DE1793227C3 - Process for the discontinuous production of alkali salts of nitrilotriacetic acid - Google Patents
Process for the discontinuous production of alkali salts of nitrilotriacetic acidInfo
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Description
3030th
Es ist bekannt, Alkalisalze der Nitrilotriessigsäure, z. B. das Trinatriumsalz, durch Kondensation von Ammoniak mit einem Alkalicyanid und Formaldehyd unter gleichzeitiger alkalischer Verseifung der Nitrilgruppen herzustellen. Dazu wird in alkalischer, wäßriger Lösung Ammoniak mit dem Alkalicyanid oder stöchiometrischen Mengen des Alkalihydroxids und Blausäure vereinigt und Formaldehyd langsam zudosiert. Neben der Nitrilotriessigsäure entstehen dabei je nach Wahl der Reaktionsbedingungen auch die unvollständig carboxymethylierten Verbindungen Iminodiessigsäure und Aminoessigsäure sowie auch andere Stoffe, z. B. Hexamethylentetramin, Glykolsäure und Ameisensäure, als Nebenprodukte.It is known to use alkali salts of nitrilotriacetic acid, e.g. B. the trisodium salt, by condensation of Ammonia with an alkali cyanide and formaldehyde with simultaneous alkaline saponification of the nitrile groups to manufacture. For this purpose, ammonia with the alkali metal cyanide or in an alkaline, aqueous solution Stoichiometric amounts of the alkali hydroxide and hydrocyanic acid combined and formaldehyde slowly metered in. In addition to the nitrilotriacetic acid, depending on the choice of reaction conditions, the incompletely carboxymethylated compounds iminodiacetic acid and aminoacetic acid as well other substances, e.g. B. hexamethylenetetramine, glycolic acid and formic acid, as by-products.
In seinen bisher bekannten Ausführungsformen 4S weist dieses Verfahren viele Nachteile auf, wobei in allen Fällen entweder der Anteil der erhaltenen Nebenprodukte zu hoch oder die Reaktionsgeschwindigkeit und damit die Raum-Zeit-Ausbeute zu gering sind.In its previously known embodiments 4S , this process has many disadvantages, in all cases either the proportion of by-products obtained being too high or the reaction rate and thus the space-time yield being too low.
Gegenstand des Patents 16 43 232 ist ein Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure: aus Alkalicyanid, Formaldehyd und Ammoniak, bei dem man die Umsetzung in mindestens zwei Stufen ausführt, wobei man in der ersten Stufe Alkalicyanid mit Formaldehyd in stöchiometrischem oder annähernd stöchiometrischem Verhältnis bei Temperaturen von 50 bis 200° C und Drücken von 2 bis 50 atü in Gegenwart eines Überschusses von Ammoniak zu einer Lösung, die überwiegend Aminoessigsäure enthält, umsetzt und die so erhaltene Lösung nach Entspannen auf Atmosphärendruck in einer anschließenden oder mehreren anschließenden Stufen unter gleichzeitiger Entfernung des Ammoniaks mit weiteren Mengen Alkalicyanid und Formaldehyd bei Temperaturen von 60 bis 1100C zur Umwandlung der Aminoessigsäure in Nitrilotriessigsäure behandelt.The subject of patent 16 43 232 is a process for the continuous production of alkali metal salts of nitrilotriacetic acid: from alkali metal cyanide, formaldehyde and ammonia, in which the reaction is carried out in at least two stages, the first stage being alkali metal cyanide with formaldehyde in a stoichiometric or approximately stoichiometric ratio at temperatures of 50 to 200 ° C and pressures of 2 to 50 atmospheres in the presence of an excess of ammonia to a solution containing predominantly aminoacetic acid, and the resulting solution after releasing it to atmospheric pressure in one or more subsequent stages with simultaneous removal the ammonia treated with further amounts of alkali metal cyanide and formaldehyde at temperatures of 60 to 110 0 C to convert the aminoacetic acid into nitrilotriacetic acid.
Die Lehre des älieren Vorschlags betrifft somit ein kontinuierliches Verfahren, mit dem die eingangs geschilderten Nachteile überwunden werden konnten.The teaching of the älier proposal thus relates to a continuous process with which the initially the disadvantages described could be overcome.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß man mit den Maßnahmen gemäß dem älteren Vorschlag auch auf diskontinuierlichem Wege ebenso gute Ergebnisse erzielen kann. Demgemäß betrifft die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur diskontinuierlichen Herstellung von Alkalisalzen der Nitrilotriessigsäure aus Alkalicyanid, Formaldehyd und Ammoniak, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in mindestens zwei Stufen ausführt, wobei man in der ersten Stufe Alkalicyanid mit Formaldehyd in stöchiometrischem oder annähernd stöchiometrischem Verhältnis bei Temperaturen von 50 bis 200° C und Drücken von 2 bis 50 atü in Gegenwart eines Überschusses von Ammoniak zu einer Lösung, die überwiegend Aminoessigsäure enthält, umsetzt und die so erhaltene Lösung nach Entspannen auf Atmosphärendruck in einer anschließenden oder mehreren anschließenden Stufen unter gleichzeitiger Entfernung des Ammoniaks mit weiteren Mengen Alkalicyanid und Formaldehyd bei Temperaturen von 60 bis 1100C zur Umwandlung der Aminoessigsäure in Nitrilotriessigsäure behandelt.It has now been found, surprisingly, that the measures according to the older proposal can also be used to achieve good results in a discontinuous manner. Accordingly, the present invention relates to a process for the discontinuous preparation of alkali metal salts of nitrilotriacetic acid from alkali metal cyanide, formaldehyde and ammonia, which is characterized in that the reaction is carried out in at least two stages, the first stage being alkali metal cyanide with formaldehyde in stoichiometric or approximately stoichiometric Ratio at temperatures of 50 to 200 ° C and pressures of 2 to 50 atü in the presence of an excess of ammonia to a solution that predominantly contains aminoacetic acid, and the resulting solution after releasing it to atmospheric pressure in one or more subsequent stages at the same time removal of the ammonia treated with further amounts of alkali metal cyanide and formaldehyde at temperatures of 60 to 110 0 C for the conversion of the aminoacetic acid to nitrilotriacetic acid.
Die Reaktion kann in einem Reaklionsgefäß in zeitlicher Folge der Reaktionsstufen ausgeführt werden, zweckmäßig wird sie jedoch in mindestens zwei getrennten, vorzugsweise drei Reaktionsgefäßen, ausgeführt. The reaction can be carried out in a reaction vessel in chronological order of the reaction stages, however, it is expediently carried out in at least two separate, preferably three, reaction vessels.
Als Reaktionsgefäß für die erste Stufe verwendet man ein Druckgefäß, in welchem die Komponenten Formaldehyd und Alkalicyanid in stöchiumetrischem oder annähernd stöchiornetrischem Verhältnis mit einem Überschuß von Ammoniak (etwa 1 bis 10 Mole je Mol Alkalicyanid) unter einem Druck von 2 bis 50 atü, vorteilhaft 6 bis 25 atü, und einer Temperatur im Bereich von 50 bis 200° C, vorzugsweise 100 bis 130° C, umgesetzt werden.A pressure vessel in which the components are used is used as the reaction vessel for the first stage Formaldehyde and alkali metal cyanide in a stoichiometric or approximately stoichiometric ratio an excess of ammonia (about 1 to 10 moles per mole of alkali metal cyanide) under a pressure of 2 to 50 atmospheres, advantageously 6 to 25 atmospheres, and a temperature in the range from 50 to 200 ° C., preferably 100 to 130 ° C.
Der Formaldehyd wird zweckmäßig als handelsübliche 20- bis 4O°/oige wäßrige Lösung eingesetzt, und als Alkalicyanid wird Kaliumcyanid oder wegen des geringeren Preises vorteilhaft Natriumcyanid verwendet. Das Alkalicyanid kann in fester Form zugegeben werden. Wegen der leichteren Dosierung empfiehlt es sich jedoch, eine wäßrige Lösung eines Alkalicyanids zu verwenden. Es ist auch möglich, technische Alkalicyanidlösungen mit einem geringen Alkaliüberschuß zu verwenden. Der Alkaliüberschuß dieser Lösung ist nicht störend, doch ist er auch im Gegensatz zu den vorbekannten Verfahrensweisen nicht erforderlich.The formaldehyde is expediently used as a commercially available 20 to 40% aqueous solution, and potassium cyanide is used as the alkali metal cyanide, or sodium cyanide is advantageously used because of the lower price. The alkali metal cyanide can be added in solid form. Recommended because of the lighter dosage however, it is advisable to use an aqueous solution of an alkali metal cyanide. It is also possible technical To use alkali metal cyanide solutions with a small excess of alkali. The excess of alkali this solution is not troublesome, but it is also in contrast to the previously known procedures not mandatory.
Am Ausgang des Reaktionsgefäßes der ersten Stufe wird die Reaktionslösung auf Normaldruck entspannt. Die Reaktionslösung wird dann in einem oder mehreren weiteren Reaktionsgefäßen unter weiterem Zusatz von Formaldehyd und Alkalicyanid und Entfernen des noch in Lösung enlhaltenen oder neu gebildeten Ammoniaks, z. B. durch Einblasen von Stickstoff oder Wasserdampf, bei Temperaturen von 60 bis 110° C, vorzugsweise 75 bis 95° C, gehalten. Die drucklose Reaktion kann in einem Reaktionsgefäß oder vorzugsweise in mehreren, insbesondere zwei getrennten Vorrichtungen ausgeführt werden. Man kann beispielsweise im Anschluß an die erste Stufe ein Rührgefäß verwenden,, in das Stickstoff eingeblasen und Formaldehyd und Alkalicyanid getrennt oder vorgemischt in einer Menge zudosiertAt the outlet of the reaction vessel of the first stage, the reaction solution is let down to normal pressure. The reaction solution is then in one or more further reaction vessels under further Addition of formaldehyde and alkali metal cyanide and removal of the or remaining in solution newly formed ammonia, e.g. B. by blowing nitrogen or steam, at temperatures from 60 to 110 ° C, preferably 75 to 95 ° C. The pressureless reaction can take place in one reaction vessel or preferably in several, in particular two separate devices are run. For example, following the first stage use a stirred vessel, blown nitrogen and formaldehyde and alkali metal cyanide into it dosed separately or premixed in one amount
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werden, die davon abhängt, wie groß der Umset- Die im folgenden Beispiel angegebenen TeUe undwhich depends on how large the conversion The TeUe and
zungsgrad in der ersten Stufe, d. h. wie groß der Ge- Prozente sind Gewichtseinheiten.degree of efficiency in the first stage, d. H. how large the percent are weight units.
halt an Mono- und Disubstitutionsprodukten ist. Instop at mono- and disubstitution products. In
der Regel beträgt die in der zweiten Stufe zuzuge- BeispielThe rule is that in the second stage
bende Menge Fonnaldehyd und Alkalicyanid 20 bis 5 In einem Druckrührbehälter werden 175 Teile ei-amount of formaldehyde and alkali metal cyanide 20 to 5 175 parts of a
66% der insgesamt erforderlichen Menge, ner 28%igen Natriumcyanidlösung vorgelegt und auf66% of the total required amount, ner 28% sodium cyanide solution presented and on
Da bei der drucklosen Umsetzung in einem Rühr- 85° C erhitzt. Danach wird Ammoniak bis zu einem gefäß die Umsetzung zu Nitrilotriessigsäure noch Druck von 20 atü aufgepreßt. Anschließend werden nicht vollständig ist, hat es sich als zweckmäßig er- innerhalb von 3 Stunden 85 Teile einer 36%igen wiesen, noch eine weitere Reaktionsstufe nachzuschal- io Formaldehydlösung gleichmäßig zugegeben und ten. Als Reaktionsgefäß kommt !beispielsweise eine gleichzeitig die Reaktionstemperatur und der Druck Rieselkolonne oder Glockenbodenkolonne in Be- gehalten. Nach Zugabe der Formaldehydlösung wird tracht, in der der Reaktionslösung Wasserdampf zum das Reaktionsgemisch aus dem Druckbehälter über vollständigen Austreiben restlichen Ammoniaks ent- ein Entspannungsventil in einen drucklosen Rührkesgegenströmt und noch eine geringe Menge Formalde- 15 sei abgelassen und das dabei entgasende Ammoniak hyd und Alkalicyanid, z. B. 2 bis 10°/0 der insgesamt über einen Rückflußkühler abgezogen. In diesen zuzugebenden Menge, zur vollständigen Umsetzung Rührkessel werden weitere 87,5 Teile der Natriumder noch vorhandenen Zwischenprodukte zu Nitrilotri- cyanidlösung zugegeben und innerhalb von 3 Stunden essigsäure zugegeben wird. Auch in dieser Kolonne 42,5 Teile der Formaldehydlösung gleichmäßig einbeträgt die Reaktionstemperatur in der Regel 60 bis »0 dosiert. Die Reaktionstemperatur in dieser zweiten 110° C. Stufe beträgt ebenfalls 85° C. Das während der Re-Since in the unpressurized implementation in a stirrer-85 ° C heated. Thereafter, ammonia is injected into a vessel to convert it to nitrilotriacetic acid with a pressure of 20 atmospheres. Then it is not complete, it has been found to be expedient to add 85 parts of a 36% formaldehyde solution within 3 hours, and to add a further reaction stage evenly Downflow column or bubble cap column kept in reserve. After the formaldehyde solution has been added, water vapor flows into the reaction solution to the reaction mixture from the pressure vessel via complete expulsion of the remaining ammonia. z. B. 2 to 10 ° / 0 of the total withdrawn through a reflux condenser. In this amount to be added, for complete conversion of the stirred kettle, a further 87.5 parts of the sodium of the intermediate products still present are added to the nitrilotriacyanide solution and acetic acid is added over the course of 3 hours. In this column, too, 42.5 parts of the formaldehyde solution are uniformly metered in, the reaction temperature, as a rule, from 60 to »0. The reaction temperature in this second 110 ° C. stage is also 85 ° C. The
Man kann die der Druckstufe nachgeschalteten Re- aktion freiwerdende Ammoniak entweicht über denThe reaction released downstream of the pressure stage can escape via the
aktionsstufen auch in einer Vorrichtung ausführen, Rückflußkühler.Also carry out action stages in a device, reflux condenser.
wenn man eine Kolonne mit hohem Rückhaltevolu- Nach beendeter Zugabe der Formaldehydlösungif you have a column with a high retention volume after the addition of the formaldehyde solution
men, ζ. B. eine Glockenbodenkolonne, verwendet, in »5 in die zweite Reaktionsstufe wird das Reaktionsge-men, ζ. B. a bubble tray column is used, in »5 in the second reaction stage the reaction
der Formaldehyd und Alkalicyanid an einer oder misch durch Durchblasen von Luft weitgehend vonthe formaldehyde and alkali metal cyanide at one or mixed largely by blowing air through
mehreren Stellen zugegeben werden können. Ammoniak befreit. Gleichzeitig werden jedoch inner-can be added to several places. Ammonia freed. At the same time, however,
Das erfindungsgemäße Verfahren liefert ein Pro- halb von etwa 20 Minuten 13,1 Teile Natriumcyaniddukt guter, gleichbleibender Qualität, das ohne wei- lösung und 6,4 Teile Formaldehydlösung zugegeben, tere Reinigung und Nachbehandlung für gewerbliche 30 Die Reaktionstemperatur wird dabei auf 85° C geZwecke verwendet werden kann. Die Raum-Zeit- halten.The process according to the invention provides 13.1 parts of sodium cyanide product in about 20 minutes good, consistent quality, which is added without white solution and 6.4 parts of formaldehyde solution, Further cleaning and aftertreatment for commercial 30 The reaction temperature is set to 85 ° C for this purpose can be used. Hold the space-time.
Ausbeute dieses Verfahrens liegt erheblich über der- Es werden 362 Teile Produktlösung mit einem
jenigen des gänzlich bei Normaldruck ausgeführten Gehalt von 35% Trinatriumsalz der Nitrilotriessig-Verfahrens.
Insbesondere ist es gelungen, die Zwi- säure erhalten. Die Ausbeute beträgt 93,5% der
schenstufen der Reaktionsfolge fast vollständig in das 35 Theorie. Daneben enthält die Lösung noch 1% Digewünschte
Endprodukt umzuwandeln. Bei Verwen- natriumsalz der Iminodiessigsäure und 0,3% Nadung
von Apparaturen des gleichen Nutzinhalts steigt triumsalz der Aminoessigsäure, etwa 0,1% Formdie
Produktionskapazität bei dem neuen Verfahren aldehyd und weniger als 0,001% Natriumcyanid.
auf mehr als das Dreifache. Aus der wäßrigen Lö- Wird die Produktlösung zurTiockene eingedampft,
sung kann das Alkalisalz der Nitrilotriessigsäure 4° so erhält man ein Pulver, das bei 2% Wasserfeuchdurch
Eindampfen oder Sprühtrocknen als Monohy- tigkeit 91% Trinatriumsalz der Nitrilotriessigsäure
drat in hoher Reinheit von über 98 Gewichtsprozent enthält.The yield of this process is considerably higher than that of 362 parts of product solution with a content of 35% trisodium salt of the nitrilotriacetic process carried out entirely at normal pressure. In particular, it was possible to obtain the interacid. The yield is 93.5% of the stages of the reaction sequence almost completely in theory. In addition, the solution also contains 1% of the desired end product to be converted. If the sodium salt of iminodiacetic acid is used and apparatuses with the same useful capacity are used 0.3%, the trium salt of aminoacetic acid increases, about 0.1% form the production capacity in the new process aldehyde and less than 0.001% sodium cyanide.
to more than three times. The alkali salt of nitrilotriacetic acid 4 ° is obtained from the aqueous solution which, with 2% water moisture, by evaporation or spray drying as a monohydrate, 91% trisodium salt of nitrilotriacetic acid, has a high purity of over 98 percent by weight contains.
erhalten werden, das entspricht 92 Gewichtsprozent Die Raum-Zeit-Ausbeute beträgt 1,5 kg Produkt des hydratwasserfreien Salzes und 6 Gewichtsprozent (berechnet als 100%ige Ware) je Liter Reaktions-Hydratwasser. 45 raum und Tag.are obtained, which corresponds to 92 percent by weight. The space-time yield is 1.5 kg of product of the water of hydration free salt and 6 percent by weight (calculated as 100% goods) per liter of reaction water of hydration. 45 room and day.
Claims (1)
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