteroarylalkyl up to 6 ring atoms and N, O, S, especially N as heteroatoms.

Als Substituenten seien beispielhaft und vorzugsweise aufgeführt:
Alkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl; Alkoxy mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Ethoxy, n- und i-Propyloxy und n-, i- und t-Butyloxy; Alkylthio mit vor zugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methyl thio, Ethylthio, n- und i-Propylthio und n-, i- und t-Butylthio; Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und vorzugsweise 1 bis 5, insbesondere 1 bis 3 Halogenatomen, wobei die Halogenatome gleich oder verschieden sind und als Halogenatome, vor zugsweise Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Fluor stehen, wie Tri fluormethyl; Hydroxy; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom und Jod, insbesondere Fluor, Chlor und Brom; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- und Dialkylamino mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlen stoffatomen je Alkylgruppe, wie Methylamino, Methyl-ethyl-amino, n- und i-Propylamino und Methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy mit vor zugsweise 2 bis 4, insbesondere 2 oder 3 Kohlenstoffatomen, wie Carbo methoxy und Carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl mit vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatomen, wie Methylsulfonyl und Ethylsulfonyl; Arylsulfonyl mit vorzugsweise 6 oder 10 Arylkohlenstoff atomen, wie Phenylsulfonyl sowie Heteroarylamino und Heteroarylalkyl amino wie Chlorpyridylamino und Chlorpyridylmethylamino.Examples of preferred substituents are:
Alkyl having preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl; Alkoxy with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n- and i-propyloxy and n-, i- and t-butyloxy; Alkylthio with preferably 1 to 4, especially 1 or 2 carbon atoms, such as methyl thio, ethylthio, n- and i-propylthio and n-, i- and t-butylthio; Haloalkyl preferably having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms and preferably 1 to 5, in particular 1 to 3, halogen atoms, where the halogen atoms are identical or different and are preferably halogen, preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular fluorine, such as trifluoromethyl ; Hydroxy; Halogen, preferably fluorine, chlorine, bromine and iodine, especially fluorine, chlorine and bromine; Cyano; Nitro; Amino; Monoalkyl- and dialkylamino with preferably 1 to 4, in particular 1 or 2 carbon atoms per alkyl group, such as methylamino, methyl-ethyl-amino, n- and i-propylamino and methyl-n-butylamino; Carboxyl; Carbalkoxy with preferably 2 to 4, especially 2 or 3 carbon atoms, such as carbomethoxy and carboethoxy; Sulfo (-SO₃H); Alkylsulfonyl preferably having 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms, such as methylsulfonyl and ethylsulfonyl; Arylsulfonyl with preferably 6 or 10 aryl carbon atoms, such as phenylsulfonyl and heteroarylamino and heteroarylalkylamino such as chloropyridylamino and chloropyridylmethylamino.

A steht besonders bevorzugt für Wasserstoff sowie für gegebenenfalls sub stituierte Reste aus der Reihe Acyl, Alkyl, Aryl, die bevorzugt die bei R angegebenen Bedeutungen haben. A steht ferner für eine bifunktionelle Gruppe. Genannt sei gegebenenfalls substituiertes Alkylen mit 1-4, insbe sondere 1-2 C-Atomen, wobei als Substituenten die weiter oben aufgezähl ten Substituenten genannt seien und wobei die Alkylengruppen durch Heteroatome aus der Reihe N, O, S unterbrochen sein können.A particularly preferably represents hydrogen and optionally sub substituted radicals from the series acyl, alkyl, aryl, which preferably those at R have the meanings given. A also stands for a bifunctional Group. Optionally substituted alkylene with 1-4, in particular special 1-2 carbon atoms, the substituents listed above ten substituents are mentioned and wherein the alkylene groups through Heteroatoms from the series N, O, S can be interrupted.

A und Z können gemeinsam mit den Atomen, an welche sie gebunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der hetero cyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Hetero atome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Heteroatome stehen vorzugs weise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei Alkyl der N-Alkyl-Gruppe vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i- Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.A and Z together with the atoms to which they are attached can form one form saturated or unsaturated heterocyclic ring. The straight Cyclic ring can be 1 or 2 identical or different hetero contain atoms and / or hetero groups. As heteroatoms are preferred wise oxygen, sulfur or nitrogen and as hetero groups N-alkyl, where alkyl of the N-alkyl group is preferably 1 to 4, in particular 1 or contains 2 carbon atoms. Alkyl, methyl, ethyl, n- and i- Propyl and n-, i- and t-butyl called. The heterocyclic ring contains 5 up to 7, preferably 5 or 6 ring members.

Als Beispiele für den heterocyclischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Hexahydro- 1,3,5-triazin, Morpholin genannt, die gegebenenfalls bevorzugt durch Methyl substituiert sein können.Examples of the heterocyclic ring are pyrrolidine, piperidine, Piperazine, hexamethyleneimine, hexahydro-1,3,5-triazine, called morpholine, which may optionally be substituted by methyl.

E steht für einen elektronentziehenden Rest, wobei insbesondere NO₂, CN, Halogenalkylcarbonyl wie 1,5-Halogen-C_1-4-carbonyl, insbesondere COCF₃ genannt seien. E stands for an electron-withdrawing radical, in particular NO₂, CN, haloalkylcarbonyl such as 1,5-halo-C _1-4 -carbonyl, in particular COCF₃.

X steht für -CH= oder -N=X stands for -CH = or -N =

Z steht für gegebenenfalls substituierte Reste Alkyl, -OR, -SR, -NRR, wobei R und die Substituenten bevorzugt die oben angegebene Bedeutung haben.Z stands for optionally substituted radicals alkyl, -OR, -SR, -NRR, where R and the substituents preferably have the meaning given above.

Z kann außer dem obengenannten Ring gemeinsam mit dem Atom, an welches es gebunden ist und dem RestIn addition to the ring mentioned above, Z can be attached together with the atom which it is bound and the rest

an der Stelle von X einen gesättigten oder ungesättigten heterocyclischen Ring bilden. Der heterocyclische Ring kann weitere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Heteroatome und/oder Heterogruppen enthalten. Als Hetero atome stehen vorzugsweise Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und als Heterogruppen N-Alkyl, wobei die Alkyl oder N-Alkyl-Gruppe vorzugs weise 1 bis 4, insbesondere 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthält. Als Alkyl seien Methyl, Ethyl, n- und i-Propyl und n-, i- und t-Butyl genannt. Der heterocyclische Ring enthält 5 bis 7, vorzugsweise 5 oder 6 Ringglieder.X is a saturated or unsaturated heterocyclic Form a ring. The heterocyclic ring can be another 1 or 2 identical or contain different heteroatoms and / or hetero groups. As a straight atoms are preferably oxygen, sulfur or nitrogen and as Hetero groups N-alkyl, the alkyl or N-alkyl group being preferred contains 1 to 4, in particular 1 or 2, carbon atoms. As alkyl may be mentioned methyl, ethyl, n- and i-propyl and n-, i- and t-butyl. Of the heterocyclic ring contains 5 to 7, preferably 5 or 6 ring members.

Als Beispiele für den heterocyciischen Ring seien Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Hexamethylenimin, Morpholin und N-Methylpiperazin genannt.Examples of the heterocyclic ring are pyrrolidine, piperidine, Piperazine, hexamethyleneimine, morpholine and N-methylpiperazine called.

Als ganz besonders bevorzugt verwendbare Verbindungen aus der Gruppe Agonisten und Antagonisten der nicotinogen Acetylcholinrezepturen von Insekten seien Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) genannt:Compounds from the group which can be used with very particular preference Agonists and antagonists of the nicotinogenic acetylcholine formulations of insects compounds of the general formulas (II) and (III) may be mentioned:

in welchen
n für 1 oder 2 steht,
Subst. für einen der oben bei den als bevorzugten oder besonders bevorzugten Bedeutungen aufgeführten Substituenten, insbesonders für Halogen, ganz besonders für Chlor, steht,
A, Z, X und E die bei den als bevorzugte oder besonders bevorzugte oben angegebenen Bedeutungen haben,
Im einzelnen seien folgende Verbindungen genannt:in which
n represents 1 or 2,
Subst. Stands for one of the substituents listed above for the preferred or particularly preferred meanings, in particular for halogen, very particularly for chlorine,
A, Z, X and E have the meanings given as preferred or particularly preferred above,
The following connections are specifically mentioned:

Als Fungizide seien bevorzugt genannt:
Sulfenamide wie Dichlorfluanid (Euparen), Tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;
Benzimidazole wie Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole oder deren Salze;
Thiocyanate wie Thiocyanatomethylthiobenzothiazol (TCMTB), Methylenbisthio cyanat (MBT);
quartäre Ammoniumverbindungen wie Benzyldimethyltetradecylammoniumchlorid, Benzoyl-dimethyl-dodecyl-ammoniumchlorid, Dodecyl-dimethyl-ammoniumchlo rid; Morpholinderivate wie C₁₁-C₁₄-4-Alkyl-2,6-dimethyl-morpholin-homologe (Tridemorph), (±)-cis-4-[3-tert.-Butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpho lin (Fenpropimorph), Falimorph;
Phenole wie o-Phenylphenol, Tribromophenol, Tetrachlorphenol, Pentachlorphenol, 3-Methyl-4-chlorphenol, Dichlorophen, Chlorophen oder deren Salze;
Azole wie Tridimefon, Triadimenol, Bitertanol, Tebuconazole, Propiconazole, Aza conazole, Hexaconazole, Prochloraz, Cyproconazole, 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1- chlorcyclopropyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-propan-2-ol, 1-(2-Chlorphenyl)-2-(1,2,4-tria zol-1-yl-methyl)-3,3-dimethyl-butan-2-ol. The following may be mentioned as fungicides:
Sulfenamides such as dichlorfluanid (Euparen), tolylfluanid (Methyleuparen), Folpet, Fluorfolpet;
Benzimidazoles such as Carbendazim (MBC), Benomyl, Fuberidazole, Thiabendazole or their salts;
Thiocyanates such as thiocyanatomethylthiobenzothiazole (TCMTB), methylene bisthio cyanate (MBT);
quaternary ammonium compounds such as benzyldimethyltetradecylammonium chloride, benzoyl-dimethyl-dodecyl-ammonium chloride, dodecyl-dimethyl-ammonium chloride; Morpholine derivatives such as C₁₁-C₁₄-4-alkyl-2,6-dimethyl-morpholine-homologous (tridemorph), (±) -cis-4- [3-tert-butylphenyl) -2-methylpropyl] -2,6-dimethylmorpho lin (fenpropimorph), falimorph;
Phenols such as o-phenylphenol, tribromophenol, tetrachlorophenol, pentachlorophenol, 3-methyl-4-chlorophenol, dichlorophen, chlorophen or their salts;
Azoles such as tridimefon, triadimenol, bitertanol, tebuconazole, propiconazole, aza conazole, hexaconazole, prochloraz, cyproconazole, 1- (2-chlorophenyl) -2- (1-chlorocyclopropyl) -3- (1,2,4-triazole-1- yl) propan-2-ol, 1- (2-chlorophenyl) -2- (1,2,4-triazol-1-ylmethyl) -3,3-dimethylbutan-2-ol.

Iodpropargylderivate wie Iodpropargyl-butylcarbamat (IPBC), -chlorophenylformal, -phenylcarbamat, -hexylcarbamat, -cyclohexylcarbamat, Iodpropargyloxyethyl phenylcarbamat;
Iodderivate wie Diiodmethyl-p-arylsulfone z. B. Diiodmethyl-p-tolylsulfon;
Bromderivate wie Bromopol;
Isothiazoline wie N-Methylisothioazolin-3-on, 5 -Chloro-N-methylisothiazolin-3-on, 4,5-Dichloro-N-octylisothiazolin-3-on, N-Octylisothiazolin-3-on (Octilinone);
Benzisothiazolinone, Cydopentenisothiazoline;
Pyridine wie 1-Hydroxy-2-pyridinthion, Tetrachlor-4-methylsulphonylpyridin;
Nitrile wie 2,4,5,6-Tetrachlorisophthalonitril (Chlorthalonil) u. a. Mikrobizide mit aktivierter Halogengruppe wie CI-Ac, MCA, Tectamer, Bromopol, Bromidox;
Benzthiazole wie 2-Mercaptobenzothiazole; s. o. Dazomet;
Chinoline wie 8-Hydroxychinolin.Iodopropargyl derivatives such as iodopropargyl butyl carbamate (IPBC), chlorophenyl formal, phenyl carbamate, hexyl carbamate, cyclohexyl carbamate, iodopropargyloxyethyl phenyl carbamate;
Iodine derivatives such as diiodomethyl-p-arylsulfones e.g. B. Diiodomethyl-p-tolyl sulfone;
Bromine derivatives such as bromopol;
Isothiazolines such as N-methylisothioazolin-3-one, 5-chloro-N-methylisothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-N-octylisothiazolin-3-one, N-octylisothiazolin-3-one (octilinones);
Benzisothiazolinones, cydopentene isothiazolines;
Pyridines such as 1-hydroxy-2-pyridinthione, tetrachlor-4-methylsulphonylpyridine;
Nitriles such as 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile (chlorothalonil), inter alia, microbicides with activated halogen group such as CI-Ac, MCA, tectamer, bromopol, bromidox;
Benzothiazoles such as 2-mercaptobenzothiazoles; says Dazomet;
Quinolines such as 8-hydroxyquinoline.

Als Insektizide seien besonders bevorzugt genannt:
Phosphorsäureester wie Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, 1-(4-Chlorphenyl)-4-(O- ethyl, S-propyl)phosphoryloxypyrazol (TIA-230), Chlorpyrifos, Coumaphos, Deme ton, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Pho xion, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Tria zophos und Trichlorphon.Particularly preferred insecticides are:
Phosphoric acid esters such as azinphos-ethyl, azinphos-methyl, 1- (4-chlorophenyl) -4- (O-ethyl, S-propyl) phosphoryloxypyrazole (TIA-230), chlorpyrifos, Coumaphos, Demeton, Demeton-S-methyl, diazinon , Dichlorvos, Dimethoate, Ethoprophos, Etrimfos, Fenitrothion, Fention, Heptenophos, Parathion, Parathion-methyl, Phosalone, Pho xion, Pirimiphos-ethyl, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Prothiofos, Sulprofos, Tria zophos and Trichlorphon.

Carbamate wie Aldicarb, Bendiocarb, BPMC (2-(1-Methylpropyl)phenylmethyl carbamat), Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur und Thiodicarb. Carbamates such as aldicarb, bendiocarb, BPMC (2- (1-methylpropyl) phenylmethyl carbamate), butocarboxime, butoxycarboxime, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, Cloethocarb, Isoprocarb, Methomyl, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur and Thiodicarb.

Pyrethroide wie Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54 800), Cycloprothrin, Cyfluthrin, Decamethrion, Cyhalothrin, Cypermethrin, Delta methrin, Alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3-(2-chlor-2-triflu-or methylvinyl)-cyclopropancarboxylat, Fenpropathrin, Fenfluthrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate, Permethrin und Resmethrin; Nitroimino und Nitroimide wie 1-[(6-Chlor-3-pyridinyl)-methyl]-4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazol- 2-amin (Imidacloprid).Pyrethroids such as Allethrin, Alphamethrin, Bioresmethrin, Byfenthrin (FMC 54 800), cycloprothrin, cyfluthrin, decamethrione, cyhalothrin, cypermethrin, delta methrin, alpha-cyano-3-phenyl-2-methylbenzyl-2,2-dimethyl-3- (2-chloro-2-trifluoro-or methyl vinyl) cyclopropane carboxylate, fenpropathrin, fenfluthrin, fenvalerate, Flucythrinate, flumethrin, fluvalinate, permethrin and resmethrin; Nitroimino and Nitroimides such as 1 - [(6-chloro-3-pyridinyl) methyl] -4,5-dihydro-N-nitro-1H-imidazole- 2-amine (imidacloprid).

Als Herbizide seien beispielsweise Anilide genannt, wie z. B. Diflufenican und Propanil; Arylcarbonsäuren, wie z. B. Dichlorpicolinsäure, Dicamba und Picloram; Aryloxyalkansäuren, wie z. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Fluroxypyr, MCPA, MCPP und Triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkansäureester, wie z. B. Diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, Fluazifop-butyl, Haloxyfop-methyl und Quizalofop-ethyl; Azinone, wie z. B. Chloridazon und Norflurazon; Carbamate, wie z. B. Chlor propham, Desmedipham, Phenmedipham und Propham; Chloracetanilide, wie z. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor und Propachlor; Dinitroaniline, wie z. B. Oryzalin, Pendimethalin und Trifluralin; Diphenylether, wie z. B. Acifluorfen, Bifenox, Fluoroglycofen, Fomesafen, Halosafen, Lactofen und Oxyfluorfen; Harnstoffe, wie z. B. Chlortoluron, Diuron, Flometuron, Isoproturon, Linuron und Methabenzthiazuron; Hydroxylamine, wie z. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim und Tralkoxydim; Imidazolinone, wie z. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr und Imazaquin; Nitrile, wie z. B. Bromoxynil, Dichlorbenil und Ioxynil; Oxacetamide, wie z. B. Mefenacet; Sulfonylharnstoffe, wie z. B. Amidosulfuron, Bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, Chlorsulfuron, Cinosulfuron, Metsulfuron-methyl, Nicosul furon, Primisulfuron, Pyrazosulfuron-ethyl, Thifensulfuron-methyl, Triasulfuron und Tribenuron-methyl; Thiocarbamate, wie z. B. Butylate, Cycloate, Diallate, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobvencarb und Triallate; Triazine, wie z. B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne und Terbutylazin; Triazinone, wie z. B. Hexazinon, Metamitron und Metribuzin; Sonstige, wie z. B. Aminotriazol, Benfuresate, Bentazone, Cinmethylin, Clomazone, Clopyralid, Difenzoquat, Dithiopyr, Ethofumesate, Fluorochloride, Glufosinate, Glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate und Tridiphane.Examples of herbicides are anilides, such as. B. Diflufenican and Propanil; Arylcarboxylic acids, such as. B. dichloropicolinic acid, dicamba and picloram; Aryloxyalkanoic acids, such as. B. 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, fluroxypyr, MCPA, MCPP and triclopyr; Aryloxy-phenoxy-alkanoic acid esters, such as. B. diclofop-methyl, Fenoxaprop-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl and quizalofop-ethyl; Azinones, such as B. Chloridazon and Norflurazon; Carbamates, e.g. B. chlorine propham, Desmedipham, Phenmedipham and Propham; Chloroacetanilides such as e.g. B. Alachlor, Acetochlor, Butachlor, Metazachlor, Metolachlor, Pretilachlor and Propachlor; Dinitroanilines such as e.g. B. Oryzalin, Pendimethalin and Trifluralin; Diphenyl ether, such as. B. acifluorfen, bifenox, fluoroglycofen, fomesafen, Halosafen, lactofen and oxyfluorfen; Ureas, such as B. chlorotoluron, diuron, Flometuron, isoproturon, linuron and methabenzthiazuron; Hydroxylamines, such as e.g. B. Alloxydim, Clethodim, Cycloxydim, Sethoxydim and Tralkoxydim; Imidazolinones, e.g. B. Imazethapyr, Imazamethabenz, Imazapyr and Imazaquin; Nitriles such as B. bromoxynil, dichlorobile and ioxynil; Oxacetamides such as e.g. B. Mefenacet; Sulfonylureas, such as. B. amidosulfuron, bensulfuron-methyl, Chlorimuron-ethyl, chlorosulfuron, cinosulfuron, metsulfuron-methyl, Nicosul furon, primisulfuron, pyrazosulfuron-ethyl, thifensulfuron-methyl, triasulfuron and tribenuron-methyl; Thiocarbamates such as e.g. B. butylates, cycloates, dialates, EPTC, Esprocarb, Molinate, Prosulfocarb, Thiobvencarb and Triallate; Triazines, such as B. Atrazin, Cyanazin, Simazin, Simetryne, Terbutryne and Terbutylazin; Triazinones such as e.g. B. hexazinone, metamitron and metribuzin; Others, such as B. Aminotriazole, benfuresate, bentazone, cinmethylin, clomazone, clopyralid, Difenzoquat, dithiopyr, ethofumesate, fluorochloride, glufosinate, glyphosate, Isoxaben, Pyridate, Quinchlorac, Quinmerac, Sulphosate and Tridiphane.

Die erfindungsgemäßen Systeme enthalten 0,1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, bevorzugt 1 bis 20 Gew.-% Wirkstoff und besonders bevorzugt 5 bis 20 Gew.-% Wirkstoff. The systems according to the invention contain 0.1 to 30% by weight of active ingredient, preferably 1 to 20% by weight of active compound and particularly preferably 5 to 20% by weight Active ingredient.

Zusätzlich zum Trägerpolymer können sie noch weitere übliche Zusatzstoffe enthalten.In addition to the carrier polymer, they can also contain other conventional additives contain.

Solche Zusatzstoffe sind Füllstoffe wie z. B. Kochsalz, Carbonate wie Calcium carbonat, Hydrogencarbonat, Aluminiumoxide, Kieselsäuren, Tonerden, gefälltes oder kolloidales Siliciumdioxid, Phosphate.Such additives are fillers such. B. table salt, carbonates such as calcium carbonate, hydrogen carbonate, aluminum oxides, silicas, clays, precipitated or colloidal silicon dioxide, phosphates.

Weitere geeignete Zusatzstoffe sind Schmier- und Gleitmittel wie z. B. Magnesiumstearat, Stearinsäure, Talkum, Bentonite.Other suitable additives are lubricants and lubricants such as. B. Magnesium stearate, stearic acid, talc, bentonite.

Als Zusatzstoffe sind die Weichmacher geeignet, die üblicherweise zum Weichmacher von festen Vinylharzen verwendet werden. Geeignete Weichmacher sind beispielsweise Ester von Phosphorsäure, wie Ester von Phthalsäure, wie Dimethylphthalat und Dioctylphthalat, und Ester von Adipinsäure, wie Diisobutyladipat. Es können auch andere Ester, wie die Ester von Azelainsäure, Maleinsäure, Ricinolsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Ölsäure, Sebacinsäure, Stearinsäure und Trimellithsäure, sowie komplexe lineare Polyester, polymere Weichmacher und epoxydierte Sojabohnenöle verwendet werden. Die Menge des Weichmachers beträgt etwa bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise etwa 10 bis 30 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung.Suitable additives are the plasticizers, which are usually used for Plasticizers of solid vinyl resins can be used. Suitable plasticizers are, for example, esters of phosphoric acid, such as esters of phthalic acid, such as Dimethyl phthalate and dioctyl phthalate, and esters of adipic acid such as Diisobutyl adipate. Other esters, such as the esters of azelaic acid, Maleic acid, ricinoleic acid, myristic acid, palmitic acid, oleic acid, sebacic acid, Stearic acid and trimellitic acid, as well as complex linear polyesters, polymers Plasticizers and epoxidized soybeans are used. The amount of Plasticizer is about up to 50% by weight, preferably about 10 to 30% by weight of the total composition.

Weitere Zusatzstoffe sind Stabilisierungsmittel und Färbematerialien. Geeignete Stabilisierungsmittel sind Antioxydationsmittel und Mittel, die die Polymere vor unerwünschtem Abbau während der Bearbeitung schützen. Einige Stabilisierungs mittel, wie epoxydierte Sojabohnenöle, dienen außerdem als sekundäre Weich macher. Die Zusatzstoffe können in einer Konzentration bis zu etwa 50 Gew.-%, bevorzugt bis zu etwa 20 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung verwendet werden.Other additives are stabilizers and coloring materials. Suitable Stabilizers are antioxidants and agents that pre-polymerize Protect unwanted degradation during processing. Some stabilization Agents such as epoxidized soybean oils also serve as secondary softeners maker. The additives can be used in a concentration of up to about 50% by weight, preferably up to about 20% by weight of the total composition is used will.

Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Formkörper können die verschiedenen Bestandteile nach bekannten Mischverfahren trocken gemischt und nach bekannten Strangpreß- oder Spritzgußverfahren formgepreßt werden.The various Components dry mixed according to known mixing methods and according to known Extrusion or injection molding processes are compression molded.

Weiterhin ist es möglich, die einzelnen Komponenten durch Lösen in einem gemeinsamen Lösemittel zu mischen und anschließend in einem geeigneten Nichtlösemittel zu fällen oder die Lösung über Eindampfextruder vom Lösemittel zu befreien. Bei der Fällung wird die Lösung bevorzugt durch eine Düse in ein Fällbad gepreßt, das entstehende koagulierende Material als Fäden abgezogen (Naßspinnverfahren). Bevorzugt wird die Fällung mittels der bekannten Trocken- und Naßspinnverfahren durchgeführt.It is also possible to dissolve the individual components in one to mix common solvents and then in a suitable To precipitate non-solvent or the solution via evaporation extruder from the solvent to free. During the precipitation, the solution is preferably introduced through a nozzle Precipitation bath pressed, the resulting coagulating material drawn off as threads (Wet spinning process). Precipitation by means of the known drying and wet spinning processes.

Die Wahl des Verarbeitungsverfahrens zur Herstellung der erfindungsgemäßen Formkörper richtet sich technisch grundsätzlich nach den rheologischen Eigen schaften des Formkörpermaterials und der Form des gewünschten Gebildes. Die Verarbeitungsverfahren können nach der Verarbeitungstechnologie oder nach der Art der Formgebung eingestellt werden. Bei der Verfahrenstechnologie kann man die Verfahren nach den bei ihnen durchlaufenen rheologischen Zuständen unter teilen. Danach kommen für viskose Formkörpermaterialien Gießen, Pressen, Sprit zen und Auftragen und für elastoviskose Polymere Spritzgießen, Strangpressen (Extrudieren), Kalandrieren, Walzen und gegebenenfalls Kneten in Frage. Nach Art der Formgebung eingeteilt, lassen sich die erfindungsgemäßen Formkörper durch Gießen, Tauchen, Pressen, Spritzgießen, Extrudieren, Kalandrieren, Prägen, Biegen, Tiefziehen, Spinnen etc. herstellen.The choice of the processing method for producing the invention Technically, molded bodies are based on the rheological properties the molded body material and the shape of the desired structure. The Processing methods can be according to the processing technology or according to the Type of shaping can be set. With process technology one can the procedures according to the rheological conditions they have undergone divide. Then come for viscous molding materials casting, pressing, fuel zen and application and for elastoviscose polymer injection molding, extrusion (Extrusion), calendering, rolling and optionally kneading. After The moldings according to the invention can be divided into types of shape by casting, dipping, pressing, injection molding, extruding, calendering, embossing, Bending, deep drawing, spinning etc.

Diese Verarbeitungsverfahren sind bekannt und bedürfen keiner näheren Erklärung.These processing methods are known and require no further explanation.

Die erfindungsgemäßen Systeme eignen sich zum Beispiel zur Einbringung von Pflanzenschutzmitteln wie Fungiziden oder Insektiziden in den Boden in Wurzel nähe. Dort werden sie als Depotzubereitung mit kontrollierter Wirkstofffreigabe biologisch abgebaut und sind am Ende der Wirksamkeit vollständig abgebaut.The systems according to the invention are suitable, for example, for the introduction of Plant protection products such as fungicides or insecticides in the soil in root close. There they are used as a depot preparation with controlled release of active ingredients biodegraded and are completely degraded at the end of their effectiveness.

Sie werden dazu als Mehle, Stäube, Granulate in die Erde eingearbeitet oder als Stäbe, Kugeln, Tabletten o. ä. in die Erde gesteckt.They are incorporated into the earth as flours, dusts, granules or as Sticks, balls, tablets or the like stuck in the ground.

Es ist auch möglich, sie in Form von Folien, Netzen, Fliesen, Geweben, Bändern oder Stäben auszubringen. Auch können diese Systeme zur Herstellung von Anzuchtgefäßen von Pflanzen wie Töpfen, Wannen o. ä. verwendet werden.It is also possible to use them in the form of foils, nets, tiles, fabrics, tapes or spread rods. These systems can also be used to manufacture Cultivation vessels of plants such as pots, tubs or the like can be used.

Die erfindungsgemäßen Systeme können auch zur Behandlung einzelner Pflanzen, wie z. B. Bäume, eingesetzt werden. Sie werden dafür bevorzugt in der Form geeigneter Formkörper wie Stäben, Tabletten, Platten, Folien, Fliese, Gewebe, Streifen, Nieten, Nägeln, Klammern, Stifte, Nadeln, Hohlnägeln, Drähten in den Saftstrom der Pflanzen eingebracht. Die Formkörper werden dazu entweder in entsprechend hergestellte Hohlräume in die Pflanze eingebracht oder einfach in das Pflanzengewebe gedrückt, gepreßt, geschlagen. Sie können auch unter sorgfältig gelöste Rinde oder Pflanzenteile geschoben werden, wobei die Rinde oder die Pflanzenteile anschließend wieder zur Abdeckung dienen.The systems according to the invention can also be used to treat individual plants, such as B. trees can be used. They are preferred in form suitable moldings such as rods, tablets, plates, foils, tiles, fabrics, Stripes, rivets, nails, staples, pins, needles, hollow nails, wires in the Plant juice flow introduced. The moldings are either in appropriately created cavities introduced into the plant or simply into the Plant tissue pressed, pressed, beaten. You can also take it carefully loosened bark or parts of plants are pushed, the bark or the Then use the plant parts again for covering.

Die erfindungsgemäßen Systeme lassen sich auch zur Herstellung transcuticulärer Mittel verwenden. Dazu werden sie in Form von Anstrichen, filmbildenden Pasten, Filmen, Folien, Pflastern auf die Pflanzenoberfläche aufgebracht. The systems according to the invention can also be used for the production of transcuticular Use funds. For this they are in the form of paints, film-forming pastes, Films, foils, plasters applied to the surface of the plant.

Beispiele für geeignete Polymere sind im folgenden gegeben:Examples of suitable polymers are given below:

example 1

10,77 g Hydroxypropylcellulose (MS = 0,92) werden in 300 g Dioxan mit 0,2 ml 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en bei 60°C 0,5 Stunden gerührt. Zu dieser Sus pension werden 37 g Phthalsäureanhydrid gelöst in 50 g Dioxan hinzugetropft und bei 60°C eine Stunde gerührt. Der Reaktionsansatz wird auf 80°C geheizt. Es werden 43,5 g Propylenoxid zugetropft und 4 Stunden bei 80°C gerührt. Hierbei entsteht eine Lösung des Celluloseetheresters in Dioxan. Anschließend wird die Lösung in 1,5 l Isopropanol eingerührt und das ausgefallene Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen. Der Erweichungspunkt liegt bei 130°C. Der über Festkörper-NMR bestimmte Substitutionsgrad beträgt 1,7 Mol Phthalsäure und 2,75 Mol Propylgruppen pro Glucoseeinheit. Im Enzymtest wird eine Glucose freisetzung der bei 60°C vorinkubierten Probe von 85,19 µg Glucose/ ml -h gefun den. Im Kompostiertest ist die Probe nach vier Wochen vollständig abgebaut.10.77 g hydroxypropyl cellulose (MS = 0.92) in 300 g dioxane with 0.2 ml 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-en stirred at 60 ° C for 0.5 hours. To this Sus 37 g of phthalic anhydride dissolved in 50 g of dioxane are added dropwise and stirred at 60 ° C for one hour. The reaction mixture is heated to 80 ° C. It 43.5 g of propylene oxide are added dropwise and the mixture is stirred at 80 ° C. for 4 hours. Here a solution of the cellulose ether ester in dioxane is formed. Then the The solution is stirred into 1.5 l of isopropanol and the precipitated product is filtered and washed with isopropanol. The softening point is 130 ° C. The over Solid-state NMR determined degree of substitution is 1.7 mol and phthalic acid 2.75 mol propyl groups per glucose unit. In the enzyme test, a glucose Release of the sample pre-incubated at 60 ° C of 85.19 µg glucose / ml -h found the. In the composting test, the sample is completely degraded after four weeks.

Example 2

9,68 g Hydroxyethylcellulose (MS = 0,72) werden in 300 g Dimethylsulfoxid mit 0,2 ml 1,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-en bei 60°C 0,5 Stunden gerührt. Zu dieser Suspension werden 37 g Phthalsäureanhydrid gelöst in 50 g Dimethylsulfoxid hinzu getropft und bei 60°C eine Stunde gerührt. Der Reaktionsansatz wird auf 80°C ge heizt. Es werden 43,5 g Propylenoxid zugetropft und 4 Stunden bei 80°C gerührt. Hierbei entsteht eine Lösung des Celluloseetheresters in Dimethylsulfoxid. An schließend wird die Lösung in 1,5 l Isopropanol eingerührt und das ausgefallene Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen. Der Schmelzpunkt liegt bei 110°C. Der über Festkörper-NMR bestimmte Substitutionsgrad beträgt 2,0 Mol Phthalsäure und 2,3 Mol Propylgruppen pro Glucoseeinheit. Im Enzymtest wird eine Glucosefreisetzung der bei 60°C vorinkubierten Probe von 80,1 µg Glucose/ ml -h gefunden. Im Kompostiertest ist die Probe nach vier Wochen vollständig abgebaut. 9.68 g of hydroxyethyl cellulose (MS = 0.72) are mixed with 300 g of dimethyl sulfoxide 0.2 ml of 1,8-diazabicyclo (5.4.0) undec-7-ene stirred at 60 ° C for 0.5 hours. To this 37 g of phthalic anhydride dissolved in 50 g of dimethyl sulfoxide are added to the suspension added dropwise and stirred at 60 ° C for one hour. The reaction mixture is ge to 80 ° C. heats. 43.5 g of propylene oxide are added dropwise and the mixture is stirred at 80 ° C. for 4 hours. This creates a solution of the cellulose ether ester in dimethyl sulfoxide. On finally the solution is stirred into 1.5 l isopropanol and the precipitated Product filtered and washed with isopropanol. The melting point is 110 ° C. The degree of substitution determined by solid-state NMR is 2.0 mol Phthalic acid and 2.3 moles of propyl groups per glucose unit. In the enzyme test a glucose release of the sample pre-incubated at 60 ° C of 80.1 µg glucose / ml -h found. In the composting test, the sample is complete after four weeks reduced.

Example 3

8,1 g Weizenstärke und 15,15 g Triethylamin werden in 300 g Dimethylsulfoxid bei 60°C 0,5 Stunden gerührt. Anschließend werden 37 g Phthalsäureanhydrid in 50 g Dimethylsulfoxid zugetropft und eine Stunde bei 60°C gerührt. Der Reaktions ansatz wird auf 80°C geheizt und 43,5 g Propylenoxid zugetropft und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Anschließend wird die Lösung in 1,5 l Aceton eingerührt und das ausgefallene Produkt filtriert und mit Aceton gewaschen. Der Erweichungspunkt liegt bei 1 55°C. Der über Festkörper-NMR bestimmte Substitutionsgrad beträgt 2,3 Mol Phthalsäure und 1,01 Mol Propylgruppen pro Glucoseeinheit. Im Enzymtest wird eine Glucosefreisetzung der bei 60°C vorinkubierten Probe von 91,25 µg Glucose/ ml -h gefunden. Im Kompostiertest ist die Probe nach vier Wochen vollständig abgebaut.8.1 g of wheat starch and 15.15 g of triethylamine are added in 300 g of dimethyl sulfoxide 60 ° C stirred for 0.5 hours. Then 37 g of phthalic anhydride in 50 g Dimethyl sulfoxide was added dropwise and the mixture was stirred at 60 ° C. for one hour. The reaction The batch is heated to 80 ° C. and 43.5 g of propylene oxide are added dropwise and the mixture is stirred for 1 hour 80 ° C stirred. The solution is then stirred into 1.5 l of acetone and that precipitated product filtered and washed with acetone. The softening point is 1 55 ° C. The degree of substitution determined by solid-state NMR is 2.3 Moles of phthalic acid and 1.01 moles of propyl groups per glucose unit. In the enzyme test there is a glucose release of 91.25 µg of the sample preincubated at 60 ° C Glucose / ml -h found. The sample is in the composting test after four weeks completely dismantled.

Example 4

8,1 g Baumwollinters und 15,15 g Triethylamin werden in 300 g Dimethylsulfoxid bei 60°C 0,5 Stunden gerührt. Anschließend werden 38,5 g Hexahydrophthalsäure anhydrid in 50 g Dimethylsulfoxid zugetropft und 2 Stunden bei 60°C gerührt. Der Reaktionsansatz wird auf 80°C geheizt und 43,5 g Propylenoxid zugetropft und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Anschließend wird die Lösung in 1,5 l Isopropanol einge rührt und das ausgefallene Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen. Der Schmelzpunkt liegt bei 120°C. Der über Festkörper-NMR bestimmte Substitutions grad beträgt 3,0 Mol Hexahydrophthalsäure und 3,0 Mol Propylgruppen pro Glu coseeinheit. Im Enzymtest wird eine Glucosefreisetzung der bei 60°C vorinku bierten Probe von 70,6 µg Glucose/ ml -h gefunden. Im Kompostiertest ist die Probe nach vier Wochen vollständig abgebaut.8.1 g of cotton sinter and 15.15 g of triethylamine are dissolved in 300 g of dimethyl sulfoxide stirred at 60 ° C for 0.5 hours. Then 38.5 g of hexahydrophthalic acid anhydride in 50 g of dimethyl sulfoxide was added dropwise and the mixture was stirred at 60 ° C. for 2 hours. Of the The reaction mixture is heated to 80 ° C. and 43.5 g of propylene oxide are added dropwise and 1 Stirred at 80 ° C for one hour. The solution is then poured into 1.5 l of isopropanol stirred and the precipitated product filtered and washed with isopropanol. Of the Melting point is 120 ° C. The substitution determined by solid-state NMR degree is 3.0 moles of hexahydrophthalic acid and 3.0 moles of propyl groups per glu cose unit. In the enzyme test, a glucose release is pre-incubated at 60 ° C sample of 70.6 µg glucose / ml -h found. In the composting test it is Sample completely degraded after four weeks.

Example 5

1084 g Baumwollinters werden in 22,5 l Isopropanol und 2,5 l Wasser und 0,63 kg NaOH-Plätzchen 90 Minuten bei 25°C alkalisiert. Anschließend wird mit 10 l Isopropanol/Wasser (80/20) gewaschen und zentrifugiert und nochmals mit 10 l Isopropanol aufgerührt und zentrifugiert. Die so hergestellte Alkalicellulose besitzt einen Alkaligehalt von 6,8%. 1084 g of cotton sinter are in 22.5 l of isopropanol and 2.5 l of water and 0.63 kg NaOH cookies alkalized at 25 ° C for 90 minutes. Then with 10 l Washed isopropanol / water (80/20) and centrifuged and again with 10 l Stir isopropanol and centrifuged. The alkali cellulose thus produced has an alkali content of 6.8%.

Zu 130,1 g der so gewonnenen Alkalicellulose werden im Rührautoklaven 49 g Ethylenoxid unter Stickstoffatmosphäre zudosiert und 1,5 Stunden bei 50°C ge rührt. Dem Reaktionsansatz werden anschließend 1000 ml Dimethylacetamid und 205 g Tetrahydrophthalsäure zugesetzt und der Ansatz 1,5 Stunden bei 60°C gerührt. Der Reaktionsansatz wird auf 80°C geheizt und 215 g Propylenoxid zuge tropft und 1 Stunde bei 80°C gerührt. Anschließend wird die Lösung in 10 l Iso propanol eingerührt und das ausgefallene Produkt filtriert und mit Isopropanol gewaschen. Der Erweichungspunkt liegt bei 160°C. Der über Festkörper-NMR bestimmte Substitutionsgrad beträgt 2,2 Mol Tetrahydrophthalsäure und 1,8 Mol Propylgruppen pro Glucoseeinheit. Im Enzymtest wird eine Glucosefreisetzung der bei 60°C vorinkubierten Probe von 68,83 µg Glucose/ ml·h gefunden. Im Kompostiertest ist die Probe nach vier Wochen vollständig abgebaut.49 g are added to 130.1 g of the alkali cellulose obtained in this way in a stirred autoclave Ethylene oxide metered in under a nitrogen atmosphere and ge for 1.5 hours at 50 ° C. stirs. The reaction mixture is then 1000 ml of dimethylacetamide and 205 g of tetrahydrophthalic acid were added and the mixture was stirred at 60 ° C. for 1.5 hours touched. The reaction mixture is heated to 80 ° C. and 215 g of propylene oxide are added drips and stirred at 80 ° C for 1 hour. Then the solution in 10 l Iso propanol stirred and the precipitated product filtered and with isopropanol washed. The softening point is 160 ° C. The solid-state NMR certain degree of substitution is 2.2 moles of tetrahydrophthalic acid and 1.8 moles Propyl groups per glucose unit. In the enzyme test, a glucose release of the found a sample of 68.83 µg glucose / ml · h preincubated at 60 ° C. in the The composting test completely degrades the sample after four weeks.

Beispiele für geeignete Polymersysteme sind im folgenden gegeben:Examples of suitable polymer systems are given below:

Example 6

Zur Herstellung erfindungsgemäßer wirkstoffhaltiger Formkörper wurden a) eine Mischung aus 278 Gew.-Teilen Imidacioprid, 1 Gew.-Teil Tebuconazol und 2 Gew.-Teilen Fällungskieselsäure und b) 719 Gew.-Teile eines Cellulosehy droxypropylphthalats mit einem mittleren Substitutionsgrad MS (durchschnittliche Anzahl gepfropfter Monomere pro Glucoseeinheit) von 2,36 und einem durch schnittlichen Substitutionsgrad DS (durchschnittliche Anzahl der derivatisierten OH-Gruppen pro Glucoseeinheit) von 1,80 über Differentialwaagen getrennt in einen Zweiwellenextruder dosiert. Weiterhin wurde c) 100 Gew.-Teile des Weich machers Triethylenglykol über eine Pumpe in die Schnecke dosiert.For the production of shaped articles containing the active ingredient a) Mixture of 278 parts by weight of imidacioprid, 1 part by weight of tebuconazole and 2 parts by weight of precipitated silica and b) 719 parts by weight of a cellulose hy droxypropyl phthalate with a medium degree of substitution MS (average Number of grafted monomers per glucose unit) of 2.36 and one by Average degree of substitution DS (average number of derivatized OH groups per glucose unit) of 1.80 separated by differential scales in dosed a twin-screw extruder. Furthermore, c) 100 parts by weight of the soft machers triethylene glycol dosed into the screw via a pump.

Die Komponenten wurden im Extruder innerhalb von 4 Minuten bei 140°C bis 150°C homogenisiert und die Schmelze bei einem Durchsatz von 3,8 kg/h extrudiert, mit Luft gekühlt und granuliert.The components were in the extruder within 4 minutes at 140 ° C to Homogenized 150 ° C and the melt at a throughput of 3.8 kg / h extruded, air cooled and granulated.

Nach der Granulierung wird die wirkstoffhaltige Formmasse mit Hilfe einer Spritzgußmaschine bei 160°C zu Stäben, Stiften, Streifen und Platten verformt. After granulation, the molding compound containing the active ingredient is removed using a Injection molding machine at 160 ° C shaped into bars, pens, strips and plates.

Example 7

In der in Beispiel 6 beschriebenen Weise wurden a) eine Mischung aus 294 Gew.- Teilen Imidacloprid, 1 Gew.-Teil Tebuconazol und 2 Gew.-Teilen Fällungskiesel säure und b) 703 Gew.-Teile eines Cellulosehydroxypropylphthalats (MS = 2,36 und DS = 1,80) mit c) 100 Gew.-Teilen des Weichmachers Milchsäureethylester bei 140°C bis 160°C extrudiert und anschließend zu Formkörpern abgespritzt.In the manner described in Example 6, a) a mixture of 294 parts by weight Parts of imidacloprid, 1 part by weight of tebuconazole and 2 parts by weight of precipitated silica acid and b) 703 parts by weight of a cellulose hydroxypropyl phthalate (MS = 2.36 and DS = 1.80) with c) 100 parts by weight of the plasticizer, lactic acid ethyl ester extruded at 140 ° C to 160 ° C and then sprayed into moldings.

Example 8

In der in Beispiel 6 beschriebenen Weise wurden a) eine Mischung aus 250 Gew.- Teilen Fenamiphos (Nemacur) und 2 Gew.-Teilen Fällungskieselsäure und b) 748 Gew.-Teile eines Cellulosehydroxypropylphthalats (MS = 2,36 und DS = 1,80) bei 140°C extrudiert und zu Formkörpern abgespritzt.In the manner described in Example 6, a) a mixture of 250 parts by weight Parts of Fenamiphos (Nemacur) and 2 parts by weight of precipitated silica and b) 748 parts by weight of a cellulose hydroxypropyl phthalate (MS = 2.36 and DS = 1.80) extruded at 140 ° C and sprayed into moldings.

Example 9

Eine Mischung aus 294 Gew.-Teilen Imidacloprid, 1 Gew.-Teil Tebuconazol und 2 Gew.-Teilen Fällungskieselsäure mit 703 Gew.-Teile eines Cellulosehydroxy propylphthalats (MS = 1,80 und DS = 1,60) und mit 100 Gew.-Teilen des Weichmachers Milchsäureethylester in der in Beispiel 6 beschriebenen Weise extrudiert.A mixture of 294 parts by weight of imidacloprid, 1 part by weight of tebuconazole and 2 parts by weight of precipitated silica with 703 parts by weight of a cellulose hydroxy propyl phthalate (MS = 1.80 and DS = 1.60) and with 100 parts by weight of Plasticizer of lactic acid ethyl ester in the manner described in Example 6 extruded.

Der Schmelzestrang wurde mit einer Geschwindigkeit von 35 m/min abgezogen, so daß ein Kabel mit ca. 1 mm Durchmesser entstand, und nach der Kühlung mit Luft auf eine Spule aufgewickelt. Durch anschließendes Zerschneiden des Kabels wurden Stifte mit 2 cm Länge hergestellt.The melt strand was drawn off at a speed of 35 m / min, so that a cable with about 1 mm diameter was created, and after cooling with Air wound on a coil. By subsequently cutting the cable pens with a length of 2 cm were produced.

Example 10

Nach der in Beispiel 9 beschriebenen Verfahrensweise wurde eine Mischung aus 250 Gew.-Teilen Fenamiphos (Nemacur) und 2 Gew.-Teilen Fällungskieselsäure mit 748 Gew.-Teilen eines Cellulosehydroxypropylphthalats (MS = 1,80 und DS = 1,60) bei 140°C zu einem Formstrang verarbeitet. According to the procedure described in Example 9, a mixture of 250 parts by weight of Fenamiphos (Nemacur) and 2 parts by weight of precipitated silica with 748 parts by weight of a cellulose hydroxypropyl phthalate (MS = 1.80 and DS = 1.60) at 140 ° C to form a strand.

Example 11

Eine Mischung aus 278 Gew.-Teilen Imidacloprid, 1 Gew.-Teil Tebuconazol und 2 Gew.-Teilen Fällungskieselsäure mit 719 Gew.-Teile des polymeren Träger materials eines Cellulosehydroxypropylphthalats (MS = 2,36 und DS = 1,80) und mit 100 Gew.-Teilen des Weichmachers Triethylenglykol in der in Beispiel 6 beschriebenen Weise im Extruder aufgeschmolzen und gemischt.A mixture of 278 parts by weight of imidacloprid, 1 part by weight of tebuconazole and 2 parts by weight of precipitated silica with 719 parts by weight of the polymeric carrier materials of a cellulose hydroxypropyl phthalate (MS = 2.36 and DS = 1.80) and with 100 parts by weight of the plasticizer triethylene glycol in the in Example 6 described melted and mixed in the extruder.

Die Schmelze wurde bei 155°C durch eine 75 mm breite Schlitzdüse mit 0,5 mm Spalthöhe gepreßt, durch Anblasung mit Luft gekühlt und mittels eines Teflonförderbands mit einer Geschwindigkeit von 5/min abgezogen. Auf diese Weise wurden Folien mit einer Dicke von ca. 50 µm erhalten.The melt was at 155 ° C through a 75 mm wide slot nozzle with 0.5 mm Gap height pressed, cooled by air blowing and by means of a Teflon conveyor belts pulled off at a speed of 5 / min. To this Films with a thickness of approximately 50 μm were obtained.

Example 12

59,8 g (74,8 Gew.-Teile) eines Cellulosehydroxypropylphthalats (MS = 1,80 und DS = 1,60) wurden in einem Kneter, Typ Haake Rheomix, bei 140°C und 50 µm aufgeschmolzen und anschließend eine Mischung aus 20 g (25 Gew.-Teile) Fenamiphos (Nemacur) und 0,16 g (0,2 Gew.-Teile) Fällungskieselsäure zugefügt. Zur Homogenisierung wurde nach der Wirkstoffzugabe weitere 5 Minuten bei 110°C geknetet.59.8 g (74.8 parts by weight) of a cellulose hydroxypropyl phthalate (MS = 1.80 and DS = 1.60) were in a kneader, type Haake Rheomix, at 140 ° C and 50 microns melted and then a mixture of 20 g (25 parts by weight) Fenamiphos (Nemacur) and 0.16 g (0.2 part by weight) of precipitated silica. Homogenization was continued for a further 5 minutes after the active ingredient had been added Kneaded 110 ° C.

Die erhaltene wirkstoffhaltige Masse wurde in einer Presse bei 200 bar Druck und 120°C zu Platten mit 10 cm² Fläche und 2 mm Dicke verformt.The resulting active substance mass was in a press at 200 bar pressure and 120 ° C into sheets with a surface area of 10 cm² and a thickness of 2 mm.

Claims

1. Systems consisting of polysaccharide ether esters and agrochemical Active ingredients that may contain the usual additives.

2. Systems according to claim 1, which contain as polysaccharide ether esters those of the following general structure: polysaccharide-O-Rw those
Polysaccharide-O represent the substituted OH groups of a polymeric saccharide unit and
R is either a mono- and / or polymeric substituent of structure X: X = -ABA'-in which A and A 'are a linear polyether chain of the following structure: A = (-DO) _n and A' = (-DO) _m Hin der D is a linear aliphatic or aromatic branched or unbranched chain with 2 to 11 carbon atoms and n is an integer equal to or greater than 0, m is an integer equal to or greater than 1, and B is a dicarboxylic acid of the following structure : in which E is an aromatic or aliphatic carbon skeleton which may optionally be provided with further substituents, the ratio of A ′ to B being equal to or greater than 0.1, or R corresponding to the degree of substitution per saccharide unit with X equal to H (hydrogen) and / or alkyl having 1 to 4, preferably 1 to 2, carbon atoms.

3. Systems according to claim 1, characterized in that they as agrochemical agents agonists or antagonists of the nicotinergic Contain acetylcholine receptors from insects.

4. A method for producing the systems according to claim 1, characterized characterized in that polysaccharide ether esters with agrochemical Mixes active ingredients and optionally additives with heating, kneads or extrudes until a homogeneous mixture is obtained or characterized in that against the agrochemical active substances also in the form of a solution during the synthesis of the poly saccharide ether ester.

5. Use of systems according to claim 1 for the treatment of Plants and / or their habitat against plant pests harmful fungi or against unwanted vegetation.