DE194767C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHESIMPERIAL
PATENTAMT.PATENT OFFICE.
PATENTSCHRIFTPATENT LETTERING
KLASSE 12 o. GRUPPECLASS 12 or GROUP
CHEMISCHE FABRIK von HEYDEN AKT-GES. in RADEBEUL b. DRESDEN.CHEMICAL FACTORY by HEYDEN AKT-GES. in RADEBEUL b. DRESDEN.
oder -bromid.or bromide.
Zusatz zum Patente 184635 vom S.September 1905.*)Addition to the patent 184635 from September 5th, 1905. *)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 27. Oktober 1906 ab. Längste Dauer: 4. September 1920.Patented in the German Empire on October 27, 1906. Longest duration: September 4, 1920.
Gemäß Patent 184635 wird Pinenhydrochlorid mit Fettsäuren (Eisessig) und den Fettsäuresalzen vieler Metalle und Metalloide bei Gegenwart von Halogenzink in Isobornylacetat übergeführt.According to patent 184635, pinene hydrochloride is made with fatty acids (glacial acetic acid) and the Fatty acid salts of many metals and metalloids in the presence of halogenated zinc in isobornyl acetate convicted.
Halogenzink allein bildet zwar · auch beim Kochen mit Essigsäure und Pinenhydrochlorid Isobornylacetat, aber die Ausbeute ist dabei verhältnismäßig gering. Es hat sich nun bei weiterer Bearbeitung des Gegenstandes die unerwartete Tatsache ergeben, daß auch Halogenzink eine ausgezeichnete Ausbeute an Isobornylfettsäureestern liefert, wenn man es bei Gegenwart einer ganzen Reihe der verschiedenartigsten Metallsalze von stärkeren Säuren als Essigsäure auf das Gemisch von Pinenhydrochlorid mit einer Fettsäure einwirken läßt. In vielen Fällen kommen die erzielten Ausbeuten an Isobornylfettsäureestern der Theorie sehr nahe, so daß ein auffälliger Fortschritt ersichtlich ist gegenüber der alleinigen Anwendung des Halogenzinks. Kobaltchlorür z.B. kann tagelang mit einer Eisessiglösung von Pinenhydrochlorid gekocht werden, ohne daß Isobornylacetat gebildet wird. Andererseits bewirkt Chlorzink schon nach kurzem Erwärmen mit einer Lösung von Pinenhydrochlorid in Eisessig eine tiefgreifende Veränderung des Pinenhydrochlorids; neben großen Mengen wertloser Harze sind geringe Mengen Isobornylacetat entstanden, die aus einer beträchtlichen Menge nebenher entstandener wertloser Kohlen"·? Wasserstoffe durch fraktionierte Destillation herausgearbeitet werden müssen. Läßt man aber gleichzeitig Kobaltchlorür und Chlorzink auf eine Eisessiglösung von Pinenhydrochlorid einwirken, so erhält man überraschenderweise eine nahezu theoretische Ausbeute an Isobornylacetat; Harze und sonstige unbrauchbare Nebenprodukte sind nicht nachweisbar. Halogen zinc alone forms · even when cooked with acetic acid and pinene hydrochloride Isobornyl acetate, but the yield is relatively low. It's now at further processing of the subject revealed the unexpected fact that too Halogen zinc gives an excellent yield of isobornyl fatty acid esters if one it in the presence of a whole series of the most varied metal salts of stronger ones Acids act as acetic acid on the mixture of pinene hydrochloride with a fatty acid leaves. In many cases the yields achieved come from isobornyl fatty acid esters very close to the theory, so that a noticeable advance can be seen against it the sole use of halogen zinc. Cobalt chloride, for example, can be treated with a glacial acetic acid solution of pinene hydrochloride for days be cooked without isobornyl acetate being formed. On the other hand, zinc chlorine does even after a short warming with a solution of pinene hydrochloride in glacial acetic acid, a profound change in the pinene hydrochloride; In addition to large quantities of worthless resins, small quantities of isobornyl acetate have arisen, from a considerable quantity worthless coal produced by the way "·? Hydrogen through fractional distillation need to be worked out. But if you leave cobalt chloride and zinc chloride at the same time Acting on a glacial acetic acid solution of pinene hydrochloride is surprisingly obtained a near theoretical yield of isobornyl acetate; Resins and other unusable By-products are not detectable.
Statt des Kobaltchlorürs kann man auch andere Schwermetallsalzverbindungen zusammen mit Chlorzink für die Herstellung der Isobornylfettsäureester anwenden.Instead of cobalt chloride, other heavy metal salt compounds can also be used together Use with zinc chloride for the production of isobornyl fatty acid esters.
Das vorliegende Verfahren ergab sich noch nicht aus der bekannten Verwendbarkeit des Zinkbenzoats bei der Überführung von Pinenhydrochlorid in Isobornylester, weil das Zinkbenzoat mit der vorhandenen Essigsäure bekanntlich leicht reagierendes Zinkacetat liefert, während sich die Salze starker Säuren mit den Fettsäuren nicht umsetzen.The present process did not yet result from the known usability of the Zinc benzoate in the conversion of pinene hydrochloride into isobornyl ester, because the zinc benzoate with the acetic acid present, it is known to provide zinc acetate that reacts easily, while the salts of strong acids do not react with the fatty acids.
*) Frühere Zusatzpatente: 185933, 187684 und 189261.*) Earlier additional patents: 185933, 187684 and 189261.
ι. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 160 Teile Kupferchlorür, 30 Teile Chlorzink werden 24 bis 30 Stunden am Rückflußkühler gekocht; das Reaktionsprodukt wird mit Wasser gefällt, mit Soda neutralisiert und mit Dampf destilliert. Das übergegangene öl wird vom Wasser getrennt ίο und im Vakuum destilliert. Man erhält Isobornylacetat von den bekannten Eigenschaften. Bei Weglassung des Chlorzinks bleibt das Pinenhydrochlorid unverändert.ι. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 160 parts of copper chloride and 30 parts of zinc chloride are used for 24 to 30 hours Reflux condenser boiled; the reaction product is precipitated with water, with soda neutralized and steam distilled. The transferred oil is separated from the water ίο and distilled in vacuo. Isobornyl acetate is obtained of the known properties. If the chlorine zinc is omitted, the pinene hydrochloride remains unchanged.
2. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 100 Teile Kupferchlorid, 30 Teile Zinkchlorid werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1. Man erhält in guter Ausbeute Isobornylacetat. Bei Weglassung des Cnlorzinks bleibt das Pinenhydrochlorid unverändert.2. 172 parts pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 100 parts of copper chloride and 30 parts of zinc chloride are treated and worked up according to Example 1. Isobornyl acetate is obtained in good yield. When omitted of the zinc chloride, the pinene hydrochloride remains unchanged.
3. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Ameisensäure, 120 Teile Manganchlorür, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1. Man erhält in guter Ausbeute Isobornylformiat.3. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of formic acid, 120 parts of manganese chloride, 30 Parts of zinc chloride are treated and worked up according to Example 1. One receives in good yield isobornyl formate.
4. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 120 Teile Eisenchlorid, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1. Man erhält auch hier Isobornylacetat, welches bei Weglassung des Chlorzinks nicht gebildet wird.4. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of glacial acetic acid, 120 parts of iron chloride, 30 parts Zinc chloride is treated and worked up according to Example 1. Here too, isobornyl acetate is obtained, which is not formed if the chlorine zinc is omitted.
5. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 160 Teile Bleichlorid, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel I. Man erhält auch hier Isobornylacetat; bei Weglassung des Chlorzinks wird dasselbe nicht gebildet.5. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of glacial acetic acid, 160 parts of lead chloride, 30 parts Zinc chloride is treated and worked up according to Example I. Here too, isobornyl acetate is obtained; if the chlorine zinc is omitted, it is not formed.
6. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 60 Teile Aluminiumchlorid, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1. Man erhält Isobornylacetat; der Zusatz von Chlorzink ist auch hier unerläßlich. 6. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of glacial acetic acid, 60 parts of aluminum chloride, 30 parts Zinc chloride is treated and worked up according to Example 1. Isobornyl acetate is obtained; the addition of zinc chloride is also essential here.
7. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 120 Teile Cadmiumchlorid, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1; man erhält auch hier Isobornylacetat, welches bei Weglassung des Chlorzinks nicht entsteht.7. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of glacial acetic acid, 120 parts of cadmium chloride, 30 parts Zinc chloride is treated and worked up according to Example 1; isobornyl acetate is also obtained here, which does not arise if the chlorine zinc is omitted.
8. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 250 Teile Kobaltchlorür, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1; das in vorzüglicher Ausbeute entstehende Isobornylacetat wird bei Weglassung des Chlorzinks nicht gebildet, da in diesem Falle das Pinenhydrochlorid unverändert bleibt.8. 172 parts pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 250 parts of cobalt chloride and 30 parts of zinc chloride are treated and worked up according to example 1; the isobornyl acetate formed in excellent yield is at Omission of the chlorine zinc is not formed, since in this case the pinene hydrochloride is unchanged remain.
9. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig,' 250 Teile Nickelchlorür,. 75 Teile Bromzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1; man erhält auch hier in vorzüglicher Ausbeute Isobornylacetat, welches bei Weglassung des Bromzinks nicht gebildet wird. ·9. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts of glacial acetic acid, 250 parts of nickel chloride. 75 parts Bromzinc are treated and worked up according to Example 1; one also gets here in excellent Yield isobornyl acetate, which is not formed when the zinc bromide is omitted. ·
10. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 90 Teile Ferrooxalat, 40 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1; das auch hier entstehende Isobornylacetat wird bei Weglassung des Chlorzinks nicht gebildet. .10. 172 parts pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 90 parts of ferrooxalate, 40 parts of zinc chloride are treated and worked up according to example 1; the isobornyl acetate also formed here is if the Chlorine zinc not formed. .
ti. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 150 Teile Mangansulfat, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1. Das entstehende Isobornylacetat wird bei Weglassung des Chlorzinks nicht gebildet.ti. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 150 parts of manganese sulfate, 30 parts of zinc chloride are treated and worked up according to Example 1. The isobornyl acetate formed is when the chlorine zinc is omitted not educated.
12. 172 Teile Pinenhydrochlorid, 500 Teile Eisessig, 150 Teile Aluminiumsulfat, 30 Teile Chlorzink werden behandelt und aufgearbeitet nach Beispiel 1; es wird Isobornylacetat gebildet, welches bei Weglassung des Chlorzinks nicht entsteht.12. 172 parts of pinene hydrochloride, 500 parts Glacial acetic acid, 150 parts of aluminum sulfate, 30 parts of zinc chloride are treated and worked up according to example 1; Isobornyl acetate is formed, which when the chlorine zinc is omitted does not arise.
In den Beispielen kann das Pinenhydrochlorid mit demselben Erfolge durch die äquivalente Menge Pinenhydrobromid ersetzt werden.In the examples, the pinene hydrochloride can be used with the same success equivalent amount of pinene hydrobromide to be replaced.
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