DE1900596C - Verfahren zur Herstellung von Form korpern auf der Basis von Epoxy Poly addukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Form korpern auf der Basis von Epoxy Poly adduktenInfo
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Description
R-C-
!!
R-C
R-C
-N
Ii
C-R
II)
N
R
R
(II)
R R
35
(R = ein Wasserstoflatom. Halogenatom. Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Arylrest) verwendet werden nach Patent 1301575. dadurch gekennzeichnet,
daß als Salze von Aminostickstoff enthaltenden Verbindungen. Malate, Tartrate oder Citrate
der durch die allgemeinen Formeln (I) und (H) gekennzeichneten Imidazole verwendet werden.
R-C-
Il
R-C
-N
Il
C-R
Il
C-R
(D
40
45
Das Hauptpatent ! 301 575 betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von
Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten,
mit Salzen von AminostickstolT enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen,
die fur die Polyaddition von Epoxyd-Verbindungen bekannt sind, daß dadurch gekennzeichnet
ist, daß als Salze von Aminostickstoff enthaltenden Verbindungen Phosphate, Formiate, Acetate
oder Lactate von Imidazolen der allgemeinen Formeln
60
65
(H)
(R = ein Wasserstoffatom, Halogenatom, Alkyl-. Cycloalkyl- oder Arylrest) verwendet werden.
Insbesondere können diese Imidazolsalze als Härtungsmittel
und Härtungsbeschleuniger für PoIyepoxyd-PoIycarbonsäureanhydrid-Gemische
zur Herstellung von Formkörpern verwendet werden. Die Verwendung dieser Salze ergibt Gemische aus PoIvepoxydverbindungen
und Polycarbonsäurcanhydriden mit längerer Topfzeit bei niedrigen Temperaturen
und einer brauchbaren Gelierungszeit bei Härtuni^-
temperaturm. Für einige Anwendungszwecke wird
jedoch ein Beschleuniger benötigt, der zwar ähnlich gute Verzögerungszeiten bei geringen Temperaturen
ergibt, jedoch eine kürzere Gelierungszeit bei Hitungstemperaturen
ergeben sollte.
Zu solchen Anwendungen gehört die Uolimm::
und Beschichtung von Spulen von elektrischen M.. schinen, wobei die Vorrichtung in ein Bad aus einet,-;
flüssigen Impräenierungsgemisch auf der Basis v.n Epo\yd\erbindungen getaucht wird, nach angenu sener
Zeit für das Lindringen der Masse in die Zwschenräume
herausgezogen wird und anschließen'! die Vorrichtung zur Härtung der Epoxydverbii;
düngen erhöhter Temperatur ausgesetzt wird. Da,
Bad kann aus einer erheblichen Menge einer flüssigen Epoxydmasse. 2. ti. in der Größenordnung von 1 t
und darüber, bestehen, wie es Tür die Herstellung
größerer elektrischer Motoren und Generatoren nicht ungewöhnlich ist. Gewöhnlich wird das Bad bei
Umgebungstemperatur oder leicht erhöhter Temperatur gehalten, z. B. auf 30 bis 40°C, wobei das
Gelieren und die Härtung bei erheblich höherer Temperatur, z. B 140 bis 18O0C, besorgt wird. Der
Rest des Bades kann mit frischer Epoxydmasse nachgefüllt und für die nächste Imprägnierung wieder verwendet
werden.
Bei einer solchen Anwendung sollte die flüssige Epoxydmasse eine sehr gute Latenzzeit bei der Imprägnierungstempeiatur
besitzen, damit ein übermäßiger Viskositätsanstieg des Bades vermieden wird,
und bei erhöhter Temperatur eine kurze Gelierungszeit
.'ufweisen, damit ein übermäßiges Abfließen von der Spule nach der Imprägnierung und vor der
Härtung unterbleibt.
Es wurde gefunden, daß, wenn als Härtungsbeschleuniger
bestimmte Salze von Imidazolverbindungen verwendet werden, diese Ziele erreicht werden
können.
Gegenstand der Erfindung ist eine weitere* Ausbildung
des Verfahrens zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen
von Epoxydverbindungen, die mehr als eine Epoxydgruppe im Molekül enthalten, mit Salzen von
Amiriostickstoff enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls zusammen mit Verbindungen, die für
die Polyaddition von Epoxydverbindungen bekannt sind, wobei als Salze von Aminostickstoff enthaltenden
Verbindungen Phosphate, Formiate, Acetate oder Lactate von Imidazolen der Formeln (D oder Π Π
verwendet werden, nach Patent 1 301 575. das dadurch
gekennzeichnet ist. daß als Salze von Aminostickstoff enthaltenden Verbindungen Malate. Tartrate
oder Citrate der durch die allgemeinen Fomeln (I) und (II) gekennzeichneten Imidazole verwendet
werden.
Die verwendeten Imidazolsalze sind vorzugsweise Salze von N-Alkylimidazolen, wie N-Äthylimidazol.
N-Propylimidazol, N-Butylimidazol und N-Dctylimidazol;
Salze von N-Butylimidazol sind besonders
bevorzugt. Andere Imida/.olsalzc, die verwendet werden
können, sind von Imidazolen und Ben;:imidazolen abgeleitet, die Alkylsubstituenten an ar.deren
Stellungen im Ring oder in den Ringen enthalten, z. B. imidazo!, 2-MethyIimidazol. 2-Äthyl-4-methylimidazol.
2-Butylimidazol und 2-Cyclohexyl-4-methylimidazoi.
Die Imidazohal/e werden im allgemeinen in Mengen
von ' <>2 bis 5.0. vorzugsweise 0.04 bis 1 Gewichtsteil
je HK) Gewichtsteiien des Polycpoxyds verwenkt.
Die erfindungsgemaß verwendeten Polyeroxyde
sind solche Verbindungen, die durchschnittlich) mehr
als eine Epoxydgruppe. d. h. die Gruppe
O
C -C-
je Molekül enthalte:». Die Polyepoxyde können gesattigt
oder ungesättigt, aliphatisch, cycloaliphatisch,
aromatisch oder heterocyclisch sein und kSnnen. falls gewünscht, mit nicht störenden Substituenten
substituiert sein, wie mit Halogenatomen. Hydroxylgruppen. Athergruppen u. dgl. Sie können monomer
oder polymer sein.
Bevorzugte Polyepoxyde sind Glycidyläther von mehrwertigen Phenolen, wie den Diphenylolalkanen,
z. B. Glycidylpolyäther von 2.2-Bis-(4-hydroxyphenyl
l-propan. insbesondere flüssige Glycidylpolyäther
von 2.2-B;s-(4-hydroxyphenyl)-propan, die im allgemeinen
Molekulargewichte zwischen 340 und 500 besitzen. Solche flüssigen Glycidylpolyäther können
vorzugsweise im Gemisch mit aliphatischen oder cycloaliphatischen Polyepoxyden geringer Viskosität
verwendet werden, wie Polyglycidyläthem von Äthylenglykol.
Glycerin und Trimethylolpropan, Diglycidylester von Phthalsäure, Tetrahydrophthalsäure und
Hexahydrophthalsäure und epoxydierte Cyclohexenderivate, insbesondere solche mit zwei Epoxy-cyclohexanringen
je Mohkül. wie (3,4-Epoxycyclohexyl)-methyl-S^-epoxycyclohexancarboxylat
und (3,4-Epoxy-o-methyl-cyclohexylJ-methyl-B^epoxy-o-methylcyclohexancarboxylat.
Die Imidazolsalze können mit Polyepoxyd vermischt werden, wobei eine Polyepoxydmasse erhalten
wird, die durch bloßes Zumischen ehies Polycarbonsäureanhydrids
für das erfindungsgemäße Verfahren brauchbar, ist.
Vorzugsweise sind die Poiycarbonsäureanhydride flüssig bei Umgebungstemperatur, oder sie besitzen
einen niedrigen Schmelzpunkt, so daß sie leicht mit dem Polyepoxyd zu flüssigen Gemischen geringer
Viskosität bei Imprägnierungstemperatur vermischt .werden können. Beispiele besonders geeigneter Anhydride
sind Methyl-S.o-endomethylen-^tetrahydrophthalsäureanhydrid,
3,6- Endomethylen -4 - tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid und Hexahydrophthalsäureanhydrid.
Die verwendete Menge an Polycarbonsäureanhydrid liegt gewöhnlich zwischen 0.5 und 1.1 Mol,
vorzugsweise zwischen 0,85 und 1,1 Mol, je Epoxydäquivalent
des Polyepoxyds.
Es können auch weitere bekannte und in an sich bekannter Weise anzuwendende Bestandteile vorliegen,
wie Lösungsmittel, Verdünnungsmittel, Pigmente. Füllstoffe, Farbstoffe und Weichmacher. Die
im erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Gemische können zu einer harten Harzmr.sse gehärtet
werden, indem sie bei wenigstens 120cC, z. B. zuerst
auf eine Temperatur von 140 bis 1500C zur Gelierung
und anschließend einige Stunden auf 14O0C oder
darüber zur schließlichen Härtung erhitzt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, wobei durch die Vergleichsbeispiele
die besseren Eigenschaften des erfindungsgemäßen Verfahrens gezeigt werden sollen.
Beis piele 1 bis 10
(Beispiele 1 bis 6 stellen Vergleichsbeispiele dar)
Damit genau vergleichbare Werte erhalten werden, wurde in allen Fallen das gleiche Gemisch aus PoIyepoxyd
und Polycarbonsiiureanhydrid verwendet. Das Polyepoxyd war ein Gemisch von 50 Gewichtsteiien
eines flüssigen Glycidylpolyäthers von 2.2-Bis-(4-hydroxyphenyll-propan
mit einem Epcxydäquivalentgewicht von i90 und einem durchschnittlichen MoIekulargewicht
von 370 und 50 Gewichtsteiien (3,4-Epoxy-cyclohexyl)-methyi-3,4-epoxycycIohexylcarbox\-
lat. Das Gemisch war bei Umgebungstemperatur flüssig und ein Epoxydäquivalentgewicht von 161.
100 Gewichtsteile dieses Gemischs wurden mit 110 Gewichtsteilen
Methylo.o-endo-methylen-i-tetrahydrophthalsäureanhydrid
und mit 0.235 mMol der in der folgenden Tabelle angegebenen vt.schiedcncn Imidazolsalze
vermischt.
Das verwendete N-Butyliinidazol-mesotartrat
wurde wie folgt hergestellt: 99,2 g (0,8 Mol) N-Butylimidazol wurden langsam unter Rühren zu einer
gekühlten Lösung von Mesoweinsäuremonohydrat (0,4 Mol) in 250 g absolutem Methanol gegeben, wobei
die Zugabegeschwindigkeit des N-Butylimidazols so gewählt wurde, daß die Temperatur des Reaktionsgemisches nicht über 40 C anstieg. Das Methanol
wurde unter Vakuum abgestreift. Das zurückbleibende N-Butylimidazol-mesotartrat war eine klare viskose
Flüssigkeit.
Die anderen Imidazolsalze, die in der Tabelle angegeben sind, wurden in gleicher Weise aus 1 Mol
der Imidazolverbindung und einem Äquivalent der vciscniedenen Säuren hergestellt.
Die Anfangsviskosität aller Gemische aus PoIyepoxyd/Polycarbonsäureanhydrid
Imidazolsalz betrug 0,65 Poise bei 60" C.
Die Gemische wurden ausgewertet, indem der Viskositätsanstieg bei 6O0C und die Gelierungszeit
bei 1400C bestimmt wurden. Der Viskositätsanstieg bei 6O0C ist ein Maß für die Latenzzeit des Beschleunigers.
Für einige Imprägnierungen sollte die Viskosität nicht über 3 Poise bei 6O0C ansteigen, und eine
Viskosität von 1000 Poise bei 6O0C ist ein Zeichen für die Zeit, in der das Gemisch (ohne Zwischenkühlung
und ohne Auffüllen mit frischem Gemisch) als Flüssigkeit gehandhabt werden kann.
Die Ergebnisse sind in folgender Tabelle zusammengestellt:
j
I
Beschleunieer
2-ÄthyI-4-methyiimidazolacetat
2-ÄthyI-4-methylimidazoilactat
Imidazolacetat
2-Methylimidazolacetat
N-Butylimidazolacetat
N-Butylimidazollactat
N-ButyJimidazolcitrat
N-Butylimidazol-d.l-malat
N-Butylimidazolmesotartrat
N-Octylimidazolmesotanrat
Ht bis zum Anstieg der Viskosität auf
Poise bei 60 C j KKK) Poise bei 6OC
Poise bei 60 C j KKK) Poise bei 6OC
(Stunden!
48
50
50
52
67
59
45
46
64
37
50
50
52
67
59
45
46
64
37
Taue)
•3 <6
7
6
5
6
5
>4
>4
5
5
>3
8
8
>4
<7
<7
<6
<7
Gelietunözeit bei 140 C
iMinutenl
110 101 140 127 159 132
56
Die Beispiele 7.8,9 und 10 erläutern das erfindungsgemäße Verfahren, während die P :spiele 1 bis 6 Vergleicfisbeispiele
sind.
Aus der Tabelle kann entnommen -verdeu, daß bei der Verwendung der erfindungsgemäßen Beschleuniger
bei im allgemeinen gleicher Stabilität bei der Imprägnierungstemperatur die Gelierungszeit wesentlich gesenkt
werden kann.
Alle Proben der Beispiele, die zuerst 2 Stunden bei 140 C und anschließend 16 Stunden bei 180 C gehärtet
worden waren, ergaben harte Harzmassen mit einer Formbeständiskeitstemperatur in der Wärme semäß
ASTM D-648 von 160°C.
Claims (1)
- oderPatentanspruch:Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Polyaddukten durch Umsetzen von Epoxydverbindungen. die mehr als eine Epoxygruppe im Molekül enthalten, mit Salzen von AminostickstofT enthaltenden Verbindungen, gegebenenfalls zu: sammen mit Verbindungen, die für die Polyaddition von Epoxydverbindungen bekannt sind, wobei als Salze von Aminostickstoff enthaltenden Verbindungen Phosphate, Formiate, Acetate oder Lactate vcn Imidazolen der allgemeinen Formeln•5
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