DE1794375B2 - SOLVENT-FREE STOVE ENAMELS - Google Patents
SOLVENT-FREE STOVE ENAMELSInfo
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- DE1794375B2 DE1794375B2 DE19671794375 DE1794375A DE1794375B2 DE 1794375 B2 DE1794375 B2 DE 1794375B2 DE 19671794375 DE19671794375 DE 19671794375 DE 1794375 A DE1794375 A DE 1794375A DE 1794375 B2 DE1794375 B2 DE 1794375B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/32—Modified amine-aldehyde condensates
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Description
Die DT-PS 10 15 165 betrifft neuartige härtbare Überzugsmittel auf der Grundlage von alkylierten Harnstoff- oder Melaminharzen und speziellen linearen Polyesterharzen, wobei es sich in einigen Fällen als günstig erwies, einen leichten Überschuß des zweiwertigen Alkohols, und zwar bis zu 20 Molprozent, zu verwenden. Lösungsmittelfreie Überzugsmittel sind nicht erwähnt oder in den Beispielen offenbart. Umsetzungsprodukte von verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit cyclischen Carbonsäuren sind nicht genannt.DT-PS 10 15 165 relates to novel curable coating compositions based on alkylated ones Urea or melamine resins and special linear ones Polyester resins, a slight excess of the divalent one, which has been found to be beneficial in some cases Alcohol, up to 20 mole percent. Solvent-free coating agents are not mentioned or disclosed in the examples. Reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with cyclic carboxylic acids are not mentioned.
Gegenstand der DT-OS 17 45 037 ist ein Verfahren zur Herstellung modifizierter Aminoplaste, das dadurch gekennzeichnet ist, daß Hexamethoxymethylmelamin mit substituierten cyclischen bzw. heterocyclischen Carbonsäuren, die eine oder mehrere funktionell Carboxylgruppen im Molekül enthalten, umgesetzt wird und die so erhaltenen modifizierten Aminoplaste im Film weiterkondensiert werden, gegebenenfalls in Gegenwart anderer an sich bekannter Stoffe, wobei Alkydharze u. a. genannt sind. Hydroxylgruppenhaltige fettsäurefreie Polyester bzw. Alkydharze mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% sind nicht erwähnt.The subject of DT-OS 17 45 037 is a process for the production of modified aminoplasts, which thereby is characterized in that hexamethoxymethylmelamine with substituted cyclic or heterocyclic Carboxylic acids, which contain one or more functional carboxyl groups in the molecule, is converted and the modified aminoplasts obtained in this way are further condensed in the film, optionally in Presence of other substances known per se, with alkyd resins inter alia. are named. Containing hydroxyl groups Fatty acid-free polyesters or alkyd resins with a hydroxyl content of at least 4% are not mentioned.
Gegenstand der DT-OS 16 69 104 ist ein Verfahren zur Herstellung von auf Metallen gut haftenden Einbrennlacken, vor allem Stanzlacken, auf der Grundlage von Phthalsäure enthaltenden Polyesterharzen und Hexaalkoxymethylmelaminen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß die Phthalsäure zu wenigstens zwei Dritteln aus Terephthalsäureeinheiten besteht und die Mischung frei von sauren Katalysatoren ist. Lösungsmittelfreie Einbrennlacke sind nicht erwähnt. Umsetzungsprodukte von verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten und Carbonsäuren sind nicht genannt.The subject of DT-OS 16 69 104 is a method for producing materials that adhere well to metals Stoving enamels, especially punching enamels, based on phthalic acid-containing polyester resins and Hexaalkoxymethylmelaminen, which is characterized in that the phthalic acid to at least two One third consists of terephthalic acid units and the mixture is free of acidic catalysts. Solvent-free Stoving enamels are not mentioned. Reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products and carboxylic acids are not mentioned.
Aus der DT-AS 11 01 667 sind lösungsmittelfreie Einbrennlacke auf der Basis von Aminoplasten und Weichmachungsmitteln bekannt. Hydroxylgruppenhaltige fettsäurefreie Polyester mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% sind als Weichmacher nicht genannt Umsetzungsprodukte von verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit Carbonsäuren sind nicht genanntFrom DT-AS 11 01 667 are solvent-free Stoving enamels based on aminoplasts and plasticizers are known. Containing hydroxyl groups Fatty acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 4% are not plasticizers called reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with carboxylic acids are not mentioned
In der DT-PS 12 31833 sind lösungsmittelfreie kalthärtende Überzugsmittel aus einer Mischung von lösungsmittelfrei in Weichmachern gelösten Aminoplasten und Härtern beschrieben, wobei hydroxylgruppenhaltige Weichmacher als besonders geeignet genannt sind. Hydroxylgruppenhaltige fettsäurefreie PolyesterIn DT-PS 12 31833 are solvent-free Cold-curing coating agents made from a mixture of solvent-free aminoplasts dissolved in plasticizers and hardeners, with plasticizers containing hydroxyl groups mentioned as being particularly suitable are. Fatty acid-free polyesters containing hydroxyl groups
mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% sind alswith a hydroxyl content of at least 4% are as
Weichmacher nicht genannt. Umsetzungsprodukte von verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit Carbonsäuren sind nicht genanntPlasticizer not mentioned. Reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with carboxylic acids are not mentioned
Erfindungsgegenstand sind lösungsmittelfreie Ein-The subject of the invention are solvent-free
brennlacke auf der Basis von Aminoplasten und hydroxylgruppenhaltigen Weichmachern, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie aus Mischungen von Umsetzungsprodukten aus verätherten Aminotriazin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten mit cyclischenBurning varnishes based on aminoplasts and plasticizers containing hydroxyl groups, which result in are characterized in that they are made from mixtures of reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with cyclic
Carbonsäuren sowie fettsäurefreien hydroxylgruppenhaltigen Polyestern mit einem Hyciroxyfgehalt von mindestens 4% bestehen.Carboxylic acids and fatty acid-free, hydroxyl-containing polyesters with a Hyciroxyf content of pass at least 4%.
Besonders geeignete Umsetzungsprodukte sind solche aus Hexamethoxymethylmelamin und cyclischen Polycarbonsäuren, ζ. B. Phthalsäure, Benzoltricarbonsäure, Benzoltetracarbonsäure, oder deren Derivate, z. B. Anhydride.Particularly suitable reaction products are those of hexamethoxymethylmelamine and cyclic ones Polycarboxylic acids, ζ. B. phthalic acid, benzene tricarboxylic acid, benzene tetracarboxylic acid, or their derivatives, z. B. anhydrides.
Besonders geeignete fettsäurefreie hydroxylgruppenhaltige Polyester sind auf der Basis von aliphatischen und aromatischen Dicarbonsäuren, z. B. Adipinsäure.Particularly suitable fatty acid-free, hydroxyl-containing polyesters are based on aliphatic and aromatic dicarboxylic acids, e.g. B. adipic acid.
Phthalsäure, zwei- und drei- oder mehrwertigen Alkoholen, z. B. 1,2-Propylenglycol, Glycerin, aufgebaut und haben einen Hydroxylgehalt von 8% oder höher.Phthalic acid, di- and tri- or polyhydric alcohols, e.g. B. 1,2-propylene glycol, glycerin, built up and have a hydroxyl content of 8% or higher.
Der bedeutsame technische Vorteil der neuen Einbrennlacke ist ihre Lösungsmittelfreiheit. Hierdurch
treten beim Arbeiten mit den neuen Einbrennlacken keine durch Lösungsmittel bedingte physiologische
Wirkungen auf. Die neuen Einbrennlacke können auch unmittelbar nach dem Auftrag eingebrannt werden,
während bei lösungsmittelhaltigen Einbrennlacken die Einhaltung einer sogenannten Ablüftzeit erforderlich
ist, weil sonst beim Einbrennen Bläschenbildung beobachtet wird. Außerdem kann die Schichtdicke der
neuen Einbrennlacke infolge der Abwesenheit von organischen Lösungsmitteln bei entsprechender Zusammensetzung
wesentlich höher gewählt werden als die der bekannten lösungsmittelhaltigen Einbrennlacke auf
Basis von Aminoplasten.
Der Zusatz einer freien organischen Säure, z. B.The significant technical advantage of the new stoving enamels is that they are solvent-free. This means that no physiological effects caused by solvents occur when working with the new stoving enamels. The new stoving enamels can also be stoved immediately after application, while solvent-based stoving enamels require a so-called flash-off time because otherwise blistering will be observed during stoving. In addition, due to the absence of organic solvents, the layer thickness of the new stoving enamels can be selected to be significantly higher than that of the known solvent-containing stoving enamels based on aminoplasts, if the composition is appropriate.
The addition of a free organic acid, e.g. B.
p-Toluolsulfonsäure, als Härtungsbeschleuniger ist nicht erforderlich.p-Toluenesulfonic acid, as a curing accelerator, is not necessary.
Die in den Umsetzungsprodukten von verätherten Aminotriazin-Formaldehyd- Kondensationsprodukten mit Carbonsäure vorhandenen Carboxylgruppen erhöhen die Vernetzung durch anteilmäßige Umsetzung mit den Hydroxylgruppen der hydroxylgruppenhaltigen fettsäurefreien Polyestern mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4%.Those in the reaction products of etherified aminotriazine-formaldehyde condensation products with carboxylic acid present carboxyl groups increase the crosslinking by proportionate reaction with the hydroxyl groups of the hydroxyl-containing fatty acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 4%.
Die Auswahl der hydroxylgruppenhaltigen fettsäurefreien Polyester mit einem Hydroxylgehalt von mindestens 4% ermöglicht die Herstellung lösungsmittelfreier Einbrennlacke mit ausgezeichneten Filmeigenschaften. The selection of the hydroxyl-containing fatty acid-free polyesters with a hydroxyl content of at least 4% enables the production of solvent-free stoving enamels with excellent film properties.
A) 100 Teile Hexamethoxymethylmelamin werden bei 80-1200C unter leichtem Vacuum mit 16 Teilen Phthalsäureanhydrid bis zu einer Säurezahl von 10A) 100 parts of hexamethoxymethylmelamine be at 80-120 0 C under a slight vacuum with 16 parts of phthalic anhydride to an acid number of 10
umgesetzt Das erhaltene Umsetzungsprodukt ist völlig lclar und hat eine Viskosität von etwa 6 Poisen bei 20° CThe reaction product obtained is completely clear and has a viscosity of about 6 poises at 20 ° C
B) Unter Verwendung von Zinkoctoat und Lithiumnaphthenat als Katalysatoren wird ein hydroxylgruppenhaltiger Polyester aus Glycerin, 1,2-PropyIenglycol, Phthalsäureanhydrid und Adipinsäure unter azeotropen Bedingungen und Verwendung von Xylol während 30 — 35 Stunden bei Temperaturen von 120° bis maximal 220° C hergestelltB) Using zinc octoate and lithium naphthenate as catalysts, a hydroxyl group-containing one becomes Polyester made from glycerine, 1,2-propylene glycol, Phthalic anhydride and adipic acid under azeotropic conditions and use of xylene during 30 - 35 hours at temperatures from 120 ° to a maximum 220 ° C
Der fettsäurefreie hydroxylgruppenhaltige Polyester hat eine Säurezahl von 12 und eine Hydroxylzahl von
520, die Viskosität beträgt 75 Sekunden/DIN 4 mm/ 20°C, 75%ig in ÄthanoL Nach Herstellung des
Polyesters wird das Xylol unter Vacuum abdestilliert.
60 Teile des Umsetzungsproduktes A) werden jetztThe fatty acid-free, hydroxyl-containing polyester has an acid number of 12 and a hydroxyl number of 520, the viscosity is 75 seconds / DIN 4 mm / 20 ° C, 75% in ethanol. After the polyester has been produced, the xylene is distilled off under vacuum.
60 parts of the reaction product A) are now
mit 40 Teilen des fettsäurefreien hydroxylgruppenhaltigen lösungsmittelfreien Polyesters B) vermischt Mit dieser Mischung hergestellte Anstriche werden 30 Minuten bei 130°C, 10 Minuten bei 160°C oder wenige Minuten bei 200° C eingebrannt und zeichnen sich durch gute allgemeine lacktechnische Eigenschaften aus.mixed with 40 parts of the fatty acid-free, hydroxyl-containing, solvent-free polyester B) Paints produced with this mixture are 30 minutes at 130 ° C, 10 minutes at 160 ° C or a few Baked in minutes at 200 ° C and are characterized by good general paint properties.
Claims (3)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671794375 DE1794375C3 (en) | 1967-07-31 | 1967-07-31 | Solvent-free stoving enamels |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19671794375 DE1794375C3 (en) | 1967-07-31 | 1967-07-31 | Solvent-free stoving enamels |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1794375A1 DE1794375A1 (en) | 1973-08-09 |
| DE1794375B2 true DE1794375B2 (en) | 1977-01-27 |
| DE1794375C3 DE1794375C3 (en) | 1982-06-24 |
Family
ID=5707967
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19671794375 Expired DE1794375C3 (en) | 1967-07-31 | 1967-07-31 | Solvent-free stoving enamels |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1794375C3 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2316289A1 (en) * | 1973-03-31 | 1974-10-17 | Basf Farben & Fasern | Rapidly hardenable lacquer coatings - contg. aminoplast, polyester resin, para-toluene sulphonic acid and opt. polyvalent alcohol |
| DE2621657A1 (en) * | 1976-05-15 | 1977-11-24 | Bayer Ag | COATING AGENTS FOR THE PRODUCTION OF WEATHER-RESISTANT COATINGS |
| DE2721989A1 (en) * | 1977-05-14 | 1979-04-12 | Huels Chemische Werke Ag | LIQUID COATING AGENTS ON LOW SOLVENTS OR SOLVENT FREE BASIS |
-
1967
- 1967-07-31 DE DE19671794375 patent/DE1794375C3/en not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2316289A1 (en) * | 1973-03-31 | 1974-10-17 | Basf Farben & Fasern | Rapidly hardenable lacquer coatings - contg. aminoplast, polyester resin, para-toluene sulphonic acid and opt. polyvalent alcohol |
| DE2621657A1 (en) * | 1976-05-15 | 1977-11-24 | Bayer Ag | COATING AGENTS FOR THE PRODUCTION OF WEATHER-RESISTANT COATINGS |
| DE2721989A1 (en) * | 1977-05-14 | 1979-04-12 | Huels Chemische Werke Ag | LIQUID COATING AGENTS ON LOW SOLVENTS OR SOLVENT FREE BASIS |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1794375C3 (en) | 1982-06-24 |
| DE1794375A1 (en) | 1973-08-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| BF | Willingness to grant licences | ||
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |