DE1946788A1 - Verfahren zur Herstellung von Imidocarbonsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von ImidocarbonsaeurenInfo
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- C07D487/04—Ortho-condensed systems
Description
15. Sep. 1969
Sdt/Wn. Verfahren zur Herstellung von Imidocarbonsäuren
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Imidocarbonsäuren durch Umsetzung von Polyamiden mit Carbonsäureanhydriden
.
Es ist bereits bekannt, daß man Imidocarbonsäuren erhält, wenn aliphat-ische oder aromatische Aminocarbonsäuren mit
cyclischen Carbonsäureanhydriden zur Umsetzung gebracht werden. Ein Nachteil dieses Verfahrens liegt darin, daß
bei der Kondensation Wasser entsteht, das aus dem Gleichgewicht entfernt werden muß. Weiterhin ist bekannt, daß
auch Lactame mit Carbonsäureanhydriden unter Bildung von Imidocarbonsäuren reagieren.
Die Imidocarbonsäuren finden z.B. Verwendung als Komponenten zur Herstellung von Estern, die als Weichmacher und als
Lacksysteme in der Elektrotechnik eingesetzt werden und sich z.T. durch besondere thermische Beständigkeit auszeichnen.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von Imidocarbonsäuren gefunden, das darin besteht, daß man Polyamide mit
cyclischen Dicarbonsäureanhydriden bei Temperaturen zwischen 20 ° und + 450 ° C, vorzugsweise bei 100 - 250 °, ggf. in
einem Lösungsmittel und ggf. in Anwesenheit eines Katalysators umsetzt.
Es war außerordentlich überraschend, daß sich die Bildung der Polyimidocarbonsäuren in so glatter Reaktion aus den
Polyamiden vollzieht.
Le A 12 455
- 2 -
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Man erhält nach diesem Verfahren aus Polyaminocarbonsäuren vom Typ des Polycaprolactams "beispielsweise Imidocarbonsäuren,
die der allgemeinen Formel
I!
Il
N-R2-C-(NH-R2-C)n-OH
in der R.. einen 2x-wertigen organischen Rest, R2 einen zweiwertigen
organischen Rest, X eine funktioneile Gruppe, χ eine ganze Zahl von 1 - 3, η O oder eine ganze Zahl von 1 - 1000
und ζ 0 oder eine ganze Zahl von 1 - 3 bedeuten, entsprechen. Aus Polyamiden vom Typ des Polyhexamethylenadipinamids
erhält man beispielsweise Imidocarbonsäuren der allgemeinen Formel
-C.
-R5-NH-(-C-R2-C-NH-R5-Nii)m-C-R2-C-
OH
in der R^, Rp, X, x und ζ die oben genannte Bedeutung haben,
R5 die gleiche Bedeutung wie R2 hat und m 0 oder eine ganze
Zahl von 1 bis 1000 ist.
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Herstellung von Imidocarbonsäuren, ohne daß dabei störende Kondensationsprodukte wie z.B. Wasser, das zur Rückspaltung und zu Nebenreaktionen
führt, entstehen. Weiterhin ist es möglich, hochmolekulare Polyamide zu oligomeren Polyamiden, die noch
reaktionsfähige Gruppen enthalten und über diese weiter umgesesetzt werden können, abzubauen.
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Als lineare Polyamide eignen sich für das Verfahren gemäß der Erfindung alle bekannten Polyamide, z.B. solche mit
den allgemeinen Formeln
Il
0 0
It It
/I -C-R2-C-NH-R5-NH-_7
in denen R2 und R, für ggf. substituierte Alky-, Aryl oder
Aralkyl-Reste und η für eine ganze Zahl von 2 stehen.
Anstelle der linearen Polyamide können auch oligomere cyclische Polyamide oder solche, deren Endgruppen
weiter umgesetzt und z.B. acyliert sind oder als Ester oder als Amide vorliegen, eingesetzt werden.
Rp und R, sind bevorzugt von Methan, Propan, Hexan, Dodecan,
Aethylen, Cyclohexan, Benzol, Toluol, ο-, m-, p-Xylol,
Naphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, Diphenylsulfon.
Diphenyläther und Aethylenglycol-bis-phenylcarbonsäureester
abgeleitet. Sie können einfach oder mehrfach substituiert sein wie z.B. durch Alkyl-, Aryl-, Halogen-, Nitro-, Mercapto-,
Amino-, Carboxy-, Carboxyalkyl-, Carboxyaryl-, Carboxyamido oder Cyano - Reste. Vorzugsweise werden die Polyamide aus
Aminocapronsäure, Aminolaurinsäure, Adipinsäure und Hexamethylendiamin und 4,4'-Diamino-diphenyläther und Isophthalsäure
verwendet.
Als cyclische Dicarbonsäureanhydride eignen sich Verbindungen Le A 12 455 - 4 -
ORIGINAL INSPECTED
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der allgemeinen Formel
-C
-C
It
worin R., einen ggf. substituierten aliphatischen, aromatischen
oder aliphatisch-aromatischen Rest, X die Reste
oH, -Η' , -C-O-R^,
l4
Il
-SO3-R4, -C-N:
l4
worin R. für Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen
Rest steht, und χ ganze Zahlen von 1 - 3 oder ζ 0 oder
ganze Zahlen von 1 -3 bedeuten.
R.. leitet sich bevorzugt ab von Aethan. n-, iso-, tert«-Butan,
Hexan, Propen, Butin, Diäthyläther, Dipropylsulfid, Cyclopentan,
Cyolohexan, Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Dipheny!methan,
Diphenylsulfon, Diphenylether, Toluol, 0-, m-, p-Xylol, Tristolyl-methan,
Aethylenglykol-bis-phenylcarbonsäureeeter, GIyzerintris-phenylcarbonsäureeater,
Polyestern, Polyamiden und Polyimiden. Sie können einfach oder mehrfach substituiert sein,
z.B. durch Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Alkoxy-, Aroxy- und Cyano-Gruppeii,
R^ ist bevorzugt, neben Wasserstoff, «in Rest von
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Methan, Propan, Dodecan, Propen, Butin, Cyclohexan, Benzol,
Toluol, Xylol oder Naphthalin.
Beispiele für solche Verbindungen sind :
Il
Il
Il
Cl 0
ti
0 H
it Xl
/C-C S
0V
H π C-C
C-CH2
Il **
H2C-C
*
Il
HC-OR HC-OR R = HC-OR
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Il
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- 6 -ORIGINAL .W8PBCTE0
Anstelle der Carbonsäureanhydride können auch solche Verbindungen
eingesetzt werden, die sieb, wie z.B. o-Dicarbonsäuren
oder deren Phenylester im Verlauf© der Reaktion in Säureanhydride überführen lassen.
Das erfindungsgemäße Verfahren sei durch das folgende Reaktionsschema erläutertι
ti
Die erfindungsgemäSe Reaktion kann in Lösungsmitteln, die
unter den Eeaktionsbeaingungen mit den Komponenten nicht
reagieren oder nur lockere Additionsverbindungen pder Verbindungen,
die weiterreagieren, bilden, ausgeführt werden. Geeignete Lösungsmittel sind ( Halogen)-Kohlenwasserstoffe,
Phenole, 1st er. Ketone," Aether, substituierte Amide,
Sulfoxide und Sulfone, beispielsweise Xylol, o-Bichlorbenzol,
Phenol, Kresol, Acetophenon, ßlykolmonotnethyläther-acetat,
Mglyme, N-Methylpyrrolidon» Dimethylformamid, Mraethylsulfon
und deren Gemische.
Zur Burohführung des erfindimgsgeniäßen Verfahrens werden die
Reaktionskomponenten mitoder ohne Lösungsmittel einige Minu-Le A 12
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BAD ORIGINAL
ten bis zu mehreren Stunden bei Temperaturen von 20 - 4-50 ,
vorzugsweise bei 100 - 250°, gehalten. In manchen Fällen empfiehlt es sich, die Reaktion unter einem inerten Schutzgas
wie Stickstoff oder Argon durchzuführen.
Die Carbonsäureanhydride werden in äquivalenten Mengen oder
im Überschuß eingesetzt, wenn ein vollständiger Abbau des Polyamids erreicht werden soll. Bei der Herstellung von
oligomeren Imidamiden ergeben sich die stöchiometrischen
Verhältnisse aus der gewünschten durchschnittlichen Molekülgröße des Abbau-Produkts.
Die erfindungsgemäße Reaktion kann durch geeignete Katalysatoren
beschleunigt werden, z.B. durch Phosphorsäure, phosphorige Säure, Benzoesäure, Zinkoctoat und durch Verbindungen mit
tertiären Stickstoffatomen wie Triäthylamin, Triäthylendiamin
und Imidazo!«
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Imidamide
eignen sich zur Herstellung von Weichmachern und temperaturbeständigen Kunststoffen.
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\
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192 g ( 1 Mol ) Trimellitsäureanhydrid und 113 g ( 1 Mol )
Poly-caprolactam mit einer relativen Lösungsviskosität ^ re
( gemessen an einer 1 $igen Lösung in m-Kresol bei 25 C)
von 2,95 werden 6 Stdn. bei 200 - 210 ° unter Stickstoff gerührt. Es entsteht eine trübe Schmelze, die nach dem
Erkalten aus Dimethylformamid / Wasser unter Zugabe von Aktivkohle umkristallisiert wird. Man erhält die Tritnellitimidocapronsäure
in farblosen Polyedern vom Schmelzpunkt 204 208° .
| C | 15H1 | 5NO6 | 5 | (305, | 3) | 4 | N | |
| C | VJl | H | 4 | ,6 | ||||
| ber. 5 | 59 | ,0 | ,0 | ,6 | ||||
| gef.:· | 59 | ,2 | ,0 | |||||
| Beispiel 2 | ||||||||
21,8 g ( 0,1 MoI ) Pyromellitsauredianhydrid und 56,6 g
(0,5 MoI ) Polycaprolactam ( /η re-i = 2,95, gemessen wie
in Beispiel 1 ) werden zusammengeschmolzen und 8 Stdn. unter Stickstoff bei 210 - 218° gerührt. Es entsteht eine klare
\ braune Schmelze, die beim Erkalten erstarrt. Die Analysenwerte und das IR-Spektrum, das bei 1715 und 1770 cm~ die
für Imide charakteristischen Banden enthält, entsprechen einem Pyromellitimidooligo-capronsäureamid mit fünf Einheiten
Oapronsäureamid pro Mol substituierter Pyromellitsäure.
ber.j 8,9
gef.i 9,1
gef.i 9,1
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1946708
56,6 g ( 0,25 Mol ) Hexamethylen-adipinsäureamid ( /77 ·, = 2,75 , gemessen wie in Beispiel 1 ) und
96,0 g ( 0,5 Mol) Trimellitsäureanhydrid werden unter Stickstoff 5 Stdn. auf 20Ö - 210° erhitzt. Das Reaktionsgemisch schmilzt zuerst zusammen und erstarrt dann zu
einem grauweißen Kuchen, der aus Dimethy!acetamid umkristallisiert
wird. Man erhält 120 g Bis-trimellitimidohexan in farblosen Polyedern vom' Schmp. 319 - 320° .
C24H20N2O8 ( 464,4 )
| C | ,1 | 4 | H | 6 | N | |
| bor. s | 62 | ,0 | 4 | ,3 | 6 | ,0 |
| gef.: | 62 | ,2 | ,2 | |||
19»1 g ( 0,1 Mol ) Trimellitsäureanhydrid werden mit 56,6 g
(0,5 Mol) Polycaprolactam ( /W rei = 2,95 , gemessen wie
in Beispiel 1) 8 Stdn, bei 195 - 215° gerührt. Das Reaktionsprodukt, eine nach dem Erkalten hellgraue feste Substanz,
ist ein Trimellitimido-oligo-capronamid mit durchschnittlich
fünf Einheiten Capronsäureamid pro Mol substituierter Trimellitsäure. Im IR-Spektrum sind bei 1710 - 1770 cm die
für Imide charakteristischen Banden enthalten.
ber.: 9,3
gef.: 9.4
gef.: 9.4
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19467
H38 g { 0,1 Mol) Phthalsäureanhydrid werden zusammen mit
67,8 g { 0s3 Mol ) Hexamethylen-adipinsäureamid ( γ rei~2,75 »
gemessen wie in Beispiel 1)3 Stdn. auf 240° erhitzt.
Das Reaktionsgemiscli erstarrt "beim Erkalten zu einer feell-"beigen,
pulverisierbaren Masae,
IRi Imid; 1712 und 1772 cm""1
Amid 5 1637 cm"1
21,8 g ( 0?1 Mol) Pyromellitsäuredianhydrid und 113 g ( 0,5 Mol)
Hexamethyien--*adipinsäurearaid ( /η? rel"2'^ * gemessen
•wie in Beispiel 1 ) werden unter Stickstoff 4- Stdn. bei 270°
Man erhält das Oligo-amid-imid als
IRj Imid: 1713 und 1770 cm"1
_i
Amid; 1635 cm
Amid; 1635 cm
1,92 g ( 0,01 Mol ) Trimellitsäureanhydrid und 113 g ( 1 Mol)
Polyoaprolactain ( /η γ&χ* 2,95 , gemessen wie in Beispiel
1) werden unter Stickstoff 2,5 3tdn. bei 230 bis 260° gerülirt,
Es entsteht eine klare hellgelbe Schmelze, die in der Kälte au einer leicht getrübten, festen Masae erstarrt.
IR ι Imids 1715 eaf1, Schultsr toai 1770 cm'1
Amidι 1638 onT '
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84 g ( 0,4 Mol ) Cyclopentantetracarbonsäuredianhydrid und
113 g (1 Mol ) Polycaprolactam ( ·*? rel = 2,95
wie in Beispiel 1 ) werden 3 Stan, auf Reaktionsprodukt ist eine dunkle iaarzartige Substanz.
, gemessen erhitzt« Das
IR s
Imid 1770 cm
-1
bei 1700 cm"1 Bande Imid
und Carbonsäure Amid : 1637 cm"1
50 g ( 0,5 Mol ) Bernsteinsäureanhydrid und 169,5 g (1>5 Mol)
Polycaprolactam ( ^V rel= 2,95 , gemessen wie in Beispiel 1 )
werden 3»5 Stdn. bei 240 zur Reaktion gebracht. Das Succini-
β mido-oligacapronsäureamid entsteht als braune harzartige
Substanz.
IR : Imid : 1768 cm"1
Imid und Carbonsäure Amid : 1635 cm"
1690 - 1720 cm
-1
2i,0 g ( 0,1 Mol ) Cyclopentancarbonsäuredianhydrid und
135,b g ( 0,6 Mol ) Hexamethylen-adipinsäureamid ( ^ , =
2»75 , gemessen wie in Beispiel 1 ) werden im Stickstoff
strom 4 Stdn. gerülart, wobei die Temperatur von 230°
auf 280° gesteigert wird. Man erhält das Amid-imid als braune feste Substanz.
1708 cm"1, Schulter bei 1770 cm"1
| A | 12 | IS: | Imid | |
| Amid | ||||
| Le | 455 | |||
1638 cm
-1
- 12 -
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74 g ( 0,5 Mol ) Phthalsäureanhydrid und 56,6 g ( 0,5 Mol) Polycaprolactam ( η rel= 2,95 » gemessen wie in
Beispiel 1) werden auf 270° erhitzt und 3 Stdn. bei dieser Temperatur gehalten. Das Reaktionsprodukt, 125 g Phthalimidocapronsäure
vom Schmp. 94 - 96°, wird aus Acetonitril umkristallisiert.
Man erhält farblose Polyeder vom Schmp. 104 107°
(261,3 )
HN
| ber.: | 64 | ,4 | 5 | ,8 | 5 | ,4 | |
| gef. : | 64 | ,7 | 5 | ,5 | 5 | ,5 | |
| Beispiel | 12 |
14,8 g ( 0,1 Mol) Phthalsäureanhydrid und 113 g ( 1 Mol)
Polycaprolactam ( -v -,= 2,95 , gemessen wie in Beispiel 1 )
werden unter gleichzeitigem Ueberleiten von Stickstoff
1 Stde. auf 230° und 3 Stdn. auf 260° erhitzt. Das Phthalimidooligecapronsäureamid
erstarrt beim Erkalten zu einer hellgrauen Substanz.
IR Imid 1712 und 1774 cm
Amid : 164-0 cm"
-1
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Claims (4)
- Patentansprüche ***Verfahren zur Herstellung von Imidocarbonsäuren durch Umsetzung von Polyamiden mit cyclischen Dicarbonsäureanhydriden, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamide mit cyclischen Dicarbonsäureanhydriden bei Temperaturen zwischen 20 und 450 ° ggf. in einem Lösungsmittel umsetzt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit eines Katalysators durchführt .
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dicarbonsäureanhydride Trimellitsäureanhydrid und/oder Pyromellitsäuredianhydrid eingesetzt werden.
- 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyamide Polycaprolactam und/oder Polyhexamethylenadipinamid eingesetzt werden.Le A 12 455109813/1937
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2461350A1 (de) * | 1974-12-24 | 1976-07-08 | Inst Elementoorganicheskikh So | Verfahren zur herstellung von polyimiden |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE756218A (fr) | 1971-03-01 |
| US3792061A (en) | 1974-02-12 |
| JPS4916427B1 (de) | 1974-04-22 |
| GB1333243A (en) | 1973-10-10 |
| FR2062217A5 (de) | 1971-06-25 |
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