DE1771946B2 - PROCESS FOR CURING COATING COMPOUNDS MADE FROM UNSATURATED POLYESTERS AND ADAPTABLE MONOMERS BY UV RADIATION - Google Patents
PROCESS FOR CURING COATING COMPOUNDS MADE FROM UNSATURATED POLYESTERS AND ADAPTABLE MONOMERS BY UV RADIATIONInfo
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Description
Es ist bekannt, Überzüge aus ungesättigten Polyestern und anpolymerisierbaren Monomeren durch UV-Bestrahlen zu härten. Die Härtung wird wesent- 2S lieh beschleunigt, wenn man den Überzugsmassen vor dem Einwirken der UV-Strahlen Photosensibilisatoren beimischt. Als solche sind z. B. aromatische Disulfide sowie Benzoin und Benzoinderivate bekannt.It is known to cure coatings made from unsaturated polyesters and polymerizable monomers by means of UV radiation. Curing is essential 2 S lent accelerated by the UV rays is admixed to the coating compositions prior to exposure photosensitizers. As such are e.g. B. aromatic disulfides and benzoin and benzoin derivatives are known.
Die in Gegenwart von Photosensibilisatoren durch- 3<> geführte UV-Härtung läuft wesentlich rascher ab als die konventionell mit Peroxiden und Beschleunigern katalysierte und ist daher im Hinblick auf moderne Verarbeitungsmethoden von Bedeutung.The 3 <> guided UV curing takes place much faster than conventional curing with peroxides and accelerators catalyzed and is therefore important with regard to modern processing methods.
Bei dieser Verfahrensweise ist jedoch gelegentlich zu beobachten, daß die Überzüge, insbesondere beim Auftrag dicker Lackschichten auf porige dunkle Untergründe, Vergrauungen zeigen, die den Gebrauchswert der Lackierung oft so stark mindern, daß eine UV-Härtung in der beschriebenen Form praktisch ausgeschlossen ist Die Vergrauung kommt dadurch zu Stande, daß der zu härtende Lackfilm die UV-Strahlen bevorzugt in den oberen Schichten absorbiert und deshalb die Polymerisation in den unteren Lackschichten langsamer erfolgt als an der Oberfläche. Ferner können hier Inhaltsstoffe der Untergründe, z. B. von Holz, inhibierend in den Verlauf der Polymerisation eingreifen.With this procedure, however, it can occasionally be observed that the coatings, especially when Application of thick layers of varnish on porous, dark surfaces, graying showing the practical value Often reduce the coating so much that UV curing in the form described is practical The graying is caused by the fact that the lacquer film to be hardened is exposed to UV rays preferentially absorbed in the upper layers and therefore the polymerization in the lower lacquer layers occurs more slowly than on the surface. In addition, ingredients of the substrates, z. B. of wood, intervene in an inhibiting manner in the course of the polymerization.
Es wurde nun gefunden, daß vergrauungsfreie Überzüge erhalten werden, wenn man zunächst den 5<j Sensibilisator vorlegt und ihn dann mit einer Überzugsmischung aus ungesättigten Polyestern und anpolymerisierbaren Monomeren überzieht. Überraschenderweise ergibt sich bei dieser Arbeitsweise, daß auch bei üblicher Konzentration von Photosensibilisatoren die Paraffinausschwimmzeiten nur unwesentlich verzögert sind und daß die Bleistifthärten > 6 H nach praktisch den gleichen Bestrahlungszeiten erreicht werden, wie sie auch für die Photopolymerisation nach dem Untermisehverfahren benötigt werden, Dieser Befund gilt auch bei Verwendung der energiearmen Leuchtstofflampen., deren Strahlung im langwelligen Ultraviolett liegt.It has now been found that coatings free of graying are obtained if the 5 <j Submits sensitizer and then with a coating mixture of unsaturated polyesters and polymerizable Monomers coated. Surprisingly, this procedure shows that even with the usual concentration of photosensitizers the paraffin swim-out times are only slightly delayed and that the pencil hardnesses > 6 H can be achieved after practically the same irradiation times as for photopolymerization are required after the undermisehing procedure, This finding also applies when using the low-energy fluorescent lamps, whose radiation is in the long-wave ultraviolet.
Die neue Arbeitsweise ist auch noch aus einem weiteren Grunde, sehr vorteilhaft: Es ist bekannt, daß Mischungen aus ungesättigten Polyestern und anpolymerisierbaren monomeren Verbindungen mit einem an Photosensibilisatoren häufig auch bei dunkler Lagerung nicht stabil sind. Dies gilt insbesondere für die Verwendung von Benzoin und einigen seiner Derivate als Photosensibflisatoren. Durch das erfindungsgeraäße Verfahren werden naturgemäß alle Probleme, die durch eine geringe Lagerstabilität bedingt sind, vermieden, sofern die Sensibilisatoren in Kombination mit einem nicht vernetzenden Bindemittel oder in Abwesenheit von Bindemitteln aufgebracht werden.The new way of working is also very advantageous for another reason: It is known that Mixtures of unsaturated polyesters and polymerizable monomeric compounds with a on photosensitizers are often not stable even when stored in the dark. This is especially true for the use of benzoin and some of its derivatives as photosensitizers. Through the erfindungsgeraäß Processes naturally all problems caused by poor storage stability are avoided provided the sensitizers are combined with a non-crosslinking binder or applied in the absence of binders.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Härten von Mischungen ungesättigter Polyester und anpolymerisierbarer monomerer Verbindungen durch UV-Bestrahlung unter Mitverwendung von Photosensibilisatoren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man zunächst die Photosensibilisatoren und anschließend die Mischung uns ungesättigten Polyestern und anpolymerisierbaren monomeren Verbindungen auf das zu beschichtende Material aufträgt.The invention therefore relates to a process for curing mixtures of unsaturated polyesters and polymerizable monomeric compounds by UV irradiation with the use of Photosensitizers, which is characterized in that one first the photosensitizers and then the mixture of unsaturated polyesters and polymerizable monomeric compounds applies to the material to be coated.
Als Photosensibilisatoren kommen für das erfindungsgemäße Verfahren unter anderem aromatische Disulfide (deutsche Auslegeschrift 12 33 594), Benzoine, Äther von Benzoinen (französische Patentschrift 14 50 589; F 52 340 IVc/39b; P 17 69 576.0), Thioäther von Benzoinen und a-Hydroxyalkyl-phenyl-ketonen (P 17 69 168.8), α-substituierte Benzoine (USA.-Patentschrift 27 22 512; Anmeldung betreffend »Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen« vom 26. 7. 1968 (Le A 11 629) und Äther von α-substituierten Benzoinen (Anmeldung betreffend »Durch UV-Bestrahlen polymerisierbare Verbindungen« vom 26. 7. 1968 (Le All 646) in Frage.The photosensitizers used in the process according to the invention include aromatic ones Disulfide (German Auslegeschrift 12 33 594), Benzoine, Ether of benzoins (French patent specification 14 50 589; F 52 340 IVc / 39b; P 17 69 576.0), Thioethers of benzoins and a-hydroxyalkyl-phenyl-ketones (P 17 69 168.8), α-substituted benzoins (United States patent specification 27 22 512; pertaining to the application "Compounds polymerizable by UV irradiation" of July 26, 1968 (Le A 11 629) and ether of α-substituted benzoins (registration regarding "compounds polymerizable by UV radiation" of July 26, 1968 (Le All 646) in question.
Von besonderer Bedeutung ist das erfindungsgemäße Verfahren bei der Anwendung von Benzoinäthern primärer Alkohole, wie sie z. B. in der französischen Patentschrift FP 14 50589 beschrieben sind, da diese Verbindungen die Lagerstabilität der Überzugsmassen herabsetzen.The process according to the invention is of particular importance when using benzoin ethers primary alcohols such as those used e.g. B. are described in French patent specification FP 14 50589, since these compounds reduce the storage stability of the coating compositions.
Die Photosensibilisatoren können im übrigen jeweils für sich oder in Mischung miteinander verwendet werden. Ihre Konzentration sollte zwischen etwa 0,1 und etwa 5 Gewichtsprozent, zweckmäßigerweise zwischen etwa 0,5 und etwa 2,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Überzugsmischungen, liegen.The photosensitizers can also be used individually or as a mixture with one another will. Their concentration should be between about 0.1 and about 5 percent by weight, expediently between about 0.5 and about 2.5 percent by weight, based on the coating mixtures.
Zweckmäßigerweise wendet man die Photosensibilisatoren als Lösungen in den bekannten Mischungen aus üblichen Lackbindemitteln, z. B. Naturharzen, Kunstharzen und Nitrocellulose, und geeigneten Lösungsmitteln, etwa im Sinne der deutschen Auslegeschrift 10 25 302, oder als Lösungen in Mischungen ungesättigter Polyester mit üblichen organischen Lösungsmitteln gemäß der französischen Patentschrift 14 50 935 an. Besonders empfehlenswert sind Lösungen von Photosensibilisatoren in ungesättigten Polyestern, die auf Grund eines niedrigen Kondensationsgrads auch bei Raumtemperatur flüssig sind, also auch mit sehr wenig oder ganz ohne Lösungsmittel verarbeitet werden können.The photosensitizers are expediently used as solutions in the known mixtures from common paint binders, e.g. B. natural resins, synthetic resins and nitrocellulose, and suitable solvents, for example in the sense of German Auslegeschrift 10 25 302, or as solutions in mixtures unsaturated polyester with common organic solvents according to the French patent 14 50 935 at. Solutions of photosensitizers in unsaturated polyesters are particularly recommended, which are also liquid at room temperature due to a low degree of condensation, i.e. can also be processed with very little or no solvents at all.
Die härtbaren Überzugsmassen bestehen aus den üblichen Polykondensationsprodukten α, /?-ungesättigter Dicarbonsäuren — gegebenenfalls kombiniert mit gesättigten Dicarbonsäuren — mit Polyolen, welche mit den gleichfalls bekannten anpolymerisierbaren Monomeren, namentlich Styrol, abgemischt sind. Sie enthalten zweckmäßig übliche Inhibitoren, wie p-Benzochinon, 2,5-Di~tert.-butylbenzochinon, Hydrochinon, tert.-Butylbrenzcatechin, 3-Methylbrenzcatechin und 4-Äthylbrenzcatechin oder Kupferverbindungen, z. B. Kupfernaphthenat, in den be-The curable coating compositions consist of the usual polycondensation products α, /? - unsaturated Dicarboxylic acids - optionally combined with saturated dicarboxylic acids - with polyols, which are mixed with the likewise known polymerizable monomers, namely styrene are. They advantageously contain the usual inhibitors, such as p-benzoquinone, 2,5-di ~ tert-butylbenzoquinone, Hydroquinone, tert-butyl catechol, 3-methyl catechol and 4-ethyl catechol or copper compounds, e.g. B. copper naphthenate, in the
kannten Mengen. Außerdem können sie weiterhin Paraffin, Wadis oder wachsartige Stoffe enthalten, die bei Beginn der Polymerisation ausschwimmen and eine Inhibierung der Polymerisation durch Luftsauerstoff ausschließen.knew quantities. You can also continue to do so Contain paraffin, wadis or waxy substances that float out at the beginning of the polymerization and exclude an inhibition of the polymerization by atmospheric oxygen.
Die Überzugsmassen können schließlich auch die aus der Polyestertechnik !»kannten Zusätze, z. B. Verdickungs- und Thixotropiermittel, Metallbeschleuniger (insbesondere bei der Mitverwendung von Peroxiden im Aktivgrund), Antiverfärbungsmittel, Per-' oxide, ferner Photosensibilisatoren der im Aktivgrund verwendeten oder anderer Art, sowie UV-Absorber enthalten.Finally, the coating compounds can also contain additives known from polyester technology, e.g. B. Thickeners and thixotropic agents, metal accelerators (especially when using peroxides in the active base), anti-discoloration agent, per- ' oxides, as well as photosensitizers of the type used in the active base or of a different type, as well as UV absorbers contain.
Auf dunkel gebeiztes, stark poriges Macore-Holz werden verschiedene Lösungen mit 60 g/m2 aufgetragen. Diese Menge setzt sich aus 50 g einer Bindemittel-Lösung mit 10 g Benzoinäthyläther zusammen. Various solutions at 60 g / m 2 are applied to dark-stained, highly porous Macore wood. This amount is composed of 50 g of a binder solution with 10 g of benzoin ethyl ether.
Folgende Bindemittel-Lösungen werden verwendet: The following binder solutions are used:
Lösung 1:Solution 1:
20 Gewichtsteile mittelviskose Nitrocellulose,
80 Gewichtsteile Äthylacetat und
70 Gewichtsteile Butylacetat.20 parts by weight of medium viscosity nitrocellulose,
80 parts by weight of ethyl acetate and
70 parts by weight of butyl acetate.
Lösung 2:Solution 2:
Mischung aus 100 Gewichtsteilen eines Polyesters, der durch Kondensieren von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gewichtsteilen Propandiol-1,2 hergestellt ist und mit 0,045 Gewichtsteilen Hydrochinon stabilisiert wurde, und 80 Gewichtsteilen Butylacetat.Mixture of 100 parts by weight of a polyester obtained by condensing 152 parts by weight Maleic anhydride, 141 parts by weight of phthalic anhydride and 195 parts by weight of 1,2-propanediol is prepared and with 0.045 parts by weight of hydroquinone was stabilized, and 80 parts by weight of butyl acetate.
Lösung 3:Solution 3:
Mischung aus 60 Gewichtsteilen eines Polyesters, der durch Kondensieren von 980 Gewidnsteilen Maleinsäureanhydrid, 415 Gewiditsteilen Butylglykol und 760 Gewichtsteilen Propandiol-1,2 hergestellt wurde, 20 Gewichtsteilen Butylacetat und je 10 Gewiditsteilen Äthylacetat und Methylglykolacetat. Mixture of 60 parts by weight of a polyester obtained by condensing 980 parts by weight Maleic anhydride, 415 parts by weight of butyl glycol and 760 parts by weight of 1,2-propanediol, 20 parts by weight of butyl acetate and 10 parts by weight each of ethyl acetate and methyl glycol acetate.
Nach dem Auftrag läßt man 30 min lang trocknen.After application, it is allowed to dry for 30 minutes.
Für die Beschichtung wird eine Überzugsmasse hergestellt, deren ungesättigter Polyester durch Kondensation von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gewichtsteilen Propandiol-1,2 gewonnen wurde. Der erhaltene Polyester wurde mit 0,045 Gewichtsteilen Hydrochinon stabilisiert und 65gewichtsprozentig in Styrol gelöst.A coating compound is produced for the coating, the unsaturated polyester of which is produced by condensation of 152 parts by weight of maleic anhydride, 141 parts by weight of phthalic anhydride and 195 parts by weight of 1,2-propanediol was recovered. The obtained polyester was 0.045 part by weight Hydroquinone stabilized and 65 percent by weight dissolved in styrene.
Aus 100 Gewichtsteilen dieser Überzugsmasse, 20 Gewichtsteilen Styrol und 1 Gewichtsteil einer lOgewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Fp 52 bis 53° C) wird ein Lack hergestellt und mit je 500 g/m2 auf die — wie oben beschriebenen — vorbehandelten Untergründe aufgetragen. Nach 4 min Ablüftezeit werden die Filme bei Raumtemperatur in 7 min unter der Strahlung, einer Leuchtstofflampe (Philips-Leuchtstofflampe TL-M 120 W/05 RS) vorgeliert. Der Abstand der Leuchtstoffröhre beträgt 7 cm. Dann wird unter der Strahlung eines Quecksilberdampfhochdruckstrahlers (Philips HTQ-4) im Abstand von 15 cm in 30 bzw. 60 see durchgehärtet. Eine dritte Serie wird 20 min nur unter der beschriebenen Leuchtstofflampe ausgehärtet In der Tabelle I sind die Ergebnisse beschrieben.From 100 parts by weight of this coating composition, 20 parts by weight of styrene and 1 part by weight of a 10 weight percent solution of paraffin (melting point 52 to 53 ° C.), a varnish is produced and applied at 500 g / m 2 each to the - as described above - pretreated substrates. After a flash-off time of 4 minutes, the films are pregelatinized at room temperature in 7 minutes under the radiation of a fluorescent lamp (Philips fluorescent lamp TL-M 120 W / 05 RS). The distance between the fluorescent tube is 7 cm. Then it is fully cured under the radiation of a high pressure mercury vapor lamp (Philips HTQ-4) at a distance of 15 cm in 30 or 60 seconds. A third series is cured for 20 minutes only under the fluorescent lamp described. Table I describes the results.
30 sec HTQ7 min 120W
30 sec HTQ
Vergrauung PendelhärteGraying pendulum hardness
öOäecHTQ7 min 120W
öOäecHTQ
vergrautnot
greyed out
äther in bedingungenether in conditions
vergrautnot
greyed out
30 sec HTQ7 min 120 W
30 sec HTQ
vergrautnot
greyed out
60 see7 min 120W
60 see
vergrautnot
greyed out
vergrautnot
greyed out
30 sec HTQ7 min 120 W
30 sec HTQ
vergrautnot
greyed out
60 sec HTQ7 min 120W
60 sec HTQ
vergrautnot
greyed out
vergrautnot
greyed out
vergrautnot
greyed out
VergleichsversuchComparative experiment
Man lost den Benzoinäthyläther 2gewichtsprozentig in der zuvor beschriebenen härtbaren Überzugsmasse,
stellt in bekannter Weise daraus den Lack her und trägit diesen mit 500// auf dunkel gebeiztes,
starkporiges Macore-Holz auf. Anschließend wird 20 min mit der angegebenen Leuchtstofflampe
(120 W) im Abstand von 7 cm belichtet. Der ausgehärtete Überzug ist stark vergraut (Pendelhärte
107 see).
Die benzoinäthylätherhaltige Überzugsmasse selbst geliert nach kurzem Lagern (<
24 h) im Dunkeln bei 6O0C.The benzoin ethyl ether is dissolved in 2 percent by weight in the curable coating composition described above, the lacquer is made from it in a known manner and applied with 500 // to dark stained, strongly-pored Macore wood. It is then exposed for 20 min with the specified fluorescent lamp (120 W) at a distance of 7 cm. The hardened coating is very gray (pendulum hardness 107 see).
The coating composition containing benzoin ethyl ether itself gels after a short storage period (<24 h) in the dark at 6O 0 C.
Auf dunkel gebeiztes, starkporiges Macore-Holz wird eine Lösung aufgetragen, die aus 80 Gewichtsteilen mittelviskoser Nitrocellulose-Lösung und 20 Gewichtsteilen eines Photosensibilisators besteht. Die Nitrocellulose-LöEung setzt sich aus 20 Gewichtsteilen Nitrocellulose, 80 Gewichtsteilen Äthylacetat und 70 Gewichtsteilen Butylacetat zusammen. Man trägt die sensibilisatorhaltigen Lösungen mit je 50 g/m2 auf und läßt sie 30 min trocknen.A solution consisting of 80 parts by weight of medium-viscosity nitrocellulose solution and 20 parts by weight of a photosensitizer is applied to dark-stained, strongly-pored Macore wood. The nitrocellulose solution is composed of 20 parts by weight of nitrocellulose, 80 parts by weight of ethyl acetate and 70 parts by weight of butyl acetate. The sensitizer-containing solutions are applied at 50 g / m 2 each and allowed to dry for 30 minutes.
Für die Beschichtung wird eine Überzugsmasse hergestellt, deren ungesättigter Polyester durch Kondensieren von 152 Gewichtsteilen Maleinsäureanhydrid, 141 Gewichtsteilen Phthalsäureanhydrid und 195 Gevvdchtsteilen Propandiol-1,2 gewonnen wurde.A coating compound is produced for the coating, the unsaturated polyester of which is produced by condensation of 152 parts by weight of maleic anhydride, 141 parts by weight of phthalic anhydride and 195 parts by weight of 1,2-propanediol was obtained.
Der Polyester wurde nut 0,045 Gewiditsteilen Hydrochinon stabilisiert und 65gewichtsprozentig in Styrol gelöstThe polyester was stabilized with 0.045 parts by weight of hydroquinone and 65 percent by weight in styrene solved
Aus 100 Gewiditsteilen dieser Lösung, 20 Gewichtsteilen Styrol und 1 Gewichtsteil einer lOgewichtsprozentigen Lösung von Paraffin (Fp 52 bis 53° C) wird ein Lack hergestellt und dieser mit je 500 g/m2 auf die — wie oben beschrieben — vorbehanöeiten Untergründe aufgetragen.From 100 parts by weight of this solution, 20 parts by weight of styrene and 1 part by weight of a 10 weight percent solution of paraffin (melting point 52 to 53 ° C.), a varnish is produced and this is applied at 500 g / m 2 each to the - as described above - prepared substrates.
Nach 4 min Ablüftezeit wird unter der Strahlung einer Leuchtstofflampe (Osram L 40 W/70-1) in einem Abstand von 5 cm die Photopolymerisation durchgeführt.After a flash-off time of 4 min, the radiation from a fluorescent lamp (Osram L 40 W / 70-1) in one The photopolymerization is carried out at a distance of 5 cm.
In der Tabelle Π sind die bei Verwendung der angegebenen Photosensibilisatoren bis zum Ausschwimmen des Paraffins und bis zur Bleistifthärte > 6 HIn table Π are the photosensitizers used until they swim out of paraffin and up to pencil hardness> 6 H
benötigten Belichtungszeiteu sowie Angaben über die Vergrauung der Beschichtungen enihaUen.required exposure times as well as information about the Enhance the graying of the coatings.
Photoinitiator Paraffinaus- Bleistifthärte Beurteilung der schwimnizeit > υ H nach Vergrauung nach min minPhotoinitiator paraffin pencil hardness assessment of the swimming time> υ H after graying after min min
Claims (1)
Priority Applications (6)
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| BE737116D BE737116A (en) | 1968-08-05 | 1969-08-05 | |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Publications (3)
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| DE1771946A1 DE1771946A1 (en) | 1972-02-03 |
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| JPS4935056B1 (en) | 1974-09-19 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |