DE1942557B - Verfahren zur Herstellung von Epoxyden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von EpoxydenInfo
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Description
ungesättigter Verbindung zu der Percarbansäure kann beliebig eingestellt werden. Bevorzugt ist das
Verhältnis von 1,2 : 25 :1.
Die Aufarbeitung der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Reaktionsmischungen
kann in bekannter Weise, z. B. durch Destillation oder Extraktion, vorgenommen werden.
Als schwer zu epoxydierende Verbindungen, die dem beschriebenen Epoxydationsverfahren unterworfen
werden können, kommen in Frage: Ungesät- iq tigte Kohlenwasserstoffe (z. B. Diisobutylen, Styrol),
Allyl- und Vinylester (z. B. Allylacetat), ungesättigte Äther (z. B. Diallyläther, 2-Methallyläther), ungesättigte
Alkohole (z.B. l-Buten-(3)-01) und AIIyI-halogenide (z. B. Allylchlorid).
Der technische Fortschritt des erfindungsgemäßen Verfahrens liegt einmal in der Möglichkeit, Percarbonsäuren
zur Epoxydierung in wesentlich gefahrloserer Weise als bisher in Dampfform einsetzen zu
können. Durch Verwendung der ungesättigten Verbindung selbst als Extraktions- b? ■/. Verdünnungsmittel
werden die Reaktionszeiten infolge der auftretenden Konzentrationserhöhung sowohl von Persäure
als auch von ungesättigter Verbindung stark herabgesetzt gegenüber den bisher bekannten Ver- ab
fahren mit Lösungen von Percarbonsäuren in inerten Lösungsmitteln. Gleichzeitig steigen die Ausbeuten
über den Wert an, wie er bei den Verfahren der Epoxydation mit dampfförmigen Percarbonsäuren
erreicht wird (vgl. britische Patentschrift 1 053 972, Beispiel 6). Es kommt hinzu, daß sich auch die Aufarbeitung
vereinfacht, da außer der im Überschuß eingesetzten ungesättigten Verbindung und der aus
der Percarbonsäure während der Reaktion entstandenen Carbonsäure keine weiteren Stoffe vom Reaktionsprodukt
abgetrennt werden müssen. Durch die sich ergebenden höheren Raum-Zeit-Ausbeuten kann
die Ilapazität einer bestehenden Anlage wesentlich vergrößert und der für die Aufarbeitung benötigte
apparative Aufwand verringert werden. Bei kontinuierlicher Verfahrensführung wird das wasserfreie
Gemisch aus Percarbonsäure und ungesättigter Verbindung zur vollständigen Umsetzung zweckmäßig
durch entsprechend temperierte Reaktionsrohre geleitet. Beispiel 1
tine Mischung aus 500 g — 5 Mol Allylacetat und
121,3g wäßriger Peressigsäure (47,7 Gewichtsprozent)
= 0,75 Mol wurde im Vakuum (42 Torr) an einer 1-m-Vigreux-Kolonne mit Wasserabscheide"
azeotrop entwässert, wobei die Sumpftemperatur nicht über 36 C stieg. Das abgetrennte Wasser enthielt
noch 0,044 Mol Peressigsäure, was auf die ungenügende Trennwirkung der Kolonne zurückzuführen
war. Das Sumpfprodukt wurde anschließend unter Normaldruck auf einer Temperatur von 50 C
gehalten, wobei nach 12 Stunden keine Persäure im Reaktionsgemisch mehr nachzuweisen war. Durch
dcstillative Aufarbeitung im Vakuum bei einer maximalen Badtemperatur von 5O0C wurden 67,7 g reines
Glycidacetat erhalten. Dies entspricht einer Ausbeute
von 91% der Theorie, bezogen auf Peressigsäure.
B e i s ρ i e 1 2
In der in der Abbildung gezeigten Apparatur (wirksame Kolonnenhöhe 2 m) wurden 2,5 Mol einer
50,8gewichtsprozentigen wäßrigen Peressigsäurelösung mit 8 Mol (800 g) Allylacetat be, einer Sumpfte
nperatur von 50cC im Vakuum entwassert. Die
Nachreak on bis zum quantitativen Peressigsaure-Umsatz
nahm bei 5O=C 13 Stunden ·» Anspruch^
Durch destillative Aufarbeitung wurden 258 g Glycidacetat erhalten, was einer Ausbeute von 89/·
der Theorie, bezogen auf Peress.gsaure, entspricht.
In eine mit Füllkörper-Ringen gefüllte Glaskolonne von 50 mm Durchmesser und 2,50 m Länge
mit Wasserabscheider und Rückführung der abgetrennten organischen Phase auf den Kopf der
Kolonne wurden bei Normaldruck zwischen dem oberen und dem mittleren Drittel der Kolonne 127 g
wäßrige Peressigsäure (46,9 Gewichtsprozent) = 0,7S5 Mol, zwischen dem mittleren und dem unteren
Drittel der Kolonne 492 g Allylchlorid = 6,43 Mol kontinuierlich pro Stunde eingespeist. Die Peressigsäure
wurde dabei azec -^ op entwässert, wobei die Sumpftemperatur nicht übe 480C stieg. Das pro
Stunde abgetrennte Wasser enthielt noch 0,0024 Mol Peressigsäure. Das entsprechend der· Zugabemengen
abgezogene Sumpfprodukt hatte einen Peressigsäuregehalt von etwa 6,5 Gewichtsprozent (= 0,47 Mol/h),
d. h., es hatte schon ein etwa 4O°/oiger Umsatz der Peressigsäure stattgefunden.
Das Sumpfprodukt wurde anschließend im Glaskolben 6 Stunden unter Rückflußsieden bei Normaldruck
auf 49 bis 50"' C gehalten. Im Reaktionsgemisch wurden gaschromatographisch und mit
titrimetrischer Epoxydbestimmung 12,8 Gewichtsprozent Epichlorhydrin (= 0,76 Mol/h) und titrimetrisch
0,12 Gewichtsprozent Peressigsäure (= 0,0087 Mol/h) gefunden. Das entspricht einem
98,9° oigen Peressigsäureumsatz und einer analytisch nachgewiesenen Epichlorhydiinauyheute von 97%
der Theorie, bezogen auf Peressigsäure.
In einer Extraktionskolonne von 50 mm Durchmesser mit 30 Siebboden (20° 0 Durchgang) und mit
auf etwa 5 C gekühltem Außenmantel wurden kontinuierlich 3000 g Allylchlorid pro Stunde
(39,2 Mol'h) und 407 g wäßrige Peressigsäure pro Stunde (51,9 Gewichtsprozent = 2,77 Mol/h) gegeneinandergeführt.
Die kontinuierlich entnommene organische Phase (3160 g/h) enthielt 5,0 Gewichtsprozent
Peressigsäure (2,08 Mol'h) und 0,16 Gewichtsprozent Wasser (0,28 Mol/h). Von 1000 g
dieser Mischung (0.66 Mol Peressigsäure; 12,40MoI
Allylchlorid; 0,09 Mol Wasser) wurden zur Entfernung des Wassers als Azeotrop mit Allylchlorid in
einer Füllkörperkolonne 516 g Allylchlorid und Wasser bei Atmosphärendruck abdestilliert. Der
Sumpf enthielt noch 6.5 Gewichtsprozent Peressigsäure (0.415 Mol), d.h.. es hatte ein etwa 37%>iger
Umsatz der Peressigsäure bereits stattgefunden.
Das Sumpfprodukt wurde anschließend im Glaskolben 6 Stunden unter Rückflußsieden bei Normaldruck
auf 46 bis 50° C gehalten. Im Rcaktionsgemisch
wurden mit titrimetrischer Epoxydbestimmung 11,6 Gewichtsprozent Epichlorhydrin (0,605
Mol) und titrimetrisch 0,09 Gewichtsprozent Peressigsäuie
(0,006 Mol) gefunden. Das entspricht einem 99%igen Peressigsäureumsatz und einer Epichlorhydrinausbeute
von 92% der Theorie, bezogen auf Peressigsäure.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Epoxyden Vorzugsweise führt man die Reaktion bis zum
durch Umsetzung von olefinisch ungesättigten 5 vollständigen Percarbonsäureumsatz durch, da dann
Verbindungen mit wasserfreien Lösungen von die Aufarbeitung lehr vereinfacht wird,
organischen Persäuren mit mindestens 2 Kohlen- Bildet die zu epoxydierende olefinisch.» Verbinstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dung mit Wasser ein Minimum-Azeotrop, so wird sie daß man die zur Umsetzung verwendeten wasser- im Überschuß in einer geeigneten Destillationsfreien Lösungen der Percarbonsäuren durch io kolonne mit Wasserabscheider mit reiner wäßriger Extraktion und/oder azeotrope Destillation unter Percarbonsäure in Berührung gebracht, wobei sich Verwendung der zu epoxydierenden Verbindun- die wasserfreie Lösung von Percarbonsäure in der gen als Lösungsmittel in wasserfreier Form her- ungesättigten Verbindung im Sumpf ansammelt, wähstellt, worauf die so gewonnene Lösung in an rend das Wasser in Form des Azeotrops mit der unsich bekannter Weise umgesetzt wird. 15 gesättigten Verbindung dampfförmig über Kopf ab-
organischen Persäuren mit mindestens 2 Kohlen- Bildet die zu epoxydierende olefinisch.» Verbinstoffatomen, dadurch gekennzeichnet, dung mit Wasser ein Minimum-Azeotrop, so wird sie daß man die zur Umsetzung verwendeten wasser- im Überschuß in einer geeigneten Destillationsfreien Lösungen der Percarbonsäuren durch io kolonne mit Wasserabscheider mit reiner wäßriger Extraktion und/oder azeotrope Destillation unter Percarbonsäure in Berührung gebracht, wobei sich Verwendung der zu epoxydierenden Verbindun- die wasserfreie Lösung von Percarbonsäure in der gen als Lösungsmittel in wasserfreier Form her- ungesättigten Verbindung im Sumpf ansammelt, wähstellt, worauf die so gewonnene Lösung in an rend das Wasser in Form des Azeotrops mit der unsich bekannter Weise umgesetzt wird. 15 gesättigten Verbindung dampfförmig über Kopf ab-
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- genommen wird und nach Kondensation der Dämpfe
kennzeichnet, daß die Extraktion bzw. azeotrope im Wasserabscheider von der ungesättigten Verbin-Destillation
mit Peressigsäure durchgeführt wird. dung, die als Rücklauf wieder in die Kolonne ein-
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gebracht wird, abgetrennt werden kann,
gekennzeichnet, daß bei der Durchführung der ao Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand Azeotropdestillation der Druck in der Kolonne von F i g. 1 für eine kontinuierliche Azeotropdestillaso eingestellt wird, daß sich Sumpftemperaturen tion erläutert: In Fig. 1 bedeutet 1 die Destillationsvon 20 bis 80: C ergeben, kolonne, der über Leitung \b die Percarbonsäure-
gekennzeichnet, daß bei der Durchführung der ao Das erfindungsgemäße Verfahren wird an Hand Azeotropdestillation der Druck in der Kolonne von F i g. 1 für eine kontinuierliche Azeotropdestillaso eingestellt wird, daß sich Sumpftemperaturen tion erläutert: In Fig. 1 bedeutet 1 die Destillationsvon 20 bis 80: C ergeben, kolonne, der über Leitung \b die Percarbonsäure-
lösung und über Leitung la die zu epoxydierende
25 Verbindung zugeführt wird und die mit dem Wärmeaustauscher Ic sowie dem Temperaturmesser \d aus-
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Epoxy- gerüstet ist. Die gebildeten Azeotrope aus Wasser
dieren von olefin^ch ungesättigten Verbindungen, die und der ungesättigten Verbindung werden über Leisichschwer
epoxydieren lassen. tung2c und über den Wärmeaustauscher 2 b in den
Es ist bekannt, Stoffe mit oltiinisch ungesättigten 30 Wasserabscheider 2 geführt, .vorauf nach der Tren-Doppelbindungen
mit wasserfreien Lösungen von nung die zurückgewonnene ungesättigte Verbindung
Peressigsäure in einem geeigneten inerten Lösungs- über Leitung 2a wieder in die Kolonne zurückgeführt
mittel zu den entsprechenden Epoxyden umzusetzen wird, während das Wasser über Leitung Id das
(vgl. F. C. F rost ick et. al., Journal of the American System verläßt. Die sich im Sumpf der Kolonne 1
Chemical Society, 81, 3350-6 [1959]). Wenn auch 35 ansammelnde Lösung von Percarbonsäure in der zu
dieses Verfahren in größerem Umfang angewandt epoxydierenden Verbindung wk J über Leitung 3 entwird,
nimmt man in vielen Fällen, insbesondere bei nommen.
schwer epoxydierbaren Olefinen, wie z. B. Estern Der Druck in der Kolonne soll so eingestellt wer-
oder Äthern oder Olefinen mit endständigen Doppe'- den. daß die Sumpftemperaturen in einem Bereich
bindungen, sehr lange Reaktionszeiten und mitunter 4° liegen, in dem noch keine nennenswerte Zersetzung
unbefriedigende Umsätze und Ausbeuten in Kauf. der verwendeten Percarbonsäuren auftritt, vorzugs-
Hier macht sich die in bezug auf die Reaktionsteil- weise zwischen 20 und 80 C. Im Verlauf der
nehmer konzentrationsmindernde Anwesenheit des azeotropen Entwässerung findet bereits teilweise die
für die Peressigsäure benötigten Lösungsmittels be- Umsetzung zum Epoxyd statt. Zur vollständigen
merkbar, das außerdem nach der Reaktion wieder 45 L'msetzung unterwirft man aber das Sumpfprodukt
abgetrennt werden muß und somit einen Ballast dar- einer Nachreaktion bei 30 bis 100 C.
stellt. In einer anderen Ausführungsform der Erfindung
Außerdem ist bekannt, die zu epoxydierenden flüs- kann man die Percarbonsäuren aus ihren wäßrigen
sigen Verbindungen im Gegenstrom mit Peressigsäure Lösungen mit den zu epoxydierenden ungesättigten
oder Perpropionsäure in Darnpfform umzusetzen. 50 Verbindungen selbst extrahieren nach bekannten
Das Verfahren verläuft aber nur günstig, wenn die Verfahren (s. Vauck — Müller. Grundoperationen
Persäare in starker Verdünnung mit organischen chemischer Verfahrenstechnik. 1966. S. 662 ff.) und
Verbindungen wie Essigsäure oder auch in Anwesen- dann bei 30 bis 100 C einer Nachreaktion unterheit
von Acetaldehyd bzw. einem organischen werfen. Die Extraktion kann ebenso wie die azeo-Lösungsmittel
wie Aceton verwendet wird (britische 55 tropc Entwässerung diskontinuierlich oder konti-Patentschrift
1 053 972), anderenfalls ist die Explo- nuierlich durchgeführt werden. Enthält der Persionsgefahr
zu groß. Daher wird das Verfahren in carbonsäure-Extrakt noch geringe Mengen Wasser,
erster Linie mit rohen Gasen der Acetaldehydoxyda- so kann dieses durch eine nachgeschaltete azeotrope
tion betrieben (deutsche Auslegeschrift 1 266 302). Entwässerung, z. B. in der beschriebenen Weise,
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 60 leicht entfernt sverden.
Epoxyden durch Umsetzung von olefinisch ungesät- Die zur Verwendung kommenden wäßrigen Lösuntigten
Verbindungen mit wasserfreien Lösungen gen der Percarbonsäuren können in beliebig konzenorganischer
Persäuren mit mindestens 2 Kohlenstoff- trierten wäßrigen Lösungen eingesetzt werden, bevoratomen
gefunden, welches dadurch gekennzeichnet zugt sind reine, wäßrige Lösungen in Konzentraist,
daß man die zur Umsetzung verwendeten wasser- 65 tionen, wie sie beispielsweise nach dem in der deutfreien
Lösungen der Percarbonsäuren durch Extrak- sehen Patentschrift 1 165 576 und der deutschen
tion und/oder azeotroper Destillation unter Verwen- Auslegeschrift 1170 926 beschriebenen Verfahren
dung der zu epoxydierenden Verbindungen als hergestellt werden. Das Molverhältnis von olefinisch
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1942557B true DE1942557B (de) | 1972-03-02 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0113858A1 (de) * | 1982-12-21 | 1984-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Polyglycidylverbindungen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0113858A1 (de) * | 1982-12-21 | 1984-07-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung und Isolierung von Polyglycidylverbindungen |
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