DE1802375A1 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures

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DE1802375A1
DE1802375A1 DE19681802375 DE1802375A DE1802375A1 DE 1802375 A1 DE1802375 A1 DE 1802375A1 DE 19681802375 DE19681802375 DE 19681802375 DE 1802375 A DE1802375 A DE 1802375A DE 1802375 A1 DE1802375 A1 DE 1802375A1
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Schroeder Dr Ludwig
Thomas Dr Klaus
Schicke Dipl-Landw Dr Peter
Dietrich Jerchel
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Ch Boehringer Sohm
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Ch Boehringer Sohm
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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Description

Dr. F. Zumstein - Dr. E. AssmannDr. F. Zumstein - Dr. E. Assmann Dr. R. KoenigsbergerDr. R. Koenigsberger Case 4/181 Dipl. Phys. R. HolzbauerCase 4/181 Dipl. Phys. R. Holzbauer Dr0 Ho/ne PaientanwälteDr 0 Ho / ne Paientanwälte München 2, Bräuhaussfrafee 4/1Munich 2, Bräuhaussfrafee 4/1

BOEHRIIiGER SOHN9 INGELHEIM AM RHEIITBOEHRIIiGER SON 9 INGELHEIM AM RHEIIT

Fungizide MischungenFungicidal mixtures

Es ist bekannt, daß Organozinnkomplexe mit pentakoordinigrten Zinn fungizide Wirkung besitzen« Pur die Bekämpfung phytopathogener Pilze sind diese Verbindungen häufig nicht geeignet, da sie, Tor allem bei empfindlicheren Pflanzen, zu stark phytotoxisch wirken,. Es let weiterhin bekannt, daß Metallsalze der Alkylenbisdithiocarbaminsäuren fungizid wirken und nur wenig phytotoxisch sind.It is known that organotin complexes with pentacoordinigten Tin has fungicidal effects «Purely the fight against phytopathogenic These compounds are often unsuitable for fungi, as they are particularly suitable for more sensitive plants have a strong phytotoxic effect. Let it continue to be known that Metal salts of alkylenebisdithiocarbamic acids have a fungicidal effect and are only slightly phytotoxic.

Wie nun gefunden wurde, 1st es überraschenderweise möglich, die Phytotoxizität von Zinnkouplexverbindungen der allgemeinen FormelAs has now been found, is it surprisingly possible the phytotoxicity of tin complex compounds of the general formula

SnII ^Jn- J^Kmt^J + (I) 009845/1882SnII ^ J n - J ^ Kmt ^ J + (I) 009845/1882

duroh Zusats τοη Alkylenbisdithioearbamaten der allgemeinen Formelduroh Zusats τοη Alkylenbisdithioearbamaten of the general formula

B-OH-HH-CSS ^B-OH-HH-CSS ^

\ (ID\ (ID

CH2-HH-OSS^CH 2 -HH-OSS ^

erheblich au verbessern. Zusätzlich ztigt eich bei der fungisiden Wirkung ein synergistiseher Effekt.improve significantly au. In addition, calibrates the fungicidal effect a synergistic effect.

In der Formel I bedeutetIn formula I means X Chlorf Brom oder Bhodanid,X chlorine f bromine or bhodanide,

[tat] * ein substituierte? Ammonium-, Phosphonium- oder Sulfoniumkation,[did] * a substituted? Ammonium, phosphonium or Sulfonium cation,

η 0 oder 1 und L Chlor* Broa oder Bhodanid» falla η gleich 1 iat» und einen Liganden ait einer Blektreaendonatorgruppe dea Typeη 0 or 1 and L chlorine * Broa or Bhodanid »falla η equal 1 iat »and a ligand with a Blektreaendonatorgruppe of the type

=P - 0 oder^TS » 0, fall· η gltioh 0 ist.= P - 0 or ^ TS »0, case η is equal to 0.

In den Verbindungen der Formel II bedeutet R ein Wasserstoff ate» oder eine Methylgruppe und He Zink» Mangan oder Eisen oder Mischungen davon·In the compounds of the formula II, R denotes a hydrogen or a methyl group and He denotes zinc or manganese Iron or mixtures thereof

Als Misohungskoaponenten eignen sieh besonders Verbindungen der Porael I, in denen η gleioh 1 ist und QtatJ + für •in Phoephoniumkation steht (insbesondere Verbindungen gemag der DAS 1 227 905). eowie al· Verbindungen der for« ■el II ZinkÄthyl*nbiSkhioeerba«at (Zineb), Maneb und Mangan-Zinkäthylenbiajthioearbaaat (Manooieb.)· Bewähr« hat eieh Tor all·« «in·Compounds of Porael I, in which η equals 1 and QtatJ + stands for • in Phoephoniumkation (in particular compounds according to DAS 1 227 905), are particularly suitable as misalignment components. eowie al · compounds of the for «■ el II zinc ethyl * nbiSkhioeerba« at (Zineb), Maneb and Mangan-Zinkäthylenbiajthioearbaaat (Manooieb.) · Proven has eieh Tor all · «« in ·

6 OfRiQtNAL6 OfRiQtNAL

009845/1882009845/1882

«= 3 —«= 3 -

Mischung aus Triphenyl-decyl-phosphonium-[triphenyl--bromchlor-stannatJ(Decafentin) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (Maneb)o Mixture of triphenyl decyl phosphonium [triphenyl bromochlorostannate] (decafentine) and manganese ethylene bisdithiocarbamate (Maneb) or similar

Die Verbindungen der Formeln I und II sind bekannt, z«,B0 aus den deutschen AusiegeSchriften 1 215 709, 1216 30O9 1 219 028, 1 219 029, 1 222 950 und 1 22? 905, ferner aus der USA-Patentschrift 3 311 648 und der belgischen Patentschrift 686 314oThe compounds of formulas I and II are known, "eg, B 0 from the German AusiegeSchriften 1,215,709, 1216 30O 9 1,219,028, 1,219,029, 1,222,950 and 1 22? 905, furthermore from the USA patent specification 3 311 648 and the Belgian patent specification 686 314o

Die Mengenverhältnisse der Verbindungen I und II in den erfindungsgemäßen Mischungen betragen etwa 5 : 1 bis etwa 1 sThe proportions of the compounds I and II in the mixtures according to the invention are from about 5: 1 to about 1 s

Für die Anwendung werden d. a erfindungsgemäßen Wirketoffkombi-. nationen in üblicher Weise mit den gebräuchlichen Hilfe- und Trägerstoffen verarbeitete Als Anwendungeformen eignen sich beispielsweise Suspensionspulver, Granulate, Streupulver» Derartige Mittel können z„Bo wie folgt zusammengesetzt sein;For the application d. a active ingredient combination according to the invention. nations in the usual way with the usual help and Carrier materials processed as application forms are suitable for example suspension powder, granules, scattering powder »Such agents can be composed as follows;

Su spensionspulverSu spension powder

Zu sammensetzung:Composition:

50 io Wirkstoffgemisch gemäß der Erfindung 40 Kaolin50 io active ingredient mixture according to the invention 40 i » kaolin

9 i> LigninsuIfonat (Dispergiermittel) 1 # Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (Netzmittel)9 i> LigninsuIfonat (dispersant) 1 # Natriumtetrapropylenbenzolsulfonat (wetting agent)

Die Bestandteile werden vermählen und die Mischung für die Anwendung in der ...gewünschten Menge WaeBer suspendiert.The ingredients are ground and the mixture for the Use in the ... desired amount of WaeBer suspended.

00Θ845/188200Θ845 / 1882

Zusammensetzung?Composition?

2 % Wirkstoff gemäß der Erfindung 97 TalkiäJED2 % active ingredient according to the invention 97 i ° TalkiäJED

1 $> Methylzellulose1 $> methyl cellulose

Die Bestandteile werden zur Herstellung des Stäubemittels homogen vermählen0 The components are ground homogeneously to produce the dusting agent 0

Die geringere Toxizität der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber den reinen Zinnverbindungen geht aus den folgender... Gegenüberstellungen hervor«, Die Benotung der Pflanzenschäden erfolgt gemäß dem System der Biologischen Bundes=- anstalt mit den Noten 1 bis 9? wobei 1 = keine Schaden9 9 = Pflanze vernichtet bedeuteteThe lower toxicity of the mixtures according to the invention compared to the pure tin compounds can be seen from the following ... where 1 = no damage 9 9 = plant meant destroyed

Tabelle 1Table 1

Die Dosis wird ausgedrückt in ppm der Zinnverbindung, Maneb wird zusätzlich gegebene Tomaten, feuchte Aufstellung,,The dose is expressed in ppm of the tin compound, Maneb is additionally given tomatoes, moist arrangement,

W wivicsTÖff in
der Iv-rmulierung
W wivicsTÖff in
the Iv-rmulation
ManebManeb Angewandte Dosis in ppm
der Zinnverbindung
1000 500 250 125 63
Applied dose in ppm
the tin compound
1000 500 250 125 63
Deca-
fentiii
Deca-
fentiii
00 7 6 5 5 37 6 5 5 3
5050 10
20
10
20th
2 2 2 2 2
3 2 2 2 2
2 2 2 2 2
3 2 2 2 2
50
50
50
50

009845/ 1882009845/1882

Bei troclrener Aufstellung der Tomaten wurden auch, von 1000 ppm der Mittel keine Pflanzenachäden verursacht.When the tomatoes were placed in a dry place, from 1000 ppm of the agent does not cause any plant damage.

Tabelle 2Table 2

Teilweiser Ersatz von Decafentin durch Manebo Tomaten, feuchte Aufstellung.Partial replacement of decafentine with manebo tomatoes, damp installation.

1> Wirkstoff in
der Formulierung
Decafentin Maneb
1> active ingredient in
the formulation
Decafentin Maneb
OO Dosis
1520
dose
1520
in ppm
1015
in ppm
1015
des Präparats
67£ 450
of the preparation
67 pounds 450
5,05.0 300300 200200
5050 10
20
30
10
20th
30th
6,56.5 6,06.0 5,45.4 2,0
2,0
2,0
2.0
2.0
2.0
5,05.0 4,24.2
40
40
40
40
40
40
• 3s0
2,0
2,0
• 3 s 0
2.0
2.0
3,0
2,0
290
3.0
2.0
2 9 0
2,0
2,0
2,0
2.0
2.0
2.0
2,0
2,0
2,0
2.0
2.0
2.0
2,0
2,0
2,0
2.0
2.0
2.0

Gemäß Tabelle 2 wird schon durch den Ersatz von 20 "fo des Decafentins in der Mischung durch die gleiche Menge Maneb eine deutliche Verbesserung der Verträglichkeit erzielt; diese kann durch Erhöhung des Manebgehalts noch weiter verbessert werdenβAccording to Table 2 is already by replacing 20 "fo the Decafentins in the mixture by the same amount maneb a significant improvement in the compatibility achieved, which may werdenβ by increasing the Manebgehalts further improved

Der Einfluß auf die fungizide Wirkung durch Zusatz von Verbindungen der Formel II zu den Verbindungen der Formel I wurde an Tomaten geprüft, die mit Phytophtora infestans infiziert waren» EDq0 bedeutet; 10 $> Befall, verglichen mit der Kontrolle, bzw ο 90 % Wirknr.goThe influence on the fungicidal action of adding compounds of the formula II to the compounds of the formula I was tested on tomatoes which were infected with Phytophthora infestans »EDq means 0; 10 $> infestation, compared to the control, or ο 90 % effect no

009845/1882009845/1882

Tabelle 3Table 3

% der Wirkstoffe
in der Formulierung
% of the active ingredients
in the formulation
ManebManeb EDqQ-Wertej, ppmEDqQ values j, ppm bezogen auf
Gesamtwirkstoff
based on
Total active ingredient
DecafentinDecafentine 00 bezogen auf
Zinnverbindung__
based on
Tin compound__
8080
5050 10
20
10
20th
8080 38
15
38
15th
50
50
50
50
32
11
32
11th

Wird Decafentin teilweise durch Maneb ersetzt, so ergeben sich die in der !Tabelle 4 aufgeführten Werte 0 If decafentine is partially replaced by maneb, the values listed in Table 4 result from 0

Tabelle 4Table 4

% der Wirkstoffe
in der Formulierung
% of the active ingredients
in the formulation
ManebManeb EDgo~Werke,
ppm Präparat
ED go ~ works,
ppm preparation
DecafentinDecafentine 00 160160 5050 10
20
30
10
20th
30th
106
17
29
106
17th
29
40
Z40
-40
40
Z 40
-40

Aus Tabelle 4 ist zu entnehmen, daß mit der Mischung Decafentin ein starker synergistischer Effekt zu erzielen ist, (Die ' fungizide Wirkung von Maneb gegen Phytophtora infestans an Tomaten ist geringer als die von Decafentin0)From Table 4 it can be seen that a strong synergistic effect can be achieved with the mixture of decafentine (the fungicidal effect of maneb against Phytophtora infestans on tomatoes is less than that of decafentine 0 )

009845/1882009845/1882

Claims (1)

»ti l'lltllllll ρ Hf Il ffl»Ti l'lltllllll ρ Hf Il ffl - 7 Patentansprüche - 7 claims Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Zinnverbindung der allgemeinen FormelFungicidal agents, characterized in that they contain a tin compound of the general formula -J U 4 η-J U 4 η in der X Chlor, Brom oder Rhodanid, [K&tJ ein substituiertes Ammonium-, Phosphonium- oder Sulfonium-Kation, η 0 oder 1 bedeutet und L für Chlor, Brom oder Rhodanid steht, falls η gleich 1 ist, und für einen Mganden mit einer Elektronendonatorgruppe des Typs ~N—>0, ^P-ü oder ^rS=O, falls η gleich 0 ist,in the X chlorine, bromine or rhodanide, [K & tJ a substituted ammonium, phosphonium or sulfonium cation, η denotes 0 or 1 and L denotes chlorine, bromine or rhodanide, if η is 1, and denotes an Mgand with an electron donor group of the type ~ N-> 0, ^ P-ü or ^ rS = O, if η is the same 0 is sowie einen Gehalt an einem Alkylenbisdithiocarbamat uei· allgemeinen Formelas well as a content of an Alkylenbisdithiocarbamat uei general formula R-CH-NH-CSSR-CH-NH-CSS ^ Ie (II)^ Ie (II) CH2 - NH - CSSCH 2 - NH - CSS in der R ein Wasaerstoffatom oder eine Methylgruppe und Me Zink, Mangan oder Eisen^bedeutet, wobei das Verhältnis der Verbindungen 1 und II 5 : 1 bis 1 : 1 beträgt. in which R is a hydrogen atom or a methyl group and Me means zinc, manganese or iron ^, with the ratio of compounds 1 and II is 5: 1 to 1: 1. 009845/1882009845/1882 2ο Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Verbindung I Kat für ein Phosphoniumkation und in der Verbindung II E. für ein Wasserstoff atom stehtο2ο means according to claim 1, characterized in that in the compound I Kat for a phosphonium cation and in the compound II E. stands for a hydrogen atom o 3ο Mittel gemäß Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, daß es als Verbindung der Formel I Triphenyl-decylphosphonium-[triphenyl-brom-chlor-stannat]und als Verbindung der Formel II Manganäthylenbisdithiocarbamat enthalte3ο agent according to claim I 9, characterized in that it contains triphenyl decylphosphonium [triphenyl bromochlorostannate] as a compound of formula I and manganese ethylene bisdithiocarbamate as a compound of formula II 009845/1882009845/1882
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EP0105843A2 (en) * 1982-10-06 1984-04-18 Ciba-Geigy Ag Phosphonium organohalostannates (IV)
EP0109354A1 (en) * 1982-10-06 1984-05-23 Ciba-Geigy Ag Biocidally active mixture

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0105843A2 (en) * 1982-10-06 1984-04-18 Ciba-Geigy Ag Phosphonium organohalostannates (IV)
EP0109354A1 (en) * 1982-10-06 1984-05-23 Ciba-Geigy Ag Biocidally active mixture
EP0105843A3 (en) * 1982-10-06 1984-08-01 Ciba-Geigy Ag Phosphonium organohalostannates (iv)
US4554367A (en) * 1982-10-06 1985-11-19 Ciga-Geigy Corporation Phosphonium organohalogenostannates-IV

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