DE1794412C1 - Process for coloring acrylic fibers - Google Patents

Process for coloring acrylic fibers

Info

Publication number
DE1794412C1
DE1794412C1 DE19661794412 DE1794412A DE1794412C1 DE 1794412 C1 DE1794412 C1 DE 1794412C1 DE 19661794412 DE19661794412 DE 19661794412 DE 1794412 A DE1794412 A DE 1794412A DE 1794412 C1 DE1794412 C1 DE 1794412C1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
dyes
compound
printing
dyeing
fibers
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE19661794412
Other languages
German (de)
Inventor
Zogu Iskender Galal
Jean Peronin
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ugine Kuhlmann SA
Original Assignee
Ugine Kuhlmann SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann SA filed Critical Ugine Kuhlmann SA
Application granted granted Critical
Publication of DE1794412C1 publication Critical patent/DE1794412C1/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/70Material containing nitrile groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/671Optical brightening assistants, e.g. enhancers or boosters
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0004General aspects of dyeing
    • D06P1/0008Dyeing processes in which the dye is not specific (waste liquors)
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/64General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
    • D06P1/642Compounds containing nitrogen
    • D06P1/6421Compounds containing nitrile groups
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/15Locally discharging the dyes
    • D06P5/155Locally discharging the dyes with reductants

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

Die Färbung und der Druck von synthetischen Fasern auf der Basis der Polymerisate oder Mischpolymerisate von Acrylnitril erfolgt im allgemeinen mit Hilfe basischer Farbstoffe, kunststofflöslicher Farbstoffe oder Metallkomplex-Farbstoffen.The dyeing and printing of synthetic fibers on the basis of polymers or copolymers Acrylonitrile is generally done with the help of basic dyes, more soluble in plastics Dyes or metal complex dyes.

Um mit einem Maximum an Farbausbeute fixiert zu werden, machen bestimmte Farbstoffe die Anwendung erhöhter Temperaturen erforderlich, wie eine Dampfbehandlung unter Druck bei 105—140° C oder ein Thermofixieren mit Heißluft bei 140 bis 200° C.In order to be fixed with a maximum of color yield, certain dyes make the application elevated temperatures required, such as steam treatment under pressure at 105-140 ° C or heat setting with hot air at 140 to 200 ° C.

Um bei leichteren Bedingungen arbeiten zu können, gibt man den Druckpasten und Färbebädern Lösungsmittel, Treibmittel oder Trägerstoffe, wie bestimmte Glykole, Phenylmethylcarbinol, Harnstoff, Thioharnstoff, Formamid, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Methyläthylketon, y-Butyrolacton, Alcoyl-phthalate, Adiponitril, Suberonitril, Nitrophenole, Nitromethan, Äthylenglykolcarbonat oder Natriumperchlorat zu. Diese Hilfsprodukte ermöglichen es, die Dauer oder Höhe der Temperatur der Thermofixierung zu senken. Die erhaltenen Ergebnisse sind aber nicht in allen Fällen zufriedenstellend. So sind bestimmte Hilfsmittel bei gewissen Farbstoffklassen, wie den Metallkomplex-Farbstoffen, wenig wirksam. Außerdem ist eine erhebliche Anzahl dieser Hilfsmittel unter den Anwendungsbedingungen flüchtig, führt zu Flecken oder Farbunregelmäßigkeiten auf den Fasern oder vermindern deren dynamometrische Widerstandsfähigkeit.In order to be able to work in lighter conditions, one gives the printing pastes and dye baths Solvents, propellants or carriers, such as certain glycols, phenylmethylcarbinol, urea, Thiourea, formamide, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, methyl ethyl ketone, y-butyrolactone, Alcoyl phthalate, adiponitrile, suberonitrile, nitrophenols, nitromethane, ethylene glycol carbonate or Sodium perchlorate too. These auxiliary products make it possible to determine the duration or level of the temperature of the Lower heat setting. However, the results obtained are not satisfactory in all cases. Certain auxiliaries are few in the case of certain classes of dyes, such as metal complex dyes effective. In addition, a considerable number of these auxiliaries are volatile under the conditions of use, leads to spots or color irregularities on the fibers or reduces their dynamometric properties Resilience.

Aus der belgischen Patentschrift 5 55 356 ist ein Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasern mit basischen Farbstoffen, sulfogruppenfreien metallisierten Farbstoffen und Dispersionsfarbstoffen bekannt, bei dem als Hilfsmittel bestimmte, über eine Alkylenbrücke an Stickstoff gebundene CN-Gruppen enthaltende Verbindungen eingesetzt werden. Aber auch diese Hilfsmittel sind wenig wirksam.From the Belgian patent 5 55 356 a process for dyeing polyacrylonitrile fibers with basic dyes, metalized dyes free of sulfo groups and disperse dyes known, in which, as an aid, it contains certain CN groups bonded to nitrogen via an alkylene bridge Connections are used. But even these aids are not very effective.

Es wurde nun gefunden, daß die folgende Verbindung It has now been found that the following compound

HO-CH2CH2-S-CH2CH(Ch3)CN (I)HO-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH (Ch 3 ) CN (I)

ein wertvolles Hilfsmittel für die Färbung und den Druck von Fasern auf der Basis von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten von Acrylnitril ist.a valuable tool for dyeing and printing fibers based on polymers or copolymers of acrylonitrile.

Mit Hilfe dieser Verbindung können die Lebhaftigkeit und Farbausbeute verbessert und gleichzeitig die Anwendungsbedingungen gemildert werden, indem die Fixierdauer verkürzt und die Temperatur gesenkt werden kann.With the help of this connection, the vividness and the color yield can be improved and at the same time the Conditions of use can be alleviated by shortening the fixing time and lowering the temperature can be.

Die erhaltenen Färbungen sind von guter Einheitlichkeit und besitzen verbesserte Echtheitseigenschaften bei feuchten Bedingungen. Mit Hilfe der obengenannten Verbindung werden gute Ergebnisse mit einer größeren Anzahl von Farbstoffen, wie mit Metallkomplex-Farbstoffen und sauren Farbstoffen,The dyeings obtained are of good uniformity and have improved fastness properties in humid conditions. With the help of the above compound you will get good results with a larger number of dyes, such as metal complex dyes and acidic dyes,

ίο erhalten. Die Thermofixierung kann bei höherer Temperatur durchgeführt werden, ohne daß die Gefahr einer vorzeitigen Verflüchtigung besteht. Die mechanischen Qualitäten der Fasern bleiben dabei weitgehend erhalten. Weiterhin ist es möglich, mit dieser Verbindung bessere weiße oder gefärbte Ätzdrucke auf gefärbtem oder schwer ätzbarem Grund zu erhalten.ίο received. The thermosetting can take place at higher Temperature can be carried out without the risk of premature volatilization. the The mechanical qualities of the fibers are largely retained. It is also possible to use this connection better white or colored discharge prints on colored or difficult to etch ground to obtain.

Die Erfindung betrifft deshalb ein Verfahren zur Färbung von Fasern auf der Basis von PolymerisatenThe invention therefore relates to a method for coloring fibers on the basis of polymers

ao und Mischpolymerisaten von Acrylnitril, bei dem in Gegenwart einer Verbindung der Formel (I) kunststofflösliche Farbstoffe, Metallfarbstoffe, basische ^ Farbstoffe und modifizierte basische Farbstoffe, saure ^P Farbstoffe, Küpenfarbstoffe und optische Aufhellerao and copolymers of acrylonitrile, in which in Presence of a compound of formula (I) plastic-soluble dyes, metal dyes, basic ^ Dyes and modified basic dyes, acidic ^ P Dyes, vat dyes and optical brighteners

as auf die Fasern aufgebracht werden.as can be applied to the fibers.

Die Verbindung der Formel (I) hat eine aufquellende Wirkung gegenüber den Fasern, verhält sich gegenüber den obenerwähnten Farbstoffen wie ein Trägerstoff und besitzt teilweise lösende Eigenschäften in bezug auf diese Farbstoffe. Sie bewirkt außerdem eine Verbesserung der Moleküldiffusion in die Polymerisate oder Mischpolymerisate.The compound of formula (I) has a swelling effect on the fibers, behaves compared to the above-mentioned dyes as a carrier and has partially dissolving properties in relation to these dyes. It also has the effect of improving the diffusion of molecules in the polymers or copolymers.

Das beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Hilfsmittel wird den Färbebädern oder Druckpasten zugegeben. Seine Konzentration kann in weiten Grenzen schwanken, beispielsweise für den Druck von 0,5—25%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Druckpaste, und für die Färbung von 5 bis 200 g/l, vorzugsweise von 50 bis 100 g/l, des Färbebades. Die beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendete Verbindung kann in Anwesenheit von Anteigmitteln, Dispergierungsmitteln, oberflächenaktiven Mitteln und verschiedenen allgemein zum Färben und zum Druck verwendeten Hilfsmitteln flj The auxiliary used in the process according to the invention is added to the dye baths or printing pastes. Its concentration can vary within wide limits, for example for printing from 0.5-25%, based on the total weight of the printing paste, and for dyeing from 5 to 200 g / l, preferably from 50 to 100 g / l, of the dyebath . The compound used in the present process can flj in the presence of Anteigmitteln, dispersing agents, surface active agents and various aids generally used for dyeing and printing

angewendet werden.be applied.

Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch Färben unter Druck, Dampfbehandlung mit oder ohne Druck oder Thermofixieren mit Heißluft.The dyes are fixed in a manner known per se, for example by dyeing under Pressure, steam treatment with or without pressure or heat setting with hot air.

Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der Verbindung der Formel (I) zur Herstellung von Ätzpasten. The invention also relates to the use of the compound of the formula (I) for the production of etching pastes.

Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. Teile sind Gewichtsteile.The following example illustrates the invention. Parts are parts by weight.

Beispielexample

Man stellt eine Druckpaste aus folgenden Bestandteilen her:A printing paste is made from the following components from:

3 Teile l-Methylamino-4-y?-hydroxyäthylamino-3 parts of l-methylamino-4-y? -Hydroxyäthylamino-

anthrachinonanthraquinone

5 Teile eines Kondensationsproduktes von 1 Mol 2-Mercaptoäthanol und 1 Mol Methacrylnitril [HO — CH2CH2—S—CH0CH(CH3) — CN]
37 Teile Wasser von 50° C
5 parts of a condensation product of 1 mol of 2-mercaptoethanol and 1 mol of methacrylonitrile [HO - CH 2 CH 2 --S - CH 0 CH (CH 3 ) - CN]
37 parts of water at 50 ° C

55 Teile eines Eindickmittels auf 33°/oiger Kunstharzbasis 55 parts of a thickener based on 33% synthetic resin

100 Teile100 parts

3 43 4

Man druckt diese Paste mit Hilfe einer Rouleaux- trocknet. Man erhält eine blaue Farbtönung, derenThis paste is printed with the help of a roller-drier. A blue tint is obtained, whose

Druckmaschine auf ein Polyacrylnitrilgewebe. Nach Färbekraft und Lebhaftigkeit denen überlegen sind,Printing machine on a polyacrylonitrile fabric. In terms of color strength and liveliness are superior to those

dem Trocknen behandelt man das Gewebe 15 Minu- die in Abwesenheit des obengenannten Konden-After drying, the fabric is treated for 15 minutes, which in the absence of the above-mentioned condensation

ten bei 105° C mit Dampf. Man spült, wäscht und sationsproduktes erhalten werden.ten at 105 ° C with steam. One rinses, washes and sation product can be obtained.

Claims (2)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Verfahren zum Färben von Fasern auf der Basis von Acrylnitrilpolynierisaten oder -mischpolymerisaten, bei dem kunststofflösliche Farbstoffe, Metallfarbstoffe, basische Farbstoffe, modifizierte basische Farbstoffe, saure Farbstoffe, Küpenfarbstoffe oder optische Aufheller in Anwesenheit von Färbehilfsmitteln zur Einwirkung gebracht werden, dadurch gekennzeichnet, daß man als Färbehilfsmittel die Verbindung der Formel1. Process for dyeing fibers based on acrylonitrile polymers or copolymers, in which plastic-soluble dyes, metal dyes, basic dyes, modified basic dyes, acidic dyes, vat dyes or optical brighteners in the presence are brought into action by dyeing auxiliaries, characterized in that the compound the formula HO-CH2CH2-S-CH2CH(Ch3)CN (I)HO-CH 2 CH 2 -S-CH 2 CH (Ch 3 ) CN (I) verwendet.used. 2. Verwendung der Verbindung der Formel (I) des Anspruches 1 in Ätzmitteln zum Bedrucken von Polyacrylnitrilf asermaterial.2. Use of the compound of formula (I) of claim 1 in etching agents for printing of polyacrylonitrile fiber material.
DE19661794412 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers Expired DE1794412C1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR16453A FR1443280A (en) 1965-05-10 1965-05-10 Acrylic fiber printing and dyeing process

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1794412C1 true DE1794412C1 (en) 1976-09-02

Family

ID=8578380

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661794410 Expired DE1794410C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for divcking and coloring acrylic fibers
DE19661794413 Expired DE1794413C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers
DE19661794411 Expired DE1794411C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers
DE19661794412 Expired DE1794412C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19661794410 Expired DE1794410C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for divcking and coloring acrylic fibers
DE19661794413 Expired DE1794413C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers
DE19661794411 Expired DE1794411C1 (en) 1965-05-10 1966-05-04 Process for coloring acrylic fibers

Country Status (6)

Country Link
BE (1) BE679077A (en)
CH (2) CH597766A4 (en)
DE (4) DE1794410C1 (en)
FR (1) FR1443280A (en)
GB (1) GB1105595A (en)
NL (2) NL6606314A (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5016474B1 (en) * 1971-06-30 1975-06-13
GB1466865A (en) * 1973-03-06 1977-03-09 Albright & Wilson Textile dyeing processes
US4453946A (en) * 1981-04-29 1984-06-12 Ciba-Geigy Corporation Dyeing assistant and use thereof in dyeing synthetic fibre material
US4441885A (en) * 1981-04-29 1984-04-10 Ciba-Geigy Corporation Anticrease finishing composition and use thereof in the dyeing or whitening of textile material which contains polyester fibres
DE102014111107A1 (en) 2014-08-05 2016-02-11 Huber Einkauf GmbH & Co. KG Process for the preparation of a durable cream cheese product

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
None *

Also Published As

Publication number Publication date
DE1794411C1 (en) 1976-09-02
BE679077A (en) 1966-10-05
DE1794410C1 (en) 1976-09-02
CH508094A (en) 1971-01-29
DE1794413C1 (en) 1976-09-02
NL6606314A (en) 1966-11-11
NL130612C (en)
CH597766A4 (en) 1971-01-29
DE1619412A1 (en) 1970-09-24
FR1443280A (en) 1966-06-24
GB1105595A (en) 1968-03-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3142609A1 (en) NAVY BLUE DISPERSION DYE MIXTURES
DE1794412C1 (en) Process for coloring acrylic fibers
CH678679B5 (en)
DE1284087B (en) Dyeing synthetic linear polyesters
DE1619412C3 (en) Process for dyeing acrylic fibers
DE2050961A1 (en) Evenly red to green colored, water-swellable cellulose fibers or mixtures of water-swellable cellulose fibers and synthetic fibers
CH655760A5 (en) Corner deflection for espagnolette fittings of windows or doors
DE2165164C3 (en) Process for printing silk-like fiber material made of linear high-molecular polyamide
DE1255628B (en) Process for reducing pigment migration when dyeing fiber material
DE2658061C2 (en) Process for dyeing blended fabrics made from modified polyester fibers and wool according to a dwell processB
DE2542376C2 (en) Organic compounds
EP0059876A1 (en) Process for colouring mixed polyester and keratinous fibre materials
DE2057400C3 (en) Process for dyeing and printing textile material made from non-chlorinated wool
DE1278637B (en) Dyes and their use for dyeing and printing synthetic fiber materials
DE1198781B (en) Process for dyeing and printing fibers or films made from linear aromatic polyesters, in particular from polyethylene terephthalates
DE1619656A1 (en) Printing pastes
DE2050850C3 (en) Water-insoluble azo dispersion dyes, process for their preparation and their use for dyeing and printing polyester fibers
AT209459B (en) Process for the production of new pigments of the porphine series
AT232471B (en) Process for dyeing and printing fibers and films made from linear aromatic polyesters
DE2800600A1 (en) PROCESS FOR PRINTING KERATIN / POLYESTER FIBER SURFACES
DE747861C (en) Process for dyeing cellulose fibers with Kuepen dyes
DE1253667B (en) Process for coloring and printing
DE1619412B (en) Process for printing and coloring acrylic fibers
AT201554B (en) Process for the production of white and colored etching on textile material, which consists of aromatic polyesters, in particular polyethylene glycol terephthalate
AT230321B (en) Process for the production of real dyes and prints on fibers or films made of synthetic materials