DE1794375C3 - Solvent-free stoving enamels - Google Patents

Solvent-free stoving enamels

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DE1794375C3 DE19671794375 DE1794375A DE1794375C3 DE 1794375 C3 DE1794375 C3 DE 1794375C3 DE 19671794375 DE19671794375 DE 19671794375 DE 1794375 A DE1794375 A DE 1794375A DE 1794375 C3 DE1794375 C3 DE 1794375C3
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    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D161/00Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D161/20Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C09D161/32Modified amine-aldehyde condensates

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Description

Die DE-PS 10 15 165 betrifft neuartige härtbare Überzugsmittel auf der Grundlage von alkylierten Harnstoff- oder Melaminharzen und speziellen linearen Polyesterharzen, wobei es sich in einigen Fällen als günstig erwies, einen leichten Überschuß des zweiwertigen Alkohols, und zwar bis zu 20 Molprozent, zu verwenden. Lösungsmittelfreie Überzugsmittel sind nicht erwähnt oder in den Beispielen offenbart. Umsetzungsprodukte von vcrätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit cyclischen Carbonsäuren sind nicht genannt.DE-PS 10 15 165 relates to novel curable coating compositions based on alkylated Urea or melamine resins and special linear polyester resins, which in some cases are called Proven to be beneficial, a slight excess of the dihydric alcohol, up to 20 mole percent use. Solvent-free coating agents are not mentioned or disclosed in the examples. Reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with cyclic carboxylic acids are not mentioned.

Gegenstand de" DF.-OS 17 45 037 ist ein Verfahren zur Herstellung modifizierter Aminoplaste, das dadurch gekennzeichnet ist. daß Hexamethoxymethylmelamin mit substituierten cyclischen bzw heterocyclischen Carbonsäuren, die eine oder threre funktionell C arboxy!gruppen im Molekül enthalten, umgesetzt wird und die so erhaltenen modifizierten Aminoplaste im Film weiterkondensiert werden, gegebenenfalls in Gegenwart anderer an sich bekannter Stoffe, wobei Alkydharze u a genannt sind Hydroxylgruppenhaltige fettsäurefreie Polyester bzw Alkydharze mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% smd nicht erwähnt.The subject of "DF.-OS 17 45 037 is a process for the production of modified aminoplasts, which is characterized. that hexamethoxymethylmelamine with substituted cyclic or heterocyclic carboxylic acids which are one or more functional Carboxy! Groups contained in the molecule is converted and the modified aminoplasts obtained in this way are further condensed in the film, optionally in Presence of other substances known per se, alkyd resins including those containing hydroxyl groups Fatty acid-free polyesters or alkyd resins with a hydroxyl content of at least 4% are not mentioned.

Gegenstand der DF.-OS 16 69 104 ist ein Verfahren zur Herstellung von auf Metallen gut haftenden Einbrennlacken, vor allem Stan/Iacken. auf der (irund lage von Phthalsäure enthaltenden Polyesterharzen und Hexaalkoxvmethylmelaminen. das dadurch gekenn zeichnet is: daß die Phthalsäure zu wenigstens zwei Dritteln aus ferephthalsäureeinheiten besteht und die Mischung frei von sauren Katalysatoren ist. l.ösungs mittelfreie Einbrennlacke sind nicht erwähnt llmset Zungsprodukte von verathcrten Ammotriazin Formaldehyd Kondensationsprodukten und C srbonsäuren sind nicht genanntThe subject of DF.-OS 16 69 104 is a process for the production of stoving enamels that adhere well to metals, especially stan / lacquers. on the (irund location of phthalic acid-containing polyester resins and hexaalkoxvmethylmelamines. know that draws is: that the phthalic acid to at least two Third consists of ferephthalic acid units and the Mixture is free of acidic catalysts. l. solution Medium-free stoving enamels are not mentioned Chemical products of decayed ammotriazine formaldehyde Condensation products and carbonic acids are not known

Aus der Dl· AS 1101 66" sind lösungsmittelfrcie Einbrennlai ke auf der Basis von Aminoplasten und Weichmachungsmitteln bekannt. Hydroxy'.gruppenhal (ige fetisaurefreic Polyester mit einem Hydroxvlgehalt von mindestens 4% sind als Weichmacher nicht genannt Umsetzungsprodukte von Verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit Carbonsäuren sind nicht genanntSolvent-free stoving lacquers based on aminoplasts and plasticizers are known from Dl · AS 1101 66 ". Hydroxy-group-containing fetis acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 4% are not mentioned as plasticizers Carboxylic acids are not mentioned

In der DE-PS 12 31833 sind lösungsmittelfreie kalthärtende Überzugsmittel aus einer Mischung von lösungsmittelfrei in Weichmachern gelösten Aminoplasten und Härtern beschrieben, wobei hydroxylgruppenhaltige Weichmacher als besonders geeignet genannt sind. Hyjroxylgruppenhaltige fettsäurefreie Polyester mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% sind als Weichmacher nicht genannt. Umsetzungsprodukte von verätherten Aminotnazin-Formaldehyd Kondensationsprodukten mit Carbonsäuren sind nicht genannt.In DE-PS 12 31833 are solvent-free Cold-curing coating agents made from a mixture of solvent-free aminoplasts dissolved in plasticizers and hardeners, with plasticizers containing hydroxyl groups mentioned as being particularly suitable are. Fatty acid-free polyesters containing hydroxyl groups with a hydroxyl content of at least 4% are not mentioned as plasticizers. Conversion products of Etherified aminotnazine-formaldehyde condensation products with carboxylic acids are not mentioned.

Erfindungsgegenstand sind lösungsmittelfreie Einbrennlacke auf der Basis von Aminoplasten und hycjroxylgruppenhaltigen Weichmachern gemäß den Merkmalen des Anspruchs.The subject of the invention are solvent-free stoving enamels based on aminoplasts and Hydroxyl group-containing plasticizers according to the features of claim.

is Der bedeutsame technische Vorteil der neuen Einbrennlacke ist ihre Lösungsmittelfreiheit. Hierdurch treten beim Arbeiten mit den neuen Einbrennlacken keine durch Lösungsmittel bedingte physiologische Wirkungen auf. Die neuen Einbrennlacke können auch unmittelbar nach dem Auftrag eingebrannt werden, während bei lösungsmittelhaltigen Einbrennlacken die Einhaltung einer sogenannten Ablüftzeit erforderlich ist, weil sonst beim Einbrennen Bläschenbildung beobachtet wird. Außerdem kam die Schichtdicke der neuen Einbrennlacke infolge der Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln bei entsprechender Zusam mensetzung wesentlich höher gewählt werden als die der bekannten lösungsmittelhaltigen Einbrennlacke auf Basis von Aminoplasten.is The significant technical advantage of the new stoving enamels is that they are solvent-free. Through this When working with the new stoving enamels, no physiological problems caused by solvents occur Effects on. The new stoving enamels can also be stoved immediately after application, while solvent-based stoving enamels require a so-called flash-off time because otherwise blistering will be observed during baking. Also came the layer thickness of the new stoving enamels due to the absence of organic solvents with appropriate co-operation composition can be chosen to be significantly higher than that of the known solvent-based stoving enamels Based on aminoplasts.

Der Zusatz einer freien organischen Saure, z. B. p-Toluolsulfonsäure. als Härtungsbeschleuniger ist nicht erforder eh.The addition of a free organic acid, e.g. B. p-toluenesulfonic acid. as a curing accelerator is not required eh.

Die in den Llmsetzungsprodukien von Hexamethoxy· methylmelamin mit Phthalsäureanhydrid vorhandenen Carboxy !gruppen erhöhen die Vernetzung durch anteilmäßige Umsetzung milden Hydroxylgruppen der hvdroxylgruppenhaltigen fettsäurefreien Polyester mit einem Ihdroxylgehalt von mindestens8%.The in the conversion products of hexamethoxy Methylmelamine with phthalic anhydride present carboxy groups increase the crosslinking through proportionate conversion of mild hydroxyl groups of the hydroxyl-containing fatty acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 8%.

Beispielexample

A) 100 Teile Hexamethoxymethylmelamin werden bei 8O-120°C unter leichtem Vakuum mit 16 Teilen Phthalsäureanhydrid bis zu einer Säurezahl von 10 umgesetzt. Das erhaltene Umsetziirigsprodukt ist völlig klar und hat eine V iskosität von etwa 6 Poisen bei 20 CA) 100 parts of hexamethoxymethylmelamine are added to 16 parts at 80-120 ° C. under a slight vacuum Phthalic anhydride implemented up to an acid number of 10. The conversion product obtained is complete clear and has a viscosity of about 6 poises at 20 ° C

B) Unter Verwendung von Zmkoctoat und l.ithiumi'.iphthenat als Katalysatoren wird ein hydroxvlgrup-(•cnhaltiger Polyester aus Glycerin. 1.2-Propylenglycol. Phthalsäureanhydrid und Adipinsäure unter azeotropen Bedingungen und Verwendung von Xylol während 30—35 Stunden bei Temperaturen von 120 bis maximal 22Or C hergestellt.B) Using zinc octoate and lithium i'.iphthenate as catalysts, a hydroxyl group- (• Cn-containing polyester from glycerol, 1,2-propylene glycol, phthalic anhydride and adipic acid under azeotropic conditions and using xylene for 30-35 hours at temperatures of 120 to maximum 22O r C produced.

Der fettsäurefreie hydroxylgruppenhaltige Polyester hat eine Säurezahl von 12 und eine Hydroxyl/.ahl vonThe fatty acid-free, hydroxyl-containing polyester has an acid number of 12 and a hydroxyl number of

520. die Viskosität beträgt 75 Sekunden/DIN 4 mm/ 20" C. 750ZoIg in Äthanol Nach Herstellung des Polyesters wird das Xylol unier Vakuum abdestilliert.520. The viscosity is 75 seconds / DIN 4 mm / 20 "C. 75 0 Zoig in ethanol After production of the polyester is distilled off, the xylene unier vacuum.

60 Teile des llmsetzungsproduktes A) werden jetzt mit 40 Teilen des fetisäiircfreien hydroxylgruppenhalti gen losiingsmittelfreicn Polyesters B) vermischt. Mit dieser Mischung hergestellte Anstriche werden 30 Minuten bei i3ÖdC, 10 Minuten bei 16O0C oder wenige Minuten bei 2000C eingebrannt und zeichnen sich durch gute allgemeine lacktechnische Eigenschaften aus.60 parts of the reaction product A) are now mixed with 40 parts of the fatty acid-free, hydroxyl-containing solvent-free polyester B). With this mixture for 30 minutes at paints prepared i3Ö d C, 10 minutes at 16O 0 C or a few minutes are baked at 200 0 C and are distinguished by good general coating properties.

Claims (1)

Patentanspruch:Claim: Lösungsmittelfreie Einbrennlacke auf der Basis von Aminoplasten und hydroxylgnippenhaltigen Weichmachern, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Mischungen vonSolvent-free stoving enamels based on aminoplasts and containing hydroxyl groups Plasticizers, characterized in that they are made from mixtures of A) Umsetzungsprodukten einer Säurezahl von 10, die aus 100 Teilen Hexamethoxymethylmelamin und 16 Teilen Phthalsäureanhydrid bei 80 bis 120° C hergestellt worden sind, undA) Reaction products with an acid number of 10 obtained from 100 parts of hexamethoxymethylmelamine and 16 parts of phthalic anhydride have been prepared at 80 to 120 ° C, and B) fettsäurefreien Polyestern eines Hydroxylgehaltes von mindestens 8% auf der Basis von Adipinsäure und Phthalsäure einerseits und Glycerin und 1.2-Propylenglycol andererseits bestehen.B) fatty acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 8% based on Adipic acid and phthalic acid on the one hand and glycerine and 1,2-propylene glycol on the other exist.
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DE2621657C3 (en) * 1976-05-15 1984-02-16 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Coating agents for the production of coil-coat coatings
DE2721989B2 (en) * 1977-05-14 1979-08-09 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Liquid coating agents on a low-solvent or solvent-free basis

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