DE1792334A1 - Skin protection component for anionic surfactants - Google Patents
Skin protection component for anionic surfactantsInfo
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Description
Hautschutzkomponente für anionaktive TensideSkin protection component for anionic surfactants
Einige der in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzten grenzflächenaktiven Substanzen können zu Hautirritationen führen» Diese Hautsehädif?ungeri werden auf eine Wechselwirkung zwischen Tensiden und dem Hauteiweiß zurückgeführt. Die Wechselwirkung läßt sich in speziellen Fall bei anionischen Tensiden mit dem Enzymhemuungstest, der von II. Wilmsmann (Fette, Seifen, Anstrichmittel 6j>, 958 (1963), i. O4 Pascual (Afinidad 507, (1966)) beschrieben wurde, bequem verfolgen.Some of the surface-active substances used in detergents and cleaning agents can cause skin irritation. These skin irritants are attributed to an interaction between surfactants and skin protein. In the special case of anionic surfactants, the interaction can be conveniently carried out using the enzyme inhibition test described by II. Wilmsmann (Fette, Seifen, Anstrichmittel 6j>, 958 (1963), i. O 4 Pascual (Afinidad 507, (1966)) follow.
Die Ergebnisse dieser Prüfmethode werden am besten in der Form wiedergegeben, daß man die Konzentration der einzelnen Tenside angibt, die zu einer 50 %igen Hemmung der Enzymaktivität unter standardisierten Bedingungen führt. Dieser sogenannte 50 'X-Hommwert wird am einfachsten durch Extrapolation aus einer Konzentrationsreihe des zu untersuchenden Tensids ermittelt. Dabei ist die zu erwartende Hautverträglichkeit des Waschmittels um so besser, je höher der 50 %-Heminwert liegt.The results of this test method are best shown in the Form reproduced that indicates the concentration of the individual surfactants that lead to a 50% inhibition of enzyme activity leads under standardized conditions. This so-called 50 'X-Homm value is most easily obtained by extrapolation determined from a concentration series of the surfactant to be investigated. The expected skin tolerance of the detergent is better, the higher the 50% Hemin value lies.
109847/1763109847/1763
Überraschenderweise hai sich nun gezeigt, daß durch einen relativ geringen Zusatz von bestimmten Substanzen die Verträglichkeit anionaktiver Tenside mit Saccharase - als Maß für die Ilautvei'träglichkeit - wesentlich verbessert wird, wie das durch Erhöhung der 50 %-Henunwerte angezeigt wird. Eine besondere Wirksamkeit besitzt folgende Substanzklasse: Surprisingly, it has now been shown that by one relatively little addition of certain substances, the tolerance anion-active surfactants with saccharase - as a measure of the Ilaut compatibility - significantly improved is indicated, as indicated by increasing the 50% henun values will. The following substance class is particularly effective:
R1-NH-R2-NH-CO-R3 (I)R 1 -NH-R 2 -NH-CO-R 3 (I)
Hierin stellt R1 ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten, geradkettigen oder verzweigten Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, R0 einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und R3 einen RestHere, R 1 represents a hydrogen atom or a saturated or unsaturated, straight-chain or branched alkyl or alkenyl radical having 1 to 18 carbon atoms, R 0 an alkylene radical having 2 to 6 carbon atoms and R 3 a radical
-CH0-CH0-COOII,
-CH-CH-COOH-CH 0 -CH 0 -COOII,
-CH-CH-COOH
-COOH-COOH
Vorzugsweise kommen Fettalkylpropylendiaminhalbaraide der Maleinsäure der FormelFatty alkyl propylenediamine halides are preferably used Maleic acid of the formula
R1-NII- (CH2) 3-NH-CO-CH=CH-COOH (II)R 1 -NII- (CH 2 ) 3 -NH-CO-CH = CH-COOH (II)
in der R1 die obengenannte Bedeutung besitzt, zur Anwendung.in which R 1 has the abovementioned meaning, for use.
Diese Verbindxmgen können auf einfache Weise durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem Fettalkylpropylendiamin in benzolischer Lösung hergestellt werden.These connections can easily be implemented through implementation of maleic anhydride with a fatty alkylpropylenediamine in benzene solution.
10 9 8 4 7/1763 ÖAD original10 9 8 4 7/1763 ÖA D original
179233A179233A
Geeignete Hautsehutzkoraponenten gemäß der Erfindung sind
z. B. Cocosfettalkylpropylendiamin-iiialeinsäurehalbamid,
HexamethylendiaminmaleinKäurehalbamidSuitable skin protection components according to the invention are, for. B. Coconut fatty alkylpropylenediamine-iiialeinsäurehalbamid,
Hexamethylene diamine maleic acid half amide
H„N- (CH0) .-NH-CO-CII-CH-COOH
und Diäthylentriaminmaleinsäurehalbamid.H "N- (CH 0 ). -NH-CO-CII-CH-COOH
and diethylenetriamine maleic acid half-amide.
N2N-(CII9) 2-NH-(CH9-GH2)NH-COCH-CH-COOH.N 2 N- (CII 9 ) 2 -NH- (CH 9 -GH 2 ) NH-COCH-CH-COOH.
Durch Zusatz der Ilautschutzkomponenton gemäß der Erfindung
£u anionaktiven Tensiden wird dur 50 %-IIenunwort erheblich
heraufgesetzt, d. h. die Verträglichkeit mit Saccharase und
damit allgemein mit Protein wird verbessert. Die den
anionischen Tensiden zu zu stateende Menge der Hautschutzkomponenten
gemäß der Erfindung kann in weiten Grenzen
variieren; sie richtet sich nach der angestrebten Hautschutzwirkung
und nach der hautirritierenden Wirkung des anionischen
Tenside, 'Im allgemeinen werden die Hautscliutzkomponenten in
Mengen von etwa 1 bis 25 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des anionischen Tonsids, eingesetzt. Vorzugsweise
kommen Zusätze von 1 bis 15 Gewichtsprozent iu Betracht.By adding the Ilautschutzkompenton according to the invention £ u anion-active surfactants is increased significantly by 50% -IIenunwort, ie the compatibility with saccharase and thus generally with protein is improved. The den
The amount of the skin protection components according to the invention to be controlled by anionic surfactants can be varied within wide limits
vary; it depends on the desired skin protection effect and on the skin-irritating effect of the anionic surfactant. In general, the skin care components are used in amounts of about 1 to 25 percent by weight, based on the weight of the anionic clay. Additions of 1 to 15 percent by weight are preferably used.
In den folgenden Beispielen wird demonstriert, welche deutliche Verbesserung dor Verti'äglieiiKeit mit Saccharase die erfindungsgeraäßen Ilautschutzkompcneivten bewirken. Die Prüfling erfolgt mit Hilfe des erwähnten Enzymhommungstestes.The following examples demonstrate the significant improvement in verti'äglieiiKeit with saccharase cause according to the invention Ilautschutzkompcneivten. The examinee takes place with the help of the enzyme homologation test mentioned.
Als Hatitscliutzkomponente wird bislang Cocosfettsäuremonoiithanolamid empfohlen. Diese Substanz ist zum Vergleich in die Versuchsreihe mit einbezogen worden.So far, coconut fatty acid monoithanolamide has been used as the hatching component recommended. This substance was included in the test series for comparison.
1098 4 7/17631098 4 7/1763
Ausführung:Execution:
- 4- 4th
Fw 5814Fw 5814
Reagenzien: Tensidlösung: Reagents: Surfactant solution:
Von dom zu prüfenden anioiiakti.ven Tcnsid wird eine 0,01 m Lösung \\<?vgest <>] It.From dom to be examined anioiiakti.ven Tcnsid a 0.01 m solution \\ <? V gest <>] It.
Saccharase-LösungSucrose solution
5 ml lUni-M' racchara^o-Lo;;un{', (Invertj.il V., Merck; wurden mit dest Wasser auf 100 till aufgefüllt.5 ml lUni-M 'racchara ^ o-Lo ;; un {', (Invertj.il V., Merck; were made up to 100 till with distilled water.
Zuckerlösung:Sugar solution:
30 g Saccharaso werden in dost. Wasser gelöst und auf 100 mJ aufgefüllt. 30 g Saccharaso are in dost. Dissolved water and made up to 100 mJ.
Pufferlösung pH 4,0:Buffer solution pH 4.0:
25,2 g Zitronensäure und 240 ml 1 η NaOH werden auf etwa 1 1 aufgefüllt, Dann fügt man 880 ml 0,1 π Salzsäure zu, mischt und füllt im Moßkolben auf genau 2 1 auf. Die Lösung ist gegebenenfalls mit Natronlauge oder Salzsäure auf genau pH 4 einzustellen.25.2 g citric acid and 240 ml 1 η NaOH are made up to about 1 1, then 880 ml 0.1 π are added Add hydrochloric acid, mix and make up to exactly 2 liters in the flask. the If necessary, the solution is adjusted to pH 4 with caustic soda or hydrochloric acid to adjust.
In 50 ml Moßkolben wird eine Konzentrationsreihe des zu prüfenden anionaktiven Tensids, im vorliegenden Fall 0,5, 0,6, 0,7 nl der O1Ol m Lösung, angesetzt (die geeigneten Konzentrationen sind in Vorversuchen zu ermitteln). Anschließend gibt man so viel Pufferlösung zu, daß das Volumen im Inkubationsansatz genau 15 ml beträgt.A concentration series of the anion-active surfactant to be tested, in the present case 0.5, 0.6, 0.7 nl of the O 1 oil solution, is set up in 50 ml flasks (the suitable concentrations are to be determined in preliminary tests). Sufficient buffer solution is then added so that the volume in the incubation mixture is exactly 15 ml.
Für Kontrollversuche werdenFor control tests will be
a) die Tensid-Lösungen unter Zusatz von 5 ml dest. Wasser unda) the surfactant solutions with the addition of 5 ml of dist. water and
10 ml Pufferlösung und10 ml buffer solution and
109847/1763109847/1763
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
- 5 - Fw 5814- 5 - Fw 5814
b) Lösungen ohne Tensidzusatz mit 5 ml Saccharaselösung und 10 ml Pufferlösung angesetzt.b) solutions without added surfactants with 5 ml saccharase solution and 10 ml of buffer solution are made up.
Die Kolben werden verschlossen und 24 Stunden bei 40 C stehenThe flasks are closed and stand at 40 ° C. for 24 hours
gelassen. Nach 24 Stunden werden in jeden Meßkolben 25 ml auf <10°C vorgewärmte Rohrzucker lösung gegeben und mit 40 C warmem dest. Wasser auf 50 ml aufgefüllt. Mit dieser Mischung wird eine PolarimeterrÖhre gefüllt, die auf 40°C thermostatisiert wird. Die Probe a) (ohne Enzym) liefert den Ausgangswinkel oC Diesor OC -Wort gilt als Ausgangswinkel für alle Untersuchungen Die Probe b) (mit Enzym, ohne Tensid) zeigt den Verlauf einer normalen Rohrzuckerinvoraion. Der nach 300 Minuten erreichte Drohungswinkel gilt als CC oO für alle Untersuchungen. Bei den zu untersuchenden Proben wird der Drehungswinkel vor Erreichen des Maximalwertes, im vorliegenden Fall nach 60 Minuten, bestimmt (oC+) und daraus der Umsetzungsgrad wie folgt errechnet: calmly. After 24 hours, 25 ml of cane sugar solution, preheated to <10 ° C., are added to each volumetric flask and distilled with 40 ° C. Water made up to 50 ml. A polarimeter tube, which is thermostated to 40 ° C., is filled with this mixture. Sample a) (without enzyme) provides the starting angle oC. The OC word is the starting angle for all examinations. Sample b) (with enzyme, without surfactant) shows the course of a normal cane sugar advance. The threat angle reached after 300 minutes counts as CC oO for all investigations. For the samples to be examined, the angle of rotation is determined (oC +) before the maximum value is reached, in the present case after 60 minutes, and the degree of conversion is calculated as follows:
OC0 - oCt OC 0 - oC t
% Umsatz - % Sales -
Die Heramwerte ergeben si.ch dann aus der Differenz zu 100.The Heram values then result from the difference to 100.
% Hemmung « 100 - % Umsatz % Inhibition «100% conversion
Für jede angewandte Konzentration des Tensids wird die Hemmung in % ermittelt und daraus graphisch der 50 %-Hcramwert für diti.süs Tensid extrapoliert. In gleicher Weise wird mit den Te-nsi-d-liösungon unter Zusatz der zu prüfenden Hautschutzkomponeaten verfahren.For each concentration of surfactant applied, the inhibition determined in% and graphically the 50% hcram value for diti.süs surfactant extrapolated. In the same way, the Te-nsi-d-liösungon with the addition of the skin protection components to be tested procedure.
Es wurden folgende: T(MiSiti-Löi;ungeri hergestellt:The following were produced: T (MiSiti-Löi; ungeri:
109847/1763109847/1763
- 6 - Fw 5814- 6 - Fw 5814
Tensid ISurfactant I.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz auf Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis 70 : 30 werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.382 g (1 mmol) of fatty alcohol diglycol ether sulfate Na salt based on a native C 12 -C 14 fatty alcohol mixture in a ratio of 70:30 are dissolved in distilled water. Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
HautSchutzkomponente: Cocosfettalkylpropylendiamin-Skin protection component: coconut oil alkyl propylenediamine
maleinsäurehalbamid.maleic acid half-amide.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na-SaIz auf Basis eines nativen C12-C14 Fettalkoholgemisches im Verhältnis 70 : 30 und 0,0363 (0,1 mMol) Cocosfettalkylpropylendiaminmaleinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.382 g (1 mmol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Na salt on the basis of a native C 12 -C 14 fatty alcohol mixture in the ratio 70: 30 and 0.0363 (0.1 mmol) Cocosfettalkylpropylendiaminmaleinsäurehalbamid in dist. Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
Hautschutzkomponente: Hexaraethylendiaminmaleinsäure-Skin protection component: hexaraethylene diamine maleic acid
halbamid.semi-amide.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf Basis eines nativen C. p-C.« * Fettalkoholgeraisches im Verhältnis 70 : 30 und 0,0214 g (0,1 mMol) Hexamethylendiaminmaleinsäurehalbamid werden in deHt. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.382 g (1 mmol) of fatty alcohol diglycol ether sulfate sodium salt based on a native C. p-C. «* Fatty alcohol in proportion 70:30 and 0.0214 g (0.1 mmol) hexamethylenediamine maleic acid half-amide are in deHt. Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
Hautschutzkomponente: Diätnylentriaminmaleinsäure-Skin protection component: dietary nylon triamine maleic acid
halbamid.semi-amide.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf Basis eines nativen C,,,-C-. FeLtalkoholgomischcs im Verhältnis 70 : 30 und 0,0201 g (0,1 niMol) Diäthylontriaminmaleinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf g e η au; 1QO m1 au f g e f ü111.0.382 g (1 mmol) of fatty alcohol diglycol ether sulfate sodium salt based on a native C ,,, - C-. FeLtalkoholgomischcs in a ratio of 70:30 and 0.0201 g (0.1 niMol) diethylontriamine maleic acid half-amide are dissolved in dist. Water dissolved and au η au ; 1QO m1 on 111.
109847/176 3109847/176 3
BAD ORIGINALBATH ORIGINAL
. - 7 — Fw 5814. - 7 - Fw 5814
Beispiel 4 (Vergleichsversuch)Example 4 (comparative experiment)
Hautschutzkomponente: Cocosfettsäuremonoäthanolamid.Skin protection component: coconut fatty acid monoethanolamide.
0,382 g (1 mMol) Fettalkoholdiglykoläthersulfat Natrium Salz auf. Basis eines nativen ^λο~^λα Fettalkoho!gemisches im Verhältnis 70 : 3O,und 0,0271 g (0,1 mMol) Cocosfettsäuremonoäthanolamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.382 g (1 mmol) of fatty alcohol diglycol ether sulfate sodium salt. Basis of a native fatty alcohol mixture in a ratio of 70: 3O, and 0.0271 g (0.1 mmol) of coconut fatty acid monoethanolamide are dissolved in dist. Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
Tensid II .Surfactant II.
0,328 g (1 wMol) eines sekundären Alkansulfonates im Bereich von 13 bis 17 Kohießstoffatomen »erden in dest. Wasser gelöst und auf 100 ml aufgefüllt.0.328 g (1 mol) of a secondary alkanesulfonate in the range from 13 to 17 carbon atoms »earth in dist. Dissolved in water and made up to 100 ml.
Deispiel 5D icepi el 5
Hautschutzkomponente: Cocosfettpropylendiaminraaleinsäure-Skin protection component: coconut fat propylenediamineraaleic acid
halbamid.semi-amide.
0,328 (1 mliol) eines sekundären Alkansulfonates mit 13 bis 17 Kohlenstoffatomen und 0,0368 g (0,1 mMol) Cocosfettpropylendiaminmalelnsäurehalbamid worden in dest. Wasser gelost und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.328 (1 mliol) of a secondary alkanesulfonate with 13 to 17 carbon atoms and 0.0368 g (0.1 mmol) of coconut fatty propylenediamine malelic acid half-amide been in at least Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
Tensid IIISurfactant III
0,330 g (1 mMol) oC-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.330 g (1 mmol) oC-olefin sulfonate with 14 to 20 carbon atoms are in dest. Dissolved water and made up to exactly 100 ml.
.109-847/1-763.109-847 / 1-763
FW 5814FW 5814
HautSchutzkomponente: Cocosfettpropylendiäminmalein-Skin protection component: coconut oil propylenediamine maleic
säurehalbamid.acid half-amide.
0,330 g OT-Olefinsulfonat mit 14 bis 20 Kohlenstoffatomen und 0,0368 g (0,1 mMol) Coeosfettpropylendiaminmälcinsäurehalbamid werden in dest. Wasser gelöst und auf genau 100 ml aufgefüllt.0.330 g OT olefin sulfonate having 14 to 20 carbon atoms and 0.0368 g (0.1 mmol) of coeos fat propylenediamine malic acid half-amide are in dest. Dissolve water and add exactly 100 ml filled up.
Von diesen Lösungen wird, wie oben beschrieben, der 50 %-Hemmwert ermittelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle enthalten.As described above, the 50 % inhibition value is determined from these solutions. The results are given in the table below.
(Zusatzmenge 10 Mol %)Skin protection component
(Additional amount 10 mol%)
(mMol/1)50% inhibition value
(mmol / 1)
maleinsäurehalbamidCoconut fat propyl diamine
maleic acid half-amide
raaleinsäurehalbamidHexamethylenediamine
raleic acid half-amide
maleinsäurehalbaraidDiethylenetriamine
maleic acid halbaraid
äthanolamidCoconut fatty acid mono-
ethanolamide
maleinsäurehalbamidCoconut fat propylenediamine
maleic acid half-amide
maIeinsäurehalbamid 1 0 9 847/1763 maleic acid half-amide 1 0 9 847/1763
JBhOJBhO
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