DE1793221B2 - PROPIONIC ACID PALMITIC ANHYDRIDE AND METHOD OF PRESERVING BREAD WITH MIXED PROPIONIC ANHYDRIDES - Google Patents
PROPIONIC ACID PALMITIC ANHYDRIDE AND METHOD OF PRESERVING BREAD WITH MIXED PROPIONIC ANHYDRIDESInfo
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- DE1793221B2 DE1793221B2 DE19681793221 DE1793221A DE1793221B2 DE 1793221 B2 DE1793221 B2 DE 1793221B2 DE 19681793221 DE19681793221 DE 19681793221 DE 1793221 A DE1793221 A DE 1793221A DE 1793221 B2 DE1793221 B2 DE 1793221B2
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- A21D—TREATMENT, e.g. PRESERVATION, OF FLOUR OR DOUGH, e.g. BY ADDITION OF MATERIALS; BAKING; BAKERY PRODUCTS; PRESERVATION THEREOF
- A21D2/00—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking
- A21D2/08—Treatment of flour or dough by adding materials thereto before or during baking by adding organic substances
- A21D2/14—Organic oxygen compounds
- A21D2/145—Acids, anhydrides or salts thereof
Description
Zur Verhütung der Schimmelbildung und auch des Fadenziehens bei Brot und anderen Backwaren wird seit langem die Propionsäure, vor allem in Form ihrer Natrium- oder Calciumsalze verwendet Als Konservierungsstoff für Lebensmittel zeichnet sie sich durch besondere physiologische Unbedenklichkeit aus. Sie ist deshalb praktisch in allen Ländern vorwiegend zur Konservierung von Brot und Backwaren zugelassen, und zwar meistens ohne Mengenbegrenzung. Ferner entfällt für die Propionsäure die Kennzeichnungspflicht, da diese als natürlicher Bestandteil im Brot vorkommt.To prevent the formation of mold and also the stringing of bread and other baked goods is Propionic acid, especially in the form of its sodium or calcium salts, has long been used as a preservative for food it is characterized by its particular physiological harmlessness. she is therefore mainly approved for the preservation of bread and baked goods in practically all countries, and mostly without a quantity limit. Furthermore, there is no labeling requirement for propionic acid, because it occurs as a natural component in bread.
Nachteilig ist jedoch, daß Propionsäure und ihre Salze auf die biologischen Teiglockerungsmittel, wie z. B. Hefe und Sauerteig, die zur Brotbereitung verwendet werden, ungünstig einwirken. Sie hemmen die Teiggärung und verursachen dadurch eine Qualitätsminderung des Brotes. Eine Kompensation der Gärhemmung durch Verlängerung der Gärzeiten oder durch Erhöhung der Menge an Hefe oder Sauerteig ist nur in beschränktem Maße möglich und bereitet besonders in einem kontinuierlich arbeitenden Großbetrieb technische Schwierigkeiten. Eine Herabsetzung der Zusatzmenge an Propionsäure bzw. an Propionsäuresalzen bis zu der Grenze, bei der die Gärhemmung noch tragbar ist, garantiert keinen sicheren Schutz mehr gegen Schimmelbefall. The disadvantage, however, is that propionic acid and its salts have an effect on the biological dough loosening agents, such as. B. Yeast and sourdough, which are used to make bread, have an unfavorable effect. They inhibit the fermentation of the dough and thereby cause a deterioration in the quality of the bread. A compensation of the fermentation inhibition by Extending the fermentation times or increasing the amount of yeast or sourdough is only limited Dimensions possible and prepares technical especially in a continuously working large company Trouble. A reduction in the amount of propionic acid or propionic acid salts added up to The limit at which the fermentation inhibition is still acceptable no longer guarantees reliable protection against mold growth.
Aus der Patentschrift 16 42 543 ist es bereits bekannt, für die Konservierung von Backwaren anstelle von Sorbinsäure oder deren Salzen gemischte Anhydride aus Sorbinsäure und aliphatischen Carbonsäuren mit mehr als 5 Kohlenstoffatomen im Molekül zu verwenden. Die Übertragung der dort gegebenen Lehre auf gemischte Propionsäureanhydride war für den Fachmann nicht naheliegend, da die nur 3 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltende Propionsäure im Gegensatz zu der 6 Kohlenstoffatome im Molekül enthaltenden Sorbinsäure in Wasser unbegrenzt löslich ist Es war somit zu erwarten, daß in Anwesenheit von Feuchtigkeit ein Anhydrid, das aus der sehr kurzkettigen Propionsäure und einer langkettigen aliphatischen Carbonsäure mit mehr als 11 Kohlenstoffatomen besteht, sehr rasch zu freier Propionsäure hydrolysiert würde und somit für den beabsichtigten Verwendungszweck unbrauchbar wird.From the patent 16 42 543 it is already known for the preservation of baked goods instead of Sorbic acid or its salts with mixed anhydrides of sorbic acid and aliphatic carboxylic acids to use more than 5 carbon atoms in the molecule. The transfer of the teaching given there to mixed propionic anhydrides was not obvious to the person skilled in the art, since it only contains 3 carbon atoms Propionic acid contained in the molecule in contrast to that containing 6 carbon atoms in the molecule Sorbic acid is indefinitely soluble in water. It was therefore to be expected that in the presence of moisture an anhydride that consists of the very short-chain propionic acid and a long-chain aliphatic carboxylic acid with consists of more than 11 carbon atoms, increases very quickly free propionic acid would be hydrolyzed and thus useless for the intended use will.
Es wurde nun ein Verfahren zur Konservierung von Brot und anderen Backwaren mit gemischten Propionsäureanhydriden gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man dem Teig vor dem Backprozeß ein gemischtes Anhydrid der Propionsäure und einer aliphatischen Carbonsäure mit mehr als 11 Kohlenstoffatomen im Molekül, in einer Menge von mehr als 0,1 Gew.-%, bezogen auf das Mehlgewicht, zusetztA method of preserving bread and other baked goods with mixed propionic anhydrides has now been established found, which is characterized in that the dough is a before the baking process mixed anhydride of propionic acid and an aliphatic carboxylic acid with more than 11 carbon atoms in the molecule, in an amount of more than 0.1% by weight, based on the flour weight
Die eifindungsgemäß verwendeten gemischten Propionsäureanhydride können in bekannter Weise durch Umsetzung des entsprechenden Fettsäurechlorids mit einem Alkalisalz der Propionsäure hergestellt werden.The mixed propionic anhydrides used according to the invention can in a known manner by reacting the corresponding fatty acid chloride with an alkali salt of propionic acid.
Zur Herstellung von Propionsäure-Palmitinsäureanhydrid werden molare Mengen an Natriumpropionat und Palmitinsäurechlorid in der sechsfachen Menge wasserfreiem Petroläther vom Siedebereich 35-7O0C drei Stunden auf 5O0C erhitzt Anschließend wird mit so viel Petroläther verdünnt, daß sich das organische Umsetzungsprodukt restlos löst. Das ungelöst bleibende Natriumchlorid wird abfiltriert und die Lösung bei Zimmertemperatur (ca. 200C) im Rotationsverdampfer im Vakuum bis zur Trockne eingedampft. Man erhält ein weißes kristallines Propionsäure-Palmitinsäureanhydrid vom Schmelzpunkt 58° C.To produce propionic acid-palmitic anhydride, molar amounts of sodium propionate and palmitic acid chloride in six times the amount of anhydrous petroleum ether with a boiling range of 35-7O 0 C are heated to 50 0 C for three hours.Then it is diluted with so much petroleum ether that the organic reaction product dissolves completely. The sodium chloride which remains undissolved is filtered off and the solution is evaporated to dryness at room temperature (approx. 20 ° C.) in a rotary evaporator in vacuo. A white crystalline propionic acid-palmitic anhydride with a melting point of 58 ° C. is obtained.
Geeignete Fettsäuren mit mehr als 11 Kohlenstoffatomen im Molekül sind z. B. Myristin-, Palmitin-, Stearin-, öl-, Elaidin-, Linol- und Linolensäure.Suitable fatty acids with more than 11 carbon atoms in the molecule are e.g. B. myristic, palmitic, stearic, oleic, elaidic, linoleic and linolenic acids.
Die erfindungsgemäß verwendeten Konservierungsmittel werden dem Teig direkt oder als Lösung, Emulsion oder Dispersion zugesetzt Auch kann es zweckmäßig sein, sie vorher im Backfett zu lösen. Sie eignen sich für die Konservierung aller Backwaren, unabhängig davon, ob mikrobiologische Teiglockerungsmittel wie Hefe oder Sauerteig oder chemische Teiglockerungsmittel auf der Basis von Kohlensäure abspaltenden Verbindungen verwendet werden. Die für die Konservierung der Backwaren erforderlichen Zusatzmengen an gemischten Propionsäureanhydriden liegen bei 0,1—3,0Gew.-%, vorzugsweise 0,4—2,0 Gew.-%, bezogen auf das MehlgewichtThe preservatives used according to the invention are added to the dough directly or as a solution, Emulsion or dispersion added It can also be useful to dissolve them in the shortening beforehand. she are suitable for the preservation of all baked goods, regardless of whether they are microbiological dough loosening agents such as yeast or sourdough or chemical dough-loosening agents based on carbonic acid separating compounds are used. The ones necessary for the preservation of the baked goods Added amounts of mixed propionic anhydrides are 0.1-3.0% by weight, preferably 0.4-2.0% by weight based on the flour weight
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens bestehen darin, daß das gemischte Propionsäure-Fettsäureanhydrid keinen Einfluß auf die Teiggärung, Teigausbeute, Teigbeschaffenheit und Gärzeit hat. Das fertige Gebäck stimmt in seinen Eigenschaften wie Bräunung, Krume, Porenbild mit den Kontrollstücken von Backwaren ohne einen Konservierungsmittelzusatz völlig überein. Geruch und Geschmack werden durch die erfindungsgemäß verwendeten Konservierungsstoffe nicht beeinflußtThe advantages of the process according to the invention are that the mixed propionic acid-fatty acid anhydride has no influence on dough fermentation, dough yield, dough texture and proofing time. That Finished baked goods match the control pieces in terms of their properties such as browning, crumbs and pores of baked goods without the addition of a preservative. Smell and taste are through does not affect the preservatives used according to the invention
Der erfindungsgemäße Zusatz der gemischten Propionsäure-Fettsäureanhydride bietet einen wirksamen Schutz gegen Schimmelbefall. Ein wesentlicher Vorteil gegenüber anderen Konservierungsmitteln liegt darin, daß der Zusatz der erfindungsgemäß verwendeten Konservierungsmittel in der Bundesrepublik Deutschland nicht deklariert zu werden braucht, da die Propionsäure als Fremdstoff allgemein zugelassen ist. Im Gegensatz dazu muß der Zusatz von Sorbinsäure gekennzeichnet werden und kann nur bei Schnittbrot erfolgen.The addition of the mixed propionic acid-fatty acid anhydrides according to the invention offers effective protection against mold growth. A major advantage over other preservatives is that that the addition of the preservatives used according to the invention in the Federal Republic of Germany does not need to be declared because propionic acid is generally approved as a foreign substance. In contrast, the addition of sorbic acid must be marked and can only be used for sliced bread take place.
Weiterhin spricht für die Verwendung der gemischten Propionsäure-Fettsäureanhydride der Umstand, daß die Propionsäure technisch leichter zugänglich ist als die Sorbinsäure.Furthermore, speaks for the use of the mixed propionic acid-fatty acid anhydrides, the fact that the Propionic acid is technically more easily accessible than sorbic acid.
Die Indifferenz hinsichtlich der Teiggärung bei den erfindungsgemäß verwendeten Konservierungsstoffen zeigt das Beispiel 1, in dem das entwickelte Kohlensäu-The indifference with regard to dough fermentation in the case of the preservatives used according to the invention shows example 1, in which the developed carbon dioxide
revolumen eines Weizenteiges mit 3% Hefe bei Zusatz von 1 Gew.-% Propionsäure-Palmitinsäureanhydrid dem aus einem Teig ohne Zusatz gegenübergestellt istvolume of a wheat dough with 3% yeast with the addition of 1% by weight propionic acid-palmitic anhydride which is juxtaposed from a dough without any additive
TeiggärungDough fermentation
255
570
840255
570
840
260 585 830260 585 830
Zum Vergleich wurde im Beispiel 2 einem Teig derselben Zusammensetzung diejenige Menge an freier Propionsäure zugesetzt, die dem in dem Propionsäure-Palmitinsäureanhydrid gebundenen Anteil entsprichtFor comparison, in Example 2 a dough of the same composition was that amount of free Propionic acid added to that in the propionic acid palmitic anhydride corresponds to the bound share
TeiggärungDough fermentation
Zeit minTime min mlCCh ohne ZusatzmlCCh without addition
mlCOamlCOa
Zusatz von 0,25% PropionsäureAddition of 0.25% Propionic acid
3030th
10 60 90 10 60 90
290
630
945290
630
945
160
355
610160
355
610
Es wurden Weizenbrote mit verschiedenen Mengen Propionsäure-palmitinsäureanhydrid-Zusätzen zum Teig als Kastenbrote gebacken (Gärung 60 min, Backzeit 60 min, Ofentemperatur 1800C). Die Brote stimmten in ihren äußeren Beurteilungsmerkmalen wie Farbe, Krume- und Krustenbeschaffenheit, Porengröße, Elastizität und Brotvolumen mit dem Kontrollbrot, das ohne Zusatz gebacken war, überein. Ein geschmacklicher Unterschied konnte nicht festgestellt werden. Das Brot wurde in Scheiben geschnitten und bei Raumtemperatur in Polyäthylenbeutel verpackt gelagert.There were wheat loaves to the dough baked with varying amounts of propionic acid-palmitic additives as tin bread (60 min fermentation, baking time 60 min, oven temperature 180 0 C). In terms of their external assessment characteristics, such as color, crumb and crust properties, pore size, elasticity and bread volume, the breads agreed with the control bread, which was baked without additives. A difference in taste could not be determined. The bread was cut into slices and stored wrapped in polyethylene bags at room temperature.
Lagerung bei RaumtemperaturStorage at room temperature
Schimmelbildung nach Tagen 2 4Mold formation after days 2 4
1212th
1616
Kontrollprobe — + + +Control sample - + + +
0,5% Prop.palm.anhydr7Mehl - — +0.5% prop.palm.anhydr7 flour - - +
0,8% Prop.palm.anhydr./Mehl - - -0.8% prop.palm anhydride / flour - - -
1,2% Prop.palm.anhydr./Mehl - - -1.2% prop.palm.anhydr. / Flour - - -
Die im Beispiel 3 verwendeten Zeichen haben folgende Bedeutung:The characters used in example 3 have the following meanings:
— kein Schimmel.- no mold.
+ beginnende Schimmelbildung.+ beginning mold formation.
+ + stärkere Schimmelbildung.+ + stronger mold growth.
+ + + sehr starke Schimmelbildung.+ + + very strong mold growth.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |