DE1930473A1 - 22-amino-23,24-dinorcholane derivs with anti- - microbial activity - Google Patents
22-amino-23,24-dinorcholane derivs with anti- - microbial activityInfo
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Abstract
Description
22-N-Substituierte (20R)-23,24-dinorcholanderivate Die Erfindung betrifft 22-N-substituierte (20R)-23,24-dinorcholanderivate der allgemeinen Formel und deren Ammoniumsalze, worin R1 und/oder R2 Nrasserstoff, gegegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, heterocyclische Reste oder gemeinsam Glieder eines gegebenenfalls substituierten und/oder durch ein weiteres Heteroatom unterbrochenen Ringsystems und St einen in üblicher Weise substituierten Steroidrest mit einer Sauerstoffunktion in 3-Stellung darstellen, und ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man entsprechende l7(2o) 2o-Oyansteroide mit komplexen Metallhydriden, vorzugsweise Lithiumaluminiumhydrid, in einem inerten Lösungsmittel reduziert und gewünschtenfalls das erhaltene 22-Aminosteroid in an sich bekannter Weise mono- oder dialkyiiert und gewünschtenfalls die 22-Aminoverbindungen mit einer Säure in die entsprechenden Ammoniumsalze überführt.22-N-Substituted (20R) -23,24-dinorcholane derivatives The invention relates to 22-N-substituted (20R) -23,24-dinorcholane derivatives of the general formula and their ammonium salts, in which R1 and / or R2 are hydrogen, optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl, heterocyclic radicals or joint members of an optionally substituted and / or interrupted by a further heteroatom ring system and St is a conventionally substituted steroid radical with a Represent the oxygen function in the 3-position, and a process for the preparation of these compounds, characterized in that corresponding l7 (2o) 2o-oyansteroids are reduced with complex metal hydrides, preferably lithium aluminum hydride, in an inert solvent and, if desired, the 22-aminosteroid obtained in itself mono- or dialkyiated in a known manner and, if desired, converted the 22-amino compounds with an acid into the corresponding ammonium salts.
Als bevorzugte Substituenten am Steroidgerüst, das gesättigt oder ungesättigt sein kann, kommen beispielsweise infrage Alkylgruppen in 1-, 2-, 4-, 6-, 7-, 16- oder 18-Stellung, Alkylengruppen in 1,2-, 6,7- oder 15,16-Stellung und Halogenatome in 1-, 2-, 4-, 6-, 9-, 11- und 16-Stellung.As preferred substituents on the steroid structure that is saturated or can be unsaturated, for example, alkyl groups in 1-, 2-, 4-, 6-, 7-, 16- or 18-position, alkylene groups in the 1,2-, 6,7- or 15,16-position and Halogen atoms in the 1-, 2-, 4-, 6-, 9-, 11- and 16-positions.
Die Sauerstoffunktion in der 3-Stellung kann in Form einer freien oder funktionell abgewandelten 3-Oxo- oder 3-Hydroxygruppe vorliegen. Darüber hinaus können freie oder funktionell abgewandelte Hydroxygruppen am Steroid auch in l-, 11- und 16-Stellung vorhanden sein.The oxygen function in the 3-position can be in the form of a free or functionally modified 3-oxo or 3-hydroxy groups are present. Furthermore free or functionally modified hydroxyl groups on the steroid can also be converted into l-, 11 and 16 positions.
Die Hydroxygruppen können veräthert oder mit einer in der Steroidchemie gebräuchlichen Säure verestert sein. Bevorsaugte Säuren sind solche mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen, insbesondere niedere und mittlere aliphatische Carbonsäuren.The hydroxyl groups can be etherified or with one in the Steroid chemistry common acid. Pre-sucked acids are those with up to 15 Carbon atoms, especially lower and medium aliphatic carboxylic acids.
Weiterhin können die Säuren auch ungesättigt, verzweigt oder mehrbasisch sein und llydroxygruppen, Aminogruppen oder Halogenatome enthalten. Geeignet sind auch cycloaliphatische, aromatische, gemischt aromatisch-aliphatische oder heterocyclische Säuren, die gleichfalls in Ublicher Weise substituiert sein können. Als bevorzugte Säuren zur Veresterung sei-en beispielsweise genannt: Essigsäure, Propionsäure, Capronsäure, Önanthsäure, Undecylsäure, Ölsäure, Trimethylessigsäure, Halogenessigsäure, CyclopentylpropionBäure, Phenylpropionsäure, Phenylessigsäure, Phenoxyessigsäure, DialkylaminoessigsEure, Piperidinoessigsäure, Berneteinsäure, Benzoesäure u.a.Furthermore, the acids can also be unsaturated, branched or polybasic and contain llydroxy groups, amino groups or halogen atoms. Are suitable also cycloaliphatic, aromatic, mixed aromatic-aliphatic or heterocyclic Acids, which can also be substituted in the usual way. As preferred Acids for esterification may be mentioned for example: acetic acid, propionic acid, Caproic acid, enanthic acid, undecylic acid, oleic acid, trimethyl acetic acid, haloacetic acid, Cyclopentylpropionic acid, phenylpropionic acid, phenylacetic acid, phenoxyacetic acid, Dialkylaminoacetic acid, piperidinoacetic acid, succinic acid, benzoic acid and others
Weiterhin kann sich eine freie oder funktionell abgewandelte Oxogruppe in 11-Stellung befinden. Als funktionell abgewandelte Oxogruppen in 3- oder ll-Stellung seien beispielsweise die entsprechenden Ketale genannt. Wird während der erfindungsgemäßen Reaktion eine Oxogruppe zu einer Hydroxygruppe reduziert, so kann sie in an sich bekannter Weise wieder zu einer Oxogruppe reoxydiert werden.Furthermore, a free or functionally modified oxo group can be are in the 11 position. As functionally modified oxo groups in the 3- or II-position the corresponding ketals are mentioned, for example. Is used during the invention Reaction reduces an oxo group to a hydroxyl group, so it can in itself are known to be reoxidized to an oxo group.
Als bevorzugt geeignete Reste für den Aryl- und Aralkylrest seien beispielsweise der Phenyl-, Benzyl. oder Phenäthylrest genannt.Suitable radicals for the aryl and aralkyl radicals are preferred for example the phenyl, benzyl. or called phenethyl radical.
Als heterocyclische Reste kommen beispielsweise infrage der Thiazolyl-, Pyrimidyl-, Pyridinyl-, Pyranyl-, Furanyl-, Thiophenyl- und 1,3,4-Thiadiazolyl-Rest.Suitable heterocyclic radicals are, for example, the thiazolyl, Pyrimidyl, pyridinyl, pyranyl, furanyl, thiophenyl and 1,3,4-thiadiazolyl radical.
Für den Fall, daß R1 und R2 Glieder eines heterocyclischen Ringsystems, das gegebenenfalls substituiert und/oder durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen sein kann, seien folgende bevorzugte Reste beispielsweise genannt: der Piperidino-, Pyrrolidino-, Norpholino-, Piperazino-, Thiomorpholino-, Imidazolino-Rest u.ä.In the event that R1 and R2 are members of a heterocyclic ring system, which is optionally substituted and / or interrupted by a further heteroatom can be, the following preferred radicals may be mentioned, for example: the piperidino, Pyrrolidino, norpholino, piperazino, thiomorpholino, imidazolino radical and the like.
Die Reste R1 und R2 können darüber hinaus in üblicher Weise substituiert sein. Als Substituenten kommen insbesondere Alkoxy-, Hydroxy-, Acyloxy-, Nitro-, Keto-, freie oder veresterte Carboxy-, freie oder substituierte Amino-Gruppen und Halogenatome infrage.The radicals R1 and R2 can also be substituted in the customary manner be. Particularly alkoxy, hydroxy, acyloxy, nitro, Keto, free or esterified carboxy, free or substituted amino groups and Halogen atoms in question.
Außerdem wurde gefunden, daß bei der Reduktion von #17(20)-2o-Cyansteroiden mit komplexen Metallhydriden, wie z.B.In addition, it was found that in the reduction of # 17 (20) -2o-cyano steroids with complex metal hydrides, e.g.
Lithiumaluminiumhydrid, in einem inerten Lösungsmittel 22-Amino-23,24-dinorcholanderivate entstehen, die am Kohlenstoffatom C-20 überraschenderweise die (2oR)-Konfiguration aufweisen.Lithium aluminum hydride, in an inert solvent 22-amino-23,24-dinorcholane derivatives arise which surprisingly have the (2oR) configuration at carbon atom C-20 exhibit.
Als gegen komplexe Netallhydride inerte Lösungsmittel kommen infrage Äther, wie z.B. Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, gesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z.B.Solvents which are inert to complex metal hydrides can be used Ethers such as diethyl ether or tetrahydrofuran, saturated hydrocarbons, such as.
Cyclohexan, und ungesättigte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Toluol.Cyclohexane, and unsaturated hydrocarbons such as toluene.
Dieser Reaktionsablauf war nicht vorhersehbar, da bekannt ist, daß beim Abbau von in der Natur vorkommenden Steroiden, wie z.B. bei den Sterinen Stigmasterin und Ergosterin, Steroide entstehen, die am Kohlenstoffatom C-20 die (20S)-Konfiguration aufweisen.This course of the reaction could not have been foreseen since it is known that in the breakdown of naturally occurring steroids, such as the sterols stigmasterin and ergosterol, steroids that have the (20S) configuration at carbon atom C-20 exhibit.
Die Reduktion nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt im Temperaturbereich zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des vensendeten Lösungsmittels, vorzugsweise in der Siedehitze.The reduction in the process according to the invention takes place in the temperature range between room temperature and the boiling point of the solvent used, preferably at the boiling point.
Die 22-Amino-(20R)-23, 24-dinorcholan- bzw, deren N-Alkylderivate können geamnschtenfalls in an sich bekannter Weise mit einer beliebigen Säure in die entsprechenden Ammoniumsalze überführt werden.The 22-amino- (20R) -23, 24-dinorcholan- or their N-alkyl derivatives can if necessary in a manner known per se with any acid in the corresponding ammonium salts are transferred.
Zur Salzbildung sind anorganische und organische Säuren geeignet. Beispielsweise seien genannt: Salzsäure, Schwefelsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Capronsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Benzoesäure und Gluconsäure, Heptagluconsäure, D-Glucuronsäurel Galacturonsäure, Pelargonsäure und Milchsäure.Inorganic and organic acids are suitable for salt formation. Examples include: hydrochloric acid, sulfuric acid, formic acid, acetic acid, Butyric acid, caproic acid, oxalic acid, succinic acid, benzoic acid and gluconic acid, Heptagluconic acid, D-glucuronic acid, galacturonic acid, pelargonic acid and lactic acid.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen wertvolle chemotherapeutische Eigenschaften in ihrer Wirksamkeit gegen Bakterien, Pilze und Trichomonaden. Insbesondere zeigen sie eine gute Wirk-ung gegen pathogene Hefen und Dermatophyten, wie z.B. Candida albicans, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum und gegen Trichomonaden, wie z.B. Trichomonas vaginalis. Beispielsweise ist die in-vitro-Wirksamkeit gegen Trichophyton mentagrophytesj die im bekannten Röhrchenverdünnungstest mit (20R)-(3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl)-piperidiniumchlorid im Vergleich zum bekannten Griseofulvin ermittelt wurde, doppelt so groß.The compounds according to the invention have valuable chemotherapeutic properties Properties in their effectiveness against bacteria, fungi and trichomonads. In particular do they show a good effect against pathogenic yeasts and dermatophytes, e.g. Candida albicans, Microsporum gypseum, Trichophyton mentagrophytes, Epidermophyton floccosum and against Trichomonads such as Trichomonas vaginalis. For example, the in vitro activity against Trichophyton mentagrophytesj in the known tube dilution test with (20R) - (3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl) -piperidinium chloride in comparison to the known griseofulvin was determined to be twice as large.
Als bevorzugte Ausgangstoffe zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen dienen solche Steroide, die am Kohlenstoffatom C-5 gesättigt oder ungesättigt sind. As preferred starting materials for the production of the invention Compounds are those steroids that are saturated or unsaturated at carbon atom C-5 are.
Die Herstellung der noch nicht bekannten Ausgangstoffe erfolgt nach an sich bekannten Methoden. Beispielsweise stellt man aus einem 2o-Ketosteroid mit Acetoncyanhydrid das entsprechende 20-Hydroxy-20-cyansteroid her, das man durch Wasserabspaltung, beispielsweise mit Phosphoroxychlorid in Pyridin, in die Al7(2°)-20-Cyanverbindung überführt. The as yet unknown starting materials are produced according to methods known per se. For example, one puts out a 2o-ketosteroid with Acetone cyanohydride produces the corresponding 20-hydroxy-20-cyansteroid, which you can use Elimination of water, for example with phosphorus oxychloride in pyridine, into the Al7 (2 °) -20-cyano compound convicted.
Beispiel 1 a) 6o g 3ß-Acetoxy-5-pregnen-20-on werden in 120 ml Acetoncyanhydrin unter Rühren und Erwärmen auf 600C gelöst, dann werden 2,4 ml lo«ige wäßrige Kaliumcyanidlösung zugegeben und 2 Stunden gerührt, wobei man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur abkühlen läßt. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit kaltem Äther gewaschen und getrocknet, Es werden 60,3 g 20-Cyanhydrin erhalten, die man in 300 ml Pyridin löst, mit 30 ml Phosphoroxychlorid versetzt und 16 Stunden bei Raumtemperatur stehen läßt. Danach rührt man das Reaktionsgemisch in Eiswasser ein, säuert mit Salzsäure an, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet. Es werden nach Umkristallisation aus Isopropanol 39,4 g 3ß-Acetoxy-20-cyan-5,17(20)-pregnadien vom Schmelzpunkt 168-1790C erhalten. Example 1 a) 60 g of 3β-acetoxy-5-pregnen-20-one are dissolved in 120 ml of acetone cyanohydrin dissolved with stirring and heating to 60 ° C., then 2.4 ml of 10% aqueous potassium cyanide solution are added admitted and stirred for 2 hours, whereby the reaction mixture allowed to cool to room temperature. The precipitate is filtered off, washed with cold ether and dried, 60.3 g of 20-cyanohydrin are obtained, which is dissolved in 300 ml of pyridine, mixed with 30 ml of phosphorus oxychloride and 16 hours lets stand at room temperature. The reaction mixture is then stirred in ice water one, acidifies with hydrochloric acid, sucks off, washes neutral with water and dries. After recrystallization from isopropanol, 39.4 g of 3β-acetoxy-20-cyano-5,17 (20) -pregnadiene are obtained obtained from melting point 168-1790C.
UV: e222 = 13 6oo.UV: e222 = 13,6oo.
lo g 3ß-Acetoxy-20-cyan-5,17(20)-pregnadien werden in 150 ml Tetrahydrofuran gelöst und zu einer Suspension von 4 g Lithiumaluminiumhydrid in 50 ml Tetrahydrofuran getropft.lo g of 3β-acetoxy-20-cyano-5,17 (20) -pregnadiene are dissolved in 150 ml of tetrahydrofuran dissolved and to a suspension of 4 g of lithium aluminum hydride in 50 ml of tetrahydrofuran dripped.
Anschließend wird das Reaktionsgemisch 16 Stunden am RUckfluß erhitzt und danach auf OOC abgekühlt. Zur Zersetzung des überschüssigen Lithiumaluminiumhydrids wird erst Essigester und dann Wasser zugetropft. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt und mit Methylenchlorid gewaschen. Das Piltrat wird mit Methylenchlorid ausgeschüttelt und die Methylenchloridlösungen werden vereinigt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum zur Trockne eingeengt.The reaction mixture is then refluxed for 16 hours and then cooled to OOC. To decompose the excess lithium aluminum hydride first ethyl acetate and then water is added dropwise. The deposited precipitate is suctioned off and washed with methylene chloride. The piltrate is made with methylene chloride shaken out and the methylene chloride solutions are combined, washed with water, dried and concentrated to dryness in vacuo.
Das Rohprodukt wird durch präparative Dünnschichtchromatographie (Chloroform/Methanol 95:5 mit NH3 gesättigt) und Umkristallisation aus Aoetessigester gereinigt. Es werden 4,5 g (20R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22 amin vom Schmelzpunkt 222224O erhalten.The crude product is determined by preparative thin layer chromatography (chloroform / methanol 95: 5 saturated with NH3) and recrystallization from aoetoacetic ester. It will 4.5 g of (20R) -3β-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22 amine of melting point 222224O were obtained.
Beispiel 2 Aus 2 g (20 R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amin werden durch Auflösen in Tetrahydrofuran und Zugabe von Eisessig in Äther 2 g (20R)-(3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl)-ammoniumacetat vom Schmelzpunkt 207-2090C (Zersetzung) erhalten.Example 2 From 2 g (20 R) -3β-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amine are obtained by dissolving in tetrahydrofuran and adding glacial acetic acid in ether 2 g of (20R) - (3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl) ammonium acetate obtained from melting point 207-2090C (decomposition).
Beispiel 3 Aus lg (20R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amin wird durch Auflösen in Tetrahydrofuran und Zugabe von Chlorwasserstoff in Äther 1 g (2oR)-(3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-oholen-22-yl )-ammoniumct9rid vom Schmelzpunkt 313-315°C (Zersetzung) erhalten.Example 3 Ig (20R) -3β-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amine becomes by dissolving in tetrahydrofuran and adding hydrogen chloride in ether 1 g of (2oR) - (3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-oholm-22-yl ) -ammoniumct9rid with a melting point of 313-315 ° C (decomposition).
Beispiel 4 0,5 g (20R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amin werden in 50 ml n-Butanol'gelöst, mit o,4 g 1,5-Dibrompentan und o,55 g Soda versetzt und 16 Stunden unter Rühren am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Äthanol nachgewaschen, zur Trockne eingeengt und aus Aceton umkristallisiert, Es werden o,3 g (20R)-22-Piperidino-3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen vom Schmelzpunkt 189-190°C erhalten.Example 4 0.5 g (20R) -3β-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-amine will dissolved in 50 ml of n-butanol, mixed with 0.4 g of 1,5-dibromopentane and 0.55 g of soda and Heated under reflux with stirring for 16 hours. After cooling, it is suctioned off, with Washed ethanol, concentrated to dryness and recrystallized from acetone, Es 0.3 g of (20R) -22-piperidino-3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-cholene have a melting point 189-190 ° C obtained.
Beispiel 5 Aus o,25 g (20R)-22-Piperidino-3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-¢holen werden analog Beispiel 3 o,25 g (2oR)-(3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl)-piperidiniumchlorid vom Schmelzpunkt > 3300C (Zersetzung) erhalten Beispiel 6 Analog Beispiel 1 a) wird aus 3ß-Acetoxy-5α-pregnan-20-on über das 20-Cyanhydrin 3ß-Acetoxy-20-cyan-5α-pregn-17(20)-en vom Schmelzpunkt 167-169°C hergestellt.Example 5 Obtain from 0.25 g of (20R) -22-piperidino-3ß-hydroxy-23,24-dinor-5- ¢ are analogous to Example 3 o, 25 g of (2oR) - (3ß-hydroxy-23,24-dinor-5-cholen-22-yl) piperidinium chloride from melting point> 3300C (decomposition) obtained Example 6 Analogously to Example 1 a) becomes 3ß-acetoxy-20-cyano-5α-pregn-17 (20) -en from 3ß-acetoxy-5α-pregnan-20-one via 20-cyanohydrin with a melting point of 167-169 ° C.
UV: #222 = 13 600.UV: # 222 = 13,600.
7 g 3ß-Acetoxy-20-cyan-5α-pregn-17(20)-en werden analog Beispiel 1 b) mit Lithiumaluminiumhydrid in Tetrahydrofuran reduziert und aufgearbeitet. Es werden 3,5 g (20R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-amin erhalten.7 g of 3β-acetoxy-20-cyano-5α-pregn-17 (20) -en are made analogously to the example 1 b) with lithium aluminum hydride in tetrahydrofuran reduced and worked up. There are 3.5 g of (20R) -3ß-hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-amine obtain.
Beispiel 7 Aus 1 g (20R)-3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-amin wird analog Beispiel 2 1 g (20R)-(3ß-Hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl)-ammonium-acetat, das sich oberhalb von 203°C zersetzt, erhalten.Example 7 From 1 g of (20R) -3β-hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-amine analogous to Example 2 1 g of (20R) - (3ß-hydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl) ammonium acetate, which decomposes above 203 ° C obtained.
Beispiel 8 Aus 1 g (20R)-3B-Hydroxy-23,24-dinor-5a-cholan-22-amin wird analog Beispiel 3 1 g (20R)-(3B-Rydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl)-ammoniumchlorid, das sich oberhalb von 300°C eersetet, erhalten.Example 8 From 1 g of (20R) -3B-hydroxy-23,24-dinor-5a-cholan-22-amine analogous to Example 3 1 g of (20R) - (3B-Rydroxy-23,24-dinor-5α-cholan-22-yl) ammonium chloride, which is set above 300 ° C.
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| WO2002079220A2 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-10 | Schering Aktiengesellschaft | Aminosterol compounds, their use in the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for their preparation |
| WO2005014613A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-17 | Schering Aktiengesellschaft | Thiomorpholino steroid compounds, the use thereof for the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for the preparation thereof |
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Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002079220A2 (en) * | 2001-03-26 | 2002-10-10 | Schering Aktiengesellschaft | Aminosterol compounds, their use in the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for their preparation |
| WO2002079220A3 (en) * | 2001-03-26 | 2003-10-16 | Schering Ag | Aminosterol compounds, their use in the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for their preparation |
| US6916921B2 (en) | 2001-03-26 | 2005-07-12 | Schering Ag | Steroid compounds, use of these compounds for the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for the preparation of these compounds |
| CN1332975C (en) * | 2001-03-26 | 2007-08-22 | 舍林股份公司 | Steroid compounds, use of these compounds for the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for the preparation of these compounds |
| WO2005014613A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-02-17 | Schering Aktiengesellschaft | Thiomorpholino steroid compounds, the use thereof for the preparation of meiosis-regulating medicaments and method for the preparation thereof |
| EP1514874A1 (en) * | 2003-07-28 | 2005-03-16 | Schering Aktiengesellschaft | Thiomorpholino steroid compounds, the use thereof for the preparation of meiosis regulating medicaments and method for the preparation thereof |
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